JPH0350776B2 - - Google Patents
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- JPH0350776B2 JPH0350776B2 JP58084628A JP8462883A JPH0350776B2 JP H0350776 B2 JPH0350776 B2 JP H0350776B2 JP 58084628 A JP58084628 A JP 58084628A JP 8462883 A JP8462883 A JP 8462883A JP H0350776 B2 JPH0350776 B2 JP H0350776B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flame
- retardant polyester
- polyester molded
- group
- molded product
- Prior art date
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は熱溶融性難燃ポリエステル成形物の耐
久性親水、制電加工法に関するものであり、その
目的は、熱溶融性難燃ポリエステル成形物の難燃
性を低下させることなく耐久性親水・制電加工を
行うにある。 従来、ポリエステル成形物の耐久性制電加工と
しては、スチレンスルホン酸ナトリウム塩、メタ
クリ酸ポリエチレングリコールエステル等の重合
体や、アクリルアミドから誘導された下式の如き
カチオン性化合物の重合体が用いられていた。 一方、熱溶融性ポリエステル成形品に難燃性を
付与するためには、リン、ハロゲン、硫黄等の元
素を含有する化合物を重縮合、混合紡糸、後加工
等によつて導入または付与する方法も種々検討さ
れているが、繊維物性等から導入量に限界がある
ため、多くの難燃化も接炎または着火部分の熱溶
融落下による自己消化性を目的としている。そし
て、このような熱溶融性難燃ポリエステル成形物
に上述の各種ビニル重合体から成る制電加工剤を
付与すると難燃性が大きく低下し、折角付与され
た難燃性も失われてしまうという欠点を有してい
た。これらビニル重合体を用いたときの難燃性低
下の理由は明らかでないが、接炎または着火した
周囲部に存在するビニル重合体の一部が三次元結
合によつて不融化するために熱溶融性難燃ポリエ
ステルの熱溶融落下性を妨げるためと考えられ
る。このようなことから、熱溶融性難燃ポリエス
テル成形物の耐久性親水・制電加工法としてポリ
エチレングリコールとポリエチレンテレフタレー
トのブロツクコポリマーの如き親水化剤の付与も
検討されているが、このようなノニオン化合物で
は親水制は付与されても制電性の効果は不充分で
あり、更にポリエチレングリコール系制電剤は日
光照射に対して耐久性が劣ることから耐久性が不
充分であつた。 本発明者らは、熱溶融性難燃ポリエステル成形
物の耐久性親水・制電加工における上記欠点を解
決し、すぐれた難燃性・親水・制電加工製品を得
るべく鋭意研究の結果、本発明の方法に到達した
ものである。 すなわち、本発明は、リン含有エステル形成性
化合物を共重合した熱溶融性を有する難燃ポリエ
ステル成形物を、ポリオキシアルキレン単位含有
ポリアミンとハロヒドリン基および／またはエポ
キシ基含有化合物との反応生成物(A)およびアルカ
リ性化合物(B)を含む処理液により処理することを
特徴とする難燃ポリエステル成形物の処理方法で
ある。 本発明の方法による時は、熱溶融性難燃ポリエ
ステル成形物の難燃性を低下させることなく、し
かも耐久性にすぐれた親水・制電加工品を得るこ
とが出来る。 更におどろくべきことは、本発明における熱溶
融難燃ポリエステル成形物に本親水・制電加工を
行つたものと難燃制を有しない通常の熱溶融性ポ
リエチレンテレフタレートに同様加工を行つたも
のについて、制電性効果の耐久性を比較するとき
前者が著しくすぐれていることである。この理由
は明らかでないが、リン含有エステル形成性化合
物を共重合したポリエステル成形物の表面状態が
変化しており、上記親水・制電加工剤との接着性
が向上するか、もしくは難燃剤成分と親水・制電
加工剤との接着性が改善されるものと考えられ
る。 本発明でいう熱溶融性を有するポリエステル難
燃ポリエステル成形物とは、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレート・イソフタレート・ポリシ
クロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレート・ブチレンテレフタレート
のようなアルキレンテレフタレートを主たる繰返
し単位とするポリエステルに、リンを含有する難
燃剤を重縮合によつて導入して得られる糸条物、
編織物、不織布、合成紙、敷物、スパンボンド、
フイルム、その他成形品等が例示される。リン含
