JPH0356593A - 改善された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品 - Google Patents

改善された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品

Info

Publication number
JPH0356593A
JPH0356593A JP2184376A JP18437690A JPH0356593A JP H0356593 A JPH0356593 A JP H0356593A JP 2184376 A JP2184376 A JP 2184376A JP 18437690 A JP18437690 A JP 18437690A JP H0356593 A JPH0356593 A JP H0356593A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
polyalkyl
mineral oil
acrylates
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2184376A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2760886B2 (ja
Inventor
Michael Mueller
ミヒアエル・ミユラー
Heinz Gruenig
ハインツ・グリユーニツヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm GmbH Darmstadt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm GmbH Darmstadt filed Critical Roehm GmbH Darmstadt
Publication of JPH0356593A publication Critical patent/JPH0356593A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2760886B2 publication Critical patent/JP2760886B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は流動改善剤として、規定された種々異なるポリ
アルキル(メタ)アクリレートの混合物を含有する改善
された流動特性を有する鉱油および鉱油製品に関する。
[従来の技術] 鉱油および鉱油製品の低温特性は、その中に含有してい
るパラフィンにより決定的に影響される。パラフィンは
冷却すると晶出する。これにより、油類の流動性は低下
あるいは阻害される。一般に加熱するとバラフィンは溶
解して油マトリックス中に戻る。ボリマー流動改善剤、
例えば「流動点降下剤( Pour  Point −
Erniedriger) Jが開発され、これは「流
動点」 (油が流動性をまだ有している温度、DIN5
1.597参照)を濃度0.05−1重量%でも有効に
降下させる。その作用機構は、ほぼ次のモデルで説明さ
れた:すなわち、パラ7イン類似化合物が或長している
パラフィン結晶表面に組み込まれ、それ以上の結晶戊長
と広範な結晶構造戊長を妨げる(Ullmanns  
Encyclopaedieder  tech.  
Chemie  第四版、第20巻、548頁、Ver
lag  Chemie,  l 9 8 1参照)。
長鎖アルコール(C>1 2)の(メタ)アクリル酸エ
ステルを基にしたポリマーは、原油に対するかなり効果
のある流動改善剤として適している(ドイツ連邦共和国
公開特許第17  70 695号参照)。ポリペヘニ
ルアクリレートは、例えば原油の流動改善剤のプロトタ
イプとして適している。ポリベヘニルアクリレート自身
は、温度+20℃で結晶化し(DIN51547および
ASTM D  97−66による「雲り点」測定方法
により、インオクタン中濃度0.1%で測定)、原油中
で長鎖パラフィンと相互作用をしうるという予測を非常
に良く満足している。ポリベヘニルアクリレート及び匹
敵しうる長鎖ポリアクリレートの使用は、出発原料の高
価なことが明らかに障害となっているドイツ連邦共和国
特許出願第P38  18  438号(非公開)中に
は、原油、真空軽油(Vakuum  Gasoel)
および残油から戒るグループから成る流動特性が改善さ
れたバラフィン含有鉱油が記載されており、ここで、鉱
油とは、く30の温度でパラ7インの結晶化を開始し、
結晶化温度が15℃以下のポリアルキル(メタ)アクリ
レート或いはポリジアルキル7マレートの群から選択さ
れた最低一種のポリマーPi〜1 0 .0 0 0p
pmを含有するものを意味する。
【発明が解決しようとする課題] (メタ)アクリル酸の長鎖アルキルエステル、特にCl
8〜C24−アルキルエステルは、原油の低温流動特性
を改善できるという従来の技術の基となっている思想を
