JPH0285261A - イミダゾール誘導体の製造法 - Google Patents
イミダゾール誘導体の製造法Info
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- JPH0285261A JPH0285261A JP1114019A JP11401989A JPH0285261A JP H0285261 A JPH0285261 A JP H0285261A JP 1114019 A JP1114019 A JP 1114019A JP 11401989 A JP11401989 A JP 11401989A JP H0285261 A JPH0285261 A JP H0285261A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中Ｒ１およびＲ４は低級アルキル基、Ｒ２お上びＲ
３は低級アルキレン基をそれぞれ意味ずろ）で示される
イミダゾール誘導体またはその塩の新規な製造法に関す
るものであり、これを式で示すと次の通りである。
３は低級アルキレン基をそれぞれ意味ずろ）で示される
イミダゾール誘導体またはその塩の新規な製造法に関す
るものであり、これを式で示すと次の通りである。
（式中、１土１、ｒｔ’、ｒｔ３およびＲ′はＯｑと同
し線法） で示されるイミダゾール誘導体を得ることを特徴［式中
、Ｉえ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は萌と同じ色味であり
、ｘｌはハロゲンまたは式−８−（０）ｎＺ（ここでＺ
およびｎは前と同じ色味）で示される堰をそれぞれ色味
する］ この発明の方法は化合物（ＩＩ）に化合物（ＩＩＩ）を
作用させることにより行なわれる。
し線法） で示されるイミダゾール誘導体を得ることを特徴［式中
、Ｉえ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は萌と同じ色味であり
、ｘｌはハロゲンまたは式−８−（０）ｎＺ（ここでＺ
およびｎは前と同じ色味）で示される堰をそれぞれ色味
する］ この発明の方法は化合物（ＩＩ）に化合物（ＩＩＩ）を
作用させることにより行なわれる。
原料化合物（ＩＩ）において、ｎｌで表わされる低級ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル
、ヘキシル等の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基が
挙げられ、またＲ１およびＲ３で表わされる低級アルキ
レン基としてはメチレン、エチレン、トリメチレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−
メチルトリメチレン、２．２−ジメチルトリメチレン等
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基が挙げられ、
Ｒ２およびＲ３の低級アルキレン基は同一であっても異
なっていてらよい。Ｒ４で表わされる低級アルキル基と
しては、前記のＲ１の低級アルキル基と同様な基が例示
される。また、Ｘｌで表わされるハロゲンとしてはクロ
ル、ブロム、ヨード等が、式−３（０）ｎ−Ｚで表わさ
れる基としてはスルフィノ基、スルホ基、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、
イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソ
ブチルスルフィニル、第３級ブチルスルフィニール、ペ
ンデルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等のアルキ
ルスルフィニル基およびメチルスルホニル、エチルスル
ホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル
、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、第３級ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホ
ニル等のアルキルスルホニル基が例示される。
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル
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挙げられ、またＲ１およびＲ３で表わされる低級アルキ
レン基としてはメチレン、エチレン、トリメチレン、テ
トラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−
メチルトリメチレン、２．２−ジメチルトリメチレン等
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基が挙げられ、
Ｒ２およびＲ３の低級アルキレン基は同一であっても異
なっていてらよい。Ｒ４で表わされる低級アルキル基と
しては、前記のＲ１の低級アルキル基と同様な基が例示
される。また、Ｘｌで表わされるハロゲンとしてはクロ
ル、ブロム、ヨード等が、式−３（０）ｎ−Ｚで表わさ
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、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、第３級ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホ
ニル等のアルキルスルホニル基が例示される。
シアナミド（ＩＩＩ）の塩としては、ナトリウム塩、カ
リウム塩等のアルカリ金属塩が例示される。
リウム塩等のアルカリ金属塩が例示される。
この反応は通常溶媒中で行なわれ、好ましい溶媒として
は、塩化メチレン、アセトニトリル、ツメチルポルムア
ミドなどが例示される。
は、塩化メチレン、アセトニトリル、ツメチルポルムア
ミドなどが例示される。
反応温度は特に限定されないが、通常加温らしくは加熱
下に反応が行なわれる。
下に反応が行なわれる。
なお、シアナミド（Ｉｌｌ）を遊離の状態で使用する場
合には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ〜メチルアニ
リン、１．５−ジアザビンクロ［５，４，０１５−ウン
デセン等の塩基の存在下に反応を行なうことができる。
合には、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ〜メチルアニ
リン、１．５−ジアザビンクロ［５，４，０１５−ウン
デセン等の塩基の存在下に反応を行なうことができる。
この発明の方法により生成するイミダゾール誘導体（１
）は常法により反応混合物から単離し、精製することが
でき、また遊離の化合物（１）は常法により塩酸塩の如
き所望の塩に導いてもよい。
）は常法により反応混合物から単離し、精製することが
でき、また遊離の化合物（１）は常法により塩酸塩の如
