JPH0341078A

JPH0341078A - 除草性スルホンアミド類

Info

Publication number: JPH0341078A
Application number: JP2175434A
Authority: JP
Inventors: George Levitt; ジヨージ・レビツト
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1986-04-11
Filing date: 1990-07-04
Publication date: 1991-02-21
Anticipated expiration: 2011-08-28
Also published as: JPH0341007A; JPH0546344B2; JP2529012B2; JPH0520401B2; JPS62242679A; US4746353A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は生長Ｒ節剤及び除草剤の如き農薬として有用で
あるテトラゾール置換されたベンゼンスルホンアミドに
関するものである。

ヨーロッパ特許出１１１１（Ｅ　Ｐ　−Ａ　’）第８３
，９７５号（１９８３年７月２０日付け）に式式中、Ｑは種々の５または６只の芳香族或いはＯ２Ｓも
しくはＮＲから選ばれる２または３ｆｉのへテロ原子を
含む部分的に不飽和の複索環式環から選ばれる、ノ除１１−　Ｆｉｌであるベンゼンスルホンアミドが開
示されている。

ヨーロッパ特許出願第８５，４７６号（１９８３年８月
１０日付け）に式式中、ＱはＯ２ＳもしくはＮＲがら選ばれる１つのへテ
ロ原子を含む種々の５貝芳香族複累環、並びにそのジヒ
ドロ及びテトラヒＦＤ同族体であるか、或いはＱはＯも
しくはＳから選ばれる１個のへテロ原子を含む飽和また
は部分的に不飽和の６貝環であり；そしてＱ’は１〜３
個のＮ原子を含む６貝の芳香族複素環である、の除Ｊｉｃ剤であるベンゼンスルホンアミドが開示され
ている。

南アフリカ国特許出頴ｔ５８３／８４１６号（１９８３
年５月１２日付け）に式式中、Ａは炭素原子を通して結合し、そしてヘテロ原子
１，２もしくは３個を含む不飽和であるか、或いは部分
的にのみ飽和である５または６貝の複索環式環系である
、の除草剤であるベンゼンスルホンアミドが開示されてい
る。

ヨーロッパ特許出願第１１６，５１８号（スイス優先権
２／４／８３．８／２２／８４付け）に式式中、ＸはＮ
Ｒ−Ｒｙ、Ｎ（ＳＯ，Ｒ８）２または（Ｃ）ｎＡはＣｏ、ＳＱ、、Ｃ０ＮＲ，、またはＣＯ２であり；ＢはＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ２〜Ｃ，アルケニルで
あり：そしてＣはＣｏ、ＣＲ，、Ｒ，□またはＳ０２である、の除草
剤であるスルホンアミドが開示されている。

米国特許第４，４７５，９４４号に式式中、ＷはＯ９ＳまたはＮＲ，である、のものの如きオ
ルト−複索環式環を持つ除草剤のスル７アメートが開示
されている。

望ましくない植物の存在により有用な作物、特に人間の
基本的食物の必要性を満足する農業生産物、例えばトウ
モロコシ、ダイズ、コムギなどに実質的な損害が与えら
れる。現代の人口爆発及びそれに伴なう世界的な食糧不
足はこれらの作物の生産の効率を改善することを必要と
している。望ましくない植物を撲滅するか、またはこの
ものの生民を阻害することにより価値ある作物の損失を
防止するか、または最小にすることはこの効率を改善す
る１つの方法である。

望ましくない植物を撲滅するか、またはその生長を阻害
（調節）するに有用な広範囲の物質が得られる。かかる
物質は通常除草剤と称される。しかしながら、更に有用
な作物に重大な損害を生じずに２Ｉ草を破壊するか、ま
たはその生長を遅延させる有効な除草剤が未だ必要とさ
れる。

本発明は式Ｉの新規な化合物、このものを含む農業的に
適する岨戊物、及び発芽前もしくは発芽後除草剤または
植物生長調節剤としてのその使用方法に関するものであ
る。

式％式％：：ジ（Ｃ３〜Ｃ３アルキル）アミノまたは０１〜Ｃ２アル
コキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ０〜Ｃ２アルキ
ルチオ％Ｃ１−０２ハロアルキルチオもしくはＣＮで置
換されたＣ７〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ，フルキル、アリルまたはフェニル
であり；Ｒ１はＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＮキル、Ｃ１〜Ｃ，シクロアル
キル、Ｃ６〜Ｃ，ハロアルキル、ＣＨ２−（０２〜Ｃ５
アルケニル）、ＣＨ２（Ｃ−〜Ｃ５ハロアルケニル）、
ＣＨ、（Ｃ、〜Ｃ５アルキニル）、ｃ　Ｈ２（Ｃ２〜Ｃ
，ハロアルキニル）、Ｃ，Ｈ，または０１〜Ｃ，フルコ
キシ、Ｃ６〜Ｃ２アルキルチオ、ＣＩ″−Ｃ２アルキル
スルフィニルまたは０１〜Ｃ，フルキルスルホニルで置
換されたＣ０〜Ｃ，アルキルであり；Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，
シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６ハロアルキ／Ｌｌ、Ｃ，〜
Ｃ，ＣＩケニル、Ｃ７〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ
ｓアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ，Ｈ，、
Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，アルキルスルフィニル、０１〜Ｃ，アルキルスル
ホニル、０Ｃ８２ＣＨ２０−（Ｃ，〜Ｃ２アルキル）ま
たはジ（Ｃ，〜Ｃコアルキル）アミノであり：Ｒ４，は
Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキルまたはアリルであり；ＲａはＨ％Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，シアノアル
キル、メトキシまたはエトキシであり；ＲｂはＨ，Ｃ，
〜Ｃ，ＣＩキルまたはＣ１〜Ｃ４アルケニルであるか；
またはＲａ及びＲｂは−（ＣＨ２）３　　　　（ＣＨ２）−−
（ＣＨ２）５−または−ＣＨ、ＣＨ、ＯＣＨ、ＣＨ２−
として−緒にすることができ：ＲｃはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
：ｌ〜Ｃ４アルキニル％　Ｃ２〜Ｃ，ハロアルキル、０
１〜Ｃ２シア／アルキル、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル、
０４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたは０２〜Ｃ４ア
ルフキジアルキルであり；ＡはＸは！］、〜Ｃ，ＣＩキル、０１〜Ｃ４アルフキシ、ＣＩ〜Ｃ，ハロアルコキシ、０１〜Ｃ１八ロアル
キル、０１〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ルチオ、ハロゲン、０２〜Ｃ。

アルコキシアルキル、０２〜Ｃ，アルコキシアルコキシ
、アミノ、０１〜Ｃ，アルキルアミノ、ノ（Ｃ＋〜Ｃ，
アルキル）アミノまたはＣ１〜Ｃ。

シクロアルキルであり；ＹはＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ９〜Ｃ４ハロアルコキシ、０１〜Ｃ，ハロアルキルチ
オ％ＣＩ〜Ｃ４アルキルチオ、０２〜Ｃ５アルコキシア
ルキル、Ｃ７〜Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ
Ｉ−Ｃ，アルキルアミ７、ジ（Ｃ，〜Ｃ，ＣＩキル）ア
ミノ、ＣコルＣ４アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキ
ニルオキシ、０２−〇、デアルルチオアルキル、０２〜
ＣＳアルキルスルフイニルアルキル、Ｃ２〜Ｃｓフルキ
ルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２
〜Ｃ４アルキニル、７ノド、シア八Ｌ、Ｒ。

Ｒ＝　　Ｌ　ｚあり；ｐは２または３であり：Ｌ、及びＲ２は独立してＯまたはＳであり；Ｒ６はＨま
たはＣＨ、であり；Ｒ７及びＲ８は独立してＣ５〜Ｃコアルキルであり：Ｚｊ、ｔＣＨ，Ｎ、ＣＣＨ，、ＣＣ，Ｈ，、ＣＣ１＊た
はＣＢ　ｒであり；Ｙ、はＯまたはＣＨ２であり；Ｘ、１ｉＣＨ，、ＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ７，４：たは０ｃ
Ｆ２Ｈ′ｔ′あり；Ｘ、はＣＨ３，Ｃ２Ｈ，またはＣＨ２ＣＦコであり；Ｙ
２はＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ６，ＳＣＨ，，５Ｃ２Ｈ，。

ＣＨ，またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｘ、はＣＨ，またはＯＣＲ，であり；Ｙ、はＨまたはＣＨ，であり；Ｘ、はＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣ２Ｈ５，ＣＨ２０ＣＨ。

またはＣ１であり；Ｙ４はＣＨ３，ＯＣＨ，、ＯＣ，Ｈ５またはＣ１であり
：そしてＺＩはＣＨまたはＮである、の化合物において、ａ）　　ＸｆＪ’ＣＩ、Ｆ、ＢｒまたはＩである場合、
ＺはＣＨであ’）、（−してＹｌ、ｔＯＣＨ，、ＯＣ２
Ｈ５，Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ，、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＣＨ，
）２またはＯＣＦ、Ｈ”ｃ’あり；ｂ）ＸまたはＹがＣ，ハロアルコキシである場合、Ｚは
ＣＨであり：ｃ）　　ＪがＪ−２，Ｊ−３またはＪ−４である場合、
置換基Ｇｍ（ＣＩ−１，）ｎＱまたは（ＣＨ，）ｎＱ及
びスルホニル尿素架橋は隣接する現位置にあり；ｄ）　
　ＪｈｔＪ−４”Ｃ”あり、＋ＬテｎｆＪ’Ｏｔ’Ａル
場合、ＱはＱ−１またはＱ−２であり；ｅ）　　Ｅが０である場合、ＪはＪ−１であり；ｆ）Ｗ
がＳである場合、Ａ１１Ａ−１１’あ’）、ＲはＨであ
り、そしてＹはＣＨ３１ＯＣＨｓ−ＯＣｚ）（５ｔＣＨ
，ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＣＦ３．ＳＣＨ，，０ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２，ＯＣＨ２Ｃ三　ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ、ＯＣ
ｇ）　　Ｘ及ＩＪＹ中の炭素原子の全体数が４より大き
い場合、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及ＩＪＲ，の炭素含有量は各
々２より少ないか、または等しくなければならず；ｈ）　　Ｘ、及ＶＹ、は同時に０１であることはできず
；；）　ＪがＪ−１であり、そして論がＯである場合、ｎ
は０であり；そしてｊ）ｎがＯであり、そして鯵が１である場合、ＱはＱ−
１またはＱ−２である、式の化合物、及びその農業的に適する塩。

上の定義において、単独でか、または「アルキルチオ」
もしくは「ハロアルキル」の如き合成語のいずれかに使
用される「アルキル」なる用語は直鎖状または分枝鎖状
のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピルまたは異なったブチル、ペンチルもしくはヘ
キシル異性体を表わす。

フルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ンプロポキシ及び異なったブチル異性体を表わす。

アルケニルは直鎖状または分枝鎖状のアルケン、例えば
ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペ
ニル及び異なったブテニル、ペンテニルまたはへキセニ
ル異性体を表わす。

アルキニルは直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば
エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル並びに異な
ったブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を表わ
す。

アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルまたは異なったプロピルスルホニル異性体を表わす
。

アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミ７
などは同様に定義される。

シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル及びシクロヘキシルを表わす。

単独でか、または「ハロアルキル」の如き合成語のいず
れかにお（する「ハロゲン」なる用語はフッ素、塩素、
臭素また１キヨウ素を表わす。

０２〜Ｃ，アルキルチオアルキルの如き用語において、
炭素原子の特定数はその置換基における炭素原子の全数
を定義することを意味する。例えば、０２〜Ｃ，フルキ
ルチオアルキルはＣＨ２５ＣＨ，、ＣＨｚ　Ｓ　Ｃｚ　
Ｈｓ、ＣＨ，ＣＨ２５ＣＨ，またはＣＨ（ＣＨ，）ＳＣ
Ｈ，を表わし、モしてＣ，−Ｃｓフルコキシアルコキシ
はＯＣＨ，ＯＣＨ，から０（Ｃ）Ｉ２ＬＯＣＨ，または
０ＣＨ２０（ＣＨ，）、ＣＨ，及びこのものに含まれる
種々の構造異性体を表わす。

合成の容易さ及び／または大きな除草効力の理由のため
に好ましいものは次のものである＝１）　　Ｅが単結合
である式１の化合物。

２）　　ＥがＣＨ２である弐■の化合物。

３）　　ＥがＯである式１の化合物。

４）鎗がＯであり；ＷがＯであり：そしてＲがＨである
好適な１の化合物。

５）　　ＸがＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルフキ
シ、ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、０ＣＦ２Ｈ，ＣＨ，Ｆ、ＣＦ
、。

０ＣＨ２ＣＨ，Ｆ、０ＣＨ２ＣＨＦ２，０ＣＨ２ＣＦ、
。

ＣＨ、ＣＩまたはＣＨｔ　Ｂ　ｒであり、ＹがＨ，Ｃ。

Ｃ２アルキル、０１〜Ｃ２アルコキシ、ＣＨ２０Ｃ１１
，、ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ，、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＯＣＨ，
）ＣＨ，。

Ｎ（Ｃト１　　ｙ　）２　、ＣＦ　　３　、Ｓ　　ＣＨ
＊　、ＯＣＨ２ＣＨ＝　　ＣＨ２。

ＯＣＨ２Ｃ：１ｉＣＨ，ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，。

シクロプロピル、Ｃ＝ＣＨまたはＣミＣＣＨ，である好
適な４の化合物。

６）Ｒ６がＨ，ＣＨ，、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、０ＣＨ＝、Ｓ
ＣＨ，、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２０ＣＨ，、ＣＦ、または０
ＣＦ２Ｈであり；そしてｎがＯである好適な５の化合物
。

７）　　ＲがＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＨ２０Ｈ２Ｃ
＝　ＣＨ２ＣＨ−Ｆ　−ＣＨｚ　ＣＨＦ　２　、ＣＨ２
ＣＦ　ｘ−アリルまたはプロパルギルであり；そしてＲ
１がＨ，Ｃ。

〜Ｃｓフルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、０１〜Ｃ２ア
ルキルチオ、Ｎ（ＣＨ，）２．アリル、プロパルギルま
たはＦ、ＣＩもしくはＢｒ１〜３個の原子で置換される
０１〜Ｃ２アルキルである好適な６の化合物。

８）ＡがＡ−１であり；ＺがＣＨまたはＮであり；Ｘが
ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、シクロプロピル、
Ｃ１またはＯＣＦ、Ｈであり：ＹがＣＨ３，ＯＣＨ，、
Ｃ，Ｒ５，ＣＨ２０ＣＨ，、ＮＨＣＨ，またはＣＨ（Ｏ
ＣＨ３）２である好適な７の化合物。

９）　　ＪがＪ−１である好適な８の化合物。

１０）Ｒ４（／Ｒ，５’独立ｔ、てＨ，ＣＨ，＊たはＣ
２Ｈ，である好適な９の化合物。

１１）　ＪがＪ−２であり：そしてＲ４がＨである好適
な８の化合物。

１２）　ＪがＪ−３であり；そしてＲ７がＨである好適
な８の化合物。

１３）　ＪがＪ−４であり：そしてＲ１がＨである好適
な８の化合物。

１４）　　Ｊｈ（Ｊ−５”Ｃ”あり：そしてＲ＋　カＨ
ｔ’ある好適な８の化合物。

１５）　ＪがＪ−６であり；そしてＲ１がＨである好適
な８の化合物。

１６）ＱがＱ−１であり、そしてＲ１が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

１７）ＱがＱ−２であり、そしてＲ１が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

１８）ＱがＱ−３であり、モしてＲ３が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

１９）ＱがＱ−４であり、そしてＲ１が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

２０）ＱがＱ−５であり、モしてＲ１が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

２１）ＱがＱ−６であり、そしてＲ３が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

２２）ＱがＱ−７であり、モしてＲ１が５−または６−
位置にある好適な９の化合物。

２３）　　ｒａがＯであり；ｎがＯであり；ＪがＪ−１
であり；ＷがＯであり；ＲがＨであり；Ｒ１がＨであり
；Ｒ３がＨまたはＣ１〜Ｃ，アルキルであり；Ｒ４がＨ
またはＣ１〜Ｃ，アルキルであり；ＡがＡ−１であり；
ＺがＣＨまたはＮであり：Ｘ　ｆＪｔｃ　Ｈ、，０Ｃ１
ｌ□ＯＣＨ２ＣＨ、、シクロプロピルであり、Ｃ１また
は０ＣＦ２Ｈであり；そしてＹがＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｃ
。

Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ３またはＣＨ（ＯＣｌ
ｌ、　）２である好適な２の化合物。

２４）ＩＩＩがＯであり；ＲがＨであり；Ｒ１がＨであ
り；Ｒ１がＨまたはＣ３〜Ｃ，アルキルであり：Ｒ１が
ＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＡがＡ−１であり
；ＺがＣＨまたはＮであり；ＸがＣＨ、，０Ｃ１１，。

０Ｃ８２ＣＨ３，シクロプロピル、ＣＩまたはＯＣＦ。

Ｈであり：そしてＹがＣ）Ｉ　’＝　−ＯＣＨ２、Ｃ２
Ｈｓ　。

ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ２またはＣＨ（ＯＣＨ，）２
である好適な３の化合物。

合或が極めて容易であり、セして／または除草効力が極
めて太さいために特に好ましいものは次のものである：
Ｎ−［（４−クロロ−６−メドキシビリミノンー２−イ
ル）アミ７カルボニル］−２−（１−エチル−ＩＨ−テ
トラゾルー５−イル）ベンゼンスルホンアミド、融点２
２３〜２２５℃；Ｎ−［（４，６−ノメトキシビリミノ
ンー２−イル）アミ７カルボニル］−２−（１−エチル
−ＩＨ−テ）ラブル−５−イル）ベンゼンスルホンアミ
ド、融点２１４〜２１７℃；Ｎ−（（４，６−ジメトキ
シビリミシン−２−イル）アミ７カルボニル１−２−メ
チル−６−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾルー５−イル
）ベンゼンスルホンアミド、ｆｉ点１７８〜１８０℃；
Ｎ−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミ
／カルボニル１−２−メチル−６−（１−メチル−ＩＨ
−テトラゾルー５−イル）ベンゼンスルホンアミド、融
点２１３〜２１５℃；Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリ
ミシン−２−イル）アミ７カルボニル］−２−（Ｓ−メ
チル−ＩＨ−テトラゾルー１−イル）ベンゼンスルホン
アミド、融点２１３〜２１６℃；Ｎ−（（４，６−ジメ
トキシビリミシン−２−イル）アミ７カルボニル］−２
−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾルー５−イル）ベンゼ
ンスルホンアミド、Ｍ点２１４−２２２℃；Ｎ−［（４
，６−ジメトキジピリミノンー２−イル）アミ７カルボ
ニルｌ−２−（１−メチル−１１−ｒ−テトラゾルー５
−イル）ベンゼンスルホンアミド、９点２０７〜２１０
℃；Ｎ−［（４，６−ノメチルビリミノンー２−イル）
アミ７カルボニル］−２−（１−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾルー５−イル）ベンゼンスルホンアミド、融点２２４
〜２２６℃；Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミ
シン−２−イル）アミ７カルボニル］−２−（１−メチ
ル−ＩＨ−テトラゾルー５−イル）ベンゼンスルホンア
ミド、融点２２２〜２２４℃；及１／Ｎ−［（４−クロ
ロ−６−メドキシビリミノンー２−イル）アミ７カルボ
ニルＪ−２−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾルー５−イ
ル）ベンゼンスルホンアミド、融点２２５〜２２７℃。

生え式ｌの化合物は下記の反応式１及Ｖ２にお〜１て示され
る方法の１つまたは両方により合或し得る。

反応式１は式Ｈのスルホニルイソシアネート及びインチ
オシアネートを適当な式■の複葉環式アミンと反応させ
て式Ｉの所望のスルホニル尿素及びスルホニルチオ尿素
を生じさせることを示す。

罠盗１」− Ｌ　　　　Ｌ　　　　Ｌ式中、Ｊ、Ｗ、Ｒ及びＡは上記の通りである。

反応式１の反応は塩化メチレン、テトラヒドロ７ランま
たはアセトニトリルの如き不活性非プロトン性溶媒中に
て０乃至８２℃間の温度で最良に一ジアザビシクロ［２
，２，２７オクタン［ＤＡＢＣＯ［Ｆ］１を使用し得る
。生成物が反応溶媒に不溶性である場合、これらのもの
は単なる「・ｉｐ過により単離し得る。生成物が可溶性
である場合、これらのものは溶媒の蒸発、１−クロロブ
タン、ジエチルエーテルまたは酢酸エチルの如き溶媒を
用いる砕解、及び濾過により単離し得る。

式ｌの化合物は下の反応式２に示されるよう１こ等モル
量の１，８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデカ−
７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）の如き第三級アミンの存在下
にてスルホンアミド■を式■の適当なカルバミン酸、４
　ｒＬ　ハチオカルバミンン酸のフェニルエステルと反
応させることによりｉ１４’ＪＩし得る。

ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＲＬ　　　　
ＸＬ　　　　　　　　　　土工式中、Ｊ、Ｒ，Ｗ及びＡ
は上記の通りである。

反応式２に示される反応は２５℃でジオキサンまたはア
セトニトリルの如き溶媒中にて不活性雰囲気下でヨーロ
ッパ特許出ａ第７０，８０４号（１９８３年１月２６日
付け）に記載されるように最良に行われる０式１の所望
の生成物は反応！＃液を水性塩酸で酸性にすることによ
り便利に単離し得る。また、水相を塩化メチレンまたは
酢酸エチルの如き溶媒で抽出し得る。乾燥及び溶媒の蒸
発により所望の生成物が得られる。

式Ｖの　フェニルカルバメート及びフェニルチオカルバ
メートは南アフリカ国特許出１ｍ第８２１５６７１号及
び同Ｐｔ５８２１５０４５号に記載されるように本分野
に精通せる者には公知である方法、またはその改良法に
より調製し得る。

式１の化合物をｙ４製する際にはＪ＠（Ｊ、〜Ｊｇ）内
に含まれる置換基、即ちＱ及びＲ３の特性、並びにその
反応式１及Ｖ２の反応条件との化学的適応性を２ｖ慮し
て適当な方法を慎重に選択しなければならない。

弐Ｈのスルホニルイソシアネートは反応式３に示される
ように一数式■のスルホンアミドをｎ　−ブチルイソシ
アネート及び触媒量の１．４−ジアザビシクロ［２，２
，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下でホスゲンと反
応させることにより調製し得る。

