JPH0339326A - コーポリカーボネート樹脂およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なコーポリカーボネート樹脂およびその
製法であり、このコーポリカーボネート樹脂は、紫外線
吸収能を有する官能基を有するので耐候性に優れ、また
、非揮発性の紫外線吸収剤としての性能も有するので、
種々の用途に好適に利用されるものである。

〔従来の方法およびその問題点〕 従来、ポリカーボネート樹脂は耐熱性、耐衝撃性等に優
れたものであるが、耐候性の面ではやや不十分であり、
紫外線に暴露されると分子量低下や黄変などを起こし、
容易に劣化するものであった。このため、ポリカーボネ
ート樹脂に少量の紫外線吸収剤を配合したものが使用さ
れていた。

しかし、この方法の場合、用いる紫外線吸収剤が、押出
や射出成形時に揮散して減少するためにその添加量を一
定値に保持することが困難でありまた、揮散性のために
金型を汚染したり、作業環境が悪化するなどの問題点が
あった。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の欠点を改良した耐候性ポリカーボ
ネート樹脂を得る方法について鋭意検討した結果、原料
二価フェノールの一部としてベンゾＩ−ＩＪアゾール基
を有する化合物を使用することにより、揮散性のない優
れた耐候性ポリカーボネート樹脂が得られることを見出
し、本発明に到達した。

すなわち、本発明は、下記構造式（Ａ）及び（Ｂ）で表
される構成単位を有するコーポリカーボネート樹脂であ
って、該コーポリカーボネート樹脂中の構造式（Ａ）で
表される構成単位が０．１〜７０モル％の範囲であるこ
と、並びに溶液法によるポリカーボネート樹脂の製法に
おいて、二価フェノールとして下記一般式（１）および
（２）で表される化合物を使用することを特徴とする新
規コーポリカーボネート樹脂の製法である。

構造式（Ａ）； （構造式（Ａ）及び一般式（１）において、Ａは直接結
合、アルキリデン基又は−Ｏ−、−Ｓ−。

−３０２−を示し、Ｘは水素、ハロゲン、アルキル基、
アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ’は水素原子
、アルキル基又はアラルキル基を示し、ｍは１〜３の整
数を示す。又、構造式（Ｂ）及び一般式（２）において
、Ｂは炭素数１〜１０の直鎖、分岐鎖或いは環状のアル
キリデン基、アＩＪ　−ル置換アルキレン基、アリール
基又は−ｏ−９−５−、−ＣＯ−、−５Ｏ２−を示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は水素、ハロゲン又は炭素数
１〜４のアルキル基を示す。） 以下、本発明の構成について説明する。

本発明のコーポリカーボネート樹脂は、構成単位として
前記構造式（Ａ）で表される新規な構成単位を有するこ
とを除き、従来の芳香族ポリカーボネート樹脂と同様で
あり、平均重合度が２〜５０程度のオリコマ−から平均
重合度が３０〜２００程度のポリマーまで含むものであ
り、この構成単位は同−又は二種以上の混合物でもよい
ものである。

又、このコーポリカーボネート樹脂の製法は、従来の芳
香族ポリカーボネート樹脂の製法において、前記−最大
（１）のベンゾ）　ＩＪアゾール基を持った二価フェノ
ールを一部に使用することを除き従来のポリカーボネー
ト樹脂の製法と同様の製法、即ち、界面重合法では反応
に不活性な有機溶媒、アルカリ水溶液の存在下、前記−
最大（１）、（２）の二価フェノール系化合物及び適宜
分子量調節剤（末端停止剤）を用い、ホスゲンとを反応
させた後、第三級アミン若しくは第四級アンモニウム塩
などの重合触媒を添加し重合する方法；ピリジン法では
同様の二価フェノール系化合物及び分子量調節剤をピリ
ジン又はピリジン及び不活性溶媒の混合溶液に溶解し、
ホスゲンを吹き込んで直接クリカーボネート樹脂を得る
方法である。なお、界面重合法においては、−最大（１
）のベンゾｌ−ＩＪアゾール基を有する二価フェノール
系化合物をホスゲン化反応後の重合時に添加する方法、
逆に一般式（１）のベンゾ）　ＩＪアゾール基を有する
二価フェノール系化合物をホスゲン化してジクロロホー
メートとした後、−最大（２）の二価フェノール系化合
物を添加する方法、分子量調節剤をホスゲン化反応後に
添加する方法なども適宜使用できる。

