JPH0351709B2 - - Google Patents

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JPH0351709B2
JPH0351709B2 JP60235507A JP23550785A JPH0351709B2 JP H0351709 B2 JPH0351709 B2 JP H0351709B2 JP 60235507 A JP60235507 A JP 60235507A JP 23550785 A JP23550785 A JP 23550785A JP H0351709 B2 JPH0351709 B2 JP H0351709B2
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carbon atoms
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Roban Jan
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ROONU PUURAN SUPESHIARITE SHIMIIKU
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • B01J38/68—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended including substantial dissolution or chemical precipitation of a catalyst component in the ultimate reconstitution of the catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/022—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing isocyanurate groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/902—Cellular polymer containing an isocyanurate structure

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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕 本発明は、ポリイソシアネートを触媒によつて
部分的に環状三量体化し、次いで三量体の含有量
が所望の値に達した時に随意にこの反応を停止す
ることによりポリイソシアヌレート−ポリイソシ
アネートを製造する方法の改良に関する。より詳
細には、本発明は、実質的には、使用する触媒が
アミノシリル基を有する化合物よりなる時にこの
触媒を不活性化する方法の改良に関する。 〔発明の背景〕 フランス国特許第2522667号及及びヨーロツパ
特許出願第0089297号には、アミノシリル基含有
化合物を触媒として使用してポリイソシアネート
を接触環状三量体化することによるポリイソシア
ヌレート−ポリイソシアネートの製造方法が記載
されており、これによると、イソシアヌレート基
が所望の含有量に達した時に、少なくとも１個の
ヒドロキシル基を有する有機化合物(A)（この有機
化合物(A)はイソシアネート基に対して不活性な基
又は原子を含有していてもよく、そしてエノール
類、アルコール類、フエノール類、オキシム類又
はヒドロキシシリル基を有する化合物から選択さ
れる）又はイソシアネート基を有機化合物(A)と反
応させて得られる化合物から選択される不活性化
化合物を添加することによつて前記触媒を分解す
る。 この不活性化化合物の添加は一般的に50〜180
℃、好ましくは80〜130℃の温度、特に環状三量
体化の起こる温度で実施する。 〔発明の概要〕 少なくとも１個のヒドロキシル基を有する有機
化合物を不活性化剤として使用した場合、50℃以
下の温度で環状三量体化の触媒を有効に不活性化
できることがわかつた。また、この方法で得られ
るポリイソシアヌレート−ポリイソシアネート
は、フランス国特許第2522667号の方法によつて
得られるものと比較して安定性の点でさらに改良
されるということも証明された。この安定性の改
良は、本発明の方法によつて得られるポリイソシ
アヌレートが貯蔵の間、さらに長期間50℃と同等
又はそれ以上の温度に加熱した場合にさえも、ジ
イソシアネートのモノマーを生成し得ないという
ことによつて示される。特に被膜形成に使用する
ポリイソシアヌレート中に、その毒性がよく知ら