キシレン式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

反応式３ｒ示される反応は米国特許第４，２３８．６２
１号に記載される方法により最良にイアわれる。

また、スルホニルイソシアネート■は反応式４に表わさ
れるように予備生成された式■のｎ−ブチル尿素のホス
ゲン化を介して調製し得る。

罠肇ｊ１（キシレン式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

式■の化合物は適当なスルホンアミド■、無水炭酸カリ
ウム及びｎ−ブチルイソシアネートの混合物をすべての
インシアネートが反応するまでアセトンまたはメチルエ
チルケトンの如き適当な溶媒中にて２５〜８０℃で攪拌
することにより便利に調製される。考釈水性酸中で冷却
し、そして不溶性の固体を再結晶することに上り生成物
を単離する１次に反応式３に参考として記載される方法
と同様にｎ−ブチル尿素■を還流キシレンまたはクロロ
ベンゼン中でホスゲン及び触媒量の０＾ＤＣＯで処理す
る。

また、塩化チオニルを用いる弐■のスルホンアミドの処
理により中間体であるＮ−スルフィニルスルホンアミド
■が生じ、このものは触媒量のピリクンの存在下でホス
ゲンに曝す際にスルホニルイソシフネート■（ＷがＯ′
″？７）る）を生じさせる。

■ ＋１ｓＯ２Ｎｓ０ ■ Δ 反応式５はＨ，ウルリッヒ（Ｕ　Ｉｒ１ｃｈ）、Ｂ、タ
ッカ−（Ｔｕｃｋｅｒ）及びＡ、セイイ７　（Ｓ　ａｙ
ｉｇｈ）、ジャーナル・第１・オー〃ニック・ケミスト
リー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＴａ、　）、３４．３２
００（１９６９）の方法によｒ）最良に行い得る。

スルホニルインチオシアネート■（ＷがＳである）は本
分’ＩＦで公知Ｃ″７＞ｒｌ、そして対応するスルホン
アミド（Ｖ）から二硫化炭素及び水酸化カリウムと反応
させ、続いて生じるニカリウム塩をホスゲンで処理する
ことにより＋１１９１される。かかる方法はＡｒｃｈ、
　Ｐｈａｍ、２９９．１７４（１９６６）に記載されて
いる。

式■の化合物を調製する際にはＪ値（Ｊ　、＋　Ｊ　、
）内に含まれる置換基、即ちＱ及びＲ，の特性、並びに
その反応式３〜５の反応条件との化学的適応性を＃慮し
て適当な方法を慎重に選択しなければならない。

必要な弐■のスルホンアミドは下記の方法の１つまたは
それ以上により合威し得る。

反応酸６は式■の塩化スルホニルをアンモニアと反応さ
せて式１’／ｎのスルホンアミドを生じさせることを表
わす。

ＪＳＯ，ＣＩ　　−一→　　　ＪＳＯ２ＮＩ＋□■−ｈ式中、Ｊは上記の通りであり、但しＥは酸素ではない。

反応酸６の７ミノ化はノエチルエーテル、塩化メチレン
またはテトラヒドロ７ランの如き溶媒中にて−３０乃至
２５℃間の温度で少なくとも２モル当量の無水アンモニ
アまたは濃厚な水酸化アンモニラムラ塩化スルホニル■
の溶液に加えることにより行い得る。弐Ｆ／ａのスルホ
ンアミドは塩化アンモニウム副生物を水で洗浄すること
により除去する濾過、または塩化メチレンの如き有機溶
媒中への抽出のいずれかにより単離する。乾燥及び溶媒
の蒸発によりスルホンアミド■ａが生じ、このものは通
常次の工程を直接行うためにも十分純粋なものである。

式■の塩化スルホニルは下の反応式７．８及び９に示さ
れる方法の１つまたはそれ以上により調製し得る。

反応式７に示されるように、塩化第二または第一銅の存
在下における適当に置換された式１ｘのＮ−アリールヒ
ドロキシルアミンの反応及ヴ続いての二酸化イオウとの
置換により式■の所望の塩化スルホニルが生じる。

え鮫左Ｌ１）Ｎａｎｏ、　・ＨＣＩＬ　　　　　　　　　　　　　■− 反応式７の反応は適当なアリールヒドロキシルアミンを
水性ａ塩酸及び酢酸と一緒にし、そして−１０〜１０℃
で亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えることにより行い得
る。１０分〜２時間攪拌した後に、反応混合物を一５〜
２０℃で酢酸、触媒量の塩化第一または第二銅及び過剰
の二酸化イオウの混合物に加える。０．５〜２４時間攪
拌した後に、混合物を冷水で希釈し、そして生成物を塩
化メチレンまたはエチルエーテルの如き溶媒中に抽出す
る。

かくて得られる塩化スルホニルの溶液は所望のスルホン
アミド■ａを調製するために反応式６のように処理し得
る。

反応式８に示されるように、適当に置換された式Ｘのア
ミン誘導体のジアゾ化及び続いての塩化第二または第一
銅の存在下での二酸化イオウとの反応に上り所望の式■
の生成物が生じる。

又藁ｊ１Ｌ反応式８の反応はヨーロッパ特許出願第８３゜９７５号
及び同第８５．４’７６号（１９８３年８月１０日付け
）に記載されるものと同様の方法により行い得る０反応
式８において、濃塩酸中で置換されたアミンＸを一５〜
５℃で水中の亜硝酸ナトリウムの溶液で処理する。約０
℃で１０分〜１時間攪拌した後、この溶液を酢酸中にて
約１０゛Ｃで過剰の二酸化イオウ及び触媒量の塩化第二
または第一銅の混合物に加える。１０〜２５℃間の温度
で０．２５〜２４時間攪件した後、この溶液を過剰の氷
水中に注いだ、塩化スルホニル■は濾過、または塩化メ
チレンもしくはエーテルの如き溶媒中への抽出に続いて
、乾燥及び溶媒の蒸発により単離し得る。

また塩化スルホニルは下記の反応式９に示すように適当
に置換されたアリールまたは複素環式基体Ｘ１の金属ハ
ロゲン交換または直接のリチウム化、及び塩化スルフリ
ルとの抽促により１ｌｌｌ！！！Ｌ得る。

左１−　ｚ）　ｓｏ□Ｃ＋、／ヘキサン　　起工式中、
Ｊは上記の通りであり、但しＲ５はＣＯ２Ｒｃ、　ＣＩ
−Ｃ３”　ロアルキル、Ｂ「、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ，アル
キルスルホニルまたはＣＮではない。

反応式１０に示されるリチウム化はＳ、Ｈ，バッタチャ
リア（Ｂ　ｈａｔｔａｅｈａｒｙａ）ら、ノヤーナル・
オブ・ケミカル・ンサイアテイー（Ｊ、ＣｈｅＩｌ、Ｓ
ｏｃ、　＞（Ｃ）、１２６５（１９６８）の方法または
Ｈ。

ブシュウィンド（Ｇ　ｓｃｈｗｉｎｄ）及びＨ，ロドリ
ゲス（Ｒｏｄｒｉｑｕｅｚ）、オーガニック・リアクシ
ョンズ（Ｏｒ８ａｎｉｃ　　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、第
２６巻、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク、１９
７９、並びにそこに引用される文献に記載される方法に
より行−得る。

式■の化合物は反応式１０に表わされるように適当な千
オニーチルまたは式ＸＨのメルカプタンの酸化的塩素化
を介してｙ４ｍ！！シ得る。

区」Ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　■−式中、Ｊ
は上記の通りであり、ＲＩＳはＨ，Ｃ。

〜Ｃ，ＣＮキルまたはベンノルであり、そしてＲ，はＣ
１〜Ｃ，フルキルチオまたはＣ１〜Ｃ。

アルキルスルフィニルではない。

反応式１０の反応はＷ￥酸の如き溶媒中のナオエーテル
Ｘ■の溶液を少なくとも２．５当量の水及び少なくとも
３．０当量の塩素の存在下にて０〜３０℃で０．２５〜
５時Ｉｆｆ処理することにより行い得る９反応体を水−
水中に注ぎ、そしで生成物を塩化メチレンの如き適当な
溶媒で抽出することにより単離し、乾燥し、溶媒を蒸発
させて次の工程を直接行う際に十分に純粋である生成物
を生じさせる。

式■ｂの塩化アリールメタンスルホニルは反応式１１に
概説される単純な２＃５Ｌ階工程により適当に置換され
た式Ｘ■のまたは臭化ベンノルから調製し得る。

又盗、（１１Ｊ’Ｃ＋１２）Ｉ　　　　　　　　　　　　Ｊ’Ｃ１１
２ＳＣ−Ｎｌ＋２・１＋１４Ｈ０亙式中、Ｊ’ＣＨ，はＥがＣＨ，であるＪ−１〜Ｊ−６に
対して定ａされ：Ｒ，及びＱはＲ７がＣ１〜Ｃ，アルキルチオまたはＣ５
〜Ｃ，アルキルスルフィニルではないことを除いて上記
のものであり；そしてＭはＣＩまたはＢｒである。

式Ｘ［のハロゲン化アルキルの弐ＸＩＶのインチオウロ
ニウムへの転化はＴ、Ｂ、ジョンソン（ｊｏｈｎｓｏｎ
）及びＪｏＭ、スプレーク（Ｓ　ｐｒａｑｕｅ）、ジャ
ーナル◆オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアティ　
−（Ｊ、　　Ａｍ、　　Ｃｈｅｗ、　　５ｏｃ−）−５
８，１３４８（１９３６）；５９．１８３７及び２４３
９（１９３７）；扛、１７６（１９３９）の方法により
行い得る０式■ｂの塩化スルホニルを与えるＸＩＶの如
きインチオウロニウム塩の酸化的塩素化はノヤーナル・
オプ・アメリカン・ケミカル・フサイアティー。６１．
２５４８（１９３９）に記載されるジョンソンの方法に
より最良に行われる。

必要とされるテトラゾール置換された中間体はテトラゾ
ールが置換されるＪ（Ｊ−１〜Ｊ−６）系中の芳香族環
の特性及びＪ（Ｊ−１〜Ｊ−６）上に存在する他の置換
の特性に依存して種々の方法により調製し得る。これら
の中間体はテトラゾール化学に関する次の文献に参照さ
れる方法で本分野に精通せる者によりｙ４製し得る：Ｆ
、Ｒ，ベンソン（Ｂ　ｅｎｓｏｎ　）、「複索環式化合
物（ＨｅｔｅｒｏｅｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ
［Ｒ、Ｃ、エルグ−フィールド（Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ
）編１Ｂ　、　１−１０４　、ジョーン・ウイリー・ア
ンド・サンズ（Ｊｏｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄ　　
５ｏｎｓ）。

ニューヨーク、（１９６７）；Ｒ，Ｎ、パトラ−（Ｂｕ
ｔｌｅｒＬｒ複素環式化合物の進ｊｐ　（Ａ　ｄｖａｎ
ｅｅｓ　　１ｎＨｅｔｅｒｏｃｙｅｌｉｃ　　Ｃｈｅ＋
ｓ、）Ｊ、２１．３２３−４３６、アカデミツク・プレ
ス（Ａ　ｃａｄｅ論ｉｃ　　Ｐ　ｒｅｓｓ）（１９７７
）；Ｒ，Ｎ、パトラ−１「複素環式化学総論（Ｃｏ曽ｐ
ｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　　　ＨｅＬｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　
　　Ｃｈｅ−、）且に＋Ｔ、ボツツ（Ｐｏｔｔｓ）編］
Σ、７９１〜８３８．ベル〃モン・ブレ゛ス（Ｐｅｒｇ
ａｍｏｎ　　Ｐｒｅｓｓ）（１９８４）及びＦ、Ｒ−ベ
ンソン、「亭窒素化合物（Ｈｉｇｈ　　Ｎ１ｔｒｏＨｅ
ｎ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ＊ジョーン・ウィリー・
アンド・サンズ、ニューヨーク（１９８３）。

