JPS6236029B2 - - Google Patents
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- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
本発明はＮ−（複素環式アミノカルボニル）ア
リールスルホンアミド農薬に関するものである。 フランス特許1468747号は、抗糖尿病剤として
有用な、下記のパラ−置換フエニルスルホンアミ
ド類について記している： ここにＲはＨ、ハロゲン、CF3またはアルキルで
ある。 ロージマンら、ケミカルアブストラツク
（Logeman et al.Chem.Ab.）53，18052g
（1959）は、ウラシル誘導体を包含し且つ式：
リールスルホンアミド農薬に関するものである。 フランス特許1468747号は、抗糖尿病剤として
有用な、下記のパラ−置換フエニルスルホンアミ
ド類について記している： ここにＲはＨ、ハロゲン、CF3またはアルキルで
ある。 ロージマンら、ケミカルアブストラツク
（Logeman et al.Chem.Ab.）53，18052g
（1959）は、ウラシル誘導体を包含し且つ式：
【式】ここにＲはブチ
ル、フエニルまたは
【式】であり且つR1
は水素またはメチルである、
を有する、多数のスルホンアミドについて記して
いる。ねずみにおける低血糖症効果について試験
するとき（25mg／100ｇの経口投与）、Ｒがブチル
またはフエニルである化合物がもつとも効果が大
である。その他のものは効果が低いかまたは不活
性である。 Wojciechoxski，J.Acta.Polon.Pharm.19，121
〜５（1962）〔Chem.Ab.，59，1633e〕は、Ｎ−
〔（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−メチルベンゼンスルホン
アミド： の合成を記し、公知の化合物との類似性に基づい
て、上記の化合物の抗血糖症活性を予測してい
る。 1966年９月15日公告のオランダ国特許121788号
は、式(1)の化合物の製造および一般的または選択
的除草剤としてのその使用について記している： ここにR1およびR2は独立的に１〜４炭素原子
のアルキルであり；且つ R3およびR4は独立的に水素、塩素または１〜
４炭素原子のアルキルである。 式(2)の化合物および抗糖尿病剤としてのその使
用は、J.Drug.Res.６，123（1974）に記されてい
る： ここにＲはピリジルである。 望ましくない植生は、有用な農作物、特に、た
とえばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイ
ズ、などのような、人間の基本的食料および繊維
需要を充足する農産物に対して、顕著な被害を与
える。現今における爆発的に人口増加およびそれ
に伴なう世界的な食料ならびに繊維の不足は、こ
れらの農作物の生産効率の改良を必要としてい
る。望ましくない植生の滅殺または生長の抑制に
よつて、かかる有用な農作物の一部分の損失を防
止しまたは最低限とすることは、この効率を向上
させるための一方法である。 望ましくない植生の滅殺または生長の防止（抑
制）のためには、いろいろな種類の有用な材料を
入手することができる；このような材料は一般
に、除草剤と呼ばれる。しかしながら、有用な農
作物に対して顕著な損害を与えることなく雑草を
枯死させまたは抑制する、さらに効果の大きな除
草剤に対する要望が存在する。ある種の雑草（ハ
マスゲ（nutsedge）は顕著な一例である）は、
抑制することがきわめて困難である；ハマスゲを
抑制するために用いられる除草剤の多くは、きわ
めて非選択性であるので、作物自体に対しても害
を与える。 本発明によれば、式の新規化合物および農業
用に適するそれらの塩類、それらを含有する適当
な農業用組成物、および発芽前ならびに発芽後活
性の両方を有する選択的および一般的除草剤とし
てのそれらの使用方法を提供する。これらの化合
物は、高度に活性な除草剤である。これらはハマ
スゲの抑制において特に有用であり、しかも、た
とえばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギなどの
ような望ましい作物に対して与える害は最低限に
過ぎない。 もしくは農薬として適するその塩、 上式において： Ｒは
いる。ねずみにおける低血糖症効果について試験
するとき（25mg／100ｇの経口投与）、Ｒがブチル
またはフエニルである化合物がもつとも効果が大
である。その他のものは効果が低いかまたは不活
性である。 Wojciechoxski，J.Acta.Polon.Pharm.19，121
〜５（1962）〔Chem.Ab.，59，1633e〕は、Ｎ−
〔（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イル）ア
ミノカルボニル〕−４−メチルベンゼンスルホン
アミド： の合成を記し、公知の化合物との類似性に基づい
て、上記の化合物の抗血糖症活性を予測してい
る。 1966年９月15日公告のオランダ国特許121788号
は、式(1)の化合物の製造および一般的または選択
的除草剤としてのその使用について記している： ここにR1およびR2は独立的に１〜４炭素原子
のアルキルであり；且つ R3およびR4は独立的に水素、塩素または１〜
４炭素原子のアルキルである。 式(2)の化合物および抗糖尿病剤としてのその使
用は、J.Drug.Res.６，123（1974）に記されてい
る： ここにＲはピリジルである。 望ましくない植生は、有用な農作物、特に、た
とえばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイ
ズ、などのような、人間の基本的食料および繊維
需要を充足する農産物に対して、顕著な被害を与
える。現今における爆発的に人口増加およびそれ
に伴なう世界的な食料ならびに繊維の不足は、こ
れらの農作物の生産効率の改良を必要としてい
る。望ましくない植生の滅殺または生長の抑制に
よつて、かかる有用な農作物の一部分の損失を防
止しまたは最低限とすることは、この効率を向上
させるための一方法である。 望ましくない植生の滅殺または生長の防止（抑
制）のためには、いろいろな種類の有用な材料を
入手することができる；このような材料は一般
に、除草剤と呼ばれる。しかしながら、有用な農
作物に対して顕著な損害を与えることなく雑草を
枯死させまたは抑制する、さらに効果の大きな除
草剤に対する要望が存在する。ある種の雑草（ハ
マスゲ（nutsedge）は顕著な一例である）は、
抑制することがきわめて困難である；ハマスゲを
抑制するために用いられる除草剤の多くは、きわ
めて非選択性であるので、作物自体に対しても害
を与える。 本発明によれば、式の新規化合物および農業
用に適するそれらの塩類、それらを含有する適当
な農業用組成物、および発芽前ならびに発芽後活
性の両方を有する選択的および一般的除草剤とし
てのそれらの使用方法を提供する。これらの化合
物は、高度に活性な除草剤である。これらはハマ
スゲの抑制において特に有用であり、しかも、た
とえばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギなどの
ような望ましい作物に対して与える害は最低限に
過ぎない。 もしくは農薬として適するその塩、 上式において： Ｒは
【式】または
【式】であり；
R1は
【式】
【式】または
【式】であり；
R3およびR6は独立的に水素、フツ素、塩素、臭
素、沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭
素原子のアルコキシ、ニトロまたはトリフルオロ
メチルであり； R4は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり； R5は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまたは
メトキシであり； R7は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり； R8は水素または塩素であり； R9およびR10は独立的に塩素であり； Ｗ及びＱは独立的に酸素または硫黄であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３
炭素原子のアルコキシ、トリフルオロメチル、
CH3S−またはCH3OCH2−であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7の中の少なくとも１は水素以
外のものであり且つR3，R4，R6およびR7の中
の少なくとも２が水素でなければならない； ｂ R5が水素であり且つR3，R4，R6およびR7の
すべてが水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つ ｃ R3およびR7が共に水素であるときは、R4，
R5またはR6の中の少なくとも１は水素でなけ
ればならない。 活性または原価、あるいは両者に基づく好適性
の向上のためには、 １ R1は
素、沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭
素原子のアルコキシ、ニトロまたはトリフルオロ
メチルであり； R4は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり； R5は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまたは
メトキシであり； R7は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり； R8は水素または塩素であり； R9およびR10は独立的に塩素であり； Ｗ及びＱは独立的に酸素または硫黄であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３
炭素原子のアルコキシ、トリフルオロメチル、
CH3S−またはCH3OCH2−であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7の中の少なくとも１は水素以
外のものであり且つR3，R4，R6およびR7の中
の少なくとも２が水素でなければならない； ｂ R5が水素であり且つR3，R4，R6およびR7の
すべてが水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つ ｃ R3およびR7が共に水素であるときは、R4，
R5またはR6の中の少なくとも１は水素でなけ
ればならない。 活性または原価、あるいは両者に基づく好適性
の向上のためには、 １ R1は
【式】である、前記式の化
合物；
２ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭
素原子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアル
コキシ、であり；且つ R5は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチル
であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素
原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロであり； 但しここで： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6またはR7は独立的に水素、フツ素、
塩素、臭素、メチルまたはメトキシでなけれ
ばならない、 好適性１の化合物； ３ (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するア
ルコキシであり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり；あるい (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するア
ルコキシであり；且つ Ｚはメトキシである、 好適性２の化合物； ４ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭
素原子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアル
コキシであり；且つ R4，R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩
素またはメチルであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素
原子のアルキル、１〜２炭素のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである 好適性３の化合物； ５ R3，R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、
フツ素、塩素またはメチルである； 好適性３の化合物； ６ R3はフツ素、塩素またはメチルであり；且
つ R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、フツ
素、塩素またはメチルであり； 但しここで： R5が水素以外のものであるときはR4およびR6
は水素でなければならない； 好適性３の化合物； ７ R3はフツ素、塩素またはメチルであり；且
つ R4およびR6は水素であり；且つ R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素ま
たはメチルである、 好適性３の化合物； ８ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭
素原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロである、 好適性３の化合物 ９ R3はフツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原子
のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素
原子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロである、 好適性８の化合物；および 10 R3はフツ素、塩素、臭素、メチルまたはメ
トキシであり；且つR6は水素、フツ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシまたはニトロであ
る、 好適性８の化合物、 が好適である。 同じく活性または原価あるいはその両者に基づ
く好適性の向上のためには、 Ａ R1が
素原子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアル
コキシ、であり；且つ R5は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチル
であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素
原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロであり； 但しここで： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6またはR7は独立的に水素、フツ素、
塩素、臭素、メチルまたはメトキシでなけれ
ばならない、 好適性１の化合物； ３ (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するア
ルコキシであり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり；あるい (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するア
ルコキシであり；且つ Ｚはメトキシである、 好適性２の化合物； ４ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭
素原子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアル
コキシであり；且つ R4，R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩
素またはメチルであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素
原子のアルキル、１〜２炭素のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである 好適性３の化合物； ５ R3，R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、
フツ素、塩素またはメチルである； 好適性３の化合物； ６ R3はフツ素、塩素またはメチルであり；且
つ R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、フツ
素、塩素またはメチルであり； 但しここで： R5が水素以外のものであるときはR4およびR6
は水素でなければならない； 好適性３の化合物； ７ R3はフツ素、塩素またはメチルであり；且
つ R4およびR6は水素であり；且つ R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素ま
たはメチルである、 好適性３の化合物； ８ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭
素原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロである、 好適性３の化合物 ９ R3はフツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原子
のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素
原子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキ
シ、トリフルオロメチルまたはニトロである、 好適性８の化合物；および 10 R3はフツ素、塩素、臭素、メチルまたはメ
トキシであり；且つR6は水素、フツ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシまたはニトロであ
る、 好適性８の化合物、 が好適である。 同じく活性または原価あるいはその両者に基づ
く好適性の向上のためには、 Ａ R1が
【式】または
【式】で
ある前記式の化合物；
Ｂ (a) Ｒは該ピリミジニル基であり；Ｑは硫黄
であり；Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子の
アルコキシであり且つＺはメチルまたはメト
キシであり；且つ (b) Ｒは該トリアジニル基であり；Ｑは硫黄で
あり；Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のア
ルコキシであり；且つＺはメトキシである好
適性Ａ）の化合物； Ｃ R1は
であり；Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子の
アルコキシであり且つＺはメチルまたはメト
キシであり；且つ (b) Ｒは該トリアジニル基であり；Ｑは硫黄で
あり；Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のア
ルコキシであり；且つＺはメトキシである好
適性Ａ）の化合物； Ｃ R1は
【式】であり且つR8は水素であ
る
好適性Ａの化合物、
が好適である。
同様に、活性に基づいて好適なるものは、
１ R1は
【式】であり；且つＷは酸
素である、
前記式の化合物である。
顕著な活性または高度に有利な原価あるいはそ
の両者のために好適な化合物は、特に次のもので
ある： １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点194〜196℃； ２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃； ３ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メチル
ベンゼンスルホンアミド、融点172〜174℃；お
よび ４ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンスル
ホンアミド、融点224〜228℃； ５ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ６ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、融点188〜
189℃；および ７ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル−２，
５−ジメトキシベンゼンスルホンアミド、融点
187〜188℃。 式の化合物のすべてが除草性であるけれど
も、それらのすべてがあらゆる農作物に対して選
択性であることはない。しかしながら、特定の化
合物を選択することによつて、雑草の抑制と作物
の安全性を達成することができる。かくして、あ
る種の化合物は、コムギおよびイネ中の雑草の抑
制；たとえばトウモロコシ、ワタ、ダイズ、また
はイネのような作物中のハマスゲの抑制；やぶの
抑制；および水ヒヤシンスの抑制に対して特別な
選択性を示す。加うるに、式の化合物は有用な
植物生長調整剤であつて、たとえば、サトウキビ
およびモロコシ中の糖の含量を増大させ且つたと
えばバヒアグラス（Bahia grass）のような草中
のシードヘツド（seedhead）の生成を抑制す
る。 特に、好適なものは： Ａ コムギ中の雑草の選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
−５−メトキシベンゼンスルホンアミド、融点
199〜200℃； ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、融点188〜
189℃； ４ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
２，５−ジメトキシベンゼンスルホンアミド、
融点187〜188℃。 Ｂ 農作物中のハマスゲの選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃；お
よび ２ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロベ
ンゼンスルホンアミド、融点177〜182℃； Ｃ 水ヒヤシンスの抑制に対して： １ Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点194〜196℃； ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホンアミド、融点183〜185℃；およ
び ４ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロ−５−メトキシベンゼンスル
ホンアミド、融点175〜176℃； Ｄ 生長調整剤用として： １ Ｎ−〔４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンア
ミド；融点228〜230℃； ２ Ｎ−〔４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホン−アミド、融点183〜185℃； ４ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−ベンゼンスルホンアミド、 ５ Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベン
ゼンスルホンアミド、融点200〜201℃；および ６ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； Ｅ イネ中の雑草の選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４−メチルピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−２−クロロベンゼンスルホ
ンアミド；融点201〜203℃；および ２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジブロモ
ベンゼンスルホンアミド；融点201〜204℃： Ｆ やぶの選択的除去に対して： １ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホンアミド、融点183〜185℃。 である。 合 成 反応式１に示すように、式の化合物は、式
の適当な２−アミノ−ピリミジンまたは２−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンを式の適当な置換
スルホニルイソシアナートまたはイソチオシアナ
ートと反応させることによつて、合成することが
できるが、これらの式中でR1，Ｗ，Ｘ，Ｚおよ
びＲは前記のごとくである： 反応式 １ この反応は、たとえば塩化メチレン、テトラヒ
ドロフランまたはアセトニトリルのような適当な
不活性有機溶剤中で、常温常圧において行なうこ
とが最良である。添加方式は限定的ではないけれ
ども、アミンの撹拌懸濁物に対してスルホニル
イソシアナートまたはイソチオシアナートを添加
することが、しばしば、好都合である。このよう
なイソシアナートおよびイソチオシアナート類は
通常は液体であるから、それらの添加は、容易に
制御することができる。 この反応は一般に発熱的である。ある場合に
は、所望の生成物は温反応媒体中で不溶解性であ
り、それから純粋な状態で結晶化する。反応媒体
中に可溶な生成物は、溶剤の蒸発、たとえば１−
クロロブタンまたはエチルエーテルのような溶剤
による固体残渣の研和、および過によつて、単
離することができる。 ある場合には、反応式に示した反応から異性
体生成物を得ることが可能であろう。そのような
異性体生成物は、アミンの環内窒素原子への化
合物の付加により生じ、下に例示する構造をも
つであろう。
の両者のために好適な化合物は、特に次のもので
ある： １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点194〜196℃； ２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃； ３ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メチル
ベンゼンスルホンアミド、融点172〜174℃；お
よび ４ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンスル
ホンアミド、融点224〜228℃； ５ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ６ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、融点188〜
189℃；および ７ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル−２，
５−ジメトキシベンゼンスルホンアミド、融点
187〜188℃。 式の化合物のすべてが除草性であるけれど
も、それらのすべてがあらゆる農作物に対して選
択性であることはない。しかしながら、特定の化
合物を選択することによつて、雑草の抑制と作物
の安全性を達成することができる。かくして、あ
る種の化合物は、コムギおよびイネ中の雑草の抑
制；たとえばトウモロコシ、ワタ、ダイズ、また
はイネのような作物中のハマスゲの抑制；やぶの
抑制；および水ヒヤシンスの抑制に対して特別な
選択性を示す。加うるに、式の化合物は有用な
植物生長調整剤であつて、たとえば、サトウキビ
およびモロコシ中の糖の含量を増大させ且つたと
えばバヒアグラス（Bahia grass）のような草中
のシードヘツド（seedhead）の生成を抑制す
る。 特に、好適なものは： Ａ コムギ中の雑草の選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
−５−メトキシベンゼンスルホンアミド、融点
199〜200℃； ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、融点188〜
189℃； ４ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
２，５−ジメトキシベンゼンスルホンアミド、
融点187〜188℃。 Ｂ 農作物中のハマスゲの選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃；お
よび ２ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロベ
ンゼンスルホンアミド、融点177〜182℃； Ｃ 水ヒヤシンスの抑制に対して： １ Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点194〜196℃； ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホンアミド、融点183〜185℃；およ
び ４ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロ−５−メトキシベンゼンスル
ホンアミド、融点175〜176℃； Ｄ 生長調整剤用として： １ Ｎ−〔４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンア
ミド；融点228〜230℃； ２ Ｎ−〔４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミド、融点189〜190℃； ３ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホン−アミド、融点183〜185℃； ４ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−ベンゼンスルホンアミド、 ５ Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベン
ゼンスルホンアミド、融点200〜201℃；および ６ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミド、融
点174〜178℃； Ｅ イネ中の雑草の選択的抑制に対して： １ Ｎ−〔（４−メチルピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニル〕−２−クロロベンゼンスルホ
ンアミド；融点201〜203℃；および ２ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−２，５−ジブロモ
ベンゼンスルホンアミド；融点201〜204℃： Ｆ やぶの選択的除去に対して： １ Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベ
ンゼンスルホンアミド、融点183〜185℃。 である。 合 成 反応式１に示すように、式の化合物は、式
の適当な２−アミノ−ピリミジンまたは２−アミ
ノ−１，３，５−トリアジンを式の適当な置換
スルホニルイソシアナートまたはイソチオシアナ
ートと反応させることによつて、合成することが
できるが、これらの式中でR1，Ｗ，Ｘ，Ｚおよ
びＲは前記のごとくである： 反応式 １ この反応は、たとえば塩化メチレン、テトラヒ
ドロフランまたはアセトニトリルのような適当な
不活性有機溶剤中で、常温常圧において行なうこ
とが最良である。添加方式は限定的ではないけれ
ども、アミンの撹拌懸濁物に対してスルホニル
イソシアナートまたはイソチオシアナートを添加
することが、しばしば、好都合である。このよう
なイソシアナートおよびイソチオシアナート類は
通常は液体であるから、それらの添加は、容易に
制御することができる。 この反応は一般に発熱的である。ある場合に
は、所望の生成物は温反応媒体中で不溶解性であ
り、それから純粋な状態で結晶化する。反応媒体
中に可溶な生成物は、溶剤の蒸発、たとえば１−
クロロブタンまたはエチルエーテルのような溶剤
による固体残渣の研和、および過によつて、単
離することができる。 ある場合には、反応式に示した反応から異性
体生成物を得ることが可能であろう。そのような
異性体生成物は、アミンの環内窒素原子への化
合物の付加により生じ、下に例示する構造をも
つであろう。
【式】
【式】または
【式】
アミンの環外ならびに環内窒素原子に対する
式の化合物の付加により生ずる反応生成物は、
本発明の一部分とみなすべきであるということを
了解すべきである。 式のスルホニルイソシアナート中間体（Ｗが
０であるもの）は、H.UerichおよびA.A.Y.
