JPS6284035A - トリフエノ−ル系化合物 - Google Patents
トリフエノ−ル系化合物Info
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- JPS6284035A JPS6284035A JP22430585A JP22430585A JPS6284035A JP S6284035 A JPS6284035 A JP S6284035A JP 22430585 A JP22430585 A JP 22430585A JP 22430585 A JP22430585 A JP 22430585A JP S6284035 A JPS6284035 A JP S6284035A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は新規なトリフエノール系化合物に関し、ざらに
詳しくは、ポリカーボネートの枝分れ剤として有用であ
る１７規なトリフエノール系化合物に関する。
詳しくは、ポリカーボネートの枝分れ剤として有用であ
る１７規なトリフエノール系化合物に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点
ポリカーボネートは工業的に広く使用されている合成樹
脂であって、通常２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（以下ビスフェノールＡと略記することが
おる）のような二価フェノールと、ホスゲンのような炭
Ｂ導体との反応によって製造されている。
脂であって、通常２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（以下ビスフェノールＡと略記することが
おる）のような二価フェノールと、ホスゲンのような炭
Ｂ導体との反応によって製造されている。
ところでビスフェノールＡから製造されるポリカーボネ
ートは、耐衝撃性に優れしかも吸湿性が小ざく熱に安定
で耐候性に優れているなどの優れた特性を有しているが
、溶融状態ではニュートン流体として挙動するため、所
定の押出ｍを得るために必要とされる応力が大ぎく、ま
た溶融弾性おるいはこれと密接に関係する溶融強度が低
く、このため大型の中空成形体を製造するのが困難であ
るという問題点が必った。
ートは、耐衝撃性に優れしかも吸湿性が小ざく熱に安定
で耐候性に優れているなどの優れた特性を有しているが
、溶融状態ではニュートン流体として挙動するため、所
定の押出ｍを得るために必要とされる応力が大ぎく、ま
た溶融弾性おるいはこれと密接に関係する溶融強度が低
く、このため大型の中空成形体を製造するのが困難であ
るという問題点が必った。
このような問題点を解決するため、ポリカーボネートｌ
１４１造時にフロログルシン、４，６−シメチルー２．
４．６−トリ（４°−ヒドロキシフェニル）−へブテン
−２，４，６−シメチルー２．４．６−トリ（４−ヒド
ロキシフェニル）−へブタンあるいは２，６−ビス（２
゛−ヒドロキシ−５゛−メチルベンジル）−４−メチル
フェノールなどの３価フェノールをビスフェノールΔな
どの２価フェノールに対して０．０１モル％以上の最で
共存させ、得られるポリカーボネートを分枝状とする方
法が、特公昭４４−１７．１４９号、特願昭４１−２．
５５１号あるいは特公昭４９−１６．２７７号などに提
案されている。
１４１造時にフロログルシン、４，６−シメチルー２．
４．６−トリ（４°−ヒドロキシフェニル）−へブテン
−２，４，６−シメチルー２．４．６−トリ（４−ヒド
ロキシフェニル）−へブタンあるいは２，６−ビス（２
゛−ヒドロキシ−５゛−メチルベンジル）−４−メチル
フェノールなどの３価フェノールをビスフェノールΔな
どの２価フェノールに対して０．０１モル％以上の最で
共存させ、得られるポリカーボネートを分枝状とする方
法が、特公昭４４−１７．１４９号、特願昭４１−２．
５５１号あるいは特公昭４９−１６．２７７号などに提
案されている。
これらの３価フェノールを”Ａ造時に共存させて得られ
る熱可塑性分校状ポリカーボネートは、確かに）ｄ融状
態で非ニユートン流動特性を示し、溶融物はある程度改
良された変形耐力を有するが、通常のビスフェノールＡ
から合成されたポリカーボネートに比べ、成形体の色相
および透明性が劣り、また溶融物の変形耐力も必ずしも
充分に改善されてはいないなどのいくつか問題点があっ
た。
る熱可塑性分校状ポリカーボネートは、確かに）ｄ融状
態で非ニユートン流動特性を示し、溶融物はある程度改
良された変形耐力を有するが、通常のビスフェノールＡ
から合成されたポリカーボネートに比べ、成形体の色相
および透明性が劣り、また溶融物の変形耐力も必ずしも
充分に改善されてはいないなどのいくつか問題点があっ
た。
本発明者らは、上記のような従来技術に伴なう問題点を
解決すべく鋭意検討した結果、ビスフェノールＡなどの
二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反応に
よりポリカーボネートを製造づ−るに際して、特定の構
造を有する新規なトリフエノール系化合物を共存させる
ことによって、上記の問題点が一挙に解決されることを
見出した。
解決すべく鋭意検討した結果、ビスフェノールＡなどの
二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反応に
よりポリカーボネートを製造づ−るに際して、特定の構
造を有する新規なトリフエノール系化合物を共存させる
ことによって、上記の問題点が一挙に解決されることを
見出した。
発明の目的
本発明は、ビスフェノールＡなどの二価フェノールとホ
スゲンなどの炭Ｈ導体との反応によりポリカーボネート
を製造づ−るに際して、反応系に共存させることによっ
て、優れた成形性および透明性を′ｆｉするポリカーホ
ネ−１〜が得られるような新規なトリフエノール系化合
物を提供することを目的としている。
スゲンなどの炭Ｈ導体との反応によりポリカーボネート
を製造づ−るに際して、反応系に共存させることによっ
て、優れた成形性および透明性を′ｆｉするポリカーホ
ネ−１〜が得られるような新規なトリフエノール系化合
物を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係る新規なトリフエノール系化合物は、一般式
Ｎ］で表わされる。
Ｎ］で表わされる。
Ｈ３ｃ −Ｃ−ＣＨ３
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，およびＲ６は互
いに同一でおってもよくまた異なっても１でもよく、そ
れぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アキル基またはＣ１
〜Ｃ５アルコキシ蟇である。）本発明に係る新規なトリ
フエノール系化合物を、ビスフェノールＡなどの二価フ
ェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反応によりポ
リカーボネートを製造するに際して反応系に共存させる
ことによって、成形性および透明性に浸れたポリカーボ
ネートが得られる。
いに同一でおってもよくまた異なっても１でもよく、そ
れぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アキル基またはＣ１
〜Ｃ５アルコキシ蟇である。）本発明に係る新規なトリ
フエノール系化合物を、ビスフェノールＡなどの二価フ
ェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反応によりポ
リカーボネートを製造するに際して反応系に共存させる
ことによって、成形性および透明性に浸れたポリカーボ
ネートが得られる。
発明の詳細な説明
本発明に係る新規なトリフエノール系化合物（よ、一般
式［Ｉ］で表わされる。
式［Ｉ］で表わされる。
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互い
に同一であってもよくまた異なっていてもよく、それぞ
れ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または０１
〜Ｃ５アルコキシ基である。）上記一般式［Ｉ］で表わ
されるトリフエノール系化合物としては、具体的に以下
の化合物が挙げられる。
に同一であってもよくまた異なっていてもよく、それぞ
れ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または０１
〜Ｃ５アルコキシ基である。）上記一般式［Ｉ］で表わ
されるトリフエノール系化合物としては、具体的に以下
の化合物が挙げられる。
１−［α−メメチーα−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］ −４−［α′、α′−ビス（４”−ヒドロキシ
フェニル）エチル］ベンゼン、 １−［α−メチル−α−（４°−ヒドロキシフェニル）
エチル］−３−［α′、α′−ビス（４°゛−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ベンゼン、 １−［α−メチル−α−（３°、５゛−ジメチル−４°
−ヒドロキシフェニル）エチル］ −４−［α′、α′
−ビス（３″、５°。
チル］ −４−［α′、α′−ビス（４”−ヒドロキシ
フェニル）エチル］ベンゼン、 １−［α−メチル−α−（４°−ヒドロキシフェニル）
エチル］−３−［α′、α′−ビス（４°゛−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ベンゼン、 １−［α−メチル−α−（３°、５゛−ジメチル−４°
−ヒドロキシフェニル）エチル］ −４−［α′、α′
−ビス（３″、５°。
−ジメチル−４“°−ヒドロキシフェニル）エチルコベ
ンゼン、 １−［α−メチル−α−（３°−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ −４−［α′、α′−ビス（３
°゛−メチル−４“″−ヒドロキシフェニル）エチル］
ベンゼン。
ンゼン、 １−［α−メチル−α−（３°−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ −４−［α′、α′−ビス（３
°゛−メチル−４“″−ヒドロキシフェニル）エチル］
ベンゼン。
含ｆｆｉ
このような一般式［Ｉ］で表わされるトリフエノール系
化合物は、イソプロペニルアセトフェノンとフェノール
類とを次式に従って反応せることによって製造される。
化合物は、イソプロペニルアセトフェノンとフェノール
類とを次式に従って反応せることによって製造される。
（式中、各Ｒは互いに同一であってもよくまた異なって
いもよく、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基またはＣ１〜Ｃ５アルコキシ基である。） この反応に用いられるイソプロペニルアセトフェノンと
しては、ｍ−イソプロペニルアセトフェノンまたはｐ−
イソプロペニルアセトンフェノンあるいはこれらの混合
物が挙げられる。
いもよく、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基またはＣ１〜Ｃ５アルコキシ基である。） この反応に用いられるイソプロペニルアセトフェノンと
しては、ｍ−イソプロペニルアセトフェノンまたはｐ−
イソプロペニルアセトンフェノンあるいはこれらの混合
物が挙げられる。
またこの反応に用いられるフェノール類としては、フェ
ノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレゾ
ール、２，６−キシレノール、０−メトキシフェノール
、ｍ−メトキシフェノール、Ｐ−メトキシフェノールあ
るいはこれらの混合物などが挙げられる。なおフェノー
ル類として上記フェノールの混合物を用いた場合には、
一般式［Ｉ］で示されるトリフエノール系化合物におい
て、Ｒがすべて異なっている化合物も１ｑられる。
ノール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、Ｐ−クレゾ
ール、２，６−キシレノール、０−メトキシフェノール
、ｍ−メトキシフェノール、Ｐ−メトキシフェノールあ
るいはこれらの混合物などが挙げられる。なおフェノー
ル類として上記フェノールの混合物を用いた場合には、
一般式［Ｉ］で示されるトリフエノール系化合物におい
て、Ｒがすべて異なっている化合物も１ｑられる。
上記のイソプロペニル７セトフエノンとフェノール類と
の反応は、たとえば、化学口論量よりも過剰のフェノー
ル化合物と触媒としての塩酸などのプロトン酸とを混合
し、得られた混合物中にイソプロペニルアセトフェノン
を滴下することにより行なうことができる。この際必要
に応じて助触媒としてメチルメルカプタンあるいはメル
カプト酢酸などを反応系に添加してもよい。
の反応は、たとえば、化学口論量よりも過剰のフェノー
ル化合物と触媒としての塩酸などのプロトン酸とを混合
し、得られた混合物中にイソプロペニルアセトフェノン
を滴下することにより行なうことができる。この際必要
に応じて助触媒としてメチルメルカプタンあるいはメル
カプト酢酸などを反応系に添加してもよい。
この合成反応は、通常４０〜８０°Ｃの湿度範囲で、常
圧あるいは加圧下で行なわれる。
圧あるいは加圧下で行なわれる。
前記一般式において、Ｒがハロゲンであるトリフエノー
ル系化合物は、原１１として核かハロゲン置換されたフ
ェノール類を用いて製造することもできるし、場合によ
ってはトリフエノール類を合成したのも１ｑられたトリ
フエノール類をハロゲン化することによってもＶ造する
ことができる。
ル系化合物は、原１１として核かハロゲン置換されたフ
ェノール類を用いて製造することもできるし、場合によ
ってはトリフエノール類を合成したのも１ｑられたトリ
フエノール類をハロゲン化することによってもＶ造する
ことができる。
反応後に１けられる反応混合物から目的化合物であるト
リフエノール系化合物を分離精製するには、抽出、濃縮
、晶析といった一般的な方法を用いることができる。
リフエノール系化合物を分離精製するには、抽出、濃縮
、晶析といった一般的な方法を用いることができる。
得られた１〜リフ工ノール系化合物の構造は、質口分析
、プロトン核磁気共鳴、融点などから決定される。
、プロトン核磁気共鳴、融点などから決定される。
１〜リフ工ノール系化合物の有用性
