JPH034069B2 - - Google Patents
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- JPH034069B2 JPH034069B2 JP57185649A JP18564982A JPH034069B2 JP H034069 B2 JPH034069 B2 JP H034069B2 JP 57185649 A JP57185649 A JP 57185649A JP 18564982 A JP18564982 A JP 18564982A JP H034069 B2 JPH034069 B2 JP H034069B2
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- piperazinyl
- dicarboximide
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
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- C07C61/22—Unsaturated compounds having a carboxyl group bound to a six-membered ring
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ位にピペラジニルアルキル類の置換
した環状イミド誘導体に関する。さらに詳しくい
えば本発明は抗不安作用を有し、抗不安薬として
有用な一般式〔〕 〔式中、…は単結合または２重結合を表す。ｎ
は２，３または４の整数を表す。Ｒはフエニル
基、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基を
表す。但し当該フエニル基、２−ピリジル基また
は２−ピリミジニル基はハロゲン原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基で置換されてもよ
い。〕 で表わされる環状イミド誘導体または医薬品とし
て許容されるその酸付加塩に関する。
した環状イミド誘導体に関する。さらに詳しくい
えば本発明は抗不安作用を有し、抗不安薬として
有用な一般式〔〕 〔式中、…は単結合または２重結合を表す。ｎ
は２，３または４の整数を表す。Ｒはフエニル
基、２−ピリジル基または２−ピリミジニル基を
表す。但し当該フエニル基、２−ピリジル基また
は２−ピリミジニル基はハロゲン原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基で置換されてもよ
い。〕 で表わされる環状イミド誘導体または医薬品とし
て許容されるその酸付加塩に関する。
ここで前記一般式〔〕で表わされる化合物に
於てハロゲン原子としては塩素、臭素、沃素、弗
素を含み、低級アルキル基とは、炭素原子数１〜
４個を含む直鎖または分枝状のアルキル基を意味
し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチルなどが挙げられる。低
級アルコキシ基とは、炭素原子数１〜４個のアル
コキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどが挙
げられる。
於てハロゲン原子としては塩素、臭素、沃素、弗
素を含み、低級アルキル基とは、炭素原子数１〜
４個を含む直鎖または分枝状のアルキル基を意味
し、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチルなどが挙げられる。低
級アルコキシ基とは、炭素原子数１〜４個のアル
コキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどが挙
げられる。
一般式〔〕の化合物の医薬品として許容され
る酸付加塩は、この目的に一般に用いられる無機
又は有機酸、例えば塩化水素、臭化水素、硫酸、
燐酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、
マレイン酸、フマール酸等と一緒に形成される。
る酸付加塩は、この目的に一般に用いられる無機
又は有機酸、例えば塩化水素、臭化水素、硫酸、
燐酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、
マレイン酸、フマール酸等と一緒に形成される。
本発明化合物は種々の方法により合成し得る
が、例えば以下の方法により製造される。
が、例えば以下の方法により製造される。
〔反応式中、…，ｎ，Ｒは前記と同じ意味を有
する。〕 一般式〔）の酸無水物と一般式〔〕で示さ
れるアミン誘導体とを反応させることにより一般
式〔〕の化合物を得る。本反応は、一般的に不
活性有機溶媒中加熱することにより行われる。好
ましい溶媒としては、ピリジンもしくはｎ−ブチ
ルアルコールなどが挙げられる。
する。〕 一般式〔）の酸無水物と一般式〔〕で示さ
れるアミン誘導体とを反応させることにより一般
式〔〕の化合物を得る。本反応は、一般的に不
活性有機溶媒中加熱することにより行われる。好
ましい溶媒としては、ピリジンもしくはｎ−ブチ
ルアルコールなどが挙げられる。
本発明の具体例としては、例えば以下のような
ものを挙げることができる。
ものを挙げることができる。
Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド Ｎ−〔４−｛４−（フエニル）−１−ピペラジニル｝
ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
ミドＮ−〔４−｛４−（２−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２
