【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は加工食品用変質防止剤に関するもので
あり、更に詳しくは脂肪酸モノグリセライドのサ
イクロデキストリン包接物、あるいは脂肪酸モノ
グリセライドのサイクロデキストリン包接物およ
びグリシンを有効成分として含有する加工食品用
変質防止剤に関する。
従来加工食品の変質防止、特に保存性の改良を
目的として種々の合成保存料や殺菌料が使用され
ているが、最近はこれらの合成保存料や殺菌料に
対する規制が厳しくなつているために添加量や添
加される加工食品の種類が限定され、満足すべき
変質防止効果が得られていない。これに対して脂
肪酸モノグリセライドが優れた抗菌作用を有する
ことが見い出され、これらの脂肪酸モノグリセラ
イドを含有する食品用変質防止剤が開発されてい
る。
しかし、これらの脂肪酸モノグリセライドを含
有する食品用変質防止剤は、脂肪酸モノグリセラ
イドが有する独特の呈味（収れん味）のため、添
加される加工食品の種類が限定されるとか、目的
とする変質防止効果を発揮する添加量まで使用で
きないなどの欠点を有している。
本発明者らはこれらの欠点を除き、いかに少量
の脂肪酸モノグリセライドでより優れた変質防止
効果が得られるかを検討した結果、サイクロデキ
ストリンにより脂肪酸モノグリセライドの包接物
とすることで所期の目的を達成することを見い出
し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は脂肪酸モノグリセライドを
それ自体はなんら変質防止効果を有しないサイク
ロデキストリンの包接物とすることにより、脂肪
酸モノグリセライドがもつ変質防止効果を著しく
向上させるものである。このさい水溶性でん粉等
の賦形材を用いて粉体化した脂肪酸モノグリセラ
イドではこのような効果をあげることができず、
サイクロデキストリンを用いることによつてのみ
脂肪酸モノグリセライドの変質防止効果を向上さ
せ得るものである。
本発明における脂肪酸モノグリセライドのサイ
クロデキストリン包接物は通常の包接物の製造法
により得られるものであるが、一般には加熱溶解
した脂肪酸モノグリセライド中へサイクロデキス
トリンを加え、撹拌しながら１〜２時間加熱した
のち徐々に冷却することにより、脂肪酸モノグリ
セライドを包接したサイクロデキストリンが粉体
として得られる。このさい脂肪酸モノグリセライ
ドとサイクロデキストリンの使用量は特に限定さ
れるものではないが、さらさらした包接物を得る
ためにはサイクロデキストリンを脂肪酸モノグリ
セライドと等重量以上使用するのが好ましい。
本発明における脂肪酸モノグリセライドは抗菌
作用を示すものであればすべて使用することがで
きるが、炭素数８〜12の脂肪酸モノグリセライ
ド、すなわちカプリル酸モノグリセライド、カプ
リン酸モノグリセライド、ラウリン酸モノグリセ
ライドが特に良好である。これらの脂肪酸モノグ
リセライドは単独でもまたは混合物で使用しても
差しつかえない。また、サイクロデキストリンは
グルコースがα−１、４−グルコシド結合で環状
に結合したオリゴ糖であり、グルコース分子が６
個のα−サイクロデキストリン、７個のβ−サイ
クロデキストリン、８個のγ−サイクロデキスト
リンが知られているが、本発明におけるサイクロ
デキストリンとは、これらα−サイクロデキスト
リン、βサイクロデキストリンまたはγ−サイク
ロデキストリンあるいはこれらの混合物を示す。
またこれらのサイクロデキストリンは必ずしも充
分に分離精製したものでなくともよく、たとえば
原料に由来するオリゴ糖を含むものでも使用でき
る。
すなわち本発明は加工食品の変質防止剤の有効
成分として脂肪酸モノグリセライドのサイクロデ
キストリン包接物を用いるものであるが、さらに
脂肪酸モノグリセライドのサイクロデキストリン
包接物とともにアミノ酸の１種であるグリシンを
併用することにより、より一層の変質防止効果を
達成することができる。また本発明においては、
このほか公知の食品添加物である有機酸類、アル
コール類や合成保存料を併用することは差しつか
えない。
本発明の変質防止剤は加工食品の製造工程中任
意の工程において添加・混合すればよく、対象と
なる加工食品としては水産ねり製品、畜肉加工
品、惣菜類、めん類等があげられるが、特にこれ
らに限定されるものではなく、また、製造工程中
に加熱工程を含む加工食品に対しては特に良好な
結果を与える。
本発明の変質防止剤の加工食品に対する添加量
は、対象となる加工食品の製造方法や種類によつ
ても異るが、一般にはサイクロデキストリン包接
物中の脂肪酸モノグリセライドとして0.1％以下
で充分であり、通常は0.01〜0.08％が用いられ
る。
以下、実施例により説明する。
実施例 １
ケーシング詰かまぼこ
ラウリン酸モノグリセライド200ｇを容量１
のジヤケツト付ニーダーに入れ、80〜90℃の温水
を還流しながら溶解する。これにセルデツクス−
Ｎ（商品名、日本食品化工(株)製、β−サイクロデ
キストリン97％以上含有）300ｇを加えて１時間
加温下に撹拌を続けたのち、温度を徐々に下げて
最後は水還流とすることにより粉体のラウリン酸
モノグリセライドのサイクロデキストリン包接物
（以下、C12包接物と称する）を得た。
別に、魚肉すり身1000ｇ、食塩30ｇ、味淋30
ｇ、グルタミン酸ナトリウム10ｇ、砂糖10ｇ、馬
鈴薯でん粉80ｇおよび氷水400ｇを配合した基本
組成に、第１表記載の添加物を加え（添加量は基
本組成に対する重量％）、30分らい漬後ケーシン
