JPH0350246A - 新規可塑剤 - Google Patents
新規可塑剤Info
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- JPH0350246A JPH0350246A JP18398589A JP18398589A JPH0350246A JP H0350246 A JPH0350246 A JP H0350246A JP 18398589 A JP18398589 A JP 18398589A JP 18398589 A JP18398589 A JP 18398589A JP H0350246 A JPH0350246 A JP H0350246A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- compound
- ethylhexyloxy
- examples
- plasticizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規可塑剤に関する。
該可塑剤は耐汚染性樹脂組成物の添加物として有用であ
る。
る。
従来の技術
後記−数式（Ｉ）で表わされ化合物の１１％はバラジク
ロルベンゼンの固結防止剤（特開昭５４−１５４７１９
号公報）、鎌維の染料（ｔｌｓＰ３．９１７．４４７．
１１ｓＰ３．５３２．４５４、特開昭５７−１７６２６
７号公報）等トｌ。
ロルベンゼンの固結防止剤（特開昭５４−１５４７１９
号公報）、鎌維の染料（ｔｌｓＰ３．９１７．４４７．
１１ｓＰ３．５３２．４５４、特開昭５７−１７６２６
７号公報）等トｌ。
て知られている。
又、塩化ビニルシートの耐汚染性を改善するための可塑
剤としてジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロ
ピレングリコールジベンゾエート等が知られている〔村
井孝−編著“可塑剤その理論と応用” （Ｉ９７３年
）］。
剤としてジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロ
ピレングリコールジベンゾエート等が知られている〔村
井孝−編著“可塑剤その理論と応用” （Ｉ９７３年
）］。
発明が解決しようとする課題
耐汚染性の優れた樹脂組成物を得る為の可塑剤が求めら
れている。
れている。
課題が解決するための手段
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン、Ｒは炭素数１
〜１０の直鎮又は分岐アルキルを表わす。
〜１０の直鎮又は分岐アルキルを表わす。
ｎは１〜６の整数である。）で表わされる新規可塑剤に
関する。
関する。
炭素数２〜４のアルキレンとしては、例えば、メチレン
、エチレン、プロピレン、ブチレンカアげられる。
、エチレン、プロピレン、ブチレンカアげられる。
炭素数１〜１０の直鎮又は分岐アルキルとしては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等があげ
られる。
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等があげ
られる。
一般弐Ｎ）で表わされる化合物（以下、化合物■と称す
）は、例えば次の方法により製造できる。
）は、例えば次の方法により製造できる。
化合物■
（式中、Ａ、Ｒ及びｎは前記と同意義である）化合物■
は安息香酸と化合物■とを触媒の存在下、常圧、１００
〜２００℃で５〜３０時間反応させることにより得られ
る。
は安息香酸と化合物■とを触媒の存在下、常圧、１００
〜２００℃で５〜３０時間反応させることにより得られ
る。
化合物■の例としては、２−ブトキシェタノール、２−
Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エタノー
ル、２−（２−エチルへキシロキシ）エタノール、２−
［２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノ
ール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２−
（２−Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシフ
ェトキシ）エタノール、１−ブトキシ−２−プロパツー
ル、１−（２−エチルへキシロキシ）−２−プロパ／
−ル等があげられる。安息香酸とアルコールとの割合は
モル比で１ ： １．１〜１．３である。
Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エタノー
ル、２−（２−エチルへキシロキシ）エタノール、２−
［２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノ
ール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２−
