JPH0347152A - カルボン酸エステルおよびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なカルボン酸エステル、その製造法および
その殺虫、殺ダニ剤としての用途に関するものである。

〈従来の技術〉 これまで、特公昭５５−４２０４５号公報、特開昭５９
−１１８７４２号公報、特開昭６１−２８０４５３号公
報、特開昭５７−１１９４３号公報、特開昭５７−１２
６４４７号公報等である種のカルボン酸エステルが殺虫
または殺ダニ活性を有することが知られている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、それらの化合物はその殺虫、殺ダニ活性
において必ずしも充分満足すべきものとは言い難い。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫、殺
ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討した結果
、以下に示すカルボン酸エステルが優れた殺虫、殺ダニ
性化合物であることを見出し本発明に至った。

即ち、本発明は一般式（１） 〔式中、Ｒ１は水素原子、フッ素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ２は炭素数５以下のアルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアルキ
ル基を表わす、〕 で示されるるカルボン酸エステル（以下、本発明化合物
と記す、）その製造法、それを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤およびそれを用いる殺虫、殺ダニ方法に関するも
のである。

本発明化合物は、 １、燻蒸剤、燻煙剤または蒸散剤としての活性が非常に
高い。

２、油剤またはエアゾール剤としての活性も高い。

３、種々の害虫および有害ダニ類に対し極めて速効的に
作用し、しかも殺虫、殺ダニ効力が高い。

４、有機リン剤あるいはカーバメート剤抵抗性の害虫に
対しても卓効を発揮する。

などの優れた特性を備えている。

一般式（１）で示される本発明化合物のうちで好ましい
化合物は、Ｒ２が炭素原子数１〜５のアルキル基、シク
ロプロピル基、炭素原子数３〜４のアルケニル基、炭素
原子数３〜４のアルキニル基または炭素原子数１〜４の
ハロアルキル基を表わすものである。これらのうち、Ｒ
１が水素原子またはフッ素原子を表わす化合物がより好
ましい。

更にこれらのうち特に好ましい化合物は、Ｒ２がメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、アリル基、プロパ
ルギル基、２−クロロエチル基または２−フルオロエチ
ル基を表わすものである。

以上の化合物のうちで、Ｒ６が水素原子またはフッ素原
子を表わし、Ｒｔがメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｔｅｒ　ｔ　−７’　チ）Ｌｔ基
またはシクロプロピル基を表わすものが最も好ましい０
次にこれらの化合物のうち、特に好ましいものの具体例
を挙げる。

本発明化合物は、式（ＩＩ） で示される化合物と一般式（Ｉ［［） 〔式中、Ｒ１およびＲｔは前述と同じ意味を表わし、Ｚ
はハロゲン原子を表わす、〕 で示されるカルボン酸ハライド、通常は該カルボン酸ク
ロリドとを反応させることにより製造される。該反応は
通常不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン、ヘキサン
、ジエチルエーテル等）中、塩基（例えばピリジン、ト
リエチルアミン等）の存在下に一３０〜１００℃で３０
分〜２０時間かけて行われる０反応に供される試剤の量
は、式（ＩＩ）で示される化合物１当量に対してカルボ
ン酸ハライドは通常０．９〜１．５当量、好ましくは０
．９５〜ｌ。

１当量であり、塩基は１．０〜２．０当量、好ましくは
ｉ、ｏ−１，２当量である０反応終了後は、有機溶媒で
抽出する等の通常の後処理を行い、必要によりクロマト
グラフィー等の操作により精製する。

