JPH0344357A - セスキテルペン化合物 - Google Patents
セスキテルペン化合物Info
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- JPH0344357A JPH0344357A JP17719989A JP17719989A JPH0344357A JP H0344357 A JPH0344357 A JP H0344357A JP 17719989 A JP17719989 A JP 17719989A JP 17719989 A JP17719989 A JP 17719989A JP H0344357 A JPH0344357 A JP H0344357A
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なセスキテルペン化合物に間するものであ
る。
る。
（発明が解決しようとする問題点〉
本発明者等は各種の海産動物体内に含まれる生理活性物
質を探索中のところ、ある種の海綿から分離した新規な
物質並びにこの物質から誘導された新規な’ｍｌの構造
を解明し、かつこれ等の物質が、優れた抗菌作用を有す
ることを見出し本発明を達成した。
質を探索中のところ、ある種の海綿から分離した新規な
物質並びにこの物質から誘導された新規な’ｍｌの構造
を解明し、かつこれ等の物質が、優れた抗菌作用を有す
ることを見出し本発明を達成した。
（問題点を解決するための手段）
本発明の詳細な説明するに、本発明におけろ前示［１コ
式で示されるセスキテルペン化合物は全て文献未載の新
規化合物であって、［１１式におけるＲが＝Ｃ＝Ｓであ
る化合物（化合物１という）は、例えば沖縄海域で採取
したある種の海綿を破砕してホモジナイズし、適当な溶
媒を用いて抽出処理し、カラムクロマトグラフィーによ
り＃Ｉ製することによって単離することができる。
式で示されるセスキテルペン化合物は全て文献未載の新
規化合物であって、［１１式におけるＲが＝Ｃ＝Ｓであ
る化合物（化合物１という）は、例えば沖縄海域で採取
したある種の海綿を破砕してホモジナイズし、適当な溶
媒を用いて抽出処理し、カラムクロマトグラフィーによ
り＃Ｉ製することによって単離することができる。
、ＣＨｓ
また、［１１式におけるＲが、□ である化合物（化合
物２という）は、化合物ｌを適当な条件下てドと反応さ
せることによって！！遺される。
物２という）は、化合物ｌを適当な条件下てドと反応さ
せることによって！！遺される。
これ等化合物の構造は、比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル
、Ｕｖ吸収スペクトル、円二色性スペクトル（ＣＤ）、
マススペクトル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び１３Ｃ
−ＮＭＲ等の測定結果から確認された。
、Ｕｖ吸収スペクトル、円二色性スペクトル（ＣＤ）、
マススペクトル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び１３Ｃ
−ＮＭＲ等の測定結果から確認された。
（発明の効果）
本発明のセスキテルペン化合物は優れた抗菌性を示し、
抗菌剤としての用途がｌ１ＪＩ待される。
抗菌剤としての用途がｌ１ＪＩ待される。
（実施例〉
以下本発明を実施例について更に詳細に説明する。
実施例１［化合物１の単ｌＩｌ］
沖縄海域で採取した尋常海綿５００ ｇ （温１ｍ）を
破砕してホモジナイズし １０００ ｍｌのエタノール
を用い室温で３回抽出処理し、抽出液を合して減圧下濃
縮し乾固した。得られた残渣２９．１ ｇをエタノール
で３回（１００ｍｌ、５０−１．３０ ｍｌ宛）抽出し
、抽出液を合して水４５−１を加えた後ヘキサン２００
ａｌｌで３回抽出した。
破砕してホモジナイズし １０００ ｍｌのエタノール
を用い室温で３回抽出処理し、抽出液を合して減圧下濃
縮し乾固した。得られた残渣２９．１ ｇをエタノール
で３回（１００ｍｌ、５０−１．３０ ｍｌ宛）抽出し
、抽出液を合して水４５−１を加えた後ヘキサン２００
ａｌｌで３回抽出した。
上記ヘキサン抽出液を濃縮乾固し、８．７５ ｇの残渣
中７．２８を、シリカゲル（ワコーゲルＣ・３００和光
純薬社製）のカラム（４，６Ｘ４８ ｃｍ）を用いてヘ
キサン１４００ ｍｌ、次いでヘキサン−酢酸エチル（
