JPH0354130B2 - - Google Patents

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JPH0354130B2
JPH0354130B2 JP56022142A JP2214281A JPH0354130B2 JP H0354130 B2 JPH0354130 B2 JP H0354130B2 JP 56022142 A JP56022142 A JP 56022142A JP 2214281 A JP2214281 A JP 2214281A JP H0354130 B2 JPH0354130 B2 JP H0354130B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換スクシンイミド、その製造ガ
ソリン添加剤としてのその用途、及びそれより生
ずる、キヤブレタ内ならびに吸気システム内にお
いて良好な防錆性及び洗浄力を有する改良ガソリ
ン組成物に関する。 キヤブレタを備えた自動車エンジンの不規則な
アイドリング及びガス不足による停止は、自動車
の運転に結びついた問題として以前から知られて
いる。 不規則なアイドリングとガス不足によるエンジ
ン停止の原因の一つは、キヤブレタの蝶ナツト上
及びこれを囲む側壁上の沈積物の蓄積である。沈
積物の蓄積はキヤブレタ内の空気の正常な流れを
組害し、燃料に富む混合物をもたらす。この沈積
物は、例えば、空気やケーシング・ガスの再循環
に由来する不純物の塵埃によつて生成されること
がある。 その上、過度の燃料に富むこの混合物は、不完
全燃焼を起し、このために部分的に燃焼した燃料
粒子含量の増大によつて大気汚染を激しくする。 現在の大容量のキヤブレタは複雑な構造を持つ
ている。わずかの沈積物や残留物しかない場合で
も、このキヤブレタの鋭敏な調整装置内にこれが
存在することは、キヤブレタの作動を著しく攪乱
する。その結果、就中、燃料／空気混合物の好ま
しからざる組成を生じ、従つてCO／CO2比が大
きくなる。 これを防ぐ措置としては、キヤブレタ及び吸気
弁チユーリツプの費用のかかる定期清掃、あるい
は正常アイドリング速度の加速があるが、これは
車の運転にさらに大きな難点及び燃料消費の無駄
な増大をもたらすものである。 キヤブレタ用洗浄剤と称する、ある種の添加剤
を含む燃料を用いることによつて、キヤブレタ内
に存在する沈積物を減少せしめ、この沈積物によ
り蓄積を妨げ得ることは知られている。 キヤブレタ洗浄用の添加剤の他に、現在の燃料
はそれ自身の作用を向上せしめるために、その他
の添加剤、例えば吸着装置内において防錆保護及
び沈積制約をもたらす添加剤を必要としている。
好ましくは、これらの添加剤は多機能添加剤であ
る。 多数の多機能添加剤が技術面では考えられてい
るが、その多くは望ましからざる効果を招くか、
所望の特性を発現せしめるには法外な量を用いな
ければならないかであるために、受入れられるも
のではない。 本発明の目的は、キヤブレタ内における防錆性
及び洗浄力を含む多機能性を示し、バルブ上に厄
介な沈積物を生せず、通常炭化水素混合物重量に
対して0.01〜0.05重量％の濃度において使用可能
であり、しかもこの限度が絶対的なものではない
ような一系列の添加剤を供給することである。 本発明は、無水マレイン酸と、 一般式 に相当するポリオキシプロピル・ラウリルアルコ
ールとの反応により生じた 一般式 に相当する無水物を、無水物（）１モルに対し
て実質上１モルのＮ−オレイルプロパンジアミン
（）と反応させることにより得られた 一般式 に相当するＮ−置換スクシンイミド（上記各式
中、ｎは21を意味する） である。 ポリオキシプロピル・ラウリルアルコール
（）は１分子中に21個の酸化プロピレン単位を
有する。 本発明の生成物を製造するには、反応体の縮合
を溶媒に用いずに行つてもよいが、好ましくは、
例えば、70℃〜200℃の間にある沸点を有する芳
香族炭化水素の如き溶媒を用いて、反応の途上で
形成される水を除去して行う。 反応温度は通常65℃〜200℃の間、好ましくは
80℃〜160℃の間にある。反応時間は0.5〜６時
間、好ましくは１〜３時間の間にある。 式（）のアミンは、通常式（）に示す無水
物１モルに対して実質上１モル、例えば1.02〜
1.2モル、好ましくは1.05〜1.1モルの割合で用い
られる。 本発明の生成物「Ｎ−置換スクシンイミド・エ
ーテル」の構造は、赤外線分光測定によつて確認
することができる。すなわち、赤外線スペクトル
は、確かに、1700cm-1におけるスクシンイミド吸