知っても、ポリアルキル(メタ)アクリレートの流動性
改善作用の最適化に寄与できる技術的法則は認められて
いなかった。
それにもかかわらず、従来の技術による前記の流動改善
剤の比較的高いコストは、より安価な原料と、可能な限
り同程度或いは優れている解決を求めることが課題とな
っている。
流動性改善効果の測定の為に重要な指標として、例えば
油中でのパラ7インの結晶化開始と温度との関連を測定
することができる(測定法は、A . Ecker ”
Erdoel und Kohle”第38巻(6) 
28 1 (1 985) :A. Ecker“Er
doelErdgas  ” 101.154 (19
82);B . L . Blain, N G L 
I −Spokesman, JuneL97・6を参
照)。
油中に存在するパラフィンは、冷却すると熱を放散して
晶出する。放散された熱は、示差熱分析(DTA)ある
いは好ましくは示差走査熱量計(DSC)を用いて、発
熱のピークとして検出でき、これによりバラフィンの結
晶化の開始を申し分なく測定できるが、一方、視察に基
づく 「ワックス出現点( Wax Appearan
ce Point)」すなわち「曇り点」の測定は、暗
色の製品や残油には一般的には役に立たない。
【課題を解決するための手段1 ところで、ポリアルキル(メタ)アクリレートの特定の
混合物は、この技術的要求を見事に満足することを発見
した。この様なポリアルキル(メタ)アクリレート成分
は、今までは効果がないか、或いは著しく低い効果とし
て格付けされていたと考えられていたので、このことは
なおさら意外であった。更に相乗的な効果もある。本発
明は長鎖ポリアルキル(メタ)アクリレートを含有する
改善された流動特性を有する原油、真空軽油、残油から
成るグループの鉱油および鉱油製品に関するもので、こ
こで、長鎖ポリアルキル(メタ)アクリレートが、A)
  15℃より高い温度で結晶化を開始(DIN51.
597によりイソオクタン0.1%溶液の曇り点として
測定)するポリアルキル(メタ)アクリレートPlおよ
び B)  A)のポリアルキル(メタ)アクリレートの結
晶化の開始と、B)項のポリアルキル(メタ)アクリレ
ートの結晶化あるいは沈殿の開始との温度差が最小5°
C1好ましくはlO℃であることを条件として、150
℃又はこれより低い温度で結晶化あるいは沈殿を開始す
るポリアルキル(メタ)アクリレー}P2 の混合物から成る。
この両ボリマー戊分PIとP2の比率はl:50から5
0:lが好ましく、特に1:10からlO:lが好まし
い。
ポリアルキル(メタ)アクリレー}PIおよびP2 長鎖アルコールのポリアクリル酸エステルおよびボリメ
タクリルー酸エステルと、低級アルコールのエステルと
の間の差は、結晶化の傾向(側鎖の結晶化)にあること
は公知であり、この際、融点の位置は、ホモボリマーあ
るいはコポリマー中の側鎖の炭素数すなわち長さ、数、
分布により決定的に影響される。
15℃以上の会合温度を有するタイグAのポリアルキル
(メタ)アクリレー}PIは、原則としてCI8以上の
アルキル基から成るモノマ、f或いはそれを大部分含有
するモノマーから形或されている。好ましくはC18〜
C28のアルカノール、特にはClll〜C24のアノ
レカノーノレのポリアルキル(メタ)アクリレート、特
にポリベヘニルアクリレート(ホリマーPI−a)が適
している。
本発明が必要とする15℃以下の会合温度(結晶化開始
)を有するタイプBのポリアルキル(メタ)アクリレー
トP2は、アクリル酸あるいはメタクリル酸の重合体で
、特に長鎖アルカ/− ル((1以上、好ましくはC8
〜C4o)、またCta〜C24−アルキル基を有する
もので、ここで、その選択は会合温度が上記の基準(〈
15℃)を満たすようにする。その際、下記の選択基準
を用いる: −18G原子以下、好ましくは12〜18c原子のアル
キル基を有するアクリル酸のエステルの重合或いは共重
合。
一好ましくはCI2〜C40のアルキル基を有するアク
リル酸の代わりにメタクリル酸のエステルの重合あるい
は共重合。
一側鎖に結晶化の能力がないモノマー、特にCIO以下
のアルキル基または分岐のあるc1〜C40のアルキル
基を有するモノマーとの共重合例えば下記のタイプのポ
リマーは上記の条件を満足する: ポリ牛脂アクリレート(C16〜Cl8−アルキルアク
リレート)=P2−a,ポリベヘニルメタクリレート(
Cl8〜C24−アルキルメタクリレート)−P2−b
,ベヘニルアクリレート(C1g〜C24−アルキルア
クリレート)およびイソデシルアクリレートからの共重
合体−P2−C ● 重合体P1およびP2の分子量は、一般に、5000−
1000000、好まL < i;i l 0 000
〜500000の間である。一般に、公知の分子量調整
剤、例えば硫黄系調整剤のタイプを使用してこの分子量
範囲が保たれる(H.Rauch−Puntiga+m
, Th.  Voelker, Acryl − u
ndMethacrylverbindungen. 