本発明の前記−最大（１）で表される二価フェノール系
化合物は、例えば、ニトロアニリン化合物をジアゾ化し
、ビスフェノール類にカップリングさせ、得られたニト
ロアゾ−フェノールを亜鉛、錫などの金属又は金属塩な
どの還元剤を用いてアルカリ性還元を行う方法；ベンゾ
トリアゾリルフェノールをアルデヒド類を用いて２量化
する方法などにより得られるものである。

前記−最大（１）および構造式（Ａ）において、Ａで示
されるアルキリデン基としては、メチレン、エチリデン
、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、オク
チリデン、デシリデンなどが挙げられる。Ｒ１で示され
るアルキル基としては、メチル、手チル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、第３ブ
チル、アミル、第３アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、１，１．３
．３−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、オクタデシルなどが挙げられ、アラルキ
ル基としては、ベンジル、α−メチルベンジル、クミル
などが挙げられる。Ｘで示されるハロゲンとしては、塩
素、臭素、要素、弗素が挙げられ、アルキル及びアラル
キル基としてはＲ１で示されるものと同一のものが挙げ
られ、アルコキシ基及びアラルキルオキシ基としては、
これらのアルキル基及びアラルキル基からのアルコキシ
基及びアラルキルオキシ基が挙げられ、アリール基とし
てはフェニルなどが挙げられ、アリールオキシ基として
はフェノキシなどが挙げられる。アルデヒド類を用いる
場合の前記−最大（１）で示される化合物の一例を示せ
ば、２，２°−メチレンビス（４−メチル−６−ベンゾ
トリアゾリルフェノール）、２．２°−メチレンビス［
４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベ
ンゾトリアゾリルフェノール］、２，２°−メチレンビ
ス　（４−クミル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール
）、２．２’−メチレンビス　（４−オクチル−６−ベ
ンゾトリアゾリルフェノール）、２．２’−オクチリデ
ンビス（４−メチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノー
ル）、２．２°−オクチリデンビス〔４−メチル−６−
（５−クロロベンゾトリアゾリル）フェノール〕がある
。

コーポリカーボネート中の構造式（Ａ）で表される構成
単位及び該コーポリカーボネート樹脂の製造に使用する
一般式（１）の化合物の使用量は、用いる全ての二価フ
ェノール中の０．１〜７０モル％の範囲、好適には１〜
２０モル％の範囲であり、７０モル％を超えて使用する
と重合反応がスムーズに進行せず、逆に０．１モル％未
満では、紫外線吸収能力の改良が不十分である。

上記したベンゾトリアゾール基を有する二価フェノール
と併用する本発明の一般式（２）の二価フェノール系化
合物としては、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン
、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケ
トン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン
、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１．
ｌ−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、
２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェ
ニル）プロパン、２．２ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジクロロフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジエチルエー
テル）プロパン、１，１−ビス（４−１１ドロキシフエ
ニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ジフェニルメタンが例示される。これらの中で
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１
．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン
が得られるコーポリカーボネート樹脂の熱安定性の面か
ら好ましい。

末端停止剤或いは分子量調節剤としては一価のフェノー
ル性水酸基を有する化合物が挙げられ、通常のフェノー
ル、ｐ−第三ブチルフェノール、トリブロモフェノール
などの他に、長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン
酸クロライド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸
アルキルエステル、ヒドロキシ・フェニル酸アルキルエ
ステル、アルキルエーテルフェノールなど、更に２．０
−メチレン〔（２−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベン
ゾトリアゾリル）フェノール−フタルイミド１．２．０
−メチレン〔（２−ヒドロキシ−４−ターシャリ−ブチ
ル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノール−フタルイミ
ド〕などのフェノール性水酸基を有するベンゾトリアゾ
ール系化合物も例示される。その使用量は用いる全ての
二価フェノール系化合物１００モルに対して、１００〜
０．５モル、好ましくは５０〜２モルの範囲であり、二
種以上の化合物を併用することも当然に可能である。

反応に不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、１．２
−ジクロロエタン、１．１．２．２−テトラクロロエタ
ン、クロロホルム、１．１．１−）リクロロエタン、四
塩化炭素、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩素化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル等
のエーテル系化合物を挙げることが出来、これらの有機
溶媒は二種以上を混合して使用することも出来る。また
、所望により前記以外のエーテル類、ケトン類、エステ
ル類、ニトリル類などの水と親和性のある溶媒を混合溶
媒系が水と完全に相溶しない限度内で使用してもよい。

また、重合触媒としては、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リヘキシルアミン、トリデシルアミン、Ｎ、トジメチル
シクロヘキシルアミン、ピリジン、キノリン、ジメチル
アニリンなどの第三級アミン類；トリメチルベンジルア
ンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロ
ランド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライドナ
トの第四級アンモニウム塩などが挙げられる。

