JPH0355528A - 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 - Google Patents
新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法Info
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- JPH0355528A JPH0355528A JP19162689A JP19162689A JPH0355528A JP H0355528 A JPH0355528 A JP H0355528A JP 19162689 A JP19162689 A JP 19162689A JP 19162689 A JP19162689 A JP 19162689A JP H0355528 A JPH0355528 A JP H0355528A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は波長変換素子等の非線形光学効果を利用する各
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
（従来の技術）
近年、非線形光学効果−レーザー光のような強い光電界
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
一を有した材料が注目を集めている。
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
一を有した材料が注目を集めている。
かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られてお
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。”Ｎ
ｏｎｌｉｎｅｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
Ｍａｔｅｒｉａｌ” ＡＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳ
ＥＲＩＥＳ ２ ３ ３ Ｄａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌ
ｌｉａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓ
ｏｃｉｅｔｙ， １ ９ ８ ３年刊）、「有機非線
形光学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー・エム・シ
ー社、１９８５年刊）。
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。”Ｎ
ｏｎｌｉｎｅｒ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ
Ｍａｔｅｒｉａｌ” ＡＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭＳ
ＥＲＩＥＳ ２ ３ ３ Ｄａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌ
ｌｉａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓ
ｏｃｉｅｔｙ， １ ９ ８ ３年刊）、「有機非線
形光学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー・エム・シ
ー社、１９８５年刊）。
非線形光学材料の用途の１つに、２次の非線形効果に基
づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
これまで実用上用いられているものは、ニオブ酸リチウ
ムに代表される無機質のべロプスカイト類である。しか
し近年になり、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
ムに代表される無機質のべロプスカイト類である。しか
し近年になり、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
従って、この材料に用いるべき非線形光学応答を示す有
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。
しかしながら、２次の非線形光学材料として有用である
には、分子状態での性能のみでは不十分であり、集合状
態での分子配列に反転対称性の無いことが必須である。
には、分子状態での性能のみでは不十分であり、集合状
態での分子配列に反転対称性の無いことが必須である。
しかるに現状では分子配列を予測することは極めて困難
であり、また全有機化合物中での存在確率も高いもので
はない。
であり、また全有機化合物中での存在確率も高いもので
はない。
（発明が解決しようとする課題）
従って本発明の第一の目的は、高い非線形応答性を示す
有機非線形光学材料を提供することにある。第二の目的
は非線形応答性のうち光波長の変換に関する応答性を利
用した方法を提供することにある。
有機非線形光学材料を提供することにある。第二の目的
は非線形応答性のうち光波長の変換に関する応答性を利
用した方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、メソイオン化合
物又″はその酸付加物、好ましくは下記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物又はそれらの酸付加物を非線形光学応
答性化合物として用いることにより、本発明の目的が達
成可能なことを見出した。
物又″はその酸付加物、好ましくは下記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物又はそれらの酸付加物を非線形光学応
答性化合物として用いることにより、本発明の目的が達
成可能なことを見出した。
一般式（Ｉ）
Ｒ３
（式中、
Ｘはカルコゲン原子又はＮ−Ｒ’
を表
わす。Ｒｌ 、Ｒｔ ，Ｒ＊は水素原子、アルキル基、
アリール基、を表わし、Ｒ１とＲ２とで環を形威しても