９：ｌ）目００ ｍｌを溶出液として逐次溶出し、＋５
００−１８００１１の画分を採取し濃縮乾固して、１６
３ Ｂの化合物ｌを無色油状物として得々０本物質の比
旋光度、Ｒ吸収スペクトル、Ｕｖ吸収スペクトル、円二
色性スペクトル（ＣＯ）、マススペクトル（ＥＩＭＳ）
、Ｉｌｌ−ＮＭＩ’１及び１３ｃｍＮＭＲの測定結果は
次の通りであった。
中７．２８を、シリカゲル（ワコーゲルＣ・３００和光
純薬社製）のカラム（４，６Ｘ４８ ｃｍ）を用いてヘ
キサン１４００ ｍｌ、次いでヘキサン−酢酸エチル（
９：ｌ）目００ ｍｌを溶出液として逐次溶出し、＋５
００−１８００１１の画分を採取し濃縮乾固して、１６
３ Ｂの化合物ｌを無色油状物として得々０本物質の比
旋光度、Ｒ吸収スペクトル、Ｕｖ吸収スペクトル、円二
色性スペクトル（ＣＯ）、マススペクトル（ＥＩＭＳ）
、Ｉｌｌ−ＮＭＩ’１及び１３ｃｍＮＭＲの測定結果は
次の通りであった。
［α１２３ニー１０６．８°（ＣＯ，３１，ＣＣ１４）
ＩＲ（ｎｅａｔ） Ｖ ＠＠ＩＩ ：２９？０，２９４
０．２８８０．２０？０．１４７０゜１４５０．１３８
０．１１４０ ｃｍ−１ＵＶ（ヘキサン）λｓａｇ：２
０２（Ｃ１４０００）、２５０ ｎｍ（ε１９００） ＣＤ（ヘキサン）：［θ］＋ｓａ −７８０００，［θ
１２４Ｂ −１２００ＥＩＭＳ：ｍ／ｚ ２６３（Ｍ
会、２２．５％ ）、２０４（１００％ ）、＋６１（
５３％）、＋２１（６７％） ＩＮ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｈ、δ ｉｎ
ｐｐｓ）：０．７８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７ Ｈｚ）、０．
９１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７ Ｈｚ）、１．ｏｌ（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７ Ｈｚ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ） Ｖ ＠＠ＩＩ ：２９？０，２９４
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５３％）、＋２１（６７％） ＩＮ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｈ、δ ｉｎ
ｐｐｓ）：０．７８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７ Ｈｚ）、０．
９１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７ Ｈｚ）、１．ｏｌ（３Ｈ，ｄ
、Ｊ＝７ Ｈｚ）。
１．０８（Ｉｌｌ、ｔｔ、Ｊ＝１３，３ ｆｉｚ）、１
．３３（ＩＮ、ｑｄ、Ｊ＝Ｉ３，４ ＋１２）。
．３３（ＩＮ、ｑｄ、Ｊ＝Ｉ３，４ ＋１２）。
１−３５（３Ｈ＋ｓ） ＋ １−４３（ＩＨ、ｄｑ 、
Ｊ＝Ｉ３．３ ｔｌｚ） 、１．５２（ＩＨ２ｍ） 。
Ｊ＝Ｉ３．３ ｔｌｚ） 、１．５２（ＩＨ２ｍ） 。
１．５４（ＩＨ，ｗ）、１．５９（ＩＨ，ｍ）、１．９
２（ＩＨ，ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ”７．３Ｈｚ）、２
．０２（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝１３，６．２ Ｈｚ）、２
．０９（ＩＮ、ｉ）。
２（ＩＨ，ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ”７．３Ｈｚ）、２
．０２（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝１３，６．２ Ｈｚ）、２
．０９（ＩＮ、ｉ）。
２．１２（ｄｄｔ、Ｊ＝１６．６，２ ８２）、２．４
１（１＋１．ｄｔ、Ｊ＝１６，２ １１ｚ）。
１（１＋１．ｄｔ、Ｊ＝１６，２ １１ｚ）。
２．４５（ｌＨ，ｂｒ ｑｕｉｎｔｅｔ）、５．３０（
Ｉｔｌ、ｄｔ、ｊ＝６．２１１ｚ）＋３Ｃ−ＮＭＲ（１
２５ＭＨ２，ＣＤＣｌ３．δｉｎ ｐｐｍ）：１４．
７（ｑ）。
Ｉｔｌ、ｄｔ、ｊ＝６．２１１ｚ）＋３Ｃ−ＮＭＲ（１
２５ＭＨ２，ＣＤＣｌ３．δｉｎ ｐｐｍ）：１４．