尚、本発明化合物には各種の光学異性体や幾何異性体が
存在するが、これらの異性体も本発明に含まれる。

上述の製造法により製造することができる本発明化合物
の例を第１表に示す。

本発明化合物が卓効を示す害虫類および有害ダニ類とし
ては、例えば下記のものが挙げられる。

半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ頚、ダンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガにカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメコ
クガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨト
ウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、
コカクモンハマキ等のハフキガ類、シンクイガ類、ハモ
グリガ類、ドクガ類つワハ類、カブラヤガ、タマナヤガ
等のアゲロチイス属（猛皿帥ｉｓ　ｓｐｐ、）、へりオ
ティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）　、’：Ｊ
ナガ、イガ、コ（、！／等双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネノタイ
シマ力、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラ力類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、コクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハチバエ類、ミバエ
類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
トコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ
、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キろジノミ
ハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジ
ュウヤホシテントウ等のヘノスエピラクナ属 （助ｙす担匹り甜＋ｎａ　ｓｐｐ、）　、ヒラクキクイ
ムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバ
アリガタハネカクシ等 綱翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫 アリ頻、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラババチ
等のハバナ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類 オウシマダニ等 室内塵性ダニ類 ケナガコナダニ等のコナダニ類、コナヒヨウヒダニ等の
チリダニ類、フトツメダニ等のツメダニ類イエダニ類等 本発明化合物は上記の害虫類および有害ダニ類に対し、
燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、油剤、エアゾール等において
特に優れた殺虫、殺ダニ効果を示す。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌と
混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基材に含浸
し、必要があれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を
添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤や水中乳濁
剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾールや蚊取線
香、電気蚊取マット、ノーマット等の加熱燻蒸剤、自己
燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、電熱型燻煙剤等の加
熱燻煙剤、蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ剤
、毒餌等に製剤して使用する。

こられの製剤には、有効成分として本発明化合物が、通
常、重量比で０．００１〜９５％含有される。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ヘ
ントナイト、フハサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たと
えば水、アルコール［（メタノール、エタノール等）、
ケトンＲ（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）酸
アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等）１．ハロゲン化炭化水素Ｒ（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ　（液化石油ガス）
、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖１！Ｉ（でん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）リグニン誘導体、
ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等
）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（酸
性リン酸イソプロピル）　、ＢＨＴ　（２，６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）　、ＢＨＡ　
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげれらる。

蚊取線香の基材としては、たとば木粉、粕粉等の植物性
粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混
合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコ。

トンリンターまたはコントンリンク−とパルブとの混合
物のフィブリルを板状に固めたもの等があげられる。

自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜
硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ
ーズ、エチルセルローズ、木粉ナトの燃焼発熱剤、アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロ
ム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供
給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、珪藻土な
どの増量剤合成糊料なとの結合剤等があげられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ金
属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシ
ウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの
触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒ
ドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリ
スチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天然繊維片、
合成繊維片等の充填剤等があげられる。

電熱型燻煙剤の基材としては、たとえば多孔セラミック
板、パルプ、石綿、多孔質ガラス材料等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の鎖成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの誤食防止剤
、チーズ香料、タマネギ香料、ピーカンツオイルなどの
誘引剤等があげられる。

フロアブル剤の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を０
．５〜１５％の分散剤、０．１−１ｏ％の懸濁助剤（た
とえば、保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化
合物）、０−１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤
、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、
防菌剤、防黴剤等）を含む水中で微小に分散させること
によって得られる。水の代わりに化合物がほとんど溶解
しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

保護コロイドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、
ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等
が用いられる。チクソトロピー性を付与する化合物とし
ては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウ
ムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があ
げられる。　　このようにして得られる製剤は、そのま
まであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、忌避剤、殺菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもで
き。

本発明化合物を農業用殺虫剤の有効成分として用いる場
合、その施用量は通常、１０アールあたリ５〜５００　
ｇ　、であり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希
釈して施用する場合、その施用濃度は０．１〜１０００
ｐｐ＋ｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく
、製剤のままで施用する。

また、家庭・防疫用殺虫剤の有効成分として用いる場合
、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で０．１〜１１０
０００ｐｐに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻蒸
剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等につい
てはそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ 乾燥トルエン５ｍｌに４−フルオロ−（Ｓ）　−３ヒド
ロキシ−４−ヘプテン−１−イン１３４■と（ＩＲ）−
ラス−２，２−ジメチル−３−（（Ｅ）−２−エトキシ
カルボニル−２−フルオロビニル）シクロプロパン−１
−カルボン酸クロリド２８７■とを溶解し、水冷下にピ
リジン１０８■を滴下し、滴下終了後室温下に１２時間
撹拌した０反応液を５ｍの冷却した５％塩酸に江刺し、
トルエン層を分取した。水層をジエチルエーテルで２回
抽出し、先のトルエン層と併せ、水、飽和食塩水で順次
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマ
トグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：
５）で処理し、目的とする化合物〔本発明化合物（＋）
）　２９０■を得た。

