JPH034543B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換Ｎ―ベンゾイル―N′―
３，５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピル
オキシフエニル尿素、その製造方法、それらの製
造のための中間体並びに有害生物防除において新
規な化合物の使用方法に関するものである。 本発明は、次式： （式中、 R1はフツ素原子を表わし、 R2はフツ素原子もしくは塩素原子を表わす。） で表わされる化合物及びそれらの塩に関する。 式で表わされる化合物は、公知である方法と
類似の方法によつて製造できる。（西ドイツ公開
公報第2123236号、第2601780号及び第3240975号
参照） 従つて、例えば式で表わされる化合物は、 ａ）次式： で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物、または ｂ）次式： で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物、または、 ｃ）式で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物を反応させることにより得ら
れる。 上記式，及びにおいて、基R1及びR2は
式で定義した意味を表わし、並びにＲは未置換
もしくはハロゲン原子、好ましくは塩素原子によ
つて置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす。 上記の工程ａ），ｂ）及びｃ）は、好ましくは
常圧下、並びに有機溶媒もしくは希釈剤の存在下
で実施できる。適当な溶媒もしくは希釈剤の例
は、エーテル及びエーテル性化合物例えばジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジオオキサン、ジメトキシエタン及び第三
ヒドロフラン；Ｎ，Ｎ―ジアルキル化カルボキシ
アミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水
素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロベ
ンゼン；アセトニトリルもしくはプロピオニトリ
ルのようなニトリル；ジメチルスルホキシド；並
びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトンである。工程ａ）は、通常温度範囲−
10゜ないし＋200℃、好ましくは0゜ないし100℃、
例えば室温で、所望により、有機塩基、例えばト
リエチルアミンの存在下で実施される。工程ｂ）
は、温度範囲0゜ないし150℃、好ましくは使用す
る溶媒の沸点で、並びに所望すれば、ピリジンの
ような有機塩基の存在下で、及び／もしくはアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属、好ましくは
ナトリウムを添加して実施される。工程ｃ）に対
して、例えば式で表わされるアニリンと式で
表わされるウレタンの反応のために、約60℃から
反応混合物の沸点までの温度範囲が好ましく、使
用される溶媒は、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等のような芳香族炭化水素が好ましい。 式及びで表わされる出発物質は公知であ
り、同様に公知の方法により製造できる。式で
表わされる出発物質のアニリンは新規化合物であ
り、同様に本発明の主題を構成する。式で表わ
される化合物は、J.Crg.Chem.29（1964）、１（ま
たそこに引用されている文献も参照）に記述され
ている方法と類似した方法により、次式： で表わされる適当な置換ニトロベンゼンを水素化
することにより公知の方法で製造できる。しかし
ながら、式で表わされるアニリンは、また式
で表わされるニトロ化合物の化学還元（例えば塩
化錫（）と塩酸により）（Houben−Weyl，
“Methoden d.Org.Chemie”11／１，422参照）
得ることができる。式で表わされるニトロ化合
物自体は、３，５―ジクロロ―４―ニトロフエノ
ールのフルオロアルキル化により製造できる。更
に式で表わされるアニリンの製造方法は、アシ
ル化２，６―ジクロロ−４−ヒドロキシアニリン
を相当する方法でフルオロアルキル化し、その後
例えば酸加水分解によりアシル基を除去するかま
たは３，５―ジクロロ―４―ヒドロキシアニリン
の塩例えば塩酸塩とフルオロアルキル化を実施す
ることよりなる。 式で表わされるベンゾイルイソシアネート
は、特に下記のようにして得られる。（J.Agr.
Food Chem.21、348頁及び993頁；1973参照）： 新規である式で表わされる４―（ヘキサフル
オロプロピルオキシ）フエニルイソシアネート
（沸点95℃／0.01torr）は、当業界で、通常使用
される方法により式で表わされるアニリンを例
えばホスゲン化することにより製造でき並びにま
た本発明の主題をなしている。出発物質として更
に用いられる式のベンズアミドは公知である。
（例えば、Beilstein “Handbuch der
organischen Chemie”、vol.9、P.336参照） 式で表わされるウレタンは、適当なアルコー
ルと式で表わされるベンゾイルイソシアネート
を反応させることにより、または塩基の存在下で
クロロ蟻酸の相当するエステルCl―COORと式
で表わされるベンズアミドを反応させることによ
り、公知の方法で得ることができる。 本発明に従つて、式で表わされる新規な化合
物は、高殺虫活性を示すだけでなく、溶媒もしく
は希釈剤に容易に溶解し、更に容易に配合するこ
とのできるそれらの塩をも包含する。 特別に選ばれるものは、本発明の式で表わさ
れる化合物の金属塩、特にそれらのアルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩及びカリウム塩である。これらの塩は、例え
ばナトリウムエチレートもしくはカリウムメチレ
ートのような金属アルカノレートと式で表わさ
れる化合物を反応させることにより公知の方法で
製造される。与えられた塩は、例えば他のアルカ
ノレートと塩交換することにより求める他の金属
塩に変換することができる。 特に重要なものは、有機塩基と式で表わされ
る化合物の塩で、その本質的な特徴は第四窒素原
子が存在していることである。 そのような塩は、次式ａ： （式中 R1及びR2は上記で定義した意味を表わし、Ｘ
は有機塩基のカチオンを表わす。）で表わされ
るものである。Ｘ は、以下に示す有機性カチオ
ンのひとつが好ましい。： （CH3）4N ，（C2H5）4N ，（ｎ―C3H7）4N
，（ｉ―C3H7）4N ，（ｎ―C4H9）4N ， 【式】 【式】 【式】 （C4H9）3NH ， 【式】 及び〔CH3―（CH2）o―〕3N ―CH3 式中、ｎは８から２までの整数を表わす。 式ａで表わされる塩は、また、異なるカチオ
ンとこれらの塩の混合物からもなる。式ａで表
わされる塩は、式Ｘ （OH） （式中、Ｘ は
上記で定義した意味を表わす。）で表わされる相
当する水酸化アンモニウムと式で表わされる化
合物を反応させることにより公知の方法で製造で
きる。 フエニル環の第４位にハロアルコキシ置換基を
有するＮ―ベンゾイル―N′―２，５―ジクロロ
フエニル尿素は、すでに殺虫剤として公知であ
る。（アメリカ特許第4518804号明細書及びドイツ
公開公報第2848794号参照。）殺虫剤のＮ―ハロベ
ンゾイル―N′―（３，５―ジクロロ―４―ハロ
アルケニルオキシフエニル）尿素は、アメリカ特
許第4162330号明細書に記述されている。殺虫剤
のＮ―ハロベンゾイル―N′―（３，５―ジクロ
ロ―４―ハロアルコキシフエニル）尿素は、アメ
リカ特許第4468405号明細書の主題物質である。
更に、類似の構造の化合物は、アメリカ特許第
4529819号並びにイギリス特許第2106499号、第
2106500号、第2106501号及び第2113679号明細書
から公知である。該参考文献中に記述されている
化合物から、本発明に従つて式で表わされる新
規なベンゾイルフエニル尿素を本質的に区別する
特徴は、本発明の新規な化合物は、フエニル環の
４位に１，１，２，３，３，３―ヘキサフルオロ
プロピルオキシ基を有していることにある。 驚くべきことに、本発明化合物およびそれらの
塩は、有害生物防除剤として、優れた特性を示
し、一方良好な植物耐性があり、そして温血動物
に対し低い毒性を有することが見出された。これ
ら化合物はとりわけ植物及び動物に有害な昆虫及
びダニ類を防除する為に適している。 特に式で表わされる化合物は下記の種族の昆
虫、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目
（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、異翅亜
号（Heteroptera）、多翅目（Diptera）、アザミ
ウマ目（Thysanoptera）、直翅目
（Orthoptera）、シラミ目（Anoplura）、ノミ目
（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、
シミ目（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、
チヤタテムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目
（Hymenoptera）並びにダニ目（Acarina）に属
する代表的なもの、例えばマダニ科
（Ixodidae）、アルガシデ科（Argasidae）、ハダ
ニ科（Tetranychidae）及びワクモ科