Saygith，Newer Methods of Preparative
Chemistry、第６巻、223〜241頁、アカデミツク
プレス、ニユーヨークおよびロンドン、の方法に
従がい、相当するスルホンアミドとホスゲンと
を、ｎ−ブチルイソシアナートの存在において、
たとえばクロロベンゼンのような溶剤中で還流下
に反応させることによつて、製造することができ
る。上記の方法を用いて所望のスルホニルイソシ
アナートが低収率で生成する場合には、ブチルイ
ソシアナートと適当なスルホンアミドとの反応に
よつて生成するスルホニル尿素を、上記文献に記
すように、ホスゲンと反応させることができる。 水酸化アンモニウムと塩化スルホニルからのス
ルホンアミドの製造は、たとえばCrossleyら、J.
Am.Chem.Soc.，60，2253（1938）のような文献
中に、広く報告されている。２−フランスルホン
アミドの合成はJ.Org.Chem.，18，894（1953）
中に記されている。 ある種の塩化スルホニルはH.T.Clarkeら、
Org.Synthesis.第１集合巻、第２版、1941年、85
頁の方法に従つて、四塩化炭素中における置換ベ
ンゼン、ナフタレン、またはチオフエンのクロロ
スルホン化によつて合成することが最良である。
その他の塩化ベンゼンスルホニル類はH.L.Yale
およびF.Sowinski，J.Org.Chem.，25，1824
（1960）の方法に従がい、HCl中で亜硝酸ナトリ
ウムを用いて適当なアニリンをジアゾ化し、次い
でそのジアゾニウム塩を酢酸中で二酸化硫黄およ
び塩化第一銅と反応させることによつて、製造す
ることが最良である。 フランスルホニルクロリド類は、反応式２に示
すようにして製造することが最良である。 反応式 ２ スルホニルイソチオシアナート類は、K.
Hartke，Arch.Pharm.，299，174（1966）の方
法に従つて、スルホンアミドを二硫化炭素と水酸
化カリウムによつて処理し、次いで二カリウム塩
をホスゲンと反応させることにより、製造するこ
とができる。 複素環式アミン誘導体の合成は、Intersciene
Publ.，ニユーヨークおよびロンドンによつて出
版されたシリーズの“複素環式化合物の化学”中
に論じられている。２−アミノピリミジン類は、
上記のシリーズの第16巻としてD.J.Brown著“ピ
リミジン類”中に記されている。 式の化合物の農薬として適する塩は、同じく
有用な除草剤であり且つ公知の多くの方法によつ
て、製造することができる。たとえば、金属塩
は、十分な塩基性の陰イオン（たとえばヒドロキ
シ、アルコキシド、カーボネートまたはヒドリ
ド）を有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩
の溶液によつて式の化合物を処理することによ
つて、製造することができる。第四級アミン塩
も、同様な方法によつて製造することができる。 式の化合物の塩は、陽イオンを他の陽イオン
と交換することによつて製造することもできる。
陽イオンの交換は、式の化合物の塩（たとえば
アルカリ金属または四級アミン塩）の水溶液を、
交換すべき陽イオンを含有する溶液によつて直接
的に処理することにより、行なうことができる。
この方法は、交換した陽イオンを含有する所望の
塩が、水に不溶解性であつて過によつて分離す
ることができる場合に、最も効果的である。 交換は、式の化合物の塩（たとえばアルカリ
金属または四級アミン塩）の水溶液を、交換すべ
き陽イオンを含有する陽イオン交換樹脂充填塔中
に通ずることによつて、行なうこともできる。こ
の方法においては、始めの塩の陽イオンが樹脂の
陽イオンによつて交換されて、所望の生成物がカ
ラムから流出する。この方法は、所望の塩が水溶
性である場合に特に有用である。 本発明において有用な酸付加塩は、式の化合
物を適当な酸、たとえばｐ−トルエンスルホン
酸、トリクロロ酢酸などによつて処理することに
より、取得することができる。 本発明の化合物およびその製造方法を、以下の
実施例によつてさらに例証するが、これらの実施
例において温度は摂氏で示す。 実施例 １ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド 250mlの塩化メチレン中の12.4ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンの、乾燥した、よ
く撹拌した混合物中に、常温常圧において、18.3
ｇのベンゼンスルホニルイソシアナートを滴下し
た。生成する混合物を２時間撹拌したのち、沈殿
した生成物を過によつて取出した。１−クロロ
ブタンによつて洗浄したのち、生成物は228〜230
℃の融点を有し且つ1710cm-1，1620cm-1および
1550cm-1における赤外スペクトルの特性吸収バン
ドを示した。生成物はＮ−〔（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼ
ンスルホンアミドであつた。 実施例 ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロベ
ンゼンスルホンアミド 2000mlの塩化メチレン中の280ｇの２−アミノ
−４−メトキシ−６−メチルピリミジンの懸濁物
に対して、撹拌しながら434ｇの２−クロロベン
ゼンスルホニルイソシアナートを加えた。生成す
る混合物を16時間混合し、10℃に冷却し且つ過
して、195〜196゜で融解する固体470ｇを得た。
質量スペクトル分析は、この生成物が356の分子
量を有することを示した。C13H13ClNO4O4Sに対
する計算値： Ｃ，43.89％；Ｈ，3.40％；Ｎ，15.75％ 分析値：Ｃ，43.47％；Ｈ，3.56％；Ｎ，15.30％ この生成物はＮ−（４−メトキシ−６−メチル
ピリミジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミドであつた。 この液の部分的な蒸発は、20ｇの160〜162℃
で融解する副反応生成物20ｇの沈殿を生じさせ
た。副反応生成物の赤外吸収スペクトルは最初の
沈殿物と同様で、且つ356の分子量を有してい
た。 C13H13ClNO4Sに対する計算値： Ｃ，43.89％；Ｈ，3.40％；Ｎ，15.75％ 測定値：Ｃ，44.09％；Ｈ，3.56％；Ｎ，14.97％ 等価量の適当な２−アミノピリミジンと適当に
置換したベンゼンスルホニルイソシアナートを用
いることによつて、下記の式の化合物を、実施
例１または２の方法によつて、調製することがで
きる。
式の化合物の付加により生ずる反応生成物は、
本発明の一部分とみなすべきであるということを
了解すべきである。 式のスルホニルイソシアナート中間体（Ｗが
０であるもの）は、H.UerichおよびA.A.Y.
Saygith，Newer Methods of Preparative
Chemistry、第６巻、223〜241頁、アカデミツク
プレス、ニユーヨークおよびロンドン、の方法に
従がい、相当するスルホンアミドとホスゲンと
を、ｎ−ブチルイソシアナートの存在において、
たとえばクロロベンゼンのような溶剤中で還流下
に反応させることによつて、製造することができ
る。上記の方法を用いて所望のスルホニルイソシ
アナートが低収率で生成する場合には、ブチルイ
ソシアナートと適当なスルホンアミドとの反応に
よつて生成するスルホニル尿素を、上記文献に記
すように、ホスゲンと反応させることができる。 水酸化アンモニウムと塩化スルホニルからのス
ルホンアミドの製造は、たとえばCrossleyら、J.
Am.Chem.Soc.，60，2253（1938）のような文献
中に、広く報告されている。２−フランスルホン
アミドの合成はJ.Org.Chem.，18，894（1953）
中に記されている。 ある種の塩化スルホニルはH.T.Clarkeら、
Org.Synthesis.第１集合巻、第２版、1941年、85
頁の方法に従つて、四塩化炭素中における置換ベ
ンゼン、ナフタレン、またはチオフエンのクロロ
スルホン化によつて合成することが最良である。
その他の塩化ベンゼンスルホニル類はH.L.Yale
およびF.Sowinski，J.Org.Chem.，25，1824
（1960）の方法に従がい、HCl中で亜硝酸ナトリ
ウムを用いて適当なアニリンをジアゾ化し、次い
でそのジアゾニウム塩を酢酸中で二酸化硫黄およ
び塩化第一銅と反応させることによつて、製造す
ることが最良である。 フランスルホニルクロリド類は、反応式２に示
すようにして製造することが最良である。 反応式 ２ スルホニルイソチオシアナート類は、K.