本発明に係るトリフエノール系化合物は、ビスフェノー
ルＡなどの二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体
との反応によりポリカーボネートを製造するに際して、
反応系に添加されると、分枝状のポリカーボネートが１
ワられ、この分校状のポリカーボネートは塩化メチレン
中、２５°Ｃでの極限粘度（［η］）が０．４ｄＮ／ｇ
以上でおり、成形性および透明性に優れている。
ルＡなどの二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体
との反応によりポリカーボネートを製造するに際して、
反応系に添加されると、分枝状のポリカーボネートが１
ワられ、この分校状のポリカーボネートは塩化メチレン
中、２５°Ｃでの極限粘度（［η］）が０．４ｄＮ／ｇ
以上でおり、成形性および透明性に優れている。
本発明に係るトリフエノール系化合物は、二価フェノー
ルとホスゲンとの反応によるポリカーボネート製造の反
応系に、二価フェノールに対して０．０１〜１０モル％
好ましくは０．０１〜３゜０モル％の吊で用いられる。
ルとホスゲンとの反応によるポリカーボネート製造の反
応系に、二価フェノールに対して０．０１〜１０モル％
好ましくは０．０１〜３゜０モル％の吊で用いられる。
トリフエノール系化合物の串が二価フェノールに対して
０．０１モル％未満である場合には、得られるポリカー
ボネート樹脂は所望の溶融体特性を示さず、一方１０−
［ル％を越える場合には、前記樹脂製造時あるいは樹脂
成形加工時にゲル化を起こすため好ましくない。
０．０１モル％未満である場合には、得られるポリカー
ボネート樹脂は所望の溶融体特性を示さず、一方１０−
［ル％を越える場合には、前記樹脂製造時あるいは樹脂
成形加工時にゲル化を起こすため好ましくない。
ポリカーボネートの製造に際して用いられる二価フェノ
ールとしては、ビスフェノールＡ、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル〉エタン、１．１−ビス（４°−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、ビス（４゛−ヒドロキシフェニ
ル〉 −ジフェニルメタン、１．１−ビス（４°−ヒド
ロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２．２−ビス
（３°、５゛−ジメチル−４°−ヒドロキシフェニル）
プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
４，４°−ジヒドロキシジフェニル、３，３°、５．５
゛−テトラメチル−４，４−ジヒドロキシジフェニル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ハイドロキノン
、レゾルシンおるいはこれらの混合物を挙げることかで
きる。このうち特にビスフェノール八が好ましい。
ールとしては、ビスフェノールＡ、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル〉エタン、１．１−ビス（４°−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン、ビス（４゛−ヒドロキシフェニ
ル〉 −ジフェニルメタン、１．１−ビス（４°−ヒド
ロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２．２−ビス
（３°、５゛−ジメチル−４°−ヒドロキシフェニル）
プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
４，４°−ジヒドロキシジフェニル、３，３°、５．５
゛−テトラメチル−４，４−ジヒドロキシジフェニル、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ハイドロキノン
、レゾルシンおるいはこれらの混合物を挙げることかで
きる。このうち特にビスフェノール八が好ましい。
二価フェノールと反応される炭酸誘導体としては、ホス
ゲンのようなカルボニルハライド、炭酸ジアリールエス
テルなどが用いられる。
ゲンのようなカルボニルハライド、炭酸ジアリールエス
テルなどが用いられる。
ビスフェノールなどの二価フェノールと、ホスゲンなど
の炭酸誘導体と、本発明に係るトリフエノール系化合物
とから、熱可塑性分枝状ポリカーボネートを製造するに
は、二価フェノール、ホスゲンなどの炭１５％−導体と
の反応系に、トリフェノ、−ル系化合物を共存させる以
外は従来公知の方法ににることができる。その−例を（
ａ）〜（Ｃ）として示す。
の炭酸誘導体と、本発明に係るトリフエノール系化合物
とから、熱可塑性分枝状ポリカーボネートを製造するに
は、二価フェノール、ホスゲンなどの炭１５％−導体と
の反応系に、トリフェノ、−ル系化合物を共存させる以
外は従来公知の方法ににることができる。その−例を（
ａ）〜（Ｃ）として示す。
（ａ＞ピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基中
に、二価フェノールおＪ：び本発明に係るトリフエノー
ル系化合物を溶解させ、この溶解液にホスゲンなどの炭
酸誘導体を吹込んで反応させる方法。
に、二価フェノールおＪ：び本発明に係るトリフエノー
ル系化合物を溶解させ、この溶解液にホスゲンなどの炭
酸誘導体を吹込んで反応させる方法。
（ｂ ） ｊ：化メヂレン、クロルベンゼン、トルエン
などの不活性溶媒とピリジンなどの酸受容体との存在下
に、二価フェノールおよび本発明に係るトリフエノール
系化合物と、ホスゲンなどの炭酸誘導体とを反応させる
方法。
などの不活性溶媒とピリジンなどの酸受容体との存在下
に、二価フェノールおよび本発明に係るトリフエノール
系化合物と、ホスゲンなどの炭酸誘導体とを反応させる
方法。
（Ｃ）塩化メチレン、二塩化エチレン、クロルベンゼン
などの不活性溶媒の存在下に、通常は３級アミンあるい
は４級アンモニウム塩などの相間移動触媒を共存ざぜて
、二価フェノールおよび本発明に係るトリフエノール系
化合物のアルカリ金属塩の水溶液またはスラリー中に、
ホスゲンなどの炭酸誘導体を吹込んで反応させる方法。
などの不活性溶媒の存在下に、通常は３級アミンあるい
は４級アンモニウム塩などの相間移動触媒を共存ざぜて
、二価フェノールおよび本発明に係るトリフエノール系
化合物のアルカリ金属塩の水溶液またはスラリー中に、
ホスゲンなどの炭酸誘導体を吹込んで反応させる方法。
いずれの方法においても、本発明のトリフエノール系化
合物は重合反応の開始時から二価フェノールと一緒に添
加しておくことができる。また、いずれの方法において
も、分子量調整剤として二価フェノールに対して１〜１
０モル％の一価フエノール、たとえばフェノール、Ｐ−
ターシャワーブデルフェノール、Ｐ−クミルフェノール
などを添加してもよい。
合物は重合反応の開始時から二価フェノールと一緒に添
加しておくことができる。また、いずれの方法において
も、分子量調整剤として二価フェノールに対して１〜１
０モル％の一価フエノール、たとえばフェノール、Ｐ−
ターシャワーブデルフェノール、Ｐ−クミルフェノール