（Dermanyssidae）のダニを防除するのに適して
いる。 加えて式で表わされる化合物は、例えばイエ
バエ（Musca domestica）のようなハエや蚊の
幼虫に対する効果の外に観賞用植物及び有用植
物、特に綿栽培において植物を食害により損傷す
る昆虫〔例えばスポドプテラ リツトラリス
（Spodoptera littoralis）及びヘリオチス ヴイ
レツセンス（Heliothis virescens）〕及び果実や
野菜栽培において食害する昆虫〔例えばラスペイ
レシア ポモネラ（Laspeyresia pomonella）、
レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）及びエピラクナ ヴアリヴエス
チス（Epilachna varivestis）など〕防除する為
にも適している。式の化合物はまた昆虫特に食
害を与える昆虫の幼虫に対するすぐれた殺卵及び
殺幼虫作用を示す。式の化合物が成虫段階の昆
虫にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特に
アンソノマス グランデイス（Anthonomus
grandis）のような甲虫類では産卵の減少及び／
または孵化率の減少を引き起す。 式で表わされる化合物は、更に家畜及び有用
動物の外部寄生虫例えばルシリア セリカータ
（Lucilia sericata）の防除の為に例えば動物体、
家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによつて
使用することができる。 式の化合物は更に下記の果実及び野菜栽培に
おいて有害なダニ類の防除にも適している：ナミ
ハダニ（Tetranychus urticae）、ニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus）、リンゴハダニ
（Panonychus ulmi）、ニセクローバーハダニ
（Broybia rubrioculus）、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、エリオフイエスピリ
（Eriophyes piri）、エリオフエイス リビス
（Eriophyes ribis）、エリオフイエス、ヴイテイ
ス（Eriophyes vitis）、タルソネムス パリドウ
ス（Tarsonemus pallidus）、フイロコプテス
ヴイテイス（Phyllocoptes vitis）及びフイロコ
プトルタ オレイヴオラ（Phyllocoptruta
oleivora）。 更に式のベンゾイル尿素は、柄眼目（ナメク
ジやカタツムリ）を防除するために使用すること
を可能にする特性を有している。これらの化合物
の忌避作用及び摂食阻害作用は、しばしば、実験
室の試験において確かめることは非常に困難であ
る。しかしながら、ほ場試験においては、非常に
低い濃度でさえも、良好な活性が農作物及び園芸
作物に関して得られる。特にレタス、野菜及び果
実（例えばイチゴ）のような感受性作物、並びに
観賞植物及び花は柄眼目によつて引き起こされる
食害から保護される。本発明の式の化合物は、
あらゆる柄眼目、特に、農作物及び園芸作物に関
して、多食害虫として表われる大部分のものに対
して効力がある。摂食阻害作用を示すことに加
え、式の化合物は、死虫数にも影響する。陸上
のナメクジの多くは、大きな経済的重要性を有す
る損害を引き起こす数種の有害生物のうちに入
り、例えば、アリオン ルーフス（Arion
rufus）ナメクジ〔赤ナメクジ（red slug）〕、ア
リオン エイター（Arion ater）及び他のアリ
オニダエ（Arionidae）、リマツクス（Limax）
種及びほ場ナメクジ、例えば、コウラナメクジ科
（Limacidae）のデロセラス レチキユラタム
（Deroceras reticulatum）及びデロセラス ア
グレステ（D. agreste）並びにまたオオコウラナ
メクジ科（Milacidae）の種である。損害はま
た、カタツムリ、とりわけブラデイバエナ
（Bradybaena）属、セペア（Cepea）、コクロデ
イナ（Cochlodina）、デイスカス（Discus）、ユ
オムフアリア（Euomphalia）、ガルバ（Galba）、
ヘリシゴナ（Helicigona）、ヘリツクス
（Helix）、ヘリセラ（Helicella）、ヘリコデイス
カス（Helicodiscus）、リムナエア（Limnaea）、
オペアス（Opeas）、バロニア（Vallonia）及び
ゾニトイデス（Zonitoides）属のかたつむりによ
つても引き起こされる。 式で表わされる本発明化合物の良好な殺有害
生物効果は少くとも50ないし60％の有害生物の致
死率（死虫率）に相当する。 式で表わされる化合物及び該化合物を含有す
る組成物の活性は他の殺虫剤及び／または殺ダニ
剤の添加により実質的に拡大され、与えられた環
境に適合させることができる。適する添加剤の例
は有機燐化合物、ニトロフエノール及びそれらの
誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、
ピレスロイド、塩素化炭化水素及びバチレス ス
リンンギエンシス（Bacillus thuringiensis）製
剤などである。 式の化合物はそのままの形態で、或いは好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物とし
て使用され、それ故公知の方法により乳剤原液、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散
水または注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に依存して選ばれる。 製剤、即ち式の化合物（有効成分）またはそ
れと他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせお
よび適当な場合には固体または液体の補助剤を含
む製剤もしくは混合物は公知の方法により、例え
ば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤
と有効成分を均一に混合および／または摩砕する
ことにより、製造される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブ
チルフタレートまたはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート；シクロヘキサンまたはパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエス
テル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；
並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジヤイトのような天然
鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分
散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えるこ
とも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔
性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物または他の殺虫剤も
しくは殺ダニ剤とそれらの組み合せの性質による
が、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散
性および湿潤性を有する非イオン性、カオチン性
および／またはアニオン性界面活性剤である。
“界面活剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含
むものと理解されたい。 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成界面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。更に脂肪酸メチル
タウリン塩及び変性及び未変性燐脂質もまた適す
る界面活性剤として用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪スルホネート、脂肪サルフエート、スルホン
化ベンズイミダソール誘導体またはアルキルアー
ルスルホネート、が更に頻繁に使用される。 脂肪スルホネートまたはサルフエートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そし
てアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフエートまたは天然脂肪酸
から得られる脂肪アルコールサルフエートの混合
物のナトリウムまたはカルシウム塩である。 これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂
肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホ
ン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と
８ないし22個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基と
を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応す
るホスフエート、例えば４ないし14モルのエチレ