Hartke，Arch.Pharm.，299，174（1966）の方
法に従つて、スルホンアミドを二硫化炭素と水酸
化カリウムによつて処理し、次いで二カリウム塩
をホスゲンと反応させることにより、製造するこ
とができる。 複素環式アミン誘導体の合成は、Intersciene
Publ.，ニユーヨークおよびロンドンによつて出
版されたシリーズの“複素環式化合物の化学”中
に論じられている。２−アミノピリミジン類は、
上記のシリーズの第16巻としてD.J.Brown著“ピ
リミジン類”中に記されている。 式の化合物の農薬として適する塩は、同じく
有用な除草剤であり且つ公知の多くの方法によつ
て、製造することができる。たとえば、金属塩
は、十分な塩基性の陰イオン（たとえばヒドロキ
シ、アルコキシド、カーボネートまたはヒドリ
ド）を有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩
の溶液によつて式の化合物を処理することによ
つて、製造することができる。第四級アミン塩
も、同様な方法によつて製造することができる。 式の化合物の塩は、陽イオンを他の陽イオン
と交換することによつて製造することもできる。
陽イオンの交換は、式の化合物の塩（たとえば
アルカリ金属または四級アミン塩）の水溶液を、
交換すべき陽イオンを含有する溶液によつて直接
的に処理することにより、行なうことができる。
この方法は、交換した陽イオンを含有する所望の
塩が、水に不溶解性であつて過によつて分離す
ることができる場合に、最も効果的である。 交換は、式の化合物の塩（たとえばアルカリ
金属または四級アミン塩）の水溶液を、交換すべ
き陽イオンを含有する陽イオン交換樹脂充填塔中
に通ずることによつて、行なうこともできる。こ
の方法においては、始めの塩の陽イオンが樹脂の
陽イオンによつて交換されて、所望の生成物がカ
ラムから流出する。この方法は、所望の塩が水溶
性である場合に特に有用である。 本発明において有用な酸付加塩は、式の化合
物を適当な酸、たとえばｐ−トルエンスルホン
酸、トリクロロ酢酸などによつて処理することに
より、取得することができる。 本発明の化合物およびその製造方法を、以下の
実施例によつてさらに例証するが、これらの実施
例において温度は摂氏で示す。 実施例 １ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミ
ド 250mlの塩化メチレン中の12.4ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンの、乾燥した、よ
く撹拌した混合物中に、常温常圧において、18.3
ｇのベンゼンスルホニルイソシアナートを滴下し
た。生成する混合物を２時間撹拌したのち、沈殿
した生成物を過によつて取出した。１−クロロ
ブタンによつて洗浄したのち、生成物は228〜230
℃の融点を有し且つ1710cm-1，1620cm-1および
1550cm-1における赤外スペクトルの特性吸収バン
ドを示した。生成物はＮ−〔（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼ
ンスルホンアミドであつた。 実施例 ２ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロロベ
ンゼンスルホンアミド 2000mlの塩化メチレン中の280ｇの２−アミノ
−４−メトキシ−６−メチルピリミジンの懸濁物
に対して、撹拌しながら434ｇの２−クロロベン
ゼンスルホニルイソシアナートを加えた。生成す
る混合物を16時間混合し、10℃に冷却し且つ過
して、195〜196゜で融解する固体470ｇを得た。
質量スペクトル分析は、この生成物が356の分子
量を有することを示した。C13H13ClNO4O4Sに対
する計算値： Ｃ，43.89％；Ｈ，3.40％；Ｎ，15.75％ 分析値：Ｃ，43.47％；Ｈ，3.56％；Ｎ，15.30％ この生成物はＮ−（４−メトキシ−６−メチル
ピリミジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミドであつた。 この液の部分的な蒸発は、20ｇの160〜162℃
で融解する副反応生成物20ｇの沈殿を生じさせ
た。副反応生成物の赤外吸収スペクトルは最初の
沈殿物と同様で、且つ356の分子量を有してい
た。 C13H13ClNO4Sに対する計算値： Ｃ，43.89％；Ｈ，3.40％；Ｎ，15.75％ 測定値：Ｃ，44.09％；Ｈ，3.56％；Ｎ，14.97％ 等価量の適当な２−アミノピリミジンと適当に
置換したベンゼンスルホニルイソシアナートを用
いることによつて、下記の式の化合物を、実施
例１または２の方法によつて、調製することがで
きる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンスル
ホンアミド 250mlのアセトニトリル中の12ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンに対して、撹拌と
共に、19ｇの２−チオフエンスルホニルイソシア
ナートを加えた。生成する混合物を２時間撹拌し
且つ過して、所望の固体生成物、融点215〜216
℃を得た。この生成物に対する赤外スペクトル
は、1540cm-1，1605cm-1、および1700cm-1に吸収
極大を示した。 実施例 ４ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−
３−チオフエンスルホンアミド 300mlの塩化メチレン中の12ｇの２−アミノ−
４，６−ジメチルピリジンの懸濁液に対して、室
温において、26ｇの２，５−ジクロロ−３−チオ
フエンスルホニルイソシアナートを加えた。16時
間の撹拌後に、生成する溶液を蒸発乾固させて、
固体残渣として取得した、所望の生成物を、エチ
ルエーテルと共に研和し且つ過した。かくして
得た固体生成物は、192〜194゜で融解し且つ1550
cm-1，1605cm-1、および1690cm-1に赤外吸収極大
を示した。 実施例 ５ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−フランス
ルホンアミド 40mlの塩化メチレン中の2.10ｇの２−フランス
ルホニルイソシアナートの溶液に対して、1.60ｇ
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピペリ
ジンを加えた。生成する混合物を室温において１
時間撹拌したのち、15分間還流させ、次いで真空
下に溶剤を除去した。取得した固体を、痕跡のア
セトニトリルを含有するエチルエーテル中で１日
放置し、次いで過および乾燥して、185〜188゜
（分解）で融解する所望の生成物を得た。 等価量の適当な２−アミノピリミジンおよび適
当に置換したチオフエンまたはフランスルホニル
イソシアナートを用いることにより、下記の第２
表の化合物を、実施例３〜５の方法に従つて、取
得することができる。
ル）アミノカルボニル〕−２−チオフエンスル
ホンアミド 250mlのアセトニトリル中の12ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンに対して、撹拌と
共に、19ｇの２−チオフエンスルホニルイソシア
ナートを加えた。生成する混合物を２時間撹拌し
且つ過して、所望の固体生成物、融点215〜216
℃を得た。この生成物に対する赤外スペクトル
は、1540cm-1，1605cm-1、および1700cm-1に吸収
極大を示した。 実施例 ４ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−
３−チオフエンスルホンアミド 300mlの塩化メチレン中の12ｇの２−アミノ−
４，６−ジメチルピリジンの懸濁液に対して、室
温において、26ｇの２，５−ジクロロ−３−チオ
フエンスルホニルイソシアナートを加えた。16時
間の撹拌後に、生成する溶液を蒸発乾固させて、
固体残渣として取得した、所望の生成物を、エチ
ルエーテルと共に研和し且つ過した。かくして
得た固体生成物は、192〜194゜で融解し且つ1550
cm-1，1605cm-1、および1690cm-1に赤外吸収極大
を示した。 実施例 ５ Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−フランス
ルホンアミド 40mlの塩化メチレン中の2.10ｇの２−フランス
ルホニルイソシアナートの溶液に対して、1.60ｇ
の２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピペリ
ジンを加えた。生成する混合物を室温において１
時間撹拌したのち、15分間還流させ、次いで真空
下に溶剤を除去した。取得した固体を、痕跡のア
セトニトリルを含有するエチルエーテル中で１日
放置し、次いで過および乾燥して、185〜188゜
（分解）で融解する所望の生成物を得た。 等価量の適当な２−アミノピリミジンおよび適
当に置換したチオフエンまたはフランスルホニル
イソシアナートを用いることにより、下記の第２
表の化合物を、実施例３〜５の方法に従つて、取
得することができる。
【表】
【表】
【表】
実施例 ６
Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスル
ホンアミド 400mlのアセトニトリル中の15.6ｇの２−アミ
ノ−４，６−ジメトキシピリミジンの懸濁物に対
して、撹拌と共に、23.3ｇの１−ナフタレンスル
ホニルイソシアナートを加えた。14時間撹拌を継
続したのち、過により所望の固体生成物を取出
し、少量のエチルエーテルによつて洗浄したのち
に、177〜178゜の融点を示した。 当価量の適当な２−アミノピリミジンおよび１
−ナフタレンスルホニルイソシアナートを用いる
ことによつて、実施例６の方法により、下記の式
の化合物を調製することができる。 Ｎ−〔（４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスル
ホンアミド、融点205〜207゜； Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスルホンア
ミド、融点201〜202゜； Ｎ−〔（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−１−ナフタレンスルホンアミド、
融点182〜183゜； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンス
ルホンアミド、融点210〜211゜。 実施例 ７ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノチオキソメチル〕ベンゼンスルホン
アミド 60mlのアセトニトリル中の12.4ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンの乾燥懸濁液にし
て、19.9ｇのベンゼンスルホニルイソチオシアナ
ートを加えた。生成した重い白色の沈殿を過に
よつて分離して、無水エチルエーテルを用いて洗
浄した。これは165〜170℃で融解した。この生成
物はＮ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）−アミノチオキソメチル〕ベンゼンスルホン
アミドであつた。 等価量の適当なスルホニルイソチオシアナート
および適当に置換したアミノピリミジンを使用す
ることによつて、実施例７の方法により第３表の
化合物を調製することができる。
ル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスル
ホンアミド 400mlのアセトニトリル中の15.6ｇの２−アミ
ノ−４，６−ジメトキシピリミジンの懸濁物に対
して、撹拌と共に、23.3ｇの１−ナフタレンスル
ホニルイソシアナートを加えた。14時間撹拌を継
続したのち、過により所望の固体生成物を取出
し、少量のエチルエーテルによつて洗浄したのち
に、177〜178゜の融点を示した。 当価量の適当な２−アミノピリミジンおよび１
−ナフタレンスルホニルイソシアナートを用いる
ことによつて、実施例６の方法により、下記の式
の化合物を調製することができる。 Ｎ−〔（４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスル
ホンアミド、融点205〜207゜； Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−１−ナフタレンスルホンア
ミド、融点201〜202゜； Ｎ−〔（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−１−ナフタレンスルホンアミド、
融点182〜183゜； Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル〕−１−ナフタレンス
ルホンアミド、融点210〜211゜。 実施例 ７ Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノチオキソメチル〕ベンゼンスルホン
アミド 60mlのアセトニトリル中の12.4ｇの２−アミノ
−４，６−ジメチルピリミジンの乾燥懸濁液にし
て、19.9ｇのベンゼンスルホニルイソチオシアナ
ートを加えた。生成した重い白色の沈殿を過に
よつて分離して、無水エチルエーテルを用いて洗
浄した。これは165〜170℃で融解した。この生成
物はＮ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）−アミノチオキソメチル〕ベンゼンスルホン
アミドであつた。 等価量の適当なスルホニルイソチオシアナート
および適当に置換したアミノピリミジンを使用す
ることによつて、実施例７の方法により第３表の
化合物を調製することができる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ８
２−フランスルホニルイソシアナート
Ａ リチウム−２−フランスルフイネート
200mlの無水エチルエーテル中の39.6ｇのフラ
ン（585ミリモル）の溶液中に、反応温度を30℃
またはそれ以下に保ちながら、ヘキサン中の400
mlの1.6Mn−ブチルリチウムを加えた。この混合
物を沈殿が完了するに至るまで撹拌した。−25〜
−30゜に冷却したのち、２時間にわたつて、過剰
のガス状の二酸化硫黄を徐々に混合物中に通じ
た。混合物を室温においてさらに90分間撹拌し、
沈殿したリチウム２−フランスルフイネートを
過してアセトンによつて洗浄した。融点250゜。
赤外（ヌジヨール）3400〜3000cm-1（弱）、1700
cm-1，1550cm-1（きわめて弱）、1210cm-1，1140
cm-1，1115cm-1（中）、1020cm-1（きわめて強）、
910cm-1，880cm-1，825cm-1（弱）、735cm-1
（強）。 Ｂ ２−フランスルホニルクロリド 90mlの水、410mlの濃HCl、および68.0ｇのリ
チウム−２−フランスルフイネートを撹拌し且つ
10〜15゜に冷却した。液体塩素（12.3ml、39.4
ｇ）を30分間にわたつて滴下した。混合物を５℃
においてさらに30分間撹拌したのち、氷上に注下
し且つ塩化メチレンによつて抽出した。塩化メチ
レンの蒸発後に、44ｇの２−フランスルホニルク
ロリドを得た；沸点７mmHgにおいて95゜；赤外
（ニート）3400（中）、3210，1800，1550（中）、
1450（強）、1380（きわめて強）、1210，1160，
1120（きわめて強）、1035（中）、1010（きわめて
強）、913，882（強）。 Ｃ ２−フランスルホンアミド 23ｇの２−フランスルホニルクロリド（138ミ
リモル）を、200mlの濃NH4OH中に、０〜５゜に
おいて滴下した。室温において終夜撹拌したの
ち、真空下に水を除去し、沈殿を氷水で洗い且つ
乾燥した。収量：14ｇの２−フランスルホンアミ
ド、融点120〜122゜（文献の融点120〜122゜：J.
Org.Chem18，894（1953））。赤外（ヌジヨー
ル）3250cm-1，3100cm-1，1600cm-1（弱）、1550
cm-1，1310cm-1，1190cm-1，1140cm-1，1120cm
-1，1055cm-1，1005cm-1，930cm-1，880cm-1，843
cm-1（強）。 Ｄ ２−フランスルホニルイソシアナート 乾燥トルエン（150ml）、25mlのオキサリルクロ
リド（295mmol）、および痕跡のDABCO（ジア
ザ−ビシクロ〔2.2.2〕オクタン）を90゜に加熱
した。10ｇの２−フランスルホンアミドを15分間
にわたつて加えたのち、混合物を95℃で２時間保
つた。過後に、真空下に溶剤を除去して、赤外
で特徴的なイソシアナートの吸収（2280cm-1）を
示す2.1ｇの油状物を得た。 実施例 ９ Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メ
チルベンゼンスルホンアミド 250mlの乾燥アセトニトリル中の12.3ｇの２−
アミノ−４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジンに対して、撹拌と共に、197ｇの２−メチル
ベンゼンスルホニルイソシアナートを、反応混合
物の過熱を避けるように設計した速度で、添加し
た。撹拌を、所望の生成物が結晶化するまで、継
続した。過によつて生成物を分離し、少量のエ
チルエーテルによつて洗浄したのち、乾燥した。
生成物、Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−メチルベンゼンスルホンアミド、は、141〜145
゜で融解した。 実施例 10 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−ク
ロロベンゼンスルホンアミド 200mlのアセトニトリル中の12.3ｇの２−アミ
ノ−４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン
に対して、撹拌と共に、21.7ｇの２−クロロベン
ゼンスルホニルイソシアナートを加えた。該反応
試薬を加えた後固体のすべてが溶解した。ついで
該混合物を蒸発乾固させた。この固体残渣をエチ
ルエーテルと共に研和し過により単離して、融
点115〜118℃の粗製のＮ−〔４，６−ジメチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミドを
得た。この生成物のトリフルオロ酢酸中の該磁気
共鳴スペクトルは2.69および2.9ppmにおけるシ
ングレツトピークを示した。 実施例 11 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−
クロロベンゼンスルホンアミド 0.1ｇの１，４−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オク
タンを含有する300mlの乾燥塩化メチレン中の
15.6ｇの２−アミノ−４，６−ジメトキシ−１，
３，５−トリアジンに対して、21ｇの２−クロロ
ベンゼンスルホニルイソシアナートを、撹拌と共
に、加えた。混合物を16時間撹拌し、生成する固
体を過によつて分離した。この固体を１−クロ
ロブタンによつて洗浄したのちに、生成物、Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベ
ンゼンスルホンアミドは188〜189゜の融点を示し
た。赤外吸収分析は、この種の化合物に典型的な
1740cm-1，1630cm-1、および1595cm-1の吸収極大
を示した。 実施例９〜11の方法を用いることによつて、等
価量の適当なアミノトリアジンおよび適当に置換
したスルホニルイソシアナートを用いて、第４表
に示す化合物を調製することができる：
ン（585ミリモル）の溶液中に、反応温度を30℃
またはそれ以下に保ちながら、ヘキサン中の400
mlの1.6Mn−ブチルリチウムを加えた。この混合
物を沈殿が完了するに至るまで撹拌した。−25〜
−30゜に冷却したのち、２時間にわたつて、過剰
のガス状の二酸化硫黄を徐々に混合物中に通じ
た。混合物を室温においてさらに90分間撹拌し、
沈殿したリチウム２−フランスルフイネートを
過してアセトンによつて洗浄した。融点250゜。
赤外（ヌジヨール）3400〜3000cm-1（弱）、1700
cm-1，1550cm-1（きわめて弱）、1210cm-1，1140
cm-1，1115cm-1（中）、1020cm-1（きわめて強）、
910cm-1，880cm-1，825cm-1（弱）、735cm-1
（強）。 Ｂ ２−フランスルホニルクロリド 90mlの水、410mlの濃HCl、および68.0ｇのリ
チウム−２−フランスルフイネートを撹拌し且つ
10〜15゜に冷却した。液体塩素（12.3ml、39.4
ｇ）を30分間にわたつて滴下した。混合物を５℃
においてさらに30分間撹拌したのち、氷上に注下
し且つ塩化メチレンによつて抽出した。塩化メチ
レンの蒸発後に、44ｇの２−フランスルホニルク
ロリドを得た；沸点７mmHgにおいて95゜；赤外
（ニート）3400（中）、3210，1800，1550（中）、
1450（強）、1380（きわめて強）、1210，1160，
1120（きわめて強）、1035（中）、1010（きわめて
強）、913，882（強）。 Ｃ ２−フランスルホンアミド 23ｇの２−フランスルホニルクロリド（138ミ
リモル）を、200mlの濃NH4OH中に、０〜５゜に
おいて滴下した。室温において終夜撹拌したの
ち、真空下に水を除去し、沈殿を氷水で洗い且つ
乾燥した。収量：14ｇの２−フランスルホンアミ
ド、融点120〜122゜（文献の融点120〜122゜：J.