き所望の塩に導いてもよい。
なお、この発明の方法で使用される原料化合物はいずれ
ら実施例に記載の方法またはそれらと同様の方法により
製造することができる。
ら実施例に記載の方法またはそれらと同様の方法により
製造することができる。
次に、この発明の方法を実施例により説明する。
実施例１
Ｎ−メチル−クロロホルムイミドイルクロライド（１，
１２９）、２−（５−メチルイミダゾール４−イルメチ
ルチオ）エチルアミン（０，８５５９）および１．５−
ジアザビンクロ［５，４，０］−５ウンデセン（０，９
８８９）を塩化メチレン（１６ｄ）に加え、６時間加熱
還流する。Ｎ゛−メチル−Ｎ［２−（５−メチルイミダ
ゾール−４−イルメチルチオ）エチル］クロロホルムア
ミジンを含む反応混合物にシアナミド（０，８４９）お
よび１．５−ジアザビンクロ［５，４，０１−５−ウン
デセン（３，０４９）を含む塩化メチレン（１６ｆｆｉ
Ｑ）溶液を加え、１５時間加熱還流する。この反応液か
ら溶媒を留去し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィ
に付し、アセトニトリルとメタノールの混液（４：１）
で溶出する。溶出液を濃縮し、得られる粗生成物をンリ
カゲル薄層クロマトグラフィ［展開溶媒：酢酸エチルと
メタノールと２８％アンモニア水の混液（１０・１ ：
１ ）］に付し、ざらにアセトニトリルから再結晶す
ると、ｍｐ１３９〜１４１’ｃのＮ”−シアノ−Ｎ−メ
チル−Ｎ’ −［２−（５−メチルイミダゾール−４−
イルメチルチオ）エチル］グアニノン（０，２４９）を
得る。収率１９．０％。
１２９）、２−（５−メチルイミダゾール４−イルメチ
ルチオ）エチルアミン（０，８５５９）および１．５−
ジアザビンクロ［５，４，０］−５ウンデセン（０，９
８８９）を塩化メチレン（１６ｄ）に加え、６時間加熱
還流する。Ｎ゛−メチル−Ｎ［２−（５−メチルイミダ
ゾール−４−イルメチルチオ）エチル］クロロホルムア
ミジンを含む反応混合物にシアナミド（０，８４９）お
よび１．５−ジアザビンクロ［５，４，０１−５−ウン
デセン（３，０４９）を含む塩化メチレン（１６ｆｆｉ
Ｑ）溶液を加え、１５時間加熱還流する。この反応液か
ら溶媒を留去し、残渣をシリカゲル・クロマトグラフィ
に付し、アセトニトリルとメタノールの混液（４：１）
で溶出する。溶出液を濃縮し、得られる粗生成物をンリ
カゲル薄層クロマトグラフィ［展開溶媒：酢酸エチルと
メタノールと２８％アンモニア水の混液（１０・１ ：
１ ）］に付し、ざらにアセトニトリルから再結晶す
ると、ｍｐ１３９〜１４１’ｃのＮ”−シアノ−Ｎ−メ
チル−Ｎ’ −［２−（５−メチルイミダゾール−４−
イルメチルチオ）エチル］グアニノン（０，２４９）を
得る。収率１９．０％。
特許出願人 スミスクライン・コーポレインヨン代 理
人 弁理士 青 山 葆 ほか２名手続ネ市正書 （方式） ％式％ 事件の表示 平成 １年 特許願 第１１４０１、発明の名称 イミダゾール誘導体の製造法 補正をする者 事件との関係 特許出願人
人 弁理士 青 山 葆 ほか２名手続ネ市正書 （方式） ％式％ 事件の表示 平成 １年 特許願 第１１４０１、発明の名称 イミダゾール誘導体の製造法 補正をする者 事件との関係 特許出願人
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾４は低級アルキル基、Ｒ＾２
およびＲ＾３は低級アルキレン基、Ｘ＾１はハロゲンま
たは式−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｚ（ここでＺはヒドロキシ基ま
たはアルキル基、ｎは１または２をそれぞれ意味する）
で示される基をそれぞれ意味する］ で示される化合物にシアナミドまたはその塩を作用させ
て一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前と同
じ意味） で示されるイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする
イミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114019A JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114019A JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8624979A Division JPS5610175A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Preparation of imidazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285261A true JPH0285261A (ja) | 1990-03-26 |
| JPH0355469B2 JPH0355469B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=14627014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114019A Granted JPH0285261A (ja) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | イミダゾール誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285261A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53103469A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-08 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Guanidine derivatives and process for their preparation |
-
1989
- 1989-05-01 JP JP1114019A patent/JPH0285261A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53103469A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-08 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Guanidine derivatives and process for their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0355469B2 (ja) | 1991-08-23 |
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