JPH0344347A - ４，４’―ジクロロジフェニルエーテルの製造方法 - Google Patents
４，４’―ジクロロジフェニルエーテルの製造方法Info
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- JPH0344347A JPH0344347A JP1178939A JP17893989A JPH0344347A JP H0344347 A JPH0344347 A JP H0344347A JP 1178939 A JP1178939 A JP 1178939A JP 17893989 A JP17893989 A JP 17893989A JP H0344347 A JPH0344347 A JP H0344347A
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- Japan
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- reaction
- catalyst
- dichlorodiphenyl
- dichlorodiphenyl ether
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、４．４’−ジクロロジフェニルエーテルの製
造方法に関するものである。さらに詳しくは、本発明は
、特定の触媒を用いてジフェニルエーテルおよび／また
は４−クロロジフェニルエーテルを液相中で塩素化し、
４，４°−ジクロロジフェニルエーテルを、選択性良く
高収率で製造する方法に関するものである。
造方法に関するものである。さらに詳しくは、本発明は
、特定の触媒を用いてジフェニルエーテルおよび／また
は４−クロロジフェニルエーテルを液相中で塩素化し、
４，４°−ジクロロジフェニルエーテルを、選択性良く
高収率で製造する方法に関するものである。
４．４°−ジクロロジフェニルエーテルは合成樹脂の原
料として用いられる。これはカルボニル化して４，４′
−ジカルボキシジフェニルエーテルに変え、液晶ポリマ
ーの原料等として用いられる。
料として用いられる。これはカルボニル化して４，４′
−ジカルボキシジフェニルエーテルに変え、液晶ポリマ
ーの原料等として用いられる。
〔従来の技術］
従来、ジフェニルエーテルおよび／または４−クロロジ
フェニルエーテルの塩素化方法としては、無触媒または
塩化アンチモン、塩化第二鉄、臭化アルミニウム等の触
媒の存在下で、塩素化剤を用いて塩素化する方法が一般
に行われている。
フェニルエーテルの塩素化方法としては、無触媒または
塩化アンチモン、塩化第二鉄、臭化アルミニウム等の触
媒の存在下で、塩素化剤を用いて塩素化する方法が一般
に行われている。
無触媒は反応が非常に遅く実用的でない。また上記の触
媒を用いた場合には２，４−ジクロロジフェニルエーテ
ル、２．４’−ジクロロジフェニルエーテル等の異性体
が副生するため、４．４″−ジクロロジフェニルエーテ
ルの選択率が低い。
媒を用いた場合には２，４−ジクロロジフェニルエーテ
ル、２．４’−ジクロロジフェニルエーテル等の異性体
が副生するため、４．４″−ジクロロジフェニルエーテ
ルの選択率が低い。
本発明の目的は、特定の触媒を用いることにより極めて
大きい反応速度で、しかも高い選択率および高収率で４
．４°−ジクロロジフェニルエーテルを製造し得る新規
な方法を提供することである。
大きい反応速度で、しかも高い選択率および高収率で４
．４°−ジクロロジフェニルエーテルを製造し得る新規
な方法を提供することである。
ベンゼン、ハロゲン化ベンゼン、トルエン、塩化ベンジ
ルアルコールなどのベンゼンおよびベンゼン誘導体の塩