Springer − Verlag,Berlin 
l 9 6 7 )。特にメルカプタン例えばドデシル
メルカブタンが七ノマーに対してo.o1−2重量%の
量で使用する。分子量の測定はゲル透過クロマトグラフ
ィーにより、ポリメチルメタクリレートを標準物質とし
て行った(Kirk − Othmer. Encyc
lopedia  of  ChemicalTech
no1og,第3版、第18巻、209.749頁、J
. Wiley11 9 8 2参照)。
出発七ノマーはそれ自身公知であるか、あるいは自体公
知の方法、例えば低級(メタ)アクリレート、例えばメ
チル或いはエチルエステルト高級アルコールとのエステ
ル交換反応により製造できる。次いでポリマーの製造は
、従来の技術のラジカル重合法により可能である(H.
Rauch−Puntingam. Th.  Voe
lker  Acryl−undMethacrylv
erbindungen, Springer − V
erlag,Berlin. l 9 6 7参照)。
重合媒体としては不活性媒体で鉱油そのもの、例えばI
OONオイル(IOON−oel)が推奨される。
重合容器としては通常のものを使用し、これには目的に
適合するように撹拌機、加熱装置、温度計、還流冷却器
および原料送入管を備えており、好ましくは不活性ガス
、例えば炭酸ガスの中で反応させる。さらに通常のラジ
カル開始剤を使用するが、好ましくは過エステル、パー
オキサイドあるいはアゾ化合物、例えばt−プチルパー
ペンゾエート、t−プチルパービパレートを通常の濃度
、例えば七ノマーの総重量当たり0.1−5重量%、好
ましくは0.3−1重量%の濃度で使用する。一般に本
方法は高い温度、好ましくは60℃以上、特に好ましく
は7O−90℃で開始し、ここに重合開始剤を添加し、
温度は80℃以上、好ましくは140±lO℃であって
もよいピークに達する。場合により、重合開始剤を再度
添加し、また必要があれば、加温により後重合を行わせ
ることもできる一般に重合は約5時間以内に終了する。
鉱油 その特性、特に温度に依存する流動特性が本発明により
改善される鉱油あるいは鉱油製品は、主として次のグル
ープの鉱油製品である:−原油 −常圧での沸点範囲が3 2 0 − 5 0 0 ’
c (真の沸点)にある真空軽油 −残油(350℃以上で蒸留される蒸留残油)(Wir
inacker−Kuechler, Chemisc
h Technologie第5巻、第四版、Carl
  Hanser  Verlag,Muenchen
+ 1゜9 8 1参照)。
温度に関係するバラフィンの結晶化の開始(CP)は、
鉱油の産地あるいは使用する鉱油にとって重要な特性値
であり、その測定は専門家が日常的に行っているもので
ある。一好ましい測定方法は、前記のようにDSCであ
る。
一般的に鉱油中の重合体PIの含量は、50〜2000
ppmで、その流動適性が改善されるように、産地に適
合して、10000,特に50〜2 0 0 0 pp
mである。
重合体Pは、重合後、好ましくは適当な溶剤、例えば炭
化水素、例えばキシレン、トルエン、灯油、f x t
,ソtl−. ( S H E L L S Q L 
) OM希釈することができる。このようにして得られ
た溶液は鉱油混合物の製造I;使用できる。特別な場合
には、この溶液を油井ボーリンング頂部あるいはパイプ
ラインに直接送入することができる。
重合体Pを好ましくは上記の溶液の形で、鉱油例えば原
油、真空油あるいは残油に有利に、高い温度例えば40
〜80℃で混合する。流動改善添加剤の効果は通常の輸
送の間中保持される。本発明のポリアルキル(メタ)ア
クリレー}PIとP2の他に、それ以外の流動改善剤の
添加は必要ないが、例えばエマルジョン防止剤のような