有エステル形成性化合物を共重合した難燃ポリエ
ステルのうち、下記式〔〕で示されるカルボン
酸を酸成分の一部として共重合したポリエステル
が特に好ましい。 （但し、Ｒ，R1は同じかまたは相異なる基で水
素原子、ハロゲン原子または炭素数６以下の炭化
水素基、R2，R3は同じかまたは相異なる基で水
素原子、炭素数７以下の炭化水素基または（−
R4O）rHで示される基を示す。またR4はエチレ
ン、プロピレンまたはブチレン基を、ｒは１〜10
の整数、ｌ、ｍは０または１〜４の整数、ｎは
０、１または２である。） リン含有量は通常500〜１万PPm程度が好まし
い。 本発明において用いられる制電加工剤として
は、ポリオキシアルキレン単位含有ポリアミンと
ハロヒドリン基および／またはエポキシ基含有化
合物と反応生成物が挙げられるが、ポリオキシア
ルキレンジアミン、ポリオキシアルキレングリコ
ールにエピハロヒドリンを反応させて得られるポ
リオキシアルキレンビスハロヒドリンエーテルと
ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミ
ン、トリプロピレンテトラミンのようなポリアミ
ンを反応させて得られる生成物等のポリオキシア
ルキレン単位含有ポリアミンとハロヒドリン基、
エポキシ基、エポキシ前駆体基をもつ化合物、た
とえばエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリ
ン、エチレングリコールビスハロヒドリン、グリ
センポリハロヒドリン、ビスハロヒドリンエーテ
ル・ジクロログリセリン、ジエチレングリコール
ジハロヒドリン、ポリエチレングリコールジハロ
ヒドリン、ジグリシジルエーテル、エチレングリ
コールジグリシジルエーテル、グリセトリンポリ
グリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグ
リシジルエーテル等との反応生成物が特に好まし
い。該反応生成物はアルカリ性化合物の存在によ
り硬化し繊維表面に硬化的に固着される。かくし
て得られた反応生成物たる制電加工剤を熱溶融性
難燃ポリエステル成形物に付与するに際しては、
アルカリ性化合物を含む水溶液中で加熱処理する
か、またはアルカリ性化合物を含む水溶液をポリ
エステル成形物に任意の手段たとえばパツド法で
付与し、ドライ、キユアを行う等の方法がある。
この際、本反応生成物とアルカリ性物質の他に尿
素または尿素系化合物を併用するとよい。処理条
件について説明すると、水溶液中での加熱処理法
においては、反応生成物を0.5〜５％owf、アルカ
リ性物質としてたとえば水酸化アルカリを１〜30
ｇ／含む水溶液とし、この処理浴中へ被処理ポ
リエステル成形物を入れて加温し、90〜100℃で
20〜30分保持した後、冷却、洗浄し、乾燥、セツ
トを行う。またパツド法においては、通常反応生
成物の10〜15ｇ／、アルカリ物質としてたとえ
ば炭酸アルカリ10〜50ｇ／、尿素10〜100ｇ／
を含む水溶液によるパツドし過剰の処理液を絞
液した後100〜130℃で乾燥後、150〜180℃で３〜
30秒熱処理を行う。この後洗浄し、再び乾燥、セ
ツトを行う。かくして得られる処理物、例えば織
物の難燃性は例えば消防法に定められたコイル法
等でテストしても、本来その織物のもつ難燃性は
全く阻害されることがないばかりでなく、制電性
の耐久性も極めて優れていた。このように本反応
生成物が熱溶融性難燃ポリエステル成形物の難燃
性を低下させない理由としては、反応生成物中に
含まれる窒素の作用およびポリエーテル鎖やポリ
アミン鎖の熱分解が容易に進み、非溶融性の物質
形成がないため等によるものと推定される。 次に、実施例により本発明の効果を説明する。
なお、実施例中の部および％は重量基準である。 反応生成物Ａ 分子量1000のポリエチレングリコールのビスク
ロルヒドリンエーテルにジプロピレントリアミン
を反応させ得られたポリエチレングリコールポリ
アミンにエピクロルヒドリンを反応させた。こう
して得られた反応生成物を反応生成物Ａとした。 反応生成物Ｂ 分子量600のポリエチレングリコールのビスク
ロルヒドリンエーテル80部と13.2部のジプロピレ
ントリアミンを反応させ、この反応物に更に分子
量600のポリエチレングリコールのビスクロルヒ
ドリンエーテル160部を反応させて反応生成物Ｂ
を得た。 実施例 １ ボリエステルの酸成分として式(A)で表わされる
カルボン酸をリンとして約4000PPm共重合した
ポリエチレンテレフタレートを常法による紡糸、
延伸して繊維（150d−48f）を製造した。 この繊維を平織物にし、常法に従つて糊抜、精
練を行つた後、第１表に示す浴組成の水溶液中に
よりパツドし、絞り率40％で絞液後90℃で乾燥
し、160℃で２分キユアを行つた。更に60℃の温
水（ノイゲンHC：（第１工業製薬社ノニオン活
性剤）１ｇ／含有）中で10分間洗浄した。この
後充分温洗、水洗を行い、乾燥、セツト（170℃、