素化に触媒としてゼオライトを用いた例はあるが、ゼオ
ライトを用いてジフェニルエーテルを塩素化した例は知
られていない。
ルアルコールなどのベンゼンおよびベンゼン誘導体の塩
素化に触媒としてゼオライトを用いた例はあるが、ゼオ
ライトを用いてジフェニルエーテルを塩素化した例は知
られていない。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、特定の触媒を用いてジフェニルエーテルおよび／
または４−クロロジフェニルエーテルを液相中で塩素化
することによって上記課題が解決されることを見出し、
本発明を完成させるに至った。
結果、特定の触媒を用いてジフェニルエーテルおよび／
または４−クロロジフェニルエーテルを液相中で塩素化
することによって上記課題が解決されることを見出し、
本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、触媒の存在化、ジフェニルエーテ
ルを塩素化して４．４゛−ジクロロジフェニルエーテル
を製造するに当たり、該触媒としてＬ型ゼオライトを用
い、ジフェニルエーテルと塩素化剤とを液相中で反応さ
せることを特徴とする４、４゛−ジクロロジフェニルエ
ーテルの製造方法である。
ルを塩素化して４．４゛−ジクロロジフェニルエーテル
を製造するに当たり、該触媒としてＬ型ゼオライトを用
い、ジフェニルエーテルと塩素化剤とを液相中で反応さ
せることを特徴とする４、４゛−ジクロロジフェニルエ
ーテルの製造方法である。
本発明の方法において用いられるＬ型ゼオライトは、酸
化ケイ素（ＳｉＯよ）／酸化アルミニウム（Ａｌｉａｓ
）比が通常４〜８の結晶性アルミナシリケートであり、
−船釣にはそれと同一のＸ線回折スペクトルを有する合
成ゼオライトであればよい。
化ケイ素（ＳｉＯよ）／酸化アルミニウム（Ａｌｉａｓ
）比が通常４〜８の結晶性アルミナシリケートであり、
−船釣にはそれと同一のＸ線回折スペクトルを有する合
成ゼオライトであればよい。
また、通常イオン交換可能なカチオンがカリウムである
Ｌ型ゼオライトが用いられることが多い。
Ｌ型ゼオライトが用いられることが多い。
カリウムをナトリウムでイオン交換したＬ型ゼオライト
を使用することも可能である。さらに、本発明で用いる
Ｌ型ゼオライトは、前記のカリウムイオンやナトリウム
イオン以外に、もちろん他のカチオン成分を含んでいて
もよく、例えばカリウム、ナトリウム以外のＩＡ族、Ｉ
ＩＡ族、ＩＩＩＡ族、ｆＶＡ族、ＶＡ＠の金属、遷移金
属又はプロトンなどで交換したものも使用できる。また
これらのカチオンは１種でも２種以上でもよい、これら
のＬ型ゼオライトは一般的には８０〜１５０℃で１〜２
４時間乾燥し、そのまま、またはさらに空気流通下、窒
素、ヘリウムなどの不活性ガス流通下で、ｌＯ分〜２４
時間、２００〜９００°Ｃにて焼成した後、触媒として
用いる。
を使用することも可能である。さらに、本発明で用いる
Ｌ型ゼオライトは、前記のカリウムイオンやナトリウム
イオン以外に、もちろん他のカチオン成分を含んでいて
もよく、例えばカリウム、ナトリウム以外のＩＡ族、Ｉ
ＩＡ族、ＩＩＩＡ族、ｆＶＡ族、ＶＡ＠の金属、遷移金
属又はプロトンなどで交換したものも使用できる。また
これらのカチオンは１種でも２種以上でもよい、これら
のＬ型ゼオライトは一般的には８０〜１５０℃で１〜２
４時間乾燥し、そのまま、またはさらに空気流通下、窒
素、ヘリウムなどの不活性ガス流通下で、ｌＯ分〜２４
時間、２００〜９００°Ｃにて焼成した後、触媒として
用いる。
本発明の方法においては、触媒の形状に特に制限はない
１通常、底型したものを触媒として用いればよいが、粉
末のまま使用しても一向に差し支えない、成型方法は通
