JPH0352863A - 光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は新規な光学活性化合物に関する。さらに詳しく
は液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物に関す
る。

［従来の技術］ 現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広汎に使用されている。

このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が少な
いなど、多くの利点を持っている。しかしながら、応答
速度の点に於で発光型素子（陰極管、エレクトロルミネ
ッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０ｏにした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。この様に種々の改善の努力は行われているが、応
答速度の速いＴＮ型表示素子は実現には至っていない。

しかしながら最近、盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性がある（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋら；　
Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ．ｌｅｔｔ．，　３６，　８
９９　（１９８０））。この方式は強誘電性を示すカイ
ラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利
用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルＳｃ相
のみではなく、カイラルスメクチックＦ，Ｇ，Ｈ，Ｉ等
の相が強誘電性を示すことが知られている。

実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭８０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ，Ｈ、■等の相
を呈する化合物および組成物を基本物質として、これに
強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合
して全体を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告され
ている。さらにスメクチックＣ等の相を呈する化合物お
よび組成物を基本物質として、光学活性ではあるが強誘
電性液晶相は呈しない一種あるいは複数の化合物を混合
して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられ
る（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，　８
９，３２７　（１９８２））。

これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
にかかわらず光学活性である化合物の一種または複数を
基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できるこ
とがわかる。

［発明が解決しようとする課題コ しかし、これらの光学活性化合物を添加することによっ
て得られるカイラルスメクチックＣ液晶組成物の応答速
度は不十分であり、実用化するためには、さらに応答速
度を速くすることの出来る光学活性化合物が求められて
いる。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、この強誘電性液晶組成物に必要な重要な
性能の一つである応答速度を速くする特性を有する化合
物を見いだすことを目的に鋭意検討した結果、本発明に
到達した。すなわち本発明は、一般式 Ｒ−Ｘ，−Ω−Ｙ−Ａ−Ｘ２−Ｒ’　　　　（１）〔式
中、Ｒ，Ｒ’は不斉炭素原子を有していてもよい炭素数
３〜２０のアルキル基（但しＲＳＲ’のうち少なくとも
一方は必ず不斉炭素原子を有する）であり、Ｘ，、ｘ２
は単結合（直接結合）、−０−−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−
０ＣＯ−、−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−または一〇〇〇
〇一であり、Ａはフッ素原子、塩素原子、ニトロ基およ
びシアノ基からなる群より選ばれる置換基で置換されて
いてもよい１，４−フエニレン基、４，４′−ビフェニ
レン基または２，６−ナフチレン基であり、ＹはーＣ三
Ｃ一または−ＣＨ２ＣＨ２−である〕で示される光学活
性な化合物である。