（２−Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシフ
ェトキシ）エタノール、１−ブトキシ−２−プロパツー
ル、１−（２−エチルへキシロキシ）−２−プロパ／
−ル等があげられる。安息香酸とアルコールとの割合は
モル比で１ ： １．１〜１．３である。
触媒としては、硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、チタネ
ート等があげられる。
ート等があげられる。
反応液から目的物（化合物Ｉ）の単離は例えば次の方法
で行われる。
で行われる。
反応液中の未反応の安息香酸をアルカリ （例えば、苛
性ソーダ）で中和後、水洗する。
性ソーダ）で中和後、水洗する。
水層を分離した後、有機層を加熱し低沸点物を除去し、
さらに水蒸気蒸留する。
さらに水蒸気蒸留する。
反応液に脱色剤（例えば、活性炭、活性白土）を加え脱
色後、濾過して目的物を得る。
色後、濾過して目的物を得る。
化合物■の代表例としては、２−ブトキシエチルベンゾ
エート、２− Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキ
シ〕エチルベンゾニー）、２− Ｃ２−エチルへキシロ
キシ）エチルベンゾエート、２− Ｃ２−（２−エチル
へキシロキシ）エトキシ］エチルベンゾエート、２−（
２−ブトキシエトキシ）エチルベンゾエート、２− （
２−Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシフェト
キシ）エチルベンゾエート、１−ブトキシ−２−プロポ
キシベンゾエート、１−（２−エチルへキシロキシ）−
２−プロポキシベンゾエート等があげられる。
エート、２− Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキ
シ〕エチルベンゾニー）、２− Ｃ２−エチルへキシロ
キシ）エチルベンゾエート、２− Ｃ２−（２−エチル
へキシロキシ）エトキシ］エチルベンゾエート、２−（
２−ブトキシエトキシ）エチルベンゾエート、２− （
２−Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）エトキシフェト
キシ）エチルベンゾエート、１−ブトキシ−２−プロポ
キシベンゾエート、１−（２−エチルへキシロキシ）−
２−プロポキシベンゾエート等があげられる。
化合物■を添加する樹脂としては、含塩素系樹脂（例え
ば、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩素化ビニ
ル樹脂等）、含塩素系樹脂と酢酸ビニルとの共重合物等
があげられる。
ば、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩素化ビニ
ル樹脂等）、含塩素系樹脂と酢酸ビニルとの共重合物等
があげられる。
化合物Ｉの配合割合は、樹脂の耐汚染性を考慮すると少
ない方が良いが、樹脂と混合した時の粘性等により樹脂
１００重量部に対して１５〜６０重量部である。
ない方が良いが、樹脂と混合した時の粘性等により樹脂
１００重量部に対して１５〜６０重量部である。
又、化合物■に他の可塑剤、例えば、フタル酸エステル
、脂肪酸エステル、ポリエステル・エポキシ系可塑剤、
炭化水素類等を併用してもよい。
、脂肪酸エステル、ポリエステル・エポキシ系可塑剤、
炭化水素類等を併用してもよい。
次に化合物Ｉの耐汚染性の効果を試験例により示す。
試験例
ポリ塩化ビニル（ベーストレジン平均分子量１０００）
６０重量部、ポリ塩化ビニル（ブレンディングレジン平
均分子量９５０）４０重量部、第１表に示した可塑剤４
０重量部、安定剤（ペーストレジン用Ｂａ−Ｚｎ系）３
重ＩＩＩ及びチタンホワイト２重量部とを混合した。そ
の後、真空脱泡しつつ攪拌混合した後、工程紙にバーコ
ーダ−にて厚み０．３ｍｍ１ごなる様に塗布した。つい
で、オーブンにて２２０℃で１分間加熱して供試試料を
作成した。
６０重量部、ポリ塩化ビニル（ブレンディングレジン平
均分子量９５０）４０重量部、第１表に示した可塑剤４
０重量部、安定剤（ペーストレジン用Ｂａ−Ｚｎ系）３
重ＩＩＩ及びチタンホワイト２重量部とを混合した。そ
の後、真空脱泡しつつ攪拌混合した後、工程紙にバーコ
ーダ−にて厚み０．３ｍｍ１ごなる様に塗布した。つい
で、オーブンにて２２０℃で１分間加熱して供試試料を
作成した。
作成した試験片（２０ｃｍＸ ３ Ｑｃ５）に第１表に
示す汚染物質を塗布した。塗布１６時間後に、水、エタ
ノール又は石油ベンジンをそれぞれ湿らせた布で、塗布
した汚染物質を拭い取った。外観の汚染度の評価は肉眼
による４点法で行った。その結果を第１表に示す。
示す汚染物質を塗布した。塗布１６時間後に、水、エタ
ノール又は石油ベンジンをそれぞれ湿らせた布で、塗布
した汚染物質を拭い取った。外観の汚染度の評価は肉眼
による４点法で行った。その結果を第１表に示す。
第
■
表
山ｌ）
評価基準
４：汚染が激しい ３：若干良くなる ２：ｌ：汚
染は殆どなし かなり良くなる力１鈎こ残る 乃 宰１ Ａｒ水 Ｂ：エタノール Ｃ：石油ベンジン３）