などを添加してもよい。
またポリカーボネートの別のＮ漬方法として、金属酸化
物などのエステル交換触媒の存在下に、二価フェノール
および本発明に係るトリフエノール系化合物と、炭酸ジ
アリールエステルとを反応させる方法を挙げることがで
きる。
物などのエステル交換触媒の存在下に、二価フェノール
および本発明に係るトリフエノール系化合物と、炭酸ジ
アリールエステルとを反応させる方法を挙げることがで
きる。
本発明に係るトリフエノール系化合物を用いて製造され
る分校状ポリカーボネートは、熱可塑性であり、溶融物
から押出成形、吹込成形といった通常の成形法によって
容易に所望形状の成形品に加工することができる。また
、特定の有機溶剤に可溶であり、この溶液からフィルム
のような成形品に加工することもできる。
る分校状ポリカーボネートは、熱可塑性であり、溶融物
から押出成形、吹込成形といった通常の成形法によって
容易に所望形状の成形品に加工することができる。また
、特定の有機溶剤に可溶であり、この溶液からフィルム
のような成形品に加工することもできる。
本発明に係るトリフエノール系化合物を用いて製造され
る分校状ポリカーボネートは、他のポリカーボネートあ
るいは熱可塑性ポリエステルなどと混合して使用するこ
ともできる。さらに、必要に応じてガラス繊維などの充
填剤、安定剤、難燃化剤あるいは発泡剤などと混合して
使用することもできる。
る分校状ポリカーボネートは、他のポリカーボネートあ
るいは熱可塑性ポリエステルなどと混合して使用するこ
ともできる。さらに、必要に応じてガラス繊維などの充
填剤、安定剤、難燃化剤あるいは発泡剤などと混合して
使用することもできる。
発明の効果
本発明によれば新規なトリフエノール系化合物が得られ
、このトリフエノール系化合物を、ビスフェノールＡな
どの二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反
応によるポリカーボネート製造の反応系に共存させるこ
とによって、ｉｑられるポリカーボネートは分枝状とな
り、優れた成形性および透明性を有する。
、このトリフエノール系化合物を、ビスフェノールＡな
どの二価フェノールとホスゲンなどの炭酸誘導体との反
応によるポリカーボネート製造の反応系に共存させるこ
とによって、ｉｑられるポリカーボネートは分枝状とな
り、優れた成形性および透明性を有する。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例 １
叶イソプロペニルアセトフェノンとフェノールからの１
−［α−メチル−α−（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−４−［α゛、α′−，α′−ビスヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼンのＨ’？５（１）＠拌薇、滴下
ロート、温度計、還流冷却管およびガス吹込管を備えた
５００ｍ１の丸底フラスコに、フェノール１９４ｇと１
５重旧％メチルメルカプタンソーダ水溶液４ｑとを仕込
み、４０’Ｃ加湿したのち、撹拌下、ガス仕込管を通し
て乾燥塩化水素ガスを系内が飽和されるまで吹込んだ。
−［α−メチル−α−（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］−４−［α゛、α′−，α′−ビスヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼンのＨ’？５（１）＠拌薇、滴下
ロート、温度計、還流冷却管およびガス吹込管を備えた
５００ｍ１の丸底フラスコに、フェノール１９４ｇと１
５重旧％メチルメルカプタンソーダ水溶液４ｑとを仕込
み、４０’Ｃ加湿したのち、撹拌下、ガス仕込管を通し
て乾燥塩化水素ガスを系内が飽和されるまで吹込んだ。
次いで滴下ロートからｐ−インプロペニルアセトフェノ
ン３２ｇとフェノール３２ＣＪの混合物を２時間かけて
滴下した。この間、反応温度を４０〜４３°Ｃに保ち、
乾燥塩化水素ガスの吹込みも継続した。滴下終了後、ざ
らに８時間、乾燥塩化水素ガスを少量づつ吹込みながら
４０〜４３°Ｃの温１１０で撹拌を続けた。
ン３２ｇとフェノール３２ＣＪの混合物を２時間かけて
滴下した。この間、反応温度を４０〜４３°Ｃに保ち、
乾燥塩化水素ガスの吹込みも継続した。滴下終了後、ざ
らに８時間、乾燥塩化水素ガスを少量づつ吹込みながら
４０〜４３°Ｃの温１１０で撹拌を続けた。
（２）得られた反応混合物を室温で一晩放置したのち、
トルエン１２００Ｃ］と３重量％炭酸水素ナトリウム水
溶液６００Ｃ１加え、８０’Ｃで３０分撹拌し、そのま
ま全体を室温まで冷却した。析出した結晶を遠心分離機
で分離し、トルエン次いでＨ２Ｏで結晶を洗浄した。ざ
らに、この結晶を加熱したメチルイソブチルケトン−ト
ルエン混合溶媒にとかし、水洗したのち冷却し再び結晶
を析出させた。この結晶を分離したところ、融点２２２
〜２２５°Ｃの白色結晶が７０．８０得られた。この結
晶は、質量分析およびプロトン核磁気共鳴の結果から次
式の構造をもつ１−［α−メチル−α−（４−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ −４−［α′、α′−ビス（４
゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼンであること
が確認された。
トルエン１２００Ｃ］と３重量％炭酸水素ナトリウム水
溶液６００Ｃ１加え、８０’Ｃで３０分撹拌し、そのま
ま全体を室温まで冷却した。析出した結晶を遠心分離機
で分離し、トルエン次いでＨ２Ｏで結晶を洗浄した。ざ
らに、この結晶を加熱したメチルイソブチルケトン−ト
ルエン混合溶媒にとかし、水洗したのち冷却し再び結晶
を析出させた。この結晶を分離したところ、融点２２２
〜２２５°Ｃの白色結晶が７０．８０得られた。この結
晶は、質量分析およびプロトン核磁気共鳴の結果から次
式の構造をもつ１−［α−メチル−α−（４−ヒドロキ
シフェニル）エチル］ −４−［α′、α′−ビス（４
゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼンであること
が確認された。
δ＝６．６〜７．２゜
１６Ｈ，ｍ
実施例 ２
ｍ−イソプロペニルアセトフェノンとフェノールとから
の１−［α−メチル−α−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル］−３−［α゛、α′−，α′−ビスヒドロキシ
フェニル）−エチル］ベンゼンの製造（１）ｐ−イソプ
ロペニルアセトフェノンの代わりにｍ−イソプロペニル
アセトンフェノンを用いた以外は実施例１の（１）に記
載したのと同じ方法で反応を行なった。
の１−［α−メチル−α−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル］−３−［α゛、α′−，α′−ビスヒドロキシ
フェニル）−エチル］ベンゼンの製造（１）ｐ−イソプ
ロペニルアセトフェノンの代わりにｍ−イソプロペニル
アセトンフェノンを用いた以外は実施例１の（１）に記
載したのと同じ方法で反応を行なった。
（２）得られた反応混合物をトルエン６４０ｇに溶かし
