JPH033686B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH033686B2 JPH033686B2 JP57138061A JP13806182A JPH033686B2 JP H033686 B2 JPH033686 B2 JP H033686B2 JP 57138061 A JP57138061 A JP 57138061A JP 13806182 A JP13806182 A JP 13806182A JP H033686 B2 JPH033686 B2 JP H033686B2
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- JP
- Japan
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- reaction
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
- C08G18/8019—Masked aromatic polyisocyanates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４，4′−ジフエニルメタンジイソシ
アネートとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成
物とその製造方法に関する。
アネートとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成
物とその製造方法に関する。
公知の通り、４，4′−ジフエニルメタンジイソ
シアネートは室温で固体である。このジイソシア
ネートをドラムに貯蔵すると、固体の塊となり、
ドラムから取出す前に加熱が必要となる。
シアネートは室温で固体である。このジイソシア
ネートをドラムに貯蔵すると、固体の塊となり、
ドラムから取出す前に加熱が必要となる。
４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
は、熱可塑性ポリウレタン、注型用ポリウレタン
エラストマーおよびそのほか多くのウレタン製品
の製造に非常に有用であるため、４，4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネートをその貯蔵ドラムか
ら、そのドラムを加熱する必要なく、直接使用で
きれば非常に望ましい。本発明により前記の問題
が実質的に解決される。
は、熱可塑性ポリウレタン、注型用ポリウレタン
エラストマーおよびそのほか多くのウレタン製品
の製造に非常に有用であるため、４，4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネートをその貯蔵ドラムか
ら、そのドラムを加熱する必要なく、直接使用で
きれば非常に望ましい。本発明により前記の問題
が実質的に解決される。
本発明は、４，4′−ジフエニルメタンジイソシ
アネートとレゾルシンとの反応生成物およびその
製造方法を目的とする。得られる生成物は一般に
27〜31重量％のイソシアネート基を含有し、加熱
を必要としないで、易流動性の乾燥粒状粉体であ
る。
アネートとレゾルシンとの反応生成物およびその
製造方法を目的とする。得られる生成物は一般に
27〜31重量％のイソシアネート基を含有し、加熱
を必要としないで、易流動性の乾燥粒状粉体であ
る。
本発明の方法は広義には、
(i) イソシアネート基とヒドロキシル基の間の反
応を触媒する、触媒量の物質の存在下で、４，
4′−ジフエニルメタンジイソシアネートを反応
生成物が27〜31重量％のNCO含量を有するよ
うになる量のレゾルシンと、40〜80℃の温度で
反応させること、 (ii) 反応混合物を90℃より高くない温度まで発熱
させること、および (iii) 得られた生成物を室温まで冷却させることに
より、易流動性の乾燥粒状粉体を生成させるこ
とからなる。
応を触媒する、触媒量の物質の存在下で、４，
4′−ジフエニルメタンジイソシアネートを反応
生成物が27〜31重量％のNCO含量を有するよ
うになる量のレゾルシンと、40〜80℃の温度で
反応させること、 (ii) 反応混合物を90℃より高くない温度まで発熱
させること、および (iii) 得られた生成物を室温まで冷却させることに
より、易流動性の乾燥粒状粉体を生成させるこ
とからなる。
本発明の生成物は一般に、２つの成分を混合
し、これを40〜80℃の温度に加熱することによ
り、製造される。触媒を、反応混合物に加えて
も、その逆でもよい。同様に、触媒は加熱段階の
前または後に加えることができる。一般にわずか
な発熱が認められる。易流動性の乾燥粒状粉体を
得るためには、加熱温度を80℃またはそれ以下に
保つことが、本発明にとつて臨界的である。発熱
の間、反応混合物は90℃を超えない温度に維持さ
れる。発熱がおさまつたら、材料は冷却すると一
般に流動スラツシとなり、所望ならば、次にこの
スラツシを適当な表面、たとえば開放平なべまた
はゆつくり移動するコンベヤベルトの上に流すこ
とができる。室温で15分〜２時間放置すると、生
成物は易流動性の乾燥粒状粉体となる。
し、これを40〜80℃の温度に加熱することによ
り、製造される。触媒を、反応混合物に加えて
も、その逆でもよい。同様に、触媒は加熱段階の
前または後に加えることができる。一般にわずか
な発熱が認められる。易流動性の乾燥粒状粉体を
得るためには、加熱温度を80℃またはそれ以下に
保つことが、本発明にとつて臨界的である。発熱
の間、反応混合物は90℃を超えない温度に維持さ
れる。発熱がおさまつたら、材料は冷却すると一
般に流動スラツシとなり、所望ならば、次にこの
スラツシを適当な表面、たとえば開放平なべまた
はゆつくり移動するコンベヤベルトの上に流すこ
とができる。室温で15分〜２時間放置すると、生
成物は易流動性の乾燥粒状粉体となる。
前記の臨界温度に加えて、レゾルシンの使用量
を臨界的と思われる。一般に、その使用量は、得
られる生成物のイソシアネート基含量が27〜31重
量％であるようにすべきである。生成物のイソシ
