JPH0348905B2 - - Google Patents
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- JPH0348905B2 JPH0348905B2 JP10096483A JP10096483A JPH0348905B2 JP H0348905 B2 JPH0348905 B2 JP H0348905B2 JP 10096483 A JP10096483 A JP 10096483A JP 10096483 A JP10096483 A JP 10096483A JP H0348905 B2 JPH0348905 B2 JP H0348905B2
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- Japan
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- general formula
- formula
- acetone
- pyrimidines
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、Ｒはアルキル基またはアルケニル基を表
わし、Ｘは水素原子、アルキル基、フエニル基、
ハロゲン原子、アルキルチオ基、ニトロ基または
シアノ基を表わす）で表わされる２，４−ジアル
コキシ−６−ヒドロキシピリミジン類の新規製造
法に関する。 一般式（）で表わされるピリミジン類は、医
薬においてはサルフア剤の製造中間体として、ま
た農薬においては殺虫活性、殺菌活性を有するピ
リミジン類の製造中間体として極めて有用であ
る。 従来、一般式（）で表わされるピリミジン類
は医薬、農薬の原料として有用にもかかわらず、
ヒドロキシ基とアルコキシ基を置換基として共有
するピリミジン類の製造は困難であり、６−アミ
ノ−２，４−ジアルコキシピリミジン類のジアゾ
化、加水分解する方法がとられていた。しかしな
がら、この方法は収率が低く、工業的製造法とし
ては不適であるため、その改良として、以下の数
例が知られている。 （Ｍは水素またはアルカリ金属、R5は水素また
はアルキル基である） 特開昭49−7295 Heterocycles、２、451（1974）． Chem.Pharm.Bull.、24、26（1976）． （ｘは低級アルコキシカルボニル基等） 特開昭50−129577 しかしながら、これらの方法のうち、式(1)、(2)
で示される製造法ではピリミジン環の５位の置換
基が水素、アルキル基に限定されており、式(3)で
示される製造法では副反応としてＮ−アルキル化
が同時におこり、Ｏ−アルキル体の生成率は必ず
しも満足すべきものではない。また、反応式(4)で
示される反応は、５−シアノ−２，４，６−トリ
メトキシピリミジンを得る目的で行なわれたもの
の目的物を得ることができず、後処理中に変化し
たと思われる５−シアノ−２，４−ジメトキシ−
６−ヒドロキシピリミジンを副生物として得てい
るにすぎず、収率の記載もない。この事実に関し
ては、従来からピリミジン環の２，４および６位
のアルコキシ基は酸性水溶液中で加水分解され、
ヒドロキシ体を与えることはよく知られたことで
ある。しかし、２，４，６−トリアルコキシ体の
ような多置換体の場合には、通常、数種の混合物
を与え、選択的に収率よく一個のアルコキシ基の
みを加水分解する方法については全く知られてい
ない。 本発明者らは２，４−ジアルコキシ−６−ヒド
ロキシピリミジン類が農薬、医薬の重要な中間体
であるため、その経済的に有利な製造法を鋭意検
討した結果、一般式（） （式中、ＲおよびＸは一般式（）の場合に同
じ）で表わされるピリミジン類を有機溶媒中、酸
で加水分解することにより、収率よく、しかも選
択的に一般式（）で表わされるピリミジン類が
得られることを見出し、本発明を完成した。 本発明の方法で使用する出発物質は、前記一般
式（）で表わされるピリミジン類である。 これらのピリミジン類は、２，４，６−トリク
ロロピリミジン類を塩基の存在下ROHと反応さ
せることにより容易に得ることができる。 ピリミジン類としては、具体的には、２，４，
６−トリメトキシピリミジン、２，４，６−トリ
エトキシピリミジン、２，４，６−トリイソプロ
ポキシピリミジン、２，４，６−トリアリルオキ
シピリミジン、２，４，６−トリ（２−プロピニ
ルオキシ）ピリミジン、２，４，６−トリフエノ
キシピリミジン、２，４，６−トリベンジルオキ
シピリミジン、２，４，６−トリメトキシ−５−
メチルピリミジン、２，４，６−ジイソプロポキ
シ−５−メチルピリミジン、２，４，６−トリ
（２−プロピニルオキシ）−５−メチルピリミジ
ン、２，４，６−トリベンジルオキシ−５−メチ
ルピリミジン、２，４，６−トリエトキシ−５−
エチルピリミジン、２，４，６−トリアリルオキ