Org.Chem18，894（1953））。赤外（ヌジヨー
ル）3250cm-1，3100cm-1，1600cm-1（弱）、1550
cm-1，1310cm-1，1190cm-1，1140cm-1，1120cm
-1，1055cm-1，1005cm-1，930cm-1，880cm-1，843
cm-1（強）。 Ｄ ２−フランスルホニルイソシアナート 乾燥トルエン（150ml）、25mlのオキサリルクロ
リド（295mmol）、および痕跡のDABCO（ジア
ザ−ビシクロ〔2.2.2〕オクタン）を90゜に加熱
した。10ｇの２−フランスルホンアミドを15分間
にわたつて加えたのち、混合物を95℃で２時間保
つた。過後に、真空下に溶剤を除去して、赤外
で特徴的なイソシアナートの吸収（2280cm-1）を
示す2.1ｇの油状物を得た。 実施例 ９ Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メ
チルベンゼンスルホンアミド 250mlの乾燥アセトニトリル中の12.3ｇの２−
アミノ−４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジンに対して、撹拌と共に、197ｇの２−メチル
ベンゼンスルホニルイソシアナートを、反応混合
物の過熱を避けるように設計した速度で、添加し
た。撹拌を、所望の生成物が結晶化するまで、継
続した。過によつて生成物を分離し、少量のエ
チルエーテルによつて洗浄したのち、乾燥した。
生成物、Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−メチルベンゼンスルホンアミド、は、141〜145
゜で融解した。 実施例 10 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−ク
ロロベンゼンスルホンアミド 200mlのアセトニトリル中の12.3ｇの２−アミ
ノ−４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン
に対して、撹拌と共に、21.7ｇの２−クロロベン
ゼンスルホニルイソシアナートを加えた。該反応
試薬を加えた後固体のすべてが溶解した。ついで
該混合物を蒸発乾固させた。この固体残渣をエチ
ルエーテルと共に研和し過により単離して、融
点115〜118℃の粗製のＮ−〔４，６−ジメチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル〕−２−クロロベンゼンスルホンアミドを
得た。この生成物のトリフルオロ酢酸中の該磁気
共鳴スペクトルは2.69および2.9ppmにおけるシ
ングレツトピークを示した。 実施例 11 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−
クロロベンゼンスルホンアミド 0.1ｇの１，４−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オク
タンを含有する300mlの乾燥塩化メチレン中の
15.6ｇの２−アミノ−４，６−ジメトキシ−１，
３，５−トリアジンに対して、21ｇの２−クロロ
ベンゼンスルホニルイソシアナートを、撹拌と共
に、加えた。混合物を16時間撹拌し、生成する固
体を過によつて分離した。この固体を１−クロ
ロブタンによつて洗浄したのちに、生成物、Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベ
ンゼンスルホンアミドは188〜189゜の融点を示し
た。赤外吸収分析は、この種の化合物に典型的な
1740cm-1，1630cm-1、および1595cm-1の吸収極大
を示した。 実施例９〜11の方法を用いることによつて、等
価量の適当なアミノトリアジンおよび適当に置換
したスルホニルイソシアナートを用いて、第４表
に示す化合物を調製することができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 12
Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ
ル〕−２−チオフエンスルホンアミド 300mlのアセトニトリル中の14.0ｇの２−アミ
ノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジンの懸濁物に対して、19ｇのチオフエン−
２−スルホニルイソシアナートを滴下した。６時
間の撹拌後に、混合物を過して、182〜184℃の
融点を有する所望の固体生成物を得た。 実施例12の方法を用いて、等価量の適当なアミ
ノ−１，３，５−トリアジン誘導体およびスルホ
ニルイソシアナートによつて、第５表の化合物を
調製することができる。
−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ
ル〕−２−チオフエンスルホンアミド 300mlのアセトニトリル中の14.0ｇの２−アミ
ノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジンの懸濁物に対して、19ｇのチオフエン−
２−スルホニルイソシアナートを滴下した。６時
間の撹拌後に、混合物を過して、182〜184℃の
融点を有する所望の固体生成物を得た。 実施例12の方法を用いて、等価量の適当なアミ
ノ−１，３，５−トリアジン誘導体およびスルホ
ニルイソシアナートによつて、第５表の化合物を
調製することができる。
【表】
【表】
実施例 13
Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１−
ナフタレンスルホンアミド 400mlのアセトニトリル中の16ｇの２−アミノ
−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
の懸濁物に対して、撹拌と共に、23.3ｇの１−ナ
フタレンスルホニルイソシアナートを加えた。こ
の混合物を14時間撹拌し、生成する固体生成物を
過によつて単離した。エチルエーテルによる洗
浄後に、生成物は171〜172゜の融点を示した。 実施例13の方法および等価量の適当なアミノ−
１，３，５−トリアジンおよびスルホニルイソシ
アナートを用いることにより、第６表の下記化合
物を調製することができる。
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−１−
ナフタレンスルホンアミド 400mlのアセトニトリル中の16ｇの２−アミノ
−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
の懸濁物に対して、撹拌と共に、23.3ｇの１−ナ
フタレンスルホニルイソシアナートを加えた。こ
の混合物を14時間撹拌し、生成する固体生成物を
過によつて単離した。エチルエーテルによる洗
浄後に、生成物は171〜172゜の融点を示した。 実施例13の方法および等価量の適当なアミノ−
１，３，５−トリアジンおよびスルホニルイソシ
アナートを用いることにより、第６表の下記化合
物を調製することができる。
【表】
実施例 14
Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノチオキソメチル〕−
ベンゼンスルホンアミド 20ｇのベンゼンスルホニルイソチオシアナー
ト、15.6ｇの２−アミノ−４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン、250mlのアセトニトリ
ルおよび触媒量のジブチルスズジラウレートを含
有する混合物を、24時間撹拌した。過して未反
応のトリアジンを除いたのち、アセトニトリルを
蒸発させて、ゴム状の残渣を得た。この物質をエ
チルエーテルと共に研和すると、所望化合物の沈
殿が生じた。それを過によつて単離すると、
148〜150℃の融点を示した。 実施例６の方法を用いて、等価量の適当なスル
ホニルイソチオシアナートとアミノトリアジンか
ら、第７表の化合物を調製することができる。
アジン−２−イル）アミノチオキソメチル〕−
ベンゼンスルホンアミド 20ｇのベンゼンスルホニルイソチオシアナー
ト、15.6ｇの２−アミノ−４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン、250mlのアセトニトリ
ルおよび触媒量のジブチルスズジラウレートを含
有する混合物を、24時間撹拌した。過して未反
応のトリアジンを除いたのち、アセトニトリルを
蒸発させて、ゴム状の残渣を得た。この物質をエ
チルエーテルと共に研和すると、所望化合物の沈
殿が生じた。それを過によつて単離すると、
148〜150℃の融点を示した。 実施例６の方法を用いて、等価量の適当なスル
ホニルイソチオシアナートとアミノトリアジンか
ら、第７表の化合物を調製することができる。
【表】
【表】
【表】
配 合
式の化合物の有用な配合物は、常法に従つ
て、調製することができる。それらは、粉剤、粒
剤、ペレツト剤、液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、
濃厚乳剤などを包含する。これらの多くは、直接
に施用することができる。噴霧可能な配合物は、
適当な媒体中で伸展して、１ヘクタール当り数リ
ツトルから数100リツトルに至る噴霧容量で、使
用することができる。強力組成物は、主として、
さらに配合するための中間物として用いられる。
配合物は、広く言えば、約0.1〜99重量％の活性
成分（類）およびａ約0.1〜20％の界面活性剤な
らびにｂ約１〜99.9％の固体または液体希釈剤の
中の少なくとも１種を含有する。さらに詳細に
は、配合物は、おおよそ、下記の割合で、これら
の成分を含有している：
て、調製することができる。それらは、粉剤、粒
剤、ペレツト剤、液剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、
濃厚乳剤などを包含する。これらの多くは、直接
に施用することができる。噴霧可能な配合物は、
適当な媒体中で伸展して、１ヘクタール当り数リ
ツトルから数100リツトルに至る噴霧容量で、使
用することができる。強力組成物は、主として、
さらに配合するための中間物として用いられる。
配合物は、広く言えば、約0.1〜99重量％の活性
成分（類）およびａ約0.1〜20％の界面活性剤な
らびにｂ約１〜99.9％の固体または液体希釈剤の
中の少なくとも１種を含有する。さらに詳細に
は、配合物は、おおよそ、下記の割合で、これら
の成分を含有している：
【表】
いうまでもなく、意図する用途および化合物の
物理的性質に関係して、さらに高い濃度または低
い濃度の活性成分を存在せしめることができる。
界面活性剤の活性成分に対する比較的高い比率
が、時によると、望ましいことがあり、且つそれ
は、配合物中への導入またはタンク混合によつて
達成することができる。 典型的な固体希釈剤は、Watkinsら、
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers”、第２版、Dorland Books，
Caldwell，New Jersey，中に記されている。水
和剤に対しては比較的吸着性の大きな希釈剤が、
また粉剤に対しては比較的重質のものが好適であ
る。典型的な液体希釈剤および溶剤はMarsden，
“Solvents Guide”、第２版、Interscience，New
York，1950、に記されている。0.1％よりも低い
溶解度が濃厚懸濁剤に対して好適である。濃厚液
剤は０℃において相分離に対して安定であること
が好ましい。“McCutcheon’ｓ Detergents
and Emulsifiers Annual”、MC Publishing
Corp.，Ridgewood，New Jersey，ならびに
SiselyおよびWood，“Encyclopedia of Surface
Active Agents”、Chemical Publishing Co.，
Inc.，New York 1964、は、界面活性剤およびそ
の推薦用途を挙げている。すべての配合物は、比
較的少量の、泡立ち、固化、腐食、微生物の生長
などを低下させるための、添加剤を含有すること
ができる。 このような組成物の製造方法は公知である。液
剤は単に配合成分を混合することによつて調製す
ることができる。細かい固体組成物は、たとえば
ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で、混
合および、通常は、粉砕することによつて、製造
する。懸濁剤は湿潤摩砕によつて調製する（たと
えば、Littler，アメリカ合衆国特許3060084号参
照）。粒剤およびペレツト剤は予め形成せしめた
粒状の担体上に活性物質を噴霧することにより、
または凝集方法によつて、製造することができる
（J.E.Browning，“Agglomeration”Chemical
Engineering，1967年12月４日、147頁および
“Perry’ｓ Chemical Engineer’ｓ
Handbook”、第４版、McGrawHill，New
York，1963、８〜59頁参照）。 配合の技術に関するさらに詳細な情報について
は、たとえば下記文献を参照すべきである： H.M.Loux，アメリカ合衆国特許3235361号、
1966年２月15日、第６列第16行乃至第７列第19行
および実施例10乃至41。 R.W.Luckenbangh，アメリカ合衆国特許
3309192号、1967年３月14日、第５列第43行乃至
第７列第62行および実施例８，12，15，39，41，
52，53，58，132，138〜140，162〜164，166，
167，169〜182。 H.GysinおよびE.Knusli，アメリカ合衆国特許
2891855号、1959年６月23日、第３列第66行乃至
第５列第17行および実施例１〜４。 G.C.Klingman；“Weed Control as ａ
Science”、John Wiley and Sons，Inc，New
York，1961年、81〜96頁。 J.D.FryerおよびS.A.Evans，“Weed Control
Handbook”第５版、Blackwell Scientific
Pablications，Oxford，1968年101〜103頁。 以下の実施例において、部数はすべて、他のこ
とわりがない限りは、重量による。 実施例 15 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド80％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ これらの成分を混合し且つ、すべての固体が本
質的に50ミクロンよりも細かくなるまでハンマー
ミルにかけ、次いで再混和する。 実施例 16 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロ−５−
メトキシベンゼンスルホンアミド 50％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム 低粘度メチルセルロース ２％ 珪藻土 46％ これらの成分を混和し、粗くハンマーミルにか
けたのち、空気ミルにかけて、本質的にすべての
粒子が直径10ミクロンよりも小さくなるようにす
る。生成物を包装前に再混和する。 実施例 17 粒 剤 実施例16の水和剤 ５％ アツタパルガイト粒子 95％ （アメリカ標準ふるい 20〜40メツシユ；0.84〜0.42mm） 約25％の固体を含有する水和剤のスラリーを、
二重錐混合機中で、アツタパルガイト粒子の表面
上に噴霧する。粒子を乾燥し且つ包装する。 実施例 18 押出しペレツト剤 Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ン−スルホンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗製リグニンスルホン酸ナトリウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸 １％ ナトリウム カルシウム／マグネシウム 59％ ベントナイト これらの成分を混和し、ハンマーミルにかけた
のち、約12％の水で湿らせる。この混合物を直径
約３mmの円筒状に押出し、それを約３mmの長さの
ペレツトとして切断する。これらは乾燥後に直接
に使用することができ、または乾燥したペレツト
をアメリカ標準ふるい20番（0.84mmの目）を通る
まで粉砕してもよい。アメリカ合衆国標準ふるい
40番（0.42mmの目）上に保持される粒剤を、使用
のために包装し、且つさらに細かい粒子を再循環
させる。 実施例 19 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−ベ
ンゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトール ５％ ヘキサオレエート 高脂肪族炭化水素油 70％ これらの成分を、固体粒子が約５ミクロンより
も小さくなるまで、サンドミル中で摩砕する。生
ずる懸濁液は直接に使用することもできるが、油
で伸展し、または水中に乳化させたのちに、使用
することが好ましい。 実施例 20 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロ−ベン
ゼンスルホンアミド 20％ アルキルナフタレンスルホン酸 ４％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘度メチルセルロース ３％ アツタパルガイト 69％ これらの成分を十分に混和する。本質的にすべ
てが100ミクロンよりも細かい粒子となるように
ハンマーミル中で摩砕したのち、再混和し、アメ
リカ合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通し
てふるい、包装する。 実施例 21 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−メチルベンゼ
ンスルホンアミド １％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アツタパルガイト粒子 90％ （アメリカ合衆国ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、混合機を短時間運転したの
ち、包装する。 実施例 22 水性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミド
40％ ポリアクリル酸シツクナー 0.3％ ドデシルフエノールポリエチレン 0.5％ グリコールエーテル 燐酸二ナトリウム １％ 燐酸一ナトリウム 0.5％ ポリビニルアルコール 1.0％ 水 56.7％ これらの成分を混和し且つサンドミル中で摩砕
することによつて、本質的にすべてが５ミクロン
よりも大きさが小さい粒子とする。 実施例 23 液 剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ンスルホンアミド、ナトリウム塩 ５％ 水 95％ この塩を、撹拌と共に直接水中に入れて溶液と
し、次いでそれを使用のために包装する。 実施例 24 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロベンゼン
スルホンアミド 0.1％ アツタパルガイト粒子 99.9％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、材料を加温して、溶剤を蒸発
させる。この材料を放冷したのち、包装する。 実施例 25 粒 剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−ベ
ンゼンスルホンアミド 80％ 湿潤剤 １％ 粗リグニンスルホン酸塩（５〜20％の天然糖を含
有） 10％ アツタパルガイトクレー ９％ 各成分を混合して、100メツシユのふるいを通
るように摩砕する。次いでこの材料を流動層造粒
機中に入れ、材料が穏やかに流動するように空気
流を調節し、且つ流動材料上に水の細かい噴霧を
かける。所望の大きさの範囲の粒子状となるまで
流動化および噴霧を継続する。噴霧を中止する
が、場合により加熱と共に、水分が所望の程度
に、一般には１％よりも低く、なるまで、流動化
を続ける。次いで材料を取出して、ふるいにかけ
て所望の大きさの範囲、一般には14〜100メツシ
ユ（1410〜149ミクロン）、としたのち、使用のた
