JPH0225458A - ベンゾイルフェニル尿素 - Google Patents

ベンゾイルフェニル尿素

Info

Publication number
JPH0225458A
JPH0225458A JP1127719A JP12771989A JPH0225458A JP H0225458 A JPH0225458 A JP H0225458A JP 1127719 A JP1127719 A JP 1127719A JP 12771989 A JP12771989 A JP 12771989A JP H0225458 A JPH0225458 A JP H0225458A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
tables
atom
formulas
chemical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1127719A
Other languages
English (en)
Inventor
Jozef Dr Drabek
ジョゼフ　ドラベック
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0225458A publication Critical patent/JPH0225458A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換Ｎ−（２，４，６−）　リフルオロ
ベンゾイル）−Ｎ−（２，５−シノーロー４−ハロアル
コキンフェニル）尿素、ソレラヲ製造するための方法、
前記化合物を含有する有害生物防除剤並びに有害物防除
におけるそれらの使用に関する。
本発明の化合物は式Ｉ （式中、 鳥はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし；そ
して 鳥は１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置換さ
れた炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わす。）に
よって表わされる。
１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置換されて
いる炭素原子数１ないし７のアルキル基は直鎖または分
校構造であってもよく、また部分的にだけまたは完全に
ハロゲン化されていてもよい。適当なハロゲン置換基は
、フッ素原子と塩素原子、並びに臭素原子とヨウ素原子
である。好ましい置換基はフッ素原子と塩素原子である
。アルキル基は、代表的にはメチル基エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基、またはペンチル基、ヘキシル
基もしくはヘプチル基そしてこれらの異性体である。
代表的なこのような置換基の例は、１ないし６ケのフッ
素原子、塩素原子および／または臭素原子によって置換
されたメチル基、例えばＣＨＦ２基またはＣＦ、基であ
り； １ないし５ケのフッ素原子、塩素原子および／または臭
素原子によって置換されたエチル基、例えばＣ１（ＦＣ
Ｆ、基、ＣＦ２０Ｆ８基、ＣＦ、ＣＣＶ、基、ＣＦ２Ｃ
ＨＣｌ２基、ＣＦ２ＣＨＦ、基、ＣＦ２ＣＦ’ＣＩ、基
、ＣＦ２ＣＨｆ３　ｒ２基、ＣＦ２ＣＨＣｌ２基基、Ｃ
，Ｆ２ＣＨｆ３、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ基またばＣＣＩＦＣ
ＨＣＬＦ基であシ； 各々が、１ないし７ケのフッ素原子、塩素原子および／
または臭素原子によって置換されたプロピル基またはイ
ソプロピル基、例えばＣＦ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ基、Ｃ
Ｆ’２ＣｆｆＦ’ＣＦ’８基、ＣＨ，Ｃ１ｉ’、ＣＦ、
基またはＣＦ２ＣＦ、ＣＦ８基であシ； １ないし９ケのフッ素原子、塩素原子および／または臭
素原子によって置換されたブチル基またはその異性体基
、例えばＣＦ２ＯＦ２Ｃ１−ＩＦ　ＣＦ、基、（ＣＦ２
）８ＣＦ８基、ＣＦ２ｅＨＦｃＦ２ＣＦ８基またはＣＨ
２（ＣＦ２）２０Ｆ８基である。
ハロアルキル基が、不せい炭素原子を有する場合、式■
により表わされる化合物には対の異性体がある。
この発明の範囲には、式■により表わされる化合物はラ
セミ体だけでなく純粋な異性体も含まれるものとする。
式■によって表わされる化合物の中で、特に興味ある化
合物は、八が１ケまたは２ケ以上のフッ素原子および／
または塩素原子によって置換された炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表わす場合の化合物である。
式Ｉによって表わされる化合物の中で、好ましい化合物
は、Ｒ，とＲ３が各々フッ素原子または塩素原子を表わ
し、そしてＲ３が１ケまたは２ケ以上のフッ素原子によ
って置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす場合の化合物である。
本発明の化合物は、それ自身知られている方法によって
合成される。このような方法は、例えばドイツ特許公開
公報２．１２３．２３６号、２．６０１，７８０号およ
び５．２４０．９７５号の明細書に開示されている。従
って、例えば式■によって表わされる化合物は、 ａ）式■ によって表わされるアニリンを式■ によって表わされるベンゾイルイソシアナートと反応さ
せるか、または ｂ）式■ Ｒ１ によって表わされるイソシアナートを式Ｖによって表わ
されるベンズアミドと反応させるか、または Ｃ）式■によって表わされるアニリンを式■によって表
わされるウレタンと反応させるかによって得られる。
なお、上記の式■と■に於て、几１．Ｒ２と馬の定義は
、式Ｉで定義されたのと同じに定義され、式■に於て、
Ｒは無置換のまたはハロゲン原子好ましくは塩素原子に
よって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わす。
上に記載した方法ａ）、ｂ）およびＣ）は、常圧下にお
いて、有機溶媒もしくは希釈剤の存在下で実施するのが
好ましい。適する溶媒および希釈剤は、例えばジエチル
エーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフラン
のようなエーテル類およびエーテル様化合物；Ｎ、Ｎ−
ジアルキル化カルボン酸アミド；脂肪族、芳香族および
