JPH0349913B2 - - Google Patents

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JPH0349913B2
JPH0349913B2 JP56154741A JP15474181A JPH0349913B2 JP H0349913 B2 JPH0349913 B2 JP H0349913B2 JP 56154741 A JP56154741 A JP 56154741A JP 15474181 A JP15474181 A JP 15474181A JP H0349913 B2 JPH0349913 B2 JP H0349913B2
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following formula
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Mikaerisu Kurausuupeetaa
Shunaidaa Rainaa
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジチオホスフエート、その製
法および該化合物を含有する潤滑剤に関するもの
である。 ジチオホスフエートおよびその潤滑用添加剤と
しての用途は、すでに提案されており；該化合物
の製造において、モノエポキシドは付加反応によ
つて付加物の分子中に導入される。このような化
合物は、たとえば、ドイツ特許公開第2802756号
公報に記載されている。 本発明は、次式： 〔式中、 ｎは、２，３または４の数を表し、かつＱの原
子価であり、 Ｒは炭素原子数１ないし22のアルキル基を表
し、 Ａは−Ｏ−、または次式： （式中、 R1は水素原子またはメチル基を表し、 ｍは０または１の数を表す）で表される基を表
し、 ａ） Ａが−Ｏ−を表すとき、Ｑは２価、３価ま
たは４価の５ないし15個の炭素原子を含有する
脂肪族、または芳香−脂肪族炭化水素基、また
は次式： Ｐ＝０ で表されるリン含有基を表し、 ｂ） Ａが次式： （ｍが０または１を表す）を表すとき、Ｑは
＝Ｏ、及び／またはメチル基によつて置換され
ていても良い環中に２個の窒素原子を含有し、
窒素原子を介してＡに結合する５員の飽和複素
環式基を表し、そして ｃ） Ａが次式 （ｍが０を表す）で表されるとき、Ｑは ｛Ｇは、 を表す｝で表される〕で表される化合物に関する
ものである。式において、Ａは次式： で表される基を表し、Ｑがヒダントインを表し、
ＡとＱとの結合がＮ−ヘテロ原子を経て行われて
いるものである。本発明による更に好ましい化合
物は、 式において、Ａが−Ｏ−を表し、 そして、Ｑが次式：
【式】または Ｐ＝０ で表される基のいずれか１つを表すものである。 脂肪族炭化水素基Ｒは、ＯまたはＳ原子によつ
て中断されうる直鎖または特に分枝鎖アルキル
基、または好ましくは１ないし12個の炭素原子を
有するアルキル基１または２個によつて置換され
うるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ル基でありうる。芳香族炭化水素基Ｒは、１また
は２個のアルキル基によつて置換されうるアリー
ルまたはアラルキル基でありうる。好ましいアル
キル基は、１ないし30、特に１ないし24、より特
に１ないし18個の炭素原子を有し、そしてシクロ
アルキル基は５ないし８の環炭素原子を有し、好
ましくはシクロヘキシル基である。アリール基は
好ましくはフエニル基であり、そしてアラルキル
基は好ましくはベンジル基であり、そしてそれら
シクロアルキル、フエニルまたはベンジル基は好
ましくは１ないし２のアルキル基によつて置換さ
れる。 Ｒの例は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、２−メチルペンチル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノ
ニル基、ｉ−ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、２−エチルデシル基、ｔ−ドデ