めに包装する。 実施例 26 強力濃厚剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕−２−チオフエンスルホン
アミド 99％ シリカエーロゲル 0.5％ 合成無定形シリカ 0.5％ 各成分を混和し且つハンマーミル中で摩砕し
て、本質的にすべてがアメリカ合衆国ふるい50番
（0.3mmの目）を通過する材料を与える。この濃厚
剤は、必要に応じ、さらに配合することができ
る。 実施例 27 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ン−スルホンアミド 95％ スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 0.1％ 合成微細シリカ 4.9％ 各成分を混和し且つハンマーミル中で摩砕し
て、本質的にすべてが100ミクロンよりも小さい
粒子を与える。この材料をアメリカ合衆国ふるい
50番を通してふるつたのち、包装する。 実施例 28 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロベン
ゼンスルホンアミド 40％ リグニンスルホン酸ナトリウム 20％ モンモリロナイトクレー 40％ 各成分を十分に混和し、粗くハンマーミルにか
けたのち、空気ミルにかけて本質的にすべてが10
ミクロンよりも小さい大きさの粒子とする。この
材料を再混和したのち、包装する。 実施例 29 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド 35％ ポリアルコールカルボン酸エステルと油溶性石油
スルホン化物の混合物 ６％ キシレン 59％ 各成分を混合し且つサンドミル中で摩砕して、
本質的にすべてが５ミクロンよりも小さい粒子と
する。この生成物は直接に使用し、油で伸展し、
または水中に乳化させることができる。 実施例 30 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド 80％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ 各成分を混合し、全部の固体が本質的に50ミク
ロンより小さくなるまでハンマーミルにかけ、再
混合したのち、包装する。 実施例 31 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノカルボニル〕ベンゼンス
ルホンアミド 50％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ 珪藻土 46％ 各成分を混合し、粗くハンマーミルにかけたの
ち、空気ミルにかけて、本質的にすべてが直径10
ミクロンよりも小さい粒子とする。この生成物を
再混和したのち、包装する。 実施例 32 粒 剤 実施例31の水和剤 ５％ アツタパルガイト粒子 95％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40 メツシユ；0.84〜0.42mm） 約25％の固体を含有する水和剤のスラリーを、
二重錐混合機中でアツタパルガイト粒子の表面上
に噴霧する。粒子を乾燥したのち、包装する。 実施例 33 押出しペレツト剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイト 59％ 各成分を混和し、ハンマーミルにかけたのち、
約12％の水で湿潤する。混合物を約３mmの直径の
円筒状に押出し、それを切断して長さ約３mmのペ
レツトとする。このペレツトは乾燥後に直接使用
してもよいし、あるいは乾燥したペレツトをアメ
リカ合衆国標準ふるい20番（0.84mmの目）を通る
ように粉砕してもよい。アメリカ合衆国標準ふる
い40番（0.42mmの目）上に残る粒子は、使用のた
めに包装することができ、微細物は再循環させ
る。 実施例 34 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロ
ロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエー
ト ５％ 高脂肪族炭化水素油 70％ 各成分をサンドミル中で固体粒子が約５ミクロ
ンよりも小さくなるまで混合する。生成する懸濁
剤は直接に施用することもできるが、油で伸展す
るか、または水中で乳化させたのちに施用するこ
とが好ましい。 実施例 35 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロ
ロベンゼンスルホンアミド 20％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ４％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘度メチルセルロース ３％ アツタパルガイト 69％ 各成分を十分に混合する。ハンマーミル中で摩
砕して本質的にすべてが100ミクロンよりも小さ
い粒子としたのち、その材料を再混和し且つアメ
リカ合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通し
てふるい、次いで包装する。 実施例 36 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベンゼン
スルホンアミド 35％ ポリアルコールカルボン酸エステルと油溶性石油
スルホン化物の混合物 ６％ キシレン 59％ 各成分を混合し且つサンドミル中で摩砕して本
質的にすべてが３ミクロンよりも小さい粒子とす
る。この生成物は直接に使用し、油で伸展し、ま
たは水中に乳化させることができる。 実施例 37 強力濃厚剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−アミノカルボニル〕ベンゼン
スルホンアミド 99％ シリカエーロゲル 0.5％ 合成無定形シリカ 0.5％ 各成分を混合し且つ本質的にすべてがアメリカ
合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通る粒子
を与えるようにハンマーミル中で摩砕する。この
濃厚剤は必要に応じ更に配合することができる。 実施例 38 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド
１％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アツタパルガイト粒子 90％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、回転
混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液の
噴霧の完了後に、混合機の運転を短時間続けたの
ち、粒子を包装する。 実施例 39 水性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノカルボニル〕−ベンゼンス
ルホンアミド 40％ ポリアクリル酸シツクナー 0.3％ ドデシルフエノールポリエチレングリエールエー
テル 0.5％ 燐酸二ナトリウム １％ 燐酸一ナトリウム 0.5％ ポリビニルアルコール 1.0％ 水 56.7％ 各成分を混和し且つ本質的にすべての粒子が５
ミクロンよりも小さい大きさとなるようにサンド
ミル中で摩砕する。 実施例 40 液 剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、ナトリウム塩
５％ 水 95％ この塩を撹拌下に直接に水中に入れて溶液と
し、次いでそれを使用のために包装する。 実施例 41 粒 剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，５−トリアジン
−２−イル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジメ
トキシベンゼンスルホンアミド 80％ 湿潤剤 １％ 粗製リグニンスルホン酸塩（５〜20％の天然糖を
含有する） 10％ アツタパルガイトクレー ９％ 各成分を混合し、100メツシユのふるいを通る
ように摩砕する。次いでこの材料を流動層造粒機
中に入れ、空気流を調節して材料を穏やかに流動
させ、且つ細かい水の噴霧を流動する材料上に噴
霧する。流動化および噴霧は所望の粒度範囲とな
るまで継続する。噴霧のみ中止し、場合により加
熱と共に、水分が所望の水準まで、一般には１％
よりも低くに、低下するまで流動化を続ける。次
いで材料を取出し、所望の粒度範囲、一般には14
〜100メツシユ（1410〜149ミクロン）、にふる
い、且つ使用のために包装する。 実施例 42 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 0.1％ アツタパルガイト粒子 99.9％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、材料を加温して溶剤を蒸発さ
せる。この材料を放冷したのち、包装する。 実施例 43 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド
95％ スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 0.1％ 合成微粉シリカ 4.9％ 各成分を混合し且つ本質的に全粒子が100ミク
ロンよりも小さくなるまでハンマーミル中で摩砕
する。この材料をアメリカ合衆国標準ふるい50番
を通してふるつたのち、包装する。 実施例 44 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 40％ リグニンスルホン酸ナトリウム 20％ モンモリロナイトクレー 40％ 各成分を十分に混合し、粗くハンマーミルにか
けたのち、本質的にすべてが10ミクロンより小さ
い大きさの粒子を与えるように空気ミルにかけ
る。この材料を再混和したのち、包装する。 式の化合物は実施例15〜44の方法を用いて配
合することができる。 効 用 式の化合物は除草剤として有用である。これ
らは、非作物区域における望ましくない植生の抑
制に対して、および各種の作物、たとえばコムギ
中の選択的な雑草の抑制に対して、発芽前または
発芽後の何れかで、施用することができる。これ
らの化合物の中のあるものは、たとえばワタ、ト
ウモロコシおよびイネのような作物中のハマスゲ
の発芽前および／または発芽後抑制に対して有用
である。施用率および施用時間の適当な選択によ
つて、本発明の化合物は植物の生長を変化させる
ために、有利に使用することができる。 何らかの与えられた情況において、使用すべき
式の化合物の精密な量は、所望の特定最終結
果、用途、抑制すべき雑草、土壌の質、配合およ
び適用方式、気候条件などの要因に従つて、変化
する。きわめて多くの要因が働らくから、あらゆ
る情況に対して適する施用率で出発することは不
可能である。広く言えば、本発明の化合物は約
0.005〜20Kg／haの程度で使用するが、0.01〜10
Kg／haが好適範囲である。この範囲の中の比較
的低い率は、一般に軽質の土壌に対して、作物中
の選択的な雑草除去に対して、あるいは最大の持
続性が不必要である場合に選択する。式の化合
物の中のあるものは、植物の生長変更のためにき
わめて低い率で用いることができるが、たとえば
処理する作物、処理の時期などのような要因に依
存して、さらに高い比率もまた有用である。 式の化合物は他の除草剤と組合わせることが
できるが、特に、３−（３，４−ジクロロフエニ
ル）−１，１−ジメチル尿素、たとえば２−クロ
ロ−４−（エチルアミノ）−６−（イソプロピルア
ミノ）−ｓ−トリアジンのようなトリアジン類、
たとえば５−ブロモ−３−第二−ブチル−６−メ
チル−ウラシルのようなウラシル類、Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン、３−シクロヘキシル−１
−メチル−６−ジメチルアミノ−ｓ−トリアジン
−２，４（1H，3H）−ジオン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２，２−ジフエニルアセトアミド、２，４−
ジクロロフエノキシ酢酸（および密接に関連する
化合物）、４−クロロ−２−ブチニル−３−クロ
ロフエニルカルバメート（カルビン）、ジイソ
プロピルチオカルバミン酸、２，３−ジクロロア
リルアルコールによるエステル（アバデツクス
）ジイソプロピルチオールカルバミン酸、Ｓ−
（２，３，３−トリクロロアリル）エステル（ア
バデツクスBW）、エチル−Ｎ−ベンゾイル−
Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−２−アミノプ
ロピオネート（サフイツクス）、１，２−ジメ
チル−３，５−ジフエニルピラゾリウムメチル硫
酸（アベンジ）、２−〔４−（２，４−ジクロロ
フエノキシ）−フエノキシ〕−プロパン酸メチル
（ヘロン）、４−アミノ−６−第三−ブチル−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５
（4H）−オン（レキソン）、３−（３，４−ジク
ロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（ロロツクス）、３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチオジアジン−(4)−3H−オン
２，２−ジオキシド、α，α，α−トリフルオロ
−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−
トルイジン、１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリ
ジニウムイオン、メタンアルソン酸−ナトリウ
ム、２−クロロ−2′，6′−ジエチル−（メトキシ
メチル）−アセトアニリド、および１，１−ジメ
チル−３−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）−尿素（コトラン）との組合せが有用で
ある。 これらの化合物の活性は温室試験において見出
された。この試験を記し、且つその結果を以下に
示す。 試験方法 メヒシバ（Digitaria sp.）、イヌビユ
（Echinochloa crusgalli）、カラスムギ（Avena
fatua）、エビスグサ、アサガオ（Ipomoea sp.
）、オナモミ（Xanthium sp.）、モロコシ、トウ
モロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびハマスゲ
の種子を生長媒体中に播種し且つ発芽前に非植物
毒性の溶剤中に溶解した薬品によつて処理した。
同時に、５枚の葉（子葉を含む）を有するワタ、
第三の三葉の葉の伸びを有するインゲンマメ、２
葉を有するメヒシバ、２葉を有するイヌビユ、１
葉を有するカラスムギ、３葉（子葉を含む）を有
するエビスグサ、４葉（子葉を含む）を有するア
サガオ、４葉（子葉を含む）有するオナモミ、３
葉を有するモロコシ、３葉を有するトウモロコ
シ、２子葉を有するダイズ、２葉を有するイネ、
１葉を有するコムギ、および３葉を有するハマス
ゲに噴霧した。処理した植物および対照植物を温
室中に16日間保ち、次いで全種を対照物と比較し
て、処理に対する応答に対して目視により格付け
した。 この方法によつて試験した化合物に対する格付
けを第９表に示す。 Ｏ＝効果なし ＆または10＝最大の効果（完全な抑制） Ｂ＝焼け Ｃ＝白化または黒斑病 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽禁止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝形成効果（formative effect；植物
の茎または枝の捻れ及び／又は伸長
で特徴づけられる） Ｉ＝緑の着色の増大 Ｌ＝倒伏 Ｐ＝末梢蕾の枯れ Ｓ＝色素欠乏 Ｕ＝異常色素沈着 6Y＝蕾または花の切断 ％Ｚ＝帯化（fasciation；植物組織の異常
生長もしくは奇形） Ｘ＝薬腋刺激（axillary stimulation；
腋芽…植物の茎または枝に位置する
芽…の誘発生長） Post＝発芽後 Pre＝発芽前
物理的性質に関係して、さらに高い濃度または低
い濃度の活性成分を存在せしめることができる。
界面活性剤の活性成分に対する比較的高い比率
が、時によると、望ましいことがあり、且つそれ
は、配合物中への導入またはタンク混合によつて
達成することができる。 典型的な固体希釈剤は、Watkinsら、
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers”、第２版、Dorland Books，
Caldwell，New Jersey，中に記されている。水
和剤に対しては比較的吸着性の大きな希釈剤が、
また粉剤に対しては比較的重質のものが好適であ
る。典型的な液体希釈剤および溶剤はMarsden，
“Solvents Guide”、第２版、Interscience，New
York，1950、に記されている。0.1％よりも低い
溶解度が濃厚懸濁剤に対して好適である。濃厚液
剤は０℃において相分離に対して安定であること
が好ましい。“McCutcheon’ｓ Detergents
and Emulsifiers Annual”、MC Publishing
Corp.，Ridgewood，New Jersey，ならびに
SiselyおよびWood，“Encyclopedia of Surface
Active Agents”、Chemical Publishing Co.，
Inc.，New York 1964、は、界面活性剤およびそ
の推薦用途を挙げている。すべての配合物は、比
較的少量の、泡立ち、固化、腐食、微生物の生長
などを低下させるための、添加剤を含有すること
ができる。 このような組成物の製造方法は公知である。液
剤は単に配合成分を混合することによつて調製す
ることができる。細かい固体組成物は、たとえば
ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中で、混
合および、通常は、粉砕することによつて、製造
する。懸濁剤は湿潤摩砕によつて調製する（たと
えば、Littler，アメリカ合衆国特許3060084号参
照）。粒剤およびペレツト剤は予め形成せしめた
粒状の担体上に活性物質を噴霧することにより、
または凝集方法によつて、製造することができる
（J.E.Browning，“Agglomeration”Chemical
Engineering，1967年12月４日、147頁および
“Perry’ｓ Chemical Engineer’ｓ
Handbook”、第４版、McGrawHill，New
York，1963、８〜59頁参照）。 配合の技術に関するさらに詳細な情報について
は、たとえば下記文献を参照すべきである： H.M.Loux，アメリカ合衆国特許3235361号、
1966年２月15日、第６列第16行乃至第７列第19行
および実施例10乃至41。 R.W.Luckenbangh，アメリカ合衆国特許
3309192号、1967年３月14日、第５列第43行乃至
第７列第62行および実施例８，12，15，39，41，
52，53，58，132，138〜140，162〜164，166，
167，169〜182。 H.GysinおよびE.Knusli，アメリカ合衆国特許
2891855号、1959年６月23日、第３列第66行乃至
第５列第17行および実施例１〜４。 G.C.Klingman；“Weed Control as ａ
Science”、John Wiley and Sons，Inc，New
York，1961年、81〜96頁。 J.D.FryerおよびS.A.Evans，“Weed Control
Handbook”第５版、Blackwell Scientific
Pablications，Oxford，1968年101〜103頁。 以下の実施例において、部数はすべて、他のこ
とわりがない限りは、重量による。 実施例 15 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド80％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ これらの成分を混合し且つ、すべての固体が本
質的に50ミクロンよりも細かくなるまでハンマー
ミルにかけ、次いで再混和する。 実施例 16 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロ−５−