、３重量％ＮａＨＣ○３水溶液、次いで希すン浪水溶液
で洗浄したのち、減圧下でトルエンおよび未反応のフェ
ノールを留去した。得られた残渣をトルエンから再結晶
して、白色結晶６９゜３ｇを得た。この結晶は融点１８
７〜１８９℃を示し、質量分析およびプロトン核磁気共
鳴の結果から次式の構造をもつ１−（α−メチル−α−
（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ −３−［α゛、
α゛−，α゛−ビスシフェニル）エチル］ベンゼンであ
ることが確ル２された。
、３重量％ＮａＨＣ○３水溶液、次いで希すン浪水溶液
で洗浄したのち、減圧下でトルエンおよび未反応のフェ
ノールを留去した。得られた残渣をトルエンから再結晶
して、白色結晶６９゜３ｇを得た。この結晶は融点１８
７〜１８９℃を示し、質量分析およびプロトン核磁気共
鳴の結果から次式の構造をもつ１−（α−メチル−α−
（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ −３−［α゛、
α゛−，α゛−ビスシフェニル）エチル］ベンゼンであ
ることが確ル２された。
（以下余白）
δ＝６．６〜７．２゜
１６Ｈ，ｍ
実施例 ３
ｐ−インプロペニルアセトフェノンと２，６−キシレノ
ールとから１−［α−メチル−α−（３’、５°−ジメ
チル−４゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ −４−［
α′、α′−ビス（３°Ｚ５１１−ジメチル−４”−ヒ
ドロキシフェニル〉エチル１ベンゼンの製造 冒 （１）実施例１の（１）に示した反応器に２，６−キシ
レノール２２８ｇ、１５重量％メチルメルカプタンソー
ダ水溶液５．８９および濃塩酸５６ｇとを仕込み、５０
℃に加温した。゛撹拌下、ガス吹込み管を通して乾燥塩
化水素ガスを吹き込みながら、滴下ロートからｐ−イソ
プロペニルアセトフェノン３２ＣＪと２，６−キシレノ
ール６４Ｃｌの混合物を２時間かけて滴下した。この間
、反応温度を４６〜４８℃に保った。滴下終了後、乾燥
塩化水素ガスを吹込みながら４６〜４８℃で７０時間撹
拌を続は反応を完結させた。
ールとから１−［α−メチル−α−（３’、５°−ジメ
チル−４゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ −４−［
α′、α′−ビス（３°Ｚ５１１−ジメチル−４”−ヒ
ドロキシフェニル〉エチル１ベンゼンの製造 冒 （１）実施例１の（１）に示した反応器に２，６−キシ
レノール２２８ｇ、１５重量％メチルメルカプタンソー
ダ水溶液５．８９および濃塩酸５６ｇとを仕込み、５０
℃に加温した。゛撹拌下、ガス吹込み管を通して乾燥塩
化水素ガスを吹き込みながら、滴下ロートからｐ−イソ
プロペニルアセトフェノン３２ＣＪと２，６−キシレノ
ール６４Ｃｌの混合物を２時間かけて滴下した。この間
、反応温度を４６〜４８℃に保った。滴下終了後、乾燥
塩化水素ガスを吹込みながら４６〜４８℃で７０時間撹
拌を続は反応を完結させた。
（２）得られた反応混合物にトルエン４００Ｑを加え、
８０’Ｃに加温して分離した水層を除いたのち、３重口
％Ｎａｌ−１ｃＯ３水溶液、次いで希リン酸水溶液で油
層を洗浄した。油層から減圧下でトルエンおよび未反応
の２，６−キシレノールを留去したのち、残渣をトルエ
ンから２回再結晶し、白色結晶６７．１Ｑを得た。この
結晶は、融点１９１〜１９４℃示し、質量分析およびプ
ロトン核磁気共鳴の結果から次式の構造をもつ１−［α
−メチル−α−（３°、５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エチル］−４−［α′、α′−ビス（３″、
５“−ジメチル−４′°−ヒドロキシフェニル）エチル
］ベンゼンであることが確認された。
８０’Ｃに加温して分離した水層を除いたのち、３重口
％Ｎａｌ−１ｃＯ３水溶液、次いで希リン酸水溶液で油
層を洗浄した。油層から減圧下でトルエンおよび未反応
の２，６−キシレノールを留去したのち、残渣をトルエ
ンから２回再結晶し、白色結晶６７．１Ｑを得た。この
結晶は、融点１９１〜１９４℃示し、質量分析およびプ
ロトン核磁気共鳴の結果から次式の構造をもつ１−［α
−メチル−α−（３°、５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エチル］−４−［α′、α′−ビス（３″、
５“−ジメチル−４′°−ヒドロキシフェニル）エチル
］ベンゼンであることが確認された。
ＨＦＤ−ＭＳ
（Ｕ） １０Ｈ，ｍ
実施例 ４
叶イソプロペニルアセトフェノンとＯ−クレゾールとか
らの１−［α−メチル−α−（３゛−メチル−４°−ヒ
ドロキシフエニル）エチル］−４づα’、 ａ ’−ビ
ス（３°゛−メチル−４”−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼンの製造。
らの１−［α−メチル−α−（３゛−メチル−４°−ヒ
ドロキシフエニル）エチル］−４づα’、 ａ ’−ビ
ス（３°゛−メチル−４”−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼンの製造。
（１）フェノールの代わりにＯ−クレゾール２２７ｑを
用いた以外は実施例１の（１）に記載したのと同じ方法
で反応を行なった。
用いた以外は実施例１の（１）に記載したのと同じ方法
で反応を行なった。
（２）得られた反応混合物をトルエン５００Ｃ］に溶か
し３重量％Ｎ ａ ＨＣＯ３水溶液、次いで希リン酸水
溶液で洗浄したのち、減圧下でトルエンおよび未反応の
Ｏ−クレゾールを留去した。
し３重量％Ｎ ａ ＨＣＯ３水溶液、次いで希リン酸水
溶液で洗浄したのち、減圧下でトルエンおよび未反応の
Ｏ−クレゾールを留去した。
得られた残渣をデカンから再結晶して淡黄色固体６９．
８ｇを得た。この固体は融点８７〜９１°Ｃを示し、質
量分析およびプロトン核、１気共鳴の結果から次式の構
造をもつ１−［α−メチル−α−（３°−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）エチル］−４−［α′、α゛−ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼンであることが確認された。
８ｇを得た。この固体は融点８７〜９１°Ｃを示し、質
量分析およびプロトン核、１気共鳴の結果から次式の構
造をもつ１−［α−メチル−α−（３°−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）エチル］−４−［α′、α゛−ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼンであることが確認された。
ＨＦＤ−Ｍ３
Ｃ
δ＝６．５〜７．３゜
１３Ｈ，ｍ
参考例 １
実施例１で得られたトリフエノール化合物を用い−た熱
可塑性分校状ポリカーボネートの製造（１）ビスフェノ
ールＡ２２８ｑ（１モル）、叶ターシャワーブチルフェ
ノール４．９ｇ、実施例１で得られた１−［α−メチル
−α−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−［