上の反応式１における式■の複索環式アミンは本分野に
精通せる者により文献で公知である方法、またはその簡
単な改良法により調製し得る０例えば、ヨーロッパ特許
出１１［１８４，２２４号（１９８３年７月２７日付け
）及びＷ、ブレーカ−（Ｂｒａｋｅｒ）ら、ノヤーナル
・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイー、土工
、３０７２（１９４７）に７セタール基例えば殊にノア
ルフキシメチルまたは１．３−ジオキシラン−２−イル
により置換されるアミノピリジン及びトリアジンの製造
方法が記載される。＊た、例えば南アフリカ国特許出Ｍ
第８２１５０４５号及び同第８２１５６７１号にハロア
ルキルまたはハロアルキルチオ例えば殊に０ＣＨｚＣＨ
ａＦ、０ＣＨｚＣＦ−１ＳＣＦＪもしくはＯＣＦ、ｌｌ
ｌ二上り置換されるアミノピリミジン及びトリアノンの
製造方法が記載される。南アフリカ国特許出願第８３／
７４３４号（１９８３年１０月５日付け）にアルキル、
ハロフルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシアルキルの
如き基により置換されるシクロブロビルビリミノン及び
トリアノンの合成方法が記載されている。

５．６−７ヒドロ７０［２，３−ｄｌｌビリジン−２−
アミン、シクロペンタ［ｄｌｌビリジン−２−アミン（
ＩＩＩ、ＡはＡ−２である）及Ｖ６，７−ノヒドロー５
Ｈ−ビラ／［２，３−ｄｌピリミジン−２−アミン（１
，ＡはＡ−３である）はヨーロッパ特許出願第１５，６
８３号に記載されるように調製し得る。７０［２，３−
ｄｌビリミク゛２−２−アミン（Ｉｌｌ。

ＡはＡ−４である）はヨーロッパ特許出願第４６゜６７
７号に記載されている。

ＡがＡ−５である弐■の化合物はヨーロッパ特許出１！
ｉ第７３，５６２号に記載されている。ＡがＡ−６であ
る弐■の化合物はヨーロッパ特許出願第９４，２６０号
に記載されている。

加えて、アミノピリミジン及びトリアノンの一般的製造
方法は次の出版物に記載されている：・「複素環式化合
物の化学（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　　Ｈｅ
Ｌｅｒｏｃｙｅｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、イ
ンターサイエンス（Ｉ　ｎｔｅｒｓｅｉｅｎｃｅ）出版
社、ニューヨーク及びロンドンにより出版されたシリー
ズ；・「ピリミジン（Ｐ　ｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）Ｊ、
Ｄ、Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）により同じシリーズの
第１６巻：・「ｓ−トリアジン及び誘導体（ｓ　−Ｔ　
ｒｉａｚｉｎｅｓａｎｃｌ　　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
）Ｊ、Ｅ、Ｍ、スモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）及びり、ラボ
ポート（Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ）による同じシリーズの第
１３巻； −ｌ：’　　（’、　　Ｆ／　ニー　７７−　／　Ｑ　
ｋａａｒａｒｌ　譬Ｆ＊％　鉾＄３．１５４，５４７号
並びにに、Ｒ，ハフマン（Ｈｕｆｆｍａｎ）及びＦ、Ｃ
，シエー７７−．ジャーナル・オプ・オーガニック・ケ
ミストリー、２８．１８１２（１９６３）ｔ）１，１ア
ジンの合皮が記載されている。

また農業に適する式Ｉの化合物の塩は有用な除草剤であ
り、そして本分野で公知の多数の方法により１ｌｌｌ製
し得る０例えば、式Ｉの化合物を十分に塩基性の陰イオ
ンを有するアルカリまたはアルカリ土金属塩（例えば水
酸化物、アルフラートまたは炭酸塩）の溶液と接触させ
ることにより金属塩を製造し得る。第四級アミン塩は同
様の技術により製造し得る。

また式１の化合物の塩は１つの陽イオンを他のものと交
換することにより調製し得る。陽イオン交換は式■の化
合物の塩（例えばアルカリまたは第四級アミン塩）の水
ｆＢ液を交換される陽イオンを含む溶液と直接接触させ
ることにより行い得る。

この方法は交換陽イオンを含む所望の塩が水に不’ｌ１
４１ｋｎＬｎＱｌｆ＋Ｂ３ｒ−）ｎＱｍ＋ｍ？−ＩＫＡ
Ｉ−最も有効である。

また式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四
ａ７ミン塩）の水溶液をもとの塩に対して交換される陽
イオンを含む陽イオン交換樹脂を充填したカラムに通し
、そして所望の生成物をカラムから溶出させることによ
り交換を行い得る。

この方法は所望の塩が水溶液である０例えばカリウム、
ナトリウムまたはカルシウム塩である場合に殊に有用で
ある。

本発明に有用である酸付加塩は式Ｉの化合物を適当な例
えばｐ−）ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸などと反
応させることに上り得ることができる。

本発明の化合物の９１造を次の特定の実施例により更に
説明する。

実施例１３７％塩酸１２ａ１及び酢酸５−１中の１−（２−ヒド
ロキシアミ／フェニル）−５−メチル−１トＩ−テトラ
ゾール５ｇに０〜５℃で水１０−１中の亜硝酸ナトリウ
ム２．３ｇを加えた。生じた溶液を一５〜＋５℃で１時
間攪拌し、次に攪拌しながら５℃以下で酢酸２５ｍ１、
塩化第二銅０．５ｇ及び液化二酸化イオウ５ｓ＋ｌの混
合物に一部ずつ加えた。その開に混合物を室温に加温し
ながら２時間攪拌した後、このものを水及び水１５０ｅ
ｌに注ぎ、そして塩化メチレン１５０ｍ１で２回抽出し
た。塩化メチレン溶液を水１００ｍ１で３回、飽和重炭
酸ナトリウム水溶１１００ｍｌで２回、続いて飽和塩化
ナトリウム水溶液１００ｍ１及び水１００ｍ１で１回洗
浄した１次に塩化メチレン溶液を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして濾過して所望の塩化スルホニルを含む溶
液を生成させた。この溶液を更に処理せずに実施例２の
スルホン７ミドを調製するために用いた。

実施例２２８％水酸化アンモニウム２５麺Ｉを実施例１から得ら
れた塩化メチレン溶液に加え、この混合物を２時間攪拌
し、そして真空中で濃縮して油及び固体の混合物を生成
させた。固体生成物を濾過により分離し、そして水で洗
浄して１４１〜１４８℃で溶融する所望の生成物２．２
ｇを生成させた。

３２６０及Ｖ３３６０ｃｍ−’での赤外吸収ピークはＮ
Ｈ，に一致し、そして１１６０及１／１３５０ｃｍ−は
所望の生成物のＳ０２に一致した。　Ｃｓ　Ｈ＊　Ｎ　
−ＯｔＳに対する元素分析計算値：Ｃ，４０，１５；Ｈ
，３゜７９；Ｎ、２９．２６；Ｓ、１３．３９．実測値
：Ｃ，４０，４３：Ｈ，３，８４；Ｎ、２９．６１；Ｓ
、１３．０４゜実施例３ゾール３７％塩１’１１１２ｍ１及び酢酸５−１に溶解させた
５−（２−ヒドロキシアミノフェニル）−２−メチル−
２８−テトラゾール及１１５−（２−ヒドロキシアミノ
フェニル）−１−メチル−ＩＨ−テトラゾールの混合６
５ｇに一５ｇ〜５℃で攪拌しながら水１０ｓｉｌに溶解
させた亜硝酸ナトリウム２．３ｇを加えた。１時間後、
この溶液を０〜５℃で酢酸２５ｍ１、塩化第二銅０．５
ｇ及び塩化二酸化イオウ５曽１の混合物に一部ずつ加え
た。添加が完了した後、冷却浴を除去し、そして反応混
合物を３１℃に加温し、その際に冷却浴を再び用い、そ
して添加の完了後２時間半まで攪拌を続けた６次にこの
混合物を氷水上に注ぎ、そして所望の塩化メチレン溶液
を真空中で濃縮して固化した油を生成させる以外は実施
例１に記載の通り処理した。所望の塩化スルホニルの混
合物であるこの生成物（３，２，８ｇ）は実施例４のス
ルホンアミドの３１Ｍに対して十分純粋なものであった
。

実施例４ゾール実施例３で得られた固体生成物をテトラヒドロ７ラン５
０−１に溶解させ、そして２８％水酸化アンモニウム２
０ｍ１に一部ずつ加えた。この混合物を１時間攪件し、
そして真空中で濃縮した。残渣に水を加え、混合物を濾
過し、そして固体を少量の冷却水で洗浄して異性体混合
物１．３ｇを生じさせた。３２６０及び３３６０ｃｍ＋
−’でのピークで示される赤外吸収スペクトルはＮＨ，
に一致し、そして１１６０及び１３３０は所望の生成物
のＳＯ７基に一致した。　Ｃ＝ＨｓＮ　ｓｏ　２Ｓに対
する元素分析計算値：Ｃ，４０，１５；Ｈ，３，７９；
Ｎ、２９，２６：Ｓ、１３．３９．実測値：Ｃ，４０，
４９；Ｈ，３，８６；Ｎ、２９．９９：Ｓ、１３．７５
゜実施例５プロピオン酸４０嘗１及び水１．０８ｇ中の５−（２−
エチルチオフェニル）−１−メチル−ＩＨ−テトラゾー
ル４．４ｇに一１０℃で液体塩素（１，３６７ｇ／ｍ１
）５．２ｍｌを滴下しながら徐々に加えた。

添加後、混合物を室温に加温し、次に水約１００ｇ中に
注いだ、生じた塩化スルホニルを塩化メチレンで抽出し
、水で洗浄し、そして水浴冷却を用いて反応温度を２５
℃以下に保持しながら塩化メチレン溶液を濃厚な水酸化
アンモニウム水溶９４５ｍ１に加えた。塩化メチレンを
蒸発させて固体生成物を生じさせ、このものを濾過によ
り水性残渣から除去し、そして水で洗浄した。生成物３
．７２ｇは１７６〜１７９℃で溶融し、そして所望のス
ルホンアミドに一致する３　２１０及（／３３００ｃｒ
ａ−’での赤外スペクトルによる吸収ピークを示した。

実施例６ −１０　’Ｃに冷却した５−（４−メチル−２−プロピ
ルチオフェニル）−１−メチル−ＩＨ−テトラゾール４
．６８ｇ、プロピオン酸４０曽１及び水１゜０８ｇの混
合物に反応温度を一１０〜θ℃に保持しながら塩素５　
、２　ｍｌ（液化）を滴下°しながら加えた。半時間後
、反応混合物を室温に加温し、そして１時間攪件した６
次にこのものを水及び水２００ＩＩＩｌ中に注ぎ、そし
て塩化メチレンで抽出した。

塩化メチレン溶液を１０℃で濃水酸化アンモニウム４５
−１に加え、そして−夜攪拌した。混合物を真空中で油
残渣に濃縮し、このものを塩化メチレン１０〇−中に採
取し、水１００ｍ１及び飽和水酸化ナトリウム水溶液１
００ｍ１で３回洗浄した１次に塩化メチレン溶液を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、を濾過し、そして２戸液を蒸
発させて１６１〜１７１℃で溶融する所望の生成物４．
１ｇを生成させた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ ２　、５６　（ｓｒ　７　エニル上のＣＨ，）；３．９
９（ｓ、テトラゾール上のＣ１１，）；５．６（ｓ、ｗ
、ＮＨｚ）：及び７．３〜８，１（ｌＩｙフェニル上の３Ｃ１１）。