グに充填し、40℃湯浴で１時間次いで85℃湯浴で
45分間加熱後冷却してケーシング詰かまぼこを製
造し、25℃恒温槽に保存して一般菌数および外観
を観察した。結果は第１表に示す。このさい対照
区のラウリン酸モノグリセライド添加区（いずれ
もラウリン酸モノグリセライド換算0.04％添加）
はいずれも若干の収れん味を感じたが、本発明区
１、２（ともにラウリン酸モノグリセライド換算
0.04％添加）は両者とも収れん味を全く感じなか
つた。また本発明区における歯ごたえや舌ざわり
など食感の低下は認められなかつた。
(注) 表中の添加物欄における“でん粉−MG粉
体”とは、サイクロデキストリンの代わりに水
溶性でん粉を用いて脂肪酸モノグリセライドを
包接物と同じ割合で粉体化したものをいう（以
下の実施例においても同じ）
The present invention relates to a deterioration prevention agent for processed foods, and more particularly to a deterioration prevention agent for processed foods containing a cyclodextrin clathrate of a fatty acid monoglyceride, or a cyclodextrin clathrate of a fatty acid monoglyceride and glycine as active ingredients. . Conventionally, various synthetic preservatives and sterilizers have been used to prevent deterioration of processed foods, especially to improve their shelf life, but recently, regulations on these synthetic preservatives and sterilizers have become stricter, so it is no longer necessary to add them. The amount and type of processed food added are limited, and a satisfactory deterioration prevention effect cannot be obtained. In contrast, fatty acid monoglycerides have been found to have excellent antibacterial effects, and food deterioration prevention agents containing these fatty acid monoglycerides have been developed. However, because of the unique taste (astringent taste) of these fatty acid monoglycerides, food deterioration prevention agents containing fatty acid monoglycerides may be limited to the types of processed foods to which they can be added, or may not have the desired deterioration prevention effect. It has drawbacks such as the fact that it cannot be used in an amount that will produce the desired effect. The present inventors investigated how to eliminate these drawbacks and obtain a superior deterioration prevention effect with a small amount of fatty acid monoglyceride. As a result, we achieved the desired purpose by creating a clathrate of fatty acid monoglyceride with cyclodextrin. The present invention has been completed based on this discovery. That is, the present invention significantly improves the deterioration prevention effect of fatty acid monoglyceride by making it a cyclodextrin inclusion product which itself does not have any deterioration prevention effect. At this time, fatty acid monoglyceride powdered using excipients such as water-soluble starch cannot achieve this effect.