シル基、テトラデシル基、オクタデシル基、ｉ−
オクタデシル基、アイコジル基、ドコジル基、テ
トラコジル基、メトキシエチル基、メトキシ−ｎ
−プロピル基、オクトキシエチル基、オクチルチ
オエチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、エチルシクロペンチルメチル基、シク
ロヘキシルメチル基、メチルシクロヘキシル基、
ｐ−ノルニシクロヘキシル基、シクロドデシル
基、メチルフエニル基、エチルフエニル基、ｔ−
ブチルフエニル基、ジメチルフエニル基、ヘキシ
ルフエニル基、ｉ−オクチルフエニル、ノニルフ
エニル基、ジノニルフエニル基、ドデシルフエニ
ル基、メトキシフエニル基、メチルベンジル基、
ノニルベンジル基およびドデシルベンジル基であ
る。 Ｒは、工業用アルコールまたはアルコール混合
物の基でもありうる。これらのアルコールは、一
般に、アルミニウム、水素およびエチレンからの
チーグラー法によつて、続いてのヒドロキシル化
によつて製造され、大部分異なつた分枝鎖アルコ
ールの混合物である。これらは、たとえば、ゲル
ベ（Guerbet）アルコールおよびアルフオル
（Alfol）〔コンデア（Condea）社製〕、ドバノー
ル（Dcbanol〕〔シエル（Shell）社製〕ならびに
オキサノール（Oxanol）〔ルールヘミー
（Ruhrchemie）〕なる名称で市販されている。 好ましくは、式においてＲは炭素原子数３な
いし８のアルキル基、特にｉ−プロピル基または
ｉ−オクチル基である。 式におけるＱの範囲は、後述する製法にて使
用されるポリエポキシド化合物の説明によつて直
接導き出せるゆえに、現時点でのＱについての説
明は省略する。 式で表される好ましい化合物は、次の構造
式： で表わされる。 また、本発明は、次式： （式中、Ｒは上記の意味を表わす。） で表わされるＯ，Ｏ−ジアルキルジチオホスフエ
ートおよび次式： （式中、ｎ，ＡおよびＱは上記の意味を表わ
す。） で表わされるエポキシ化合物を、50゜ないし100℃
で、所望により不活性有機溶媒中にて、これらの
反応体を式で表わされる化合物１モルあたり式
で表わされる化合物約ｎモルの割合で使用する
ことにより、付加反応に供し、次に使用したいず
れの溶媒をも除去することからなる、式で表わ
される化合物の製造方法に関するものである。 好ましくは、この付加反応は不活性有機溶媒中
にて行なわれる。 式で表わされるジチオ燐酸エステルは公知物
質であり、R2S5を相当するアルコールROHと反
応させることによつて簡単に製造することができ
る（たとえば、ドイツ特許公開第2802756号公報、
参照）。 式で表わされる適したエポキシ化合物は、と
りわけ、実際に市販されている２官能価、３官能
価または４官能価のエポキシ化合物である。これ
らは特に、エピクロロヒドリンとアルコール、た
とえ、トリス−メチロールプロパンおよペンタエ
リトリトールとを、またフエノール、たとえば、
ビスフエノール−Ａ、ビスフエノールＦまたはジ
フエノールとを、または相当する刻−水素化フエ
ノールとを反応させることによつて製造されるエ
ーテル様エポキシ樹脂を包含する。 式においてＡが
【式】で表 わす生成物の製造において、使用される式で表
わされるエポキシ化合物は、特に、環中に２個の
窒素原子を有する５員または６員の複素環式基を
含有する公知物質である。この化合物は、こうし
た複素環式基を１または２個含有する。これらの
化合物については、次の米国特許：第3429833号，
第3449353号，第3592823号，第3542803号，第
3503979号，第3496180号，第3562275号，第
3562274号，第3772326号，第3629263号，第
3161594号，第3631221号，第3679681号，第
4038277号，第3821243号，第3907719号および第
3975397号を参照されたい。さらに、このタイプ
の場合、トリグリシジルイソシアヌレートえよび
トリグリシジルシアヌレートも式で表わされる