屹 実誘ρ用：２−ブトキシエチルベンゾエート２ ： ２
− ［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］エチル
ベンゾエート３ ： ２−（２−エチルへキシロキシ）
エチルベンゾエート４ ： ２− ［２−（２−エチル
へキシロキン）エトキシ〕エチルベンゾエート参 照１
ニジエチレングリコールジベンゾエート２ニジプロピレ
ングリコールジベンゾエート第１表から明らかな如く、
実施例１〜４の可塑剤は対照１及び２のものに比べて総
合的に耐汚染性の効果が優れている。
染は殆どなし かなり良くなる力１鈎こ残る 乃 宰１ Ａｒ水 Ｂ：エタノール Ｃ：石油ベンジン３）
屹 実誘ρ用：２−ブトキシエチルベンゾエート２ ： ２
− ［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］エチル
ベンゾエート３ ： ２−（２−エチルへキシロキシ）
エチルベンゾエート４ ： ２− ［２−（２−エチル
へキシロキン）エトキシ〕エチルベンゾエート参 照１
ニジエチレングリコールジベンゾエート２ニジプロピレ
ングリコールジベンゾエート第１表から明らかな如く、
実施例１〜４の可塑剤は対照１及び２のものに比べて総
合的に耐汚染性の効果が優れている。
又、試料作成の際の加熱時の臭気についても評価した。
その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
注）
１）評価
◎：少ない
Ｏ：ややある
△：多い
２〉
＊１
第１表の場合と同じ
以下に実施例を示す。
実施例１
３Ｉｌの丸底フラスコに安息香酸５モル、２−ブトキシ
ェタノール６モル、トルエン１５０ｇ及びｐ−）ルエン
スルホン酸２ｇを入れた。混合物を加熱攪拌しながら、
初期温度１５０℃から最終温度２００℃で、トルエンの
還流による反応生成水を分水器で分液除去しながら９時
間反応させた。
ェタノール６モル、トルエン１５０ｇ及びｐ−）ルエン
スルホン酸２ｇを入れた。混合物を加熱攪拌しながら、
初期温度１５０℃から最終温度２００℃で、トルエンの
還流による反応生成水を分水器で分液除去しながら９時
間反応させた。
反応終了後、反応液を７０℃に冷却し、２５％苛性ソー
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ついで、中和液の約半量に相当する水で３回水洗した。
水層を分離した後、有機層を加熱することにより、低沸
点物であるトルエンと未反応の２−ブトキシェタノール
を留去した。その後、２０ Ｔ ｏ ｒ ｒ 。
点物であるトルエンと未反応の２−ブトキシェタノール
を留去した。その後、２０ Ｔ ｏ ｒ ｒ 。
１４０℃で水蒸気蒸留して残留している２−ブトキシェ
タノールを留去した。次に、得られた溶液にその液の約
１ｗｔ％に相当する活性炭と活性白土を加えて、８０℃
で加熱攪拌した後、濾過して２−ブトキシエチルベンゾ
エート１０００ｇを得た。
タノールを留去した。次に、得られた溶液にその液の約
１ｗｔ％に相当する活性炭と活性白土を加えて、８０℃
で加熱攪拌した後、濾過して２−ブトキシエチルベンゾ
エート１０００ｇを得た。
〔ガスクロマトグラフィー分析による純度：９９．５％
、屈折率：１．４８８８（２５℃）〕実施例２ ３βの丸底フラスコに安息香酸５モル、２−Ｃ２−＜２
−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エタノール５．７５モ
ル、トルエン１８０ｇ及びｐ−）ルエンスルホン酸３ｇ
を入れた。混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１７０
℃から最終温度２１５℃で、トルエンの還流による反応
生成水を分水器で分液除去しながら２００時間反応せた
。
、屈折率：１．４８８８（２５℃）〕実施例２ ３βの丸底フラスコに安息香酸５モル、２−Ｃ２−＜２
−ブトキシエトキシ）エトキシ〕エタノール５．７５モ
ル、トルエン１８０ｇ及びｐ−）ルエンスルホン酸３ｇ
を入れた。混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１７０
℃から最終温度２１５℃で、トルエンの還流による反応
生成水を分水器で分液除去しながら２００時間反応せた
。
反応終了後反応液を７０℃に冷却し、２５％苛性ソーダ
水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ついで、中和液の約半量に相当する水で３回水洗した。
水層を分離した後有機層を加熱することによりトルエン
と未反応の２−Ｃ２−＜２−ブトキンエトキン）エトキ
ン〕エタノールを留去した。
と未反応の２−Ｃ２−＜２−ブトキンエトキン）エトキ
ン〕エタノールを留去した。
その後、３Ｔｏｒｒ、１４５℃で水蒸気蒸留して残留し
ている２−Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキン〕
エタノールを留去した。次に、得られた溶液にその液の