一般式（１）において、Ｒ，Ｒ’の不斉炭素原子を有し
ていてもよい炭素数３〜２０のアルキル基としては直鎖
アルキル基（ｎ−プロビル基、ｈ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基
、ｎ−ドデシル基、ｎ−｝リデシル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
ヘブタデシル基、ｎーオクタデシル基など）、分岐アル
キル基（イソブ口ビル基、１−メチルブロビル基、１−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘ
キシル基、１−メチルへブチル基、１−メチルオクチル
基、２−メチルブロピル基、２−メチルブチル基、２−
メチルベンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチル
ヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル
基、２−メチルデシル基、２−メチルウンデシル基、２
−メチルドデシル基、２−メチルトリデシル基、２−メ
チルテトラデシル基、３−メチルブチル基、３−メチル
ペンチル基、３−メチルヘキシル基、３−メチルへブチ
ル基、３−メチルオクチル基、４−メチルペンチル基、
４−メチルヘキシル基、４−メチルへブチル基、４−メ
チルオクチル基、５一メチルヘキシル基、５−メチルへ
ブチル基、５−メチルオクチル基、５−メチルノニル基
、５−メチルデシル基、６−メチルへブチル基、６−メ
チルオクチル基、６−メチルノニル基、６−メチルデシ
ル基、７−メチルオクチル基、７−メチルノニル基、７
−メチルデシル基、８−メチルノニル基、８−メチルデ
シル基、９−メチルデシル基、９−メチルウンデシル基
など）、置換基を有するアルキル基［たとえばＦ（フッ
素原子）で置換されたアルキル基（２−フルオロブロピ
ル基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基
、２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘブチル基、
２−フルオロオクチル基、２−フルオロノニル基、２−
フルオロデシル基、２−フルオロウンデシル基、２−フ
ルオロドデシル基、２−フルオロトリデシル基、２−フ
ルオロテトラデシル基、３−フルオロブロビル基、４−
フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フル
オロヘキシル基、７−フルオロヘブチル基、８−フルオ
ロオクチル基、９−フルオロノニル基、１０−フルオロ
デシル基、１１−フルオロウンデシル基、１２−フルオ
ロドデシル基、２−（バーフルオローｎ−ブチル）エチ
ル基、２−（バーフルオローｎ−ヘキシル）′エチル基
、２−（パーフルオローｎ−オクチル）エチル基、２−
（パーフルオローｎ−デシル）エチル基、２−フルオロ
ー３−メチルブチル基、２−フルオロー３−メチルベン
チル基、２−フルオロ−４−メチルペンチル基などＬＣ
Ｉ（塩素原子）で置換されたアルキル基（２−クロロプ
ロビル基、２−クｌ：２０ブチル基、２−クロロベンチ
ル基、２−クロロヘキシル基、２−クロロへブチル基、
２−クロロオクチル基、２−クロロノニル基、２−クロ
ロデシル基、２−クロロウンデシル基、２−クロロドデ
シル基、２−クロロトリデシル基、２−クロロテトラデ
シル基、２一クロロ−３−メチルブチル基、２−クロロ
−３−メチルペンチル基、２−クロロ−４−メチルペン
チル基など）、アルキルオキシ基で置換されたアルキル
基（２一メトキシブロビル基、２−エトキシブ口ビル基
、２−プロビルオキシブ口ビル基、２−プチルオキシブ
口ビル基、２−ペンチルオキシブ口ピル基、２一へキシ
ルオキシブ口ピル基、２−へプチルオキシブ口ビル基、
２−オクチルオキシブ口ビル基、２−ノニルオキシブロ
ピル基、２−デシルオキシブロビル基、２−（２−メチ
ルブチルオキシ）プロビル基、２−イソプロビルオキシ
ブロビル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチ
ル基、３−プロビルオキシブチル基、３−プチルオキシ
ブチル基、３−ベンチルオキシブチル基、３−へキシル
オキシブチル基、３−へプチルオキシブチル基、３−オ
クチルオキシブチル基、３−ノニルオキシブチル基、３
−デシルオキシブチル基、３−（２−メチルブチルオキ
シ）ブチル基、３−イソブロビルオキシブチル基、４−
メトキシペンチル基、４−エトキシペンチル基、４−プ
ロピルオキシベンチル基、４−プチルオキシベンチル基
、４−ペンチルオキシベンチル基、４−へキシルオキシ
ベンチル基、４−へプチルオキシベンチル基、４−オク
チルオキシペンチル基、４−ノニルオキシペンチル基、
４−デシルオキシベンチル基、４−（２−メチルブチル
オキシ）ペンチル基、４−（２−メチルペンチルオキシ
）ペンチル基、４−イソブロビルオキシベンチル基、な
ど）など］、光学活性なアルキル基（光学活性１−メチ
ルブロビル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性
１一メチルペンチル基、光学活性１−メチルヘキシル基
、光学活性１−メチルへブチル基、光学活性１−メチル
オクチル基、光学活性２−メチルブチル基、光学活性２
−メチルベンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、
光学活性２−メチルへブチル基、光学活性２−メチルオ
クチル基、光学活性２−メチルノニル基、光学活性２−
メチルデシル基、光学活性２一メチルウンデシル基、光
学活性２−メチルドデシル基、光学活性２−メチルトリ
デシル基、光学活性２ーメチルテトラデシル基、光学活
性３−メチルベンチル基、光学活性３−メチルヘキシル
基、光学活性３−メチルへブチル基、光学活性３−メチ
ルオクチル基、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活
性４ーメチルヘプチル基、光学活性４−メチルオクチル
基、光学活性５−メチルヘプチル基、光学活性５−メチ
ルオクチル基、光学活性５−メチルノニル基、光学活性
５−メチルデシル基、光学活性６−メチルオクチル基、
光学活性６−メチルノニル基、光学活性６−メチルデシ
ル基、光学活性７−メチルノニル基、光学活性７−メチ
ルデシル基、光学活性８−メチルデシル基、光学活性９
−メチルウンデシル基など）、置換基を有する光学活性
なアルキル基［たとえばＦ（フッ素原子）で置換された
光学活性なアルキル基（光学活性２−フルオロブロビル
基、光学活性２−フルオロブチル基、光学活性２−フル
オロベンチル基、光学活性２−フルオロヘキシル基、光
学活性２−フルオロヘブチル基、光学活性２−フルオロ
オクチル基、光学活性２−フルオロノニル基、光学活性
２−フルオロデシル基、光学活性２−フルオロウンデシ
ル基、光学活性２−フルオロドデシル基、光学活性２−
フルオロトリデシル基、光学活性２−フルオロテトラデ
シル基、光学活性２−フルオロー３−メチルブチル基、
光学活性２−フルオロー３ーメチルベンチル基、光学活
性２−フルオロー４−メチルペンチル基など）、Ｃ１（
塩素原子）で置換された光学活性なアルキル基（光学活
性２−クロロプロピル基、光学活性２−クロロブチル基
、光学活性２−クロロペンチル基、光学活性２−クロロ
ヘキシル基、光学活性２−クロロヘブチル基、光学活性
２−クロロオクチル基、光学活性２−クロロノニル基、
光学活性２−クロロデシル基、光学活性２−クロロウン
デシル基、光学活性２−クロロドデシル基、光学活性２
−クロロトリデシル基、光学活性２−クロロテトラデシ
ル基、光学活性２−クロロー３−メチルブチル基、光学
活性２−クロロ−３−メチルペンチル基、光学活性２−
クロロー４−メチルペンチル基など）、アルキルオキシ
基で置換された光学活性なアルキル基（光学活性２−メ
トキシブロビル基、光学活性２−エトキシブ口ピル基、
光学活性２−プロビルオキシブ口ピル基、光学活性２−
プチルオキシブ口ビル基、光学活性２−ペンチルオキシ
ブ口ピル基、光学活性２−へキシルオキシブ口ビル基、
光学活性２〜へプチルオキシブ口ビル基、光学活性２ー
オクチルオキシブロビル基、光学活性２−ノニルオキシ
ブロピル基、光学活性２−デシルオキシブ口ピル基、光
学活性２−（２−メチルブチルオキシ）プロビル基、光
学活性２−イソブロビルオキシブ口ピル基、光学活性３
−メトキシブチル基、光学活性３一エトキシブチル基、
光学活性３−プロビルオキシブチル基、光学活性３−プ
チルオキシブチル基、光学活性３−ペンチルオキシブチ
ル基、光学活性３ーへキシルオキシブチル基、光学活性
３−へプチルオキシブチル基、光学活性３−オクチルオ
キシブチル基、光学活性３−ノニルオキシブチル基、光
学活性３−デシルオキシブチル基、光学活性３−（２−
メチルブチルオキシ）ブチル基、光学活性３−イソプロ
ビルオキシブチル基、光学活性４−メトキシペンチル基
、光学活性毫−エトキシペンチル基、光学活性４−プロ
ビルオキシベンチル基、光学活性４−プチルオキシペン
チル基、光学活性４−ベンチルオキシペンチル基、光学
活性４−へキシルオキシペンチル基、光学活性４−へプ
チルオキシペンチル基、光学活性４−オクチルオキシペ
ンチル基、光学活性４ーノニルオキシペンチル基、光学
活性４−デシルオキシペンチル基、光学活性４−（２−
メチルブチルオキシ）ペンチル基、光学活性４−イソブ
ロピルオキシペンチル基など）、トリフルオ口メチル基
で置換された光学活性なアルキル基（光学活性１−トリ
フルオロメチルブチル基、光学活性１−トリフルオロメ
チルペンチル基、光学活性１−トリフルオロメチルヘキ
シル基、光学活性１−トリフルオロメチルへブチル基、
光学活性１−トリフルオロメチルオクチル基、光学活性
１−１・リフルオロメチルノニル基、光学活性１−トリ
フルオロメチルデシル基、光学活性１−トリフルオロメ
チルウンデシル基、光学活性１−トリフルオ口メチルド
デシル基、光学活性１−トリフルオロメチル−２−メト
キシエチル基、光学活性１−トリフルオロメチル−２−
エトキシエチル基、光学活性１−トリフルオロメチル−
２−プロピルオキシエチル基、光学活性１−トリフルオ
ロメチル−２−プチルオキシエチル基、光学活性１−ト
リフルオロメチル−２−ベンチルオキシエチル基、光学
活性１−トリフルオロメチル−２−ヘキシルオキシエチ
ル基、光学活性１−トリフルオロメチル−２−イソブロ
ピルオキシエチル基、光学活性１−トリフルオロメチル
−２−　（Ｐ−メチルプロピルオキシ）エチル基、光学
活性１−トリフルオ口メチル−２−（１′−メチルブチ
ルオキシ）エチル基、光学活性１−トリフルオロメチル
−２−　　（１’−メチルペンチルオキシ）エチル基、
光学活性１−トリフルオロメチル−２−　　（１’−メ
チルへキシルオキシ）エチル基、光学活性１−トリフル
オロメチル−２−　（Ｐーメチルへプチルオキシ）エチ
ル基、光学活性１一トリフルオロメチル−２−　　（２
’−メチルブチルオキシ）エチル基、光学活性１−トリ
フルオロメチル−３−メトキシブ口ピル基、光学活性１
−トリフルオロメチル−３−エトキシブ口ビル基、光学
活性１−１・リフルオ口メチル−３−プロビルオキシブ
口ビル基、光学活性１−トリフルオロメチル−３−プチ
ルオキシブロビル基、光学活性１−トリフルオロメチル
ー３−ペンチルオキシブ口ビル基、光学活性１−トリフ
ルオ口メチル−３−へキシルオキシプ口ビル基、光学活
性１−トリフルオロメチル−３−イソブロビルオキシブ
口ピル基、光学活性１−トリフルオロメチル−３−　　
（１’−メチルブロピルオキシ）プロビル基、光学活性
１−１・リフルオ口メチル−３−（１９−メチルブチル
オキシ）プロビル基、光学活性１一トリフルオ口メチル
−３−　　（１’−メチルペンチルオキシ）プロビル基
、光学活性１−トリフルオロメチル−３−　　（１’−
メチルへキシルオキシ）プロビル基、光学活性１−１・
リフルオ口メチル−３−（１′−メチルへプチルオキシ
）プロビル基、光学活性１−トリフルオ口メチル−３−
　　（２’−メチルブチルオキシ）プロビル基、光学活
性１−トリフルオロメチル−４−メトキシブチル基、光
学活性１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチル基
、光学活性１−トリフルオロメチル−４−プロビルオキ
シブチル基、光学活性１−トリフルオロメチル−４−プ
チルオキシブチル基、光学活性１−トリフルオロメチル
−４一ベンチルオキシプチル基、光学活性１−トリフル
オロメチル−４−ヘキシルオキシブチル基、光学活性１
−トリフルオ口メチル−４−イソブロビルオキシブチル
基、光学活性１−トリフルオロメチル−４（１′−メチ
ルブロピルオキシ）ブチル基、光学活性１−トリフルオ
ロメチル−４−　　（１’−メチルブチルオキシ）ブチ
ル基、光学活性１−トリフルオロメチル−４−　　（１
’−メチルペンチルオキシ）ブチル基、光学活性１−ト
リフルオ口メチル−４−（１′−メチルへキシルオキシ
）ブチル基、光学活性１一トリフルオロメチル−４−　
　（１’−メチルへプチルオキシ）ブチル基、光学活性
１−トリフルオロメチル−４−　（２ゝ−メチルブチル
オキシ）ブチル基など）、シアノ基で置換ざれた光学活
性なアルキル基（光学活性１−シアノブチル基、光学活
性１−シアノペンチル基、光学活性１−シアノヘキシル
基、光学活性１−シアノヘブチル基、光学活性１−シア
ノオクチル基、光学活性１−シアノノニル基、光学活性
１−シアノデシル基、光学活性１−シアノウンデシル基
、光学活性１−シアノドデシル基など）などコが挙げら
れる。