興なる虞分を添加することができる。
[作用効果] A)とB)の混合物の優れた流動改善効果は、重合体P
2がそれ自体の会合温度が15℃以下であって、それ自
体では効果がなく、またあってもごく僅かだと予想され
ていた。この組合の場合に、使用重合体の量から見て、
重合体P1単独より良好〜同等の効果が得られた。
どの場合でも明確な相乗効果が見られた。より優秀では
なく同等の効果の場合であっても、第二成分は入手が容
易で、安価なので、著しい利点となる。
ボリマー或分PiとP2の予想外の相乗効果に関して、
モデルを考えたが、この論議は、本発明の技術的思想に
影響を及ぼすものではなくその第一相では、高い自己会
合温度を持つ或分は、原油長鎖パラフィンの結晶化に影
響を及ぼす。第二の「低温相」では、低い自己会合温度
を持つ第二戊分が有効果である。これにより、有利な組
合せのための一つの選択基準が導かれるが、これは例外
や重なり合いがあるので、粗い見当をつけるのみと理解
すべきである。
戊分A)としてポリペヘニルアクリレートを使用すると
、例えば次のバッチから出発することができる:すなわ
ち、ポリベヘニルアクリレートが曇り点を最大0℃迄低
下させる原油中では、自己会合温度0〜15℃の混合或
分B)が適している。ポリベヘニルアクリレートで曇り
点を−5℃以下に低下できる原油の場合には、自己会合
温度−5℃以下を有する混合戊分B)が最適である. [実施例] 以下の実施例で本発明を詳細に説明する。
例  l ポリベヘニルアクリレートPI−aの製造1001−撹
拌容器にベヘニルアクリレート(CI8〜24−アクリ
レート)51kg,100Nオイル9  kgおよびド
デシルメル力ブタン0.051kgを装入し、co2−
アイスで脱ガスをし、70℃まで加温した。次いで重合
を開始させるためにt−プチルパーピパレート0.19
1kgおよびt−プチルバーベンゾエート0.l15k
gを添加した。温度134゜Cに到達して一時間後にド
デシルメル力ブタン0.077kgおよびt−プチルバ
ーペンゾエート0.051kgを添加し、130℃で3
時間後重合させた。
分子量(GPC,PMMA標準)禦560.000g/
+iol v .,/ c  (CHC13.2 0℃)−48m
l/g曇り点(0.1%イソオクタン)−19.5゜C
例  2 ポリベヘニルメタアクリレー}P2−bの製造1001
の撹拌容器にペヘニルメタクリレート(Cl8〜24の
メタクリレート)30kg,100Nオイノレ30kg
およびドデシノレメル力ブタン0.60kgを入れた。
CO2−アイスで混合物の脱ガスの後に、70℃まで加
温し、1一プチルパーピパレート0.60kgを添加し
た。
96.5℃に到達して2時間後に130”oまで加熱し
、ドデシルメル力ブタン0.03kgおよびt−プチル
バーペンゾエート0.06kgを添加した。5時間後に
重合は停止した。
分子量(GPC%PMMAI[準)−24,300g/
mol +7 .p/ c (CHC13、20’0)−1 1
a+l/g曇り点(0.1%インオクタン中)一一2℃
例  3 ポリ牛脂アクリレートP2−aの製造 200lの撹拌容器に牛脂アクリレート(c16 〜1
8−7ク’)レー})102kg,100Nオイル18
kgおよびドデシルメルヵブタン2.55kgを入れた
。混合物をco2−アイスの添加により脱ガスした後、
70℃まで加温した。ついでt−プチルバービパレート
0.612kgを添加した。温度は142℃に上昇した
ピーク最高温度到達後1〜2時間経過後に、130℃で
、それぞれドデシルメルヵブタン0.204kgおよび
t−プチルパーペンゾエート0.102kgを添加した
。5時間後に重合は停止した。
分子量(GPC,PMMA標準)−20.100g/+
sol ? .e/ c (CHCl3 、2 0℃) −9.