化合物として使用されうる。これに関しては、ク
ンストストツフエ（Kunststoffe）の中のM.バド
ノウスキー（Budnowski）による発表を参照さ
れたい。 すべてのこれらのエポキシ化合物は、モノマー
およびオリゴマー化合物の統計的な混合物であ
る。 Ａが−O.CO−または−Ｏ−を示す場合、式
で表わされる化合物は次のように製造することも
できる。式で表わされるＯ，Ｏ−ジアルキルジ
チオホスフエートをグリシドールと反応させる。
形成されたプロピレン基上に１個の未端水酸基お
よび１個の側水酸基を含有する、得られた付加物
を、続いて酸誘導体、たとえば、ハロゲン化物、
無水物またはエステルとの縮合反応に供す。この
酸誘導体の量は、実質的に多くの有効な未端水酸
基とだけ反応するように、選択する。 式で表わされる本発明による化合物は、ごく
微量で使用しても、潤滑剤中の極圧添加剤として
有効である。それ故、潤滑剤をベースとする、本
発明によるこれらの化合物のいずれか一つを0.01
ないし５重量％好ましくは0.05ないし３重量％を
含有する、天然潤滑油および合成潤滑油ならびに
これらの混合物は、優れた極圧潤滑特性を示し、
潤滑すべき成分の摩耗を非常に低減せしめること
は明白である（EP／AW添加剤）。関連した潤滑
剤は当業者によく知られており、たとえば、“シ
ユミエルミツテル タツシエンブツフ（Schmier
mittel Taschenbuch）”〔潤滑剤ハンドブツク
（Lubricant Handbook）〕ヒーテイヒ フエルラ
ーグ（Huthig Verlag）ハイデルベルグ
（Heidelberg）1974〕に記載されている。 したがつて、本発明はまた、無機潤滑油およ
び／または合成潤滑油および式で表わされる化
合物または該化合物の大半からなる物質組成物、
および潤滑用添加剤としての式で表わされる化
合物の使用に関するものである。 潤滑油は、さらに、その特性を改良するために
導入される他の添加剤、たとえば、酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数向上剤／流動
点降下剤、分散剤／洗浄剤および他の極圧／耐摩
耗性添加剤を含有しうる。 酸化防止剤の例は： (a) アルキル化および非アルキル化芳香族アミン
ならびにこれらの混合物、たとえば、ジオクチ
ルフエニルアミン、モノ−ｔ−オクチルフエニ
ル−α−ナフチルアミンおよび−β−ナフチル
アミン、フエノチアジン、ジオクチルフエノチ
アジン、フエニル−α−ナフチルアミンおよび
Ｎ，N′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フエニルジア
ミン、 (b) 立体障害フエノール、たとえば、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、４，4′−ビス
−（２，６−ジイソプロピルフエニル）、２，
４，６−トリイソプロピルフエノール、２，
2′−チオ−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチ
ル−フエノール）および４，4′−メチレン−ビ
ス−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−フエノール）、 (c) アルキルホスフイツト、アリールホスフイツ
トまたはアルキルアリールホスフイツト、たと
えば、トリノニルホスフイツト、トリフエニル
ホスフイツトおよびジフエニルデシルホスフイ
ツト、 (d) チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエス
テル、たとえば、ジラウリルチオジプロピオネ
ートまたはジオクチルチオジアセテート、 (e) カルバミン酸およびジチオ燐酸の塩、たとえ
ば、アンチモンジアミルジチオカルバメートお
よび亜鉛ジアミルジチオホスフエート、 (f) キレート化剤の金属塩およ金属錯体、たとえ
ば、銅ビス−トリフルオロアセチルアセトネー
ト、銅フタロシアニンおよびエチレンジアミン
テトラ酢酸のモノナトリウム塩のトリブチルエ