これらのうち、好ましくは不斉炭素原子を有していても
よい炭素数４〜１６のアルキル基であり、母体となる液
晶化合物または液晶組成物に添加した場合の液晶温度範
囲の縮小をなるべく小さくするという点を考慮すると特
に好ましくは不斉炭素原子を有していてもよい炭素数５
〜１４のアルキル基である。

一般式（１）においてＸ，は好ましくは単結合、一〇−
または−Ｓ一である。

Ａとしては、１〜４個までのフッ素原子、または塩素原
子、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１
〜２個の置換基で置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基、４，４′−ビフエニレン基および２，６−ナフ
チレン基が挙げられる。

Ａは、好ましくは１〜４個までのフッ素原子により置換
されていてもよい１，４−フエニレン基、４，４′−ビ
フエニレン基および２，６−ナフチレン基である。

ｘ２は好ましくは単結合、−０−、−ＣＯＯ−またはー
ＣＨ２０−である。

一般式（１）で示される光学活性な化合物の具体例とし
ては、表−１〜表−４に示すような基を有する化合物が
挙げられる。

（１）Ａが一〇一で、Ｙが−ＣミＣ−の場合表−１（１
） 表−１ （２） 表−１ （３） 表−１ （４） 表−１ （５） 表−１ （６） （２）Ａが一の一で、ＹがーＣ＝Ｃ−のとき表−２（１
） 表−２ （２） （３）Ａが一〇−で、Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−のとき表−
３（１） 表−３（２） （４）Ａが一〇−で、ＹがーＣＨ２ＣＨ２−のとき表−
４（１） 表−４（２） 表−１〜表−４中、各記号はそれぞれ以下の基を表す。