本発明のポリカーボネート樹脂は、上記の成分を必須と
して製造するものであるが、分岐化剤を上記の二価フェ
ノール系化合物に対して、０．Ｏｌ〜３モル％、特に０
．１〜１．０モル％の範囲で併用して分岐化ポリカーボ
ネートとすることもできる。

このような分岐化剤としては、フロログリシン、２．６
−ジメチル−２，４，６−トリ　（４−ヒドロキシフェ
ニル）へブテン−３，４，６−ジメチル−２，４，６−
）リ　（４−ヒドロキシフェニル）へブテン−２，１，
３，５−）リ　（２−ヒドロキシフェニル）ペンゾール
、１，１．１−）　ＩＪ（４−ヒドロキシフェニル）エ
タン、２．６−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）＝４−メチルフッエノール、α、α′、α′−ト
リ　（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼンなどで例示されるポリヒドロキシ化
合物、及び３．３−ビス（４−ヒドロキシアリール）オ
キシインドール（＝イサチンビスフェノール）、５−ク
ロルイサチン、５．７−ジクロルイサチン、５−ブロム
イサチンなどが例示される。

なお、本発明のポリカーボネート樹脂には、その使用目
的に応じて、酸化防止剤、光安定剤、着色剤、無機乃至
有機の充填剤類、炭素繊維、ガラス繊維などの補強剤、
滑剤、帯電防止剤などを適宜併用しても良いものであり
、また、樹脂組成物の製造に、或いは不揮発性の紫外線
吸収剤として使用されるものである。

〔実施例〕

以下、合成例、実施例および比較例によって本発明を具
体的に説明する。

合成例　１ ２−ベンゾトリアゾリル−４−第三オクチルフェノール
　３２゜３ｇ１ジエチルアミン　１１．０ｇ及びノくラ
ホルムアルデヒド　５．２ｇをブタノール　２５ｒｎ１
．に溶解し、還流下　２４時間撹拌し反応を行った。

その後、減圧下に脱溶媒して　２−ジエチルアミノメチ
ル−４−第三オクチルー６−ベンゾトリアゾリルフェノ
ール　３９．２ｇを得た。

上記生成物３７　ｇ及び２−ベンゾトリアゾリル４−第
三オクチルフェノール　２５　ｇをキシレン　６〇−に
溶解し、ナトリウムメトキサイドの２８％メタノール溶
液　３．１ｇを添加した。

窒素ガスを通気しながら還流下に１０時間撹拌し、その
後減圧下に脱溶媒し、粗生成物　５５．２ｇを得、これ
をｎ−へブタンより再結晶し、融点２００℃の白色結晶
を得た。このものの元素分析結果は下記であった。

元素分析値。

計算値、　　Ｃ：７４．７７％　Ｉ（：　７．６０％　
Ｎ　：１２．７７％実測値、Ｃ：７４，９５％　Ｉｆ　
：　７．５６％　Ｎ　：１２．８７％合或合成２ 合成例１において、２−ベンゾトリアゾリル−４第三オ
クチルフエノールに代えて２−ベンゾトリアゾリル−４
−メチルフェノールをそれぞれ２２．５ｇおよび１７．
４ｇ用いる他は同様にして白色結晶４０ｇを得た。元素
分析結果は下記であった。

元素分析値。

計算値、　　Ｃ：７０．１２％　）ｌ　：　４．７６％
　Ｎ　：１８．１８％実測値、　　Ｃ：７０．２０％　
Ｉｔ　：　４，６９％　Ｎ　：１Ｂ、２５％合戊例　３ ｐ−クレゾール　１２９．６　ｇ　、　ｎ−カプリルア
ルデヒド６４．１ｇ、ｎ−ドデシルメルカプタン２ｍｌ
？を含むベンゼン溶液中に乾燥した塩化水素を室温下４
時間で導入した。−夜室温で放置したのち、反応液を水
洗し、１Ｎ−炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液で洗浄液が
弱酸性を示すまで洗浄し、再び水洗した。ベンゼン層を
乾燥後、溶媒を留去して得られる残留物を減圧下蒸留し
、１６５〜ｂ を得た。これをｎ−ヘキサンより再結晶し、ｍ、ｐ、が
１０？、８〜１０８．８℃である２、２”−オクチリデ
ンビス（４−メチルフェノール）の白色結晶を得た。

