JPH0348647A - （メタ）アクリルアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とするゴム用改質剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ゴムの改質剤として、特にゴムの高温におけ
る損失係数を向上させる改質剤として有用な新規化合物
、その製造法、およびその化合物のゴム用改質剤として
の用途に関するものである。

〈従来の技術〉 近年、自動車の高性能化、道路の舗装化および高速道路
網の発達に伴い、自動車の加速性能やブレーキ性能と密
接な関連をもつタイヤのグリップ性能に対する向上要請
が増加してきている。

高グリップ性能を得るためには、タイヤのトレッド部と
路面との間の摩擦によるエネルギーロスを増加させれば
よいことが知られており、これに対応して変形時の損失
係数（ｔａｎδ〉　の大きいトレッドゴム材料が求めら
れている。

従来、変形時のｔａｎδを大きくする技術としては、ス
チレン含有量の高い不チレンーブタジエン共重合ゴムを
ベースゴムとして使用する方法、プロセス油を多量に添
加する方法、高補強性のカーボンブラックを多量に充填
する方法などが提案されている。

〈発明が解決しようとする課題） しかしながら、スチレン含有量の高いスチレン−ブタジ
ェン共重合ゴムをベースゴムとする方法では、ある温度
領域まではグリップ性能が優れるものの、この種のゴム
の特性としてガラス転移温度（ｒｇ　）が高く、かつｔ
ａｎδの温度依存性が大きいため、路面温度の高い場合
、あるいは走行時の発熱によりタイヤ温度が上昇した場
合には、ｔａｎδが急激に低下し、それに伴いグリップ
性能も低下するという問題点を有していた。また、プロ
セス油や高補強性のカーボンブラックを多量に充填する
方法では、グリップ性能の向上はみられるものの、高充
填によるゴムの発熱のため、強度特性や耐摩耗性が著し
く低下するという問題点があった。

このような背景から本発明者らは、耐熱性を損なうこと
なく、グリ・ツブ性能、特にタイヤが高温になった際の
グリップ性能を向上させることをめざして鋭意研究を重
ねた結果、本発明の完成に至った。

したがって本発明は、ゴムに配合することにより、ゴム
の高温における損失係数を向上させ、もってグリップ性
能の向上をはかることができる化合物を提供しようとす
るものである。

また本発明は、かかる化合物の製造法を提供しようとす
るものである。

さらに本発明は、かかる化合物を用いて、コムの改質、
特にゴムの高温におけるグリップ性能の向上をはかろう
とするものである。

（Ｒ１題を解決するための手段） すなわち本発明は、−能代（Ｉ） ２ 子、炭素数１〜８のアルキル基、／クロヘキシル基、フ
ェニル基、ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基であり
　Ｒ３は水素原子またはメチル基である） で示される新規な（メタ）アクリルアミド誘導体を提供
する。

また本発明は、前記−能代（Ｉ）で示される化合物の製
造方法として、−能代（ＩＩ）２ （式中、Ｒ′およびＲ２は前記と同じ意味を有する） で示されるフェノキシアニリン類と、−ａ式（） （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原（式中
、Ｒ３は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子であ
る） で示されるアクリル酸・またはメタクリル酸のハロゲン
化物とを、不活性溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下
で縮合反応させる方法を提供する。

さらに本発明は、前記一般式（１）で示される（メタ）
アクリルアミド誘導体を有効成分とするゴム用改質剤を
提供し、天然ゴムおよび／または合成ゴム、充填剤なら
びに前記一般式（１）で示される（メタ）アクリルアミ
ド誘導体を含有してなるゴム組成物を提供し、また天然
ゴムおよび／または合成ゴムに、前記一般式（１）で示
される（メタ）アクリルアミド誘導体を配合することに
より、ゴムの高温における損失係数を向上させる方法を
提供する。

前記一般式（１）において、［１１またはＲ２となりう
る炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル
、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチルがあげられ、炭素数３以上のものは、直鎖状の
ほか、分枝状であってもよい。これらのなかでも、炭素
数の比較的少ないもの、例えば炭素数１〜４のアルキル
基が好ましい。