メトキシベンゼンスルホンアミド 50％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム 低粘度メチルセルロース ２％ 珪藻土 46％ これらの成分を混和し、粗くハンマーミルにか
けたのち、空気ミルにかけて、本質的にすべての
粒子が直径10ミクロンよりも小さくなるようにす
る。生成物を包装前に再混和する。 実施例 17 粒 剤 実施例16の水和剤 ５％ アツタパルガイト粒子 95％ （アメリカ標準ふるい 20〜40メツシユ；0.84〜0.42mm） 約25％の固体を含有する水和剤のスラリーを、
二重錐混合機中で、アツタパルガイト粒子の表面
上に噴霧する。粒子を乾燥し且つ包装する。 実施例 18 押出しペレツト剤 Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ン−スルホンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗製リグニンスルホン酸ナトリウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸 １％ ナトリウム カルシウム／マグネシウム 59％ ベントナイト これらの成分を混和し、ハンマーミルにかけた
のち、約12％の水で湿らせる。この混合物を直径
約３mmの円筒状に押出し、それを約３mmの長さの
ペレツトとして切断する。これらは乾燥後に直接
に使用することができ、または乾燥したペレツト
をアメリカ標準ふるい20番（0.84mmの目）を通る
まで粉砕してもよい。アメリカ合衆国標準ふるい
40番（0.42mmの目）上に保持される粒剤を、使用
のために包装し、且つさらに細かい粒子を再循環
させる。 実施例 19 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−ベ
ンゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトール ５％ ヘキサオレエート 高脂肪族炭化水素油 70％ これらの成分を、固体粒子が約５ミクロンより
も小さくなるまで、サンドミル中で摩砕する。生
ずる懸濁液は直接に使用することもできるが、油
で伸展し、または水中に乳化させたのちに、使用
することが好ましい。 実施例 20 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロ−ベン
ゼンスルホンアミド 20％ アルキルナフタレンスルホン酸 ４％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘度メチルセルロース ３％ アツタパルガイト 69％ これらの成分を十分に混和する。本質的にすべ
てが100ミクロンよりも細かい粒子となるように
ハンマーミル中で摩砕したのち、再混和し、アメ
リカ合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通し
てふるい、包装する。 実施例 21 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−メチルベンゼ
ンスルホンアミド １％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アツタパルガイト粒子 90％ （アメリカ合衆国ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、混合機を短時間運転したの
ち、包装する。 実施例 22 水性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−ベンゼンスルホンアミド
40％ ポリアクリル酸シツクナー 0.3％ ドデシルフエノールポリエチレン 0.5％ グリコールエーテル 燐酸二ナトリウム １％ 燐酸一ナトリウム 0.5％ ポリビニルアルコール 1.0％ 水 56.7％ これらの成分を混和し且つサンドミル中で摩砕
することによつて、本質的にすべてが５ミクロン
よりも大きさが小さい粒子とする。 実施例 23 液 剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ンスルホンアミド、ナトリウム塩 ５％ 水 95％ この塩を、撹拌と共に直接水中に入れて溶液と
し、次いでそれを使用のために包装する。 実施例 24 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−２，６−ジクロロベンゼン
スルホンアミド 0.1％ アツタパルガイト粒子 99.9％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、材料を加温して、溶剤を蒸発
させる。この材料を放冷したのち、包装する。 実施例 25 粒 剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロ−ベ
ンゼンスルホンアミド 80％ 湿潤剤 １％ 粗リグニンスルホン酸塩（５〜20％の天然糖を含
有） 10％ アツタパルガイトクレー ９％ 各成分を混合して、100メツシユのふるいを通
るように摩砕する。次いでこの材料を流動層造粒
機中に入れ、材料が穏やかに流動するように空気
流を調節し、且つ流動材料上に水の細かい噴霧を
かける。所望の大きさの範囲の粒子状となるまで
流動化および噴霧を継続する。噴霧を中止する
が、場合により加熱と共に、水分が所望の程度
に、一般には１％よりも低く、なるまで、流動化
を続ける。次いで材料を取出して、ふるいにかけ
て所望の大きさの範囲、一般には14〜100メツシ
ユ（1410〜149ミクロン）、としたのち、使用のた
めに包装する。 実施例 26 強力濃厚剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕−２−チオフエンスルホン
アミド 99％ シリカエーロゲル 0.5％ 合成無定形シリカ 0.5％ 各成分を混和し且つハンマーミル中で摩砕し
て、本質的にすべてがアメリカ合衆国ふるい50番
（0.3mmの目）を通過する材料を与える。この濃厚
剤は、必要に応じ、さらに配合することができ
る。 実施例 27 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−クロロベンゼ
ン−スルホンアミド 95％ スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 0.1％ 合成微細シリカ 4.9％ 各成分を混和し且つハンマーミル中で摩砕し
て、本質的にすべてが100ミクロンよりも小さい
粒子を与える。この材料をアメリカ合衆国ふるい
50番を通してふるつたのち、包装する。 実施例 28 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２，５−ジクロロベン
ゼンスルホンアミド 40％ リグニンスルホン酸ナトリウム 20％ モンモリロナイトクレー 40％ 各成分を十分に混和し、粗くハンマーミルにか
けたのち、空気ミルにかけて本質的にすべてが10
ミクロンよりも小さい大きさの粒子とする。この
材料を再混和したのち、包装する。 実施例 29 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−２−メトキシベン
ゼンスルホンアミド 35％ ポリアルコールカルボン酸エステルと油溶性石油
スルホン化物の混合物 ６％ キシレン 59％ 各成分を混合し且つサンドミル中で摩砕して、
本質的にすべてが５ミクロンよりも小さい粒子と
する。この生成物は直接に使用し、油で伸展し、
または水中に乳化させることができる。 実施例 30 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド 80％ アルキルナフタレンスルホン酸 ２％ ナトリウム リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ 合成無定形シリカ ３％ カオリナイト 13％ 各成分を混合し、全部の固体が本質的に50ミク
ロンより小さくなるまでハンマーミルにかけ、再
混合したのち、包装する。 実施例 31 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノカルボニル〕ベンゼンス
ルホンアミド 50％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ 低粘度メチルセルロース ２％ 珪藻土 46％ 各成分を混合し、粗くハンマーミルにかけたの
ち、空気ミルにかけて、本質的にすべてが直径10
ミクロンよりも小さい粒子とする。この生成物を
再混和したのち、包装する。 実施例 32 粒 剤 実施例31の水和剤 ５％ アツタパルガイト粒子 95％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40 メツシユ；0.84〜0.42mm） 約25％の固体を含有する水和剤のスラリーを、
二重錐混合機中でアツタパルガイト粒子の表面上
に噴霧する。粒子を乾燥したのち、包装する。 実施例 33 押出しペレツト剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 25％ 無水硫酸ナトリウム 10％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １％ カルシウム／マグネシウムベントナイト 59％ 各成分を混和し、ハンマーミルにかけたのち、
約12％の水で湿潤する。混合物を約３mmの直径の
円筒状に押出し、それを切断して長さ約３mmのペ
レツトとする。このペレツトは乾燥後に直接使用
してもよいし、あるいは乾燥したペレツトをアメ
リカ合衆国標準ふるい20番（0.84mmの目）を通る
ように粉砕してもよい。アメリカ合衆国標準ふる
い40番（0.42mmの目）上に残る粒子は、使用のた
めに包装することができ、微細物は再循環させ
る。 実施例 34 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロ
ロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド 25％ ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエー
ト ５％ 高脂肪族炭化水素油 70％ 各成分をサンドミル中で固体粒子が約５ミクロ
ンよりも小さくなるまで混合する。生成する懸濁
剤は直接に施用することもできるが、油で伸展す
るか、または水中で乳化させたのちに施用するこ
とが好ましい。 実施例 35 水和剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−クロ
ロベンゼンスルホンアミド 20％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ４％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４％ 低粘度メチルセルロース ３％ アツタパルガイト 69％ 各成分を十分に混合する。ハンマーミル中で摩
砕して本質的にすべてが100ミクロンよりも小さ
い粒子としたのち、その材料を再混和し且つアメ
リカ合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通し
てふるい、次いで包装する。 実施例 36 油性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−ベンゼン
スルホンアミド 35％ ポリアルコールカルボン酸エステルと油溶性石油
スルホン化物の混合物 ６％ キシレン 59％ 各成分を混合し且つサンドミル中で摩砕して本
質的にすべてが３ミクロンよりも小さい粒子とす
る。この生成物は直接に使用し、油で伸展し、ま
たは水中に乳化させることができる。 実施例 37 強力濃厚剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）−アミノカルボニル〕ベンゼン
スルホンアミド 99％ シリカエーロゲル 0.5％ 合成無定形シリカ 0.5％ 各成分を混合し且つ本質的にすべてがアメリカ
合衆国標準ふるい50番（0.3mmの目）を通る粒子
を与えるようにハンマーミル中で摩砕する。この
濃厚剤は必要に応じ更に配合することができる。 実施例 38 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド
１％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％ アツタパルガイト粒子 90％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、回転
混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液の
噴霧の完了後に、混合機の運転を短時間続けたの
ち、粒子を包装する。 実施例 39 水性懸濁剤 Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−アミノカルボニル〕−ベンゼンス
ルホンアミド 40％ ポリアクリル酸シツクナー 0.3％ ドデシルフエノールポリエチレングリエールエー
テル 0.5％ 燐酸二ナトリウム １％ 燐酸一ナトリウム 0.5％ ポリビニルアルコール 1.0％ 水 56.7％ 各成分を混和し且つ本質的にすべての粒子が５
ミクロンよりも小さい大きさとなるようにサンド
ミル中で摩砕する。 実施例 40 液 剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド、ナトリウム塩
５％ 水 95％ この塩を撹拌下に直接に水中に入れて溶液と
し、次いでそれを使用のために包装する。 実施例 41 粒 剤 Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，５−トリアジン
−２−イル）−アミノカルボニル〕−２，５−ジメ
トキシベンゼンスルホンアミド 80％ 湿潤剤 １％ 粗製リグニンスルホン酸塩（５〜20％の天然糖を
含有する） 10％ アツタパルガイトクレー ９％ 各成分を混合し、100メツシユのふるいを通る
ように摩砕する。次いでこの材料を流動層造粒機
中に入れ、空気流を調節して材料を穏やかに流動
させ、且つ細かい水の噴霧を流動する材料上に噴
霧する。流動化および噴霧は所望の粒度範囲とな
るまで継続する。噴霧のみ中止し、場合により加
熱と共に、水分が所望の水準まで、一般には１％
よりも低くに、低下するまで流動化を続ける。次
いで材料を取出し、所望の粒度範囲、一般には14
〜100メツシユ（1410〜149ミクロン）、にふる
い、且つ使用のために包装する。 実施例 42 低濃度粒剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 0.1％ アツタパルガイト粒子 99.9％ （アメリカ合衆国標準ふるい20〜40メツシユ） 活性成分を溶剤中に溶解し、その溶液を、二重
錐混合機中で、脱塵した粒子上に噴霧する。溶液
の噴霧の完了後に、材料を加温して溶剤を蒸発さ
せる。この材料を放冷したのち、包装する。 実施例 43 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミド
95％ スルホコハク酸ジオクチルナトリウム 0.1％ 合成微粉シリカ 4.9％ 各成分を混合し且つ本質的に全粒子が100ミク
ロンよりも小さくなるまでハンマーミル中で摩砕
する。この材料をアメリカ合衆国標準ふるい50番
を通してふるつたのち、包装する。 実施例 44 水和剤 Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−クロロベンゼンスルホンアミド 40％ リグニンスルホン酸ナトリウム 20％ モンモリロナイトクレー 40％ 各成分を十分に混合し、粗くハンマーミルにか
けたのち、本質的にすべてが10ミクロンより小さ
い大きさの粒子を与えるように空気ミルにかけ
る。この材料を再混和したのち、包装する。 式の化合物は実施例15〜44の方法を用いて配
合することができる。 効 用 式の化合物は除草剤として有用である。これ
らは、非作物区域における望ましくない植生の抑
制に対して、および各種の作物、たとえばコムギ
中の選択的な雑草の抑制に対して、発芽前または
発芽後の何れかで、施用することができる。これ
らの化合物の中のあるものは、たとえばワタ、ト
ウモロコシおよびイネのような作物中のハマスゲ
の発芽前および／または発芽後抑制に対して有用
である。施用率および施用時間の適当な選択によ
つて、本発明の化合物は植物の生長を変化させる
ために、有利に使用することができる。 何らかの与えられた情況において、使用すべき
式の化合物の精密な量は、所望の特定最終結
果、用途、抑制すべき雑草、土壌の質、配合およ
び適用方式、気候条件などの要因に従つて、変化
する。きわめて多くの要因が働らくから、あらゆ
る情況に対して適する施用率で出発することは不
可能である。広く言えば、本発明の化合物は約
0.005〜20Kg／haの程度で使用するが、0.01〜10
Kg／haが好適範囲である。この範囲の中の比較
的低い率は、一般に軽質の土壌に対して、作物中
の選択的な雑草除去に対して、あるいは最大の持
続性が不必要である場合に選択する。式の化合
物の中のあるものは、植物の生長変更のためにき
わめて低い率で用いることができるが、たとえば
処理する作物、処理の時期などのような要因に依
存して、さらに高い比率もまた有用である。 式の化合物は他の除草剤と組合わせることが
できるが、特に、３−（３，４−ジクロロフエニ
ル）−１，１−ジメチル尿素、たとえば２−クロ
ロ−４−（エチルアミノ）−６−（イソプロピルア
ミノ）−ｓ−トリアジンのようなトリアジン類、
たとえば５−ブロモ−３−第二−ブチル−６−メ
チル−ウラシルのようなウラシル類、Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン、３−シクロヘキシル−１
−メチル−６−ジメチルアミノ−ｓ−トリアジン
−２，４（1H，3H）−ジオン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２，２−ジフエニルアセトアミド、２，４−
ジクロロフエノキシ酢酸（および密接に関連する
化合物）、４−クロロ−２−ブチニル−３−クロ
ロフエニルカルバメート（カルビン）、ジイソ
プロピルチオカルバミン酸、２，３−ジクロロア
リルアルコールによるエステル（アバデツクス
）ジイソプロピルチオールカルバミン酸、Ｓ−
（２，３，３−トリクロロアリル）エステル（ア
バデツクスBW）、エチル−Ｎ−ベンゾイル−
Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−２−アミノプ
ロピオネート（サフイツクス）、１，２−ジメ
チル−３，５−ジフエニルピラゾリウムメチル硫
酸（アベンジ）、２−〔４−（２，４−ジクロロ
フエノキシ）−フエノキシ〕−プロパン酸メチル
（ヘロン）、４−アミノ−６−第三−ブチル−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５
（4H）−オン（レキソン）、３−（３，４−ジク
ロロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（ロロツクス）、３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチオジアジン−(4)−3H−オン
２，２−ジオキシド、α，α，α−トリフルオロ
−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−
トルイジン、１，1′−ジメチル−４，4′−ビピリ
ジニウムイオン、メタンアルソン酸−ナトリウ
ム、２−クロロ−2′，6′−ジエチル−（メトキシ
メチル）−アセトアニリド、および１，１−ジメ
チル−３−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−ト
リル）−尿素（コトラン）との組合せが有用で
ある。 これらの化合物の活性は温室試験において見出
された。この試験を記し、且つその結果を以下に
示す。 試験方法 メヒシバ（Digitaria sp.）、イヌビユ
（Echinochloa crusgalli）、カラスムギ（Avena
fatua）、エビスグサ、アサガオ（Ipomoea sp.
