JPH0349940B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0349940B2 JPH0349940B2 JP56068067A JP6806781A JPH0349940B2 JP H0349940 B2 JPH0349940 B2 JP H0349940B2 JP 56068067 A JP56068067 A JP 56068067A JP 6806781 A JP6806781 A JP 6806781A JP H0349940 B2 JPH0349940 B2 JP H0349940B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- brown
- pigments
- minutes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式：
で表わされるジスアゾ顔料に関する。
これら化合物は、次式：
で表わされる酸塩化物を、２，５−ジメチル−
１，４−フエニレンジアミンと、モル比２：１の
割合で縮合させることにより得られる。
１，４−フエニレンジアミンと、モル比２：１の
割合で縮合させることにより得られる。
式で表わされる酸塩化物は、ジアゾ化された
アミノテレフタル酸ジイソプロピルを２，３−ヒ
ドロキシナフトエ酸とカツプリングさせ、得られ
たカルボン酸アゾ染料を三塩化リン、塩化ホスホ
ロキシまたは好ましくは塩化チオニルのような酸
塩素化剤で処理することにより得られる。酸塩素
化剤での処理は、例えばジメチルホルムアミドま
たはモノ−もしくはジクロロベンゼンのようなク
ロロベンゼン、トルエン、キシレンまたはニトロ
ベンゼン、または高級アルキル化芳香族炭化水素
のような不活性有機溶媒中で、または所望により
上記溶媒のうち最後の６種類の溶媒の場合にはジ
メチルホルムアミドを加えて行なうことが有利で
ある。カルボン酸塩化物を調製する際まず最初
に、水性媒体中で得られたアゾ化合物を乾燥する
かまたは水を共沸混合物として除くために有機溶
媒中でアゾ化合物を煮沸させることが有利であ
る。所望により、この共沸乾燥を酸ハロゲン化剤
で処理する直前に行うこともできる。
アミノテレフタル酸ジイソプロピルを２，３−ヒ
ドロキシナフトエ酸とカツプリングさせ、得られ
たカルボン酸アゾ染料を三塩化リン、塩化ホスホ
ロキシまたは好ましくは塩化チオニルのような酸
塩素化剤で処理することにより得られる。酸塩素
化剤での処理は、例えばジメチルホルムアミドま
たはモノ−もしくはジクロロベンゼンのようなク
ロロベンゼン、トルエン、キシレンまたはニトロ
ベンゼン、または高級アルキル化芳香族炭化水素
のような不活性有機溶媒中で、または所望により
上記溶媒のうち最後の６種類の溶媒の場合にはジ
メチルホルムアミドを加えて行なうことが有利で
ある。カルボン酸塩化物を調製する際まず最初
に、水性媒体中で得られたアゾ化合物を乾燥する
かまたは水を共沸混合物として除くために有機溶
媒中でアゾ化合物を煮沸させることが有利であ
る。所望により、この共沸乾燥を酸ハロゲン化剤
で処理する直前に行うこともできる。
カルボン酸塩化物と２，５−ジメチル−１，４
−フエニレンジアミンの縮合は、無水媒体中で、
例えばトルエン、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、高級アルキル化芳香族炭化水素等の通常の有
機溶媒の沸点範囲内の温度で行なうのが有利であ
る。反応を促進するために、無水酢酸ナトリウ
ム、ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンの
ような酸結合剤を使用することが有利である。顔
料は非常に良好な収率及び高純度で得られる。カ
ルボン酸から酸塩化物を最初に分離することが有
効である。顔料の不溶性のために、過により反
応混合物から顔料を単離することができる。
−フエニレンジアミンの縮合は、無水媒体中で、
例えばトルエン、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、高級アルキル化芳香族炭化水素等の通常の有
機溶媒の沸点範囲内の温度で行なうのが有利であ
る。反応を促進するために、無水酢酸ナトリウ