Ｒ１またはＲ２となりうるハロゲン原子としては、フン
素、塩素、臭素、ヨウ素などがあげられ、これらのなか
でも塩素および臭素が好ましく、さらに好ましくは塩素
である。

Ｒ’またはＲ２となりうるアミノ基は、無置換アミノ（
−ＮＨ，）のほか、モノ置換アミノやジ置換アミノであ
ってもよい。アミン基に置換しろる基としては、炭素数
１〜４のアルキル基、フェニル基、シクロヘキンル基な
どがあげられる。

Ｒ１およびＲ２は、好ましくはそれぞれ独立に、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子または無置換
のもしくは置換されたアミノ基である。より好ましい化
合物は、Ｒ’が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
塩素原子または無置換のもしくは置換されたアミン基、
Ｒ２が水素原子または炭素数１〜４のアルキル基のもの
である。

Ｒ’が水素原子以外である場合、ベンゼン環のどの位置
に結合してもよいが、エーテル性酸素原子の位置に対し
て４−位または３−位に結合するのが好ましい。またＲ
２が水素原子以外である場合も、ベンゼン環のどの位置
に結合してもよいが、エーテル性酸素原子の位置に対し
て２−位または３−位に結合するのが好ましい。

本発明による前記一般式（１）で示される化合物として
、具体的には以下のようなものが例示される。なお以下
の例示において、−Ｙは−Ｃ−ＣＨ＝ＣＬを、また−２
　ｉ；！　−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２をそれぞれ示す。

（１）　　　　　σｏ（ｙｕ　Ｈ−Ｙ ＜　２　＞　　　　ＣＨ３０ｏ（ｙＮＨ−Ｙ（３）　　
Ｃ）１３ＣＬ【ｙＯ（ｙＮＩＩ−Ｙ（４）ＣＨコ（ＣＨ
２）　、００ＯＮ　Ｈ−Ｙ（５）　ｃＨ，（ｃｈ、）、
−ＯＳｏ８ＮＨ−ｙ（２４）　　　　　　　（ＩＩΣ０
（コトＮ１（−Ｚ（２５）　　　　ｃ＋＋３（ｙｏ（ｙ
ＮＨ−Ｚ（２６）　　Ｃ１１，ＣＩ＋２００（ｙＮＨ−
２（２７）　Ｃ１１３＜ｃ、Ｎ２）ｖ−ＱｐＯ−Ｑ７−
ＮＨ−１（２８）Ｃ１（ｙＯＯＮＨ−Ｚ （２９）　　σＮ　）Ｉ−Ｃ）−［ＩＱＮ　Ｈ−Ｚ本発
明の前記−９式（１）で示される化合物は、前述したと
おり、−９式（ｎ）で示されるフェノキシアニリン類と
、−９式（［［）で示される酸ハロゲン化物とを、不活
性溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下で縮合反応させ
ることにより製造することができる。

一般式（ｎ）で示される原料フェノキシアニリン類は、
−９式＜ｒＶ） ２ （式中、Ｒ’およびＲ２は前記と同じ意味を有する） で示される芳香族ニトロ化合物を還元することによって
製造することができる。この際の還元は、例えば、エタ
ノール溶媒中で白金触媒を用い、Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅ
ｍ、Ｓａｃ、、　５３．　１５６６、１５６８（１９３
１）　　に記載の方法に準じて、あるいは、塩酸水溶液
下、塩化すず（［１１を用い、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆ　ｔ
ｅｆ［ｉｒ　Ｃｈｅｎ＋ｉｅ、　５７．３１．４１　（
１９３１）　　に記載の方法に準じて行うことができる
。

一般式（ｒＶ）で示される芳香族ニトロ化合物は、例え
ば、−９式（Ｖ） （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有し、）４は水素原子
またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属であるが
、好ましくはアルカリ金属である） で示されるフェノール類と、−９式（１（式中、Ｒ２は
前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子である） で示されるニトロハロベンゼン類とを、綜合反応させる
ことによって製造することができる。