よい。Ｒ４はアリール基を表わす。）メソイオン化合物
は、シドノン（ａ）に代表される化合物群であり シドノンなどのオキサジアゾール系化合物の他、オキサ
トリアゾール系化合物、チアゾール系化合物、ジチオー
ル系化合物などのオキソ型メソイオン化合物、シドノン
イミン系化合物、チアゾール系化合物、ジチオール系化
合物、などが知られており、これらに関しては、太田正
樹、加藤博著；日本化学雑誌、第８６巻、第７号、６６
１〜６７３頁に詳しい。
アリール基、を表わし、Ｒ１とＲ２とで環を形威しても
よい。Ｒ４はアリール基を表わす。）メソイオン化合物
は、シドノン（ａ）に代表される化合物群であり シドノンなどのオキサジアゾール系化合物の他、オキサ
トリアゾール系化合物、チアゾール系化合物、ジチオー
ル系化合物などのオキソ型メソイオン化合物、シドノン
イミン系化合物、チアゾール系化合物、ジチオール系化
合物、などが知られており、これらに関しては、太田正
樹、加藤博著；日本化学雑誌、第８６巻、第７号、６６
１〜６７３頁に詳しい。
また一般式（Ｉ）で表わされるものの例を以下に示す。
化合物１
化合物２
化合物３
化合物４
化合物５
化合物６
化合物７
化合物８
化合物９
ＣＨ．
Ｃ．Ｈ，
ＣＨ．
化合物ｌ３
化合物１４
１
ＣＨＩ
ｌ
ＣＨ，
ｌ
ＣＨ．
化合物１７
化合物１８
化合物ｌ９
化合物２０
ＣＨ．
１
ＣＨ．
Ｃ．Ｈ．
化合物２ｌ
Ｃ
．Ｈ２．
化合物２２
これらの化合物の合成は、前記の太田らの文献を参照し
て行なうことができる。
て行なうことができる。
後述の実施例より明らかなように、本発明の非線形光学
材料は波長変換用の材料として特に有用なものである。
材料は波長変換用の材料として特に有用なものである。
しかしながら本発明の非線形光学材料の用途は波長変換
素子にかぎられるものではなく、非線形光学効果を利用
するものであればいかなる素子にも使用可能である。本
発明の非線形光学材料が用いられつる素子の具体例とし
て、波長変換素子以外に、光双安定素子（光記憶素子、
光パルス波形制御素子、光リミター、微分増幅素子、光
トランジスター、Ａ／Ｄ変換素子、光論理素子、光マル
チバイブレーター、光フリップフロップ回路等）、光変
調素子および位相共役光学素子等が挙げられる。
素子にかぎられるものではなく、非線形光学効果を利用
するものであればいかなる素子にも使用可能である。本
発明の非線形光学材料が用いられつる素子の具体例とし
て、波長変換素子以外に、光双安定素子（光記憶素子、
光パルス波形制御素子、光リミター、微分増幅素子、光
トランジスター、Ａ／Ｄ変換素子、光論理素子、光マル
チバイブレーター、光フリップフロップ回路等）、光変
調素子および位相共役光学素子等が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば粉末の形、宿主格子（ボリマ
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
また本発明の化合物をペンダントの形でポリマー、ボリ
ジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
ジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
これらの方法について詳しくは前述のＤ．Ｊ．Ｗｉｌｌ
ｉａｍｓ編の著作などに記載されている。
ｉａｍｓ編の著作などに記載されている。
（実施例）
次に、本発明を実施例に基づいて詳しく説明する。
実施例
第２高調波発生の測定をエス・ケー・クルツ（Ｓ， Ｋ
， Ｋｕｒｔｚ）、ティー・ティー・ペリー（Ｔ． Ｔ
． Ｐｅｒｒｙ）著、ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．） ３ ９巻
、３７９８頁（１’９６８年刊）中に記載されている方
法に準じて、本発明の化合物の粉末に対して行なった。
， Ｋｕｒｔｚ）、ティー・ティー・ペリー（Ｔ． Ｔ
． Ｐｅｒｒｙ）著、ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．） ３ ９巻
、３７９８頁（１’９６８年刊）中に記載されている方
法に準じて、本発明の化合物の粉末に対して行なった。
第１図に示した装置により測定を行った。
すなわち、測定は、バルスＹＡＧレーザー光（λ＝１，
０６４μｍ１ビーム径＃１叩φ、ビークハワ−＝ １
０ Ｍｗ／ｃｎｆ） ’ｊｒ：基本波ニ用イ、第１図に
示す評価装置にて、その第２高調波の強度を測定した。
０６４μｍ１ビーム径＃１叩φ、ビークハワ−＝ １
０ Ｍｗ／ｃｎｆ） ’ｊｒ：基本波ニ用イ、第１図に
示す評価装置にて、その第２高調波の強度を測定した。
測定は、尿素の第２高調波の強度との相対比較で行った
。また強度が弱い場合には目視による観測を行った。特
に、基本波の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発
光）と第２高調波とを区別するために、分光器を入れ、
第２高調波のみを測定する様にした。さらに粉末法の測
定は、その物質の非線形性の有無を判断することが主目
的であり、その強度比は比線形性の大きさの、参考値で
ある。
。また強度が弱い場合には目視による観測を行った。特
に、基本波の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発
光）と第２高調波とを区別するために、分光器を入れ、
第２高調波のみを測定する様にした。さらに粉末法の測
定は、その物質の非線形性の有無を判断することが主目
的であり、その強度比は比線形性の大きさの、参考値で
ある。
結果を表１に示した。
（発明の効果）
これら粉末法により、ＳＨＧ活性を示した化合物は下記
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
１．ファイバーのコア部分に上記化合物を単結晶化し、
クラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作威
し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高調波の発生が
可能である。さらに、他の方法として同様にして、導波
路型の波長変換素子を作成し、第二高調波の発生が可能