ム、ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンの
ような酸結合剤を使用することが有利である。顔
料は非常に良好な収率及び高純度で得られる。カ
ルボン酸から酸塩化物を最初に分離することが有
効である。顔料の不溶性のために、過により反
応混合物から顔料を単離することができる。
式で表わされる顔料はジアゾ化されたアミノ
テレフタル酸ジイソプロピルと、２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス−（2′−ヒドロキシ−3′−ナフ
トイルアミン）ベンゼンとを、モル比２：１でカ
ツプリングさせることによつても得られる。
テレフタル酸ジイソプロピルと、２，５−ジメチ
ル−１，４−ビス−（2′−ヒドロキシ−3′−ナフ
トイルアミン）ベンゼンとを、モル比２：１でカ
ツプリングさせることによつても得られる。
ジアゾ化されるべきアミンとカツプリング成分
とをモル比２：１の有機溶媒中にて懸濁し、カツ
プリング混合物をジアゾ化剤、特に硝酸のエステ
ル、例えば硝酸メチル、硝酸エチル、硝酸ブチル
または硝酸アミルで処理することによつてカツプ
リングを有利に行なう。
とをモル比２：１の有機溶媒中にて懸濁し、カツ
プリング混合物をジアゾ化剤、特に硝酸のエステ
ル、例えば硝酸メチル、硝酸エチル、硝酸ブチル
または硝酸アミルで処理することによつてカツプ
リングを有利に行なう。
本発明の顔料は、分散状態で、高分子量の化合
物、例えば、セルロースエーテル及びセルロース
エステル例えばエチルセルロース、アセチルセル
ロース、ニトロセルロース、ポリアミド、ポリウ
レタンまたはポリエステル、天然樹脂または合成
樹脂例えばアミノプラスト、特にウレア／ホルム
アルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂、アルキド樹脂、フエノール性プラスチツク、
ポリカーボネート、ポリオレフイン例えばポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレ
ート、熱可塑性または硬化性アクリル樹脂、ゴ
ム、カゼイン、シリコン及びシリコーン樹脂を単
独または混合物で着色するのに適している。明記
したこれらの高分子化合物は、プラスチツク、溶
融物または紡糸液、ラツカーまたは印刷インクの
形状で良い。最終用途に応じて顔料をトナーとし
てまたは配合剤の形状で使用することが有利であ
る。
物、例えば、セルロースエーテル及びセルロース
エステル例えばエチルセルロース、アセチルセル
ロース、ニトロセルロース、ポリアミド、ポリウ
レタンまたはポリエステル、天然樹脂または合成
樹脂例えばアミノプラスト、特にウレア／ホルム
アルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂、アルキド樹脂、フエノール性プラスチツク、
ポリカーボネート、ポリオレフイン例えばポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレ
ート、熱可塑性または硬化性アクリル樹脂、ゴ
ム、カゼイン、シリコン及びシリコーン樹脂を単
独または混合物で着色するのに適している。明記
したこれらの高分子化合物は、プラスチツク、溶
融物または紡糸液、ラツカーまたは印刷インクの
形状で良い。最終用途に応じて顔料をトナーとし
てまたは配合剤の形状で使用することが有利であ
る。
例えばプラスチツク、フイラメント及びラツカ
ー中で得られる褐色の色合いは、著しく向上した
色の濃さ、良好な分散性、重ね塗り、マイグレー
シヨン、熱及び光に対する良好な堅ロウ性、良好
な耐候性ならびに優れた光沢、良好な赤外線反射
性及び特に硬質PVCにおける良好な耐候性を示
し、また微細な配合物形状においても同様であ
る。市販された褐色顔料と比べ、本発明の顔料は
良好な耐光堅ロウ性及び耐候性を有する。
ー中で得られる褐色の色合いは、著しく向上した
色の濃さ、良好な分散性、重ね塗り、マイグレー
シヨン、熱及び光に対する良好な堅ロウ性、良好
な耐候性ならびに優れた光沢、良好な赤外線反射
性及び特に硬質PVCにおける良好な耐候性を示
し、また微細な配合物形状においても同様であ
