JPH0352841A - 触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐１，４が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法 - Google Patents
触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐１，４が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法Info
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- JPH0352841A JPH0352841A JP2184405A JP18440590A JPH0352841A JP H0352841 A JPH0352841 A JP H0352841A JP 2184405 A JP2184405 A JP 2184405A JP 18440590 A JP18440590 A JP 18440590A JP H0352841 A JPH0352841 A JP H0352841A
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- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アルカリ金属脂肪族アルコラートによる触媒
作用によりアルキレンオキサイドーおよびジオキサン−
１，４−が少ない非イオン性界面活性剤を製造する方法
並びにアルカリ金属脂肪族アルコラートを製造する方法
に関する。
作用によりアルキレンオキサイドーおよびジオキサン−
１，４−が少ない非イオン性界面活性剤を製造する方法
並びにアルカリ金属脂肪族アルコラートを製造する方法
に関する。
（従来技術）
非イオン性界面活性剤を含んでいる製品がほとんど日常
的に使用されており、またこの界面活性剤に含まれる多
量の残留アルキレンオキサイドおよびジオキサン１，４
により毒性的な危険に曝される恐れがあるので、アルキ
レンオキサイド一並びにジオキサン１．４が少ない製品
を提供することが必要である。
的に使用されており、またこの界面活性剤に含まれる多
量の残留アルキレンオキサイドおよびジオキサン１，４
により毒性的な危険に曝される恐れがあるので、アルキ
レンオキサイド一並びにジオキサン１．４が少ない製品
を提供することが必要である。
一般に、非イオン界面活性剤の製造は、Ｎａ一若しくは
Ｋ−イオンによる触媒作用によって行われる。
Ｋ−イオンによる触媒作用によって行われる。
このイオンは好ましくは水性のＮａＯＨまたはκＯＨと
してあるいはＮａ−またはＫ−メチラートとしてアルキ
ルフェノール類、脂肪族アルコール類、グリコール類、
アミン類、脂肪酸類および油類のような生戒物に添加さ
れる。溶解水および反応水は、窒素により不活性化した
後に除去する。次いで、アルキレンオキサイドとの反応
が行われる。
してあるいはＮａ−またはＫ−メチラートとしてアルキ
ルフェノール類、脂肪族アルコール類、グリコール類、
アミン類、脂肪酸類および油類のような生戒物に添加さ
れる。溶解水および反応水は、窒素により不活性化した
後に除去する。次いで、アルキレンオキサイドとの反応
が行われる。
米国特許第４４５３０２３号明細書によると、Ｂａ−ア
ルコラートも触媒として使用することができ、このアル
コラートは、この米国特許によるとＢａ一金属をエタノ
ールと反応させ、引続いて例えばエチルヘキサノールと
反応することによって作ることができる。得られたバリ
ウムエチルヘキサノラートは、エタノールを真空蒸留す
ることによってによって精製される。
ルコラートも触媒として使用することができ、このアル
コラートは、この米国特許によるとＢａ一金属をエタノ
ールと反応させ、引続いて例えばエチルヘキサノールと
反応することによって作ることができる。得られたバリ
ウムエチルヘキサノラートは、エタノールを真空蒸留す
ることによってによって精製される。
同様な触媒製造法は、ヨーロッパ特許第００２６５４７
号明細書に記載されている。これによると、Ｃａ−Ｓｒ
−またはＢａ一金属をエタノールと反応させ、続いてデ
カノールと反応させることによって製造することができ
る。再び、その際に生じるエタノールはその後、減圧処
理に委ねることによって除去する。
号明細書に記載されている。これによると、Ｃａ−Ｓｒ
−またはＢａ一金属をエタノールと反応させ、続いてデ
カノールと反応させることによって製造することができ
る。再び、その際に生じるエタノールはその後、減圧処
理に委ねることによって除去する。
米国特許第４，４５３，０２３号明細書による非イオン
界面活性剤の製造方法も、そしてアルカリ金属とエタノ
ールとを反応させ、次いでこのエタノラートを高級アル