α゛、α゛−，α゛−ビスヒドロキシフェニル）エチル
］ベンゼン４．２４Ｑ（０，０１モル）、９ｕｌ量％苛
性ソーダ水溶液１３７５ｑ、１よび塩化メチレン２３０
０ｇの混合物を、Ｎ２雰囲気下２０〜２５°Ｃで撹拌し
ながらこれに１２１ｇのボスグンを２時間かりて吹込ん
だ。
可塑性分校状ポリカーボネートの製造（１）ビスフェノ
ールＡ２２８ｑ（１モル）、叶ターシャワーブチルフェ
ノール４．９ｇ、実施例１で得られた１−［α−メチル
−α−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−［
α゛、α゛−，α゛−ビスヒドロキシフェニル）エチル
］ベンゼン４．２４Ｑ（０，０１モル）、９ｕｌ量％苛
性ソーダ水溶液１３７５ｑ、１よび塩化メチレン２３０
０ｇの混合物を、Ｎ２雰囲気下２０〜２５°Ｃで撹拌し
ながらこれに１２１ｇのボスグンを２時間かりて吹込ん
だ。
ボスグンの吹込み終了後トリエチルアミン０．４９を加
えてさらに１時間撹拌を継続した。その後、撹拌を止め
て分離した水層を除去し、ポリカーボネートを含む有機
層を１けた。
えてさらに１時間撹拌を継続した。その後、撹拌を止め
て分離した水層を除去し、ポリカーボネートを含む有機
層を１けた。
有機層を２重旦％苛性ソーダ水溶液（Ｂよび２重量％リ
ン酸水溶液で交互に３回洗浄し、ざらに蒸溜水で１０回
洗浄したのち、５００ｇのクロルベンゼンを加え、塩化
メチレンを蒸溜によって沼去した。冷却後に析出したポ
リカーボネートを分離し、真空中１２０’Ｃで４８時間
乾燥した。
ン酸水溶液で交互に３回洗浄し、ざらに蒸溜水で１０回
洗浄したのち、５００ｇのクロルベンゼンを加え、塩化
メチレンを蒸溜によって沼去した。冷却後に析出したポ
リカーボネートを分離し、真空中１２０’Ｃで４８時間
乾燥した。
得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、２５°Ｃ
での極限粘度（［η］）を表１に、その性質を表２、表
３おにび表４に示した。
での極限粘度（［η］）を表１に、その性質を表２、表
３おにび表４に示した。
参考例 ２
トリフエノール化合物として実施例１で得られた化合物
の代わりに、実施例２で得られた１−［α−メチル−（
４−ヒドロキシフェニル）エチル］−３＝［α′１α′
−ビス（４°゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼ
ン ４．２４ＣＩを用いた以外は参考例１に記載したの
と同じ方法で熱可塑性分校状ポリカーボネートを製造し
た。
の代わりに、実施例２で得られた１−［α−メチル−（
４−ヒドロキシフェニル）エチル］−３＝［α′１α′
−ビス（４°゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼ
ン ４．２４ＣＩを用いた以外は参考例１に記載したの
と同じ方法で熱可塑性分校状ポリカーボネートを製造し
た。
得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、２５°Ｃ
での極限粘度゛（［η］）を表１に、その性質を表２、
表３ａ−３よび表４に示した。
での極限粘度゛（［η］）を表１に、その性質を表２、
表３ａ−３よび表４に示した。
参考例 ３〜４
トリフエノール化合物として実施例１で得られた化合物
の代わりに実施例３で得られた１−［α−メチル−α−
（３°、５−ジメチル−４°−ヒドロキシフェニル）エ
チル］ −４−［α′、α゛−ビス−（３”、５”−ジ
メチル−４“−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン
５゜０８ｇ（参考例３）、そして実施例４で１ｑられた
１−［α−メチル−α−（３°−メチル−４゛−ヒドロ
キシフェニル）エチル］−４−［α゛、α“−ビス（３
゛−メチル−４°゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼン ４゜６６ｇ（参考例４）を用いた以外は、参考
例１に記載したのと同じ方法でポリカーボネートを１永
造した。得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、
２５°Ｃで測定した極限粘度（［η１）を表１に、その
性質を表２、表３および表４に示した。
の代わりに実施例３で得られた１−［α−メチル−α−
（３°、５−ジメチル−４°−ヒドロキシフェニル）エ
チル］ −４−［α′、α゛−ビス−（３”、５”−ジ
メチル−４“−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン
５゜０８ｇ（参考例３）、そして実施例４で１ｑられた
１−［α−メチル−α−（３°−メチル−４゛−ヒドロ
キシフェニル）エチル］−４−［α゛、α“−ビス（３
゛−メチル−４°゛−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼン ４゜６６ｇ（参考例４）を用いた以外は、参考
例１に記載したのと同じ方法でポリカーボネートを１永
造した。得られたポリカーボネートの塩化メチレン中、
２５°Ｃで測定した極限粘度（［η１）を表１に、その
性質を表２、表３および表４に示した。
比較例 １〜３
トリフエノール化合物として実施例１で得られた化合物
の代わりに、フロログルシン１．２６ｇ（比較例１ ）
、２．６−ビス（２°−ヒドロキシ−５゛−メチルベ
ンジル）−４−メチルフェノール、３．４８０（比較例
２）そして４．６−シメチルー２．４．６−ト１ノ（４
−ヒドロキシフェニル）へブテン−２，４，０２０（比
較例３）を用いた以外は、参考例１に記載したのと同じ
方法でポリカーボネートを製造した。得られたポリカー
ボネートの塩化メチレン中、２５°Ｃでの極限粘度（［
η］）を表１に、その性質を表２、表３および表４に示
した。
の代わりに、フロログルシン１．２６ｇ（比較例１ ）
、２．６−ビス（２°−ヒドロキシ−５゛−メチルベ
ンジル）−４−メチルフェノール、３．４８０（比較例
２）そして４．６−シメチルー２．４．６−ト１ノ（４
−ヒドロキシフェニル）へブテン−２，４，０２０（比
較例３）を用いた以外は、参考例１に記載したのと同じ
方法でポリカーボネートを製造した。得られたポリカー
ボネートの塩化メチレン中、２５°Ｃでの極限粘度（［
η］）を表１に、その性質を表２、表３および表４に示
した。
なお、ポリカーボネートの透明性は次のようにした。す
なわち、参考例１〜４および比較例１〜３で得られたポ
リカーボネートを３００ ’Ｃで成形し、厚さＱ、３ｍ
ｍのブレスシー１〜を作成した。このプレスシートにつ
いて、４２０ｎｍの可視光の光透過率を測定してポリカ
ーボネートの透明性とした。
なわち、参考例１〜４および比較例１〜３で得られたポ
リカーボネートを３００ ’Ｃで成形し、厚さＱ、３ｍ
ｍのブレスシー１〜を作成した。このプレスシートにつ
いて、４２０ｎｍの可視光の光透過率を測定してポリカ
ーボネートの透明性とした。
またポリカーボネートのメルトインデックス比は、ポリ
カーボネート樹脂の非ニユートン特性を示すものであり
、参考例１〜４および比較例１〜３で得られたポリカー
ボネートの３００℃におけるメルトインデックスを次式
により求めた。