ＨＥＸ　　ｎＣ６Ｈ，３− ＨＥＰ　　ｎＣ７１１５− ＯＣＴ　　ｎＣ８ｔｌｌ７− ＮＯＮ　　ｎＣ９１１，　ｇ　− ＤＥＣ　　ｎＣ，　Ｂｌｌ２，　− ＰｒＦＤＥＣ　；　ｎＣｏＦ，７ＣＨ。Ｃｔｌ２−２Ｍ
Ｂ　；　Ｃ２１＋５Ｃ”ｌＩＣＩ＋２−Ｃ１１３ ４ＭＨ　；　Ｃ２１１，Ｃ”ｌｌＣＩＩ２ＣＨ２Ｃｌ！
２−ＣＩ１３ Ｃ１１３ ＣＦ３−ＰＥＮ　；　ｎＣ５Ｉ１，，Ｃ”Ｈ−ＣＦ３ ＣＦ３−ＤＥＣ　； ｎＣ，。｝１２１Ｃ’｝ｌ− ＣＦ３ ；光学活性を表す ；単結合を表す 一般式（１）に含まれる化合物は、たとえば次の工程を
経て合成出来る。（下記式中、ＲおよびＲ′は一般式（
１）の場合と同一である）Ｒ−０−Ω−Ｙ′ （２） ・ト （Ｆ） Ｒ−ｏ−ｏ−ｃ＝ｃ−ｏ−ｏ−Ｒ’ （４） または Ｒ−０−Ω−（，：ＣＨ （５） ＋ すなわち、一般式（２）の化合物と一般式（３）の化合
物あるいは一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合
物をトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０価ま
たは２価のパラジウム触媒を用いて反応させることによ
り本発明の化合物である一般式（４）の化合物を得るこ
とが出来る。

（Ｆ） （２）ｘ，カ単結合、Ｘ２が−０−でＡが−０−の場合 （７） （３） または （９） （６） （Ｆ） Ｒ−Ω−ＣミＣ−０−０−Ｒ’　（８）すなわち一般式
（７）の化合物と一般式（３）の化合物あるいは一般式
（９）の化合物と一般式（６）の化合物をトリエチルア
ミン中、不活性ガス雰囲気下、Ｏ価または２価のパラジ
ウム触媒を用いて反応させることにより本発明の化合物
である一般式（８）の化合物を得ることが出来る。

（３）Ｘ＋が単結合または一〇−、Ｘ２が一〇〇〇一（
Ｆ） でＡが一〇一の場合 （５） （１０） Ｘ，がーＯ−てＸ２が−Ｃ○０−の場合、一般式（５）
の化合物士一般式（１０）の化合物をトリエチルアミン
中、不活性ガス雰囲気下、Ｏ価または２価のパラジウム
触媒を用いて反応させることにより本発明の化合物であ
る一般式（１１）の化合物を得ることが出来る。

Ｘ，が単結合でｘ２がーＣＯＯ一の場合、一般式（９）
の化合物と一般式（１０）の化合物をトリエチルアミン
中、不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム
触媒を用いて反応させることにより本発明の化合物であ
る一般式（１２）の化合物を得ることが出来る。

また上記化合物の原料である一般式（２）、（３）、（
５）、（６）、（７）、（９）および（１０）の化合物
は、たとえば次の工程を経て合成出来る。（下記式中、
Ｒ，Ｒ’は一般式（１）の場合と同一である） Ｙ−Ω−ＮＯ２　　　（Ｙ　；　Ｃｌ　＞　Ｂｒ）　　
　（１３）ＲＯ−Ｏ−ＮＯ２ （１４） ＮａＯ　Ｈ ＲＯ−の−Ｃ三Ｃｌ１ （５） Ｙ−Ω一Ｎ０２ （Ｙ； Ｃ１ Ｂｒ） （１３） Ｒ”−Ｃ＝Ｃ−Ω一ＮＯ２ （１８） Ｒ−Ω−ＮＨ２ （１９） Ｒ−Ｑ−Ｙ’ Ｒ−Ω一ＣミＣ−Ｃ（Ｃｌｌ３　）２０｝１Ｒ−Ω一Ｃ
ミＣＨ （７） （２０） （９） または （Ｆ） Ｙ’−０−ＯＲ’ （６） すなわち２−クロロ−５−ニトロピリジンまたは２−ブ
ロモー５−ニトロピリジンにアルコールのアルカリ金属
塩を作用させた後、パラジウムカーボンを用いて還元す
ることにより一般式（１５）の化合物を得ることが出来
る。一般式（１５）の化合物なジアゾ化した後、アルカ
リ金属のハロゲン化物と反応させることにより本発明の
化合物の原料である一般式（２）の化合物を得ることが
出来る。

一般式（２）の化合物を３−メチル−１−ブチンー３−
オールとトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、Ｏ
価または２価のパラジウム触媒を用いて反応させて一般
式−（１６）の化合物とした後、無水トルエン中、粉末
の水酸化ナトリウムを作用させることにより本発明の化
合物の原料である一般式（５）の化合物を得ることが出
来る。

２−クロロー５−ニトロピリジンまたは２−ブロモー５
−ニトロビリジンと一般式（１７）の化合物をトリエチ
ルアミン中、不活性ガス雰囲気下、Ｏ価または２価のパ
ラジウム触媒を用いて反応させることにより一般式（１
８）の化合物を得た後、この化合物を水素雰囲気下、パ
ラジウムカーボンを用いて水素添加および還元すること
により一般式（１９）の化合物を得ることが出来る。一
般式（１９）の化合物をジアゾ化した後、アルカリ金属
のハロゲン化物と反応させることにより本発明の化合物
の原料である一般式（７）の化合物を得ることが出来る
。