コールと反応させる２段階方法によって製造された触媒
を非イオン界面活性剤の製造の際に使用することも非常
に費用がかかるということ以外に、アルキレンオキサイ
ド（ Ｌｉ３０ｐｐｍ）およびジオキサン−１．４（ξ
１２０ｐｐｍ）が多量に残留するという欠点を有する。
界面活性剤の製造方法も、そしてアルカリ金属とエタノ
ールとを反応させ、次いでこのエタノラートを高級アル
コールと反応させる２段階方法によって製造された触媒
を非イオン界面活性剤の製造の際に使用することも非常
に費用がかかるということ以外に、アルキレンオキサイ
ド（ Ｌｉ３０ｐｐｍ）およびジオキサン−１．４（ξ
１２０ｐｐｍ）が多量に残留するという欠点を有する。
加えて、アルコラート製造のための金属の使用は、水素
が発生するので問題があり、そしてエチルヘキサノレー
ト触媒を用いて製造された生戒物は、エチルヘキサノー
ルによる強い臭いがある。
が発生するので問題があり、そしてエチルヘキサノレー
ト触媒を用いて製造された生戒物は、エチルヘキサノー
ルによる強い臭いがある。
（発明が解決しようとする課題）
従って、アルキレンオキサイドおよびジオキサン−１，
４の少ない非イオン性のオキシエチル化された界面活性
剤を見出すことが本発明の課題である。
４の少ない非イオン性のオキシエチル化された界面活性
剤を見出すことが本発明の課題である。
（課題を解決するための手段）
上記課題は、原料のアルコキシ化の際に触媒としてアル
カリ金属水酸化物と脂肪アルコールとを直接反応させて
得られた脂肪アルコラートを使用する方法によって解決
される。
カリ金属水酸化物と脂肪アルコールとを直接反応させて
得られた脂肪アルコラートを使用する方法によって解決
される。
本発明の対象は、アルキレンオキサイドおよびジオキサ
ン−１．４が少ないアミン、脂肪酸および油類のアルコ
キシ化生成物を製造するに当たり、触媒として、高温下
にアルカリ金属水酸化物を脂肪族アルコールと直接反応
させることによって得られるアルカリ金属脂肪族アルコ
ラートを使用？ることを特徴とする方法である。
ン−１．４が少ないアミン、脂肪酸および油類のアルコ
キシ化生成物を製造するに当たり、触媒として、高温下
にアルカリ金属水酸化物を脂肪族アルコールと直接反応
させることによって得られるアルカリ金属脂肪族アルコ
ラートを使用？ることを特徴とする方法である。
驚くべきことに、本発明により製造された触媒の使用に
より非イオン界面活性剤中のアルキレンオキサイド含量
が１０ｐｐｍ以下にそしてジオキサン１，４含景が１０
０ｐｐｍ以下に低減されることがでるということが見出
された。
より非イオン界面活性剤中のアルキレンオキサイド含量
が１０ｐｐｍ以下にそしてジオキサン１，４含景が１０
０ｐｐｍ以下に低減されることがでるということが見出
された。
触媒の製造のための脂肪アルコールとして、イソトリデ
カノールを使用することが好ましく、これを水酸化カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムと１００〜１６０゜Ｃ、好
ましくは１２０〜１４０゜Ｃで反応させるのが好ましい
。
カノールを使用することが好ましく、これを水酸化カリ
ウムまたは水酸化ナトリウムと１００〜１６０゜Ｃ、好
ましくは１２０〜１４０゜Ｃで反応させるのが好ましい
。
特にアルコキシ化に使用する反応戒分は、油類、例えば
箆麻子油、椰子油、大豆油およびＣ８〜ＣＺ４モノ／ジ
グリセライド混合物、Ｃ＋ｚ〜Ｃ２■の脂肪酸およびＣ
１■〜Ｃ２４、好ましくはＣ＋Ｚ〜ＣＩｌ＋を有するア
≧ンである。ここで使用される温度は、約１４０〜２０
０”Ｃ，特に１６０〜１９０゜Ｃである。
箆麻子油、椰子油、大豆油およびＣ８〜ＣＺ４モノ／ジ
グリセライド混合物、Ｃ＋ｚ〜Ｃ２■の脂肪酸およびＣ
１■〜Ｃ２４、好ましくはＣ＋Ｚ〜ＣＩｌ＋を有するア
≧ンである。ここで使用される温度は、約１４０〜２０
０”Ｃ，特に１６０〜１９０゜Ｃである。
（実施例）
以下の実施例は、本発明を詳細に説明するためのもので
ある。
ある。
１Ｂ
（ａ） 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備え
た５ｌのガラス反応器中で、水酸化カリウム（錠剤）５
６１ｇおよびｉ−トリデカノール２０２９ｇを攪拌しな
がら１３０℃に加熱し、そしてこの温度で４８時間攪拌
した。生成した水を窒素ガスにより除去した。
た５ｌのガラス反応器中で、水酸化カリウム（錠剤）５
６１ｇおよびｉ−トリデカノール２０２９ｇを攪拌しな
がら１３０℃に加熱し、そしてこの温度で４８時間攪拌
した。生成した水を窒素ガスにより除去した。
生或したアルコラートは、７０〜９０゜Ｃでポンプ移送
可能でありかつ流動性がある。
可能でありかつ流動性がある。
中）５０％ＫＯＲ ５６１ｇ とｉ−｝リデカノール
１０１４．５ｇとを６０″Ｃで混合した。次いで、エマ
ルジョンを５００ｇ／ｈの滴下速度で１３０゜Ｃで窒素