収帯及び1110cm-1におけるエーテル吸収帯を示
す。 これらの生成物は燃料用添加剤として用いられ
る。これらは多機能性を有するという利点を示し
ている。すなわち界面活性効果を及ぼし、良好な
薄膜形成力を示し、金属表面にすぐれた耐食性を
与える。その上、十分な耐熱性を示して、沈積物
の形成にはそれ自身潤滑油粒子あるいは多かれ少
なかれ高温において分解する芳香族化合物または
オレフイン系化合物によつて形成される沈積を妨
げる。 本発明の生成物は、自動車用燃料として10〜
500、好ましくは20〜200重量ppmの濃度にて、低
温でも混濁物を形成せずに用いることができる。
また、他の従来の添加剤と支障なく組合わせるこ
とができる。 以下の実施例は本発明を例示するものである
が、決して限定的なものと考えるべきではない。 実施例 ２入り反応器に、ポリプロピレングリコー
ル・モノラウリルエーテル（すなわち１分子あた
り21個の酸化プロピル・ラウリルアルコール）
715ｇ（0.5モル）を入れ、次いで185℃にて窒素
下に攪拌して加熱する。次に無水マレイン酸53.9
ｇ（0.55モル）を加え、窒素下に185℃で15時間
反応せしめる。 冷却後、橙黄色の油状物を回収する。その赤外
線スペクトルはポリプロポキシル・無水コハク酸
の構造に対応している。 この油状物153.8ｇを、キシレン250ml中Ｎ−オ
レイルプロパンジアミン39.6ｇ（0.12モル）の溶
液に加える。 混合物を、反応途中に形成された水の共沸蒸留
を伴つて、144℃にて３時間30分還流加熱する。
こうして目的生成物の50％キシレン溶液378ｇが
得られる。得られた生成物の赤外線分光測定の結
果、赤外線スペクトルはスクシンイミド基に対応
する1700cm-1の吸収帯とエーテル基に対応する
1110cm-1の吸収帯を示した。 これにより、この生成物は （式中、ｎは21である） に相当する構造を有する化合物であることが確認
された。 実施例 500ml入り反応器内にて、無水マレイン酸9.8ｇ
（0.1モル）及びポリプロピレングリコール・モノ
ラウリルエーテル（すなわち１分子あたり21個の
酸化プロピレン単位を含むポリオキシプロピル・
ラウリルアルコール）145ｇ（0.1モル）をキシレ
ン150mlに溶解する。３時間、還流加熱後、混合
物を常温に冷却し、次いでＮ−オレイルプロパン
ジアミン36ｇ（0.1モル）を加える。 混合物を、形成された水の共沸抽出を伴つて、
145℃にて３時間再度還流加熱する。 前実施例にて得たものと同一の構造が赤外線分
光測定によつて証明された化合物の50％キシレン
溶液が得られる。 生成物についての試験 実施例及びに記載する如くに製造した化合
物を、添加剤としてガソリンにおいて用い、以下
記載する若干数の試験においてこのように添加し
たガソリンの性能を確定した。 (a) ISD法による耐熱性 サウスウエスト調査研究所（Southwest
Research Instiute）（San Antonio、Taxas）
においてA.A.ジヨンストン（JOHNSTON）
及びE.ジミトロフ（DiMiTRoFF）の開発した
実験法〔SAE Trausactious、第75巻、第885
〜891頁アーテイコル660、783（1969年）〕に従
い、ISD（Induction System Deposit）法を実
施した。 この方法によれば、溶液形態の添加剤が運転
中のエンジンの高温の表面上及び、特に吸気弁
上を通過するのをシミユレートすることによつ
て、高オクタン価燃料中におけるその耐熱性を
判定することができる。 実施例及びの生成物を0.01重量％の濃度
で高オクタン価燃料に加えた。成績は下記第１
表に示す通りである。これには比較のために無
添加の高オクタン価燃料についての成績及び同
濃度の市販の添加剤を含む高オクタン価燃料に
ついての成績をも記載してある。
【表】 (b) 腐食試験及び界面張力測定 実施例及びの生成物を、さらに0.01重量
％の濃度で高オクタン価燃料に使用した。 腐食試験は、改正ASTM規格D665（温度32.2
℃、時間20時間）に従い、研磨普通鋼の円筒形
試験片の合成海水による腐食を検討することに
より成つている。 界面張力はASTM D971法によつて測定し
た。成績は第表に示す通りである。これには
比較のために、無添加の高オクタン価燃料につ
いて得た成績及び0.01重量％の濃度で市販の添
加剤を含む高オクタン価燃料について得た成績
をも記載した。
【表】 (c) キヤブレタの煤詰りのベンチテスト キヤブレタの煤詰りのベンチテストは
ELF／IFPの開発したBNPｅ´R5 GTL法によ