シ−５−エチルピリミジン、２，４，６−トリフ
エノキシ−５−エチルピリミジン、２，４，６−
トリエトキシ−５−イソプロピルピリミジン、
２，４，６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５
−イソプロピルピリミジン、２，４，６−トリフ
エノキシ−５−イソプロピルピリミジン、２，
４，６−トリベンジルオキシ−５−イソプロピル
ピリミジン、２，４，６−トリメトキシ−５−ア
リルピリミジン、２，４，６−トリイソプロポキ
シ−５−アリルピリミジン、２，４，６−トリ
（２−プロピニルオキシ）−５−アリルピリミジ
ン、２，４，６−トリベンジルオキシ−５−アリ
ルピリミジン、２，４，６−トリイソプロポキシ
−５−（２−プロピニル）ピリミジン、２，４，
６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５−（２−プ
ロピニル）ピリミジン、２，４，６−トリベンジ
ルオキシ−５−（２−プロピニル）−ピリミジン、
２，４，６−トリメトキシ−５−フエニルピリミ
ジン、２，４，６−トリアリルオキシ−５−フエ
ニルピリミジン、２，４，６−ベンジルオキシ−
５−フエニルピリミジン、２，４，６−トリイソ
プロポキシ−５−ベンジルピリミジン、２，４，
６−トリフエノキシ−５−ベンジルピリミジン、
２，４，６−トリアリルオキシ−５−クロロピリ
ミジン、２，４，５，６−テトラメトキシピリミ
ジン、２，４，６−トリエトキシ−５−メトキシ
ピリミジン、２，４，６−トリアリルオキシ−５
−メトキシピリミジン、２，４，６−トリフエノ
キシ−５−メトキシピリミジン、２，４，６−ト
リエトキシ−５−メチルチオピリミジン、２，
４，６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５−メ
チルチオピリミジン、２，４，６−トリアリルオ
キシ−５−ニトロピリミジン、２，４，６−トリ
フエノキシ−５−ニトロピリミジン、２，４，６
−トリエトキシ−５−アミノピリミジン、２，
４，６−トリベンジルオキシ−５−アミノピリミ
ジン、２，４，６−トリエトキシ−５−シアノピ
リミジン、２，４，６−トリフエノキシ−５−シ
アノピリミジン、などが例示される。 本発明の方法で使用する酸は鉱酸であり、例え
ば塩酸、臭化水素酸等である。 使用する鉱酸の濃度は濃い方が好ましく、また
濃塩酸にくらべて濃臭化水素酸の方が収率の点で
好ましい。 また、鉱酸は、触媒量から大過剰まで使用可能
であるが、好ましい使用量は、原料である一般式
（）のピリミジン類の１部に対して鉱酸が0.1部
から１部の範囲である。 これらの酸による処理は、有機溶媒中で行なう
ことによつて、加水分解による一般式（）のピ
リミジンの収率を著しく向上させる。 本発明の方法ぜ使用される有機溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チルエーテルなどのエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸アミドなどがあげられるが、特にアセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類が望ましい。 反応温度は０℃から溶媒の沸点まで可能である
が、30℃から60℃で反応を行なう方が望ましい。
生成物は、反応終了後析出した固体を別するこ
とにより、容易に単離することができる。 以下、実施例により本発明を説明する。 なお、得られた化合物の構造は以下のようにし
て決定した。すなわち、NMRおよび元素分析の
結果からアルコキシ基またはアルケニルオキシ基
の１個のみが加水分解されたものであることを確
認した。さらに、アルコキシ基またはアルケニル
オキシ基のNMRのδ値が不等価であることか
ら、２，４−ジアルコキシまたは２，４−ジアル
ケニルオキシ置換体であると決定した。 実施例 １ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチル−２，４，６−ト
リメトキシピリミジン5.77ｇを装入し、アセトン
23mlを加えて溶解した。47％臭化水素酸5.7mlを
加え、１時間加熱還流した後、０℃に冷却した。
反応液中に析出した固体を別し、アセトンで３
回洗浄した後、減圧下乾燥して、２，４−ジメト
キシ−５−メチル−６−ヒドロキシピリミジン−
4.11ｇを白色固体として得た。収率78％、mp225
〜227℃。 NMR（DMSO−d6）δ1.72（3H、ｓ）、3.84（3H、
ｓ）、3.87（3H、ｓ）。 実施例 ２ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチルチオ−２，４，６
−トリメトキシピリミジン5.0ｇを装入し、アセ
トン20mlを加えて溶解した。47％臭化水素酸50ml