ガス雰囲気下に薄膜式蒸発器上で反応させ、そして水を
除去した。
１０１４．５ｇとを６０″Ｃで混合した。次いで、エマ
ルジョンを５００ｇ／ｈの滴下速度で１３０゜Ｃで窒素
ガス雰囲気下に薄膜式蒸発器上で反応させ、そして水を
除去した。
７０〜９０″Ｃで流動性でありかつポンプ移送可能なア
ルコラートが生戒した。
ルコラートが生戒した。
２Ｂ
（ａ） 実施例１（ａ）に記載された装置並びに条件
を使用して行うが該装置中に先ず、水酸化ナトリウム（
錠剤）４００ｇおよびｉ−トリデカノール２０２９ｇを
導入した。仕込み混合物を７２時間攪拌下に１３０゜Ｃ
で放置した。生或した水を窒素ガスにより除去した。
を使用して行うが該装置中に先ず、水酸化ナトリウム（
錠剤）４００ｇおよびｉ−トリデカノール２０２９ｇを
導入した。仕込み混合物を７２時間攪拌下に１３０゜Ｃ
で放置した。生或した水を窒素ガスにより除去した。
このアルコラートは、７０〜９０’Ｃで流動性がありか
つポンプ移送可能である。
つポンプ移送可能である。
（ｂ） 薄膜式蒸発器で実施例１（ｂ）の条件下に２
５％水酸化ナトリウム溶液８００ｇ とｉ−トリデカノ
ール１０１４．５ｇからナトリウムトリイソデカノラー
トを製造した。これは７０〜９０゜Ｃで流動性でありか
つポンプ移送可能である −１３ Ｂ 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備えた５℃のガ
ラス反応器中で、ラウリルアミン３７０ｇ （２モル）
を６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪
拌して不活性化した。続いて１６０゜Ｃで１．５バール
の窒素圧の下で、、そして最大圧力３．５ハールの下で
エチレンオキサイド１７６ｇ （４モル）を導入した。
５％水酸化ナトリウム溶液８００ｇ とｉ−トリデカノ
ール１０１４．５ｇからナトリウムトリイソデカノラー
トを製造した。これは７０〜９０゜Ｃで流動性でありか
つポンプ移送可能である −１３ Ｂ 加熱器、攪拌機および窒素ガス導入管を備えた５℃のガ
ラス反応器中で、ラウリルアミン３７０ｇ （２モル）
を６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しながら攪
拌して不活性化した。続いて１６０゜Ｃで１．５バール
の窒素圧の下で、、そして最大圧力３．５ハールの下で
エチレンオキサイド１７６ｇ （４モル）を導入した。
混合物が６０゜Ｃに冷却した後、Ｋ−イソトリデカノラ
ート２．４２ｇ （１０．１６ｍモル）を添加し、そし
て窒素ガスを導入しながら、攪拌して不活性化した。続
いて、１６０゜Ｃで１．５ハール（絶対圧）の窒素圧の
下で、そして最大圧力３バール（絶対圧）の下でエチレ
ンオキサイド７０４ｇ （１６モル）を導入した。
ート２．４２ｇ （１０．１６ｍモル）を添加し、そし
て窒素ガスを導入しながら、攪拌して不活性化した。続
いて、１６０゜Ｃで１．５ハール（絶対圧）の窒素圧の
下で、そして最大圧力３バール（絶対圧）の下でエチレ
ンオキサイド７０４ｇ （１６モル）を導入した。
残留 エチレンオキサイド含量：＜ｉｐｐｍジオキサン
ーＬ４含量： ＜７５ｐｐｍ−．’ｔｉｌ４ Ｂ 実施例３に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、オレイン酸５５６．７ｇ（２モル）およ
びＮａ−イソトリデカノラー｝ ３．５８ｇ（１５．０
５ｍモル）を約６０’Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導
入しながら攪拌して不活性化した。次いで、１８０ ’
Ｃでエチレンオキサイド６１６ｇ （１４モル）を導入
した。
ーＬ４含量： ＜７５ｐｐｍ−．’ｔｉｌ４ Ｂ 実施例３に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、オレイン酸５５６．７ｇ（２モル）およ
びＮａ−イソトリデカノラー｝ ３．５８ｇ（１５．０
５ｍモル）を約６０’Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導
入しながら攪拌して不活性化した。次いで、１８０ ’
Ｃでエチレンオキサイド６１６ｇ （１４モル）を導入
した。
残留 エチレンオキサイド含ｆｆｉ： ５ｐｐｍジオ
キサン−１．４含量： ８０ｐｐｍＺ １５
−ＩＩ 実施例３に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、箆麻子油９３６ｇ（１モル）およびＮａ
− イソトリデカノラート８．１６ｇ（３４．２７ｍモ
ル）を約６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しな
がら、攪拌して不活性化した。次いで、１８０゜Ｃでエ
チレンオキサイド１７６０ｇ （４０モル）を導入した