７（ｑ）。
１８．１（ｔ）、１９．６（Ｑ）、２１．４（Ｑ）、２
４．９（ｑ）、２６．４（ｄ）、３２．１（、ｔ）、１
１．５（ｄ）、３７．３（ｄ）、３８．５（Ｌ）、４０
．４（ｔ）、４９．５（ｄ）。
４．９（ｑ）、２６．４（ｄ）、３２．１（、ｔ）、１
１．５（ｄ）、３７．３（ｄ）、３８．５（Ｌ）、４０
．４（ｔ）、４９．５（ｄ）。
５９．７（ｓ）、１１５．１（ｄ）、１２９．７（ｂｒ
ｏａｄ ｓ）、１４３．８（ｓ）実施例２［化合物２
の製造］ 実施例１で単離しに化合物ｌの５０．ａ＋ｇ（０，１１
４ｍ−０１）をテトーラヒドロフラン２０−１に溶解し
、これにリチウムアルミニウムハイドライド９３ ｍｇ
を加えて室温で１５時間攪拌して還元処理した０反応混
合物に水を加えて過剰の還元剤を分解した後、エーテル
で抽出処理し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムにクロロホ
ルムで吸着させメタノールで溶出し、１５ ｍｇの化合
物２を無色油状物として得た。本物質の比旋光度、ＩＲ
吸収スペクトル、マススペクトル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−
ＮＭＲ及び＋３Ｃ−ＮＭＲの測定結果は次の通りであっ
た。
ｏａｄ ｓ）、１４３．８（ｓ）実施例２［化合物２
の製造］ 実施例１で単離しに化合物ｌの５０．ａ＋ｇ（０，１１
４ｍ−０１）をテトーラヒドロフラン２０−１に溶解し
、これにリチウムアルミニウムハイドライド９３ ｍｇ
を加えて室温で１５時間攪拌して還元処理した０反応混
合物に水を加えて過剰の還元剤を分解した後、エーテル
で抽出処理し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥して
減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムにクロロホ
ルムで吸着させメタノールで溶出し、１５ ｍｇの化合
物２を無色油状物として得た。本物質の比旋光度、ＩＲ
吸収スペクトル、マススペクトル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−
ＮＭＲ及び＋３Ｃ−ＮＭＲの測定結果は次の通りであっ
た。
Ｅｃｘ １２３ニー４５．３°（ｃ １．０．ＣＨＣｌ
３）Ｒ（ＣＨＣＩｇ）シ＠ＩＸ：２９６０，２９３０．
２８８０ ｃｍ−１ＥＩＭＳ：ｓ／ｚ ２３５（Ｍ”
、９８％ ）、２２０（５５％ ）、＋９２（３２％
）。
３）Ｒ（ＣＨＣＩｇ）シ＠ＩＸ：２９６０，２９３０．
２８８０ ｃｍ−１ＥＩＭＳ：ｓ／ｚ ２３５（Ｍ”
、９８％ ）、２２０（５５％ ）、＋９２（３２％
）。
９１（１００％）
Ｉｆｆ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５．＆ ｉ
ｎ ｐｐｓ＋）：０．７？（３１１，ｄ、Ｊ＝７ Ｈ
２）、０．８９（３Ｈ，ｄ、Ｊ：？ Ｈ２）、０．９８
（２＋１．ｍ）、１．０２（３Ｎ。
ｎ ｐｐｓ＋）：０．７？（３１１，ｄ、Ｊ＝７ Ｈ
２）、０．８９（３Ｈ，ｄ、Ｊ：？ Ｈ２）、０．９８
（２＋１．ｍ）、１．０２（３Ｎ。
ｄ、Ｊ＝７ Ｈｚ）、１．３３（Ｉｌｌ、ｑｄ、Ｊ＝
１３，４ １１ｚ）、１．４２（Ｉｌｌ、ｄｑ、Ｊ＝１
３，４８２）、１．５１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ＝＋３．４
）１２）、１．５８（Ｉｌｌ、ｄＱ、Ｊ＝Ｉ３，４ Ｈ
ｚ）、１．７５（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ：１３，６．３ Ｈ
ｚ）、１．８２（ＩＩＩ。
１３，４ １１ｚ）、１．４２（Ｉｌｌ、ｄｑ、Ｊ＝１
３，４８２）、１．５１（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ＝＋３．４
）１２）、１．５８（Ｉｌｌ、ｄＱ、Ｊ＝Ｉ３，４ Ｈ
ｚ）、１．７５（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ：１３，６．３ Ｈ
ｚ）、１．８２（ＩＩＩ。
ｄｄｔ、Ｊ＝＋７．６．２ Ｈ２）、１．９４（ＩＩＩ
、ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ”６，２ ｆｉｚ）。
、ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ”６，２ ｆｉｚ）。
１．９８（Ｉｌｌ、ｂｒｄ、Ｊ＝１７ Ｈ２）、２．０
７（ＩＮ、ｂｒ ｌ）、２．３６（３＋１．Ｓ）、２．
４３（ＩＨ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝８ Ｈｚ）、５．３
３（ＩＮ、ｄｔ、Ｊ＝６，２１１ｚ）＋３Ｃ−ＮＭＲ（
２２，５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ ｉｎ ｐｐｍ）：
１４．９（＋１）。
７（ＩＮ、ｂｒ ｌ）、２．３６（３＋１．Ｓ）、２．
４３（ＩＨ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝８ Ｈｚ）、５．３
３（ＩＮ、ｄｔ、Ｊ＝６，２１１ｚ）＋３Ｃ−ＮＭＲ（
２２，５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ ｉｎ ｐｐｍ）：
１４．９（＋１）。
１８．５（ｔ） 、 １９．９（Ｑ） 、 ２１．４（
ｑ） 、 ２１．９（ｑ） 、 ２６．６（ｄ） 、
２７．９（ｑ）、３２．５（ｔ）、３４．１（ｄ）、３
７．６（ｔ ａｎｄ ｄ、２Ｘ Ｃ）、４０．０（ｔ）
、５０．３（ｄ）、５１．７（ｓ）、１１７．６（ｄ）
、１４３．８（ｓ）実施例３［化合物３の製造］ ・ 実施例２で単離した化合物２ （７）７．５ ｍｇ（０
，０３２ｒｍｍｏｌ）を塩化メチレン０．５讃１に消解
し、これにトリエチルアミン０．１ ａ＋Ｉ及びρ−ブ
ロモベンゾイルクロライド３５ ＋１ｇを加えて室温で
２時間放置した。反応混合物を減圧下濃縮し、メルク社
５７４４シリカゲルＴＬＣＯ，５ａｍ ２枚、ヘキサン
−酢酸エチル（９５：５）を用い薄層クロマトグラフィ
ーにより精製して、化合物３の結晶９．４ ｍｇを得た
０本物質は融点１１２−１１３℃の無色不定形結晶であ
って、その比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、マススペク
トル（ＥＩＭＳ）及び＋１１−ＮＭＲの測定結果は次の
通りであった。
ｑ） 、 ２１．９（ｑ） 、 ２６．６（ｄ） 、
２７．９（ｑ）、３２．５（ｔ）、３４．１（ｄ）、３
７．６（ｔ ａｎｄ ｄ、２Ｘ Ｃ）、４０．０（ｔ）
、５０．３（ｄ）、５１．７（ｓ）、１１７．６（ｄ）
、１４３．８（ｓ）実施例３［化合物３の製造］ ・ 実施例２で単離した化合物２ （７）７．５ ｍｇ（０
，０３２ｒｍｍｏｌ）を塩化メチレン０．５讃１に消解
し、これにトリエチルアミン０．１ ａ＋Ｉ及びρ−ブ
ロモベンゾイルクロライド３５ ＋１ｇを加えて室温で
２時間放置した。反応混合物を減圧下濃縮し、メルク社
５７４４シリカゲルＴＬＣＯ，５ａｍ ２枚、ヘキサン
−酢酸エチル（９５：５）を用い薄層クロマトグラフィ
ーにより精製して、化合物３の結晶９．４ ｍｇを得た
０本物質は融点１１２−１１３℃の無色不定形結晶であ
って、その比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、マススペク
トル（ＥＩＭＳ）及び＋１１−ＮＭＲの測定結果は次の
通りであった。
［αコ２３ニー４８．４″’ （ＣＯ，８，ＣＨＣｌ
３）ＩＲ（ＫＢｒ）νｓｅｘ ：２９７０．２９３０．
２Ｂ６０．１６４０．１３り０．１３７０゜１０７０．
１０１０．８５０，８３０ ｃｓ＋−１ＥＩＭＳ：ｍ／
ｚ ４１７，４１９（Ｍ會）、４１８，４２０（Ｍ會
＋ １）’ｆｌ−ＮＭＲ（５００Ｍｌｌｚ、ＣＤＣ１ａ
、δｉｎ ｐｐａ＋）：０．８２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
ｆｉｚ）、０．８９（３Ｌｄ、、ｌ”７ Ｈｚ）、１．
０４（ＩＩＬ＋ｓ）、１．０４（３）１゜ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、１．３６（１１，ｑｄ、Ｊ＝１３，４ Ｈｚ）
、１．４２（３Ｈ，ｓ）。
３）ＩＲ（ＫＢｒ）νｓｅｘ ：２９７０．２９３０．
２Ｂ６０．１６４０．１３り０．１３７０゜１０７０．
１０１０．８５０，８３０ ｃｓ＋−１ＥＩＭＳ：ｍ／
ｚ ４１７，４１９（Ｍ會）、４１８，４２０（Ｍ會
＋ １）’ｆｌ−ＮＭＲ（５００Ｍｌｌｚ、ＣＤＣ１ａ