ン オキシドを含むｐ―ノニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、もまた適当である。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま
たは脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフエノールのポリグリコー
ル エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし
30個のグリコール エーテル基、（脂肪族）炭化
水素部分に８ないし20個の炭素原子、そしてアル
キルフエノールのアルキル部分に６ないし18個の
炭素原子を含む。 更に他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレン オキシドとポリプロピレン グリコー
ル、エチレンジアミンポリプロピレン グリコー
ルおよびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレン グリコールとの
水溶性付加物であり、その付加物は20ないし250
個のエチレン グリコール エーテル基および10
ないし100個のプロピレン グリコールエーテル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコ
ール単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール―ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレエートまた適当な非イオン性界面活性
剤である。 カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ―置換
基として少なくとも一つの炭素原子８ないし22の
アルキル基と、他の置換基として低級非置換また
はハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基または
低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニ
ウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、
メチ硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例
えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリ
ドまたはベンジル ジ（２―クロロエチル）エテ
ルアンモニウム プロミドである。 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド、エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社 リツジ
ウツド、ニユージヤージー州、1979年；ヘルムー
ト シユタツヒエ（Helmut Stache）、“テンジ
ツト、タツシエンブーフ（Tensid
Tashenbuch）”、第２版、カール ハンザー フ
エルラーク（Carl Hanser Verlag）、ミユンヘ
ンおよびウイーン、1981年。 有害生物防除剤組成物は通常、式の化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混
合物0.1ないし98％、好ましくは0.1ないし95％、
固体または液体補助剤１ないし99.9％、および界
面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし20
％を含む。 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用
する。 この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥
料、または特別な効果を得るための他の有効成分
を含有してもよい。 実施例 １（参考例を含む）： ａ） ３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）
アニリンの製造 ４―アセチルアミノ―３，５―ジクロロフエノ
ール47ｇを90％水酸化カリウム溶液154ｇ及びジ
メチルホルムアミド130mlと共にオートクレープ
中で撹拌する。その後、ヘキサフルオロプロピレ
ン75.8ｇを密閉したオートクレーブ中に圧入す
る。該混合物をオートクレーブ中、生じた圧力下
で70℃において20時間撹拌する。冷却後、混合物
をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物を
塩化メチレンに溶解させる。その結果生じた溶液
を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。
残渣として得られた粗製の生成物は、トルエンと
アセトンの11：１の混合物で溶離するシリカゲル
カラム（長さ：1m；径：10cm）を通してクロマ
トグラフを行なうと、淡黄色結晶の形態で４―ア
セチルアミノ―３，５―ジ―クロロ―１―（１，
１，２，３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオ
キシ）ベンゼン（融点：113―115℃）が得られ、
該物質26ｇをエタノール110ml及び37％塩酸35.6
mlを用いて還流下で約10時間保つ。その後反応混
合物を濃縮し、氷／水で希釈し、弱アルカリ性に
する。生成物を塩化メチレンを用いて混合物から
抽出する。有機抽出相を水で洗浄し、Na2SO4で
乾燥させて、濃縮する。残留物を蒸留により精製
すると、沸点91―96℃／0.001torrである無色の
液体として、次式： で表わされる主題化合物を得る。 ｂ） Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）
フエニル〕尿素の製造 ３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，３，３
―ヘキサフルオロプロピルオキシ）アニリン4.3
ｇを乾燥トルエン50ml中で撹拌しながら溶解し、
湿気を排除しながら、乾燥トルエン10ml中の２，
６―ジフルオロベンゾイルイソシアネート2.41ｇ
の溶液を室温で添加する。バツチを室温で更に12
時間撹拌する。その後、溶媒の約75％をロータリ
ーエバポレーターにより除去し、沈殿した残留物
を吸引ろ過し、少量の冷却したトルエンとヘキサ
ンで洗浄し、その後真空中で乾燥させると、融点
171―172℃の白色粉体の結晶状態で、次式： で表わされる主題化合物を得る。（化合物１） 以下の式の化合物（化合物No.３）および参考
例の化合物No.２とNo.４は、上記に述べた対応する
方法で製造される。 【表】 ｃ）化合物１のナトリウム塩の製造 Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）フ
エニル〕尿素9.58ｇを無水メタノール20ml中に懸
濁させる。無水メタノール30ml中のナトリウム
0.43ｇの溶液をこの懸濁液に撹拌しながら滴下す
る。透明な溶液が形成し、これをその後濃縮す
る。残留生成物は、室温で真空中乾燥させると、
無色の結晶として次式： で表わされる主題化合物を得る。 以下の式で表わされる化合物２の塩は、また上
記に記述したような製法により製造できる。 ｄ）化合物１のテトラブチルアンモニウム塩の製
造 Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）フ
エニル〕尿素2.56ｇを、メタノール30ml中懸濁さ
せる。撹拌しながら、テトラ―ｎ―ブチルアンモ
ニウムハイドロオキシド1.3ｇを含有するメタノ
ール溶液5.2ｇをこの懸濁液に添加し、そこで透
明な溶液を形成する。この溶液を濃縮し、残留し
た粗生成物をヘキサン中で懸濁させる。該懸濁液
を吸引ろ過し、ろ過残査を、ヘキサンで洗浄し、
その後乾燥させると、無色の結晶として次式： で表わされる主題化合物を得る。 式ａの以下に示す塩は、この手順に従つて製
造できる。： 実施例 ２： 実施例１による式で表わされる化合物の有効
成分または該化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との混合物の配合例（全て％は重量による） 【表】 有効成分もしくは混合物を助剤とともに十分に
混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水和剤が得られる。 ２ 乳剤原液 式の化合物もしくは混合物 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 ３ 粉 剤 ａ） ｂ） 式の化合物もしくは混合物 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中
でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉剤を得た。 ４ 押出し粒剤 式の化合物もしくは混合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分もしくは混合物を助剤とともに混合及
び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混
合物を押出し、空気流中で乾燥させる。 ５ 被覆粒剤 式の化合物（もしくは混合物） ３％ ポリエチレングリコール（mol.wt.200） ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分もしくは混合物を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。 6.懸濁原液 式の化合物もしくは混合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分もしくは混合物を助剤