一般式（７）の化合物と３−メチル−１−ブチンー３−
オールをトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、Ｏ
価または２価のパラジウム触媒を用いて反応させて一般
式（２０）の化合物とした後、無水トルエン中、粉末の
水酸化ナトリウムを作用させることにより本発明の化合
物の原料である一般式（９）の化合物を得ることが出来
る。

一般式（２１）の化合物をアルキル化剤（たとえばハロ
ゲン化アルキルあるいはｐ−｝ルエンスルホン酸アルキ
ルエステル）でアルキル化することにより本発明の化合
物の原料である一般式（６）の化合物を得ることが出来
る。

一般式（６）の化合物を３−メチル−１−ブチン一３−
オールとトリエチルアミン中、不活性ガス雰囲気下、０
価または２価のパラジウム触媒を用いて反応させて一般
式（２２）の化合物とした後、無水トルエン中、粉末の
水酸化ナトリウムを作用させることにより本発明の化合
物の原料である一般式（３）の化合物を得ることが出来
る。

または一般式（２３）の化合物とアルコールのアルカリ
金属塩を無水ジメチルホルムアミドあるいは無水ジメチ
ルスルホキシド中で反応させた後、パラジウムカーボン
による還元、ジアゾ化を経る方法によっても本発明の化
合物の原料である一般式（６）の化合物を得ることが出
来る。

一般式（２７）の化合物を塩化チオニルを作用させて酸
塩化物にした後、アルコールと反応させることにより本
発明の化合物の原料である一般式（１０）の化合物を得
ることが出来る。

また一般式（１）中のＲまたはＲ′で示される光学活性
部位はそれぞれ対応する光学活性アルコールまたは光学
活性カルボン酸から誘導され、これらの光学活性アルコ
ールおよび／または光学活性カルボン酸のうちあるもの
は市販品として；対応するケトンの酵素・微生物・不斉
金属触媒による不斉還元により；酢素によるエステルの
不斉加水分解により；酵素によるアルコールの不斉エス
テル化により；まｋは主に天然物として存在する光学活
性アミノ酸、光学活性オキシ酸および光学活性オキシ酸
エステルから誘導ざれる等の方法により得ることができ
る。また光学活性２〜フルオロアルキルアルコールおよ
び光学活性２−クロロアルキルアルコールは光学活性エ
ボキシを原料として得ることができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物とし
て用いられ、本発明の光学活性化合物も液晶組成物の成
分として利用することができる。

液晶組成物には、スメクチック液晶、たとえば光学活性
部位を有しないスメクチック液晶［”２−ｐ−アルキル
オキシフエニル−５−アルキルビリミジン、２−ｐ−ア
ルキルフェニル−５−アルキルオキシビリミシン、２−
ｐ−アルカノイルオキシフヱニル−５−アルキルビリミ
ジン、２−ｐ−アルキルオキシカルボニルフエニル−５
−アルキルビリミジン、２−ｐーアルキルフエニルー５
−ｐ−アルキルオキシフエニルビリミジン、２−ｐ−ア
ルキルオキシーｍ−フルオロフェニル−５−アルキルピ
リミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニル−５−　（
ｔｒａｎｓ−４−アルキルシク口ヘキシル）ビリミジン
、２−ｐ−アルキルオキシフエニルー５−アルキルビリ
ジン、２−ｐ−アルキルオキシーｍ−フルオロフェニル
−５−アルキルビリジン、２−ｐ−　（ｐ’−アルキル
フエニル）フェニルー５−アルキルビリミジン、２−ｐ
−アルキルフェニルー５一ｐ−アルキルフェニルビリミ
ジン、ｐ−アルキルオキシフエニルー５−アルキルビコ
リネート、２−ｐ−アルキルオキシフェニルー５−アル
キルオキシピラジン、２−ｐ−アルキルフエニルー５−
アルキルビリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフェニル
−５−アルキルオキシピリミシン、２−ｐ−アルキルフ
ェニルー５−アルキルオキシピリミシン、４−アルキル
オキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−ｐ’−（アルキ
ルオキシ力ルボニル）フェニルエステル、４−アルキル
オキシ−　４′−ビフェニルカルボン酸−アルキルエス
テルなどコおよび／または強誘電性液晶［光学活性４−
アルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’　
−　（２−メチルブチルオキシ力ルボニル）フエニルエ
ステル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシーν−ビフェ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル、光学活性
ｐ−アルキルオキシベンジリデンーｐ′−アミノー２−
クロロプロビルシンナメート、光学活性ｐ−アルキルオ
キシベンジリデン−ｐ′−アミノー２−メチルブチルシ
ンナメートなどコおよび／または通常のカイラルスメク
チック液晶［光学活性４−（ｐ−アルキルオキシビフエ
ニルーｐ′−オキシカルボニル）−４’　−　（２−メ
チルブチルオキシ力ルボニル）シクロヘキサン、光学活
性ｐ−ｎ−アルキルオキシへンジリデン−ｐ’−（２−
メチルブチルオキシカルボニル）アニリンなど］を含有
してもよい。また液晶性を示さないカイラル化合物およ
び／または２色性色素、たとえばアントラキノン系色素
、アゾ系色素などを含んでいてもよい。

強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加により光スイッ
チング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素
子を作製できる〔たとえば特開昭５６−１０７２１６号
公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌエークラ
ーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス　ティー　ラガウォ
ール　（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌ　Ｉ）　；アプライ
ド　フィジックス　レタ−　（Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈ
ｙｓｉｃｓ　　Ｌｔｔｅｔｔｅｒ）茜、８９９（１９８
０）など〕。

本発明における液晶組成物は、セル間隔０．５〜１０μ
ｍや好ましくは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し
、両側偏光子を設置することにより光スイッチング素子
（表示素子）として使用できる。