Only by using cyclodextrin can the effect of preventing deterioration of fatty acid monoglycerides be improved. The cyclodextrin clathrate of fatty acid monoglyceride in the present invention can be obtained by a conventional method for producing clathrates, but in general, cyclodextrin is added to fatty acid monoglyceride dissolved by heating and heated for 1 to 2 hours with stirring. Then, by gradually cooling the mixture, cyclodextrin containing fatty acid monoglyceride is obtained as a powder. In this case, the amounts of fatty acid monoglyceride and cyclodextrin used are not particularly limited, but in order to obtain a smooth clathrate, it is preferable to use at least the same weight of cyclodextrin as the fatty acid monoglyceride. Any fatty acid monoglyceride in the present invention can be used as long as it exhibits an antibacterial effect, but fatty acid monoglycerides having 8 to 12 carbon atoms, ie, caprylic acid monoglyceride, capric acid monoglyceride, and lauric acid monoglyceride are particularly good. These fatty acid monoglycerides may be used alone or in mixtures. In addition, cyclodextrin is an oligosaccharide in which glucose is linked in a cyclic manner through α-1,4-glucosidic bonds, and the glucose molecule is 6
α-cyclodextrin, 7 β-cyclodextrin, and 8 γ-cyclodextrin are known, and the cyclodextrin in the present invention refers to these α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, or γ-cyclodextrin. Indicates dextrin or a mixture thereof.
Furthermore, these cyclodextrins do not necessarily have to be sufficiently separated and purified, and for example, those containing oligosaccharides derived from raw materials can also be used. That is, the present invention uses a cyclodextrin clathrate of fatty acid monoglyceride as an active ingredient of a deterioration prevention agent for processed foods, and further uses glycine, which is a type of amino acid, together with the cyclodextrin clathrate of fatty acid monoglyceride. This makes it possible to achieve even greater deterioration prevention effects. Furthermore, in the present invention,
In addition, known food additives such as organic acids, alcohols, and synthetic preservatives may be used in combination. The deterioration prevention agent of the present invention may be added and mixed at any step during the manufacturing process of processed foods, and target processed foods include seafood paste products, processed meat products, prepared dishes, noodles, etc. The method is not limited to these, and particularly good results can be obtained for processed foods that include a heating step during the manufacturing process. The amount of the deterioration prevention agent of the present invention added to the processed food varies depending on the manufacturing method and type of the target processed food, but in general, 0.1% or less of the fatty acid monoglyceride in the cyclodextrin clathrate is sufficient. Usually 0.01 to 0.08% is used. Examples will be explained below. Example 1 Casing stuffed kamaboko lauric acid monoglyceride 200g capacity 1
Place in a jacketed kneader and dissolve while refluxing warm water at 80-90°C. This is celldex-
Add 300 g of N (trade name, manufactured by Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd., containing 97% or more of β-cyclodextrin) and continue stirring while heating for 1 hour, then gradually lower the temperature and finally reflux the water. As a result, a powdered cyclodextrin clathrate of lauric acid monoglyceride (hereinafter referred to as C 12 clathrate) was obtained. Separately, 1000g of minced fish, 30g of salt, 30g of ajirin
Add the additives listed in Table 1 to the basic composition of g, sodium glutamate, 10 g, sugar 10 g, potato starch 80 g, and ice water 400 g (additional amount is weight% of the basic composition), soak for 30 minutes, and then fill in casings. , in a 40℃ water bath for 1 hour, then in an 85℃ water bath.