とともに均一に混合し、水で希釈することにより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃
厚物が得られる。 実施例 ３： イエバエ（Musca domestica）に対する作用 ウジ虫に対して新しく用意した栄養基質
（nutrient substrate）50ｇを多くのビーカーのそ
れぞれに入れる。それぞれの試験化合物の所定量
の１％アセトン溶液を、800ppmの有効成分濃度を
得るために、ビーカーの栄養基質に滴下する。そ
の後、該基質を完全に混合し、次いでアセトン少
なくとも20時間蒸発させておく。 その後、１日令の25匹のイエバエを、所定の濃
度でそれぞれ有効成分を有する試験のために処理
した栄養基質を含有する個々のビーカーに入れ
る。ウジ虫が蛹化した後、さなぎを水で流し出す
ことにより基質から分離し、その後穴のあいたふ
たで上部を閉じた容器中に置く。 それぞれのバツチの流し出されたさなぎは、さ
なぎの成長に対する試験化合物の毒性効力を測定
するために数を数える。10日後、さなぎから羽化
したハエの数を数える。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示した。実施例 ４： ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）に
対する作用 試験化合物の0.5％を含有する水溶液１mlを培
養基９mlに50℃で添加する。その後約30匹のふ化
したばかりのルシリア セリカータを該培養基に
添加し、並びに殺虫作用は、死虫率を評価するこ
とにより48及び96時間後に測定する。 この試験において、実施例１による式の化合
物は、ルシリア セリカータに対して良好な活性
を示す。 実施例 ５： エジプトヤブ蚊（Aedes aegypti）に対する作
用 800ppmの濃度を、ビーカー中の水150mlの表面に
0.1％試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴下
ることにより得る。アセトンを蒸発させた後、２
日令のエジプトヤブ蚊（Aedes aegypti）30ない
し40匹を試験化合物を含有するビーカーに入れ
る。１，２及び５日後に死虫率を測定する。 この試験において、実施例１による式の化合
物は、エジプトヤブ蚊に対して良好な活性を示し
た。 実施例 ６： 食害昆虫（feeding insects）に対する殺虫作
用 ａ）鉢植えの約25cmの高さの綿植物に３，12.5及
び50ppmの濃度で個々の試験を含有する水性乳濁液
を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、綿植物に、
L3段階のスポドプテラ リツトラリス
（Spodoptera Littoralis）及びヘリオチス ヴイ
レツセンス（Heliothis virescens）の幼虫を寄
生させる。試験は、24℃、相対湿度60％で実施す
る。試験害虫の死虫率（％）は、２日後に測定す
る。 実施例１による化合物１，２，３及び４は、ス
ポドプテラの幼虫に対して、３ppmで80―100％の
幼虫率を示す。80―100％の死虫数は、ヘリオチ
スの幼虫に対して化合物１は12.5ppm、化合物２及
び３は50ppmで得られた。 ｂ）比較試験 上記の試験ａ）を本発明の化合物１と３及び２
つの先行技術化合物を用いて繰り返す。試験ａ）
とは異なり、幼虫の死虫率を７日後までは測定し
ない。有効成分を濃度、使用した化合物及び得ら
れた結果を以下の表に示す。 なお、表中３番目の欄の化合物（アメリカ特許
第4468405号によるもの）は、特開昭58−26858号
公報第10頁左欄１行にも記載されている。 【表】 実施例 ７： エピラクナ ヴアリヴエスチス（Epilachna
varivestis）に対する作用 草丈約15―20cmのフアセオルス ヴルガリス
（Phaseolus vulgaris）の植物に800ppmの濃度にお
ける試験化合物の水性乳濁配合剤を噴霧する。噴
霧被膜が乾燥した後、それぞれの植植物にL4段
階のエピラクナ ヴアリヴエスチス〔メキシコ豆
甲虫（Mexican bean beetle）〕の幼虫５匹を寄
生させる。処理植物にプラスチツクシリンダーを
かぶせて、銅製の網ふたで覆う。該試験は28℃、
相対湿度60％で実施する。死虫率（％）を２日及
び３日後に測定する。摂食阻害（抗摂食効果）、
発育抑制及び脱皮抑制の評価は、更に３日間、試
験昆虫を観察することにより行なう。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 ８： ヘリオチス ヴイレツセンス（Heliothis
virescens）に対する殺卵作用 試験物質25重量％を含有する水和剤の相当する
量を800ppmの有効成分濃度を有する水性乳剤を製
造するために、十分な水と混合する。セロフアン
上の１日令のヘリオチスの卵を３分間これらの乳
剤中に浸し、その後、円形のろ紙上で吸引するこ
とにより収集する。処理した卵をペトリ皿中に置
き、暗所に放置する。未処理のものと比較してふ
化率を、６ないし８日後に測定する。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 ９： ラスペイレシア ポモネラ（Laspeyresia
pomonella）（卵）に対する作用 24時間以上経過していないラスペイレシア ポ
モネラの卵を、試験化合物800ppmを含有する水性
アセトン溶液中に１分間、ろ紙上で浸す。 溶液を乾燥させた後、卵をペトリ皿中に置き、
28℃の温度で放置する。処理した卵からふ化した
幼虫の割合及び死虫率（％）を、６日後に評価す
る。 実施例１による式の化合物は、この試験で良
好な活性を示す。 実施例 10： アンソノマス グランデイス（Anthonomous
grandis）の繁殖に対する影響 ふ化後24時間以上経過していないアンソノマス
グランデイスの成虫を、空のカゴに25匹ずつの
グループにして移す。その後、そのカゴを試験化
合物400ppmを含有するアセトン性溶液中に５ない
し10秒間浸す。甲虫が乾燥した後、それらをふた
のあるエサを有する皿に入れ、交尾及び産卵の間
放置する。週に２，３度、卵を水で流し出し、数
を数えて、消毒水溶液中にそれらを２〜３時間置
くことにより消毒し、その後適する幼虫のエサを
含有する皿の中に置く。７日後に、卵の死滅率
（％）、即ち卵からかえつた幼虫の数を測定するた
めに、数を数える。 実施例１による式の化合物は、この試験で良
好な活性を示す。 実施例 11： アンソノマス グランデイス（Authonomus
grandis）（成虫）に対する作用 ６葉期の２本の綿植物に試験化合物400ppmを含
有する水性乳剤配合物をそれぞれ噴霧する。噴霧
した被膜が乾燥した後（約1.5時間）、それぞれの
植物に10匹の成虫の甲虫を寄生させる（アンソノ
マス グランデイス）。その後、ガーゼで口を覆
つたプラスチツクシリンダーを、植物から甲虫が
移動するのを妨げるために試験昆虫を寄生させた
処理植物にかぶせる。その後、処理植物は25℃及
び相対湿度約60％に保つ。評価は、２，３，４及
び５日後に、未処理のものと比較して甲虫の死虫
率（背位における割合）並びに抗摂食作用を測定
する。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 12： プルテラ キシロステラ（Plutella
xylostella）に対する胃毒殺虫作用 ４葉期の鉢植え白菜（鉢の大きさ：直径10cm）
に0.8ppmの濃度の試験化合物を含有する水性乳剤
を噴霧し、該植物を乾燥させる。 ２日後、それぞれの処理した白菜にL2段階の
10匹のプルテラ キシロステラをを寄生させる。
試験は、薄光中24℃及び相対湿度60％で実施す
る。幼虫の死虫率（％）の評価は２及び５日後に
行なう。 実施例１による化合物１は、この試験において
100％の死虫率である。 実施例 13： メナクジ（slugs）に対する摂食阻害作用 ５匹の赤ナメクジ（red slugs）〔エリオン ル
ーフス（Arion rufus）〕を、４枚の新鮮なレタ
スの葉を入れたいくつかのそれぞれのカゴに処理
試験状態の下で約17時間放置しておく。この試験
において、各カゴは未処理の葉のみを含むかもし
くは噴霧処理した葉のみを含むかのどちらかであ
る。施用される水性配合物中の試験化合物の濃度
は、0.5重量％である。摂食阻害の程度は未処理
のものと比較して重量の違い、摂食阻害の光複写
写真に基づき及びあらゆる明らかに評価しうる基
準に基づき測定する。 試験動物の死虫率もまた測定する。 特許請求の範囲第１項による式の化合物は、
この試験において良好な活性を示す。
３，５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピル
オキシフエニル尿素、その製造方法、それらの製
造のための中間体並びに有害生物防除において新
規な化合物の使用方法に関するものである。 本発明は、次式： （式中、 R1はフツ素原子を表わし、 R2はフツ素原子もしくは塩素原子を表わす。） で表わされる化合物及びそれらの塩に関する。 式で表わされる化合物は、公知である方法と
類似の方法によつて製造できる。（西ドイツ公開
公報第2123236号、第2601780号及び第3240975号