20秒）した。かくして得た織物の難燃性、制電性
を第１表に示した。なお、通常のポリエチレンテ
レフタレート繊維（150d−48f）よりなるタフタ
について同様テストした結果も示した。
久性親水、制電加工法に関するものであり、その
目的は、熱溶融性難燃ポリエステル成形物の難燃
性を低下させることなく耐久性親水・制電加工を
行うにある。 従来、ポリエステル成形物の耐久性制電加工と
しては、スチレンスルホン酸ナトリウム塩、メタ
クリ酸ポリエチレングリコールエステル等の重合
体や、アクリルアミドから誘導された下式の如き
カチオン性化合物の重合体が用いられていた。 一方、熱溶融性ポリエステル成形品に難燃性を
付与するためには、リン、ハロゲン、硫黄等の元
素を含有する化合物を重縮合、混合紡糸、後加工
等によつて導入または付与する方法も種々検討さ
れているが、繊維物性等から導入量に限界がある
ため、多くの難燃化も接炎または着火部分の熱溶
融落下による自己消化性を目的としている。そし
て、このような熱溶融性難燃ポリエステル成形物
に上述の各種ビニル重合体から成る制電加工剤を
付与すると難燃性が大きく低下し、折角付与され
た難燃性も失われてしまうという欠点を有してい
た。これらビニル重合体を用いたときの難燃性低
下の理由は明らかでないが、接炎または着火した
周囲部に存在するビニル重合体の一部が三次元結
合によつて不融化するために熱溶融性難燃ポリエ
ステルの熱溶融落下性を妨げるためと考えられ
る。このようなことから、熱溶融性難燃ポリエス
テル成形物の耐久性親水・制電加工法としてポリ
エチレングリコールとポリエチレンテレフタレー
トのブロツクコポリマーの如き親水化剤の付与も
検討されているが、このようなノニオン化合物で
は親水制は付与されても制電性の効果は不充分で
あり、更にポリエチレングリコール系制電剤は日
光照射に対して耐久性が劣ることから耐久性が不
充分であつた。 本発明者らは、熱溶融性難燃ポリエステル成形
物の耐久性親水・制電加工における上記欠点を解
決し、すぐれた難燃性・親水・制電加工製品を得
るべく鋭意研究の結果、本発明の方法に到達した
ものである。 すなわち、本発明は、リン含有エステル形成性
化合物を共重合した熱溶融性を有する難燃ポリエ
ステル成形物を、ポリオキシアルキレン単位含有
ポリアミンとハロヒドリン基および／またはエポ
キシ基含有化合物との反応生成物(A)およびアルカ
リ性化合物(B)を含む処理液により処理することを
特徴とする難燃ポリエステル成形物の処理方法で
ある。 本発明の方法による時は、熱溶融性難燃ポリエ
ステル成形物の難燃性を低下させることなく、し
かも耐久性にすぐれた親水・制電加工品を得るこ
とが出来る。 更におどろくべきことは、本発明における熱溶
融難燃ポリエステル成形物に本親水・制電加工を
行つたものと難燃制を有しない通常の熱溶融性ポ
リエチレンテレフタレートに同様加工を行つたも
のについて、制電性効果の耐久性を比較するとき
前者が著しくすぐれていることである。この理由
は明らかでないが、リン含有エステル形成性化合
物を共重合したポリエステル成形物の表面状態が
変化しており、上記親水・制電加工剤との接着性
が向上するか、もしくは難燃剤成分と親水・制電
加工剤との接着性が改善されるものと考えられ
る。 本発明でいう熱溶融性を有するポリエステル難
燃ポリエステル成形物とは、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレート・イソフタレート・ポリシ
クロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエ
チレンテレフタレート・ブチレンテレフタレート
のようなアルキレンテレフタレートを主たる繰返
し単位とするポリエステルに、リンを含有する難
燃剤を重縮合によつて導入して得られる糸条物、
編織物、不織布、合成紙、敷物、スパンボンド、
フイルム、その他成形品等が例示される。リン含
有エステル形成性化合物を共重合した難燃ポリエ
ステルのうち、下記式〔〕で示されるカルボン
酸を酸成分の一部として共重合したポリエステル
が特に好ましい。 （但し、Ｒ，R1は同じかまたは相異なる基で水
素原子、ハロゲン原子または炭素数６以下の炭化
水素基、R2，R3は同じかまたは相異なる基で水
素原子、炭素数７以下の炭化水素基または（−
R4O）rHで示される基を示す。またR4はエチレ
ン、プロピレンまたはブチレン基を、ｒは１〜10
の整数、ｌ、ｍは０または１〜４の整数、ｎは
０、１または２である。） リン含有量は通常500〜１万PPm程度が好まし
い。 本発明において用いられる制電加工剤として
は、ポリオキシアルキレン単位含有ポリアミンと
ハロヒドリン基および／またはエポキシ基含有化
合物と反応生成物が挙げられるが、ポリオキシア
ルキレンジアミン、ポリオキシアルキレングリコ
ールにエピハロヒドリンを反応させて得られるポ