この縮合反応は、例えば、銅粉触媒の存在下、Ｊ、　Ａ
ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　５５．１２８９　（１
９３３）　　に記載の方法に準じて行うことができる。

一方、前記一般式（Ｉ）で示される酸ハロゲン化物は、
アクリル酸またはメタクリル酸とハロゲン化剤との反応
によって製造することができるっこの反応に用いられる
ハロゲン化剤として具体的には、塩化チオニル、三塩化
リン、五塩化リン等の塩素化剤、三臭化リン等の臭素化
剤などが例示される。また、ハロゲン化剤の使用量は通
常、アクリル酸またはメタクリル酸１モルに対し１．０
〜６．０モル程度の範囲であり、好ましくは２．０〜５
．０モル程度の範囲である。

前記一般式（［［）で示されるフェノキンアニリン類と
前記一般式（［１）で示される酸ハロゲン化物との縮合
反応は、不活性溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下で
行われる。

この反応に用いる不活性溶媒としては、例えば、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキ
サン等の脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン、ヰ／レ
ン等の芳香族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、■、２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素頌などがあげられ
る。

また脱ハロゲン化水素剤の具体例としては、トリエチル
アミン、ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎジメチルベンジルア
ミン、テトラメチル尿素等の三級アミン類、ピリジン、
４　　　（Ｎ、Ｎジメチルアミノ）ピリジン等のピリジ
ン系化合物などがあげられる。脱ハロゲン化水素剤の使
用量は、一般式（ＩＩＩ）で示される酸ハロゲン化物１
モルに対し、０．８〜２．０モル程度の範囲が好ましく
、より好ましくは０．９〜１．５モル程度の範囲である
。

この反応において、フェノキンアニリン類（ｉｌ）に対
する酸ハロゲン化物（ＩＩＩ）の反応モル比、すなわち
（ＩＩＩ）　　：　　（ｎ）は、通常０．７〜１、７　
：　ｉ程度が好ましく、より好ましくはＯ１９〜１．３
：１程度である。

反応温度は通常、−４０℃〜１００℃程度の範囲が好ま
しく、より好ましくは〜２０℃〜５０℃程度の範囲であ
る。

反応終了後は、脱ハロゲン化水素剤の酸塩を濾過等によ
りあらかじめ分離したのち、あるいま分離することなく
、任意の方法で反応液を処理することにより、目的物を
分離することができる。例えば、反応液を必要に応じて
中和処理したのち水洗し、有機ｊ冒から溶媒を留去する
方法、反応液に水を加え、冷却して析出界を取り出す方
法など、種々の方法により目的物が分離される。得られ
た目的物は、さらに再結晶、溶媒洗浄等の公知の方法に
より精製することもできる。

一般式（１）で示される（メタ）アクリルアミド誘導体
をゴムに添加する場合の形態としては、それぞれの化合
物単体であってもよいし、複数化合物の混合物であって
もよいし、あるいはゴム物性に影響を与えないクレーな
どの担体と混合したものであってもよく、さらには他の
配合剤と混合したものであってもよい。かかる（メタ）
アクリルアミド誘導体は、配合ゴムを製造する任意の段
階で添加することができる。

また原料ゴムが合成ゴムである場合には、合成ゴムの重
合直後に添加してもよい。例えば、あるかしめ調製した
上記化合物の乳化液か、あるいは上記化合物をあらかじ
め有機溶剤に溶解させた溶液などの形で、重合後の合成
ゴムに添加することもできる。

ゴムの配合にあたって、前記一般式（１）で示される化
合物の使用量は特に限定されないが、一般には、天然コ
ムおよび／または合成ゴム１００重量部あたり０．１〜
２０重量部重量部節囲が好ましい。