、δｉｎ ｐｐａ＋）：０．８２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
ｆｉｚ）、０．８９（３Ｌｄ、、ｌ”７ Ｈｚ）、１．
０４（ＩＩＬ＋ｓ）、１．０４（３）１゜ｄ、Ｊ＝７
Ｈｚ）、１．３６（１１，ｑｄ、Ｊ＝１３，４ Ｈｚ）
、１．４２（３Ｈ，ｓ）。
１．４５（３Ｎ、ｓ）、１．５２（ＩＨ，ｔｔ、Ｊ＝１
３，４ ｔｌｚ）、１．６１（ＩＮ、ｂｒｄ、Ｊ＝１
３１１ｚ）、１．９８（ＩＩＩ、ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ
＝７，３ Ｈｚ）、２．１６（ＩＨ，ｂｒａｇ）、２．
４３−２．５８（４Ｈ，ｍ）、２．８６（３Ｈ、ｓ）、
５．３４（ＩＩＩ 、ｄ＋ｇ。
３，４ ｔｌｚ）、１．６１（ＩＮ、ｂｒｄ、Ｊ＝１
３１１ｚ）、１．９８（ＩＩＩ、ｈｅｐｔｅｔ ｄ、Ｊ
＝７，３ Ｈｚ）、２．１６（ＩＨ，ｂｒａｇ）、２．
４３−２．５８（４Ｈ，ｍ）、２．８６（３Ｈ、ｓ）、
５．３４（ＩＩＩ 、ｄ＋ｇ。
Ｊ＝５ Ｈｚ）、７．３１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８ Ｈｚ）
、？、５１（２ｔｌ、ｄ、Ｊ＝８ Ｈｚ）第１頁の読き ［相］Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号
、？、５１（２ｔｌ、ｄ、Ｊ＝８ Ｈｚ）第１頁の読き ［相］Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号
Claims (1)
- （１）次式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
式、化学式、表等があります▼を示す） で表わされるセスキテルペン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17719989A JPH0344357A (ja) | 1989-07-11 | 1989-07-11 | セスキテルペン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17719989A JPH0344357A (ja) | 1989-07-11 | 1989-07-11 | セスキテルペン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344357A true JPH0344357A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16026913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17719989A Pending JPH0344357A (ja) | 1989-07-11 | 1989-07-11 | セスキテルペン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0344357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005583A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-20 | Calegaro Silver Sarda S.R.L. | Extraction method of active molecular structures from natural resins and/or essential oils |
-
1989
- 1989-07-11 JP JP17719989A patent/JPH0344357A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005005583A1 (en) * | 2003-07-08 | 2005-01-20 | Calegaro Silver Sarda S.R.L. | Extraction method of active molecular structures from natural resins and/or essential oils |
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