である。この時の位相整合方法には、チェレンコフ放射
方式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく
、導波一導波の位相整合も可能である。波長変換波は第
二高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和およ
び差周波発生にも用いられる。
クラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作威
し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高調波の発生が
可能である。さらに、他の方法として同様にして、導波
路型の波長変換素子を作成し、第二高調波の発生が可能
である。この時の位相整合方法には、チェレンコフ放射
方式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく
、導波一導波の位相整合も可能である。波長変換波は第
二高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和およ
び差周波発生にも用いられる。
２．次に上記化合物を単結晶化し、そこからバルクの単
結晶を切り出し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高
調波の発生が可能である。この時の位相整合方法には角
度位相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザ
ーのキャビティ外で用いられるだけでなく、ＬＤ励起固
体レーザー等の固体レーザーのキャビティ内で用いる事
で、波長変換効率を高めることが出来る。さらには、外
部共振器型のＬＤの共振器内に配置することでも、波長
変換効率を高めることが出来る。
結晶を切り出し、ＹＡＧレーザー光を入力しその第二高
調波の発生が可能である。この時の位相整合方法には角
度位相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザ
ーのキャビティ外で用いられるだけでなく、ＬＤ励起固
体レーザー等の固体レーザーのキャビティ内で用いる事
で、波長変換効率を高めることが出来る。さらには、外
部共振器型のＬＤの共振器内に配置することでも、波長
変換効率を高めることが出来る。
以上の単結晶化には、ブリッジマン法、溶媒蒸発法等が
用いられる。
用いられる。
波長変換波は第二高調波に限定されるだけでなく、第三
高調波、和差周波発生にも用いられる。
高調波、和差周波発生にも用いられる。
第１図に粉末法の測定装置を示すが、図中の番号は下記
を示す。
を示す。
Claims (2)
- （１）メソイオン化合物又はその酸付加物から成る非線
形光学材料。 - （２）メソイオン化合物又はその酸付加物が下記の一般
式（ I ）で表わされる化合物又はその酸付加物である
請求項（１）記載の非線形光学材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはカルコゲン原子又はＮ−Ｒ＾４を表わす。 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、を表わし、Ｒ＾１とＲ＾２とで環を形成しても
よい。Ｒ＾４はアリール基を表わす。）（３）レーザー
光と非線形光学材料とを用いて光波長の変換を行なう際
に、非線形光学材料として請求項（１）記載の有機非線
形光学材料を用いる光波長の変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191626A JP2729673B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191626A JP2729673B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0355528A true JPH0355528A (ja) | 1991-03-11 |
| JP2729673B2 JP2729673B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=16277774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191626A Expired - Fee Related JP2729673B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2729673B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01185527A (ja) * | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Ricoh Co Ltd | 非線形光学材料 |
| JPH02503481A (ja) * | 1988-03-12 | 1990-10-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 両性イオンｎｌｏ発色団 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1191626A patent/JP2729673B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01185527A (ja) * | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Ricoh Co Ltd | 非線形光学材料 |
| JPH02503481A (ja) * | 1988-03-12 | 1990-10-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 両性イオンｎｌｏ発色団 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2729673B2 (ja) | 1998-03-18 |
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