3ml/g曇り点(0.1%イソオクタン中)−9.5
℃例  4 ポリ牛脂アクリレートP2−aの製造 1501の容器に牛脂アクリレート(Cl6〜18のア
クリレー})85kg..IOONオイル15kgおよ
びドデシルメル力ブタン0.425kgを入れた。CO
2−アイスを添加して混合物を脱ガスをした後、70℃
まで加温した。ついでt−プチルパービパレート0.4
25kgを添加した。温度は148℃に上昇した。ピー
ク温度に到達してlおよび2時間経過後に、130℃で
、それぞれドデシルメルカブタン0.17kgj;よび
t−ブチJレパーベンゾエート0.085kgを添加し
た。5時間後に重合は停止した。
分子量(GPC,PMMA標準)−118.000g/
mol v ,,/ c  (CHCIs 、2 0゜O)−2
1ml/g曇り点(0.1%イソオクタン中)−+lO
℃例  5 ベヘニルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコ
ボリマーP2−cの製造 200 1の撹拌容器に、ベヘニルメタクリレ−ト(C
I8〜24のメタクリレート)67.1kg、メチルメ
タクリレート7.9kg% 100Nオイル75kgお
よびドデシルメル力ブタン1.875kgを入れた。c
o2−アイスを添加して混合物を脱ガスをした後、70
℃に加温した。ついでt−プチルパービパレート0.3
kgを添加し、これにより温度は94℃に上昇した。反
応開始後5時間に70℃においてドデシルメル力ブタン
0.075kgおよびt−プチルパーピパレート0.1
5kgをさらに添加した。さらに6時間後に70℃で重
合は停止した。
分子量(GPC,PMMA標準)−26.00? g 
/ mol ’J −,/c  (CHCl3、 20℃)−11m
l/g曇り点(0.1%イソオクタン中)=−7°C例
  6 ポリ(CI6〜l8−アルキル■メタクリレート)P2
−dの製造 1501の撹拌容器に16〜l8−アルキルメタクリレ
ート(例えばCondea社製のAlfol 16l8
S■アル・−ルを基としたもの)4.889kg,IO
ONオイル44.0kgおよびt−プチルパーオクトエ
ート0.172kgを入れたCO2−アイスによる脱ガ
スの後、85℃まで加温した。ついで3.5時間以内に
CI6〜18−アルキルメタクリレート51.111k
gおよびt−プチルパーオクトエート(1153kgを
配量ポンプを用いて添加した。添加後2時間にざらにt
−プチルパーオクトエートO.112kgを添加した。
その5時間後に重合は停止した。
分子量(GPC,PMMA標準)−220.000g/
mol v .,/ c  (CHCl3、2 0℃)−44m
l/g曇り点(0.1%イソオクタン中)−−14℃例
  7 ポリ(Cl2〜l8−アルキルメタクリレート)P2−
eの製造 1501の撹拌容器にCl2〜l8−アルキルメタクリ
レート(平均炭素数14で、18%■ 分岐。例えばShe 1 1社製のDobanol 2
 5 L  および牛脂アルコールの混合物を基とした
もの)2.967kg% IOONオイル26.7kg
および七一プチルバーオクトエート0.083kgを入
れCO2−アイスで脱ガスし、85℃まで加温した。つ
いで3.5時間以内にCl2〜18−アルキルメタクリ
レー}37.’033kgおよびt−プチルパーオクト
エート0.0741kgを添加した。添加後2時間にざ
らにt−プチルパーオクトエー}0.08kgを添加し
た。5時間後にさらにIOONオイル33.3kgで希
釈した。
分子量(GPC,PMMAI[準)−410.00 0
 g/■ol v ss/ c  (CHC13 、2 0℃)=65
ml/g曇’lC (0.1%イソオクタン中)−<−
45・℃ 例8−12 キシレン中の10%溶液として、ポリマーP1−a−P
I−eを80℃で原油に添加した。
すべての添加量は重合体基準である。流動点はDIN5
1.597により、ヘルツオーグ社(Fa.  Her
zog, Lauda)の自動測定装置により測定した
。例8の流動点を、DIN51.597(ASTMO9
7−66)により測定した。
これらの例は単体より混合物の方が良好な効果を示すこ
とを証明している。
例  8 インド産原油、n−アルカン含有量23.4%、添加前
の流動点−30℃ 流動改善剤一ボリ? −  7 5ppm  l 5 
0ppmPla           +15    
+21P2−b                 +
30P3                     
   +30Pla  :  P2−b  =  l:
l        +12PI−a  :  P2−a
  =  2:1=1:1        +12 ・ l:2 −l:3 +30 +27 + 9 + 9 + 6 +9 +9 例  9 北海産原油、n−アルカン含有量8.6%、添加前の流
動点一12℃ 流動改善剤一ポリマー 4ppm  8ppm  16ppm  30ppmP
la         +IO    +5    +
2−15 P2−d +10 PI−a:P2−d=l:l        −  8
=1:4   −7    −8    −16=l:
9    +3     ± 0−2例10 北海産原油、n−アルカン含有量10.2%、添加前の
流動点=+6℃ 流動改善剤一ポリマー 10ppm  20ppm Pia             15    −19
P2−c                 4 3P
2−d                 + 6P2
−e                       