一方、４−メチル−２−ニトロアニリン６０．８ｇに濃
塩酸１２０ｍ１と水４０！ｎ１とを加え、十分撹拌し、
内温０℃にて、亜硝酸す）　ＩＪウム２８．９ｇを水５
〇Ｈに溶かした溶液を１０分間で滴下した。さらに１０
０分間撹拌した後、スルファミン酸を少量加えた。

不溶物を濾去することによって、４−メチル−２−ニト
ロアニリンのジアゾニウム溶液を得た。

水酸化ナトリウム　５０　ｇを溶かしたメタノール３０
０ｄとアセトン２００ｒｒＬｌとの混合溶媒中に上記で
得た２、２゛−オクチリデンビス　（４−メチルフェノ
ール）３２．６ｇを溶かし、この溶液中に上記で得た４
−メチル−２−ニトロアニリンのジアゾニウム溶液を内
温０〜１０℃の温度範囲にて撹拌しながら滴下した。さ
らに２時間撹拌した後、氷酢酸を加え反応溶液のｐｔ＋
を４〜５にし油状物を得た。

これをメタノールで洗浄して２．２″−オクチリデンビ
ス〔４−メチル−６−（４”−メチル−２′−ニトロフ
ェニルアゾ）フェノール〕を得た。

このアゾフェノール６．５ｇをエタノールｌｏｏｍｆに
懸濁し、還流温度に加熱した。水酸化す）　ＩＪウム８
．４ｇを含む水５０ｍ１を加え、さらに亜鉛末６．５ｇ
を少量づつ加え、さらに還流を１時間続けた後、その温
度で亜鉛末を濾去し、濾液をＩＮ塩酸でｐＨ４〜５にし
、析品物を濾取した。エタノールより再結晶しｍ、ｐ、
　１４４．２〜１４５．５℃の化合物を得た。元素分析
結果は下記であった。

元素分析値。

計算値、　　Ｃ：７３．４４％　ｌｌ：６．８５％　Ｎ
　：１４．２７％実測値、Ｃ：７３．６３％　Ｈ：　６
．８０％　Ｎ　：１４．３６％実施例　１ 水酸化ナトリウム３．４ｋｇを水４２１に溶解し、２０
℃に保ちながら、合成例１と同一の方法で製造した２、
２゛−メチレンビス（４−第三オクチルー６−ベンゾト
リアゾリルフェノール）（以下ｒＴＡＺＩＪと記す）２
、１ｋｇ、　２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（以下ｒＢＰＡ　Ｊと記す）　６．５　ｋｇ、
ハイドロサルファイ）　８ｇを溶解した。

これにメチレンクロライド（以下ｒＭＣＪと記す）２８
Ｉ！を加えて撹拌しつつ、ｐ−第三ブチルフェノール（
以下ｒＰＴＢＰ」と記す）　１８２ｇを加え、ついでホ
スゲン３．６ｋｇを６０分で吹き込んだ。

ホスゲン吹き込み終了後、激しく撹拌して反応液を乳化
させ、乳化後、８ｇのトリエチルアミンを加え約１時間
撹拌を続は重合させた。

重合液を、水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中
和した後、洗液のＰＨが中性となるまで水洗を繰り返し
た後、イソプロパノールを３５ｆｆ加えて、重合物を沈
澱させた。沈澱物を濾過し、その後乾燥する事により、
白色粉末状のポリカーボネート樹脂を得た。このポリカ
ーボネートの分析結果を第１表に示した。

実施例　２ 実施例１において、水酸化ナトリウムを４．２ｋｇに、
ＴＡＺＩに代えて合戊例２と同一の方法で製造した２、
２°−メチレンビス（４−メチル−６−ベンゾトリアゾ
リルフェノール）（以下「ＴＡＺ２」と記す）２．９ｋ
ｇに、ＢＰＡを５．８ｋｇに、ＰＴＢＰを９５０ｇに、
ホスゲンを４．１ｋｇにそれぞれ変更した他は同様とし
た。

このポリカーボネートの分析結果を第１表に示した。

実施例　３ 実施例１において、ＴＡＺＩを２１０ｇに、ＢＰＡを７
．２ｋｇに、ＰＴＢＰを１５８ｇにそれぞれ変更した他
は同様とした。このポリカーボネートの分析結果を第１
表に示した。

実施例　４ 実施例１において、ＴＡＺＩに代えて合成例３と同一の
方法で製造した２、２°−オクチリデンビス〔４−メチ
ル−６−（５°−メチルベンゾトリアゾリル）フェノー
ル〕　（以下ｒＴＡＺ３Ｊと記す）　　１．９ｋｇに、
ＢＰＡに代えて１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）−１−フェニルエタン（以下ｒ　ＢＰＡＰＪと記す）
８．３ｋｇに、ＰＴＢＰを１３３ｇにそれぞれ変更した
他は同様とした。