を加え、３時間加熱還流した後、０℃に冷却し
た。反応液中に析出した固体を別し、アセトン
で３回洗浄した後、減圧下乾燥して２，４−ジメ
トキシ−５−メチルチオ−６−ヒドロキシピリミ
ジン3.51ｇを白色固体として得た。収率75％、
mp191〜193℃（decomp）NMR（DMSO−d6）
δ2.10（3H、ｓ）、3.93（3H、ｓ）、3.96（3H、ｓ） 実施例 ３ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチルチオ−２，４，６
−トリメトキシピリジン5.0ｇを装入し、アセト
ン20mlを加えて溶解した。濃塩酸5.0mlを加え、
３時間加熱還流した後、０℃に冷却した。反応液
中に析出した固体を別し、アセトンで３回洗浄
した後、減圧下乾燥して２，４−ジメトキシ−５
−メチルチオ−６−ヒドロキシピリミジン3.09ｇ
を得た。収率66％ 実施例 ４ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−シアノ−２，４，６−ト
リメトキシピリミジン5.0ｇを装入し、アセトン
20mlを加えて溶解した。濃塩酸５mlを加え、室温
で１時間撹拌した。反応液中に析出した固体を
別し、アセトンで３回洗浄した後、減圧下に乾燥
して５−シアノ−２，４−ジメトキシ−６−ヒド
ロキキシピリミジン4.45ｇを白色固体として得
た。収率96％、mp242〜244℃（decomp）NMR
（DMSO−d6）δ4.05（ｓ） 実施例 ５〜12 原料ピリミジン類を表−１に示すものを用い、
実施例１または３に準じ鉱酸で加水分解した。得
られた結果を表−１に示す。
わし、Ｘは水素原子、アルキル基、フエニル基、
ハロゲン原子、アルキルチオ基、ニトロ基または
シアノ基を表わす）で表わされる２，４−ジアル
コキシ−６−ヒドロキシピリミジン類の新規製造
法に関する。 一般式（）で表わされるピリミジン類は、医
薬においてはサルフア剤の製造中間体として、ま
た農薬においては殺虫活性、殺菌活性を有するピ
リミジン類の製造中間体として極めて有用であ
る。 従来、一般式（）で表わされるピリミジン類
は医薬、農薬の原料として有用にもかかわらず、
ヒドロキシ基とアルコキシ基を置換基として共有
するピリミジン類の製造は困難であり、６−アミ
ノ−２，４−ジアルコキシピリミジン類のジアゾ
化、加水分解する方法がとられていた。しかしな
がら、この方法は収率が低く、工業的製造法とし
ては不適であるため、その改良として、以下の数
例が知られている。 （Ｍは水素またはアルカリ金属、R5は水素また
はアルキル基である） 特開昭49−7295 Heterocycles、２、451（1974）． Chem.Pharm.Bull.、24、26（1976）． （ｘは低級アルコキシカルボニル基等） 特開昭50−129577 しかしながら、これらの方法のうち、式(1)、(2)
で示される製造法ではピリミジン環の５位の置換
基が水素、アルキル基に限定されており、式(3)で
示される製造法では副反応としてＮ−アルキル化
が同時におこり、Ｏ−アルキル体の生成率は必ず
しも満足すべきものではない。また、反応式(4)で
示される反応は、５−シアノ−２，４，６−トリ
メトキシピリミジンを得る目的で行なわれたもの
の目的物を得ることができず、後処理中に変化し
たと思われる５−シアノ−２，４−ジメトキシ−
６−ヒドロキシピリミジンを副生物として得てい
るにすぎず、収率の記載もない。この事実に関し
ては、従来からピリミジン環の２，４および６位
のアルコキシ基は酸性水溶液中で加水分解され、
ヒドロキシ体を与えることはよく知られたことで
ある。しかし、２，４，６−トリアルコキシ体の
ような多置換体の場合には、通常、数種の混合物
を与え、選択的に収率よく一個のアルコキシ基の
みを加水分解する方法については全く知られてい
ない。 本発明者らは２，４−ジアルコキシ−６−ヒド
ロキシピリミジン類が農薬、医薬の重要な中間体
であるため、その経済的に有利な製造法を鋭意検
討した結果、一般式（） （式中、ＲおよびＸは一般式（）の場合に同
じ）で表わされるピリミジン類を有機溶媒中、酸
で加水分解することにより、収率よく、しかも選
択的に一般式（）で表わされるピリミジン類が
得られることを見出し、本発明を完成した。 本発明の方法で使用する出発物質は、前記一般
式（）で表わされるピリミジン類である。 これらのピリミジン類は、２，４，６−トリク
ロロピリミジン類を塩基の存在下ROHと反応さ
せることにより容易に得ることができる。 ピリミジン類としては、具体的には、２，４，
６−トリメトキシピリミジン、２，４，６−トリ
エトキシピリミジン、２，４，６−トリイソプロ
ポキシピリミジン、２，４，６−トリアリルオキ
シピリミジン、２，４，６−トリ（２−プロピニ
ルオキシ）ピリミジン、２，４，６−トリフエノ
キシピリミジン、２，４，６−トリベンジルオキ