リオキシアルキレンビスハロヒドリンエーテルと
ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミ
ン、トリプロピレンテトラミンのようなポリアミ
ンを反応させて得られる生成物等のポリオキシア
ルキレン単位含有ポリアミンとハロヒドリン基、
エポキシ基、エポキシ前駆体基をもつ化合物、た
とえばエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリ
ン、エチレングリコールビスハロヒドリン、グリ
センポリハロヒドリン、ビスハロヒドリンエーテ
ル・ジクロログリセリン、ジエチレングリコール
ジハロヒドリン、ポリエチレングリコールジハロ
ヒドリン、ジグリシジルエーテル、エチレングリ
コールジグリシジルエーテル、グリセトリンポリ
グリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグ
リシジルエーテル等との反応生成物が特に好まし
い。該反応生成物はアルカリ性化合物の存在によ
り硬化し繊維表面に硬化的に固着される。かくし
て得られた反応生成物たる制電加工剤を熱溶融性
難燃ポリエステル成形物に付与するに際しては、
アルカリ性化合物を含む水溶液中で加熱処理する
か、またはアルカリ性化合物を含む水溶液をポリ
エステル成形物に任意の手段たとえばパツド法で
付与し、ドライ、キユアを行う等の方法がある。
この際、本反応生成物とアルカリ性物質の他に尿
素または尿素系化合物を併用するとよい。処理条
件について説明すると、水溶液中での加熱処理法
においては、反応生成物を0.5〜５％owf、アルカ
リ性物質としてたとえば水酸化アルカリを１〜30
ｇ／含む水溶液とし、この処理浴中へ被処理ポ
リエステル成形物を入れて加温し、90〜100℃で
20〜30分保持した後、冷却、洗浄し、乾燥、セツ
トを行う。またパツド法においては、通常反応生
成物の10〜15ｇ／、アルカリ物質としてたとえ
ば炭酸アルカリ10〜50ｇ／、尿素10〜100ｇ／
を含む水溶液によるパツドし過剰の処理液を絞
液した後100〜130℃で乾燥後、150〜180℃で３〜
30秒熱処理を行う。この後洗浄し、再び乾燥、セ
ツトを行う。かくして得られる処理物、例えば織
物の難燃性は例えば消防法に定められたコイル法
等でテストしても、本来その織物のもつ難燃性は
全く阻害されることがないばかりでなく、制電性
の耐久性も極めて優れていた。このように本反応
生成物が熱溶融性難燃ポリエステル成形物の難燃
性を低下させない理由としては、反応生成物中に
含まれる窒素の作用およびポリエーテル鎖やポリ
アミン鎖の熱分解が容易に進み、非溶融性の物質
形成がないため等によるものと推定される。 次に、実施例により本発明の効果を説明する。
なお、実施例中の部および％は重量基準である。 反応生成物Ａ 分子量1000のポリエチレングリコールのビスク
ロルヒドリンエーテルにジプロピレントリアミン
を反応させ得られたポリエチレングリコールポリ
アミンにエピクロルヒドリンを反応させた。こう
して得られた反応生成物を反応生成物Ａとした。 反応生成物Ｂ 分子量600のポリエチレングリコールのビスク
ロルヒドリンエーテル80部と13.2部のジプロピレ
ントリアミンを反応させ、この反応物に更に分子
量600のポリエチレングリコールのビスクロルヒ
ドリンエーテル160部を反応させて反応生成物Ｂ
を得た。 実施例 １ ボリエステルの酸成分として式(A)で表わされる
カルボン酸をリンとして約4000PPm共重合した
ポリエチレンテレフタレートを常法による紡糸、
延伸して繊維（150d−48f）を製造した。 この繊維を平織物にし、常法に従つて糊抜、精
練を行つた後、第１表に示す浴組成の水溶液中に
よりパツドし、絞り率40％で絞液後90℃で乾燥
し、160℃で２分キユアを行つた。更に60℃の温
水（ノイゲンHC：（第１工業製薬社ノニオン活
性剤）１ｇ／含有）中で10分間洗浄した。この
後充分温洗、水洗を行い、乾燥、セツト（170℃、
20秒）した。かくして得た織物の難燃性、制電性
を第１表に示した。なお、通常のポリエチレンテ
レフタレート繊維（150d−48f）よりなるタフタ
について同様テストした結果も示した。
【表】
難燃ポリエステル織物に本発明の方法を施した
とき難燃性の低下もなく、制電性がえられた。ま
た制電性の耐久性は通常ポリエステル識物に処理
したときと比較して著しく改善された。 実施例 ２ 実施例１と同様の難燃ポリエステル糸（150d
−48f）をテキスチユアード加工し、加工糸とし
た。この糸をフライスに編立てた後常法により精
練を行つた。この後第２表に示す処理浴処方によ
り、実施例１と同じ工程条件で加工した。なお通
常のポリエステル糸（150d−48f）も同様加工糸
にし、フライスに編立てた後、実施例と同様に精
練および加工した。
とき難燃性の低下もなく、制電性がえられた。ま
た制電性の耐久性は通常ポリエステル識物に処理