      +  6PI−a:P2−cIII : 
l      −20    −22PI−a:P2−
d−1:l      −16    −24=l:4
            −14PI−a:P2−e=
l: l           −14・l:4   
         −  8500pI)01 例11 パキスタン産原油、n−アルヵン含有量236%、流動
点−+19℃ 流動改善剤一ポリマー 250ppm  500ppm  lo00ppmPi
a                − 7P2−a’
         − 3    −11    −1
4PI−a:P2−a’=l=1   −3    −
II    −Ht−l:4   −7   −13 
  −18=I:9    −9 −18 −18 fIll2 パキスタン産原油、n−アルヵン含有量20%、流動点
一十9℃ 流動改善剤一ポリマー   100ppmPia P2−a’ ?I−a:P2−a’■l:1 =1=4 ・l:9

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、長鎖ポリアルキル(メタ)アクリレートを含有する
    原油、真空軽油あるいは残油のグループから成る、改善
    された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品において、長
    鎖ポリアルキル(メタ)アクリレートは、 A)15℃より高い温度で結晶化を開始( イソオクタン0.1%溶液の曇り点として測定)するポ
    リアルキル(メタ)アクリレートP1および B)ポリアルキル(メタ)アクリレートP 1の結晶化の開始と、ポリアルキル(メタ)アクリレー
    トP2との結晶化の開始との温度差が最小5℃であるこ
    とを条件として、15℃あるいはこれ以下の温度で結晶
    化を開始するポリアルキル(メタ)アクリレートP2 より成る混合物であることを特徴とする鉱油及び鉱油製
    品。 2、ポリアルキル(メタ)アクリレートの重量比は、1
    :50〜50:1、好ましくは1:10〜10:1の範
    囲である、請求項1記載の鉱油混合物。 3、ポリアルキル(メタ)アクリレートP1は、C_1
    _8−C_2_4のアルカノールのアクリル酸エステル
    により構成されていることを特徴とする、請求項1又は
    2記載の鉱油混合物。
JP2184376A 1989-07-14 1990-07-13 改善された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品 Expired - Lifetime JP2760886B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3923249.2 1989-07-14
DE3923249A DE3923249A1 (de) 1989-07-14 1989-07-14 Mineraloele mit verbessertem fliessverhalten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0356593A true JPH0356593A (ja) 1991-03-12
JP2760886B2 JP2760886B2 (ja) 1998-06-04

Family

ID=6384991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2184376A Expired - Lifetime JP2760886B2 (ja) 1989-07-14 1990-07-13 改善された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0407906B1 (ja)
JP (1) JP2760886B2 (ja)
AT (1) ATE75768T1 (ja)
CA (1) CA2021246C (ja)
DE (2) DE3923249A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007091982A (ja) * 2005-09-30 2007-04-12 Sanyo Chem Ind Ltd 脂肪酸組成物および燃料油組成物
JP2012514083A (ja) * 2008-12-24 2012-06-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 微小球感圧接着剤組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2334258B (en) * 1996-11-14 2001-05-16 Bp Exploration Operating Inhibitors and their uses in oils
WO1998021446A1 (en) * 1996-11-14 1998-05-22 Bp Exploration Operating Company Limited Inhibitors and their uses in oils
RU2190006C1 (ru) * 2001-05-10 2002-09-27 Прокопьев Олег Васильевич Депрессорная присадка для нефти и нефтепродуктов и способ ее получения