実施例７０℃の８Ｉ（１２Ｍ）塩酸１４．６階１、酢酸６　、１　ｍｌ、一メチルフェニル）−１−メチル−ＩＨ−テトラゾール
の混合物に反応温度を１０℃以下に保持しながら水１２
．２ｍｌに溶解させた亜硝酸ナトリウム２．８ｇを滴下
しながら加えた。添加が完了した後に攪拌を１時間続け
た０次にこの混合物を塩化第二銅０．６ｇ及び液化二酸
化イオウ６　、１　ｍｌを含む酢酸３０．５＋＊ｌに徐
々に加えた０周囲温度で２時間攪拌後、混合物を水−水
２００ｍ１中に注ぎ、そして塩化メチレン１２５ｍ１で
２回抽出した０次に有機相を水２００ａ＋１で２回、飽
和塩化ナトリウム水溶液２００ｍ１で１回、重炭酸ナト
リウム水溶液２００ｍ１で１回、続いて水２００ｍ１及
び飽和塩化ナトリウム水溶液２００ｍ１で洗浄した０次
に有機相を濃水酸化アンモニウム水溶液に滴下しながら
加え、この混合物を一夜攪拌し、そして固体に蒸発させ
、このものを水で洗浄し、そして乾燥した。かくて得ら
れた粗製生成物は１４０〜１６１℃で溶融し、収量は６
．２６ｇであった。質量スペクトル分析により生成物に
対して２５３（計算値実施例８アセトニトリル２５ｍ１に周囲温度及び圧力で５−（２
−７ミノスルホニルフエニル）　−２−／　ｆルー２Ｈ
−テトラゾール０．４８ｇ及びフェニルＮ−（４，６−
ジメトキシビリミシン−２−イル）カルバメート０．５
４ｇ１：ｗｃいてＤＢＵｏ、３ｍｌを加えた。３時間攪
拌した後、反応混合物を氷２５ｇに加え、そして塩酸を
用いてｐＨ３の酸性に調整した。かくて得られた沈澱を
濾過し、水で洗浄し、そして乾燥して融点２１４〜２２
２℃の所望の生成物ＯＪ　６ｇを生成させた。１７２０
．１６００及び１５８０ｃｍ−’での赤外吸収は所望の
構造と一致した。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ３，９１（ｓ−２ＸＣＨｚＯ
）５　、８２　（ｓ、Ｃｆｌ、ビリミノン）４．４３（
ｓ、テトラゾールのＮ−２上のＣＨｔ））４．３８（ｓ、テトラゾールのＮ−１上のＣＨ，）。

４．４３ｄ及び４．３８ｄでのピークの積分により２：
１の１−メチル−ＩＨ−テトラゾールに対する２−メチ
ル−２Ｈ−テトラゾールの比を示す１つのＣＨ，になっ
た、この混合物は本発明の目的に適する。必要に応じて
、実施例６で得られた異性体混合物をクロマトグラフィ
ーによりその成分部分に分離することができた。

実施例９７セトニトリル２５曽１中の１−（２−アミ／スルホニ
ルフェニル）−５−メチル−ＩＨ−テトラゾール０４８
ｇに周囲温度及び圧力でフェニルＮ−（４，６−ノメト
キシビリミノンー２−イル）カルバメート０５４ｇ及び
ＤＢＬＩｏ、３ｍｌを加えた。

反応混合物を３時間攪拌し、水２５ｇに加え、そして塩
酸を用いてｐＨ３の酸性に調整した。かくて得られた沈
澱を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥して融点２１３〜
２１６℃の所望の生成物０゜７４ｇを生成させた。赤外
吸収スペクトルは所望の生成物に一致する１７１０，１
６０５及び１５７０ｃｍ−’のピークを示した。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：δ２．４８（ｓ、テトラゾール
上の（ＣＨ３）３．８２（ｓ、２ＸＣＨｓＯ）５．８１　（ｓ、ＣＨ−ビリミノン）。

実施例１０アセトニトリル２５鎗１中の１−（２−７ミノスルホニ
ルフエニル）−５−メチル−ＩＨ−？）ラゾール０４８
ｇ及びフェニルＮ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−）す７ジンー２−イル）カルバメー）　０．５
２ｇに周囲温度及び圧力でＤＢＵｏ、３ｍｌを加えた。

混合物を３時間攪件し、大壁した。かくて得られた沈澱
を濾過し、水で洗浄し、そして真空中で乾燥して２０７
〜２０９℃で＃融する所望の生成物０．６５ｇを生成さ
せた。赤外吸収スペクトルは所望のｖｔ造に一致する１
７００．１６００及び１５５０ｃｍ−’での吸収を示し
た。

実施例１１アミド乾燥アセトニトリル２Ｏｎ＋ｌ中の５−（２−７ミノス
ルホニルフエニル）−１−メチル−ＩＨ−テトラゾール
０．４８ｇ及びフェニルＮ−（４−クロロ−６−７トキ
シビリミノンー２−イル）カルバメー）　０．５６ｇに
周囲温度で攪拌しながらＤＢＵｏ　、３　ｍｌを加えた
。１６［１ｉ？間攪件した後、混合物を水２５ｇ中に注
ぎ、続いて２Ｎ塩酸１０１１を加えた。かくて生じた沈
澱を濾過により除去し、水で洗浄し、そして乾燥して融
点２２５〜２２７℃Ｍ　ｗｒ’Ｍ　ｙ　Ｉｂ　　を紗に
＋　　０　７　　Ａ　　−ｂ　　ル　＋Ｄ　’ｌ　ＪＪ
−？ｍＮＭＲ（ＣＤＣＩ＊）：δ３，８８（ｓ、テトラ
ゾール上のＣ１１，）；３．９５（ｓ、ＣＨ＝Ｏ）；６．５２（ｓ、ピリミジンのＣＨ）；７．２〜？、５（＠ｔフェニルのＣＨ及びＮＨ）；７．８４（論、フェニルの２ＣＨ）；８　、６　（ｍ、　フェニルのＣＨ）；及び１１．９６
（ｓ、ＮＨ）。

実施例１２アセトニトリル１０ｍ１中の１−（２−７ミノスルホニ
ルー５−９０ロフエニル）−４−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾール−５［Ｈ］−オン０．２９ｇ及びフェニルＮ−（
４，６−シノトキシピリミノンー２−イル）カルバメー
）　０．２７ｇの攪拌された溶液に周囲温度でＤＢＵｏ
、１ｍｌを加えた。混合物を２時間攪拌し、水２０ｇ中
に注ぎ、そして２Ｎ塩酸で酸性に調整した。沈澱を濾過
により除去し、水で洗浄し、そして乾燥して融点１７８
〜１８０℃の生成物０．３７ｇを生皮させた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ３．６３（ｓ、テトラゾール
上のＣＨ３）；３．９２（ｓ、２ＸＣＨ−０）；５．８１（ｓ、ピリミジンのＣＨ）；７．４〜８　、６　（ｓ、　フェニルの３ＣＩ＋）；及
び１２．６　（ｓ、ｗ、　Ｎ　Ｈ）。

実施例１３ルホンアミド１２Ｎ塩酸３．１　ｍｌ、酢酸１２．５慣１、ギ酸３゜
７ｍｌ及び５−アミノ−１−７二二ルー３−（２−メチ
ル−２Ｈ−テトラゾルー５−イル）−１８−ピラゾール
４．５ｇの混合物に−８〜−６℃で水２゜５ｍｌ中の亜
硝酸ナトリウム１．４ｇを滴下しながら加えた。混合物
を１５分間攪拌し、次に二酸化イオウ３−７　ｍｌ（液
体）及Ｖ塩化第二銅無水物０．７５ｇを含む酢１’９２
０ｍ１に加えた。３０分間攪拌し、そして加温した後、
混合物を氷及び水混合物中に注ぎ、そして沈澱を濾過に
より除去した。水で洗浄した後、固体をテトラヒドロ７
ラン中に溶解させ、−７８℃に冷却し、そしてアンモニ
ア（ｒｌｌ化、１．０ｍ１）を滴下しながら加えた。混
合物を周囲温度で一夜放置し、そして濾過して褐色の固
体を生皮させた。この固体はＮＨ２に一致する３３００
及び３２００ｅ＋ｉ−’、並びにＳ　Ｏ２に一致する１
３７０．１１８５及Ｖｌ　１７０ｃｍ−’でピークを示
した。

上の反応式及び実施例またはその改良法に記される方法
を用いることにより、本分野に精通せる者は次の表に示
される化合物を調製することかでさる。

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２２（Ｊ（Ｊ２２（Ｊ（ＪＺＺ（Ｊ工工工工工工工工工工工工工工工工工工工工工＝＋１！！製物式１秦４斗の化合物の有川な調製物は通常の方法で９１
ａしうる。それらは、粗削、粒剤、錠剤、液剤、懸濁剤
、乳剤、水和削、濃厚乳削などを含む．これらの多くの
ものは直接施用できる．噴霧用３１９ｌ物は、適当な媒
体中で増量でさ、数リットル〜数百リットル／ｈａｆ）
噴ｎ容量で用いられる．高強度の組或物を調製物に対す
る中開体として主に用いる．概述するとｙ４製物は、活
性戊分約０．１〜９９ｍ景％、及び（，ｌ）表面活性剤
約０．１〜２０％及び（ｂ）固体または液体不活性＠釈
削約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する．更に特
にこれらのものはこれらの戒分を凡そ次に示す割合で含
有するであろう：重量％本活性或分　布釈剤　表面活性剤水和削　　　　　２０−９０　　　０−７４　　　　１
−１０水性懸濁剤 ■−２０粉削　　　　　　　１−２５　　　７０−９９　　　　
０−５粒剤及び錠剤　　０．１−９５　　　５−９９．
９　　　０−１５高強度ｍ或物　　９０−９９　　　０
−１０　　　　０−２本　活性或分十表面活性剤または
希釈削の少くとも１Ｍ＝１００重量％勿論低または高量の活性或分も、意図する用途及び化合
物の物理性に応じて存在しうる．表面活性の活性或分に
対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入により
またはタンクでの混合により達威される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら者、”Ｈ　ａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉ　ｎｓｅｃ
Ｌｉｃｉｄｅ　　Ｄ　ｕｓｔＤｉｌｕｅｒ＋Ｌｓ　　ａ
ｎｄ　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ　ｓ弟２版、ドランドブツク
ス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓ，　　Ｃａｌｄｗ
ｃｌｌ，Ｎ，Ｊ．）に記載されているが、他の固体、即
ち天然及び合或固体も使用しうる．水和削及Ｖ２！ａ厚
粉削には更に吸着性希釈剤が好適である。代表的な液体
希釈剤及び溶媒は、マースデン（　Ｍ　ａ　ｒｓｄｅｎ
　）者、″Ｓ　ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ’″、第
２版、インターサイエンス社（　Ｉ　ｎｔｅｒｓｉｅｎ
ｃｅ會Ｎ　．Ｙ　＋）、１９５０年に記截されでいる．
０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり：濃厚
液剤は好ましくはθ℃での相分離に対して安定である。

”Ｍ　ｃＣ　ｕｔｅｂｅｏｎ　ｓＪ，）、並びにシスリ
（Ｓ　ｉｓｅｌｙ）及びウツド（Ｗｏｏｄ）者、”Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　Ｓｕｒｆａｃｅ　　
ＡｃｔｉｖｅＡ　ｇｅｎＬｓ″、ケミカル出版社（Ｃ　
ｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐ　ｕｂｌ，Ｃｏ，Ｉｎｃ　　Ｎ．
Ｙ．）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表
示している．すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐
食、微生物の戒艮などを減ずるために少量の添加剤を含
有してもよいそのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各或分を単に混合することによって製遺される．
微細な固体組或物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、廿通粉砕することによって製造さ
れる．Ｓ濁剤は、湿式ミル処理に上って９１造される［
参照、リトラー（ＬｉＬｔｌｅｒ）の米国特許第３，０
６０，０８４号］．粒剤及び錠剤は、活性物質を予備或
形した粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法に
より製造しうる。