アネート基含量は好ましくは28〜30重量％であ
る。一般に、前記のイソシアネート基含量は、イ
ソシアネート100重量部当りレゾルシン２〜７、
好ましくは2.4〜５重量部を使用することによつ
て達成される。生成物の融点はレゾルシンの使用
量によつて異なる。たとえば、レゾルシンを2.4
部使用すると、生成物の融点は約60℃であるが５
部使用すると、融点90℃の生成物が得られる。
を臨界的と思われる。一般に、その使用量は、得
られる生成物のイソシアネート基含量が27〜31重
量％であるようにすべきである。生成物のイソシ
アネート基含量は好ましくは28〜30重量％であ
る。一般に、前記のイソシアネート基含量は、イ
ソシアネート100重量部当りレゾルシン２〜７、
好ましくは2.4〜５重量部を使用することによつ
て達成される。生成物の融点はレゾルシンの使用
量によつて異なる。たとえば、レゾルシンを2.4
部使用すると、生成物の融点は約60℃であるが５
部使用すると、融点90℃の生成物が得られる。
適当な触媒も使用する必要があり、この触媒
は、当該技術において、イソシアネート基とヒド
ロキシル基の反応の触媒作用が一般に公知のもの
である。現在のところ、ジブチル錫ジラウレート
および／またはトリエチレンジアミンの使用が好
ましい。触媒は触媒量で使用すべきであり、一般
に、イソシアネートの使用量を基準にして、
0.001〜５重量％の量で使用される。
は、当該技術において、イソシアネート基とヒド
ロキシル基の反応の触媒作用が一般に公知のもの
である。現在のところ、ジブチル錫ジラウレート
および／またはトリエチレンジアミンの使用が好
ましい。触媒は触媒量で使用すべきであり、一般
に、イソシアネートの使用量を基準にして、
0.001〜５重量％の量で使用される。
本発明を以下の実施例によりさらに具体的に説
明するが、それは本発明を限定するものではな
い。特に指示のない限り、部および％はすべて重
量基準である。
明するが、それは本発明を限定するものではな
い。特に指示のない限り、部および％はすべて重
量基準である。
実施例 １
４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
100部とレゾルシン2.4部を反応容器に加え、ゆつ
くり撹拌しながら約80℃に加熱した。トリエチレ
ンジアミンを１滴、そしてジブチル錫ジラウレー
トを１滴加えた。溶液はわずかに発熱し、曇つて
きた。溶液を約90℃に５分間維持してから、６×
7″のアルミニウムなべに注入した。約90分後、生
成物はゆつくり、易流動性の軽い粉体を形成し、
そのイソシアネート基含量は約31重量％であつ
た。
100部とレゾルシン2.4部を反応容器に加え、ゆつ
くり撹拌しながら約80℃に加熱した。トリエチレ
ンジアミンを１滴、そしてジブチル錫ジラウレー
トを１滴加えた。溶液はわずかに発熱し、曇つて
きた。溶液を約90℃に５分間維持してから、６×
7″のアルミニウムなべに注入した。約90分後、生
成物はゆつくり、易流動性の軽い粉体を形成し、
そのイソシアネート基含量は約31重量％であつ
た。
実施例 ２
４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
100部とレゾルシン３部を反応容器に加え、55〜
60℃に加熱した。ジブチル錫ジラウレートを１滴
加えた。わずかに発熱が認められた。混合物を約
55℃に冷却し、6″×8″のアルミニウムなべに注入
した。易流動性の乾燥粉体が得られた。
100部とレゾルシン３部を反応容器に加え、55〜
60℃に加熱した。ジブチル錫ジラウレートを１滴
加えた。わずかに発熱が認められた。混合物を約
55℃に冷却し、6″×8″のアルミニウムなべに注入
した。易流動性の乾燥粉体が得られた。
レゾルシンの代わりに、カテコール、ヒドロキ
ノン、４，4′−スルホニルジフエニル、４，4′−
ジヒドロキ−ジフエニルスルフイド、ビスフエノ
ールＡ、フエノールおよび１，６−ヘキサンジオ
ールを用いて実験を繰り返したが、粉体は得られ
なかつた。
ノン、４，4′−スルホニルジフエニル、４，4′−
ジヒドロキ−ジフエニルスルフイド、ビスフエノ
ールＡ、フエノールおよび１，６−ヘキサンジオ
ールを用いて実験を繰り返したが、粉体は得られ
なかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
と反応生成物が27〜31重量％のNCO含量を有す
るようになる量のレゾルシンとの反応生成物から
なる易流動性の乾燥粒状粉体。 ２ イソシアネート基含量が28〜30重量％である
特許請求の範囲第１項記載の粉体。 ３ レゾルシン２〜７重量部が該ジイソシアネー
ト100重量部と反応したものである特許請求の範
囲第１項記載の粉体。 ４ レゾルシン2.4〜５重量部が該ジイソシアネ
ート100重量部と反応したものである特許請求の
範囲第３項記載の粉体。 ５ イソシアネート基とヒドロキシル基の反応の
ための触媒0.001〜５重量％が、反応生成物の生
成の間に使用された特許請求の範囲第１項記載の
粉体。 ６ 易流動性の乾燥粒状粉体の製造方法におい
て、 (i) イソシアネート基とヒドロキシル基の間の反
応を触媒する触媒量の物質の存在下で、４，
4′−ジフエニルメタンジイソシアネートを反応
生成物が27〜31重量％のNCO含量を有するよ
うになる量のレゾルシンと40〜80℃の温度で反
応させること、 (ii) 反応混合物を90℃より高くない温度まで発熱
させること、および (iii) 得られた生成物を室温まで冷却させること、
からなる製造方法。 ７ 得られる生成物のイソシアネート基含量が28
〜30重量％である特許請求の範囲第６項記載の方
法。 ８ 該物質が、イソシアネートの量を基準にして
0.001〜５重量％の量で使用される特許請求の範
囲第６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/292,967 US4344892A (en) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | Self-granulating reaction product of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and resorcinol |