また、本発明において使用する充填剤としては、ゴム工
業で使用されている種々のものが適用されるが、一般に
はカーボンブラックが好ましい。カーボンブランクの種
類は特に限定されるものでなく、従来よりゴム工業で使
用されている各種のカーボンブラックを使用することが
できる。なお、タイヤのグリップ性能を向上させるため
に従来からＳＡＦブラック、ｌ５ＡＦブラツク、ＨＡＦ
ブラックなど、窒素吸着比表面積８０〜２５０ｍ２／ｇ
の高補強性カーボンブラックが用いられており、本発明
においてもこのような高補強性カーボンブラックを用い
るのが好ましい。充填剤の配合量は特に限定されないが
、一般にはゴム１００重景部に対して２０〜２００重量
部程度の範囲が好ましい。

本発明において使用しうるゴムの種類としては、天然ゴ
ムのほか、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレン・ブ
タジェン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジェンゴム（
ＢＲ）　、アクリロニトリル・ブタジェン共重合ゴム（
Ｎ　Ｂ　Ｒ）、イソプレン・インブチレン共重合ゴム（
ＩＩＲＬ　　エチレン・プロピレン・ジエン共重合ゴム
（ＥＰＤＭ）などの各種の合成ゴム、天然ゴムと合成ゴ
ムのブレンド、ふよびＳＢＲとＩＲ，ＳＢＲとＢＲなど
の合成ゴムのブレンドが例示される。

なお、タイヤのグリップ性能向上のために最近では、特
にスチレン含有量の高いＳＢＲが好ましく用いられてい
るが、本発明においてもこのようなスチレン含有量の高
いＳＢＲを用いることができる。本発明は、スチレン含
有量２０〜５０％のＳＢＨに対しても効果的であり、こ
のようなＳＢＲは好ましいゴムの一つである。

ＳＢＲの種類は、溶液重合型であっても乳化重合型であ
っても差し支えない。

トレンドゴム材料の配合にあたり、従来からタイヤのグ
リップ性能を高めるた約にプロセス油を配合する手法が
よく用いられているが、本発明においてもプロセス油を
併用することができ、かつ好ましい。プロセス油の配合
量は特に限定しないが、一般には、ゴム１００重量部あ
たり２００重量部以下であり、好ましくは５〜２００重
量部の範囲から選択される。プロセス油の種類も、本発
明において特定されるものてな（、従来よりゴム工業で
使用されている各種のプロセス油を用いることができる
。

また本発明にふいては、ゴム工業で通常使用されている
老化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、リターダ−しゃっ解
剖や軟化剤等の各種ゴム薬品を従来と同様に併用しても
よいことはいうまでもない。

〈実施例〉 次に、前記一般式（１）で示される化合物を製造し、ま
たそれをゴムに配合して物性評価した実施例により、本
発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。以下の例中、％および部
は、特にことわりがないかぎり、それぞれ重量％および
重１１部を表わす。

なお、本発明の（メタ）アクリルアミド誘導体の製造原
料となる前記一般式（ｎ）で示されるフェノキシアニリ
ン類は、例えば、前記一般式（ＴＶ＞の芳香族ニトロ化
合物を、塩酸水溶液中、塩化すず（ロ）を触媒として還
元することによって製造することができ、またこの芳香
族ニトロ化合物（■）は、前記一般式（Ｖ）のフェノー
ルｌトー１式（ＶＩ）のニトロハロベンゼン類とを銅粉
触媒下で縮合反応させることによって得られるが、以下
、具体的な製造例にて説明を加える。

原料製造例 フラスコにカリウムフェノラート３９．６　ｇ（０，３
モル）、４−フルオロ−１−二トロベンゼン４９．４ｇ
（０，３５モル）および銅粉触媒１．２０　ｇを仕込み
、２００℃で２時間保温した。反応終了後、反応混合物
を５℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、冷ジエチル
エーテル５０ｍ１で洗浄した後、減圧乾燥して、４−ニ
トロ−ジフェニルエーテル５２．６　ｇ　ヲ得た。この
化合物の融点は、５３〜５４℃であった。