常の方法で良く、例えば、押出成型法、打錠成型法、噴
霧乾燥成型法等を挙げることができる。触媒を底型する
場合、その機械的強度を高める等の目的で、本反応に対
して不活性な物質を粘結剤または成型助剤としてＬ型ゼ
オライトに添加したものも触媒として使用できる。
１通常、底型したものを触媒として用いればよいが、粉
末のまま使用しても一向に差し支えない、成型方法は通
常の方法で良く、例えば、押出成型法、打錠成型法、噴
霧乾燥成型法等を挙げることができる。触媒を底型する
場合、その機械的強度を高める等の目的で、本反応に対
して不活性な物質を粘結剤または成型助剤としてＬ型ゼ
オライトに添加したものも触媒として使用できる。
例えばＬ型ゼオライ）１００ｇに対して、シリカ、粘土
類、グラファイト、ステアリン酸、澱粉、ポリビニール
アルコール等を０〜８０ｇ、好ましくは２〜３０ｇの範
囲で添加してよい。
類、グラファイト、ステアリン酸、澱粉、ポリビニール
アルコール等を０〜８０ｇ、好ましくは２〜３０ｇの範
囲で添加してよい。
本発明の方法によりジフェニルエーテルの塩素化を行う
には、ジフェニルエーテル１モル当たりＬ型ゼオライト
を通常０．１ｇ以上使用し、塩素化剤を導入する。触媒
の量が少なすぎると反応速度が遅く、副生物の２．４−
ジクロロジフェニルエーテルや２．４′−ジクロロジフ
ェニルエーテルが生成して実用的でない、触媒の量が多
いほど９体の選択性及び反応速度が向上する傾向にある
０通常の回分式反応の場合は触媒が多すぎると、反応液
のかきまぜが困難になる。固定床的な流動反応の場合は
、触媒使用量は必ずしも原料に対して規定されなくても
よい。
には、ジフェニルエーテル１モル当たりＬ型ゼオライト
を通常０．１ｇ以上使用し、塩素化剤を導入する。触媒
の量が少なすぎると反応速度が遅く、副生物の２．４−
ジクロロジフェニルエーテルや２．４′−ジクロロジフ
ェニルエーテルが生成して実用的でない、触媒の量が多
いほど９体の選択性及び反応速度が向上する傾向にある
０通常の回分式反応の場合は触媒が多すぎると、反応液
のかきまぜが困難になる。固定床的な流動反応の場合は
、触媒使用量は必ずしも原料に対して規定されなくても
よい。
本発明の方法で用いる塩素化剤としては、通常慣用され
ている塩素化剤、例えば塩素ガス、塩化スルフリル、Ｎ
−クロロコハク酸イミド、五塩化リン、−酸化塩素など
が挙げられるが、これらの中で塩素ガスが好適である。
ている塩素化剤、例えば塩素ガス、塩化スルフリル、Ｎ
−クロロコハク酸イミド、五塩化リン、−酸化塩素など
が挙げられるが、これらの中で塩素ガスが好適である。
本発明の方法においては、塩素化は溶媒の不存在下に行
ってもよいし、溶媒の存在下に行ってもよい、溶媒は塩
素化に関与しない溶媒、例えば、四塩化炭素等を用いる
ことができる。
ってもよいし、溶媒の存在下に行ってもよい、溶媒は塩
素化に関与しない溶媒、例えば、四塩化炭素等を用いる
ことができる。
反応温度は前記塩素化剤の種類によって適宜選ばれるが
、通常Ｏ″Ｃから反応系の沸点までの範囲で選ばれる０
例えば、ジフェニルエーテルを塩素ガスを用いて塩素化
する場合、反応温度は３０〜２００℃の範囲で選ぶのが
よい。
、通常Ｏ″Ｃから反応系の沸点までの範囲で選ばれる０
例えば、ジフェニルエーテルを塩素ガスを用いて塩素化
する場合、反応温度は３０〜２００℃の範囲で選ぶのが
よい。
反応時間については、反応温度や塩素化剤の種類などに
よって左右されるが、通常ｌ〜２４時間程度である。
よって左右されるが、通常ｌ〜２４時間程度である。
塩素化反応は、窒素などの不活性ガス雰囲気下で行うこ
とができる。また反応圧については、反応系が液相を保
つのに充分な圧であれば特に制限はなく、減圧、加圧の