る。市販された褐色顔料と比べ、本発明の顔料は
良好な耐光堅ロウ性及び耐候性を有する。
本発明を以下の実施例により説明する。実施例
中、部及びパーセントは特記しない限り重量で表
わす。
中、部及びパーセントは特記しない限り重量で表
わす。
実施例 １
ジアゾ化ジイソプロピルアミノテレフタレート
と２，３−ヒドロキシナフトエ酸とのカツプリン
グにより得られたカルボン酸染料46.4部をｏ−ジ
クロロベンゼン100部中に懸濁する。それから塩
化チオニル12部とジメチルホルムアミド0.5部を
加え、混合物を110℃まで２時間加熱する。懸濁
液を冷却し、沈澱した純粋な酸塩化物を過によ
り単離し、石油エーテルで洗い、そして乾燥す
る。このアゾカルボン酸塩化物48.2部と２，５−
ジメチル−１，４−フエニレンジアミン6.8部を
ｏ−ジクロロベンゼン600部中で撹拌し、混合物
を140〜145℃まで加熱する。反応塊を同温度で16
時間撹拌し、次いで懸濁液を温時過し、生成物
を加温されたｏ−ジクロロベンゼン、メタノール
及び水で連続して洗浄し、乾燥する。ただちに分
散し得る、式で表わされる褐色、微細結晶状顔
料49.5部が得られる。
と２，３−ヒドロキシナフトエ酸とのカツプリン
グにより得られたカルボン酸染料46.4部をｏ−ジ
クロロベンゼン100部中に懸濁する。それから塩
化チオニル12部とジメチルホルムアミド0.5部を
加え、混合物を110℃まで２時間加熱する。懸濁
液を冷却し、沈澱した純粋な酸塩化物を過によ
り単離し、石油エーテルで洗い、そして乾燥す
る。このアゾカルボン酸塩化物48.2部と２，５−
ジメチル−１，４−フエニレンジアミン6.8部を
ｏ−ジクロロベンゼン600部中で撹拌し、混合物
を140〜145℃まで加熱する。反応塊を同温度で16
時間撹拌し、次いで懸濁液を温時過し、生成物
を加温されたｏ−ジクロロベンゼン、メタノール
及び水で連続して洗浄し、乾燥する。ただちに分
散し得る、式で表わされる褐色、微細結晶状顔
料49.5部が得られる。
実施例 ２
ジアゾ化ジイソプロピルアミノテレフタレート
と２，３−ヒドロキシナフトエ酸とのカツプリン
グにより得られたカルボン酸染料46.6部を高級ア
ルキル化芳香族炭化水素132部中で撹拌し、混合
物を70〜80℃に加熱する。それからピリジン0.2
部を加え、続いて塩化チオニル16.3部を30分かけ
て滴加する。次いで反応混合物を100〜110℃にて
90分間撹拌し、10℃まで冷却する。酸塩化物の沈
澱した結晶を過により単離し、高級アルキル化
芳香族炭化水素、次いで石油エーテルで一回洗浄
し、70〜80℃にて乾燥する。得られたアゾカルボ
ン酸塩化物24.2部を高級アルキル化芳香族炭化水
素270部中で撹拌する。高級アルキル化芳香族炭
化水素175部に２，５−ジメチル−１，４−フエ
ニレンジアミン3.4部が溶解する溶液を前記懸濁
液へ注入し、混合物を140℃まで加熱し、140〜
145℃で16時間撹拌する。沈澱した顔料結晶を100
℃で過して単離し、高級アルキル化芳香族炭化
水素で洗い、次いでメタノール及び水で洗う。顔
料を80〜90℃で16時間乾燥すると、ただちに分散
し得る式で表わされる褐色微細結晶状顔料24.3
部が得られる。
と２，３−ヒドロキシナフトエ酸とのカツプリン
グにより得られたカルボン酸染料46.6部を高級ア
ルキル化芳香族炭化水素132部中で撹拌し、混合
物を70〜80℃に加熱する。それからピリジン0.2
部を加え、続いて塩化チオニル16.3部を30分かけ
て滴加する。次いで反応混合物を100〜110℃にて
90分間撹拌し、10℃まで冷却する。酸塩化物の沈
澱した結晶を過により単離し、高級アルキル化
芳香族炭化水素、次いで石油エーテルで一回洗浄
し、70〜80℃にて乾燥する。得られたアゾカルボ
ン酸塩化物24.2部を高級アルキル化芳香族炭化水
素270部中で撹拌する。高級アルキル化芳香族炭
化水素175部に２，５−ジメチル−１，４−フエ
ニレンジアミン3.4部が溶解する溶液を前記懸濁
液へ注入し、混合物を140℃まで加熱し、140〜
145℃で16時間撹拌する。沈澱した顔料結晶を100
℃で過して単離し、高級アルキル化芳香族炭化
水素で洗い、次いでメタノール及び水で洗う。顔
料を80〜90℃で16時間乾燥すると、ただちに分散
し得る式で表わされる褐色微細結晶状顔料24.3