。
キサン−１．４含量： ８０ｐｐｍＺ １５
−ＩＩ 実施例３に記載された装置並びに条件を使用して行うが
、該装置中で、箆麻子油９３６ｇ（１モル）およびＮａ
− イソトリデカノラート８．１６ｇ（３４．２７ｍモ
ル）を約６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しな
がら、攪拌して不活性化した。次いで、１８０゜Ｃでエ
チレンオキサイド１７６０ｇ （４０モル）を導入した
。
残留 エチレンオキサイド含量： ６ｐｐｍジオキサ
ン−１，４含量： ８０ｐｐｍ実１劃ＬＬ工比木劃Ｕ
一 実施例３と同様にして、ラウリルアミン３７０ｇ （２
モル）を６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しな
がら攪拌して不活性化した。続いて、１６０゜Ｃでエチ
レンオキサイド１７６ｇ（４モル）を導入した。混合物
が６０゜Ｃに冷却した後、米国特許第４４５３０２３号
明細書に記載された方法に従って製造されたＢａエチル
ヘキサノラート１０． １６ｍモルを添加し、そして窒
素ガスを導入しながら不活性化した。次いで、１６０゜
Ｃでエチレンオキサイド７０４ｇ（１６モル）を導入し
た。
ン−１，４含量： ８０ｐｐｍ実１劃ＬＬ工比木劃Ｕ
一 実施例３と同様にして、ラウリルアミン３７０ｇ （２
モル）を６０゜Ｃに加熱し、そして窒素ガスを導入しな
がら攪拌して不活性化した。続いて、１６０゜Ｃでエチ
レンオキサイド１７６ｇ（４モル）を導入した。混合物
が６０゜Ｃに冷却した後、米国特許第４４５３０２３号
明細書に記載された方法に従って製造されたＢａエチル
ヘキサノラート１０． １６ｍモルを添加し、そして窒
素ガスを導入しながら不活性化した。次いで、１６０゜
Ｃでエチレンオキサイド７０４ｇ（１６モル）を導入し
た。
この生成物は、エチレンヘキサノールの強い臭いがした
。
。
残留 エチレンオキサイド含Ｉｔ ： １２０ｐｐｍ
ジオキサン−１．４含Ｌｔ ： ８９０ｐｐｍＩＪＭ
Ｊ！！ｕ 六１） 実施例４と同様にして、オレイン酸５６６． ７ｇ （
２モル）およびヨーロッパ特許第０ ０２６ ５４７号
明細書に記載された方法に従って製造されたＢａ−デカ
ノラート１５．０５ｍモルを約６０゜Ｃに加熱し、そし
て窒素ガスを導入しながら撹拌して不活性化した。次い
で、１８０゜Ｃでエチレンオキサイド６１６ｇ（１４モ
ル）を導入した。
ジオキサン−１．４含Ｌｔ ： ８９０ｐｐｍＩＪＭ
Ｊ！！ｕ 六１） 実施例４と同様にして、オレイン酸５６６． ７ｇ （
２モル）およびヨーロッパ特許第０ ０２６ ５４７号
明細書に記載された方法に従って製造されたＢａ−デカ
ノラート１５．０５ｍモルを約６０゜Ｃに加熱し、そし
て窒素ガスを導入しながら撹拌して不活性化した。次い
で、１８０゜Ｃでエチレンオキサイド６１６ｇ（１４モ
ル）を導入した。
残留 エチレンオキサイド含Ｎ ： １５０ｐｐｍジ
オキサン１．４含量： ４７００ｐｐｍ夫益班ｌ亘批較
畏Ｌ 実施例５と同様にして、菫麻子油９３６ｇ （１モル）
および２５％ＮａＯＨ ３４．２７ｍモルを攪拌し、そ
して１３０゜Ｃで窒素ガスを導入することに水をよって
除いた。次いで、１８０゜Ｃでエチレンオキサイド１７
６０ｇ（４０モル）を導入した。
オキサン１．４含量： ４７００ｐｐｍ夫益班ｌ亘批較
畏Ｌ 実施例５と同様にして、菫麻子油９３６ｇ （１モル）
および２５％ＮａＯＨ ３４．２７ｍモルを攪拌し、そ
して１３０゜Ｃで窒素ガスを導入することに水をよって
除いた。次いで、１８０゜Ｃでエチレンオキサイド１７
６０ｇ（４０モル）を導入した。
残留 エチレンオキサイド含量： ２００ｐｐｍジオ
キサン−１．４含量： ２６００ｐｐｍ本発明は、特許
請求の範囲に記載の各請求項に関するものであるが、以
下に記載の発明を実施態様として包含している。
キサン−１．４含量： ２６００ｐｐｍ本発明は、特許
請求の範囲に記載の各請求項に関するものであるが、以
下に記載の発明を実施態様として包含している。
１． アルカリ金属水酸化物として水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを使用する請求項１に記載の方法。
たは水酸化カリウムを使用する請求項１に記載の方法。
２．触媒を製造するための脂肪族アルコールとしてイソ
トリデカノールを使用する請求項１に記載の方法。
トリデカノールを使用する請求項１に記載の方法。
３． 当該反応を１００〜１６０゜Ｃの温度で実行する
請求項１に記載の方法。
請求項１に記載の方法。
４．反応温度が１２０〜１４０″Ｃである上記３に記載
の方法。
の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルキレンオキサイドおよびジオキサン−１，４が
少ないアミン、脂肪酸および油類ののアルコキシ化生成