シピリミジン、２，４，６−トリメトキシ−５−
メチルピリミジン、２，４，６−ジイソプロポキ
シ−５−メチルピリミジン、２，４，６−トリ
（２−プロピニルオキシ）−５−メチルピリミジ
ン、２，４，６−トリベンジルオキシ−５−メチ
ルピリミジン、２，４，６−トリエトキシ−５−
エチルピリミジン、２，４，６−トリアリルオキ
シ−５−エチルピリミジン、２，４，６−トリフ
エノキシ−５−エチルピリミジン、２，４，６−
トリエトキシ−５−イソプロピルピリミジン、
２，４，６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５
−イソプロピルピリミジン、２，４，６−トリフ
エノキシ−５−イソプロピルピリミジン、２，
４，６−トリベンジルオキシ−５−イソプロピル
ピリミジン、２，４，６−トリメトキシ−５−ア
リルピリミジン、２，４，６−トリイソプロポキ
シ−５−アリルピリミジン、２，４，６−トリ
（２−プロピニルオキシ）−５−アリルピリミジ
ン、２，４，６−トリベンジルオキシ−５−アリ
ルピリミジン、２，４，６−トリイソプロポキシ
−５−（２−プロピニル）ピリミジン、２，４，
６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５−（２−プ
ロピニル）ピリミジン、２，４，６−トリベンジ
ルオキシ−５−（２−プロピニル）−ピリミジン、
２，４，６−トリメトキシ−５−フエニルピリミ
ジン、２，４，６−トリアリルオキシ−５−フエ
ニルピリミジン、２，４，６−ベンジルオキシ−
５−フエニルピリミジン、２，４，６−トリイソ
プロポキシ−５−ベンジルピリミジン、２，４，
６−トリフエノキシ−５−ベンジルピリミジン、
２，４，６−トリアリルオキシ−５−クロロピリ
ミジン、２，４，５，６−テトラメトキシピリミ
ジン、２，４，６−トリエトキシ−５−メトキシ
ピリミジン、２，４，６−トリアリルオキシ−５
−メトキシピリミジン、２，４，６−トリフエノ
キシ−５−メトキシピリミジン、２，４，６−ト
リエトキシ−５−メチルチオピリミジン、２，
４，６−トリ（２−プロピニルオキシ）−５−メ
チルチオピリミジン、２，４，６−トリアリルオ
キシ−５−ニトロピリミジン、２，４，６−トリ
フエノキシ−５−ニトロピリミジン、２，４，６
−トリエトキシ−５−アミノピリミジン、２，
４，６−トリベンジルオキシ−５−アミノピリミ
ジン、２，４，６−トリエトキシ−５−シアノピ
リミジン、２，４，６−トリフエノキシ−５−シ
アノピリミジン、などが例示される。 本発明の方法で使用する酸は鉱酸であり、例え
ば塩酸、臭化水素酸等である。 使用する鉱酸の濃度は濃い方が好ましく、また
濃塩酸にくらべて濃臭化水素酸の方が収率の点で
好ましい。 また、鉱酸は、触媒量から大過剰まで使用可能
であるが、好ましい使用量は、原料である一般式
（）のピリミジン類の１部に対して鉱酸が0.1部
から１部の範囲である。 これらの酸による処理は、有機溶媒中で行なう
ことによつて、加水分解による一般式（）のピ
リミジンの収率を著しく向上させる。 本発明の方法ぜ使用される有機溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チルエーテルなどのエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸アミドなどがあげられるが、特にアセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類が望ましい。 反応温度は０℃から溶媒の沸点まで可能である
が、30℃から60℃で反応を行なう方が望ましい。
生成物は、反応終了後析出した固体を別するこ
とにより、容易に単離することができる。 以下、実施例により本発明を説明する。 なお、得られた化合物の構造は以下のようにし
て決定した。すなわち、NMRおよび元素分析の
結果からアルコキシ基またはアルケニルオキシ基
の１個のみが加水分解されたものであることを確
認した。さらに、アルコキシ基またはアルケニル
オキシ基のNMRのδ値が不等価であることか
ら、２，４−ジアルコキシまたは２，４−ジアル
ケニルオキシ置換体であると決定した。 実施例 １ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチル−２，４，６−ト
リメトキシピリミジン5.77ｇを装入し、アセトン
23mlを加えて溶解した。47％臭化水素酸5.7mlを
加え、１時間加熱還流した後、０℃に冷却した。
反応液中に析出した固体を別し、アセトンで３
回洗浄した後、減圧下乾燥して、２，４−ジメト
キシ−５−メチル−６−ヒドロキシピリミジン−
4.11ｇを白色固体として得た。収率78％、mp225
〜227℃。 NMR（DMSO−d6）δ1.72（3H、ｓ）、3.84（3H、