れているジイソシアヌレートモノマーが存在しな
いようにすることは特に重要である。 より詳細には、本発明は、アミノシリル基を含
有する化合物を触媒として使用してポリイソシア
ネートの接触環状三量体化を実施し、次いで、イ
ソシアヌレート基が所望の含量に達した時に、少
なくとも１個のヒドロキシル基と随意にイソシア
ネートに対して不活性な基又は原子とを有する有
機化合物から選択される不活性化化合物を添加す
ることによつて前記触媒を分解してなるポリイソ
シアヌレート−ポリイソシアネートの製造方法に
おいて、前記不活性化剤の添加を50℃以下の温度
で実施することを特徴とする前記ポリイソシアヌ
レート−ポリイソシアネートの製造方法を主題と
する。 不活性化剤 反応混合物に不活性化剤を添加することができ
る温度は、50℃以下のどのような温度でもよいと
思われる。この温度は−20℃ぐらい低くてもよい
が、実際的見地からは10℃以下の温度で不活性化
剤を添加しても全く価値がない。一般的には不活
性化剤を添加する温度は15〜40℃が好ましい。 本発明の方法に使用する不活性化剤として適す
る少なくとも１個のヒドロキシル基を含有する有
機化合物は、フランス国特許第2522667号及びヨ
ーロツパ特許出願第0089297号に記載のものであ
る。より詳細には、エノール類、第１、第２又は
第３アルコール類、第１、第２又は第３多価アル
コール類、フエノール類、多価フエノール類、オ
キシム類、ヒドロキシシリル基含有化合物（例え
ばシラノール、シランジオール、及びヒドロキシ
シリル基含有シロキサン又はポリシロキサンのよ
うな化合物）を使用する。もちろん、前述のよう
に、化合物(A)はヒドロキシル基に加えて、エステ
ル、エーテル又はアミド基、有機金属基又は有機
メタロイド基のようなイソシアネート基に対して
不活性な他のあらゆる基又は原子を随意に含有で
きる。 エノール類としては、含有する炭素原子数が多
くとも10個のβ−ジケトン、β−ケトエステル及
びβ−シアノエステルのような化合物を使用す
る。実例として、アセチルアセトン、アセト酢酸
のメチル、エチル又はペンチルエステル及びシア
ノ酢酸エチルが挙げられる。 １価アルコールとしては、一般的に１〜８個の
炭素原子を有する第１，第２又は第３カルビノー
ル類を使用する。これらのアルコールは、エーテ
ル、エステル又はアミド基のようなイソシアネー
ト基に対して不活性な置換基を随意に含有でき
る。かくして、これらのアルコール類はヒドロキ
シオルガノシラン又はヒドロキシアルキルシラン
であり得る。このような化合物は、本明細書の後
の方に再び記載する。 不活性化剤の残渣を完全に除去することが望ま
れるならば、メタノール、エタノール、プロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール又はsec−ブチルアルコールのよう
に純粋な炭化水素基と−OH基とからなり、含有
する炭素数の少ない（多くとも６個）、単純な第
１又は第２の１価アルコールを本発明の方法の範
囲内で使用するのがよい。好ましくは、ブチルア
ルコール又はイソプロピルアルコールのような、
３〜６個の炭素原子を有する揮発性の高すぎない
第１又は第２の１価アルコールを使用する。 前記有機化合物(A)としては、前述のような１個
又はそれ以上の不活性基で随意に置換された多価
アルコールもまた使用できる。このようなものと
しては以下のものが挙げられる： ・グリセリン、 ・１，３−プロパンジオール、 ・１，４−ブタンジオール、 ・トリエチレングリコール、 ・１，３−オクタンジオール、 ・１，４−ブチンジオール、 ・トリメチロールプロパン、 ・ジエチレングリコールモノエチル又はメチル
エーテル。 これら多価アルコール類は、一般的に２〜12
個、好ましくは２〜８個の炭素原子を有する。 使用できる前記フエノール類は、１個又はそれ
以上のフエノール性−OH基を随意に含有する単
環又は多環状フエノールであり得、そしてアルキ
ル、エステル又はエーテル基又はハロゲン原子の
ようなイソシアネート基に対して不活性な種々の
置換基を含有することができる。使用できるフエ
ノール類の中の実例として、以下のものが挙げら
れる： ・フエノール、 ・クレゾール、 ・キシレノール、 ・ノニルフエノール、 ・tert−ブチルフエノール、 ・ジヒドロキシベンゼン、 ・４，4′−ジヒドロキシビフエニル、 ・４，4′−ジヒドロキシジフエニルメタン、 ・ナフトール、 ・ナフタリンジオール。 使用できるオキシム類は、ヒドロキシルアミン
を含有する炭数がせいぜい10個の直鎖状又は環状
アルキルのアルデヒド又はケトンと反応させて得
られるケトオキシム又はアルドキシムであり、こ
れらのオキシム類の中には、以下のものが挙げら