ハロゲン化炭化水素、好ましくはベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素お
よびクロロベンゼン；アセトニトリルもしくはプロピオ
ニトリルのようなニトリル類；ジメチルスルホキシド、
そしてケトン類；例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケ
トンである。
方法ａ）は、−１０ないし＋２００℃、好ましくは口な
いし＋１００℃の温度、例えば室温で、もし望むならば
有機塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で普通に実
施される。
方法ｂ）は、口ないし＋１５０℃の温度、好ましくは使
用する溶媒の沸点で、もし望むならばピリジンのような
有機塩基の存在下で、および／またはアルカリ金楓もし
くはアルカリ土類余端、好ましくはナトリウムを添加し
て実施される。
方法Ｃ）のためには、即ち式■で表わされるウレタンと
式■で表わされるアニリンの反応のためにけ、約＋６０
℃からその反応混合物の沸点までの温度が好ましい。そ
して、使用される溶媒Ｈ１好ｉｔ、＜ｉｄ）ルエン、キ
シレン、クロロベンゼンまたは類似のような芳香族炭化
水素系溶媒である。
式■ないし■で表わされる出発物質のあるものは公知で
ある。新規の出発物質も公知の出発物質同様、公知の方
法と同様に製造することができる。
Ｎ−ハロフェニル−１’Ｊ’−（２，５−ジハロ−４−
ハロアルコキシ）フェニル尿素類は、他の化合物と共に
、米国特許４，５１８，８０４号の明細書に、殺幼虫活
性がある殺虫剤として、広範囲に開示されている。然る
に、この公開文書は、Ｎ−（２゜４．６−ドリフルオロ
ペンゾイル）−Ｎ’−（２，５−シハロ−４−ハロアル
コキシフェニル）尿素類のどれについても特に開示して
いない。
驚くべきことに、本発明の、式■によって表わされる化
合物は、温血動物および植物にすぐれた許容性を示す一
方、有害生物防除において非常に活性な有効成分である
。従って、式Ｉで表わされる化合物は、例えば動物およ
び植物内並びに動物および植物上の有害生物を防除する
のに適している。そのような有害生物は主に節足動物間
に属し、例えば特に下記の目の昆虫類、鱗翅目（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ
　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目（
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ
　）　、７ザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、
直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏ
ｐｌｕｒａ　）、ノミ目（Ｓｉ　ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ
　）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）、シミ目
（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅ
ｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）
、またけ膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）およびダ
ニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）に属するクモ形類動物（ａｒ
ａｃｈｎｉｄｓ）、例えばだに類〔マイト（ｍＩｔｅ）
およびチック（ｔｉｃｋ））である。あらゆる成長段階
にある有害生物、即ち成虫、さなぎおよび若虫盤ひにと
りわけ幼虫および卵を防除することが可能である。例え
ば果実および野菜栽培、そしてとシわけ綿栽培のような
有用植物および観賞用植物において特に植物病害の原因
になる昆虫およびダニ（ｍｉｔｅ）の幼虫および卵を効
果的に防除することが可能である。弐■で表わされる化
合物がエサと共に成虫により摂取されると、有害生物の
直接の死滅、または産卵および／または叫化率の減少が
観察され得る。後者の現象は、特に鞘翅目において観察
されることができる。動物、特に家畜および生産的な家
畜に寄生する有害生物の防除忙おいて、主な有害生物は
外部寄生虫、例えばマイトおよびチック並びに双翅目例
えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉ
ｃａｔａ　）である。
更に、式■によって表わされる化合物が地上のなめくじ
類（ｔｅｒｒｅｓｔｉａｌ　ｓｌｕｇｓ　）およびかた
つむり類に対して、忌避及び摂食防止作用を示すことが
見出された。そして、従ってこれらの化合物が、これら
の病害虫による食害から、栽培植物および観賞植物を防
護するのに使用できることが見出された。
本発明の化合物はスボドプテラ　リットラリ、Ｘ　（５
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）および
特にへりオチス　ビレッセンス（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ
　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）に対する優れた殺幼虫有効性
によシ特に区別される。
本発明に係る式■で表わされ゛る化合物の良好な有害生
物防除有効性は、上に記載した有害生物の少なくとも５
０ないし６０％の死去率に相当する。
本発明に係る式■で表わされる化合物もしくはそれらを
含有する組成物の有効性はその他の殺虫剤および／また
は殺ダニ剤の添加によシ実質的に拡大され、与えられた
環境に適合させることができる。
適切な添加物の例は以下の類の有効成分の代表的なもの
である：有機燐化合物、ニトロフェノールおよびその誘
導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロ
イド、塩素化炭化水素およびバチラス　スリンギエンシ
ス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　
）製剤などである。
式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態で、或いは好