６．３１　（ｄｄ、　ＩＨ） ”Ｆ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｈ　ｆ＠媒、ＣＦ３ＣＯ０１＋
外部標準）−４８，５３（ｄｄ、ＩＦ）　　−４４，３
２（ｄ、ＩＦ）上記の製造法に準じて製造された本発明
化合物のいくつかを第２表に示す。

第２表 次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤の
製造例を示す。下記の製剤例において、部は重量部を表
わす。

製剤例１　乳　　剤 本発明化合物（１）〜（２４）の各々１０部をキシレン
３５部、ジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混
合して１０％乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（１）　、（１９）または（２１）の各々
２０部をラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部お
よび珪藻土５４部を混合した中に加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合して２０％永和剤を得る。

製剤例３　粒　　剤 本発明化合物（４）　、（２０）または（２４）の各々
５部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベ
ントナイト３０部、クレー６０部を加え、充分攪拌混合
する０次いで、これらの混合物に適量の水を加え、さら
に攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得
る。

製剤例４　粉　剤 本発明化合物（６）　、（１９）または（２１）の各々
１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化
珪素微粉末５部、ＰＡＰｏ、３部とクレー９３．７部を
加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発
除去して１％粉剤を得る。

製剤例５　フロアブル剤 本発明化合物（８）　、（２０）または（２４）の各々
１０部をポリビニルアルコール６部を含む水溶液４０部
中に加え、ミキサーで攪拌し分散剤を得る。この中に、
キサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシ
ウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さ
らに、プロピレングリコール１０部を加えて緩やかに攪
拌混合し１０％水中乳濁削を得る。

製剤例６　油　剤 本発明化合物（１）〜（２４）の各々０．１部を灯油９
９．９部に混同して、０．１％油剤を得る。

製剤例７　油性エアゾール 本発明化合物（１）　、（１９）または（２１）の各々
０．２部、ｄ−フェノスリン０．１部と、灯油５９．７
部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分
を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填すれば油性エアゾールを得る
。

製剤例８　水性エアゾール 本発明化合物（４）　、（２０）または（２４）の各々
０．３部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、
灯油３．５部、乳化剤〔アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）〕　１部を混合溶解したものと純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填すれば水性エアゾールを得る。

製剤例９　蚊取線香 本発明化合物（１）〜（２４）の各々０．３ｇをアセト
ン２０ｍに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木
粉を４：３：３の割合で混合）９９．７ｇと均一に攪拌
混合した後、水１２０　ｍを加え、充分練り合わせたも
のを成型乾燥すれば蚊取線香を得る。

製剤例１０　電気蚊取マント 本発明化合物（１）〜（２４）の各々０．４ｇ、ピベロ
ニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、
トータルで１０ｍＮとする。この）容液０．５　ｘｉ！
を２．５　ｃｍＸｌ、５　ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気
マット用基材（コントンリンターとバルブの混合物のフ
ィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電
気蚊取マット剤を得る。

製剤例１１　加熱燻煙剤 本発明化合物（８）　、（２０）または（２４）の各々
１００■を適量アセトンに溶解し、４．ＯｃｍＸ４．ｏ
　ｃｔａ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸さ
せて加熱燻煙剤を得る。

次に本発明化合物を用いる殺虫、殺ダニ方法について試
験例で示す。尚、本発明化合物は第２表の化合物番号で
示し、比較対称に用いた化合物は第３表の化合物記号で
示す。

第３表 結果を第４表に示す。

第　　４ 表 試験例１ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍稀釈液（５００ｐｐ−相当）２ＩＩＩｌ
を１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直
径１１ｃｍのポリエチレンカップに入れた。