−ジカルボキシミド Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシミド Ｎ−〔３−｛４−フエニル）−１−ピペラジニル｝
プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキ
シミド Ｎ−（３−｛４−（２−クロロフエニル）−１−ピペ
シジニル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−
ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド Ｎ−〔２−｛４−（フエニル）−１−ピペラジニル｝
エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
ミド Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝プロピル〕−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝エチル〕−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝エチル〕シクロブタン−１，２−ジカル
ボキシミド 本発明化合物の抗不安作用はラツトを用いた抗
コンフリクト試験によつて実施し得る。コンフリ
クト実験はGellerとSeiffer
〔Psychopharmacologia，１，482（1960）〕の方
法に基づき行つた。
ル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド Ｎ−〔４−｛４−（フエニル）−１−ピペラジニル｝
ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
ミドＮ−〔４−｛４−（２−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２
−ジカルボキシミド Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシミド Ｎ−〔３−｛４−フエニル）−１−ピペラジニル｝
プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキ
シミド Ｎ−（３−｛４−（２−クロロフエニル）−１−ピペ
シジニル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−
ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド Ｎ−〔２−｛４−（フエニル）−１−ピペラジニル｝
エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
ミド Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝プロピル〕−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝エチル〕−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド Ｎ−〔２−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝エチル〕シクロブタン−１，２−ジカル
ボキシミド 本発明化合物の抗不安作用はラツトを用いた抗
コンフリクト試験によつて実施し得る。コンフリ
クト実験はGellerとSeiffer
〔Psychopharmacologia，１，482（1960）〕の方
法に基づき行つた。
レバーを押すとエサがもらえることを学習した
空腹状態のWistar系雄性ラツト（北山）に、レ
バーを押すと同時に電撃を与えるようにすると、
ラツトはエサを欲しいが、電撃は恐いという葛藤
状態に陥り、レバーを押してエサをもらうという
行動をしなくなる。抗不安薬を投与すると葛藤状
態は軽減され、電撃をうけるにもかかわらず、レ
バーを押してエサをとるようになる。この電撃を
うけながらもレバーを押してエサをとる回数を葛
藤状態軽減作用、即ち抗不安作用の指標とする。
被験薬物は腹腔内投与（i.p.）し、作用の最大に
なる時間帯に試験を行い、対照薬として公知の抗
不安薬ジアゼパムを用いた。例えば、本発明化合
物の中のＮ−〔４−｛４−（２−ピリミジニル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド塩酸塩（化合物Ａ）３mg／
Kg（i.p.）はジアゼパム１mg／Kg（i.p.）に匹敵す
る抗コンフリクト作用即ち抗不安作用を示し、両
化合物とも一般行動に殆んど影響を与えなかつ
た。
空腹状態のWistar系雄性ラツト（北山）に、レ
バーを押すと同時に電撃を与えるようにすると、
ラツトはエサを欲しいが、電撃は恐いという葛藤
状態に陥り、レバーを押してエサをもらうという
行動をしなくなる。抗不安薬を投与すると葛藤状
態は軽減され、電撃をうけるにもかかわらず、レ
バーを押してエサをとるようになる。この電撃を
うけながらもレバーを押してエサをとる回数を葛
藤状態軽減作用、即ち抗不安作用の指標とする。
被験薬物は腹腔内投与（i.p.）し、作用の最大に
なる時間帯に試験を行い、対照薬として公知の抗
不安薬ジアゼパムを用いた。例えば、本発明化合
物の中のＮ−〔４−｛４−（２−ピリミジニル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド塩酸塩（化合物Ａ）３mg／
Kg（i.p.）はジアゼパム１mg／Kg（i.p.）に匹敵す
る抗コンフリクト作用即ち抗不安作用を示し、両
化合物とも一般行動に殆んど影響を与えなかつ
た。
一方、中枢抑制性副作用例えば眠気の指標とな
るhexobarbital 麻酔増強作用をみると、ジアゼ
パムは／mg／Kg（p.o.）で有意な増強作用を示す