いずれでもよい０通常、常圧で反応が行われる。
とができる。また反応圧については、反応系が液相を保
つのに充分な圧であれば特に制限はなく、減圧、加圧の
いずれでもよい０通常、常圧で反応が行われる。
反応終了後、反応液からの４，４°−ジクロロジフェニ
ルエーテルの回収は通常の分離方法によって行うことが
できる０例えば、反応液をそのまま濾過して、粗製の４
，４°−クロロジフェニルエーテルを得ることができる
。
ルエーテルの回収は通常の分離方法によって行うことが
できる０例えば、反応液をそのまま濾過して、粗製の４
，４°−クロロジフェニルエーテルを得ることができる
。
別の分離法として、例えば反応液に蒸留等の一般的分離
手段を施せば、４．４°−ジクロロジフェニルエーテル
を得ることができる。すなわち、反応生成物中には、４
．４”−ジクロロジフェニルエーテルのほか、少量の２
．４−ジクロロジフェニルエーテル、２．１−ジクロロ
ジフェニルエーテル、トリクロロジフェニルエーテル等
が副生ずることがあるが、これらは蒸留で容易に分離す
ることができる。
手段を施せば、４．４°−ジクロロジフェニルエーテル
を得ることができる。すなわち、反応生成物中には、４
．４”−ジクロロジフェニルエーテルのほか、少量の２
．４−ジクロロジフェニルエーテル、２．１−ジクロロ
ジフェニルエーテル、トリクロロジフェニルエーテル等
が副生ずることがあるが、これらは蒸留で容易に分離す
ることができる。
以下、各化合物について次の様な略号を用いる。
ジフェニルエーテル＝ＤＰＥ
モノクロロ体
２−クロロジフェニルエーテル−２−Ｃ［１ＰＢ４−ク
ロロジフェニルエーテル−４−Ｃ０ＰＥジクロロ体 ２．４−ジクロロジフェニルエーテル＝２．４−ＤＣＤ
ＰＥ２、４’−ジクロロジフェニルエーテル・２，４°
−ＤＣＤＰＥ ４．４゛−ジクロロジフェニルエーテル・４，４”−Ｄ
ＣＤＰＥ 本発明を更に詳細に説明するために、以下に具体的実施
例を挙げるが、本発明はこれ等に限定されるものではな
い。
ロロジフェニルエーテル−４−Ｃ０ＰＥジクロロ体 ２．４−ジクロロジフェニルエーテル＝２．４−ＤＣＤ
ＰＥ２、４’−ジクロロジフェニルエーテル・２，４°
−ＤＣＤＰＥ ４．４゛−ジクロロジフェニルエーテル・４，４”−Ｄ
ＣＤＰＥ 本発明を更に詳細に説明するために、以下に具体的実施
例を挙げるが、本発明はこれ等に限定されるものではな
い。
なお実施例中の反応成績の計算方法は以下の式ジクロロ
体のｐ１０比− ２，４−ＤＣＤＰＨの収率＋２，４°ＤＣＤＰＨの収率
反応結果の分析はガスクロマトグラフ法により行った。
体のｐ１０比− ２，４−ＤＣＤＰＨの収率＋２，４°ＤＣＤＰＨの収率
反応結果の分析はガスクロマトグラフ法により行った。
実施例１
冷却管、温度計、かきまぜ機、吹き込み管を備えた５０
ｍ反応フラスコに、Ｌ型ゼオライト（商品名ＴＳＺ−５
００ＫＯＡ東ソー■製） ０．６２５ｇ、 ＤＰＥ
１７．０ｇ（０，１モル）を入れ、窒素気流下８０°Ｃ
にて３０分かきまぜた。引き続き８０℃で０．１モル／
時間の速度で塩素を１３時間吹き込み反応を行った０反
応終了後、反応液を冷却した。得られた反応液をガスク
ロマトグラフ法で分析した結果、ＤＰＨの転化率は１０
０％、モノクロロ体はなく、４．４’−ＤＣＤＰＨの選
択率は８０．６％、２．４″−ＤＣＤＰＲの選択率は１
４．６％であり、ジクロロ体のｐ１０比は５．５であり
、トリクロロ体以上の多塩素化物の選択率は４．７％で
あった。
ｍ反応フラスコに、Ｌ型ゼオライト（商品名ＴＳＺ−５
００ＫＯＡ東ソー■製） ０．６２５ｇ、 ＤＰＥ
１７．０ｇ（０，１モル）を入れ、窒素気流下８０°Ｃ
にて３０分かきまぜた。引き続き８０℃で０．１モル／
時間の速度で塩素を１３時間吹き込み反応を行った０反