部が得られる。
実施例 ３
ポリ塩化ビニル粉末（懸濁重合体）68ｇ、ジオ
クチルフタレート33ｇ、ジブチル錫ジラウレート
２ｇ、ホスフエート系安定剤0.3ｇ及び実施例１
の顔料0.7ｇとを混合し、混合物を160℃にてミキ
シングロール中で15分間処理する。カレンダーで
厚さ0.4mmのシートを得る。シートは耐熱性及び
マイグレーシヨンと光に対し堅ロウな褐色に着色
された。
クチルフタレート33ｇ、ジブチル錫ジラウレート
２ｇ、ホスフエート系安定剤0.3ｇ及び実施例１
の顔料0.7ｇとを混合し、混合物を160℃にてミキ
シングロール中で15分間処理する。カレンダーで
厚さ0.4mmのシートを得る。シートは耐熱性及び
マイグレーシヨンと光に対し堅ロウな褐色に着色
された。
実施例 ４
実施例１で得られた顔料0.2ｇ、二酸化チタン
（ルチル型）１ｇ及びLDポリエチレン顆粒100ｇ
をドラム中で混合し、混合物を130℃にてミキシ
ングロール中で処理する。プラスチツク塊を温時
加圧しシートにするかまたは押出機で成形する。
シートは良好な耐光堅ロウ度を有する美しい褐色
となる。
（ルチル型）１ｇ及びLDポリエチレン顆粒100ｇ
をドラム中で混合し、混合物を130℃にてミキシ
ングロール中で処理する。プラスチツク塊を温時
加圧しシートにするかまたは押出機で成形する。
シートは良好な耐光堅ロウ度を有する美しい褐色
となる。
実施例 ５
実施例１で得られた顔料0.1ｇ、二酸化チタン
（ルチル型）0.5ｇ及びポリプロピレン顆粒100ｇ
をドラム中で混合し、続いて混合物が均一に着色
するまで190℃にてミキシングロール中で処理す
る。プラスチツク塊をプレスして厚さ１mmのシー
トにする。シートは良好な耐光堅ロウ、度を有す
る美しい褐色に着色される。
（ルチル型）0.5ｇ及びポリプロピレン顆粒100ｇ
をドラム中で混合し、続いて混合物が均一に着色
するまで190℃にてミキシングロール中で処理す
る。プラスチツク塊をプレスして厚さ１mmのシー
トにする。シートは良好な耐光堅ロウ、度を有す
る美しい褐色に着色される。
実施例 ６
安定化されたポリ塩化ビニル100ｇを、ポリ塩
化ビニル85％とポリ酢酸ビニル15％との共重合体
0.5ｇと顔料0.5ｇとの塩混練により得られた配合
物１ｇと混合し、混合物を６分間190℃にて圧延
する。顔料が良好に分散するまでプラスチツク塊
を手でかき混ぜる。塊を190〜200℃において金型
中加圧下再度冷却する。得られた褐色シートは優
れた耐候性を示す。
化ビニル85％とポリ酢酸ビニル15％との共重合体
0.5ｇと顔料0.5ｇとの塩混練により得られた配合
物１ｇと混合し、混合物を６分間190℃にて圧延
する。顔料が良好に分散するまでプラスチツク塊
を手でかき混ぜる。塊を190〜200℃において金型
中加圧下再度冷却する。得られた褐色シートは優
れた耐候性を示す。
着色顔料を同量保持するかまたは量を少なくし
ながらバツチに二酸化チタンを添加することによ
り、同様の方法で硬質PVC中に耐候性の明るい
色合が得られる。
ながらバツチに二酸化チタンを添加することによ
り、同様の方法で硬質PVC中に耐候性の明るい
色合が得られる。
実施例 ７
二酸化チタン10ｇ及び実施例１で得られた顔料
２ｇを、ココナツトアルキド樹脂26.4ｇ、メラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂（固形分50％）24ｇ、
エチレングリコールモノメチルエーテル8.8ｇ及
びキシレン28.8ｇからなる混合物88ｇとともにボ
ールミル中で48時間摩砕する。得られたラツカー
をアルミニウムシート上にスプレーし、室温で30
分間予備乾燥し、次いで120℃で30分間焼付ける。
非常に良好な耐重ね塗り堅ロウ度及び耐光堅ロウ
度と非常に優れた耐候性を有する褐色の仕上がり
となる。
２ｇを、ココナツトアルキド樹脂26.4ｇ、メラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂（固形分50％）24ｇ、
エチレングリコールモノメチルエーテル8.8ｇ及
びキシレン28.8ｇからなる混合物88ｇとともにボ
ールミル中で48時間摩砕する。得られたラツカー
をアルミニウムシート上にスプレーし、室温で30