が、本発明化合物(A)は100mg／Kg（p.o.）におい
ても有意な影響を及ぼさなかつた。これらのこと
より本発明化合物(A)は、中枢抑制性の副作用の弱
い選択的な抗不安薬であるといえる。
るhexobarbital 麻酔増強作用をみると、ジアゼ
パムは／mg／Kg（p.o.）で有意な増強作用を示す
が、本発明化合物(A)は100mg／Kg（p.o.）におい
ても有意な影響を及ぼさなかつた。これらのこと
より本発明化合物(A)は、中枢抑制性の副作用の弱
い選択的な抗不安薬であるといえる。
前記一般式〔〕で表わされる本発明化合物お
よびその塩は、これを抗不安剤として用いるにあ
たり経口的または非経口的に投与することができ
る。すなわち通常用いられる投与形態、例えば錠
剤、カプセル剤、シロツプ剤、懸濁液等の型で経
口的に投与することができ、あるいはその溶液、
乳剤、懸濁液等の液剤の型にしたものを注射の型
で非経口投与することができる。坐剤の型で直腸
投与することもできる。
よびその塩は、これを抗不安剤として用いるにあ
たり経口的または非経口的に投与することができ
る。すなわち通常用いられる投与形態、例えば錠
剤、カプセル剤、シロツプ剤、懸濁液等の型で経
口的に投与することができ、あるいはその溶液、
乳剤、懸濁液等の液剤の型にしたものを注射の型
で非経口投与することができる。坐剤の型で直腸
投与することもできる。
また、前記の適当な投与剤型は許容される通常
の担体、賦型剤、結合剤、安定剤などに活性化合
物を配合することにより製造することができる。
また注射剤型で用いる場合には許容される緩衝
剤、溶解補助剤、等張剤等を添加することもでき
る。
の担体、賦型剤、結合剤、安定剤などに活性化合
物を配合することにより製造することができる。
また注射剤型で用いる場合には許容される緩衝
剤、溶解補助剤、等張剤等を添加することもでき
る。
投与量、投与回数は症状、年令、体重、投与形
態等によつて異なるが、通常は成人に対し１日あ
たり約１〜300mg好ましくは５〜100mgを１回また
は数回に分けて投与することができる。
態等によつて異なるが、通常は成人に対し１日あ
たり約１〜300mg好ましくは５〜100mgを１回また
は数回に分けて投与することができる。
次に本発明の方法を実施例によつて説明する
が、本発明はこれによつて限定されるものではな
い。
が、本発明はこれによつて限定されるものではな
い。
実施例 １
Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝ブチル〕−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド塩酸塩 無水シスシクロヘキセン１，２−ジカルボン酸
633mg（4.25ミリモル），１−（４−アミノブチル）
−４−（２−ピリミジニル）ピペラジン１ｇ
（4.25ミリモル）及びｎ−ブチルアルコール10ml
の混合液を６時間還流した。次いで反応溶媒を減
圧留去し、残渣を溶出液にクロロホルム：メチル
アルコール：アンモニア水（500：25：２）を用
いシリカゲルのカラムクロニトグラフイーによつ
て精製した得られた油状物を３％塩化水素／イソ
プロピルアルコールで処理し塩酸塩にした。イソ
プロピルアルコールで再結晶を行い、収量840mg
収率43.8％の表記化合物を得た。
ジニル｝ブチル〕−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド塩酸塩 無水シスシクロヘキセン１，２−ジカルボン酸
633mg（4.25ミリモル），１−（４−アミノブチル）
−４−（２−ピリミジニル）ピペラジン１ｇ
（4.25ミリモル）及びｎ−ブチルアルコール10ml
の混合液を６時間還流した。次いで反応溶媒を減
圧留去し、残渣を溶出液にクロロホルム：メチル
アルコール：アンモニア水（500：25：２）を用
いシリカゲルのカラムクロニトグラフイーによつ
て精製した得られた油状物を３％塩化水素／イソ
プロピルアルコールで処理し塩酸塩にした。イソ
プロピルアルコールで再結晶を行い、収量840mg
収率43.8％の表記化合物を得た。
融点 177−179℃
実施例 ２
適当な出発原料を用い、実施例１と同様の操作
を行い下記化合物を合成した。
を行い下記化合物を合成した。
Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシミド塩酸塩 融点 179−181℃ Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 180−182℃ Ｎ−〔２−｛４−（２ピリミジニル）−１−ピペラジ
ニル｝エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシミド塩酸塩 融点 218−220℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド 融点 87〜86℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−メトキシフエニル）−１−ピ
ペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−
ジカルボキシミド塩酸塩 融点 197−200℃ Ｎ−｛４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル｝
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシミド塩酸
塩 融点 229−230℃ Ｎ−〔４−｛４−（４−メチルフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 234−235℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−クロロフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 mp178−181℃ Ｎ−〔４−｛４−（５−フルオロ−２−ピリミジニ