この化合物全量を再びフラスコに仕込み、氷酢酸５０−
１塩化すず（［１）３．０　ｇ、　３０％塩酸水溶液４
００１ｎｆ！を加え、還流下で５時間保温した。反応終
了後、反応混合物を５℃まで冷却し、水１００ｍｊ！に
て抽出した。さらに、３３％水酸化す）　ＩＪウム水溶
液で中和し、水１００ｍｌ！で洗浄した後、減圧濃縮し
、次いでヘキサン−酢酸エチルにより再結晶して、淡黄
色結晶の４−フェノキシアニリン３１．２　ｇを得た。

この化合物の融点は８２〜８４℃であり、元素分析結果
は以下のとおりであった。

ＣＨＮ 測定値　７７、７５％　５．８７％　７．６３％計算値
　７７．８１％　５゜９４％　７．５６％実施例１ フラスコにアクリル酸９０．８ｇ（１モル）、塩化チオ
ニル４７３ｇ（４モル）を仕込み、還流下にて４時間保
温した。保温終了後、反応混合物を室温まで冷却し、次
いで蒸留して、アクリル酸クロライド４５゜８ｇを得た
。沸点は７２〜７４℃であった。

一方、フラスコに４−フェノキシアニリン１８．５ｇ（
０，１モル）、トリエチルアミン１３．１ｇ（０，１３
モル）、クロロホルム４０〇−を仕込み、アクリル酸ク
ロライド１０．９　ｇ（０，１２モル）を２５〜３５℃
で３０分間を要して滴下した。滴下終了後、反応混合物
を３５℃にて２時間保温した。

反応終了後、反応混合物に水２００ｒｎ１を注ぎ、抽出
した。有機層を水２００−にて洗浄したのち、溶媒を留
去した。析出した結晶をエーテル３０顎で洗浄し、減圧
乾燥して、生成物２３．　Ｏｇを得た。この化合物は白
色結晶であり、融点は１１４〜１１５℃であった。

この化合物を化合物Ａとする。

この化合物は、元素分析結果およびＮＭＲスペクトルの
帰属により、下記の構造式であることが確認された。

元素分析 ＣＨＮ 測定値　７５．２５％　５．４８％　５，８１％計算値
　７５．３３％　５．４４％　５．８５％原料を変える
以外は上記に準じた方法で、次の化合物を製造した。

化１ｆｆＢ　　４−（４−メチルフェノキシ）フェニル
アクリルアミド 化合物Ｃ４−（４−クロロフェノキン）フェニルアクリ
ルアミド 化合物Ｄ　３−フェノキシフェニルアクリルアミド 化合物Ｅ　　４−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェノ
キシ）フェニルアク リルアミド 実施例２ 原料をメタクリル酸として、実施例１に準じてメタクリ
ル酸クロライドを製造し、もう一方の原料として４−フ
ェノキンアニリンを用いて反応させた。その結果、反応
生成物として白色結晶２４．１　ｇを得た。この化合物
の融点は６８〜６９℃であった。この化合物を化合物Ｆ
とする。

この化合物は、元素分析結果およびＮＭＲスペクトルの
帰属により、下言己の構造式であることが確認された。

元素分析 ＣＨＮ 測定１ｉｉ１　７５．９２％　５．８８％　５．５８％
計算値　７５．９０％　５，９２％　５．５３％原料を
変える以外は上記に準じた方法で、次の化合物を製造し
た。

化合物Ｇ　　４−（４−メチルフェノキシ）フェニルメ
タクリルアミド 化合物Ｈ３−フェノキシフェニルメタクリルアミド 実施例３ （配合処方） ＩｓΔＦカーボンブラック ステアリン酸 亜鉛華 芳香族系プロセス油 ５０部 ３部 ５部 表−１記載 イオウ ２部 化合物 表−１記載 バンバリーミキサ−として、東洋精機製の２５０−ラボ
プラストミル■を用い、オイルバス温度１７０℃で、上
記配合処方に基づき、スチレン・ブタジェン共重合ゴム
をベースに、本発明で対象とする化合物、カーボンブラ
ック、ステアリン酸、プロセス油、老化防止剤および亜
鉛華を投入し、６０ｒｐｍのミキサー回転数で５分間混
練した。この時のゴム温度は１６０〜１７０℃であった
。