After heating for 45 minutes and cooling, casing-packed kamaboko was produced and stored in a constant temperature bath at 25°C to observe the general bacterial count and appearance. The results are shown in Table 1. At this time, the control group added lauric acid monoglyceride (both added 0.04% in terms of lauric acid monoglyceride)
Both had a slightly astringent taste, but the present invention areas 1 and 2 (both in terms of lauric acid monoglyceride)
0.04% addition) had no astringent taste at all. In addition, no decrease in texture such as chewiness or texture was observed in the present invention group. (Note) “Starch-MG powder” in the additive column in the table refers to powdered fatty acid monoglyceride in the same proportion as the clathrate using water-soluble starch instead of cyclodextrin (hereinafter referred to as “starch-MG powder”). (The same applies to the examples)
【表】
実施例 ２
蒸し餃子
脂肪酸モノグリセライドとしてカプリン酸モノ
グリセライドを用いたほかは実施例１と同様の操
作を行ない、カプリン酸モノグリセライドのサイ
クロデキストリン包接物（以下、C10包接物と称
する）を得た。
別に、ひき肉60ｇ、きやべつ240ｇ、ねぎ40ｇ、
にら20ｇ、ごま油10ｇ、砂糖７ｇ、しようが粉末
２ｇ、しよう油７ｇ、グルタミン酸ナトリウム４
ｇ、食塩３ｇおよびにんにく粉末２ｇを配合した
基本組成に、第２表記載の添加物を加え（添加量
は基本組成に対する重量％）、よく練り混ぜたの
ち餃子を成型、20分間蒸して蒸し餃子を製造し、
15℃恒温槽に保存して外観、臭いから日持日数を
観察した。結果は第２表に示す。このさい本発明
区１（カプリン酸モノグリセライド換算0.024％添
加）および本発明区２（カプリン酸モノグリセラ
イド換算0.04％添加）はいずれも収れん味を全く
感じなかつた。[Table] Example 2 Steamed dumplings The same operation as in Example 1 was performed except that capric acid monoglyceride was used as the fatty acid monoglyceride, and a cyclodextrin clathrate of capric acid monoglyceride (hereinafter referred to as C 10 clathrate) was prepared. Obtained. Separately, 60g minced meat, 240g kiyabetsu, 40g green onion,
20g chives, 10g sesame oil, 7g sugar, 2g ginger powder, 7g soybean oil, 4g monosodium glutamate
Add the additives listed in Table 2 to the basic composition of g, 3 g of salt, and 2 g of garlic powder (added amount is weight% of the basic composition), mix well, form dumplings, and steam for 20 minutes to make steamed dumplings. manufacture,
It was stored in a thermostat at 15°C and its shelf life was observed based on its appearance and odor. The results are shown in Table 2. At this time, both Inventive Group 1 (0.024% added in terms of capric acid monoglyceride) and Inventive Group 2 (0.04% added in terms of capric acid monoglyceride) had no astringent taste at all.
【表】
実施例 ３
茄中華麺
脂肪酸モノグリセライドとしてカプリル酸モノ
グリセライドを用いたほかは実施例１と同様の操
作を行ない、カプリル酸モノグリセライドのサイ
クロデキストリン包接物（以下、C8包接物と称
する）を得た。
別に、強力粉500ｇ、水160ｇおよびかん水５ｇ
を配合した基本組成に、第３表記載の添加物を加
え（添加量は基本組成に対する重量％）、よく混
合したのち小型製麺機を用い常法により麺線を作
り、沸騰浴中で４分間茄上げ水冷後、25℃恒温槽
に保存して外観、臭いから日持日数を観察した。
結果は第３表に示す。このさい本発明区１、２
（ともにカプリル酸モノグリセライド換算0.02％
添加）はいずれも収れん味を全く感じなかつた。[Table] Example 3 Eggplant Chinese noodles The same operation as in Example 1 was performed except that caprylic acid monoglyceride was used as the fatty acid monoglyceride, and a cyclodextrin clathrate of caprylic acid monoglyceride (hereinafter referred to as C 8 clathrate) was prepared. I got it. Separately, 500g strong flour, 160g water and 5g brine
Add the additives listed in Table 3 to the basic composition (the amount added is % by weight of the basic composition), mix well, make noodle strings by the usual method using a small noodle-making machine, and stir in a boiling bath for 40 minutes. After boiling for a minute and cooling in water, they were stored in a constant temperature bath at 25°C and the number of days they could be stored was observed based on appearance and odor.
The results are shown in Table 3. This invention area 1, 2
(Both are 0.02% in terms of caprylic acid monoglyceride)
(added) had no astringent taste at all.
【表】【table】
【表】【table】