上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した２
枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせること
によって作製することができる。

上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスファ
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。

実施例　１ 表−１中Ｎｏ３の化合物の製造 ■水素化ナトリウム（純分６０χ）　３．８ｇを含む乾
燥ジメチルホルムアミド２５０ｍ　Ｉ中に、７０〜８０
℃でノルマルデシルアルコール１５．５ｇを水素の発生
が激しくならない速度で滴下した。水素の発生が無くな
ったら室温に戻し、その溶液の中へ２−クロロー５−ニ
トロビリジン１５．５ｇを加え２時間還流した。反応終
了後、溶液を氷水の中に投入し生じた沈澱をろ過乾燥し
た。得られた個体のうちヘキサン可容部をメタノールで
再結晶することにより２−ｎ一デシルオキシー５−ニト
ロビリジン１４．４ｇを得た。

■■で得た２−ｎ一デシルオキシ−５−ニトロピリジン
１４．４ｇをエタノール１５０ｍ！に溶かしたものの中
へ５％パラジウムカーボン１．０ｇを加えて水素雰囲気
下常圧で還元を行った。反応終了後、ろ過により触媒を
除去してからエタノールを除去することにより液体の２
−ｎ−デシルオキシ−５−アミノビリジン１２．１ｇを
得た。

■３６％塩酸５０８を含む水４５０ｍ　ｌの中へ２−ｎ
一デシルオキシ−５−アミノピリジン１２．１ｇを加え
て５℃以下に冷却した。その中へ、別途調製した亜硝酸
ナトリウム水溶液（亜硝酸ナトリウム３．３ｇ、水２０
ｍ　ｌ　）を５℃以下で滴下した。滴下終了後さらに１
時間攪拌した後、ヨウ化カリウム水溶液（ヨウ化カリウ
ム４０ｇ、水４０ｍｌ）を加えてゆっくり室温に戻し、
窒素の発生が無くなるまで攪拌した。反応終了後、ヘキ
サンで抽出し、ヘキサン層を水洗、亜硫酸水素ナトリウ
ム水による洗浄、水洗を経てからシリカゲル力ラム処理
することにより、油状の２−ｎ一デシルオキシ−５−ヨ
ードビリジン９．４ｇを得た。

■２−ｎ一デシルオキシ−５−ヨードビリジン　３．０
８と３−メチル−１−ブチンー３−オール０．９ｇをト
リエチルアミン３０ｍ　Ｉ一中、触媒にビストリフエニ
ルホスフィンパラジウムジクロライド７２ｍｇおよびヨ
ウ化銅（Ｉ）１８ｍｇを用いて窒素雰囲気下室温で一昼
夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミンを除去し
ヘキサンで抽出した。ヘキサン層をＩＮ塩酸水による洗
浄、水洗を経てからシリカゲル力ラム処理することによ
り油状の下記化合物（ａ）１．９ｇを得た。

ＣＨ３ ｎｃ２Ｈ２１０−Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−０｝１　　　（ａ）
ＣＨ３ ■■で得た化合物（ａ）１．９ｇを乾燥トルエン４０ｍ
ｌに溶かしたものの中へ、粉末の水酸化ナトリウム０．
７ｇを加えて１時間加熱還流した。冷却後、水洗を経て
からトルエンを除去してヘキサンに溶かしシリカゲル力
ラム処理することにより、２−ｎ−デシルオキシ−５−
エチニルビリジン０．９５ｇを得た。

■■で得た２−ｎ−デシルオキシ−５−エチニルビリジ
ン０．４５ｇと光学活性ｐ−　（１−｝リフルオ口メチ
ルへプチルオキシ力ルボニル）ヨードベンゼン０．７２
ｇ（この化合物は、ｐ−ヨード安息香酸な塩化チオニル
でｐ−ヨード安息香酸塩化物とした後、光学活性１−ト
リフルオ口ヘブタノールと反応させることにより得るこ
とが出来る）をトリエチルアミン２０ｍＩ中、触媒にビ
ス１・リフェニルホスフィンパラジウムジクロライド２
４＋ｎｇおよびヨウ化鋼（Ｉ）６ｍｇを用いて窒素雰囲
気下室温で一昼夜反応させた。

反応終了後、トリエチルアミンをを除去しヘキサンで抽
出した。ヘキサン層を塩酸水による洗浄、水洗を経てか
らシリカゲル力ラム処理した後、エタノールで２回再結
晶することにより白色結晶の本発明の化合物である表−
１中Ｎｏ３の化合物を０．４２ｇを得た。化合物の構造
は、ＮＭＲ　（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質
量分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分析）および元素
分析により確認した。上記化合物のＩＲスペクトル、Ｈ
−ＮＭＲスペクトルおよびＦ−ＮＭＲスペクトルをそれ
ぞれ第１図、第２図および第３図に示す。

元素分析値：　　理論値（％）　　実測値（％）Ｃ：７
０．４６　　　　　Ｃ：７０．２２Ｈ：　７．７１　　
　　　Ｈ：　７．８３Ｎ：　２，５７　　　　　Ｎ：　
２．６６Ｆ：１０．４６　　　　　Ｆ：１０．５１実施
例　２ 表−１中Ｎｏｌの化合物の製造 ■水素化ナトリウム（純分６０χ）　２．０ｇを含む乾
燥ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中へ、室温で光学活
性なＳ体の１−トリフルオロメチルヘプタノール９．２
ｇを水素の発生が激しくならないスピードで滴下して、
光学活性なＳ体の１−トリフルオロメチルヘブタノール
のナトリウム塩を調整した。滴下終了後さらに１時間室
温で攪はんした後、ｐ−ヨードニト口ベンゼン１２．４
ｇを加えて２時間還流した。冷却後、氷水の中へ投入し
ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を水洗、ＩＮ塩酸水に
よる洗浄、水洗を経てから、シリカゲル力ラムで分離精
製することにより、油状の光学活性なｐ−（１−｝リフ
ルオ口メチルへプチルオキシ）ニトロベンゼン７．７ｇ
を得た。