したときと比較して著しく改善された。 実施例 ２ 実施例１と同様の難燃ポリエステル糸（150d
−48f）をテキスチユアード加工し、加工糸とし
た。この糸をフライスに編立てた後常法により精
練を行つた。この後第２表に示す処理浴処方によ
り、実施例１と同じ工程条件で加工した。なお通
常のポリエステル糸（150d−48f）も同様加工糸
にし、フライスに編立てた後、実施例と同様に精
練および加工した。
【表】
実施例 ３
難燃ポリエステル「東洋紡ハイム」（東洋紡績
社リン系難燃改質）の短繊維織物を反応生成物
A5％、Na2CO30.5％、尿素３％を含む水溶液で
実施例２と同条件で処理したところ、制電性にす
ぐれた難燃性織物が得られた。
社リン系難燃改質）の短繊維織物を反応生成物
A5％、Na2CO30.5％、尿素３％を含む水溶液で
実施例２と同条件で処理したところ、制電性にす
ぐれた難燃性織物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リン含有エステル形成性化合物を共重合した
熱溶融性を有する難燃ポリエステル成形物を、ポ
リオキシアルキレン単位含有ポリアミンとハロヒ
ドリン基および／またはエポキシ基含有化合物と
の反応生成物(A)およびアルカリ性化合物(B)を含む
処理液により処理することを特徴とする難燃ポリ
エステル成形物の処理方法。 ２ 難燃ポリエステル成形物が式〔〕で示され
る酸成分を共重合せしめてなるアルキレンテレフ
タレート系ポリエステル成形物である特許請求範
囲の第１項記載の難燃ポリエステル成形物の処理
方法。 （但し、Ｒ，R1は同じかまたは相違なる基で水
素原子、ハロゲン原子または炭素数６以下の炭化
水素基、R2，R3は同じかまたは相異なる基で水
素原子、炭素数７以下の炭化水素基または
（R4O）rHで示される基を示す。またR4はエチレ
ン、プロピレン、またはブチレン基を、ｒは１〜
10の整数、ｌ、ｍは０または１〜４の整数、ｎは
０，１または２である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58084628A JPS59210949A (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | 難燃ポリエステル成形物の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58084628A JPS59210949A (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | 難燃ポリエステル成形物の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210949A JPS59210949A (ja) | 1984-11-29 |
| JPH0350776B2 true JPH0350776B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=13835940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58084628A Granted JPS59210949A (ja) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | 難燃ポリエステル成形物の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59210949A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61215780A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | ユニチカ株式会社 | 布帛の加工方法 |
| JPH04352876A (ja) * | 1991-05-30 | 1992-12-07 | Teijin Ltd | 防炎性シート用布帛 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4941438A (ja) * | 1972-08-30 | 1974-04-18 | ||
| JPS5910375B2 (ja) * | 1975-12-11 | 1984-03-08 | 東レ株式会社 | 難燃化熱溶融性ポリエステル系合成繊維およびその製法 |
-
1983
- 1983-05-13 JP JP58084628A patent/JPS59210949A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59210949A (ja) | 1984-11-29 |
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