次にこのゴム配合物をオープルミルに移し、４０〜５０
℃の温度で、上記配合処方に示した加硫促進剤およびイ
オウを添加し、混練した。

さらに加硫プレスにより、１．５０℃で５０分間加硫し
、所定の形状にした後、ｔａｎδの測定に供した。ｔａ
ｎδの測定は、岩木製作所製の粘弾性スペクトロメータ
ーを用い、周波数１０七の条件下、室温から１００℃ま
での温度で行った。

また耐熱性試験として、前記ゴム組成物から作成した約
１　ｃｍ　ｘ　ｌ　ｃｍ　ｘ　３．５　ｎ＋＋ｎの加硫
ゴム試験片を用いてブローアウト温度を測定した。

ブローアウト温度の測定は、恒温槽に加硫ゴム試験片を
入れ、温度を２００℃より１０℃間隔で３００℃まで上
昇させる問答々の温度で１時間放置した後、試験片を取
り出して半分に切り、内部に気泡が発生しているか否か
を肉眼で確認することにより行った。初めて気泡が発生
し始めた温度をブローアウト温度とした。

得られた結果のうち、８０℃におけるｔａｎδおよびブ
ローアウト温−度を、化合物およびプロセス油の配合条
件とともに表−１に示した。

＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼、 ＼ ＼ ＼ 実施例４ （配合処方） 天然ゴム ブタジェンゴム（ＢＲ−０１） ＳＡＦカーボンブラック ステアリン酸 亜鉛華 芳香族系プロセス油 老化防止剤（実施例３に同じ） 加硫促進剤（実施例３に同じ） イオウ 化合物 表−２記載 表−２記載 ６５部 １部 ３部 ４０部 １部 １部 ２部 表−２記載 上記配合処方に基づき、実施例３の方法に準拠して加硫
ゴムを作製し、同様の試験に供した。得られた結果を、
ベースゴムおよび化合物の配合条件とともに表−２に示
した。

〈発明の効果〉 本発明による（メタ）アクリルアミド誘導体は、天然ゴ
ムおよび／または合成ゴムに配合した場合に、ブローア
ウト温度の低下を来すことなく、タイヤが高温になった
際のグリップ力に対応する６０℃以上の高温領域におけ
るｔａｎδを効果的に向上させることができる。したが
ってこの（メタ）アクリルアミド透導体は、ゴム用改質
剤として有用であり、またこの改質剤を配合したゴム組
成物は、特にタイヤのトレッド部に適用した場合に、優
れたグリップ性能を有するタイヤとすることができる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子
   、炭素数１〜８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
   ニル基、ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基であり、
   Ｒ＾３は水素原子またはメチル基である） で示される（メタ）アクリルアミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に水素原子
   、炭素数１〜８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
   ニル基、ハロゲン原子、 水酸基またはアミノ基である） で示されるフェノキシアニリン類と、アクリル酸または
   メタクリル酸のハロゲン化物とを、不活性溶媒中、脱ハ
   ロゲン化水素剤の存在下で縮合反応させることを特徴と
   する請求項１記載の（メタ）アクリルアミド誘導体の製
   造法。
3. （３）請求項１記載の（メタ）アクリルアミド誘導体を
   有効成分とするゴム用改質剤。
4. （４）天然ゴムおよび／または合成ゴム、充填剤、なら
   びに請求項１記載の（メタ）アクリルアミド誘導体を含
   有してなるゴム組成物。
5. （５）天然ゴムおよび／または合成ゴムに、請求項１記
   載の（メタ）アクリルアミド誘導体を配合することを特
   徴とするゴムの高温における損失係数を向上させる方法
   。