）、オナモミ（Xanthium sp.）、モロコシ、トウ
モロコシ、ダイズ、イネ、コムギおよびハマスゲ
の種子を生長媒体中に播種し且つ発芽前に非植物
毒性の溶剤中に溶解した薬品によつて処理した。
同時に、５枚の葉（子葉を含む）を有するワタ、
第三の三葉の葉の伸びを有するインゲンマメ、２
葉を有するメヒシバ、２葉を有するイヌビユ、１
葉を有するカラスムギ、３葉（子葉を含む）を有
するエビスグサ、４葉（子葉を含む）を有するア
サガオ、４葉（子葉を含む）有するオナモミ、３
葉を有するモロコシ、３葉を有するトウモロコ
シ、２子葉を有するダイズ、２葉を有するイネ、
１葉を有するコムギ、および３葉を有するハマス
ゲに噴霧した。処理した植物および対照植物を温
室中に16日間保ち、次いで全種を対照物と比較し
て、処理に対する応答に対して目視により格付け
した。 この方法によつて試験した化合物に対する格付
けを第９表に示す。 Ｏ＝効果なし ＆または10＝最大の効果（完全な抑制） Ｂ＝焼け Ｃ＝白化または黒斑病 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽禁止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝形成効果（formative effect；植物
の茎または枝の捻れ及び／又は伸長
で特徴づけられる） Ｉ＝緑の着色の増大 Ｌ＝倒伏 Ｐ＝末梢蕾の枯れ Ｓ＝色素欠乏 Ｕ＝異常色素沈着 6Y＝蕾または花の切断 ％Ｚ＝帯化（fasciation；植物組織の異常
生長もしくは奇形） Ｘ＝薬腋刺激（axillary stimulation；
腋芽…植物の茎または枝に位置する
芽…の誘発生長） Post＝発芽後 Pre＝発芽前
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
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【表】
コムギ中の選択的な雑草の抑制に対する本発明
の化合物の効用は、先ず多数の温室試験において
観察された。この効用を例証する４試験（Ａ，
Ｂ，ＣおよびＤ）を以下に記す。 試験 Ａ ２枚の直径25cmのプラスチツク球ざらに、肥料
および石灰を施こしたフオールシングトン沈泥壌
土を入れた。１枚のさらには、トウモロコシ、モ
ロコシおよび多くのイネ科の雑草をまいた。他の
さらには、ダイズ、紫ハマスゲ（Cyperus
rotundus）、および多くの広葉雑草をまいた。下
記のイネ科および広葉雑草をまいた：メヒシバ
（Digitaria sanguinalis）、イヌビユ
（Echinochloa crusgalli）、カラスムギ（Avena
fatua）、ジヨンソングラス（Sorghum
halepense）、巨大エノコログサ（Stetaria
faberii）、ケンタツキースズメノカタビラ（Poa
pratensis）、イヌムギ（Bromus secalinus）、カ
ラシナ（Brassica arvensis）、オナモミ
（Xanthium pennsylvanicum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、チヂレアイ
（Aeschynomene virginica）、アサガオ
（Ipomoea hederacea）、エビスグサ（Cassia
tora）、テイーウイード（Sida spinosa）、ベルベ
ツトリーフ（Abutilon theophrasti）、およびダ
ツラ（Datura stramonium）。さらに、２個の
12.5cmの直径の紙コツプに、調整した土壌を入れ
た。一方には、イネおよびコムギをまき、他方に
はサトウダイコンをまいた。上記の４個の容器を
発芽前に処理した；すなわち、種子の発芽前に土
壌表面上に化合物を噴霧した。 処理の28日後に、植物を評価した。得たる結果
を第10表に示す。コムギは、ほとんどすべての雑
草よりも試験化合物に対する耐性が大であること
に注目すべきである。
の化合物の効用は、先ず多数の温室試験において
観察された。この効用を例証する４試験（Ａ，
Ｂ，ＣおよびＤ）を以下に記す。 試験 Ａ ２枚の直径25cmのプラスチツク球ざらに、肥料
および石灰を施こしたフオールシングトン沈泥壌
土を入れた。１枚のさらには、トウモロコシ、モ
ロコシおよび多くのイネ科の雑草をまいた。他の
さらには、ダイズ、紫ハマスゲ（Cyperus
rotundus）、および多くの広葉雑草をまいた。下
記のイネ科および広葉雑草をまいた：メヒシバ
（Digitaria sanguinalis）、イヌビユ
（Echinochloa crusgalli）、カラスムギ（Avena
fatua）、ジヨンソングラス（Sorghum
halepense）、巨大エノコログサ（Stetaria
faberii）、ケンタツキースズメノカタビラ（Poa
pratensis）、イヌムギ（Bromus secalinus）、カ
ラシナ（Brassica arvensis）、オナモミ
（Xanthium pennsylvanicum）、アオビユ
（Amaranthus retroflexus）、チヂレアイ
（Aeschynomene virginica）、アサガオ
（Ipomoea hederacea）、エビスグサ（Cassia
tora）、テイーウイード（Sida spinosa）、ベルベ
ツトリーフ（Abutilon theophrasti）、およびダ
ツラ（Datura stramonium）。さらに、２個の
12.5cmの直径の紙コツプに、調整した土壌を入れ
た。一方には、イネおよびコムギをまき、他方に
はサトウダイコンをまいた。上記の４個の容器を
発芽前に処理した；すなわち、種子の発芽前に土
壌表面上に化合物を噴霧した。 処理の28日後に、植物を評価した。得たる結果
を第10表に示す。コムギは、ほとんどすべての雑
草よりも試験化合物に対する耐性が大であること
に注目すべきである。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験 Ｂ
フオールシングトン沈泥壌土を入れた直径25cm
のプラスチツクポツトにダイズ、ワタ、ムラサキ
ウマゴヤシ、トウモロコシ、イネ、コムギ、モロ
コシ、ベルベツトリーフ、セスバニア
（Sesbania exaltata）、エビスグサ、アサガオ、
ダツラ、オナモミ、メヒシバ、ハマスゲ、イヌビ
ユ、巨大エノコログサおよびカラスムギをまい
た。播種の約２1/2週後に、苗およびそのまわり
の土の全体に、非植物毒性の溶剤に溶解した試験
薬品を噴霧した。処理の14日後に、全種を未処理
の対照物と比較して、処理に対する応答について
目視により評価した。その結果を第11表に示す。
のプラスチツクポツトにダイズ、ワタ、ムラサキ
ウマゴヤシ、トウモロコシ、イネ、コムギ、モロ
コシ、ベルベツトリーフ、セスバニア
（Sesbania exaltata）、エビスグサ、アサガオ、
ダツラ、オナモミ、メヒシバ、ハマスゲ、イヌビ
ユ、巨大エノコログサおよびカラスムギをまい
た。播種の約２1/2週後に、苗およびそのまわり
の土の全体に、非植物毒性の溶剤に溶解した試験
薬品を噴霧した。処理の14日後に、全種を未処理
の対照物と比較して、処理に対する応答について
目視により評価した。その結果を第11表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
試験 Ｃ
化合物を非植物毒性の溶剤中で、全体的発芽後
噴霧として、コムギ（高さ11cm、２葉段階）、カ
ラスムギ（高さ９cm、１葉の段階）、ブロムステ
クトルム（Bromus tectorum）（高さ５cm、１葉
段階）、ブロムスセカリヌス（B.secalinus）（高
さ５cm、１葉段階）、オオスズメノテツポウ
（Alopecurus myosuroides）（高さ３cm、１葉段
階）、および１年生ホソムギ（Lolium
multiflorum）（高さ８cm、１葉段階）の苗に対し
て、且つまた同種の植物に対し発芽前に施用し
た。全植物は直径25cmの壌土ざら中に存在した。
試験は温室中で行ない、植物の応答評価は施用の
５週後に行なつた。これらの試験結果を第12表に
示す。
噴霧として、コムギ（高さ11cm、２葉段階）、カ
ラスムギ（高さ９cm、１葉の段階）、ブロムステ
クトルム（Bromus tectorum）（高さ５cm、１葉
段階）、ブロムスセカリヌス（B.secalinus）（高
さ５cm、１葉段階）、オオスズメノテツポウ
（Alopecurus myosuroides）（高さ３cm、１葉段
階）、および１年生ホソムギ（Lolium
multiflorum）（高さ８cm、１葉段階）の苗に対し
て、且つまた同種の植物に対し発芽前に施用し
た。全植物は直径25cmの壌土ざら中に存在した。
試験は温室中で行ない、植物の応答評価は施用の
５週後に行なつた。これらの試験結果を第12表に
示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
試験 Ｄ
化合物を非植物毒性の溶剤中で、全体的噴霧と
して、高さ22cmのコムギ、高さ14cmのカラスム
ギ、高さ８cmのスズメノチヤヒキ（Bromus
tectorum）、高さ５cmのイヌムギ（Bromus
secalinus）、高さ22cmのオオムギ、高さ５cmのハ
ハキギ（Kochia scoparia）、高さ３cmの野生カミ
ツレ（Matricaria inodora）、高さ７cmの野生カ
ラシナ（Brassica arvensis）、高さ３cmの犬ウイ
キヨウ（Eupatorium capillifolium）および高さ
６cmの野生ソバ（Polygonum convolvulus）の確
立した（発芽後）苗に対して、ならびに同種の発
芽前栽培物に対して、施用した。すべての植物
は、土を入れたポツト中で栽培した。試験植物は
温室中に保ち、施用の４週間後に、植物の応答評
価を行なつた。その結果を第13表に示す。
して、高さ22cmのコムギ、高さ14cmのカラスム
ギ、高さ８cmのスズメノチヤヒキ（Bromus
tectorum）、高さ５cmのイヌムギ（Bromus
secalinus）、高さ22cmのオオムギ、高さ５cmのハ
ハキギ（Kochia scoparia）、高さ３cmの野生カミ
ツレ（Matricaria inodora）、高さ７cmの野生カ
ラシナ（Brassica arvensis）、高さ３cmの犬ウイ
キヨウ（Eupatorium capillifolium）および高さ
６cmの野生ソバ（Polygonum convolvulus）の確
立した（発芽後）苗に対して、ならびに同種の発
芽前栽培物に対して、施用した。すべての植物
は、土を入れたポツト中で栽培した。試験植物は
温室中に保ち、施用の４週間後に、植物の応答評
価を行なつた。その結果を第13表に示す。
【表】
【表】
下記のデータは、ハマスゲの抑制に対する本発
明の化合物の値である。 ハマスゲ（Cyperus rotundus）の塊茎（１鉢
当り５個）を、フオールシングトン沈泥壌土を含
有する10cmのポツト中に、約2.5cmの深さに植え
た。評価すべき各化合物を、発芽前土壌表面噴霧
として、塊茎に向けた噴霧として、およびポツト
の上部2.5cmの全体にわたる土壌に対して施用し
且つ発芽後に高さ約８〜10cmの植物の葉に対して
噴霧した。これらの化合物は適当な溶剤中に溶解
し且つ560／haの噴霧容量で施用した。植物の
生長に対する薬品処理の効果を処理の４日後に評
価した結果を、第14表に示す。
明の化合物の値である。 ハマスゲ（Cyperus rotundus）の塊茎（１鉢
当り５個）を、フオールシングトン沈泥壌土を含
有する10cmのポツト中に、約2.5cmの深さに植え
た。評価すべき各化合物を、発芽前土壌表面噴霧
として、塊茎に向けた噴霧として、およびポツト
の上部2.5cmの全体にわたる土壌に対して施用し
且つ発芽後に高さ約８〜10cmの植物の葉に対して
噴霧した。これらの化合物は適当な溶剤中に溶解
し且つ560／haの噴霧容量で施用した。植物の
生長に対する薬品処理の効果を処理の４日後に評
価した結果を、第14表に示す。
【表】
【表】
さらに他の試験において、本発明の化合物は、
農作物中のハマスゲの選択的抑制に対して効果を
有することが認められた。 直径25cmの、ポリエチレンライナーで内張りし
た、多くのプラスチツクざらに、フオールシング
トン沈泥壌土を入れ且つ下記の植物の種子を、各
さら中に、2.5cmの深さにまいた：トウモロコシ
（Zea mays）、ダイズ（Glycine max）、イネ
（Oryza sativa）、ワタ（Gossypium hirsutum）
およびハマスゲ塊茎（Cyperus rotundus）。評価
すべき各化合物を適当な溶剤中に溶解し且つ560
／haの噴霧容量で発芽前および発芽後に適用
した。発芽後に処理した植物は、処理の時点にお
いて６〜14cmの高さの範囲であつた。処理の４週
後に、植物生長に対する薬品処理の効果を目視に
より、第15表に示すように、評価した。
農作物中のハマスゲの選択的抑制に対して効果を
有することが認められた。 直径25cmの、ポリエチレンライナーで内張りし
た、多くのプラスチツクざらに、フオールシング
トン沈泥壌土を入れ且つ下記の植物の種子を、各
さら中に、2.5cmの深さにまいた：トウモロコシ
（Zea mays）、ダイズ（Glycine max）、イネ
（Oryza sativa）、ワタ（Gossypium hirsutum）
およびハマスゲ塊茎（Cyperus rotundus）。評価
すべき各化合物を適当な溶剤中に溶解し且つ560
／haの噴霧容量で発芽前および発芽後に適用
した。発芽後に処理した植物は、処理の時点にお
いて６〜14cmの高さの範囲であつた。処理の４週
後に、植物生長に対する薬品処理の効果を目視に
より、第15表に示すように、評価した。
【表】
【表】
【表】
【表】
下記の試験に示すように、本発明の化合物は、
ある種の水生雑草の抑制に対して有用である。 化合物は、約25〜30cmの高さの水ヒヤシンス
（Eichornia crassipes）を含有する小さな池に対
して、全体的噴霧として、非植物毒性の溶剤中で
適用した。試験は温室中で行ない、植物の応答評
価は適用の４週後に行なつた。この試験は水性雑
草の抑制に対するこれらの化合物の効用を示して
いる。結果を第16表に示す。
ある種の水生雑草の抑制に対して有用である。 化合物は、約25〜30cmの高さの水ヒヤシンス
（Eichornia crassipes）を含有する小さな池に対
して、全体的噴霧として、非植物毒性の溶剤中で
適用した。試験は温室中で行ない、植物の応答評
価は適用の４週後に行なつた。この試験は水性雑
草の抑制に対するこれらの化合物の効用を示して
いる。結果を第16表に示す。
【表】
【表】
【表】
植物生長調整剤用途
除草剤としての用途に加えて、式の化合物
は、選択した植物種の生長を有利に調整するため
の薬品としても有用である。適用の率（通常は
0.01〜1.0Kg／ha）および時期は、種類によつ
て、最低の植物毒性のもとで所望の効果を達成す
るように選ぶ。生長的および再生的生長の何れを
も調節することができる。下記の実施例は、本発
明の化合物に対する、サトウキビ、モロコシ、バ
ヒア（bahia）およびその他の草の応答を示す。
サトウキビおよびモロコシにおいては、“化学的
成熟”作用が生じ、その結果、可溶性固形物（大
部分は糖類）の収率が高くなる。その他の多くの
草においては、生長および種子軸の発生が、これ
らの化合物によつて制限され、それが刈り取りの
必要を低下させる。これらの化合物は木質および
草本広葉植物の生長抑制に対してもまた、有用で
ある。 実施例 Ａ 25cmのポツト１個当り３〜５本（1.5〜３ｍの
高さ）の、生長した、６〜８ケ月の、矮小サトウ
キビに、下記の化合物を噴霧した（１化合物につ
いて２個のポツト）、各軸について研究の出発時
および終了時において、最高の認めうる葉のつば
を測ることによつて、高さの生長に対する作用を
調べた。処理の５週後に軸を収穫したとき、各軸
の上部、中央部および下部の1/3の中心におい
て、それから汁を抽出して、可溶性固形物を測定
した。第17表は、本発明の化合物によつて処理し
た軸は、溶剤対照物（500／haの水プラス0.2％
の界面活性剤ツイン20）と比較して可溶性固形物
が増大し且つ生長が制限されることを示してい
る。
は、選択した植物種の生長を有利に調整するため
の薬品としても有用である。適用の率（通常は
0.01〜1.0Kg／ha）および時期は、種類によつ
て、最低の植物毒性のもとで所望の効果を達成す
るように選ぶ。生長的および再生的生長の何れを
も調節することができる。下記の実施例は、本発
明の化合物に対する、サトウキビ、モロコシ、バ
ヒア（bahia）およびその他の草の応答を示す。
サトウキビおよびモロコシにおいては、“化学的
成熟”作用が生じ、その結果、可溶性固形物（大
部分は糖類）の収率が高くなる。その他の多くの
草においては、生長および種子軸の発生が、これ
らの化合物によつて制限され、それが刈り取りの
必要を低下させる。これらの化合物は木質および
草本広葉植物の生長抑制に対してもまた、有用で
ある。 実施例 Ａ 25cmのポツト１個当り３〜５本（1.5〜３ｍの
高さ）の、生長した、６〜８ケ月の、矮小サトウ
キビに、下記の化合物を噴霧した（１化合物につ
いて２個のポツト）、各軸について研究の出発時
および終了時において、最高の認めうる葉のつば
を測ることによつて、高さの生長に対する作用を
調べた。処理の５週後に軸を収穫したとき、各軸
の上部、中央部および下部の1/3の中心におい
て、それから汁を抽出して、可溶性固形物を測定
した。第17表は、本発明の化合物によつて処理し
た軸は、溶剤対照物（500／haの水プラス0.2％
の界面活性剤ツイン20）と比較して可溶性固形物
が増大し且つ生長が制限されることを示してい
る。
【表】
実施例 Ｂ
15cmのポツトに１本ずつ、先端が表われる直前
の段階まで生長したトレーシー甘モロコシに、下
記の化合物を噴霧した。噴霧の約３週後に、目視
によつて作用を記録した；次いで４週の植物を収
穫して、各軸の上部、中央部および下部の1/3ず
つにおいて、可溶性固形物を測定した。第18表に
示すように、本発明の化合物によつて処理した軸
においては、可溶性固形物の百分率は増大し、且
つ生長および開花は制限された。
の段階まで生長したトレーシー甘モロコシに、下
記の化合物を噴霧した。噴霧の約３週後に、目視
によつて作用を記録した；次いで４週の植物を収
穫して、各軸の上部、中央部および下部の1/3ず
つにおいて、可溶性固形物を測定した。第18表に
示すように、本発明の化合物によつて処理した軸
においては、可溶性固形物の百分率は増大し、且
つ生長および開花は制限された。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 Ｃ
13cmのポツト中で、よく確立したバヒア草植物
（Paspalum notatum，Flugge）に、種子の頭が
出現する直前に、第19表の化合物を噴霧した。植
物は約35cmの高さであり且つ３個のポツトにそれ
ぞれの割合で（560／ha）上端上に噴霧した。
第19表に示す応答は、処理の45日後に記録した。
本発明の化合物は生長を遅延させ且つ種子の頭の
発現を抑制した。
（Paspalum notatum，Flugge）に、種子の頭が
出現する直前に、第19表の化合物を噴霧した。植
物は約35cmの高さであり且つ３個のポツトにそれ
ぞれの割合で（560／ha）上端上に噴霧した。
第19表に示す応答は、処理の45日後に記録した。
本発明の化合物は生長を遅延させ且つ種子の頭の
発現を抑制した。
【表】
【表】
下記の試験値は、本発明の化合物の生物学的活
性を、さらに例証するために示すものである。こ
の結果は、２種の重要な作物、すなわちイネおよ
びコムギ、に対する選択性を伴なう、本発明の化
合物の除草効力を示す。 試験化合物は、非植物毒性溶剤中で、中間雑種
イネ、日本産イネ、イヌビユ（Echinochloa
crusgalli）、およびアサガオ（Ipomoea sp.）の
種子を含有する壌土ポツトに対して、施用した。
１化合物は、コムギ、カラスムギ（Avena
fatua）、スズメノチヤヒキ（Bromus
tectorum）、およびイヌムギ（Bromus
secalinus）に対しても施用した。前記の種類の
一部または全部の確立した栽培物（発芽後）もま
た、試験中に包含した。これらの植物を温室中に
保ち、目視による植物の応答評価は、一般に適用
の約３週後に行なつた。その結果を第20表に示
す。
性を、さらに例証するために示すものである。こ
の結果は、２種の重要な作物、すなわちイネおよ
びコムギ、に対する選択性を伴なう、本発明の化
合物の除草効力を示す。 試験化合物は、非植物毒性溶剤中で、中間雑種
イネ、日本産イネ、イヌビユ（Echinochloa
crusgalli）、およびアサガオ（Ipomoea sp.）の
種子を含有する壌土ポツトに対して、施用した。
１化合物は、コムギ、カラスムギ（Avena
fatua）、スズメノチヤヒキ（Bromus
tectorum）、およびイヌムギ（Bromus
secalinus）に対しても施用した。前記の種類の
一部または全部の確立した栽培物（発芽後）もま
た、試験中に包含した。これらの植物を温室中に
保ち、目視による植物の応答評価は、一般に適用
の約３週後に行なつた。その結果を第20表に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ここにＲは【式】または【式】であ り； R1は【式】【式】 【式】または【式】であり； R3およびR6は独立的に水素、フツ素、塩素、臭
素、沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭
素原子のアルコキシ、ニトロまたはトリフルオロ
メチルであり； R4は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり； R5は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまたは
メトキシであり； R7は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり； R8は水素または塩素であり； R9およびR10は独立的に塩素であり； Ｗ及びＱは独立的に酸素または硫黄であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３
炭素原子のアルコキシ、トリフルオロメチル、
CH3S−またはCH3OCH2−であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7の中の少なくとも１は水素以
外のものであり且つR3，R4，R6およびR7の中
の少なくとも２が水素でなければならない； ｂ R5が水素であり且つR3，R4，R6およびR7の