分間予備乾燥し、次いで120℃で30分間焼付ける。
非常に良好な耐重ね塗り堅ロウ度及び耐光堅ロウ
度と非常に優れた耐候性を有する褐色の仕上がり
となる。
実施例 ８
微細に分散した実施例１の顔料４部を以下の組
成の溶媒20部中で撹拌する：ソルベツソ
（Solvesso）150（芳香族炭化水素の混合物）50部、
ブチルアセテート15部、エクスキン（Exkin）
（ケトキシムをベースとする均展剤）５部、メチ
ルイソブチルケトン25部、シリコーンオイル（ソ
ルベツソ150中に１％）５部。
成の溶媒20部中で撹拌する：ソルベツソ
（Solvesso）150（芳香族炭化水素の混合物）50部、
ブチルアセテート15部、エクスキン（Exkin）
（ケトキシムをベースとする均展剤）５部、メチ
ルイソブチルケトン25部、シリコーンオイル（ソ
ルベツソ150中に１％）５部。
完全に分散した後（撹拌機のタイプによるが約
15〜60分後）、バインダー、すなわちベイクリル
（Baycryl）L530（アクリル酸樹脂；キシレン：ブ
タノール＝３：１中51％）48.3部及びマプレナル
（Maprenal）TTX（メラミン樹脂；ブタノール中
55％）23.7部を加える。
15〜60分後）、バインダー、すなわちベイクリル
（Baycryl）L530（アクリル酸樹脂；キシレン：ブ
タノール＝３：１中51％）48.3部及びマプレナル
（Maprenal）TTX（メラミン樹脂；ブタノール中
55％）23.7部を加える。
バツチを短時間で均質にし、得られたラツカー
を、例えばスプレーまたは浸漬のような常法によ
り、または特に金属シートの連続コーテイングに
対してはコイルコーテイング法により施用し、焼
付ける（130℃で30分間）。得られた褐色の仕上り
は、非常に良好な均展性、高光沢性及び優れた顔
料分散性ならびに優れた耐候性により特徴づけら
れる。
を、例えばスプレーまたは浸漬のような常法によ
り、または特に金属シートの連続コーテイングに
対してはコイルコーテイング法により施用し、焼
付ける（130℃で30分間）。得られた褐色の仕上り
は、非常に良好な均展性、高光沢性及び優れた顔
料分散性ならびに優れた耐候性により特徴づけら
れる。
比較試験例
次に本発明の式で表わされるジスアゾ顔料ま
たはこれに構造的に類似している公知の顔料（対
照化合物）で着色された有機材料における耐候性
の比較を行つた。公知顔料としては次式： で表わされる顔料を用いた。
たはこれに構造的に類似している公知の顔料（対
照化合物）で着色された有機材料における耐候性
の比較を行つた。公知顔料としては次式： で表わされる顔料を用いた。
上記のいずれかの顔料で着色されたポリ塩化ビ
ニルプレートを以下のように製造した（これらの
プレートはチバガイギー製の窓枠用の標準的なも
のである。）。まず下記組成： PVC〔ビンノール（Vinnol）H65D〕 94.0部 耐衝撃性改良剤EVA〔ベストリツト（Vestolit）
HIS7587〕 6.0部 有機錫熱安定剤〔イルガスタブ（Irgastab）
T633〕 2.5部 固体パラフインワツクス潤滑剤〔イルガワツクス
（Irgawax）367〕 0.4部 部分酸化PEワツクス潤滑剤〔イルガワツクス
（Irgawax）372〕 0.3部 オクタデシル−３−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネート酸化
防止剤〔イルガノツクス（Irganox）1076〕0.1部 ２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシ
フエニル）ベンズトリアゾール光安定剤〔チヌビ
ン（Tinuvin）320〕 0.3部 TiO2〔クロノス（Kronos）RN57P〕 6.0部 上記いずれかの顔料 1.0部 からなる混合物を、高速ミキサー中３分間混合
し、２本ロールミル上190℃で６分間操作し
（１：1.2の摩擦で25mm-1）、段プレス（30kp・cm
-2）で190℃で６分間プレスして１mm厚のプレー
トとした。
ニルプレートを以下のように製造した（これらの
プレートはチバガイギー製の窓枠用の標準的なも
のである。）。まず下記組成： PVC〔ビンノール（Vinnol）H65D〕 94.0部 耐衝撃性改良剤EVA〔ベストリツト（Vestolit）