応終了後、反応液を冷却した。得られた反応液をガスク
ロマトグラフ法で分析した結果、ＤＰＨの転化率は１０
０％、モノクロロ体はなく、４．４’−ＤＣＤＰＨの選
択率は８０．６％、２．４″−ＤＣＤＰＲの選択率は１
４．６％であり、ジクロロ体のｐ１０比は５．５であり
、トリクロロ体以上の多塩素化物の選択率は４．７％で
あった。
また反応に使用したＬ型ゼオライトは、次の化学組成（
原子吸光法）のものであった。
原子吸光法）のものであった。
Ｓｉｎｇ （ｗｔ％） ドライベース ６４．
６ ％ＡＩ！０コ（ｗｔ％）
１７．９ 〃ＮａｘＯ（ｗｔ％）
０．２８ 〃５ｔＯｘ／ＡｂＯｓ（モル比）
〃６．ＩＫｔＯ（−％）
１７．２ 〃比較例１ 触媒を使用しなかった以外は、実施例１と同様にしてＤ
ＰＨの塩素化を行った。その結果を第１表に示す。
６ ％ＡＩ！０コ（ｗｔ％）
１７．９ 〃ＮａｘＯ（ｗｔ％）
０．２８ 〃５ｔＯｘ／ＡｂＯｓ（モル比）
〃６．ＩＫｔＯ（−％）
１７．２ 〃比較例１ 触媒を使用しなかった以外は、実施例１と同様にしてＤ
ＰＨの塩素化を行った。その結果を第１表に示す。
実施例２〜４
第２表に示す反応温度および反応時間以外は実施例１と
同様の条件でＤＰＨの塩素化を行った。その結果を第２
表に示す。
同様の条件でＤＰＨの塩素化を行った。その結果を第２
表に示す。
実施例５〜６
触媒の使用量および反応時間を第３表に示すように変え
た以外は実施例１と同様にして塩素化を行った。その結
果を第３表に示す。
た以外は実施例１と同様にして塩素化を行った。その結
果を第３表に示す。
実施例７
冷却管、温度計、かきまぜ機、吹き込み管を備えた２０
０ｄ反応フラスコに、四塩化炭素１００Ｉｄ。
０ｄ反応フラスコに、四塩化炭素１００Ｉｄ。
Ｌ型ゼオライト（商品名ＴＳＺ−５００ＫＯＡ東ソー■
製）０．６２５ ｇ、ジフェニルエーテル１７．０ ｇ
（０，１モル）を入れ、窒素気流下、４０″Ｃにて３
０分かきまぜた。
製）０．６２５ ｇ、ジフェニルエーテル１７．０ ｇ
（０，１モル）を入れ、窒素気流下、４０″Ｃにて３
０分かきまぜた。
引き続き０．１モル／時間の速度で塩素を４時間吹き込
み反応を行った０反応終了後、反応液を冷却した。得ら
れた反応液をガスクロマトグラフ法で分析した結果、Ｄ
ＰＥ転化率は１００％、モノクロロ体はなく、４．４″
−〇ＣＤＰＨの選択率は７１８８％、２．４″ＤＣＤＰ
Ｈの選択率は２１．３％であり、ジクロロ体のｐ１０比
は３．３で、多塩素化物の選択率は２．１％であった。
み反応を行った０反応終了後、反応液を冷却した。得ら
れた反応液をガスクロマトグラフ法で分析した結果、Ｄ
ＰＥ転化率は１００％、モノクロロ体はなく、４．４″
−〇ＣＤＰＨの選択率は７１８８％、２．４″ＤＣＤＰ
Ｈの選択率は２１．３％であり、ジクロロ体のｐ１０比
は３．３で、多塩素化物の選択率は２．１％であった。
比較例２
触媒を使用しなかった以外は、実施例７と同様にして塩
素化を行った。その結果を第４表に示す。
素化を行った。その結果を第４表に示す。
比較例３
実施例７におけるＬ型ゼオライトの代わりにＦｅＣｌ５
を用い、反応温度を０°Ｃにした以外は、実施例７と同
様にして塩素化を行った。
を用い、反応温度を０°Ｃにした以外は、実施例７と同
様にして塩素化を行った。
その結果を
第５表に示す。
実施例８
冷却管、温度計、かきまぜ機、吹き込み管を備えた５〇
−反応フラスコに、Ｌ型ゼオライト（商品名ＴＳＺ−５
００ＫＯＡ東ソー■製） ０．６２５ ｇ、 ４−ＣＤ
ＰＩ！２０．５ ｇ （０，１モル）を入れ、窒素気流
下８０℃にて３０分かきまぜた。引き続き８０℃で０，
１モル／時間の速度で塩素を７時間吹き込み反応を行っ
た０反応終了後、反応液を冷却した。得られた反応液を