カーボネート樹脂の非ニユートン特性を示すものであり
、参考例１〜４および比較例１〜３で得られたポリカー
ボネートの３００℃におけるメルトインデックスを次式
により求めた。
メルトインデックス比＝
ピストンに対して２１．６ｋｇの圧力を加えた場合に１
０分間に押出される 加えた場合に１０分間に押出される ポリカーボネートのグラム数 ざらにポリカーボネートの溶融物特性は、参考例１〜４
および比較例１〜３で得られたポカーボネートを押出機
（加熱帯２９０℃、２９０℃、２９０’Ｃ１２２０℃ス
クリュー回転数１８ｒｐｍ ） カら押出し、長さ５０
’：ｍの紐を作成し、この際に押出しに要した時間およ
び紐の重囲によって示した。
０分間に押出される 加えた場合に１０分間に押出される ポリカーボネートのグラム数 ざらにポリカーボネートの溶融物特性は、参考例１〜４
および比較例１〜３で得られたポカーボネートを押出機
（加熱帯２９０℃、２９０℃、２９０’Ｃ１２２０℃ス
クリュー回転数１８ｒｐｍ ） カら押出し、長さ５０
’：ｍの紐を作成し、この際に押出しに要した時間およ
び紐の重囲によって示した。
表１
ポリカーボネートの極限粘度（（η］）表２
ポリカーボネートの透明性（光透過率）表３ メルトイ
ンデックス比 実施例 ５〜７ 原料のフェノール化合物として、２，６−キシレノール
の代わり表５に示す化合物を用いた以外は、実施例３と
同・洋にしてトリフエノール系化合物の製造を行い表６
に示すようなトリフエノール系化合物を得た。
ンデックス比 実施例 ５〜７ 原料のフェノール化合物として、２，６−キシレノール
の代わり表５に示す化合物を用いた以外は、実施例３と
同・洋にしてトリフエノール系化合物の製造を行い表６
に示すようなトリフエノール系化合物を得た。
表５ 原料フェノール化合物
Ｈ
表６ トリフエノール系化合物
０ロ
トリフエノール系化合物として、実施例１で得られた化
合物の代わりに、実施例５〜７で得られたトリフエノー
ル系化合物をビスフェノールＡに対して１モル％用いた
以外は、参考例１と同様にしてポリカーボネートの製造
を行なった。対応するトリフエノール系化合物を枝分れ
成分として含む熱可塑性分枝状ボ１ツカ−ボネートが得
られた。
合物の代わりに、実施例５〜７で得られたトリフエノー
ル系化合物をビスフェノールＡに対して１モル％用いた
以外は、参考例１と同様にしてポリカーボネートの製造
を行なった。対応するトリフエノール系化合物を枝分れ
成分として含む熱可塑性分枝状ボ１ツカ−ボネートが得
られた。
Claims (5)
- （１）下記一般式で示されるトリフェノール系化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５および
Ｒ＿６は互いに同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基また
はＣ＿１〜Ｃ＿５アルコキシ基である。） - （２）トリフェノール系化合物が１−［α−メチル−α
−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−［α′
、α′−ビス（４”−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼンである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （３）トリフェノール系化合物が１−［α−メチル−α
−（４′−ヒドロキシフェニル）エチル］−３−［α′
、α′−ビス（４″−ヒドロキシフェニル）エチル］ベ
ンゼンである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （４）トリフェノール系化合物が１−［α−メチル−α
−（３′−メチル−４′−ヒドロキシフェニル）エチル
］−４−［α′、α′−ビス（３″−メチル−４″−ヒ
ドロキシフェニル））エチル］ベンゼンである特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 - （５）トリフェノール系化合物が１−［α−メチル−α
−（３′５′、−ジメチル−４′−ヒドロキシフェニル
）エチル］−４−［α′、α′−ヒス（３″、５″−ジ
メチル−４″−ヒドロキシフェニル））エチル］ベンゼ
ンである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22430585A JPS6284035A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | トリフエノ−ル系化合物 |
| EP86307704A EP0219294B1 (en) | 1985-10-08 | 1986-10-06 | Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom |
| DE8686307704T DE3662188D1 (en) | 1985-10-08 | 1986-10-06 | Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom |
| US06/916,099 US4778936A (en) | 1985-10-08 | 1986-10-07 | Triphenol compound |
| CA000520239A CA1259334A (en) | 1985-10-08 | 1986-10-08 | Triphenol type compound and polycarbonate polymer and production process thereof |
| US07/227,773 US4894432A (en) | 1985-10-08 | 1988-08-03 | Polycarbonate polymer from tetra arylene triphenol |
| US07/362,289 US4954603A (en) | 1985-10-08 | 1989-06-06 | Epoxy resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22430585A JPS6284035A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | トリフエノ−ル系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284035A true JPS6284035A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0564935B2 JPH0564935B2 (ja) | 1993-09-16 |
Family
ID=16811682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22430585A Granted JPS6284035A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | トリフエノ−ル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6284035A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02103228A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-04-16 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 分岐ポリカーボネート及びその製造方法 |