参照） 従つて、例えば式で表わされる化合物は、 ａ）次式： で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物、または ｂ）次式： で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物、または、 ｃ）式で表わされる化合物と、次式： で表わされる化合物を反応させることにより得ら
れる。 上記式，及びにおいて、基R1及びR2は
式で定義した意味を表わし、並びにＲは未置換
もしくはハロゲン原子、好ましくは塩素原子によ
つて置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす。 上記の工程ａ），ｂ）及びｃ）は、好ましくは
常圧下、並びに有機溶媒もしくは希釈剤の存在下
で実施できる。適当な溶媒もしくは希釈剤の例
は、エーテル及びエーテル性化合物例えばジエチ
ルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジオオキサン、ジメトキシエタン及び第三
ヒドロフラン；Ｎ，Ｎ―ジアルキル化カルボキシ
アミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水
素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロベ
ンゼン；アセトニトリルもしくはプロピオニトリ
ルのようなニトリル；ジメチルスルホキシド；並
びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトンである。工程ａ）は、通常温度範囲−
10゜ないし＋200℃、好ましくは0゜ないし100℃、
例えば室温で、所望により、有機塩基、例えばト
リエチルアミンの存在下で実施される。工程ｂ）
は、温度範囲0゜ないし150℃、好ましくは使用す
る溶媒の沸点で、並びに所望すれば、ピリジンの
ような有機塩基の存在下で、及び／もしくはアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属、好ましくは
ナトリウムを添加して実施される。工程ｃ）に対
して、例えば式で表わされるアニリンと式で
表わされるウレタンの反応のために、約60℃から
反応混合物の沸点までの温度範囲が好ましく、使
用される溶媒は、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン等のような芳香族炭化水素が好ましい。 式及びで表わされる出発物質は公知であ
り、同様に公知の方法により製造できる。式で
表わされる出発物質のアニリンは新規化合物であ
り、同様に本発明の主題を構成する。式で表わ
される化合物は、J.Crg.Chem.29（1964）、１（ま
たそこに引用されている文献も参照）に記述され
ている方法と類似した方法により、次式： で表わされる適当な置換ニトロベンゼンを水素化
することにより公知の方法で製造できる。しかし
ながら、式で表わされるアニリンは、また式
で表わされるニトロ化合物の化学還元（例えば塩
化錫（）と塩酸により）（Houben−Weyl，
“Methoden d.Org.Chemie”11／１，422参照）
得ることができる。式で表わされるニトロ化合
物自体は、３，５―ジクロロ―４―ニトロフエノ
ールのフルオロアルキル化により製造できる。更
に式で表わされるアニリンの製造方法は、アシ
ル化２，６―ジクロロ−４−ヒドロキシアニリン
を相当する方法でフルオロアルキル化し、その後
例えば酸加水分解によりアシル基を除去するかま
たは３，５―ジクロロ―４―ヒドロキシアニリン
の塩例えば塩酸塩とフルオロアルキル化を実施す
ることよりなる。 式で表わされるベンゾイルイソシアネート
は、特に下記のようにして得られる。（J.Agr.
Food Chem.21、348頁及び993頁；1973参照）： 新規である式で表わされる４―（ヘキサフル
オロプロピルオキシ）フエニルイソシアネート
（沸点95℃／0.01torr）は、当業界で、通常使用
される方法により式で表わされるアニリンを例
えばホスゲン化することにより製造でき並びにま
た本発明の主題をなしている。出発物質として更
に用いられる式のベンズアミドは公知である。
（例えば、Beilstein “Handbuch der
organischen Chemie”、vol.9、P.336参照） 式で表わされるウレタンは、適当なアルコー
ルと式で表わされるベンゾイルイソシアネート
を反応させることにより、または塩基の存在下で
クロロ蟻酸の相当するエステルCl―COORと式
で表わされるベンズアミドを反応させることによ
り、公知の方法で得ることができる。 本発明に従つて、式で表わされる新規な化合
物は、高殺虫活性を示すだけでなく、溶媒もしく
は希釈剤に容易に溶解し、更に容易に配合するこ
とのできるそれらの塩をも包含する。 特別に選ばれるものは、本発明の式で表わさ
れる化合物の金属塩、特にそれらのアルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウ
ム塩及びカリウム塩である。これらの塩は、例え
ばナトリウムエチレートもしくはカリウムメチレ
ートのような金属アルカノレートと式で表わさ
れる化合物を反応させることにより公知の方法で
製造される。与えられた塩は、例えば他のアルカ
ノレートと塩交換することにより求める他の金属
塩に変換することができる。 特に重要なものは、有機塩基と式で表わされ
る化合物の塩で、その本質的な特徴は第四窒素原
子が存在していることである。 そのような塩は、次式ａ： （式中 R1及びR2は上記で定義した意味を表わし、Ｘ
は有機塩基のカチオンを表わす。）で表わされ
るものである。Ｘ は、以下に示す有機性カチオ
ンのひとつが好ましい。： （CH3）4N ，（C2H5）4N ，（ｎ―C3H7）4N
，（ｉ―C3H7）4N ，（ｎ―C4H9）4N ， 【式】 【式】 【式】 （C4H9）3NH ， 【式】 及び〔CH3―（CH2）o―〕3N ―CH3 式中、ｎは８から２までの整数を表わす。 式ａで表わされる塩は、また、異なるカチオ
ンとこれらの塩の混合物からもなる。式ａで表
わされる塩は、式Ｘ （OH） （式中、Ｘ は
上記で定義した意味を表わす。）で表わされる相
当する水酸化アンモニウムと式で表わされる化
合物を反応させることにより公知の方法で製造で
きる。 フエニル環の第４位にハロアルコキシ置換基を
有するＮ―ベンゾイル―N′―２，５―ジクロロ
フエニル尿素は、すでに殺虫剤として公知であ
る。（アメリカ特許第4518804号明細書及びドイツ
公開公報第2848794号参照。）殺虫剤のＮ―ハロベ
ンゾイル―N′―（３，５―ジクロロ―４―ハロ
アルケニルオキシフエニル）尿素は、アメリカ特
許第4162330号明細書に記述されている。殺虫剤
のＮ―ハロベンゾイル―N′―（３，５―ジクロ
ロ―４―ハロアルコキシフエニル）尿素は、アメ
リカ特許第4468405号明細書の主題物質である。
更に、類似の構造の化合物は、アメリカ特許第
4529819号並びにイギリス特許第2106499号、第
2106500号、第2106501号及び第2113679号明細書
から公知である。該参考文献中に記述されている
化合物から、本発明に従つて式で表わされる新
規なベンゾイルフエニル尿素を本質的に区別する
特徴は、本発明の新規な化合物は、フエニル環の
４位に１，１，２，３，３，３―ヘキサフルオロ
プロピルオキシ基を有していることにある。 驚くべきことに、本発明化合物およびそれらの
塩は、有害生物防除剤として、優れた特性を示
し、一方良好な植物耐性があり、そして温血動物
に対し低い毒性を有することが見出された。これ
ら化合物はとりわけ植物及び動物に有害な昆虫及
びダニ類を防除する為に適している。 特に式で表わされる化合物は下記の種族の昆
虫、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目
（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、異翅亜
号（Heteroptera）、多翅目（Diptera）、アザミ
ウマ目（Thysanoptera）、直翅目
（Orthoptera）、シラミ目（Anoplura）、ノミ目
（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、
シミ目（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、
チヤタテムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目
（Hymenoptera）並びにダニ目（Acarina）に属
する代表的なもの、例えばマダニ科
（Ixodidae）、アルガシデ科（Argasidae）、ハダ
ニ科（Tetranychidae）及びワクモ科
（Dermanyssidae）のダニを防除するのに適して
いる。 加えて式で表わされる化合物は、例えばイエ
バエ（Musca domestica）のようなハエや蚊の
幼虫に対する効果の外に観賞用植物及び有用植
物、特に綿栽培において植物を食害により損傷す
る昆虫〔例えばスポドプテラ リツトラリス
（Spodoptera littoralis）及びヘリオチス ヴイ
レツセンス（Heliothis virescens）〕及び果実や
野菜栽培において食害する昆虫〔例えばラスペイ
レシア ポモネラ（Laspeyresia pomonella）、
レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）及びエピラクナ ヴアリヴエス
チス（Epilachna varivestis）など〕防除する為
にも適している。式の化合物はまた昆虫特に食
害を与える昆虫の幼虫に対するすぐれた殺卵及び