HIS7587〕 6.0部 有機錫熱安定剤〔イルガスタブ（Irgastab）
T633〕 2.5部 固体パラフインワツクス潤滑剤〔イルガワツクス
（Irgawax）367〕 0.4部 部分酸化PEワツクス潤滑剤〔イルガワツクス
（Irgawax）372〕 0.3部 オクタデシル−３−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネート酸化
防止剤〔イルガノツクス（Irganox）1076〕0.1部 ２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシ
フエニル）ベンズトリアゾール光安定剤〔チヌビ
ン（Tinuvin）320〕 0.3部 TiO2〔クロノス（Kronos）RN57P〕 6.0部 上記いずれかの顔料 1.0部 からなる混合物を、高速ミキサー中３分間混合
し、２本ロールミル上190℃で６分間操作し
（１：1.2の摩擦で25mm-1）、段プレス（30kp・cm
-2）で190℃で６分間プレスして１mm厚のプレー
トとした。
このようにして製造された着色プレート（試験
片）をアトラス・ウエザロメーター（ATLAS
Weatherometer）WRC600、サイクル119（ブラ
ツクパネル温度45℃；放射エネルギー450000ジユ
ール／cm2；波長領域：340−700nm）に3000時間
暴露した。
片）をアトラス・ウエザロメーター（ATLAS
Weatherometer）WRC600、サイクル119（ブラ
ツクパネル温度45℃；放射エネルギー450000ジユ
ール／cm2；波長領域：340−700nm）に3000時間
暴露した。
暴露後の試験片の変色の評価をISOグレースケ
ール（Grey Scale）に準じて行つたところ以下
の結果が得られた（評価：１−５，５＝変化な
し）。
ール（Grey Scale）に準じて行つたところ以下
の結果が得られた（評価：１−５，５＝変化な
し）。
対照化合物を用いた試験片：３−４
本発明の顔料を用いた試験片：５
これらの値の実用に対する意義を以下に示す：
褐色の窓枠およびサイデイング製造は急速に進
歩している分野である。使用される顔料は耐候性
に関する最高の要求を満たす必要がある。上記従
来の顔料〔ブラウン（Brown）5Rとしても知ら
れている〕は上色用の標準的な褐色顔料として認
識されている。しかしながら、 ・褐色の中間色調 ・乳白度 ・屋外暴露後の耐衝撃性保持 が必要な場合にTiO2と組合せた際には、上記従
来の顔料は耐候性に関して要求される性能を有機
材料に与えない。これに対し、本発明の式で表
わされる顔料〔ブラウン11144Aとしても知られ
ている〕は、TiO2と組合せた場合に全面的にす
ぐれた耐候性を示し、そしてそれ故に付加的な色
彩の範囲および建築産業における品質を提供す
る。
歩している分野である。使用される顔料は耐候性
に関する最高の要求を満たす必要がある。上記従
来の顔料〔ブラウン（Brown）5Rとしても知ら
れている〕は上色用の標準的な褐色顔料として認
識されている。しかしながら、 ・褐色の中間色調 ・乳白度 ・屋外暴露後の耐衝撃性保持 が必要な場合にTiO2と組合せた際には、上記従
来の顔料は耐候性に関して要求される性能を有機
材料に与えない。これに対し、本発明の式で表
わされる顔料〔ブラウン11144Aとしても知られ
ている〕は、TiO2と組合せた場合に全面的にす
ぐれた耐候性を示し、そしてそれ故に付加的な色
彩の範囲および建築産業における品質を提供す
る。
従つて本発明の顔料は、従来の顔料に比較して
予想以上に著しくすぐれている。
予想以上に著しくすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： で表わされるジスアゾ顔料。 ２ 高分子有機材料の着色に用いる特許請求の範
囲第１項記載のジスアゾ顔料。 ３ 次式： で表わされる酸塩化物を、２，５−ジメチル−
１，４−フエニレンジアミンと、モル比２：１の
割合で縮合させることからなる次式： で表わされるジスアゾ顔料の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH355280 | 1980-05-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572364A JPS572364A (en) | 1982-01-07 |