このポリカーボネートの分析結果を第１表に示した。

実施例　５ 実施例１において、水酸化すＩ−ＩＪウムを４．０ｋｇ
に、ＴＡＺＩを８．３ｋｇに、ＢＰＡに代えて１．１−
ビス（４ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン（以下ｒ
ＢＰＺ」と記す）を５．１ｋｇに、ＰＴＢＰを６３０ｇ
に、ホスゲンを３．９ｋｇにそれぞれ変更した他は同様
とした。

このポリカーボネートの分析結果を第１表に示した。尚
、下記のＴＡＺＩ〜３と上記構造式（Ａ）、（Ｂ）、−
最大（１）、（２）とのトリアゾリル部分の記載方法の
相違部分は共鳴構造部分であり同一構造を示す。

実施例６〜８及び比較例１．２゜ 実施例１〜３で得たコーポリカーボネート樹脂及びコー
ポリカーボネートオリゴマーを用い、第２表に示した組
成で配合し、スクリュー　４０ｗφの押出機でベレット
化した後、射出成形して厚み１．６１１ＩＩ！ｌの試験
片を得た。

この試験片を使用してスガ試験機製　サンシャインウェ
ザ−ノー９−　ＷＢＬ−ＳＵＮ−ＤＣ型で処理シ、スガ
試験機製　ＳＭカラーコンピューター５Ｍ−３−ＣＨ型
にて黄変度（Ｙｌ値）を測定した結果を第２表に示した
。

なお、第２表中の［Ｅ−２０００は、三菱瓦斯化学■製
の粘度平均分子量２，７Ｘ１０’のポリカーボネート樹
脂を示し、モノマー型換算本１は、用いたモノマー型紫
外線吸収剤と想定した場合のその種類とその添加量であ
り、又、比較例２の数値０．５京はＴＡＺＩモノマーそ
のものの添加を示すものである。

〔発明の作用および効果〕

本発明の製造法によるポリカーボネート樹脂は、添加型
の紫外線吸収剤と同等の耐候性を示し、かつ、主鎖に結
合したものであるので押出、射出成形等に於ける揮散性
もなく、また機械的物性の劣化、熱安定性の劣化もない
ものである。

また、特に本発明のポリカーボネートオリゴマーは、上
記の性質を有するので、耐候性を要求されるシート、レ
ンズなどの成形品、塗料及びその他樹脂の耐候性の改良
剤としても好適に使用することができるものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記構造式（Ａ）及び（Ｂ）で表される構成単位を
   有するコーポリカーボネート樹脂。 構造式（Ａ）； ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式（Ｂ）； ▲数式、化学式、表等があります▼ （構造式（Ａ）のＡは直接結合、アルキリデン基又は−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−を示し、Ｘは水素、ハロゲ
   ン、アルキル基、アリール基、ア ラルキル基、アルコキシ基、アリールオキ シ基又はアラルキルオキシ基を示し、Ｒ＾１は水素原子
   、アルキル基又はアラルキル基を示し、ｍは１〜３の整
   数を示す。また、構造式（Ｂ）のＢは炭素数１〜１０の
   直鎖、分岐鎖或いは環状のアルキリデン基、アリール置
   換アルキレン基、アリール基又は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＳＯ＿２−を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及
   びＲ＾５は水素、ハロゲン又は炭素数１〜４のアルキル
   基を示す。） ２　該構造式（Ａ）で表される構成単位が０．１〜７０
   モル％の範囲である請求項１記載のコーポリカーボネー
   ト樹脂。 ３　溶液法によるポリカーボネート樹脂の製法において
   、二価フェノールとして、下記一般式（１）および（２
   ）で表される化合物を使用することを特徴とする新規コ
   ーポリカーボネート樹脂の製法。 一般式（１）； ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（２）； ▲数式、化学式、表等があります▼ （一般式（１）のＡは直接結合、アルキリデン基又は−
   Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−を示し、Ｘは水素、ハロゲ
   ン、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
   シ基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し
   、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基又はアラルキル基を示
   し、ｍは１〜３の整数を示す。 また、一般式（２）のＢは炭素数１〜１０の直鎖、分岐
   鎖或いは環状のアルキリデン基、アリール置換アルキレ
   ン基、アリール基又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｓ
   Ｏ＿２−を示し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は
   水素、ハロゲン又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 ）