JPH0350723B2 - - Google Patents

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JPH0350723B2
JPH0350723B2 JP57164685A JP16468582A JPH0350723B2 JP H0350723 B2 JPH0350723 B2 JP H0350723B2 JP 57164685 A JP57164685 A JP 57164685A JP 16468582 A JP16468582 A JP 16468582A JP H0350723 B2 JPH0350723 B2 JP H0350723B2
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JP
Japan
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diethyl
phosphorothioate
phosphorodithioate
phenyl
parts
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JP57164685A
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JPS5953404A (ja
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Tatsuya Asawa
Shinjiro Yamamoto
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Sankyo Co Ltd
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Sankyo Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺ダニ剤に関し、更に詳しくはC−
076群抗生物質および22,23−ジヒドロC−076群
誘導体から選ばれた1種または2種以上のマクロ
ライド系抗生物質とジエチルホスフエート、ジエ
チルホスホロチオエート、ジエチルホスホロジチ
オエートまたはエチルホスホノチオエート系有機
リン殺虫剤とを有効成分とする殺ダニ剤に関す
る。 C−076群抗生物質および22,23−ジヒドロC
−076群誘導体は、次式Iの構造式を有する化合
物を包含する。
【表】 上記C−076群抗生物質は、ストレプトミセ
ス・アベルミチリス(St.avermitilis)のC−076
生産菌(NRRL8165)の培養物から得られ、
AntimiCr0b.Agents Chem0ther.15,(3),361〜
367(1979)に、また、その殺ダニ用途は
Abstr.150.Pr0gr.Abstr.53rd Annu.Meet.Am.
S0C.Parasit0l.76.に述べられている。また22,23
−ジヒドロC−076誘導体およびその製法は特開
昭54−61198号公報に述べられている。 本発明において用いられるジエチルホスフエー
ト、ジエチルホスホロチオエート、ジエチルホス
ホロジチオエート及びエチルホスホノチオエート
系有機リン殺虫剤は、次に例示にすることができ
る。 (1) 0,0−ジエチル 0−〔2−クロロ−1−
(2,4−ジクロロフエニル)ビニル〕ホスフ
エート(CVP)、 (2) 0,0−ジエチル 0−(5−フエニル−3
−(イソキサゾリル)ホスホロチオエート(イ
ソキサチオン)、 (3) 0,0−ジエチル 0−p−ニトロフエニル
ホスホロチオエート(パラチオン)、 (4) 0,0−ジエチル 0−(2−イソプロピル
−4−メチル−6−ピリミジニル)ホスホロチ
オエート(ダイアジノン)、 (5) 0,0−ジエチル 0−(3−オキソ−2−
フエニル−2,H−ピリダジン−6−イル)ホ
スホロチオエート(ピリダフエンチオン) (6) 0,0−ジエチル 0−(3,5,6−トリ
クロロ−2−ピリジール)ホスホロチオエート
(クロルピリホス) (7) 0,0−ジエチル 0−(1−フエニル−1H
−1,2,4−トリアゾール−3−イル)ホス
ホロチオエート(トリアゾホス) (8) 0,0−ジエチル S−(2,5−ジクロロ
フエニルチオメチル)ホスホロジチオエート
(フエンカプトン)、 (9) 0,0−ジエチル S−(N−エトキシカル
ボニル N−メチル カルバモイルメチル)ホ
スホロジチオエート(メカルバム)、 (10) 0,0,01,01−テトラエチル S,S1−メ
チレンビスホスホロジチオエート(エチオン)、 (11) 0,0ジエチル S−(6−クロロ−2−
オキソベンズオキサゾリン−3−イル)メチル
ジエチル ホスホロジチオエート(ホサロン) (12) 0,0−ジエチル S−(2−クロロ−1
−フタルイミドエチル)ホスホロジチオエート
(ジアリホール) (13) 0−エチル 0−p−ニトロフエニル フ
エニル ホスホノチオエート(EPN)および (14) 0−エチル 0−p−シアノフエニルフエ