つて実施した。 本法は、テストスタンド上のエンジンについ
て、燃料がキヤブレタを清潔に保つ能力を判定
することにより成つている。 この試験は12時間継続し、18時間の休止をは
さんで６時間ずつに分離した２時間の含んでい
る。煤詰りは排気ガスの一部分が吸気に再循環
して助長するものである。 キヤブレタを目で見てランク付けを行う技法
によつて、成績を０〜10と定量的に表示した。 10は新品のキヤブレタを示し、 ０は煤の詰まつたキヤブレタを示す。 このランク付けは、キヤブレタ内及びチヨー
ク弁上の沈積物の存在、色及び位置を考慮に入
れて行つた。 実施例及びの生成物を、高オクタン価燃
料に対して0.0167重量％の割合で用いた。成績
は第表に示す通りである。これには比較のた
めに、無添加の高オクタン価燃料について得た
成績及び市販の添加剤を0.0276重量％の濃度で
含む高オクタン価燃料について得た成績を記載
した。
【表】 (d) 吸気弁の煤詰りのベンチテスト 吸気弁の煤詰りのベンチテストは、ハンブル
クのドイツBP株式会社の研究開発部の開発し
た方法に従つて実施した。この試験の目的は、
テストスタンド上において、添加剤を加えた高
オクタン価燃料の吸気弁を清潔に保つ性能を測
定することである。 この試験は1.25オペル・カデツト（Opel
Kedett）エンジンに複式キヤブレタを装備し
て行つた。そのため、異なつた２種の濃度の添
加剤、あるいは２種の異なる添加剤、あるいは
無添加の高オクタン価燃料に対して添加剤を加
えた同じ高オクタン価燃料を同時に試験するこ
とができた。 試験は時速35.50及び80Kmでの正常定格及び
アイドリングにおける操縦シークエンスのシミ
ユレーシヨンを行つた。 テストスタンド上での運転計画は下記の通り
である。すなわち 試験時間：40時間 1000rpmで30秒アイドリング 3000rpm（時速80Kmに相当）で１分 1300rpm（時速35Kmに相当）で１分 1850rpm（時速50Kmに相当）で１分 試験終了時、吸気弁チユーリツプの状態を、
弁１個ずつの沈積物のmg表示で判定したが、こ
れが燃料単独の場合に対する添加剤を含む燃料
の品質を示すはずである。 実施例及びにおいて製造した生成物を、
0.0167重量％の割合で高オクタン価燃料に用い
た。成績は下記第表に示す通りである。これ
には比較のために、無添加高オクタン価燃料に
ついて得た成績及び同じ0.0167重量％の濃度で
市販の添加剤を含む高オクタン価燃料について
得た成績をも記載してある。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 無水マレイン酸と、 一般式 に相当するポリオキシプロピル・ラウリルアルコ
    ールとの反応により生じた 一般式 に相当する無水物を、無水物（）１モルに対し
    て実質上１モルのＮ−オレイルプロパンジアミン
    （）と反応せしめることにより得られた 一般式 に相当するＮ−置換スクシンイミド（上記各式
    中、ｎは21を意味する）。 ２ 第１工程において、無水マレイン酸を、 一般式 に相当するポリオキシプロピル・ラウリルアルコ
    ールと反応させて、一般式 に相当する無水物を得、 第２工程において、第１工程で得られた無水物
    （）を、無水物（）１モルに対して実質上１
    モルのＮ−オレイルプロパンジアミン（）と反
    応せしめ、 一般式 に相当するＮ−置換スクシンイミド（上記各式
    中、ｎは21を意味する）を得ることを特徴とす
    る、Ｎ−置換スクシンアミドの製造法。 ３ 反応中にて形成された水を除去して、65〜
    200℃において操作を行うことを特徴とする、特
    許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ 無水マレイン酸と、 一般式 に相当するポリオキシプロピル・ラウリルアルコ
    ールとの反応により生じた 一般式 に相当する無水物を、無水物（）１モルに対し
    て実質上１モルのＮ−オレイルプロパンジアミン
    （）と反応せしめることにより得られた 一般式 に相当するＮ−置換スクシンイミド（上記各式
    中、ｎは21を意味する） より成り、燃料中に10〜500ppmに割合で含ませ
    られるガソリン添加剤。 ５ Ｎ−置換スクシンイミドの割合が20〜
    200ppmである、特許請求の範囲第４項記載のガ
    ソリン添加剤。
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