約１ｗｔ％に相当する活性炭と活性白土を加えて、８０
℃で加熱攪拌した後、濾過して２− Ｃ２−（２−ブト
キシエトキシ）エトキシ〕エチルベンゾニー）１２９０
ｇを得た。〔カスクロマトグラフィー分析による純度：
９７．０％、屈折率：１．４８５６（２５℃）〕 実施例３ ３Ｉｌの丸底フラスコに安息香酸５モル、２−（２−エ
チルへキシロキシ）エタノール５．７５モル、トルエン
１１０ｇ及びテトラブトキシチタネ−） １．２ ｇを
入れた混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１８０℃か
ら最終温度２１０℃で、トルエンの還流による反応生成
水を分水器で分液除去しながら１０時間反応させた。
ている２−Ｃ２−（２−ブトキシエトキシ）エトキン〕
エタノールを留去した。次に、得られた溶液にその液の
約１ｗｔ％に相当する活性炭と活性白土を加えて、８０
℃で加熱攪拌した後、濾過して２− Ｃ２−（２−ブト
キシエトキシ）エトキシ〕エチルベンゾニー）１２９０
ｇを得た。〔カスクロマトグラフィー分析による純度：
９７．０％、屈折率：１．４８５６（２５℃）〕 実施例３ ３Ｉｌの丸底フラスコに安息香酸５モル、２−（２−エ
チルへキシロキシ）エタノール５．７５モル、トルエン
１１０ｇ及びテトラブトキシチタネ−） １．２ ｇを
入れた混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１８０℃か
ら最終温度２１０℃で、トルエンの還流による反応生成
水を分水器で分液除去しながら１０時間反応させた。
反応終了後、反応液を７０℃に冷却し、２５％苛性ソー
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ついで、中和液の約半量に相当する水で３回水洗した。
水層を分離した後、有機層を加熱することによりトルエ
ンと未反応の２−（２−エチルへキシロキシ）エタノー
ルを留去した。その後３ Ｔｏｒｒ。
ンと未反応の２−（２−エチルへキシロキシ）エタノー
ルを留去した。その後３ Ｔｏｒｒ。
１２５℃で水蒸気蒸留することにより残留している２−
（２−エチルへキシロキシ）エタノールを留去した。次
に得られた溶液に、その液の約１ｗｔ％に相当する活性
炭と活性白土を加えて、８０℃で加熱攪拌した後、濾過
して２−（２−エチルへキシロキシ）エチルベンゾエー
ト１２００ｇを得た。〔ガスクロマトグラフィー分析に
よる純度：９８．８％、屈折率：１．４８４４（２５℃
）〕実施例４ ３１の丸底フラスコに安息香酸４モル、２（２−（２−
エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノール４．６モル
、トルエン１００ｇ及びテトラブチルチタネート１ｇを
入れた。混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１８０℃
から最終温度２１５℃で、トルエンの還流による反応生
成水を分水器で分液除去しながら９時間反応させた。
（２−エチルへキシロキシ）エタノールを留去した。次
に得られた溶液に、その液の約１ｗｔ％に相当する活性
炭と活性白土を加えて、８０℃で加熱攪拌した後、濾過
して２−（２−エチルへキシロキシ）エチルベンゾエー
ト１２００ｇを得た。〔ガスクロマトグラフィー分析に
よる純度：９８．８％、屈折率：１．４８４４（２５℃
）〕実施例４ ３１の丸底フラスコに安息香酸４モル、２（２−（２−
エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノール４．６モル
、トルエン１００ｇ及びテトラブチルチタネート１ｇを
入れた。混合物を加熱攪拌しながら、初期温度１８０℃
から最終温度２１５℃で、トルエンの還流による反応生
成水を分水器で分液除去しながら９時間反応させた。
反応終了後、反応液を７０℃に冷却し、２５％苛性ソー
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ダ水溶液で未反応の安息香酸を中和した。
ついで、中和液の約半量に相当する水で３回水洗した。
水層を分離した後、有機層を加熱することによりトルエ
ンと未反応の２− Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）
エトキシ〕エタノールを留去した。その後３Ｔｏｒｒ、
１４０℃で水蒸気蒸留して残留している２−［２−
（２−エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノールを留
去した。次に得られた溶液に、その液の約１ｗｔ％に相
当する活性炭と活性白土を加えて、８０℃で加熱攪拌し
た後、濾過して２− Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ
）エトキシ〕エチルベンゾエート１０２５ｇを得た。
ンと未反応の２− Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ）