れる： ・アセトンオキシム、 ・メチルエチルケトンオキシム、 ・シクロヘキサノンオキシム、 ・２−ヘキサノンオキシム、 ・桂皮アルデヒドオキシム。 ヒドロキシリル基を含有する化合物の中の実例
としては、以下のものが挙げられる： ・トリメチルシラノール、 ・ジメチルシランジオール、 ・トリエチルシラノール、 ・ジエチルシランジオール、 ・トリフエニルシラノール、 ・ジフエニルシランジオール、 ・ジヒドロキシジメチルジシロキサン、 ・ジヒドロキシジフエニルジシロキサン ・ビス−α，ω−ジヒドロキシ（オクタフエニ
ルテトラシロキサン）。 もちろん、珪素原子に直接結合していないヒド
ロキシル基を有する有機珪素化合物も本発明の範
囲内で使用できる。かくして、以下に挙げるよう
なヒドロキシオルガノシラン又はヒドロキシオル
ガノポリシロキサンを使用することができる。そ
の実例： ・トリメチル（ヒドロキシメチル）シラン、 ・（ヒドロキシブチル）トリメチルシラン、 ・ビス（ヒドロキシプロピル）ジメチルシラ
ン、 ・ヒドロキシフエニルトリメチルシラン。 ヒドロキシル基を含有する有機珪素化合物は、
例えばワルター・ノール（Walter Noll）の研究
「ケミストリー・アンド・テクノロジー・オブ・
シリコン（Chemistry and Technology of
Silicones）」英語版（1968年）に記載されてい
る。 好ましくは３〜６個の炭素原子を有する第１又
は第２アルコールを本発明の範囲内で使用するの
がよい。ブチルアルコール又はイソプロピルアル
コールが特に使用に適している。 不活性化剤の使用量は可変的であり得る。この
量は特に重要ではないが、もちろんポリイソシア
ネート中に初めに装入する触媒の量に依存する。 一般的に、不活性化剤の量は、不活性化剤／触
媒のモル比が0.5〜２、好ましくは0.8〜1.5の間に
あるような量である。約１のモル比で使用するの
がよい。 アミノシリル基を含有する触媒化合物 本発明の方法における環状三量体化の触媒とし
て使用するアミノシリル化合物は、ヨーロツパ特
許出願第0057653号及び同第0089297号に記載され
ているようなもの、即ち、次式（）： R4-oSi（NR′R″）o （） 〔式中、各記号はそれぞれ、次のような意味を
示す： Ｒは、飽和又は不飽和の脂肪族又は脂環族、ア
リール、アルアルキル又はアルキルアリールのよ
うな１価の炭化水素基（これらの基はハロゲン原
子又はCN基で随意に置換されていてよい）を表
わし、この基R2個分が一緒になつて二価の炭化
水素を形成し得る； R1は基Ｒ、基SiR3又は次式： （式中、ＲはＲ又はSiR3を表わし、Ｒは前
述の意味と同じ意味を持つ） のアミド基から選択される１価の基であり、この
基R′はアミド基又は基SiR3を表わすのではない
時に、随意に基R″と一緒になつて２価の炭化水
素基を形成することができる； R″は基Ｒと同じ意味を持つ１価の基、又は、
R′がアミド基ではない時には水素原子を表わ
す； ｎは整数１又は２を表わす。但し、ｎが２の時
にはR′が基Ｒである〕 を有する化合物である。 このアミノシラン、ジアミノシラン、シリル尿
素又はシラザンであり得る触媒は、より明確に
は、式（）において各記号がそれぞれ次のよう
な意味： Ｒは１〜５個の炭素原子を有するアルキル又は
アルケニル基、１〜５個の炭素原子を有し且つ１
〜６個の塩素及び（又は）弗素原子を含有するハ
ロアルキル又はハロアルケニル基、３〜８個の炭
素原子を有するシクロアルキル及びシクロアルケ
ニル基、３〜８個の炭素原子を有し且つ１〜４個
の塩素及び（又は）弗素原子を含有するハロシク
ロアルキル及びハロシクロアルケニル基、６〜８
個の炭素原子を有するアリール及びアルキルアリ
ール基、６〜８個の炭素原子を有し且つ１〜４個
の塩素及び（又は）弗素原子を含有するハロアリ
ール基、３〜４個の炭素原子を有するシアノアル
キル基を表わし、 同一の珪素原子上に２個のＲが結合した場合、
これらは一緒になつて１〜４個の炭素原子を有す
る２価の基を形成し、 R′は基Ｒ，SiR3及び基
【式】 （ここで、ＲはＲ又はSiR3であり、Ｒは上
述のより明確な意味を持つ）であり、このR′は
R″と一緒になつて４〜６個の炭素原子を含有す
るアルキレン基を形成することができ、 R″は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又
はアルケニル基、４〜６個の炭素原子環を有する
シクロアルキル又はシクロアルケニル基、フエニ
ル又はトリル又はキシリル基、又はR′がアミド
基でない時には水素原子である：を示すもので表
わされる。 環状三量体化の触媒として使用するのに好まし
い式（）のアミノシリル化合物は、式（）に