ましくけ製剤業界で慣用の農耕に許容性である不活性助
剤と共に組成物として使用され、それ故に公知の方法に
より乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、
希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され得る。組
成物と同様、散布、噴霧、散粉、散水または注水のよう
な適用法は、目的とする対象および使用環境に依存して
選ばれる。
製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組合せおよび適当な場合には
固体または液体の助剤を含む組成物、調剤または混合物
は、公知の方法によシ、例えば有効成分を溶媒、固体担
体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と均一に混合および／または摩砕するこ
とにより製剤される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートマたは
ジオクチルフタレトのようなフタレート；シクロヘキサ
ンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノー
ル、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエ
ーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそれ
らのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナツツ油まだは大豆油のよう
なエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕ンンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は、例えば方解石または砂である。更に非
常に多くの粒状化した無機質または有機質の物質、例え
ば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る。
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。
「界面活性剤」の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１゜〜Ｃ２□）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換もしくは置
換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩および変性および非変性
燐脂質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートが更
に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートｔ：たはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換ア
ンモニウム塩の形態にあシ、そして一般にアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル
基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェ
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフ
ヱートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物にはザルフェート化オヨヒスルホン化
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は２つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む１つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸マタケナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含む
ｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステルの塩もまた
適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和もしくけ不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あシ５．該誘導体は６ないし３０個のグリコールエーテ
ル基、（脂肪＠）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエテル基を會む。
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当シ１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルンエノキシボリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチ
ルフェノキシエトキシエタノールである。ポリオキシエ
チレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシ
エチレンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン
性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として非置換またはハロゲン化低級アルキル基
、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを會む
第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン
化物、メチル硫酸塩まだはエチル硫酸塩の形態にアリ、
例えばステアリルトＩＪメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウ
ムプロミドである。
層剤業界で慣用の界面活性剤は、特に下記の刊行物に記
載されている： マクカッチャンズ　デタージェンツ　アンド　エマルジ
ファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ
　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓＡｎｎｕａｌ　）” マック出版社（Ｍｃ　Ｐｕｂｌ　ｉｓｉｎｇ　Ｃｏｒｐ
、　）、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９７９
年；ヘルムートシュタッヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａ
ｃｈｅ　）。
”テンズイート　タッシエンブーフ（ＴｅｎｓｉｄＴａ
ｓｈｅｎｂｕｃｈ　）” カール、ハンザ−７エルラーク（ＣａｒｌＨａｎｓｅｒ
　Ｖｅｒｌａｇ　）、　　ミュアへ７オヨヒ＋７４−ｙ
。
１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表わされる有効成
分または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合
物０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体
または液体助剤１ないし９９９％、および界面活性剤０
ないし２５％、好ましくは０１ないし２０％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、使用
者は通常、かなり低濃度の有効成分を含有する希釈製剤
を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
尿素 乾燥トルエン５−中のトリフルオロベンゾイル　イソシ
アナート２．８　ｒの溶液を、室温で除湿下、乾燥トル
エン５０ｄ中の２．５−ジクロロ−４−（１’、　１’
、　２’、　３’、　３’、　５’−ヘキサフルオロプ
ロポキシ）アニリ：ｙ　４．６９の溶液に添加する。そ
して、反応混合物を１０時間攪拌する。
そして、約７５％の溶媒を、ロータリーエバポレータ中
留去する。このようにした得られた沈澱物を吸引戸数し
、少量の冷ヘキサンで洗浄し、真空下乾燥すると、表題
の次式 によって表わされる化合物が、融点１９３１９４℃の結
晶状無色粉末として得られる。
下記の表中の化合物が同様な方法で合成され実施例２：
実施例１による式Ｔで表わされる有（「％」は全て「重
量％」を表わす。）２、　ｔ　　乳剤原液　　　　　　
　　　ａ）実施例１による有効成分　　　　　　　　　
　５％ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム　　　　４
％ｂ） １２％ ６％ シクロヘキサノン キシレン混合物 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ジメチルシクロヘキシルフタレート このような原液を水で希釈する あらゆる所望濃度の乳剤を作ると ２．２．　　　溶　　液 実施例１による有効成分 ポリエチレングリコール（分子量４００）Ｎ−メチル−
２−ピロリドン エポキシ化ココナツツ油 石油留分（沸点範囲１６０ないし１９０℃）２０％ ６５％ ４８％ ２０％ ５％ ことによって とができる。
ａ）　　　ｂ） １０％　　５％ ７０％ ２０％　２０％ １％ ７４％ これらの溶液は微小滴の形態で施用するのに適している
。
２・３　　顆　　粒　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　　ｂ）実施例１による有効成分　　　　　　
　　　　５％　　１０％カオリ７　　　　　　　　　　
　９４％高分散ケイ酸　　　　　　　　　　１％アタパ
ルジャイト　　　　　　　　　　−９０％有効成分を塩
化メチレンに溶かし、その溶液を担体に噴霧し、続いて
溶媒を真空留去する。
２．４　　押出顆粒 実施例１による有効成分　　　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　　１％カカオ７　　　　　　　　　　　　　　８
７％有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混合物
を水で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥させ
る。
２．５．　　被覆顆粒 実施例１による有効成分　　　　　　　　　　　　　　
３％ポリエチレングリコール（分子［２００）　　　　
　　　５％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９
４％微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレン
グリコールで湿らせたカオリンに均一に施用する。この
ようにして非粉塵性の被覆顆粒を得る。
ｚ６．　　　粉　　剤　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ
）　　　ｃ）　　　ｄ）実施例１による有効成分　　　
２％　　５％　　５％　　８％高分散ケイ酸　　　　　
１％　５％ タルク　　　　　　　　９７％　−９５％カオリン　　
　　　　　−　９０％　−９２％有効成分と担体とを均
一に混合し、所望により混合物を適当なミル中で磨砕す
ることによってそのまま使用することのできる粉剤が得
られる。
Ｚ　７．　　水和剤　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　
　ｃ）実施例１による有効成分　　　　２０％　　５０
％　　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　５％
　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　
−５％オクチルフェノールポリエチレ 高分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０％カオリ
ン　　　　　　　　６７％　２７％有効成分を助剤と十
分に混合し、その混合物を適当な粉砕機中で十分に磨砕
し、水で希釈してあらゆる所望濃度の懸濁液を与える水
和剤を得る。
ｚ８．　　懸濁剤原液 実施例１による有効成分　　　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム カルボキシメチルセルロース ５７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコーン油（７５％水性エマルジョン）水 １０％ １％ （１２％ α８％ ３２％ 微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で希釈