参照、Ｊ．Ｅ．プロウニング（　Ｂ　ｒｏｗｎｉｎｇ）
Ｗ、″ＡＢｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ　　Ｓ　　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　　　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇｉ　　２月４日
号、１４７頁（１９６７）、及びペりー（Ｐｅｒｒｙ）
者、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ　ｓ　　Ｈ
ａｎｄｂｏｏｋ第５版、８〜５７頁、マツクグロウ・ヒ
ル社（ＭｅＧｒａｍ−Ｈｉｌｌ，Ｎ．　Ｙ．　）、１９
７３年．更に調製の技術に関する文献については、例え
ば次のものを参照：Ｈ，Ｍ．ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許１３，２３５
．３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び災施例１
０〜４１；Ｒ．Ｗ，ルツケンバウ（　Ｌ　ｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ　
）、米国特許第３，３　０　９．１　９　２号、第５欄
４３行〜第７欄６２行及び実施例８、１２、１５、３９
、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、
１６２〜１６４，１６６、１６７、１６９〜１８２；Ｈ
．ジシン（Ｇ　ｙｓｉｎ）及びＥ．ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許第２，８９１，８５５号第３欄６６行〜
弟５欄１７行及び実施例１〜４；Ｇ．Ｃ．クリングマン（Ｋ　ｌｉｎｇｍａｎ）Ｗ，　−
ＷｅｅｄＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａｓ　　Ｓｃｉｅ
ｎｃｅ　，ジョン◆ウイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏ
ｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄＳｏｎｓｖ　Ｉ　ｎｃ，
　＊Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ）ｗ　１　９　６　１年、８１
〜９６頁；及びＪ，Ｄ．７？イヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ．Ａ．エバンス
（Ｅｖａｎｓ）￥７，　”Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒａｌ
　　｝ｉａｎｄｂｏｏ＆ブラックウエル・サイエンテイ
７イック・バプリケーションＸ”（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ
　　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂ目ｃａｔｉｏｎｓ
，　Ｏ　ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１−１０３頁
．次の実施例において、すべての部は特記せぬ限り重量に
よるものとする．実施例１４リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％合或
非晶質シリカ　　　　　　　　　　　　　３％カオリナ
イト　　　　　　　　　　　　　　　１３％上記戊分を
混合し、すべての固体が＊質的に５０ミクロン以下にな
るまでハンマーミルで粉砕し、再混合し、そして包装し
た．実施例１５低粘度メチルセルロース　　　　　　　　　２％ケイン
ウ土　　　　　　　　　　　　　　４６％上記戒分を混
合し、粗くハンマーミルで粉砕し、次に空ｉミルで粉砕
して本質的にすべてが直径】Ｏミクロン以下である粒子
を生或させた．包装前に生成物を再混合した．実施例１６象豚実施例１ら（上記）の水利削５％コーン混合機中で混合しなからアタバルジャイト粒子の
表面上に噴霧した．粒子を？！．燥し、そして包装した
．実施例１７無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０％粗製リ
グニンスノレホン酸カノレシ゛冫ム　　　　５％７ルキ
ルナ７タレン入ルホン酸ナトリウム　１％カルシウム／
マグネシウムベントナイ　　５９％上記或分を混合し、
ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で湿めらし
た．この混合物を直径３■の円柱として押し出し、これ
を切断して艮さ３曽一の錠剤とした．これは乾燥したａ
ｉ接使用することができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕し
て米国標準ふるい２０号（開口０．８４ｍｍ）に供する
ことができた．米国標準ふるい４０号（開口０．４２ｍ
ｍ）にとどまる粒子を使用するために包装し、そしてふ
るい下は循環した．災施例Ｉ８ボリオキシエチレンンルビトールヘキサオレエート　　　　　　　　　　　　　５％高級
脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０％上記威分を
サンドミル中で一結に粉砕し、固体粒子を釣５ミクロン
以下に減じた．得られた濃厚懸濁液を、好ましくは柚で
増量しまたは水中に７Ｌ化した後、直接施用した．実施例１９アルキルナ７タレンスルホン酸ナトリグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　４％低粘
度メチルセルロース　　　　　　　　　３％アタバルノ
ヤイト　　　　　　　　　　　　６９％上記成分を完全
に混合した．ハンマーミル中で本質的にすべてのものが
１００ミクロン以下の粒子になるまで粉砕した後、この
物質を再混合し、米国標増ふるい５０号（開口０　．３
　ＩＩ一）にかけ、そして包装した．実施例２０Ｎ，Ｎ−ノメチルホルムアミド９％活性威分を溶媒させ、そしてダブル・コーン混合機中に
て脱粉末した粒子上に噴霧した．ＦＩｎの噴霧が完了し
た後、混合機を短時間運転し、次に粒子を包装した．実施例２１５−イル）ベンゼンスルホンアミド　　４０％ポリアク
リル酸糊料０．３％ドデシル７工／−ルポリエチレングリコールエーテル　　　　　　　　　　０．５％リン
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　１％リン酸一ナト
リウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアル
コール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５６・７％上記戊
分を混合し、そしてサンドミルで一緒に粉砕し、本質的
にすべてのものを５ミクロンの大きさになるような粒子
にした．実施例２２東並水９５％この塩を攪件しながら水に直接加えて液剤を生威させ、
次にこのものを施用するために包装した．実施例２３活性或分を溶媒に溶解させ、そして液剤をダブル・コー
ン混合機中にて脱粉末した粒子上に噴霧した．液剤の噴
霧が完了した後、このものを加熱して溶媒を蒸発させた
．このものを冷却し、次に包装した．実施例２４１笠湿潤剤１％アタパルジャイト粘土　　　　　　　　　　９％上記ｒ
Ｒ分を混合し、そして１００メッシュのふるいを通るよ
うに粉砕した。次にこのものを流動床遺粒慨に加え、こ
のものが一般的に流動するように空ス流を調節し、そし
て水の微細噴霧体を流動した物質上に噴霧した．所望の
粒径範囲の粒子が得られるまで流動及び噴ｎを続けた。

噴ｎは停止するが、水分が一般的に１％より少ない所望
の濃度に減じられるまで、場合によつ′ては加熱しなが
ら流動を続けた．大にこのものを取り出し、般的に１４
〜１００メッシュ（１　４　１　０〜１４９ミクロン）
の所望の粒径範囲にふるい、そして施用のために包装し
た．実施例２５シリカ・エアロデル０．５％合或非晶貿シリカ（）．５％上記或分をハンマーミル中で混合し、１１つ粉砕して、
本質的にすべてが米国ふるい５０号（開口０　．３　ｍ
ｍ）を通過するものを生成させた．この濃厚物を更に必
要に応じて組或物にした．実施例２６合或徴細シリカ　　　　　　　　　　　　９．９％上記
或分をハンマーミル中で混合し、且つ粉砕して、本質的
にすべてのものが１００ミクロン以下の粒子を生戒させ
た．このものを米国標型ふるい５０号に通し１次に包装
した．実施例２７リグニンスルホン酸ナトリウム２０％モンモリロナイト粘土　　　　　　　４０％上記或分を
完全に混合し、粗くハンマーミルで粉砕し、次に空ｉｔ
　ミルで粉砕して本質的にすべて（ｒ）も（ｒ）Ｍ１０
ミクロン以下の粒子を生或させた。

このものを再混合し、次に包装した．実施例２８５−イル）ベンゼンスルホンアミド　　３５％スルホン
酸塩の混合物　　　　　　　　６％キシレン　　　　　
　　　　　　　　５９％上記或分をサンドミル中で配合
し、且つ一緒に粉砕して本質的にすべてのものが５ミク
ロン以下である粒子を生或させた．この生！！ｔ．物を
直接施用するか、油で増量するが、または水に乳化させ
ることができる．実施例２９塾肚アタバルノヤイト　　　　　　　　　　１０％石筆石　
　　　　　　　　　　　　　　８０％活性戊分をアタパ
ルジャイトと混合し、次にハンマーミルに通して実質的
にすべてのものが２００ミクロン以下の粒子を生或させ
た．次に粉砕した濃厚物を均一になるまで粉末状の石筆
石と混合した。

狙１Ｌ試験結果から本発明の化合物は高活性の発芽前もしくは
発芽後除草剤またはＭ物生艮ｊ凋節削であることが示さ
れた．これらのものは、すべての植物の完全な駆除を期
待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬１９周
辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高
速道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／又は発５
Ｆ後の駆除に対し広範囲の有用性を示す．本化合物のあ
るものは作物例えばトウモロコシ、イネ、小麦、大友及
びアブラナの２！１エを発芽前及び／または発芽後に選
択的に駆除するのにも有用である．また、本化合物の多
くは植物生長を改良するのに有用である。

本発明の化合物の使用割合は、植物生艮改良剤または除
草剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種
、天候及びス候、選択される処方物、施用法、存在する
葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は豹０．０　０　１　−　１　０ｋ
ｇ／　ｈａノｉｌで使用さレルヘきであり、この場合、
軽い土壌及（１／または低有機物質含量の土壌に対して
使用するとき、植物の生長を改良するとき、或いは短期
間の持続性だけが必要なときに低泣が使用される．本発明の化合物は他の市販の除Ｉｘ剤、例えばトリアノ
ン、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ノ７エニ
ルエーテル、カルバメート、７工／キシ酢酸及びビビリ
ジリウム型、並びに他のスルホニル尿素の除草剤と組合
わせても使用できる。