ニルホスホノチオエート(CYP)、 ところで農作物に大害を与えるハダニ類の代表
的な種類にはTetranyChus属とPan0nyChus属が
あげられる。 TetranyChusの代表的なものとしてはナミハ
ダニ、カンザワハダニ、ニセナミハダニ、
Pan0nyChus属の代表的なものとしてはミカンハ
ダニ、リンゴハダニなどがあげられる。 本発明にかかる上記抗生物質は必らずしもいず
れの種類の全発育ステージに有効であるとは限ら
ない。すなわちC−076群および22,23ジヒドロ
C−076群抗生物質は殺成幼虫性は高いが、概し
てどの種類のハダニにも殺卵性が劣る。また単独
で野外の植物に散布した場合、植物体上で容易に
分解し、その効力を失う。したがつて、ミカンハ
ダニの防除では散布直后のハダニ生息密度を急激
に低下させることは可能であるが卵からふ化した
幼虫が生き残り密度の回復が早いという欠点を有
する。またナミハダニにおいても散布が均一でな
く散布時に直接薬剤に接触しなかつた場合には、
殺卵性の劣るC−076群、22,23−ジヒドロ−076
群は密度の回復が早く長期の密度抑制効果は期待
し得ない。 本発明にかかる有機リン剤は、本質的にはハダ
ニの成幼虫もしくは卵においても高い殺ダニ効力
を有したが、度重なる使用または類似有機リン殺
虫剤の使用でハダニに抵抗が発現したため、殺ダ
ニ剤としては殆んど実用的効果がなく使用されて
いない。 本発明者は研究を重ねた結果、意外なことに前
記マクロライド系抗生物質と前記モノまたはジエ
チルエステルの構造を含む有機リン殺虫剤との混
合物のみが特異的にきわめて高い相乗効果を示
し、ジメチルまたはジプロピルエステルの構造を
含む有機リン殺虫剤例えばマラソン、フエニトロ
チオン、プロパホスとの混合物ではこのような効
果がきわめて低いことを見い出し、このことはハ
ダニ類の体内における前記マクロライド系抗生物
質の分解代謝と有機リン剤の構造とは関係があ
り、前記マクロライド系抗生物質のハダニ抵抗性
発現機構を前記モノまたはジエチルエステルの構
造を含む有機リン剤が特異的に抑制しているため
と推定される。このことは前記マクロライド系抗
生物質の代謝分解機構の発達した抵抗性ハダニに
おいて特に顕著である。 したがつて、本発明の殺ダニ剤は、有機リン殺
虫剤のみならず、前記マクロライド系抗生物質に
も抵抗性を有するハダニ類を除去でき、しかもこ
れらの化合物をそれぞれ単独に使用したときの効
果よりも混合物を施用したときの効果の方が顕著
に大きいという予期しない相乗効果を示す。 本発明における相乗効果は両化合物の特定の混
合比において特に強力に現れる。しかしながら混
合比は比較的広い範囲にわたつて変えることがで
きる。一般的に言つて前記マクロライド系抗生物
質1重量部に対して前記有機リン剤は1〜10重量
部が好ましいが、より好ましくは2〜7重量部で
ある。 好ましい組合せはC−076のB1a,B1b、または
22,23−ジヒドロC−076B1a,B1bと前記に例示
した有機リン剤との配合である。 本発明組成物を実際に圃場で使用する場合は有
効成分を液体担体に溶解するかあるいは分散さ
せ、または固体担体と混合し、更にこれに乳化
剤、展着剤、浸透剤等の補助剤を添加し、乳剤、
粉剤に、水和剤、粒剤等の剤型として使用するこ
とができる。 使用に際して乳剤、水和剤は更に水で所定濃度
に稀釈して使用してもよい。又、本発明組成物の
活性をそこなうことのない他の活性成分、例えば
除草剤、殺虫剤、殺菌剤を混合して使用すること
もできる。特にマシン油を配合することにより一
層の効果を期待することもできる。 次に本発明の組成物に関して実施例および試験
例をあげて具体的に説明する。なお、文中部とあ
るのは全て重量部を示す。 実施例 1 C−076B1a,B1a(8:2混合物)5部、イソ
キサチオン25部、パラコールSL−15部、ホワイ
トカーボン25部及びクレー30部を混合粉砕して水
和剤を得た。 実施例 2 22,23−ジヒドロC−076B1a,B1b(7:3混
合物)4部、イソキサチオン8部、マシン油60
部、ミネマル360−SP7部、NE−560−SFC3部及
びキシレン18部を混合粉砕して乳剤を得た。 実施例 3 C−076B1a,B1b(8:2混合物)4部、
EPN10部、パラコールEOMX10部、ホワイトカ
ーボン30部及びクレー46部を混合粉砕して水和剤
を得た。 実施例 4 22,23−ジヒドロC−076B1a,B1b(7:3混
合物)2部、フエンカブトン8部、パラコール
EOMX5部、ホワイトカーボン45部及びクレー40
部を混合粉砕して水和剤を得た。 試験例 1 有機リン剤−マクロライド系抗生物質群抵抗性
ナミハダニ浸漬試験水で濡らした紙上のささげ
葉片(約20cm2)に標記ナミハダニ雌成虫を約30頭
接種した。次いで第1表中に示す有機リン剤溶液
でC−076B1a,B1b(8:2)水和剤を希釈して
有機リン剤+C−076B1a,B1b混液の有効成分含
量を夫々100ppm+100ppm,100ppm+30ppm,