ステル、 (g) 遊離基酸化防止剤、たとえば、ニトロオキシ
ド、 (h) 上記酸化防止剤２以上の組合せ、たとえば、
アルキル化アミンおよび立体障害フエノール、
である。 金属不活性剤の例は： (a) 銅の場合、たとえ、１，２，４−トリアゾー
ル、ベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾ
トリアゾール、２，５−ジメルカプトチアジア
ゾール、サンシリデン−プロピレンジアミンお
よびサリシルアミノグアニジンの塩、 (b) マグネシウムの場合、たとえば、ピリジルア
ミン、 (c) 鉛の場合、たとえば、セバシン酸、キニザリ
ンおよび没食子酸プロピル、 (d) 上記添加剤２以上の組合せ、 である。 防錆剤の例は： (a) 有機酸、それらのエステル、金属塩および無
水物、たとえば、Ｎ−オレイル−サルコシン、
ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛およ
びドデセニルコハク酸無水物、 (b) 窒素含有化合物、たとえば： 第一、第二または第三脂肪族または環状脂
肪族アミンおよび有機または無機酸のアミン
塩たとえば、油溶性カルボン酸アンモニウ
ム、 複素環式化合物、たとえば、イミダゾリン
およびオキサゾリン、 (c) 燐含有化合物、たとえば、燐酸の部分エステ
ルのアミン塩、 (d) 硫黄含有化合物、たとえば、ジノニルナフタ
レンスルホン酸バリウムおよびペテロレンスル
ホン酸カルシウム、 (e) 上記添加剤２以上の組合せ、である。 粘度指数向上剤／流動点降下剤の例は、ポリメ
タクリレート、ポリブテン、オレフインコポリマ
ー、ポリビニルピロリドンおよびポリメタクリレ
ートコポリマーである。 分散剤／洗浄剤の例は、金属スルホネート（金
属はCa，BaまたはMg）および金属フエネート
ならびにポリブテニル−スクシンイミドである。 極性／耐摩耗性添加剤の例は、硫黄および／ま
たは燐および／またはハロゲンを含有する物質、
たとえば、亜鉛ジアルキル−ホスホロジチオエー
ト、トリトリルホスフエートおよび塩素化パラフ
インである。 式で表わされる本発明による化合物は、殺ダ
ニ剤および殺虫剤としても使用される。 以下の実施例により、本発明を詳細に説明す
る。 下記実施例中の反応生成物はモノマー性および
オリゴマー性化合物の統計的混合物であると推測
される。該混合物の組成物は、反応体が混合物中
に存在するときの反応条件および反応比により実
質的に変化する。生成物は青みががつた褐色、か
つ、粘稠であり、有効に定量しうる収率で得られ
る。すべての実施例において、反応は完結するま
で、換言すれば、SH容量およびエポキシ容量が
実質的に零になるまで行なわれる。すべての場
合、物質は燐−NMRによつてＯ，Ｏ−ジアルキ
ルＳ−アルキルジチオホスフエートとして同定さ
れる。 実施例 １ トルエン200ml中にＯ，Ｏ−ジ−２−エチル−
ヘキシルジチオホスフエート141.6ｇ（73％SH）
の入つた溶液を、60℃で1.5時間かけて次式： で表わされるエポキシ化合物39.2ｇで処理し、次
に撹拌を80−90℃で２時間続ける。得られる付加
物から、溶媒を減圧下で蒸留する。 n20 D：1.4991。 実施例 ２ トルエン100ml中にＯ，Ｏ−ジ−２−エチル−
ヘキシルジチオホスフエート70.8（75％SH）の入
つた溶液を、撹拌しながら60℃で１時間かけて次
式： で表わされるエポキシ化合物20ｇで処理し、次に
80−90℃で２時間撹拌する。SH容量およびエポ
キシ容量を測定後、得られた付加物から溶媒を減
圧下で蒸留する。 20 D：1.4989。 実施例 ３ トルエン100ml中にＯ，Ｏ−ジイソプロピルジ
チオホスフエート46.3ｇ（0.2モル）の入つた溶
液を、撹拌しながら60℃で１時間かけて次式： で表わされるエポキシ化合物40ｇで処理し、次に
80−90℃で２時間撹拌する。SH容量およびエポ
キシ容量を測定後、得られた付加物から溶媒を減
圧下で蒸留する。得られた生成物は粘稠であり屈
折率を測定するのは不可能である。 実施例 ４ トルエン100ml中にＯ，Ｏ−ジ−２−エチル−
ヘキシルジチオホスフエート66.4ｇ（80％SH）
