JPH0355469B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0355469B2 JPH0355469B2 JP1114019A JP11401989A JPH0355469B2 JP H0355469 B2 JPH0355469 B2 JP H0355469B2 JP 1114019 A JP1114019 A JP 1114019A JP 11401989 A JP11401989 A JP 11401989A JP H0355469 B2 JPH0355469 B2 JP H0355469B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- groups
- alkyl group
- imidazole derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、R1およびR4は低級アルキル基、R2およ
びR3は低級アルキレン基をそれぞれ意味する）
で示されるイミダゾール誘導体またはその塩の新
規な製造法に関するものであり、これを式で示す
と次の通りである。
びR3は低級アルキレン基をそれぞれ意味する）
で示されるイミダゾール誘導体またはその塩の新
規な製造法に関するものであり、これを式で示す
と次の通りである。
［式中、R1、R2、R3およびR4は前と同じ意味で
あり、X1はハロゲンまたは式−Ｓ−（Ｏ）ｎ−Ｚ
（ここでＺおよびｎは前と同じ意味）で示される
基をそれぞれ意味する］ この発明の方法は化合物（）に化合物（）
を作用させることにより行なわれる。
あり、X1はハロゲンまたは式−Ｓ−（Ｏ）ｎ−Ｚ
（ここでＺおよびｎは前と同じ意味）で示される
基をそれぞれ意味する］ この発明の方法は化合物（）に化合物（）
を作用させることにより行なわれる。
原料化合物（）において、R1で表わされる
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピレン、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
３級ブチル、ペンチル、ヘキシル、等の直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基が挙げられ、また
R2およびR3で表わされる低級アルキレン基とし
てはメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２
−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメ
チレン等の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
基が挙げられ、R2およびR3の低級アルキレン基
は同一であつても異なつていてもよい。R4で表
わされる低級アルキル基としては、前記のR1の
低級アルキル基と同様な基が例示される。また、
X1で表わされるハロゲンとしてはクロル、ブロ
ム、ヨード等が、式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｚで表わされ
る基としてはスルフイノ基、スルホ基、メチルス
ルフイニル、エチルスルフイニル、プロピルスル
フイニル、イソプロピルスルフイニル、ブチルス
ルフイニル、イソブチルスルフイニル、第３級ブ
チルスルフイニル、ペンチルスルフイニル、ヘキ
シルスルフイニル等のアルキルスルフイニル基お
よびメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、第３級ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニル等のアルキルスルホニル基が例示され
る。
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピレン、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
３級ブチル、ペンチル、ヘキシル、等の直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基が挙げられ、また
R2およびR3で表わされる低級アルキレン基とし
てはメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２
−メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメ
チレン等の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
基が挙げられ、R2およびR3の低級アルキレン基
は同一であつても異なつていてもよい。R4で表
わされる低級アルキル基としては、前記のR1の
低級アルキル基と同様な基が例示される。また、
X1で表わされるハロゲンとしてはクロル、ブロ
ム、ヨード等が、式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｚで表わされ
る基としてはスルフイノ基、スルホ基、メチルス
ルフイニル、エチルスルフイニル、プロピルスル
フイニル、イソプロピルスルフイニル、ブチルス
ルフイニル、イソブチルスルフイニル、第３級ブ
チルスルフイニル、ペンチルスルフイニル、ヘキ
シルスルフイニル等のアルキルスルフイニル基お
よびメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、第３級ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニル等のアルキルスルホニル基が例示され
る。
シアナミド（）の塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が例示され
る。
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が例示され
る。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、好ましい溶
媒としては、塩化メチレン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミドなどが例示される。
媒としては、塩化メチレン、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミドなどが例示される。
反応温度は特に限定されないが、通常加温もし
くは加熱下に反応が行なわれる。
くは加熱下に反応が行なわれる。
なお、シアナミド（）を遊離の状態で使用す
る場合には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルアニリン、１，５−ジアザシクロ［５，
４，０］−５−ウンデセン等の塩基の存在下に反
応を行なうことができる。
る場合には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチルアニリン、１，５−ジアザシクロ［５，
４，０］−５−ウンデセン等の塩基の存在下に反
応を行なうことができる。
この発明の方法により生成するイミダゾール誘
導体（）は常法により反応混合物から単離し、
精製することができ、また遊離の化合物（）は
常法により塩酸塩の如き所望の塩に導いてもよ
い。
導体（）は常法により反応混合物から単離し、
精製することができ、また遊離の化合物（）は
常法により塩酸塩の如き所望の塩に導いてもよ
い。
なお、この発明の方法で使用される原料化合物
はいずれも実施例に記載の方法またはそれらと同
様の方法により製造することができる。
はいずれも実施例に記載の方法またはそれらと同
様の方法により製造することができる。
次に、この発明の方法を実施例により説明す
る。
る。
実施例 １
Ｎ−メチル−クロロホルムイミドイルクロライ
ド（1.12ｇ）、２−（５−メチルイミダゾール−４
−イルメチルチオ）エチルアミン（0.855ｇ）お
よび１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］−５
−ウンデゼン（0.988ｇ）を塩化メチレン（16ml）
に加え、６時間加熱還流する。N′−メチル−Ｎ
−［２−（５−メチルイミダゾール−４−イルメチ
ルチオ）エチル］クロロホルムアミジンを含む反
応混合物にシアナミド（0.84ｇ）および１，５−
ジアザビシクロ［５，４，０］−５−ウンデセン
（3.04ｇ）を含む塩化メチレン（16ml）溶液を加
え、15時間加熱還流する。この反応液から溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフイに
付し、アセトニトリルとメタノールの混液（４：
１）で溶出する。溶出液を濃縮し、得られる粗生
成物をシリカゲル薄層クロマトグラフイ［展開溶