■光学活性ｐ−　（１−｝リフルオ口メチルへプチルオ
キシ）ニトロベンゼン７．７ｇを含むエタノール１００
ｍｌの中へ触媒の５％Ｉ’ｄ−Ｃ　（５％パラジウムー
カーボン）　０．５ｇを加えて常圧の水素雰囲気下、室
温で攪はんして還元を行った。水素の吸収が無くなるの
を確認した後、ろかにより触媒を除いてエタノールを減
圧で除去することにより油状の光学活性なｐ−　（１−
｝リフルオ口メチルへプチルオキシ）アニリン６．７８
を得た。

■３６％塩酸２５ｇを含む水２００ｍｌの中へ光学活性
ｐ−（１−トリフルオ口メチルへプチルオキシ）アニリ
ン６．７ｇを加えて５゜Ｃ以下に冷却した。その中へ、
別途調整した亜碕散ナトリウム水溶液（亜硝酸ナトリウ
ム１．７ｇ、水１０ｍｌ）を５゜Ｃ以下で滴下した。滴
下終了後さらに１時間攪はんした後、ヨウ化カリウム水
溶液（ヨウ化カリウム２０ｇ１水２０ｍ　ｌ　）を加え
てゆっくり室温に戻し、窒素の発生が無くなるまで攪は
んした。反応終了後、ヘキサンで抽出し、ヘキサン層を
水洗、亜硫酸水素ナトリウム水による洗浄、水洗を経て
ヘキサンを除去することにより、油状の光学活性ｐ−　
（１−｝リフルオ口メチルへプチルオキシ）ヨードベン
ゼン７．７ｇを得た。

■実施例１の■で合成した２−　ｎ−デシルオキシ−５
−エチニルビリジン０．５０ｇと光学活性ｐ−（１−｝
リフルオロメチルへプチルオキシ）ヨードベンゼン０．
７５ｇをトリエチルアミン２０ｍｌ中、触媒にビストリ
フェニルホスフィンパラジウムジクロライド２４ｍｇお
よびヨウ化鋼（Ｉ）６ｍｇを用いて窒素雰囲気下室温で
一昼夜反応させた。

反応終了後、トリエチルアミンを除去しヘキサンで抽出
した。ヘキサン層を塩酸水による洗浄、水洗を経た後、
シリカゲル力ラムで分離精製することにより油状の本発
明の化合物である表−１中Ｎｏｌの化合物０．５７ｇを
得た。上記化合物のＩＲスペクトル、Ｈ−ＮＭＲスペク
トルおよびＦ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第４図、第
５図および第６図に示す。

元素分析値： 理論値（％）　　実測値（％） Ｃ：７１．９５　　　　　Ｃ：７２．１０ＩＩ：　８．
１２　　　　　Ｎ：　８．０１Ｎ：　２．７１　　　　
　Ｎ：　２．６３Ｆ：１１．０３　　　　　Ｆ：１０．
９５実施例　３ 表−１中Ｎｏ５７の化合物の製造 ■水素化ナトリウム（純分６０Ｘ）　２．０ｇを含む乾
燥ジメチルホルムアミド２００ｍｌ中へ、室温で光学活
性なＲ体の１−トリフルオ！コメチルヘブタノール９．
２８を水素の発生が激しくならないスピードで滴下して
、光学活性なＲ体の１−トリフルオ口メチルヘブタノー
ルのナトリウム塩を調整した。滴下終了後さらに１時間
室温で攪はんした後、２−クロロ−５−ニトロビリジン
８．０ｇを加えて２時間還流した。冷却後、氷水の中へ
投入しヘキサンで抽出した。ヘキサン層を水洗、塩酸水
による洗浄、水洗を経てから、シリカゲル力ラムで分離
精製することにより、油状の光学活性２−（１’−｝リ
フルオ口メチルへプチルオキシ）−５−ニトロビリジン
１１．９ｇを得た。

■光学活性２−（１’−｝リフルオ口メチルへプチルオ
キシ）−５−ニトロピリジン１１．９ｇを含むエタノー
ル１５０ｍｌの中へ触媒の５％Ｐｄ−Ｃ　（５％パラジ
ウムーカーボン）　１．０ｇを加えて常圧の水素雰囲気
下、室温で攪はんして還元を行った。水素の吸収が無く
なるのを確認した後、ろかにより触媒を除いてエタノー
ルを減圧で除去することにより油状の光学活性な２−（
１’−｝リフルオ口メチルへプチルオキシ）−５−アミ
ノピリジン１０．５ｇを得た。

■３６χ塩酸４０ｇを含む水５００ｍｌの中へ光学活性
２−（１′一トリフルオ口メチルへプチルオキシ）−５
−アミノピリジン１０．５ｇを加えて５゜Ｃ以下に冷却
した。

その中へ、別途調整した亜硝酸ナトリウム水溶液（亜硝
酸ナトリウム２．６ｇ、水２０ｍ　ｌ　）を５°Ｃ以下
で滴下した。滴下終了後さらに１時間攪はんした後、ヨ
ウ化カリウム水溶液（ヨウ化カリウム３１ｇ、水３０ｍ
ｌ）を加えてゆっくり室温に戻し、窒素の発生が無くな
るまで攪はんした。反応終了後、ヘキサンで抽出し、ヘ
キサン層を水洗、亜硫酸水素ナトリウム水による洗浄、
水洗を経てシリカゲル力ラム処理をすることにより、油
状の光学活性２−（１’一トリフルオロメチルへプチル
オキシ）−５−ヨードビリジン９。５ｇを得た。