| JPH0348249A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-01 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH03200252A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| EP0695740A1 (en) | 1994-08-05 | 1996-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Quinonediazine sulfonic acid esters and positive photoresist compositions comprising the same |
| JP2009298994A (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体およびその製造方法、樹脂組成物ならびに成形品 |
| US7858819B2 (en) | 2006-06-09 | 2010-12-28 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Tris(formylphenyl) and novel polynuclear phenol derived therefrom |
| US8816135B2 (en) | 2009-09-09 | 2014-08-26 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Trisphenol compound |
| JP2015120737A (ja) * | 2009-05-19 | 2015-07-02 | 本州化学工業株式会社 | トリスフェノール類及びそのモノエステル置換体の製造方法及び４−アシルアラルキルフェノール誘導体 |
| WO2024058197A1 (ja) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 本州化学工業株式会社 | トリスフェノール化合物の結晶およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP22430585A patent/JPS6284035A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02103228A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-04-16 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 分岐ポリカーボネート及びその製造方法 |
| JPH0348249A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-01 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH03200252A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| EP0695740A1 (en) | 1994-08-05 | 1996-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Quinonediazine sulfonic acid esters and positive photoresist compositions comprising the same |
| US7858819B2 (en) | 2006-06-09 | 2010-12-28 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Tris(formylphenyl) and novel polynuclear phenol derived therefrom |
| JP2009298994A (ja) * | 2008-06-17 | 2009-12-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体およびその製造方法、樹脂組成物ならびに成形品 |
| TWI500600B (zh) * | 2009-05-19 | 2015-09-21 | Honshu Chemical Ind | 三苯酚類及其單酯取代物之製造方法及４－醯基芳烷基苯酚衍生物 |
| JP2015120737A (ja) * | 2009-05-19 | 2015-07-02 | 本州化学工業株式会社 | トリスフェノール類及びそのモノエステル置換体の製造方法及び４−アシルアラルキルフェノール誘導体 |
| US9090547B2 (en) | 2009-05-19 | 2015-07-28 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing trisphenols and monoester-substituted products thereof, and 4-acylaralkylphenol derivatives |
| JP2016179987A (ja) * | 2009-05-19 | 2016-10-13 | 本州化学工業株式会社 | トリスフェノール類の製造方法 |
| US9567281B2 (en) | 2009-05-19 | 2017-02-14 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | 4-acylaralkylphenols and derivatives thereof |
| US8816135B2 (en) | 2009-09-09 | 2014-08-26 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Trisphenol compound |
| WO2024058197A1 (ja) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | 本州化学工業株式会社 | トリスフェノール化合物の結晶およびその製造方法 |
| KR20250068585A (ko) | 2022-09-16 | 2025-05-16 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 트리스페놀 화합물의 결정 및 그의 제조방법 |
Also Published As
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