ｓ）、3.87（3H、ｓ）。 実施例 ２ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチルチオ−２，４，６
−トリメトキシピリミジン5.0ｇを装入し、アセ
トン20mlを加えて溶解した。47％臭化水素酸50ml
を加え、３時間加熱還流した後、０℃に冷却し
た。反応液中に析出した固体を別し、アセトン
で３回洗浄した後、減圧下乾燥して２，４−ジメ
トキシ−５−メチルチオ−６−ヒドロキシピリミ
ジン3.51ｇを白色固体として得た。収率75％、
mp191〜193℃（decomp）NMR（DMSO−d6）
δ2.10（3H、ｓ）、3.93（3H、ｓ）、3.96（3H、ｓ） 実施例 ３ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−メチルチオ−２，４，６
−トリメトキシピリジン5.0ｇを装入し、アセト
ン20mlを加えて溶解した。濃塩酸5.0mlを加え、
３時間加熱還流した後、０℃に冷却した。反応液
中に析出した固体を別し、アセトンで３回洗浄
した後、減圧下乾燥して２，４−ジメトキシ−５
−メチルチオ−６−ヒドロキシピリミジン3.09ｇ
を得た。収率66％ 実施例 ４ 還流冷却器、温度計および撹拌機を付した100
ml四ツ口フラスコに５−シアノ−２，４，６−ト
リメトキシピリミジン5.0ｇを装入し、アセトン
20mlを加えて溶解した。濃塩酸５mlを加え、室温
で１時間撹拌した。反応液中に析出した固体を
別し、アセトンで３回洗浄した後、減圧下に乾燥
して５−シアノ−２，４−ジメトキシ−６−ヒド
ロキキシピリミジン4.45ｇを白色固体として得
た。収率96％、mp242〜244℃（decomp）NMR
（DMSO−d6）δ4.05（ｓ） 実施例 ５〜12 原料ピリミジン類を表−１に示すものを用い、
実施例１または３に準じ鉱酸で加水分解した。得
られた結果を表−１に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒはアルキル基またはアルケニル基を表
わし、Ｘは水素原子、アルキル基、フエニル基、
ハロゲン原子、アルキルチオ基、ニトロ基または
シアノ基を表わす）で表わされる２，４，６−ト
リアルコキシピリミジン類を有機溶媒中、酸で加
水分解することを特徴とする一般式（） （式中、ＲおよびＸは一般式（）の場合に同
じ）で表わされる２，４−ジアルコキシ−６−ヒ
ドロキシピリミジン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10096483A JPS59227866A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | ２，４−ジアルコキシ−６−ヒドロキシピリミジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10096483A JPS59227866A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | ２，４−ジアルコキシ−６−ヒドロキシピリミジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227866A JPS59227866A (ja) | 1984-12-21 |
| JPH0348905B2 true JPH0348905B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=14288034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10096483A Granted JPS59227866A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | ２，４−ジアルコキシ−６−ヒドロキシピリミジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227866A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262565A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-10-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物 |
-
1983
- 1983-06-08 JP JP10096483A patent/JPS59227866A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59227866A (ja) | 1984-12-21 |
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