■ｐ−ヨードフェノール３４．０ｇをジメチルスルホキ
シド３５０ｍｌに溶かしたものの中へ、水酸化ナトリウ
ム水（水酸化ナトリウム７．４ｇ，水５０ｍ　ｌ　）を
加え均一な溶液になるまで攪Ｊ’Ｐシた。次いでｎ−デ
シルブロマイド３２．４ｇを加えて室温で３日間攪拌し
た。反応溶液を氷水ｌ１の中へ投入した後、ヘキサンで
３回抽出した。ヘキサン層を水洗した後、ヘキサンを除
去することにより油状のｐ−ｎ−デシルオキショードベ
ンゼン４６　．　６ｇを得たう ■ｐ−ｎ−デシルオキショードベンゼン３０ｇと３−メ
チル−１−ブチンー３−オール８．４ｇをトリエチルア
ミン２００ｍｌ中、触媒にビヌトリフエニルホスフィン
パラジウムジクロライド３２０ｍｇおよびヨウ化銅（Ｉ
）８０ｍｇを用いて窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させ
た。反応終了後、トリエチルアミンを除去しヘキサンで
抽出した。ヘキサン層をＩＮ塩酸水による洗浄、水洗を
経てからヘキサンを除去することにより固体の下記化合
物（ｂ）２２．８ｇを得た。

■■で得た化合物（ｂ）２２．８ｇを乾燥トルエン４０
０ｍ　ｌに溶かしたものの中へ、粉末の水酸化ナトリウ
ム９．９ｇを加えて１時間加熱還流した。冷却後、水洗
を経てからトルエンを除去した。得られた黒色のオイル
をメタノール抽出した後、メタノールを除去することに
より油状のｐ−ｎ一デシルオキシフェニルアセチレン１
３．２ｇを得た。

■光学活性２−（１’−｝リフルオ口メチルへプチルオ
キシ）−５−ヨードピリジン１．５８とｐ−ｎ−デシル
オキシフエニルアセチレン１．０ｇをトリエチルアミン
５０ｍｌ中、触媒にビストリフェニルホスフィンパラジ
ウムジクロライド３２ｍｇおよびヨウ化鋼（Ｉ）８ｍｇ
を用いて窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させた。

反応終了後、トリエチルアミンを除去しヘキサンで抽出
した。ヘキザン層を塩酸水による洗浄、水洗を経た後、
シリカゲル力ラムで分離精製することにより油状の本発
明の化合物である表−１中Ｎｏ５７の化合物０．６３ｇ
を得た。上記化合物の■Ｒスペクトル、Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルおよびＦ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第７図、
第８図および第９図に示す。

元素分析値： 実測値（％） Ｃ：７１．６６ Ｈ：　８．２３ Ｎ：　２．９１ Ｆ：　１０．８５ 理論値（％） Ｃ：７１．９５ ＩＩ：　８．１２ Ｎ：　２．７１ Ｆ：１１．０３ ？発明の効果コ 本発明は新規の光学活性な化合物を提供し、またこれら
の光学活性な化合物は次のような顕著な特徴を有する。

（１）ノンカイラルのスメクチツクＣ相またはＨ相を呈
する液晶化合物または液晶組成物は強誘電性を示さず、
自発分極値はＯてあるが、本発明の分子内に大きな双極
子モーメントを持つ光学活性な化合物を添加することに
より、■発分極の値が大きな強誘電性相を呈することが
可能であり、速い光学応答を得ることが出来る。

（２）既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組成
物に添加する場合、その液晶化合物または液晶組成物の
自発分極の符号により添加できる光学活性化合物の立体
配置がＲ体またはＳ体のいずれか一方に限られるが、本
発明の光学活性な化合物はＲ体、Ｓ体いずれも得ること
ができ、既に強誘電性を呈する液晶化合物または液晶組
成物に添加した場合にも、液晶化合物または液晶組成物
の自発分極値を著しく増加させることが可能であり、速
い光学応答を得ることが出来る。

（３）分子の構造として直線性を有しており、液晶化合
物または液晶組成物に添加した場合に母体となる液晶化
合物または液晶組成物の相系列および相転移温度に対す
る悪影響を最低限に抑えることが可能である。

（４）従来の、単に光学活性であるだけの化合物と異な
り、置換基を有していてもよい骨格を介して両側にそれ
ぞれ独立に、不斉炭素原子を含むアルキル鎖を有する光
学活性な化合物が得られ、母体となる液晶化合物または
液晶組成物に添加した場合のヘリ力ルピッチ、自発分極
値、誘電異方性および光学異方性等の物性、性能を自由
に制御、設計することが可能である。

（５）強誘電性スメクチック液晶組成物もしくはノンカ
イラルスメクチック液晶組成物への配合成分としての用
途以外にも、ネマチック液晶組成物に本発明の光学活性
な化合物を添加することにより、ＴＮ型の液晶セルでの
リバースドメイン発生を制御することが可能である。

（６）ＬＢ膜作成に必要な疎水性の制御が容易であり、
単分子積層膜を得ることが出来る。

（７）光、熱、水分に対する安定性が良い。

上記効果を奏することから本発明の光学活性な化合物は
実用的な強誘電性スメクチック液晶組成物を開発するに
あたって非常に有用な物質である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図はそれぞれ実施例１で得ら
れた化合物のＩＲ，Ｈ−ＮＭＲおよびＦ−ＮＭＲスペク
トルを示し、第４図、第５図および第６図はそれぞれ実
施例２で得られた化合物のエた化合物のＩＲＳＨ−ＮＭ
ＲおよびＦ−ＮＭＲスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ、Ｒ′は不斉炭素原子を有していてもよい炭
   素数３〜２０のアルキル基（但しＲ、Ｒ′のうち少なく
   とも一方は必ず不斉炭素原子を有する）であり、Ｘ＿１
   、Ｘ＿２は単結合（直接結合）、−Ｏ−−Ｓ−、−ＣＯ
   Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−ま
   たは−ＯＣＯＯ−であり、Ａはフッ素原子、塩素原子、
   ニトロ基およびシアノ基からなる群より選ばれる置換基
   で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、４，４
   ′−ビフエニレン基または２，６−ナフチレン基であり
   、Ｙは−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−である。 ▲数式、化学式、表等があります▼はピリジン環（▲数
   式、化学式、表等があります▼）を示す。〕で示される
   光学活性な化合物。