殺幼虫作用を示す。式の化合物が成虫段階の昆
虫にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特に
アンソノマス グランデイス（Anthonomus
grandis）のような甲虫類では産卵の減少及び／
または孵化率の減少を引き起す。 式で表わされる化合物は、更に家畜及び有用
動物の外部寄生虫例えばルシリア セリカータ
（Lucilia sericata）の防除の為に例えば動物体、
家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによつて
使用することができる。 式の化合物は更に下記の果実及び野菜栽培に
おいて有害なダニ類の防除にも適している：ナミ
ハダニ（Tetranychus urticae）、ニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus）、リンゴハダニ
（Panonychus ulmi）、ニセクローバーハダニ
（Broybia rubrioculus）、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、エリオフイエスピリ
（Eriophyes piri）、エリオフエイス リビス
（Eriophyes ribis）、エリオフイエス、ヴイテイ
ス（Eriophyes vitis）、タルソネムス パリドウ
ス（Tarsonemus pallidus）、フイロコプテス
ヴイテイス（Phyllocoptes vitis）及びフイロコ
プトルタ オレイヴオラ（Phyllocoptruta
oleivora）。 更に式のベンゾイル尿素は、柄眼目（ナメク
ジやカタツムリ）を防除するために使用すること
を可能にする特性を有している。これらの化合物
の忌避作用及び摂食阻害作用は、しばしば、実験
室の試験において確かめることは非常に困難であ
る。しかしながら、ほ場試験においては、非常に
低い濃度でさえも、良好な活性が農作物及び園芸
作物に関して得られる。特にレタス、野菜及び果
実（例えばイチゴ）のような感受性作物、並びに
観賞植物及び花は柄眼目によつて引き起こされる
食害から保護される。本発明の式の化合物は、
あらゆる柄眼目、特に、農作物及び園芸作物に関
して、多食害虫として表われる大部分のものに対
して効力がある。摂食阻害作用を示すことに加
え、式の化合物は、死虫数にも影響する。陸上
のナメクジの多くは、大きな経済的重要性を有す
る損害を引き起こす数種の有害生物のうちに入
り、例えば、アリオン ルーフス（Arion
rufus）ナメクジ〔赤ナメクジ（red slug）〕、ア
リオン エイター（Arion ater）及び他のアリ
オニダエ（Arionidae）、リマツクス（Limax）
種及びほ場ナメクジ、例えば、コウラナメクジ科
（Limacidae）のデロセラス レチキユラタム
（Deroceras reticulatum）及びデロセラス ア
グレステ（D. agreste）並びにまたオオコウラナ
メクジ科（Milacidae）の種である。損害はま
た、カタツムリ、とりわけブラデイバエナ
（Bradybaena）属、セペア（Cepea）、コクロデ
イナ（Cochlodina）、デイスカス（Discus）、ユ
オムフアリア（Euomphalia）、ガルバ（Galba）、
ヘリシゴナ（Helicigona）、ヘリツクス
（Helix）、ヘリセラ（Helicella）、ヘリコデイス
カス（Helicodiscus）、リムナエア（Limnaea）、
オペアス（Opeas）、バロニア（Vallonia）及び
ゾニトイデス（Zonitoides）属のかたつむりによ
つても引き起こされる。 式で表わされる本発明化合物の良好な殺有害
生物効果は少くとも50ないし60％の有害生物の致
死率（死虫率）に相当する。 式で表わされる化合物及び該化合物を含有す
る組成物の活性は他の殺虫剤及び／または殺ダニ
剤の添加により実質的に拡大され、与えられた環
境に適合させることができる。適する添加剤の例
は有機燐化合物、ニトロフエノール及びそれらの
誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、
ピレスロイド、塩素化炭化水素及びバチレス ス
リンンギエンシス（Bacillus thuringiensis）製
剤などである。 式の化合物はそのままの形態で、或いは好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物とし
て使用され、それ故公知の方法により乳剤原液、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散
水または注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に依存して選ばれる。 製剤、即ち式の化合物（有効成分）またはそ
れと他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせお
よび適当な場合には固体または液体の補助剤を含
む製剤もしくは混合物は公知の方法により、例え
ば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤
と有効成分を均一に混合および／または摩砕する
ことにより、製造される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブ
チルフタレートまたはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート；シクロヘキサンまたはパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエス
テル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；
並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジヤイトのような天然
鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分
散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えるこ
とも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔
性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物または他の殺虫剤も
しくは殺ダニ剤とそれらの組み合せの性質による
が、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散
性および湿潤性を有する非イオン性、カオチン性
および／またはアニオン性界面活性剤である。
“界面活剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含
むものと理解されたい。 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成界面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。更に脂肪酸メチル
タウリン塩及び変性及び未変性燐脂質もまた適す
る界面活性剤として用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪スルホネート、脂肪サルフエート、スルホン
化ベンズイミダソール誘導体またはアルキルアー
ルスルホネート、が更に頻繁に使用される。 脂肪スルホネートまたはサルフエートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そし
てアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフエートまたは天然脂肪酸
から得られる脂肪アルコールサルフエートの混合
物のナトリウムまたはカルシウム塩である。 これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂
肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホ
ン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と
８ないし22個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基と
を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、
ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応す
るホスフエート、例えば４ないし14モルのエチレ
ン オキシドを含むｐ―ノニルフエノール付加物
のリン酸エステルの塩、もまた適当である。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま
たは脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフエノールのポリグリコー
ル エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし
30個のグリコール エーテル基、（脂肪族）炭化
水素部分に８ないし20個の炭素原子、そしてアル
キルフエノールのアルキル部分に６ないし18個の
炭素原子を含む。 更に他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレン オキシドとポリプロピレン グリコー