これらのものは殊に次の除草削と配合する際にイｆ用で
ある．週』ミを化学名一トリアジンプチレートＳ一エチルージイソプチルチオ力ルバメート二トリルノカルバ３，６−ジクロロー０−７ニシン酸ＥＰＴＣＳ一エチルノプロピルチオカルバノートリヌロン３−（３．４−ジクロロ７エニル） −１−メトキシー１−メチル尿素セトアミド −５（４Ｈ）一オンチル）オキシラン２．４−Ｄ（２．４一ノクロロ７工／キシ）酢直３口を化学名ポン酸、メチルエステル本化合物の除草特性は多くの温室試験において見い出さ
れた．試験方法及び結果は次の通りである．：ｌｃ　　工　：ＮＩ　　Ｚ　　（Ｊ　　Ｃ）　　（ ℃　エ　　　　　　　　　　エ　エ　：Ｉ：　　　　　
エ　エ　　　　エ　エ　エ　エＪ＜ＪＺＺＺＣＪＣＪＣ
ＪＺＵＣＪＺＵＵＣＪＵ工　　　　　：！：　　エ　　
　　　　エ　エ　　　　　　　　エ　エＮｌ　　（Ｊ　
　Ｚ　　Ｚ　　Ｃ）　　（Ｊ　　Ｚ　　Ｚ　　（Ｊ　　
（Ｊ　　Ｚ　　Ｚ　　Ｚ　　（Ｊ　　（Ｊ，：′１エ　エ　　　　　　　　　エ　エ　エ　エ　　　　　　
　　　エ　エ　エ　エ（Ｊ（Ｊ２ＺＺ（Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ
ＺＺ２（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ＪＺＺ０：　工　Ｏｌ：　　工　
工Ｎ１　：２　υ　ＵＣＪ（Ｊ（ＪＺ工　：Ｉ：　　工　　　　工Ｎｌ　　（Ｊ　　（Ｊ　　ＣＪ　　Ｚ　　（Ｊ拭ＩシＬメヒシバ（Ｄ　ｉｇｉＬａｒｉａ　　ｓｐｐ．）、イヌ
ビエ（Ｓａｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉｉ）（ある場合
に）、アキノエノコログサ（Ｅｅｈｉｎｏｅｈｌｏａ　
　ｅｒｕｓｑａｌｌｉ）、スズメノチャヒキ（Ｂ　ｒｏ
ｅｉｕｓ　　ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ　　ｆａＬｕａ）、ベルベットリー７　（Ａ　ｂ
ｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アサガオ（
　Ｉ　ｐｏｓ＋ｏｅａ　　ｓｐｐ．）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｂｉｕｓ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、モロ
コシ、トウモロコシ、ダイズ、サトウダイフン、ワタ、
イネ、オオムギ（ある場合に）、コムギ及びハマスゲ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊基を植え、
そして植物に対して無害の溶媒中に溶かした試験化学物
質を用いて発芽前の処理を行った．同時にこれらの作物
及び雑草種を土壌／葉において処理した．処理の時点で
植物は２〜１８ｃｍの高さの＠囲であった．処理した植
物及び対照を温床中で１６日間保ち、その後すべての種
を対照と比較し、そして処理に対する応答を肉眼で評価
した．第Ａ：Ａに要約した評価は０＝損傷なしから１０
＝完全撲滅までの数字の尺度を基＾−とじた．随伴する
文字記号は次の意味を有する：Ｃ＝黄化／顛ａ；Ｂ＝焼
け；Ｄ＝落葉；Ｅ＝発芽阻止；Ｇ＝生長遅延；Ｈ＝形或
の影Ｖ；Ｕ　＝異常な色素形或；Ｘ＝葉腋刺激；Ｓ＝色
素欠乏症；及ぴ６Ｙ＝ｊｉｉｌ瘍のできたつぼみまたは
花．ひ赤ｏｏｏｏｏ＋　０００　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ＋　　０００００＋　　ｏｏｏ：ｃｏぐ１０ｏＯｏ００ｏ０００ｏ０００ｏｏ０トＤシｎ七八ｎ七一へｎ工００００００００００１５０（Ｊ（５００ｐ−４　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｍ　　　（ＮＮｒＱ巳工：Ｉｌ：ｃｐｏｏｏｏｃｔｏｏｏｏｏｏ’−ｏｏ＋　
）　Ｎ　　　　の（Ｆ　　　　　　＞ＣＪｒｑＮａｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　−（Ｊ（５０−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ｎ山
〜ａ　　＋　　＋　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　Ｉ　　Ｑ
　　Ｉ（ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｒＱ（ＮＣ：）Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ
ＯＯ　ＯＯＣ：）（Ｊ　Ｏ（−１　　＋　０（Ｎ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎ（Ｎ　　　
Ｎ　　　（ＮＯ＋　　ｏ　ｏ　ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　
Ｏ　Ｏ　Ｏｏｏｏｏｏａｏｏｏｏ○Ｏ工工　・ＯＯＮ　
　　　　　　　　Ｎ閂一一〇のＮｏ０００００ｏＯｏ００ｏｏ００００ｏＯｏ００００００ｏ０００ｏ０００モＨｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ：ｅｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏＮ試ｗ＆Ｂ発１ゴＬ２個の丸底なべ（直径２５ｃ曽、深さ１　２．５ｃ論）
にササ７ラス（Ｓ　ａｓｓａｆｒａｓ）砂状ローム土を
満たした．１つのなべにブラックグラス（Ａ　ｌｏｐｅ
ｅｕｒｕｓ一ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、サトウグイコン
、ノ１マスデ（　Ｃ　ｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕ
ｓ）ｉ茎、アブラナ（　Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐ
ｕＳ）、メヒシバ（Ｄ　ｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎｑ
ｕｉｎａｌｉｓ）、シクルボッド（Ｃａｓｓｉａ　　ｏ
ｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、テイーウイード（Ｓ　ｉｄａ
　　Ｓ　ｐｉｎｏｓａ）、シロバナチョウセンアサガオ
（Ｄ　ａＬｕｒａ　　ｓＬｒａｓ＋ｏｎｉｕｍ）、ベル
ベットリー７（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒ
ａｓｔｉ）及びアキノエ／コログサ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ
　　ｆａｂｅｒｉｉ）を稙えた．他のなべにコムギ、オ
オムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、カラスム
ギ（Ａ　ｖｅｎａｆａＬｕａ）、オオモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、アサガオ（
　１　ｐｏ＊ｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、セイパ
ンモロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ
）及びイヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ
ｑａｌｌｉ）を植えた．この植物を約１４日問生艮させ
た．次に植物に無害の溶媒に溶解した化学物質を発芽後
に噴霧した．免肥膨２つの丸底なべ（直径２５ｃｍＳ深さ１２．５ｃ憎）に
ササ７ラス砂状ローム土を満たした．１つのなべにブラ
ックグラス、サトウダイコン、ハマスデ、アブラナ、メ
ヒシバ、シクルポツド、テイーウイード、シロバナチョ
ウセンアサガオ、ベルベットリー７及びアキノエノコロ
グサを植えた．他のなべにコムギ、オオムギ、ワタ、イ
ネ、ダイズ、カラスムギ、オナモミ、アサガオ、セイバ
ンモロコシ及びイヌビエを植えた．この２つのなべに植
物に無害の溶媒に溶解した化学物質を発芽前に噴霧した
．処理した植物及び対照を温床中に２８時間保ち、次にす
べての処理した植物を対照と比較し、そして植物応答に
対して肉眼で評価した．応答評価はＯ＝効果なし、及び
１００＝完全制御であるＯ〜１００の尺度を基礎とした
．ダッシュ（一）応答は試験をしないことを意味する．応答評価を第Ｂ表に含める．ｏｏ　　＋００００００００００００００００００ｒ＋
Ｎ　　　Ｍ　　　　　ＭＮＮ（ｑ＋７１　　　　　　　
１ＮＩＮＮ堰ｏＯ　Ｉ　Ｑ　ＯｏＯｏ　ｏｏ　ｏｏｏＯｏ　ｏＯｏ　
ｏ　ｏ　ｏ（Ｆｌ　　　　　　ａ＋Ｎ＆Ｉ’ｌｌＡ　　
　　＆／’１　　　　　　〜　　　　　〜い　の（　　
　　ＯＯＩＯＯＯＯＯＯＯＯＯＱＯＯＯＱＯＯＯＱ（　
　　　　　Ｏｗ　　　ｏｔｃｏ　　　　Ｆｌｈ　　　　
Ｘ　　　＜＜？ｔ”ＩＦＩＭＭ（　　　　ＯＯＩＯＯＯ
ＯＯＱＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯｃ４０＜ＭＯＬ＞Ｆ’
ｌＱ）Ｏｆｉｃｒｔｔ／１　　　ｆｆｉｔ’ｌＭ　のω
かｗ　　　００　　１　　０００　００　０００　００
００　０　００　０　０　　０ｓ　　　ｏ＜　　　００
１００００）００００００）Ｑ）Ｏｌ７１０％ＯＯｘ　
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ｏ　ＯＯ　０　０　０　０　ｏ　Ｏ　ｏ　ｏ　◇　０　
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ＦＩＭ　　　　　　ＭＩ　０００ｏｏｏｏＯｏｏＯｏ０
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閂１”１七Ｈ使用割合ｇ／ｈａトウモロコシコムギオナモミベルベットリーフ第一　　Ｂ二聚（続）止金虫一一二匹ｏ０ ψ守　　　ｃＤ一閂ψψリψト　　　一＋　０　０　０五Ｋｏ０Ｉ　ＯＯｏｏｏｏ００ｏＯＯｏｏｏｏｏｏＯ＋．ＯＱ（
ｈｏ　　　（”ＩＱ　　　ｔｊ’ｌ　　　　　（ｈｔ／
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　Ｑ）ＬＪ’ｌ　　　　Ｖ＋Ｑ（’ＩＱＱ　　　　ＭＮ
Ｍ　　　　ｌ”’ＩＭＱ０Ｉ　００ｏｏＯＯｏ００００　ｏ００ｏ００　ｏＡ　　
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　Ｏ　Ｍ　Ｆｌ　（”１　１”１　　　　リ　　　『り
閂　　　　　リリｒ→ Ｏ　０Ｉ　０００ｏＯｏ００ｏＯｏｏ００ｏＯｏＯｈＭ　　　
　ｔｌ″ＩＮ　　　　＜ＰＬ／’１１”ＩＮＭ　　　　
Ｍ（Ｎ　　　　　　ｒ’１ｒつ七Ｋ，−１　　　　００ＮＩ　ｏＯｏｏｏ００ｏＯｏｏｏｏｏｏｏＯｏ円トの４７
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ｏリ円ｒ−＋−のトのリトの１”Ｉ　Ｍ　ｌ”ｌ　リ　
　山のｒ→ ｌ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ
　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ　Ｏ○Ｉｖ′ＬＬ／′ｌ　　　　　　
ＭＭ　　　　　　　　　　　　　ｒ’ＩＮＯｏＩ　ｏｏＯｏＯｏｏｏＯｏｏｏＯｏｏＯｏＯＶψＭＸＯ
Ｍ　　　　　　の　　　　　　　り　　　　　−のｒ→ ｏ０Ｉ　Ｏｏ０００ｏ００００ｏｏｏ０００００ｔＪ１　　
　Ｍ　　　　　　　　　Ｍ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｒ’ｌＭ七Ｋｏ０ｕ’ｌ　　　　＞Ｏ　　　　リ　　　（’ＩＰＩＦＩ　
　　　ＭＦ１　　　　　　０Ｖｒ→ Ｉ　ｏｏ００ｏＯｏ０００ｏｏｏｏＯ００ｏｆ＋＋（”
１　（”１　ｈ　Ｍ　＋−’ｌ　（％　ψの一一　　　
９Ｆｌ　　　　　　ｌ”１　閂ｏｏＩ　Ｏｏ００ｏｏ００ｏｏｏＯｏｏＯｏｏｏＶ　ザ　　
　ｔ＋＋　　　　　ＦＩＭＦＩ　　　　１”Ｉ　　　　
　　ＬＡ０ｏＩ　ＯｏＯＯｏ０００ｏ０００００００ｏＯｔｙ　　　
　　　Ｉ／ｌ　　　　ＭＱ　ψ　　　　　　（Ｆ　　　
　　　　　　（Ｎ　Ｍ　Ｎ　　Ｎ，Ｉ＼五一−１−』使月割合ｇ／ｈａ発芽後ベルベットリーフｂｕ；（続）』３」二一二匝発芽前９０　　　９０　　　Ｓｏ　　　　０ｏＯＯｏｏｏＯｏＯ００００００００００Ｃザ　　　　
　ｒ＋＋Ｃ＋＋　　　ψ山の一り一山　　　寸ωｒ〉０
０００００１Ｍ　　Ｍ　Ｍ　　Ｍ　ｍｌ　＋７’１；田　　　　田
田　　田丑田田エ　　　　　田田　　田田田田ｐｕ２２
ｃ）ｕＺｕｏｕｏｏ２，２ｇｏｕＺｕｕｕｏクトトト卜
トｔ’−　ｔ．−　Ｃ％　ｔ−ト００　Ｃｏ　Ｏ：ｌω
ののののωのＯ田　　　　　　　田　田　田　エ　　　
　　　　丑　田　田　丑ｏ２，２２　　０　０　ｏｏＺ
２２：　　ｏｏｏｏＺ２試験Ｃ