おける各記号がそれぞれ次の意味： Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニ
ル又はフエニル基で、これらの基は随意に塩素化
及び（又は）弗素化されていてよく、 R′はメチル、エチル、プロピル又はブチル基
より選択されるアルキル基、基SiR3（ここで、Ｒ
はすぐ上で定義した意味の１つの意味を持つ）、
又は基
【式】と基
【式】と （ここでＲはすぐ上で定義した意味の１つの意味
を持つ）から選択されるカルボンアミド基であ
り、 R″はメチル、エチル、プロピル又はビチル基
又は水素原子であり、 R′及びR″は一緒になつてブチレン又はペンチ
レン基を形成し得る： を示すものである。 前述のように、この環状三量体化の触媒はアミ
ノシラン、ジアミノシラン、モノシリル尿素、ジ
シリル尿素又はシラザンであり得る。 基Ｒ，R′，R″及びＲに対して上で与えられ
た意味を持ち使用し得るアミノシリル基を有する
種々の化合物の正確な化学的性質を測定するのは
容易である。特に第２アミンとＮ−シリルイソシ
アネートとの反応によつて得られるシリル尿素の
使用は期待されないことがわかる。これらのシリ
ル尿素は加熱した際にシリルイソシアネートを遊
離せしめるので、触媒による環状参量体化の方法
には不適である。 前記アミノシリル基含有化合物においてｎが１
であり且つR′が基Ｒである場合、この化合物は
アミノシランであり、このアミノシランは基Ｒ及
びR″が前述の意味のうちの１つの意味を持ち、
基R2個が一緒になつて２価の基を形成すること
ができるか又はR′とR″とが一緒になつて２価の
基を形成することができる。このアミノシランの
中からは、次のようなものが挙げられる： ・メチルアミノトリトリメチルシラン、 ・ジメチルアミノトリメチルシラン、 ・ジエチルアミノトリメチルシラン、 ・ジブチルアミノトリメチルシラン、 ・ジエチルアミノジメチルビニルシラン、 ・ジエチルアミノジメチルフエニルシラン。 前記アミノシリル基含有化合物においてｎが２
であり且つR′が基Ｒである時、この化合物はジ
アミノシランであり、このジアミノシランは基Ｒ
及びR″が前述の意味のうちの１つの意味を持ち、
基R2個が一緒になつて２価の基を形成すること
ができるか又はR′とR″とが一緒になつて２価の
基を形成することができる。このジアミノシラン
の中からは、次のようなものが挙げられる： ・ビス（ジメチルアミノ）ジメチルシラン、 ・ビス（ジブチルアミノ）ジメチルシラン、 ・ビス（ジメチルアミノ）メチルフエニルシラ
ン。 前記アミノシリル基含有化合物において、ｎが
１であり且つR′がカルボンアミド基
〔実施例〕
以下、本発明の実施例を説明する。 例 １ 撹拌機と温度計を備えた３の丸底フラスコ中
に１，６−ジイソシアネートヘキサン2400ｇを装
入した。この化合物を水浴上で95℃に加熱し、次
いでヘキサメチルジシラザン48ｇを添加し、２時
間15分、温度を100℃に保つた。この時、NCO基
の含有量は0.990／100ｇを示した。次いで、得ら
れた混合物を３等分した。これらＡ、Ｂ、Ｃとし
て、以下の試験に使用した。 Ａ： 温度を100℃に保つてｎ−ブチルアルコー
ル８ｇを添加し、次いでこの混合物を冷却し
た。三量体化反応が実際に停止することを確認
するために、この混合物の少量（10〜20ｇ）を
100℃に20時間保つた。この時のNCOの基含有
量及び粘度は、反応を止めた時に測定した値と
比較して変化しなかた。 次いで、Ａの残部を、遊離のジイソシアネー
トをもはや含有しない（含有量が0.1重量％と
同等又はそれ以下）三量体が得られるまで撹拌
式フイルム相エバポレーターによつて蒸発させ
た。その結果、三量体A′が得られた。 Ｂ： 迅速に30℃に冷却し、ｎ−ブチルアルコー
ル８ｇを添加した。上記のように、この混合物
の少量で、三量体化反応が実際に停止している
ことを確かめた。100℃において20時間保つた
後、NCO基の含有量は一定だつた。 次いで、Ｂの残部をＡの場合と同じようにし
て蒸発させ、その結果、遊離のジイソシアネー
トの含有量が0.1重量％以下の三量体B′が得ら
れた。 Ｃ： 迅速に５℃に冷却し、次いでこれにｎ−ブ
チルアルコール８ｇを添加した。Ｂの場合と同
様の操作を行つた： ― このＣの試料で、三量体化反応の停止が有効
であることが証明された（100℃において20時
間後に、NCO基の含有量は変わらなかつた）、 ― 残部を蒸発させ、遊離のジイソシアネートの
含有量がせいぜい0.1重量％である三量体C′が
得られた。 A′，B′及びC′を室温で貯蔵した。この試料を
回収して60℃において60日間保ち、次いで遊離の
ジイソシアネートの含有量を測定することによつ
てこれらの安定性を測定した。その結果、A′に
ついてはこの含有量が0.6重量％に達し、一方、