ル、エチレンジアミンポリプロピレン グリコー
ルおよびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレン グリコールとの
水溶性付加物であり、その付加物は20ないし250
個のエチレン グリコール エーテル基および10
ないし100個のプロピレン グリコールエーテル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコ
ール単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール―ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレエートまた適当な非イオン性界面活性
剤である。 カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ―置換
基として少なくとも一つの炭素原子８ないし22の
アルキル基と、他の置換基として低級非置換また
はハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基または
低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニ
ウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、
メチ硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例
えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリ
ドまたはベンジル ジ（２―クロロエチル）エテ
ルアンモニウム プロミドである。 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド、エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社 リツジ
ウツド、ニユージヤージー州、1979年；ヘルムー
ト シユタツヒエ（Helmut Stache）、“テンジ
ツト、タツシエンブーフ（Tensid
Tashenbuch）”、第２版、カール ハンザー フ
エルラーク（Carl Hanser Verlag）、ミユンヘ
ンおよびウイーン、1981年。 有害生物防除剤組成物は通常、式の化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混
合物0.1ないし98％、好ましくは0.1ないし95％、
固体または液体補助剤１ないし99.9％、および界
面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし20
％を含む。 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用
する。 この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥
料、または特別な効果を得るための他の有効成分
を含有してもよい。 実施例 １（参考例を含む）： ａ） ３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）
アニリンの製造 ４―アセチルアミノ―３，５―ジクロロフエノ
ール47ｇを90％水酸化カリウム溶液154ｇ及びジ
メチルホルムアミド130mlと共にオートクレープ
中で撹拌する。その後、ヘキサフルオロプロピレ
ン75.8ｇを密閉したオートクレーブ中に圧入す
る。該混合物をオートクレーブ中、生じた圧力下
で70℃において20時間撹拌する。冷却後、混合物
をロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物を
塩化メチレンに溶解させる。その結果生じた溶液
を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。
残渣として得られた粗製の生成物は、トルエンと
アセトンの11：１の混合物で溶離するシリカゲル
カラム（長さ：1m；径：10cm）を通してクロマ
トグラフを行なうと、淡黄色結晶の形態で４―ア
セチルアミノ―３，５―ジ―クロロ―１―（１，
１，２，３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオ
キシ）ベンゼン（融点：113―115℃）が得られ、
該物質26ｇをエタノール110ml及び37％塩酸35.6
mlを用いて還流下で約10時間保つ。その後反応混
合物を濃縮し、氷／水で希釈し、弱アルカリ性に
する。生成物を塩化メチレンを用いて混合物から
抽出する。有機抽出相を水で洗浄し、Na2SO4で
乾燥させて、濃縮する。残留物を蒸留により精製
すると、沸点91―96℃／0.001torrである無色の
液体として、次式： で表わされる主題化合物を得る。 ｂ） Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）
フエニル〕尿素の製造 ３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，３，３
―ヘキサフルオロプロピルオキシ）アニリン4.3
ｇを乾燥トルエン50ml中で撹拌しながら溶解し、
湿気を排除しながら、乾燥トルエン10ml中の２，
６―ジフルオロベンゾイルイソシアネート2.41ｇ
の溶液を室温で添加する。バツチを室温で更に12
時間撹拌する。その後、溶媒の約75％をロータリ
ーエバポレーターにより除去し、沈殿した残留物
を吸引ろ過し、少量の冷却したトルエンとヘキサ
ンで洗浄し、その後真空中で乾燥させると、融点
171―172℃の白色粉体の結晶状態で、次式： で表わされる主題化合物を得る。（化合物１） 以下の式の化合物（化合物No.３）および参考
例の化合物No.２とNo.４は、上記に述べた対応する
方法で製造される。 【表】 ｃ）化合物１のナトリウム塩の製造 Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）フ
エニル〕尿素9.58ｇを無水メタノール20ml中に懸
濁させる。無水メタノール30ml中のナトリウム
0.43ｇの溶液をこの懸濁液に撹拌しながら滴下す
る。透明な溶液が形成し、これをその後濃縮す
る。残留生成物は、室温で真空中乾燥させると、
無色の結晶として次式： で表わされる主題化合物を得る。 以下の式で表わされる化合物２の塩は、また上
記に記述したような製法により製造できる。 ｄ）化合物１のテトラブチルアンモニウム塩の製
造 Ｎ―（２，６―ジフルオロベンゾイル）―
N′―〔３，５―ジクロロ―４―（１，１，２，
３，３，３―ヘキサフルオロプロピルオキシ）フ
エニル〕尿素2.56ｇを、メタノール30ml中懸濁さ
せる。撹拌しながら、テトラ―ｎ―ブチルアンモ
ニウムハイドロオキシド1.3ｇを含有するメタノ
ール溶液5.2ｇをこの懸濁液に添加し、そこで透
明な溶液を形成する。この溶液を濃縮し、残留し
た粗生成物をヘキサン中で懸濁させる。該懸濁液
を吸引ろ過し、ろ過残査を、ヘキサンで洗浄し、
その後乾燥させると、無色の結晶として次式： で表わされる主題化合物を得る。 式ａの以下に示す塩は、この手順に従つて製
造できる。： 実施例 ２： 実施例１による式で表わされる化合物の有効
成分または該化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との混合物の配合例（全て％は重量による） 【表】 有効成分もしくは混合物を助剤とともに十分に
混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕す
ると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水和剤が得られる。 ２ 乳剤原液 式の化合物もしくは混合物 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 ３ 粉 剤 ａ） ｂ） 式の化合物もしくは混合物 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中
でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉剤を得た。 ４ 押出し粒剤 式の化合物もしくは混合物 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分もしくは混合物を助剤とともに混合及
び磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混
合物を押出し、空気流中で乾燥させる。 ５ 被覆粒剤 式の化合物（もしくは混合物） ３％ ポリエチレングリコール（mol.wt.200） ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分もしくは混合物を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカオリンに均一に施用する。この方法により非
粉塵性被覆粒剤が得られる。 6.懸濁原液 式の化合物もしくは混合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分もしくは混合物を助剤
とともに均一に混合し、水で希釈することにより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃
厚物が得られる。 実施例 ３： イエバエ（Musca domestica）に対する作用 ウジ虫に対して新しく用意した栄養基質
（nutrient substrate）50ｇを多くのビーカーのそ