100ppm+10ppm,100ppm+3ppmになるように
調製し、前記ささげ葉片を10秒間浸漬して濡れ
紙上に戻し、紙を乾燥させないように3日間25
℃の定温室で保持管理して死ダニ率(%)を調査
した。結果を第1表に示す。
【表】
【表】 第1表から、ジエチルホスフエートである
CVP;ジエチルホスホロチオエートであるイソ
キサチオン、パラチオン、ダイアジノン、ピリダ
フエンチオン、クロルピリホス及びトリアゾホ
ス;ジエチルホスホロジチオエートであるフエン
カプトン、メカルバム、エチオン、ホサロン及び
ジアリホール;エチルホスホノチオエートである
EPN及びCYPはC−076B1a・B1bとの混合により
相乗効果を示すが、ジメチルホスホロチオエート
であるメチルパラチオン及びフエニトロチオン;
ジメチルホスホロジチオエートであるマラソン;
ジプロピルホスフエートであるプロパホスは相剰
効果を示さないことがわかる。 試験例 2 有機リン剤−マクロライド系抗生物質群抵抗性
ナミハダニに対するポツト試験本葉2葉期の鉢植
インゲンに有機リン剤、マクロライド系抗生物質
群抵抗性ナミハダニ雌成虫を30頭接種し4日間加
害産卵させる。次いで前記実施例1〜4に示す処
方の水和剤または乳剤の希釈液を葉の表裏が充分
濡れ滴る程度に小型噴霧器で散布し、25〜30℃の
温度に2週間放置した後生息しているハダニ数
(成虫および幼虫の合計)を数えた。結果は第2
表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 C−076群抗生物質および22,23−ジヒドロ
    C−076群誘導体から選ばれた1種または2種以
    上のマクロライド系抗生物質と、ジエチルホスフ
    エート、ジエチルホスホロチオエート、ジエチル
    ホスホロジチオエートまたはエチルホスホノチオ
    エート系有機リン殺虫剤とを有効成分とする殺ダ
    ニ剤。 2 マクロライド系抗生物質がC−076のB1a
    B1bまたは22,23−ジヒドロC−076B1a,B1b
    導体である特許請求の範囲第1項記載の殺ダニ
    剤。 3 有機リン殺虫剤が、 0,0−ジエチル 0−〔2−クロロ−1−
    (2,4−ジクロロフエニル)ビニル〕ホスフエ
    ート、 0,0−ジエチル 0−(5−フエニル−3−
    イソキサゾリル)ホスホロチオエート、0,0−
    ジエチル 0−p−ニトロフエニルホスホロチオ
    エート、 0,0−ジエチル 0−(2−イソプロピル−4
    −メチル−6−ピリミジニル)ホスホロチオエー
    ト、 0,0−ジエチル 0−(3−オキソ−2−フ
    エニル−2H−ピリダジン−6−イル)ホスホロ
    チオエート、 0,0−ジエチル 0−(3,5,6−トリク
    ロロ−2−ピリジール)ホスホロチオエート、 0,0−ジエチル 0−(1−フエニル−1H−
    1,2,4−トリアゾール−3−イル)ホスホロ
    チオエート、 0,0−ジエチル S−(2,5−ジクロロフ
    エニルチオメチル)ホスホロジチオエート、0,
    0−ジエチル S−(N−エトキシカルボニル
    N−メチル カルバモイルメチル)ホスホロジチ
    オエート、 0,0,0′,0′−テトラエチル S,S′−メチ
    レンビスホスホロジチオエート、0,0−ジエチ
    ル S−(6−クロロ−2−オキソベンズオキサ
    ゾリン−3−イル)メチル ジエチル ホスホロ
    ジチオエート 0,0−ジエチル S−(2−ク
    ロロ−1−フタルイミドエチル)ホスホロジチオ
    エート、 0−エチル 0−p−ニトロフエニル
    フエニル ホスホノチオエート および 0−エチル 0−(p−シアノフエニルフエニ
    ルホスホノチオエートよりなる群から選ばれた1
    種または2種以上である特許請求の範囲第1項記
    載の殺ダニ剤。
JP57164685A 1982-09-21 1982-09-21 殺ダニ剤 Granted JPS5953404A (ja)

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CO5040011A1 (es) * 1997-11-14 2001-05-29 Novartis Ag Composicion para el control de insectos y/o miembros del orden acarina que comprende una mezcla de abamectina a y diafentiuron
CO5060464A1 (es) * 1997-12-23 2001-07-30 Novartis Ag Metodos para controlar plagas con una composicion plaguicida que comprende un compuesto macrolido

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