Claims

【特許請求の範囲】１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥，▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥， ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥，▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−４￥， ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−５￥，▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−６￥であり；ＷはＯまたはＳであり；ＧはＯ，Ｓ，ＳＯまたはＳＯ＿２であり；ｍは０または１であり；ｎは０，１または２であり；ＲはＨまたはＣＨ＿３であり；Ｅは単結合、ＣＨ＿２またはＯであり；Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１￥，▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２￥，▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ｑ−３￥，▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ｑ−４￥，▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ｑ−５￥，▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ｑ−６￥，▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
−７￥であり；Ｒ＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３
ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アル
コキシ、ＳＯ＿２ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルキルスルホニル、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒｃ、Ｃ＿
１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（
Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノまたはＣ＿１〜Ｃ＿２
アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜
Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルチオ
もしくはＣＮで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであ
り；Ｒ＿２はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、アリルまたはフ
エニルであり：Ｒ＿３はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、ＣＨ＿
２−（Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルケニル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２
〜Ｃ＿５ハロアルケニル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２〜Ｃ＿５
アルキニル）、ＣＨ＿２（Ｃ＿２〜Ｃ＿５ハロアルキニ
ル）、Ｃ＿６Ｈ＿５またはＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル
スルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルスルホニル
で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＿４はＨ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキ
ル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロア
ルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
ハロアルキニル、Ｃ＿６Ｈ＿５、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル
）またはジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノであり；
Ｒ＿５はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはアリルであ
り；ＲａはＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿３シ
アノアルキル、メトキシまたはエトキシであり；Ｒｂは
Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３〜Ｃ＿４アル
ケニルであるか；またはＲａ及びＲｂは−（ＣＨ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）
＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−として一緒にすることができ；ＲｃはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケ
ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロ
アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２シアノアルキル、Ｃ＿５〜Ｃ
＿６シクロアルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿７シクロアルキルア
ルキルまたはＣ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキルであり
；Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥，▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥，▲数式、化学
式、表等があります▼￥Ａ−３￥，▲数式、化学式、表
等があります▼￥Ａ−４￥，▲数式、化学式、表等があ
ります▼￥Ａ−５￥，▲数式、化学式、表等があります
▼￥Ａ−６￥又は▲数式、化学式、表等があります▼￥
Ａ−７￥であり；ＸはＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２〜Ｃ＿５
アルコキシアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシアルコ
キシ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ
＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノまたはＣ＿３〜Ｃ＿５シ
クロアルキルであり；ＹはＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
＿２〜Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アル
コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルア
ミノ、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３〜
Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルオ
キシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２〜
Ｃ＿５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿５
アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアル
キル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキニル、アジド、シアノ、▲
数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｎ（ＯＣＨ
＿３）ＣＨ＿３であり；ｐは２または３であり；Ｌ＿１及びＬ＿２は独立してＯまたはＳであり；Ｒ＿６
はＨまたはＣＨ＿３であり；Ｒ＿７及びＲ＿８は独立してＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルで
あり；ＺはＣＨ，Ｎ，ＣＣＨ＿３，ＣＣ＿２Ｈ＿５、ＣＣｌま
たはＣＢｒであり；Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり；Ｘ＿１はＣＨ＿３，ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
ＯＣＦ＿２Ｈであり；Ｘ＿２はＣＨ＿３，Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２ＣＦ＿
３であり；Ｙ＿２はＯＣＨ＿３，ＯＣ＿２Ｈ＿５，ＳＣ
Ｈ＿３，ＳＣ＿２Ｈ＿５，ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ
＿３であり；Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり；Ｙ＿３はＨ
またはＣＨ＿３であり；Ｘ＿４はＣＨ＿３，ＯＣＨ＿３，ＯＣ＿２Ｈ＿５，ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿３またはＣｌであり；Ｙ＿４はＣＨ＿３，ＯＣＨ＿３，ＯＣ＿２Ｈ＿５または
Ｃｌであり；そしてＺ＾１はＣＨまたはＮである、但し上記において、ａ）ＸがＣｌ，Ｆ，ＢｒまたはＩである場合、ＺはＣＨ
であり、そしてＹはＯＣＨ＿３，ＯＣ＿２Ｈ＿５，Ｎ（
ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３，ＮＨＣＨ＿３，Ｎ（ＣＨ＿３）
＿２またはＯＣＦ＿２Ｈであり；ｂ）ＸまたはＹがＣ＿１ハロアルコキシである場合、Ｚ
はＣＨであり；ｃ）ＪがＪ−２，Ｊ−３またはＪ−４である場合、置換
基Ｇ＿ｍ（ＣＨ＿２）＿ｎＱまたは（ＣＨ＿２）＿ｎＱ
及びスルホニル尿素架橋は隣接する環位置にあり；ｄ）
ＪがＪ−４であり、そしてｎが０である場合、ＱはＱ−
１またはＱ−２であり；ｅ）Ｅが０である場合、ＪはＪ−１であり；ｆ）ＷがＳ
である場合、ＡはＡ−１であり、ＲはＨであり、そして
ＹはＣＨ＿３，ＯＣＨ＿３，ＯＣ＿２Ｈ＿５，ＣＨ＿２
ＯＣＨ＿３，Ｃ＿２Ｈ＿５，ＣＦ＿３，ＳＣＨ＿３，Ｏ
ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２，ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
は▲数式、化学式、表等があります▼であり；ｇ）Ｘ及
びＹ中の炭素原子の全体数が４より大きい場合、Ｒ＿１
、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５の炭素含有量は各々２より
少ないか、または等しくなければならず；ｈ）Ｘ＿４及びＹ＿４は同時にＣｌであることはできず
；ｉ）ＪがＪ−１であり、そしてｍが０である場合、ｎは
０であり；ｊ）ｎが０であり、そしてｍが１である場合、ＱはＱ−
１またはＱ−２であり；そしてｋ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を除く、の化合物及びその農業的に適する塩。２、Ｅが単結合である、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。３、ＥがＣＨ＿２である、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。４、ＥがＯである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。５、ｍが０であり；ＷがＯであり；そしてＲがＨである
、特許請求の範囲第２項記載の化合物。６、ＸがＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
コキシ、Ｃｌ，Ｆ，Ｂｒ，Ｉ，ＯＣＦ＿２Ｈ，ＣＨ＿２
Ｆ，ＣＦ＿３，シクロプロピル，ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ
，ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２，ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３，ＣＨ＿
２ＣｌまたはＣＨ＿２Ｂｒであり、ＹがＨ、Ｃ＿１〜Ｃ
＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３，ＮＨＣＨ＿３
，Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３，Ｎ（ＣＨ＿３）＿２，Ｃ
Ｆ＿３，ＳＣＨ＿３，ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２，ＯＣ
Ｈ＿２Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３，ＣＨ
＿２ＳＣＨ＿３，▲数式、化学式、表等があります▼，
▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，ＯＣＦ＿２Ｈ，Ｓ
ＣＦ＿２Ｈ，シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨまたはＣ≡ＣＣＨ＿３である
、特許請求の範囲第５項記載の化合物。７、Ｒ＿１がＨ，ＣＨ＿３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＯＣＨ＿
３，ＳＣＨ＿３，ＣＨ＿２ＣＮ，ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３，
ＣＦ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり；そしてｎが０であ
る、特許請求の範囲第６項記載の化合物。８、Ｒ＿３がＨ，Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２Ｃｌ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨ＿２ＣＨＦ＿２
，ＣＨ＿２ＣＦ＿３，アリルまたはプロパルギルであり
；そしてＲ＿４がＨ，Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１
〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ、Ｎ
（ＣＨ＿３）＿２，アリル、プロパルギルまたはＦ、Ｃ
ｌもしくはＢｒの１〜３個の原子で置換されたＣ＿１〜
Ｃ＿２アルキルである特許請求の範囲第７項記載の化合
物。９、ＡがＡ−１であり；ＺがＣＨまたはＮであり；Ｘが
ＣＨ＿３，ＯＣＨ＿３，ＯＣＨ＿２ＣＨ３，シクロプロ
ピル、ＣｌまたはＯＣＦ＿２Ｈであり；ＹがＣＨ＿３，
ＯＣＨ＿３，Ｃ＿２Ｈ＿５，ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３，ＮＨ
ＣＨ＿３またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２である、特許請
求の範囲第８項記載の化合物。１０、ＪがＪ−１である、特許請求の範囲第９項記載の
化合物。１１、Ｒ＿３及びＲ＿４が独立してＨ，ＣＨ＿３または
Ｃ＿２Ｈ＿５である、特許請求の範囲第１０項記載の化
合物。１２、ＪがＪ−２〜Ｊ−６であり；そしてＲ＿１がＨで
ある、特許請求の範囲第９項記載の化合物。１３、ＱがＱ−１〜Ｑ−７であり、そしてＲ＿１が５−
または６−位置にある、特許請求の範囲第１０項記載の
化合物。１４、ｍが０であり；ｎが０であり；ＪがＪ−１であり
；ＷがＯであり；ＲがＨであり；Ｒ＿１がＨであり；Ｒ
＿３がＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり；Ｒ＿４
がＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり；ＡがＡ−１
であり；ＺがＣＨまたはＮであり；ＸがＣＨ＿３、ＯＣ
Ｈ＿３，ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３，シクロプロピル、Ｃｌま
たはＯＣＦ＿２Ｈであり；そしてＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ
＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿
３またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２である、特許請求の範
囲第３項記載の化合物。１５、ｍが０であり；ＲがＨであり；Ｒ＿１がＨであり
；Ｒ＿３がＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり；Ｒ
＿４がＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり；ＡがＡ
−１であり；ＺがＣＨまたはＮであり；ＸがＣＨ＿３，
ＯＣＨ＿３，ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３，シクロプロピル、Ｃ
ｌまたはＯＣＦ＿２Ｈであり；そしてＹがＣＨ＿３，Ｏ
ＣＨ＿３，Ｃ＿２Ｈ＿５，ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３，ＮＨＣ
Ｈ＿３またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２である、特許請求
の範囲第４項記載の化合物。１６、Ｎ−［（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−（１−エチル−１
Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。１７、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（１−エチル−１Ｈ−テ
トラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。１８、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−メチル−６−（１−メチ
ル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンア
ミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。１９、Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−メチル−６−（１
−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。２０、Ｎ−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
）アミノカルボニル］−２−メチル−６−（１−メチル
−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミ
ドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。２１、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（５−メチル−１Ｈ−テ
トラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。２２、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（１−メチル−１Ｈ−テ
トラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。２３、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］−２−（１−メチル−１Ｈ−テ
トラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。２４、Ｎ−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
）アミノカルボニル］−２−（１−メチル−１Ｈ−テト
ラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドである、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。２５、Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−（１−メチル−１
Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。２６、Ｎ−［（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル］−２−（１−メチル−１
Ｈ−テトラゾル−５−イル）ベンゼンスルホンアミドで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。２７、有効量の特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに
記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固体ま
たは液体希釈剤からなる、望ましくない植物の生長の防
除に適する組成物。２８、有効量の特許請求の範囲第１６〜２０項のいずれ
かに記載の化合物及び少なくとも１つの表面活性剤、固
体または液体希釈剤からなる、特許請求の範囲第２７項
記載の望ましくない植物の生長の防除に適する組成物。２９、有効量の特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに
記載の化合物を保護される場所に施用することからなる
、望ましくない植物の生長の防除方法。３０、有効量の特許請求の範囲第１６〜２０項のいずれ
かに記載の化合物を保護される場所に施用することから
なる、特許請求の範囲第２９項記載の望ましくない植物
の生長の防除方法。