その中にハスモンヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後
に生死を調査し死生率を求めた（２反復）。

弐験例２ 製剤例１に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による２００倍稀釈液（５００ｐｐｍ
相当）にイネ茎（長さ約１２Ｃ＋ａ）を１分間浸漬した
。風乾後、試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロ
ヨコバイ成虫を１０頭放ち、１日後に生死を調査し、死
生率を求めた。（２反復）。

結果を第５表に示す。

めた。

第　　５ 表 結果を第６表に示す。

第　　６ 表 試験例３ 製剤例９に準じて得られた本発明化合物および対照化合
物の０．３％含有蚊取線香を用いて次の試験を行った。

１８３ｃ＋ｍ立法（６，１ボ）のビートグラデイ−チャ
ンバー内に、各々の蚊取線香１．５ｇを両端に点火して
入れ、１０分間燃焼後、このチャンバー内にアカイエカ
雌成虫５０頭を放ち燃焼を続けた。

放飼後２０分経過した後、供試虫を回収して餌と水を与
え、１日後の生死を調査し、死出率を求試験例４ 壁面にワセリンを薄く塗布した直径９ｃ＋ｏのポリエチ
レンカップにチャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄５頭）
を放飼し、１６メツシユのナイロンゴースでふたをし、
内径１０ｃ■、高さ３１ｃｍのアクリルシリンダーの底
部に設置した。製剤例６に準して得られた本発明化合物
および対照化合物の０゜１％油剤各０．６　ｄをスプレ
ーガンにて圧力０．６気圧でシリンダーの上端から直接
スプレーした。１分１５秒経過後、供試虫のノックダウ
ン数を調査し、ノックダウン虫率を求めた（２反復）。

結果を第７表に示す。

第　　７　　表 １８３ｃ＋ｉ平方（６，１Ｍ）のビートグラデイ−チャ
ンバー内に、各々の蚊取線香１．５　ｇを両端に点火し
て入れ、１０分間燃焼後、このチャンバー内にイエバエ
成虫５０頭（雄：雌＝１　：　１）を放ち燃焼を続けた
。

放飼後２０分経過した後のノックダウン虫数を調査し、
ノックダウン虫率を求めた。

結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例５ 製剤例９に準じて得られた１本発明化合物をおよび対照
化合物の０．３％含有蚊取線香を用いて次の試験を行っ
た。

試験例６ 下記本発明化合物および対照化合物の各々アセトンにて
所定濃度に希釈し、希釈液を６ｃｍＸ１２ｃｍの濾紙に
均一に添布した（薬１２００１１ｇ／ｒｒｆ）　。

風乾後、濾紙の中央を二つ折りし、両端をのり付けして
袋状とした。袋中にコナヒコウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏ
　ｈａ　ｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）　２０頭を飼料
とともに入れ、袋上部にをクリップで止めた後、温度２
５°Ｃｓ？Ｗ度７５％の条件下に置き、１日後の生死を
調査し死出率を求めた（２反復）。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、鱗翅目害虫、半翅目害虫、綱翅目害虫
、双翅目害虫、室内塵性ダニ類をはじめ各種害虫類およ
び有害ダニ類に対し、高い殺虫、殺ダニ活性を示し、速
効性の点でも優れ、また、燻蒸剤や燻煙剤としての活性
が極めて高いことなどから種々の用途に供しえる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、フッ素原子またはメチル基
   を表わし、Ｒ＾２は炭素数５以下のアルキル基、シクロ
   アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロア
   ルキル基を表わす。〕 で示されるカルボン酸エステル。
2. （２）式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、フッ素原子またはメチル基
   を表わし、Ｒ＾２は炭素数５以下のアルキル基シクロア
   ルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアル
   キル基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルボン酸ハライドとを反応させることを特
   徴とする請求項（１）記載のカルボン酸エステルの製造
   法。
3. （３）請求項（１）記載のカルボン酸エステルを有効成
   分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
4. （４）請求項（１）記載のカルボン酸エステルを用いる
   殺虫、殺ダニ方法。