| US292967 | 1994-08-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838716A JPS5838716A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH033686B2 true JPH033686B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=23127023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138061A Granted JPS5838716A (ja) | 1981-08-14 | 1982-08-10 | ４，４′−ジフエニルメタンジイソシアネ−トとレゾルシンとの、自己粒状化反応生成物とその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4344892A (ja) |
| EP (1) | EP0072483B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5838716A (ja) |
| BR (1) | BR8204767A (ja) |
| CA (1) | CA1178292A (ja) |
| DE (1) | DE3266837D1 (ja) |
| ES (1) | ES514978A0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043472A (en) * | 1989-12-21 | 1991-08-27 | Mobay Corporation | Storage stable solid isocyanate compositions, preparation, and method of use thereof |
| US6284846B1 (en) * | 1999-11-02 | 2001-09-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stable powder coating compositions |
| US6294619B1 (en) | 1999-11-02 | 2001-09-25 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stable powder coating compositions which produce consistent finishes |
| MY148143A (en) * | 2006-03-03 | 2013-03-15 | Indspec Chemical Corp | Resorcinol-blocked isocyanate compositions and their applications |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3035078A (en) * | 1959-02-04 | 1962-05-15 | Allied Chem | Stabilized polyisocyanate compositions |
| DE1618380C3 (de) * | 1967-03-08 | 1975-09-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung eines bei Raumtemperatur flüssigen Diphenylmethan-diisocyanatpräparates |
| US3997592A (en) * | 1975-11-24 | 1976-12-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of aqueous dispersions of blocked aromatic polyisocyanates |
-
1981
- 1981-08-14 US US06/292,967 patent/US4344892A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-22 CA CA000399042A patent/CA1178292A/en not_active Expired
- 1982-08-02 DE DE8282106956T patent/DE3266837D1/de not_active Expired
- 1982-08-02 EP EP82106956A patent/EP0072483B1/en not_active Expired
- 1982-08-10 JP JP57138061A patent/JPS5838716A/ja active Granted
- 1982-08-13 BR BR8204767A patent/BR8204767A/pt unknown
- 1982-08-13 ES ES514978A patent/ES514978A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8306475A1 (es) | 1983-06-01 |
| EP0072483B1 (en) | 1985-10-09 |
| DE3266837D1 (en) | 1985-11-14 |
| ES514978A0 (es) | 1983-06-01 |
| EP0072483A1 (en) | 1983-02-23 |
| CA1178292A (en) | 1984-11-20 |
| JPS5838716A (ja) | 1983-03-07 |
| US4344892A (en) | 1982-08-17 |
| BR8204767A (pt) | 1983-08-02 |
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