の入つた溶液を、撹拌しながら60℃で１時間かけ
て次式： で表わされるエポキシ化合物25.5ｇで処理し、次
に混合物を80−90℃で２時間撹拌する。SH容量
およびエポキシ容量を測定後、得られた付加物か
ら溶媒を減圧下で蒸留する。 20 D：1.5228。 実施例 ５ トルエン100ml中にＯ，Ｏ−ジ−２−エチル−
ヘキシルジチオホスフエート66.4ｇ（80％SH）
の入つた溶液を、撹拌しながら60℃で約１時間か
けて次式： で表わされるエポキシ化合物18ｇで処理し、次に
混合物を80−90℃で0.5時間撹拌する。SH容量お
よびエポキシ容量を測定後、得られた付加物から
溶媒を減圧下で蒸留する。 得られた物質はかなり粘稠である。屈折率は測
定不可能である。 実施例 ６ トルエン100ml中にアンモニウムＯ，Ｏ−ジイ
ソプロピルジチオホスフエート46.6ｇ（0.2モル）
の入つた溶液を、撹拌しながら60℃で１時間かけ
て次式： で表わされるエポキシ化合物53.4ｇで処理し、次
に混合物を80−90℃で２時間撹拌する。SH容量
およびエポキシ容量を測定後、得られた付加物か
ら溶媒を減圧下で蒸留する。 20 D：1.5124 実施例 ７ トルエン100ml中Ｏ，Ｏ−ジ−２−エチル−ヘ
キシルジチオホスフエート53.1ｇ（0.15モル）の
入つた溶液を、撹拌しながら60℃で１時間かけて
次式： で表わされるエポキシ化合物24ｇで処理し、次に
混合物を80−90℃で１時間撹拌する。SH容量お
よびエポキシ容量を測定後、得られた付加物から
溶媒を減圧下で蒸留する。 20 D：1.5086。 実施例 ８ トルエン500ml中にＯ，Ｏ−ジ−２−エチル−
ヘキシルジチオホスフエート147.7ｇ（73％SH）
の入つた溶液を、撹拌しながら60℃で１時間かけ
て次式： で表わされる化合物31.9ｇで処理し、次に混合物
を80−90℃で２時間撹拌する。SH容量およびエ
ポキシ容量を測定後、得られた付加物から溶媒を
減圧下で蒸留する。 20 D：1.4992。 使用実施例 シエル（Shell）社製の４個のボール機械
（bell machine）を使用して、DIN51.350により
下記の値を測定した：（予備方法IP239／69，油
およびグリース用の極圧および摩耗潤滑試験、４
個のボール機械）。 １） I.S.L.＝初期発作荷重：10秒間以内の荷重
で油状フイルムがつぶれる荷重。 ２） W.L＝溶接荷重：４個のボールが10秒以内
に溶接される荷重。 ３）W.S.D.＝摩耗傷の直径（mm）：70Kgまたは40
Kgの荷重を１時間かけて観察される平均摩耗直
径。 使用される主たる油は、無添加の天然潤滑油で
ある。 これらの実験結果を表にまとめて示す。本発明
による化合物を含有する油状混合物は、良好な極
圧および耐摩耗性特性（ISL，WLおよびWSD）
によつて特徴づけられる。これらは加水分解に対
して安定であり、金属にいかなる腐蝕をももたら
さない。 油状混合物からの、本発明による化合物の揮発
は、僅かである。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 ｎは、２，３または４の数を表し、かつＱの原
    子価であり、 Ｒは炭素原子数１なしい22のアルキル基を表
    し、 Ａは−Ｏ−、または次式： （式中、 R1は水素原子またはメチル基を表し、 ｍは０または１の数を表す）で表される基を表
    し、 ａ） Ａが−Ｏ−を表すとき、Ｑは２価、３価ま
    たは４価の５ないし15個の炭素原子を含有する
    脂肪族、または芳香−脂肪族炭化水素基、また
    は次式： Ｐ＝０ で表されるリン含有基を表し、 ｂ） Ａが次式： （ｍが０または１を表す）を表すとき、Ｑは
    ＝Ｏ、及び／またはメチル基によつて置換され
    ていても良い環中に２個の窒素原子を含有し、
    窒素原子を介してＡに結合する５員の飽和複素