エトキシ〕エタノールを留去した。その後３Ｔｏｒｒ、
１４０℃で水蒸気蒸留して残留している２−［２−
（２−エチルへキシロキシ）エトキシ〕エタノールを留
去した。次に得られた溶液に、その液の約１ｗｔ％に相
当する活性炭と活性白土を加えて、８０℃で加熱攪拌し
た後、濾過して２− Ｃ２−（２−エチルへキシロキシ
）エトキシ〕エチルベンゾエート１０２５ｇを得た。
〔ガスクロマトグラフィー分析による純度：９８．５％
、屈折率：１．４８３２（２５℃）〕発明の効果 本発明の可塑剤を用いることにより耐汚染性の優れた樹
脂組成物を得ることができる。
、屈折率：１．４８３２（２５℃）〕発明の効果 本発明の可塑剤を用いることにより耐汚染性の優れた樹
脂組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは炭素数２〜４のアルキレン、Ｒは炭素数１
〜１０の直鎖又は分岐アルキルを表わす。 ｎは１〜６の整数である。）で表わされる新規可塑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18398589A JPH0350246A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18398589A JPH0350246A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規可塑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0350246A true JPH0350246A (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=16145301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18398589A Pending JPH0350246A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 新規可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0350246A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120258249A1 (en) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Adamson Linda A | Low/zero voc glycol ether-esters as coalescents for aqueous polymeric dispersions |
| WO2012146889A1 (en) * | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Syngenta Limited | Formulation component |
| CN104797551A (zh) * | 2012-09-28 | 2015-07-22 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于生产高纯度乙二醇酯的方法 |
| US12163007B2 (en) | 2019-06-26 | 2024-12-10 | Eastman Chemical Company | Non-phthalate plasticizer blends for poly(vinyl chloride) resin compositions |
| US12264230B2 (en) | 2019-06-26 | 2025-04-01 | Eastman Chemical Company | Cyclohexane dicarboxylate mixed ester compositions useful as plasticizers |
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| US12378389B2 (en) | 2019-06-26 | 2025-08-05 | Eastman Chemical Company | Mixed ester terephthalate compositions useful as plasticizers |
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| JPH02240146A (ja) * | 1989-03-14 | 1990-09-25 | Sanken Kako Kk | 耐熱性のすぐれた帯電防止性可塑剤 |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP18398589A patent/JPH0350246A/ja active Pending
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