れぞれに入れる。それぞれの試験化合物の所定量
の１％アセトン溶液を、800ppmの有効成分濃度を
得るために、ビーカーの栄養基質に滴下する。そ
の後、該基質を完全に混合し、次いでアセトン少
なくとも20時間蒸発させておく。 その後、１日令の25匹のイエバエを、所定の濃
度でそれぞれ有効成分を有する試験のために処理
した栄養基質を含有する個々のビーカーに入れ
る。ウジ虫が蛹化した後、さなぎを水で流し出す
ことにより基質から分離し、その後穴のあいたふ
たで上部を閉じた容器中に置く。 それぞれのバツチの流し出されたさなぎは、さ
なぎの成長に対する試験化合物の毒性効力を測定
するために数を数える。10日後、さなぎから羽化
したハエの数を数える。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示した。実施例 ４： ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）に
対する作用 試験化合物の0.5％を含有する水溶液１mlを培
養基９mlに50℃で添加する。その後約30匹のふ化
したばかりのルシリア セリカータを該培養基に
添加し、並びに殺虫作用は、死虫率を評価するこ
とにより48及び96時間後に測定する。 この試験において、実施例１による式の化合
物は、ルシリア セリカータに対して良好な活性
を示す。 実施例 ５： エジプトヤブ蚊（Aedes aegypti）に対する作
用 800ppmの濃度を、ビーカー中の水150mlの表面に
0.1％試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴下
ることにより得る。アセトンを蒸発させた後、２
日令のエジプトヤブ蚊（Aedes aegypti）30ない
し40匹を試験化合物を含有するビーカーに入れ
る。１，２及び５日後に死虫率を測定する。 この試験において、実施例１による式の化合
物は、エジプトヤブ蚊に対して良好な活性を示し
た。 実施例 ６： 食害昆虫（feeding insects）に対する殺虫作
用 ａ）鉢植えの約25cmの高さの綿植物に３，12.5及
び50ppmの濃度で個々の試験を含有する水性乳濁液
を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、綿植物に、
L3段階のスポドプテラ リツトラリス
（Spodoptera Littoralis）及びヘリオチス ヴイ
レツセンス（Heliothis virescens）の幼虫を寄
生させる。試験は、24℃、相対湿度60％で実施す
る。試験害虫の死虫率（％）は、２日後に測定す
る。 実施例１による化合物１，２，３及び４は、ス
ポドプテラの幼虫に対して、３ppmで80―100％の
幼虫率を示す。80―100％の死虫数は、ヘリオチ
スの幼虫に対して化合物１は12.5ppm、化合物２及
び３は50ppmで得られた。 ｂ）比較試験 上記の試験ａ）を本発明の化合物１と３及び２
つの先行技術化合物を用いて繰り返す。試験ａ）
とは異なり、幼虫の死虫率を７日後までは測定し
ない。有効成分を濃度、使用した化合物及び得ら
れた結果を以下の表に示す。 なお、表中３番目の欄の化合物（アメリカ特許
第4468405号によるもの）は、特開昭58−26858号
公報第10頁左欄１行にも記載されている。 【表】 実施例 ７： エピラクナ ヴアリヴエスチス（Epilachna
varivestis）に対する作用 草丈約15―20cmのフアセオルス ヴルガリス
（Phaseolus vulgaris）の植物に800ppmの濃度にお
ける試験化合物の水性乳濁配合剤を噴霧する。噴
霧被膜が乾燥した後、それぞれの植植物にL4段
階のエピラクナ ヴアリヴエスチス〔メキシコ豆
甲虫（Mexican bean beetle）〕の幼虫５匹を寄
生させる。処理植物にプラスチツクシリンダーを
かぶせて、銅製の網ふたで覆う。該試験は28℃、
相対湿度60％で実施する。死虫率（％）を２日及
び３日後に測定する。摂食阻害（抗摂食効果）、
発育抑制及び脱皮抑制の評価は、更に３日間、試
験昆虫を観察することにより行なう。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 ８： ヘリオチス ヴイレツセンス（Heliothis
virescens）に対する殺卵作用 試験物質25重量％を含有する水和剤の相当する
量を800ppmの有効成分濃度を有する水性乳剤を製
造するために、十分な水と混合する。セロフアン
上の１日令のヘリオチスの卵を３分間これらの乳
剤中に浸し、その後、円形のろ紙上で吸引するこ
とにより収集する。処理した卵をペトリ皿中に置
き、暗所に放置する。未処理のものと比較してふ
化率を、６ないし８日後に測定する。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 ９： ラスペイレシア ポモネラ（Laspeyresia
pomonella）（卵）に対する作用 24時間以上経過していないラスペイレシア ポ
モネラの卵を、試験化合物800ppmを含有する水性
アセトン溶液中に１分間、ろ紙上で浸す。 溶液を乾燥させた後、卵をペトリ皿中に置き、
28℃の温度で放置する。処理した卵からふ化した
幼虫の割合及び死虫率（％）を、６日後に評価す
る。 実施例１による式の化合物は、この試験で良
好な活性を示す。 実施例 10： アンソノマス グランデイス（Anthonomous
grandis）の繁殖に対する影響 ふ化後24時間以上経過していないアンソノマス
グランデイスの成虫を、空のカゴに25匹ずつの
グループにして移す。その後、そのカゴを試験化
合物400ppmを含有するアセトン性溶液中に５ない
し10秒間浸す。甲虫が乾燥した後、それらをふた
のあるエサを有する皿に入れ、交尾及び産卵の間
放置する。週に２，３度、卵を水で流し出し、数
を数えて、消毒水溶液中にそれらを２〜３時間置
くことにより消毒し、その後適する幼虫のエサを
含有する皿の中に置く。７日後に、卵の死滅率
（％）、即ち卵からかえつた幼虫の数を測定するた
めに、数を数える。 実施例１による式の化合物は、この試験で良
好な活性を示す。 実施例 11： アンソノマス グランデイス（Authonomus
grandis）（成虫）に対する作用 ６葉期の２本の綿植物に試験化合物400ppmを含
有する水性乳剤配合物をそれぞれ噴霧する。噴霧
した被膜が乾燥した後（約1.5時間）、それぞれの
植物に10匹の成虫の甲虫を寄生させる（アンソノ
マス グランデイス）。その後、ガーゼで口を覆
つたプラスチツクシリンダーを、植物から甲虫が
移動するのを妨げるために試験昆虫を寄生させた
処理植物にかぶせる。その後、処理植物は25℃及
び相対湿度約60％に保つ。評価は、２，３，４及
び５日後に、未処理のものと比較して甲虫の死虫
率（背位における割合）並びに抗摂食作用を測定
する。 実施例１による式の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。 実施例 12： プルテラ キシロステラ（Plutella
xylostella）に対する胃毒殺虫作用 ４葉期の鉢植え白菜（鉢の大きさ：直径10cm）
に0.8ppmの濃度の試験化合物を含有する水性乳剤
を噴霧し、該植物を乾燥させる。 ２日後、それぞれの処理した白菜にL2段階の
10匹のプルテラ キシロステラをを寄生させる。
試験は、薄光中24℃及び相対湿度60％で実施す
る。幼虫の死虫率（％）の評価は２及び５日後に
行なう。 実施例１による化合物１は、この試験において
100％の死虫率である。 実施例 13： メナクジ（slugs）に対する摂食阻害作用 ５匹の赤ナメクジ（red slugs）〔エリオン ル
ーフス（Arion rufus）〕を、４枚の新鮮なレタ
スの葉を入れたいくつかのそれぞれのカゴに処理
試験状態の下で約17時間放置しておく。この試験
において、各カゴは未処理の葉のみを含むかもし
くは噴霧処理した葉のみを含むかのどちらかであ
る。施用される水性配合物中の試験化合物の濃度
は、0.5重量％である。摂食阻害の程度は未処理
のものと比較して重量の違い、摂食阻害の光複写
写真に基づき及びあらゆる明らかに評価しうる基
準に基づき測定する。 試験動物の死虫率もまた測定する。 特許請求の範囲第１項による式の化合物は、
この試験において良好な活性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1はフツ素原子を表わし、 R2はフツ素原子もしくは塩素原子を表わす。） で表わされる化合物またはそれらの塩。 ２ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ 次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ 式で表わされる化合物と金属または有機塩
基との塩である特許請求の範囲第１項記載の塩。 ５ 第四窒素原子が存在する特許請求の範囲第４
記載の塩。 ６ 次式： で表わされる化合物と、次式： （式中、R1及びR2は後記式で定義する意味で
表わす。）で表わされる化合物を反応させ、所望
により生じた式で表わされる化合物をそれらの
塩に変換させることからなる次式： （式中、 R1はフツ素原子を表わし、 R2はフツ素原子もしくは塩素原子を表わす。） で表わされる化合物及びそれらの塩の製造方法。 ７ 次式： （式中、 R1はフツ素原子を表わし、 R2はフツ素原子もしくは塩素原子を表わす。） で表わされる化合物、又はそれらの塩を有効成分
として適当な担体及び／若しくは他の補助剤と共
に含有する有害生物防除剤組成物。
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