    環式基を表し、そして ｃ） Ａが次式 （ｍが０を表す）で表されるとき、Ｑは ｛Ｇは、 を表す｝で表される〕で表される化合物。 ２ 式において、Ａが−Ｏ−を表し、 そして、Ｑが次式： 【式】または Ｐ＝０ で表される基のいずれか１つを表す特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ３ 式において、Ｒが炭素原子数３ないし８の
    アルキル基を表す特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ４ 式において、Ｒがｉ−プロピル基または、
    ｉ−オクチル基を表す特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ５ 次の構造式： で表される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 次式： （式中、Ｒは下記の意味を表す）で表される
    ０，０−ジアルキルジチオホスフエート及び 次式： （式中、ｎ，ＡおよびＱは下記の意味を表す）
    で表されるエポキシ化合物を、50℃ないし100℃
    で所望により不活性有機溶媒中にて、これらの反
    応体を式で表される化合物１モルあたり式で
    表される化合物約ｎモルの割合で使用して、付加
    反応に供し、次に使用した溶媒を除去することか
    らなる、次式： 〔式中、 ｎは、２，３または４の数を表し、かつＱの原
    子価であり、 Ｒは炭素原子数１ないし22のアルキル基を表
    し、 Ａは−Ｏ−、または次式： （式中、 R1は水素原子またはメチル基を表し、 ｍは０または１の数を表す）で表される基を表
    し、 ａ） Ａは−Ｏ−を表すとき、Ｑは２価、３価ま
    たは４価の５ないし15個の炭素原子を含有する
    脂肪族、または芳香族−脂肪族炭化水素基、ま
    たは次式： Ｐ＝０ で表されるリン含有基を表し、 ｂ） Ａが次式： （ｍが０又は１を表す）を表すとき、 Ｑは＝Ｏ、及び／またはメチル基によつて置
    換されてもよい環中に２個の窒素原子を含有
    し、窒素原子を介してＡに結合する５員の飽和
    複素環式基を表し、そして ｃ） Ａが次式 （ｍが０を表す）で表されるとき、Ｑは ｛Ｇは、 を表す｝で表される〕で表される化合物の製造方
    法。 ７ 付加反応が不活性有機溶媒中にて行われる特
    許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ 天然潤滑油および／又は合成潤滑油および 次式： 〔式中、 ｎは、２，３または４の数を表し、かつＱの原
    子価であり、 Ｒは炭素原子数１ないし22のアルキル基を表
    し、 Ａは−Ｏ−、または次式： （式中、 R1は水素原子またはメチル基を表し、 ｍは０または１の数を表す）で表される基を表
    し、 ａ） Ａが−Ｏ−を表すとき、Ｑは２価、３価ま
    たは４価の５ないし15個の炭素原子を含有する
    脂肪族、 または芳香−脂肪族炭化水素基又は次式： Ｐ＝０ で表されるリン官能基を表し、 ｂ） Ａが次式： （ｍが０又は１を表す）で表されるとき、 Ｑは＝Ｏ、及び／またはメチル基によつて置
    換されていてもよい環中に２個の窒素原子を含
    有し、窒素原子を介してＡに結合する５員の飽
    和複素環式基を表し、そして ｃ） Ａが次式： （ｍが０を表す）で表されるとき、 Ｑは ｛Ｇは、 を表す｝で表される〕で表わされる化合物からな
    る潤滑組成物。
JP56154741A 1980-09-29 1981-09-29 Dithiophosphate, manufacture and lubricating agent containing same Granted JPS5788187A (en)

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JPS5788187A (en) 1982-06-01
DE3164198D1 (en) 1984-07-19
CA1160225A (en) 1984-01-10
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