してあらゆる所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁
剤原液を得る。
試験すべき有効成分を８０ｐｐｍ含有する試験水溶液１
ｄと予め混合した栄養培地４ｄを含む試験管に、アオバ
エの１種であるルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）の新たに産みおとされた卵のわ
ずかな一部（卵６０ないし５０個）を導入する。培地の
注入後、試験管を綿栓で閉じ、そしてインキュベーター
内で３０℃で４日間培養する。非処理培地中で、この時
点までに幼虫（段階６）が大きさ約Ｉ　Ｃｍに成長した
。
物質が有効であるならば、この時点までに幼虫は死滅す
るかまたは著しく成長が遅れるかのどちらかである。評
価を９６時間後に行う。死忠率は百分率で決定する。
実施例１による化合物は良好な殺幼虫作用を示した。
五Ｚ　エジプトヤブ蚊（ＡＪｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　
）に対する作用 アセトンに溶解した有効成分の０．１％溶液の所定量を
容器中の水１５０ｄの表面にピペットでのせることによ
＃）、１２．５ｐｐｍの濃度を得る。
アセトンが蒸発した後、２日令のエジブトヤフ蚊の幼虫
３０ないし４０匹を上記の容器に入れる。２日後と７日
後に死去率を測定する。
この試験において、実施例１による化合物は良好な有効
性を示した。
４００ｐｐｍのｉ＃度で試験化合物を含有する水性乳濁
液（１０％乳剤原液から得た）を子葉段階にある綿植物
に噴霧する。
被膜が乾燥した後、各々の綿植物に第１幼虫段階にある
スボドブテラ　リットラリス（Ｓｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ
　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）の幼虫を棲息させる。この
試験は２６℃で相対湿度約５０％で実施する。幼虫の死
亡率を２日および６日後に決定し、そして幼虫の成長お
よび脱皮を５日後に決定する。
実施例１による化合物は１００％の有効性を示した。
４葉期の鉢植えされた大豆植物体（鉢の大きさ直径Ｉ　
Ｄ　ｃｍ　）にα７５ｐｐｍＬ：Ｄｆｉ度で有効成分全
含有する水性乳濁液を噴霧する。
２日後、第３幼虫段階にあるスボドブテラリ　　ッ　　
ト　　ラ　リ　ス　（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　　１ｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ　　　）　　お　よびへりオチス　ビ
レッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　
）の幼虫各１０匹を処理した大豆植物体に棲息させる。
この試験は薄暗い光の中２６℃および相対湿度約６０％
で行なう。評価を２日および５日後忙行なう。幼虫の死
亡率は百分率で確認する。
実施例１による化合物はスポドブテラおよびヘリオチス
に対し２日および５日後に８０−１００％の有効性（死
虫率）を示した。
３５、　　プルテラ　キシロステラの幼虫　Ｌ）に対　
る冑毒作用− ４葉期の鉢植えされた白菜植物体（鉢の大きさ直径１０
ｃｍ）に［１，７５ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する
水性乳濁液を噴霧する。
２日後、第２幼虫段階にあるプルテラ　キシロステラ（
Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）の幼虫１
０匹を処理した白菜植物体に棲息させる。この試験は薄
暗い光の中２６℃および相対湿度約６０％で行なう。評
価を２日および５日後に行なう。
幼虫の死亡率は百分率で確認する。
実施例１による化合物は、２日および５日後に８０−１
００％の有効性（死亡率）を示した。
産卵後２４時間以上経過していないラスペイレシア　ボ
モネラの卵をＥ紙に載せて試験すべき有効成分４００　
ｐｐｍを含有するアセトン水溶液中に１分間浸漬する。
濾紙が乾燥した後、卵を載せた該濾紙をベトリ皿中に置
き、そして温度を２８℃に保持する。６日後、処理した
卵の靜比率（％）を測定する。
実施例１による化合物は、上記の試験で良好な有効性を
示した。
対する作用 容器中の子葉期忙ある鉢植えされた綿植物に試験すべき
有効成分４００ｐｐｍを含有する水性乳剤配合物を各々
噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、各々の植物に甲虫（
アンソノマス　グランディス）の成虫１０匹を棲息させ
る。その後試験甲虫を棲息させた処理植物上にプラスチ
ックシリンダーをかぶせ、上端をガーゼで覆う。
５日後、試験生物を、産卵させるために人工餌錠を入れ
たプラスチックビーカーに移す。更に、５日間経過後、
甲虫を除き、人工餌錠を、５ないし７日間、２６℃で相
対湿度５５％に保つ。そして、試験結果は、産卵数と酵
化した幼虫の数を、試験薬剤未処理の数と比較すること
によって評価される。
実施例１の化合物は、この試験でアンソノマス　グラン
ディスに対して良好な有効性を示す。
５ａ　エビラクナ　バリベスチス　Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
高さ約１５−２０ｃｒ＋＋のインゲンマメ（Ｐｈａｓｅ
ｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物に８００ｐｐｍの濃
度の試験すべき有効成分の水性乳剤配合物を噴霧する。
噴箒被膜が乾燥した後、各々の植物に第４段階にあるエ
ビラクナ　バリベスチス（メキシコ豆甲虫）の幼虫５匹
を棲息させる。感染した植物にプラスチックシリンダー
をかぶせて、銅製の金網で上端にふたをする。試験は２
８℃、相対湿度６０％で実施する。
２日および６日後に死虫率（％）を測定する。
食害（抗原食作用）並びに成長および脱皮における障害
の評価は、更に３日間試験昆虫を観察することにより行
りう。
実施例１による化合物は、上記の試験で良好な有効性を
示した。
対する殺卵作用 有効成分を４００１）Ｉ）ｍの濃度で有する水性乳剤を