物を製造するに当たり、 触媒として、高温下にアルカリ金属水酸化物を脂肪族ア
ルコールと直接反応させることによって得られるアルカ
リ金属脂肪族アルコラートを使用することを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3923563A DE3923563A1 (de) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | Verfahren zur herstellung von alkylenoxid- und dioxan-1,4-armen nicht-ionogenen tensiden mittels alkalimetallalkoholat als katalysator |
| DE3923563.7 | 1989-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352841A true JPH0352841A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=6385193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2184405A Pending JPH0352841A (ja) | 1989-07-17 | 1990-07-13 | 触媒としてアルカリ金属アルコラートを使用してアルキレンオキサイド‐およびジオキサン‐１，４が少ない非イオン界面活性剤を製造する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5194641A (ja) |
| EP (1) | EP0408857B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0352841A (ja) |
| DE (2) | DE3923563A1 (ja) |
| ES (1) | ES2044308T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3923563A1 (de) * | 1989-07-17 | 1991-01-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylenoxid- und dioxan-1,4-armen nicht-ionogenen tensiden mittels alkalimetallalkoholat als katalysator |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1116930A (fr) * | 1954-12-17 | 1956-05-14 | Prod Chim De La Montagne Noire | Procédé pour la fabrication de produits détergents, émulsionnants, mouillants, et analogues |
| BE547838A (ja) * | 1955-06-07 | |||
| CA1187105A (en) * | 1979-09-27 | 1985-05-14 | James H. Mccain, Jr. | Process for preparation of catalysts for oxyalkylation of reactive hydrogen compounds |
| CA1247649A (en) * | 1982-12-30 | 1988-12-28 | James H. Mccain | Barium hydroxide/lower alcohol catalysts for oxyalkylation reactions |
| US4453023A (en) * | 1982-12-30 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with promoted barium catalysts |
| DE3923563A1 (de) * | 1989-07-17 | 1991-01-24 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkylenoxid- und dioxan-1,4-armen nicht-ionogenen tensiden mittels alkalimetallalkoholat als katalysator |
-
1989
- 1989-07-17 DE DE3923563A patent/DE3923563A1/de not_active Withdrawn
-
1990
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