B′及びC′についてはほとんど変わつていなかつた
（0.2重量％以下）。 例 ２ 例１に記載した如くして、ジイソシアネートへ
キサンの三量体化を再び実施した。 NCO基の含有量が0.975／100ｇに達した時に
この混合物を迅速に30℃に冷却した。この反応混
合物を５等分し、これらをＤ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈと
し、これらのそれぞれに次の化合物0.06モルを添
加して、以下の試験に使用する試料とした。 Ｄ……イソプロピルアルコール Ｅ……２−メチルプロパノール Ｆ……トリメチルシラノール Ｇ……フエノール Ｈ……エチレングリコール。 これらの小量ずつを20時間100℃に保つた。
NCOの含有量がほとんど変化していないことか
ら、実際にこの反応が停止していることが証明さ
れた。 前記５つの試料の残部を例１の如く対応する三
量体D′，E′，F′，G′及びH′が得られるまで蒸発
させた。得られた三量体中の遊離のイソシアネー
トの含有量は0.1重量％と同等又はそれ以下だつ
た。 60℃において60時間貯蔵後、遊離のイソシアネ
ートの含有重量はほとんど変化しなかつた（0.2
重量％以下）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アミノシリル基を含有する化合物を触媒とし
    て使用してポリイソシアネートの接触環状三量体
    化を行い、次いで、イソシアヌレート基が所望の
    含有量に達した時に、少なくとも１個のヒドロキ
    シル基と随意にイソシアネートに対して不活性な
    基又は原子とを有する有機化合物から選択される
    不活性化化合物を添加することによつて前記触媒
    を分解してなるポリイソシアヌレート−ポリイソ
    シアネートの製造方法において、前記不活性化剤
    の添加を50℃以下の温度で実施することを特徴と
    する前記ポリイソシアヌレート−ポリイソシアネ
    ートの製造方法。 ２ 前記不活性化化合物がエノール類、第１、第
    ２又は第３アルコール類、第１、第２又は第３ポ
    リオール類、フエノール類又はポリフエノール
    類、ケトオキシム類及びヒドロキシル基を有する
    有機珪素化合物から選択される特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ３ 前記不活性化化合物が１〜８個の炭素原子を
    有する第１又は第２の１価アルコールから選択さ
    れる特許請求の範囲第１又は２項のいずれかに記
    載の方法。 ４ 前記不活性化化合物が３〜６個の炭素原子を
    有する第１又は第２の１価アルコールから選択さ
    れる特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
    の方法。 ５ 前記不活性化剤の量が前記触媒１モルにつき
    0.5〜２モルであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。
JP60235507A 1984-10-30 1985-10-23 触媒によるポリイソシアネートの環状三量体化によつてポリイソシアヌレート‐ポリイソシアネートを製造する方法 Granted JPS61118375A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR84/16777 1984-10-30
FR8416777A FR2572402B1 (fr) 1984-10-30 1984-10-30 Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61118375A JPS61118375A (ja) 1986-06-05
JPH0351709B2 true JPH0351709B2 (ja) 1991-08-07

Family

ID=9309236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60235507A Granted JPS61118375A (ja) 1984-10-30 1985-10-23 触媒によるポリイソシアネートの環状三量体化によつてポリイソシアヌレート‐ポリイソシアネートを製造する方法

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4675401A (ja)
EP (1) EP0187105B1 (ja)
JP (1) JPS61118375A (ja)
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