製造するために、試験すべき有効成分を２５重苛％含有
する水和剤の相当する量を、十分量の水と混合する。
セロファン上の１日令のへリオチスの卵および紙上の１
日令のスボドブテラの卵を６分間上記の乳剤中に浸漬し
、その後円形フィルター上に吸引して収集する。処理し
た卵をペトリ皿に置き、暗所中に２８℃および相対湿度
６０％で保持する。畔比率、即ち処理した卵から解った
幼虫の数を非処理対照物と比較して５日から８日後に測
定する。
上記の試験において、実施例１による化合物は、へりオ
チス　ビレッセンスおよびスポドプテラ　リットラリス
に対して８０ないし１００％の殺卵作用（死虫率）を示
した。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１はフッ素原子または塩素原子を表わし；Ｒ＿２は
    フッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし；そして Ｒ＿３は１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わす。 ）によって表わされる化合物。
  2. （２）式 I に於て、Ｒ＿３が１ケまたは２ケ以上のフ
    ッ素原子および／または塩素原子によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わす請求項（１）
    記載の化合物。
  3. （３）式 I に於て、Ｒ＿１とＲ＿２が各々、フッ素原
    子または塩素原子を表わし；そしてＲ＿３が１ケまたは
    ２ケ以上のフッ素原子によって置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わす請求項（２）記載の化合
    物。
  4. （４）次式； ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（３）記載の化合物。
  5. （５） ａ）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２とＲ＿３の定義は、後述の定義と同じで
    ある。）によって表わされるアニリン を式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） によって表わされるベンゾイルイソシアナートと反応さ
    せるか、または ｂ）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２とＲ＿３の定義は後述の定義と
    同じである。）によって表わされるイソシアナートを式
    Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） によって表わされるベンズアミドと反応させるか、また
    は ｃ）式IIによって表わされるアニリンを式VI：▲数式、
    化学式、表等があります▼（VI）（式中、Ｒは、未置換
    のまたはハロゲン原子によって置換された炭素原子数１
    ないし８のアルキル基を表わす。）によって表わされる
    ウレタンと反応させることからなることを特徴とする式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１はフッ素原子または塩素原子を表し；Ｒ＿２はフ
    ッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし；そして Ｒ＿３は１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わす。 ）によって表わされる化合物の製法。
  6. （６）適当な固体状または液状助剤と共に有効成分とし
    て式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１はフッ素原子または塩素原子を表し；Ｒ＿２はフ
    ッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし；そして Ｒ＿３は１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わす。 ）によって表わされる化合物を有効量含有することを特
    徴とする有害生物防除剤組成物。
  7. （７）式 I に於て、Ｒ＿３が１ケまたは２ケ以上のフ
    ッ素原子および／または塩素原子によって置換された炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わす化合物を有効
    成分として含有する請求項（６）記載の有害生物防除剤
    組成物。
  8. （８）式 I に於て、Ｒ＿１とＲ＿２が各々、フッ素原
    子または塩素原子を表わし； Ｒ＿３が１ケまたは２ケ以上のフッ素原子によって置換
    された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす化合
    物を有効成分として含有する請求項（７）記載の有害生
    物防除剤組成物。
  9. （９）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１はフッ素原子または塩素原子を表し；Ｒ＿２はフ
    ッ素原子、塩素原子または臭素原子を表わし；そして Ｒ＿３は１ケまたは２ケ以上のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わす。 ）によって表わされる化合物を有害生物防除に有効な量
    で、動物または植物にとって有害な生物の、それぞれの
    異なる成長段階で、該有害生物に接解させることを特徴
    とする動物及び植物の有害生物を防除する方法。
  10. （１０）防除される有害生物がこん虫またはくも類であ
    る請求項（９）記載の方法。
  11. （１１）防除される有害生物が幼虫期の植物害虫である
    請求項（１０）記載の方法。
JP1127719A 1988-05-20 1989-05-20 ベンゾイルフェニル尿素 Pending JPH0225458A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH01921/88-0 1988-05-20
CH192188 1988-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0225458A true JPH0225458A (ja) 1990-01-26