ル）−１−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシミド 融点 225−226.5℃ Ｎ−〔４−｛４−（３−クロロ−２−ピリジル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド 融点 66−68℃ Ｎ−〔４−｛４−（５−クロロ−２−ピリジル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド 融点 102−103℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−メチルフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 203℃（分解） Ｎ−〔４−｛４−（３−クロロフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 187−192℃
ジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカ
ルボキシミド塩酸塩 融点 179−181℃ Ｎ−〔３−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラ
ジニル｝プロピル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 180−182℃ Ｎ−〔２−｛４−（２ピリミジニル）−１−ピペラジ
ニル｝エチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシミド塩酸塩 融点 218−220℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリジル）−１−ピペラジニ
ル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシミド 融点 87〜86℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−メトキシフエニル）−１−ピ
ペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−
ジカルボキシミド塩酸塩 融点 197−200℃ Ｎ−｛４−（４−フエニルピペラジニル）ブチル｝
シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシミド塩酸
塩 融点 229−230℃ Ｎ−〔４−｛４−（４−メチルフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 234−235℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−クロロフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 mp178−181℃ Ｎ−〔４−｛４−（５−フルオロ−２−ピリミジニ
ル）−１−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサ
ン−１，２−ジカルボキシミド 融点 225−226.5℃ Ｎ−〔４−｛４−（３−クロロ−２−ピリジル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド 融点 66−68℃ Ｎ−〔４−｛４−（５−クロロ−２−ピリジル）−１
−ピペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，
２−ジカルボキシミド 融点 102−103℃ Ｎ−〔４−｛４−（２−メチルフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 203℃（分解） Ｎ−〔４−｛４−（３−クロロフエニル）−１−ピペ
ラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−ジ
カルボキシミド塩酸塩 融点 187−192℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、…は単結合または２重結合を表す。ｎは
２，３または４の整数を表す。Ｒはフエニル基、
２−ピリジル基または２−ピリミジニル基を表
す。但し当該フエニル基、２−ピリジル基または
２−ピリミジニル基はハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基で置換されてもよ
い。）で表される環状イミド誘導体または医薬品
として許容されるその酸付加塩。 ２ 一般式 （式中、ｎは２，３または４の整数を表す。Ｒ
はフエニル基、２−ピリジル基または２−ピリミ
ジニル基を表す。但し当該フエニル基、２−ピリ
ジル基または２−ピリミジニル基はハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基で置
換されていてもよい。）で表される特許請求の範
囲第１項記載の環状イミド誘導体または医薬品と
して許容されるその酸付加塩。 ３ ｎが４の整数である特許請求の範囲第２項記
載の環状イミド誘導体または医薬品として許容さ
れるその酸付加塩。 ４ Ｎ−〔４−｛４−（２−ピリミジニル）−１−ピ
ペラジニル｝ブチル〕シクロヘキサン−１，２−
ジカルボキシミドまたは医薬品として許容される
その酸付加塩である特許請求の範囲第２項記載の
化合物。
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