| JPH0349940B2 true JPH0349940B2 (ja) | 1991-07-31 |
Family
ID=4258449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6806781A Granted JPS572364A (en) | 1980-05-07 | 1981-05-06 | Disazo pigment and its manufacture |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719293A (ja) |
| EP (1) | EP0040173B1 (ja) |
| JP (1) | JPS572364A (ja) |
| CA (1) | CA1149800A (ja) |
| DE (1) | DE3160690D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185435A (en) * | 1991-02-07 | 1993-02-09 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of bisazo pigments in halogen-free solvents |
| JP3100685B2 (ja) * | 1991-03-06 | 2000-10-16 | 株式会社東芝 | エレベ−タ装置 |
| DE59201585D1 (de) * | 1991-07-11 | 1995-04-13 | Ciba Geigy Ag | Disazoverbindungen mit Cycloalkylester- oder Cycloalkylamidresten. |
| JP2887550B2 (ja) * | 1993-01-13 | 1999-04-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH448786A (de) * | 1965-12-14 | 1967-12-15 | Baechler Oswald | Kutter |
| CH477521A (de) * | 1966-08-15 | 1969-08-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente |
| CH489577A (de) * | 1967-07-11 | 1970-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
-
1981
- 1981-04-30 DE DE8181810165T patent/DE3160690D1/de not_active Expired
- 1981-04-30 EP EP81810165A patent/EP0040173B1/de not_active Expired
- 1981-05-05 CA CA000376852A patent/CA1149800A/en not_active Expired
- 1981-05-06 JP JP6806781A patent/JPS572364A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-17 US US06/661,876 patent/US4719293A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0040173A1 (de) | 1981-11-18 |
| US4719293A (en) | 1988-01-12 |
| CA1149800A (en) | 1983-07-12 |
| DE3160690D1 (en) | 1983-09-01 |
| JPS572364A (en) | 1982-01-07 |
| EP0040173B1 (de) | 1983-07-27 |
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