Family

ID=4221702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1127719A Pending JPH0225458A (ja) 1988-05-20 1989-05-20 ベンゾイルフェニル尿素

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0343110A1 (ja)
JP (1) JPH0225458A (ja)
AU (1) AU3501589A (ja)
IL (1) IL90266A0 (ja)
ZA (1) ZA893763B (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0324521A3 (en) * 1988-01-11 1991-11-27 Duphar International Research B.V Method of treating haematologic diseases and pharmaceutical compositions to be used therefor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4518804A (en) * 1982-07-26 1985-05-21 The Dow Chemical Company Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines
EP0221847A3 (de) * 1985-10-29 1988-03-23 Ciba-Geigy Ag Salze von Benzoylharnstoffen
JPS62175452A (ja) * 1986-01-28 1987-08-01 Sumitomo Chem Co Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
EP0235089B1 (de) * 1986-02-28 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag N-Benzoyl-N'-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP0343110A1 (de) 1989-11-23
ZA893763B (en) 1990-01-31
IL90266A0 (en) 1989-12-15
AU3501589A (en) 1989-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2639423B2 (ja) 置換されたグアニジン類、その製法及び有害生物防除のための該化合物の使用法
JPH0432057B2 (ja)
JP2747824B2 (ja) 置換されたｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，５−ジハロー４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法
EP0175649B1 (de) Substituierte Carbodiimide
KR910000252B1 (ko) 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법
JPS63243063A (ja) フェノキシフェニルチオ尿素、フェノキシフェニルイソチオ尿素およびフェノキシフェニルカルボジイミド、それらの中間体および製法
EP0231152A2 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
KR900008136B1 (ko) 벤조일페닐우레아의 제조 방법
EP0256985A2 (de) Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide
EP0174274B1 (de) Phenylbenzoylharnstoffe
EP0055213A2 (de) Phenylharnstoffe
JPH0134984B2 (ja)
JPH0225458A (ja) ベンゾイルフェニル尿素
EP0290392B1 (de) N-Benzoyl-N&#39;-trihalogen-halogenalkoxy-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
EP0327504B1 (de) N-Benzoyl-N&#39;-trifluorphenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen
JPS62207250A (ja) ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
EP0065487B1 (de) Phenylharnstoffderivat
JPH026469A (ja) 置換されたｎ―フェニル―ｎ―アシルチオ尿素及びｎ―フェニル―ｎ―カルボキシチオ尿素及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPS61151173A (ja) ベンゾイルフエニル尿素
JPS6115879A (ja) 新規なｎ‐フエニル‐ｎ‐テトラヒドロピラニル‐ｎ‐ベンゾイル尿素、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPH01106855A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，４−ジフルオロ−３，５−ジハロフェニル尿素、それらの製法および有害生物防除におけるそれらの用途
JPS6157545A (ja) 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
HU197877B (en) Insecticide, acaricide and ovicide compositions containing phenyl-benzoyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components
JPH02142764A (ja) ベンゾイルフェニル尿素