ガスクロマトグラフ法で分析した結果、４−ＣＤＰＲの
転化率は１００％、４．４”−ＤＣＤＰＥの選択率は８
２．８％、２．４’−ＤＣＤＰＨの選択率は１３．０％
であり、ジクロロ体のｐ１０比は６．３であり、トリク
ロロ体以上の多塩素化物の選択率は４．２％であった。
−反応フラスコに、Ｌ型ゼオライト（商品名ＴＳＺ−５
００ＫＯＡ東ソー■製） ０．６２５ ｇ、 ４−ＣＤ
ＰＩ！２０．５ ｇ （０，１モル）を入れ、窒素気流
下８０℃にて３０分かきまぜた。引き続き８０℃で０，
１モル／時間の速度で塩素を７時間吹き込み反応を行っ
た０反応終了後、反応液を冷却した。得られた反応液を
ガスクロマトグラフ法で分析した結果、４−ＣＤＰＲの
転化率は１００％、４．４”−ＤＣＤＰＥの選択率は８
２．８％、２．４’−ＤＣＤＰＨの選択率は１３．０％
であり、ジクロロ体のｐ１０比は６．３であり、トリク
ロロ体以上の多塩素化物の選択率は４．２％であった。
本発明に係わる４、４°−ジクロロジフェニルエーテル
の製造方法ではジフェニルエーテルおよび／または４−
クロロジフェニルエーテルを塩素化するに際し、Ｌ型ゼ
オライトを用いることにより、無触媒に比べ、極めて大
きい反応速度でしかも副生物である４、４°−ジクロロ
ジフェニルエーテルが生成せず、高い選択率および高収
率が可能である。
の製造方法ではジフェニルエーテルおよび／または４−
クロロジフェニルエーテルを塩素化するに際し、Ｌ型ゼ
オライトを用いることにより、無触媒に比べ、極めて大
きい反応速度でしかも副生物である４、４°−ジクロロ
ジフェニルエーテルが生成せず、高い選択率および高収
率が可能である。
Claims (1)
- １ 触媒の存在下、ジフェニルエーテルおよび／または
４−クロロジフェニルエーテルを塩素化して４，４’−
ジクロロジフェニルエーテルを製造するに当たり、該触
媒としてＬ型ゼオライトを用いジフェニルエーテルと塩
素化剤とを液相中で反応させることを特徴とする４，４
’−ジクロロジフェニルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1178939A JPH0344347A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ４，４’―ジクロロジフェニルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1178939A JPH0344347A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ４，４’―ジクロロジフェニルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344347A true JPH0344347A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16057287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1178939A Pending JPH0344347A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ４，４’―ジクロロジフェニルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0344347A (ja) |
-
1989
- 1989-07-13 JP JP1178939A patent/JPH0344347A/ja active Pending
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