媒：酢酸エチルとメタノールと28％アンモニア水
の混液（１：０：１：１）］に付し、さらにアセ
トニトリルから再結晶すると、mp139〜141℃の
N″−シアノ−Ｎ−メチル−N′−［２−（５−メチ
ルイミダゾール−４−イルメチルチオ）エチル］
グアニジン（0.24ｇ）を得る。収率19.0％。
ド（1.12ｇ）、２−（５−メチルイミダゾール−４
−イルメチルチオ）エチルアミン（0.855ｇ）お
よび１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］−５
−ウンデゼン（0.988ｇ）を塩化メチレン（16ml）
に加え、６時間加熱還流する。N′−メチル−Ｎ
−［２−（５−メチルイミダゾール−４−イルメチ
ルチオ）エチル］クロロホルムアミジンを含む反
応混合物にシアナミド（0.84ｇ）および１，５−
ジアザビシクロ［５，４，０］−５−ウンデセン
（3.04ｇ）を含む塩化メチレン（16ml）溶液を加
え、15時間加熱還流する。この反応液から溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフイに
付し、アセトニトリルとメタノールの混液（４：
１）で溶出する。溶出液を濃縮し、得られる粗生
成物をシリカゲル薄層クロマトグラフイ［展開溶
媒：酢酸エチルとメタノールと28％アンモニア水
の混液（１：０：１：１）］に付し、さらにアセ
トニトリルから再結晶すると、mp139〜141℃の
N″−シアノ−Ｎ−メチル−N′−［２−（５−メチ
ルイミダゾール−４−イルメチルチオ）エチル］
グアニジン（0.24ｇ）を得る。収率19.0％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1およびR4は低級アルキル基、R2およ
びR3は低級アルキレン基、X1はハロゲンまたは
式−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｚ（ここでＺはヒドロキシ基また
はアルキル基、ｎは１または２をそれぞれ意味す
る）で示される基をそれぞれ意味する］ で示される化合物にシアナミドまたはその塩を作
用させて一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は前と同じ意味） で示されるイミダゾール誘導体を得ることを特徴
とするイミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114019A JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114019A JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8624979A Division JPS5610175A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Preparation of imidazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285261A JPH0285261A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0355469B2 true JPH0355469B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=14627014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114019A Granted JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285261A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53103469A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-08 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Guanidine derivatives and process for their preparation |
-
1989
- 1989-05-01 JP JP1114019A patent/JPH0285261A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0285261A (ja) | 1990-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| Katritzky et al. | Benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate: an alternative method for the conversion of amines to guanidines | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| EP0219256B1 (en) | N-alkylation of dihydrolysergic acid | |
| EP0142718B1 (en) | Preparation of substituted and unsubstituted 2-((1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl)-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids | |
| JPH0355469B2 (ja) | ||
| EP0080739A2 (en) | Process for preparing cimetidine | |
| EP0388620B1 (en) | Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones | |
| CS207750B2 (en) | Method of making the n'-cyano-n'-alcyl-n-2-/5-methyl-1h-imidazol-4-yl/methyl thicethyl guanidines | |
| IE904518A1 (en) | Process for the preparation of 2-acylamino-6-halopurine from¹2,9-diacylguanine | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| US4277399A (en) | Process for preparing pyrenzepine | |
| US4423219A (en) | Production of purine derivatives and intermediates therefor | |
| JPH0586943B2 (ja) | ||
| EP0123719B1 (en) | Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives | |
| JPH08208591A (ja) | ２−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに２−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
| US4929728A (en) | Process for preparing 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone | |
| JPH0853451A (ja) | アシクロビルの製造方法 | |
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
| PL164340B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzotiazyny PL PL | |
| EP0259140B1 (en) | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof | |
| JPH0348912B2 (ja) | ||
| JP2671401B2 (ja) | α‐アミノチオアセトアミド誘導体およびその製造法 | |
| JPWO2000029369A1 (ja) | アミノアクリル酸誘導体およびその製造方法 | |
| CA2148193A1 (en) | Process for preparing 2-amino-6-chloropurine and 2-acylamino-6-chloropurines |