すべてが水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つ ｃ R3およびR7が共に水素であるときは、R4，
R5またはR6の中の少なくとも１は水素でなけ
ればならない； を有する化合物または農薬として適するその塩。 ２ R1は【式】である特許請求の範囲 第１項記載の化合物。 ３ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭
素原子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアルコ
キシであり； 且つ R5は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり、且つ、R6は、水素、フツ素、塩素、臭
素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原子
のアルコキシ、トリフルオロメチルまたはニトロ
であり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときはR3，R4，
R6またはR7は独立的に水素、フツ素、塩素、
臭素、メチルまたはメトキシでなければならな
い； 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するアル
コキシであり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり；あるいは (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメトキシである； 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭
素原子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコ
キシであり； 且つ R4，R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素
およびメチルであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである； 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ R3，R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、
フツ素、塩素またはメチルである特許請求の範囲
第４項記載の化合物。 ７ R3はフツ素、塩素またはメチルであり； 且つ R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、フツ素、
塩素またはメチルであり； 但しここに： R5が水素以外のものであるときは、R4およびR6
は水素でなければならない、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ８ R3はフツ素、塩素またはメチルであり； 且つ R4およびR6は水素であり；且つ R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素また
はメチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ９ R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭
素原子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアルコ
キシであり；且つ R4，R5およびR7は水素であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素原
子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １０ R3はフツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである、 特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １１ R3はフツ素、塩素、臭素、メチルまたは
メトキシであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、メト
キシまたはニトロである、 特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １２ R1は【式】または【式】 である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｑは硫黄であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｑは硫黄であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメトキシである、 特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４ R1は【式】であり且つR8は水素で ある、 特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １５ R1は【式】であり；且つＷは 酸素である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル］−２−クロロ
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １７ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−２，５−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １８ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル］−２−メチル
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １９ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−２−チオフエンス
ルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ２０ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル］−２−クロロ
−５−メトキシベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−２，６−ジクロロ
ベンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ２２ Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−ベンゼンスルホン
アミドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２３ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−２−クロロベンゼンスルホンアミドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４ Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−２
−クロロベンゼンスルホンアミドである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ２５ Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−
２，５−ジメトキシベンゼンスルホンアミドであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６ Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］−ベ
ンゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ２７ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−２−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホ
ンアミドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２８ Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ２９ Ｎ−［（４，６−ジメチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル］−ベン
ゼンスルホンアミドである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３０ 式 ここに Ｒは【式】または【式】であり； R1は【式】【式】 【式】または【式】であり； R3およびR6は独立的に水素、フツ素、塩素、臭
素、沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭
素原子のアルコキシ、ニトロまたはトリフルオロ
メチルであり； R4は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり； R5は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまたは
メトキシであり； R7は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり； R8は水素または塩素であり； R9およびR10は独立的に塩素であり； Ｗ及びＱは独立的に酸素または硫黄であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３
炭素原子のアルコキシ、トリフルオロメチル、
CH3S−またはCH3OCH2−であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7の中の少なくとも１は水素以
外のものであり且つR3，R4，R6およびR7の中
の少なくとも２が水素でなければならない； ｂ R5が水素であり且つR3，R4，R6およびR7の
すべてが水素以外のものであるときは、R3，
R4，R6およびR7のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つ ｃ R3およびR7が共に水素であるときは、R4，
R5またはR6の中の少なくとも１は水素でなけ
ればならない； を有する化合物または農薬として適するその塩を
有効成分として含有することを特徴とする望まし
くない植物の生長抑制剤。 ３１ 該化合物のR1は【式】である特 許請求の範囲第３０項記載の剤。 ３２ 該化合物のR3は水素、フツ素、塩素、臭
素、１〜４炭素原子のアルキルまたは１〜４炭素
原子のアルコキシであり； 且つ R5は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチルで
あり、且つ、R6は、水素、フツ素、塩素、臭
素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原子
のアルコキシ、トリフルオロメチルまたはニトロ
であり； 但しここに： ａ R5が水素以外のものであるときはR3，R4，
R6またはR7は独立的に水素、フツ素、塩素、
臭素、メチルまたはメトキシでなければならな
い； 特許請求の範囲第３１項記載の剤。 ３３ 該化合物の (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するアル
コキシであり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり；あるいは (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメトキシである； 特許請求の範囲第３２項記載の剤。 ３４ 該化合物のR3は水素、フツ素、塩素、１
〜２炭素原子のアルキル、１〜２炭素原子のアル
コキシであり； 且つ R4，R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素
またはメチルであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである； 特許請求の範囲第３３項記載の剤。 ３５ 該化合物のR3，R4，R5，R6およびR7は独
立的に水素、フツ素、塩素またはメチルである 特許請求の範囲第３３項記載の剤。 ３６ 該化合物のR3はフツ素、塩素またはメチ
ルであり；且つ R4，R5，R6およびR7は独立的に水素、フツ素、
塩素またはメチルであり； 但しここに： R5が水素以外のものであるときは、R4およびR6
は水素でなければならない、 特許請求の範囲第３３項記載の剤。 ３７ 該化合物のR3はフツ素、塩素またはメチ
ルであり；且つ R4およびR6は水素であり；且つ R5およびR7は独立的に水素、フツ素、塩素また
はメチルである、 特許請求の範囲第３３項記載の剤。 ３８ 該化合物のR3は水素、フツ素、塩素、臭
素、１〜４炭素原子のアルキルまたは１〜４炭素
原子のアルコキシであり；且つ R4，R5およびR7は水素であり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素原
子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである、 特許請求の範囲第３３項記載の剤。 ３９ 該化合物のR3はフツ素、塩素、臭素、１
〜２炭素原子のアルキルまたは１〜２炭素原子の
アルコキシであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキル、１〜２炭素原子のアルコキシ、ト
リフルオロメチルまたはニトロである、 特許請求の範囲第３８項記載の剤。 ４０ 該化合物のR3はフツ素、塩素、臭素、メ
チルまたはメトキシであり；且つ R6は水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、メト
キシまたはニトロである、 特許請求の範囲第３８項記載の剤。 ４１ 該化合物のR1は【式】または 【式】である、 特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ４２ 該化合物の (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｑは硫黄であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｑは硫黄であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメトキシである； 特許請求の範囲第４１項記載の剤。 ４３ 該化合物のR1は【式】であり且つ R8は水素である、 特許請求の範囲第４１項記載の剤。 ４４ 該化合物のR1は【式】であ り；且つＷは酸素である、 特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ４５ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−
２−クロロベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第３０項記載の剤。 ４６ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２，５
−ジクロロベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第３０項記載の剤。 ４７ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−
２−メチルベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第３０項記載の剤。 ４８ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−チオ
フエンスルホンアミドである特許請求の範囲第３
０項記載の剤。 ４９ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−
２−クロロ−５−メトキシベンゼンスルホンアミ
ドである特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ５０ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−２，６−
ジクロロベンゼンスルホンアミドである特許請求
の範囲第３０項記載の剤。 ５１ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−ベンゼン
スルホンアミドである特許請求の範囲第３０項記
載の剤。 ５２ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ドである特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ５３ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−２−クロロベンゼンスルホンアミドで
ある特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ５４ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−２，５−ジメトキシベンゼンスルホン
アミドである特許請求の範囲第３０項記載の剤。 ５５ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−ベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第３０項記載の剤。 ５６ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−２−クロロ−５−メトキシベンゼ
ンスルホンアミドである特許請求の範囲第３０項
記載の剤。 ５７ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第３０項記載の剤。 ５８ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドである特許請求の
範囲第３０項記載の剤。 ５９ 式 ここにＲは【式】または【式】であ り； R1は【式】または【式】であ り； R3およびR6は独立的に水素、フツ素、塩素、臭
素、沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭
素原子のアルコキシであり； R4は水素、フツ素、塩素、臭素であり； R5は水素であり； R7は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜２炭素原
子のアルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシ
であり； R8は水素であり； Ｗは酸素で、Ｑは硫黄であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１
〜３炭素原子のアルコキシであり； 且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり； 但しここに： R3，R4，R6およびR7のすべてが水素以外のもの
であることはなく；且つR3およびR7が共に水素
であるときは、R4またはR6の中の少なくとも１
は水素でなければならない； を有する化合物または農薬として適するその塩を
有効成分として含有することを特徴とするサトウ
キビまたはモロコシの糖分増大用植物生長調整
剤。 ６０ 該化合物の (a) Ｒは該ピリミジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子を有するアル
コキシであり；且つ Ｚはメチルまたはメトキシであり；あるいは (b) Ｒは該トリアジニル基であり； Ｘはメチルまたは１〜３炭素原子のアルコキシ
であり；且つ Ｚはメトキシであり；そして R1は【式】であり； R3は水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素原
子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアルコキシ
であり；且つ R4およびR7は水素であり；且つ R6は、水素、フツ素、塩素、臭素、１〜４炭素
原子のアルキルまたは１〜４炭素原子のアルコキ
シである、 特許請求の範囲第５９項記載の調整剤。 ６１ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２，５
−ジクロロベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第５９項記載の調整剤。 ６２ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル］−ベンゼン
スルホンアミドである特許請求の範囲第５９項記
載の調整剤。 ６３ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ドである特許請求の範囲第５９項記載の調整剤。 ６４ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル］−ベンゼンスルホンアミドである特許請
求の範囲第５９項記載の調整剤。 ６５ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−ベンゼンスルホンアミドである特
許請求の範囲第５９項記載の調整剤。 ６６ 該化合物がＮ−［（４，６−ジメチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］−ベンゼンスルホンアミドである特許請求の
範囲第５９項記載の調整剤。 ６７ 該化合物がＮ−［（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ
カルボニル］−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ドであつて且つコムギ中の望ましくない植物の生
長を抑制するのに使用する剤である特許請求の範
囲第３０項記載の剤。
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