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB573364A (en) * 1944-06-30 1945-11-16 John Conrad Arnold Improvements in or relating to fuels for high compression ignition engines
DE1137261B (de) * 1961-03-02 1962-09-27 Roehm & Haas Gmbh Verbesserung des Filtrierpunkts von Dieselkraftstoffen und Heizoelen
US3275427A (en) * 1963-12-17 1966-09-27 Exxon Research Engineering Co Middle distillate fuel composition
NL148099B (nl) * 1966-03-17 1975-12-15 Shell Int Research Werkwijze voor het verlagen van het vloeipunt van een brandstofmengsel.
NL6709453A (ja) * 1967-07-07 1969-01-09
CA1037891A (en) * 1972-11-29 1978-09-05 Texaco Development Corporation Poly (n-alkylacrylate) compounds
DE3818438A1 (de) * 1988-05-31 1989-12-07 Roehm Gmbh Mineraloele mit verbessertem fliessverhalten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007091982A (ja) * 2005-09-30 2007-04-12 Sanyo Chem Ind Ltd 脂肪酸組成物および燃料油組成物
JP2012514083A (ja) * 2008-12-24 2012-06-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 微小球感圧接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE59000113D1 (de) 1992-06-11
EP0407906B1 (de) 1992-05-06
CA2021246C (en) 1994-03-15
CA2021246A1 (en) 1991-01-15
EP0407906A1 (de) 1991-01-16
DE3923249A1 (de) 1991-01-24
JP2760886B2 (ja) 1998-06-04
ATE75768T1 (de) 1992-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1690546A3 (ru) Способ получени депрессорной присадки
US9932430B2 (en) Formulations of random polymers for improving crude petroleum flow
AU2013361819B2 (en) Polymer compositions of ethylene-vinyl ester copolymers and alkyl(meth)acrylates, method for the production thereof and use thereof as pour-point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products
US5039432A (en) Copolymers of (meth) acrylic acid esters as flow improvers in oils
CA3003953C (en) Copolymers comprising a-olefins and olefin dicarboxylic acid esters, production thereof, and use thereof as pour point depressants for crude oils, mineral oils, or mineral oil products
JPH06279551A (ja) 無水α,β−不飽和ジカルボン酸、α,β−不飽和化合物および低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレンエーテルに基づくターポリマー
BE1000546A3 (fr) Produits polymeres ameliorant l'ecoulement de distillats moyens.
CA2593930C (en) Additives for improving the cold flow properties of fuel oils
US8968428B2 (en) Additives for improving the cold properties of fuel oils
KR20070075310A (ko) 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체를 기본으로 하는 그래프트공중합체를 포함하는, 저황 미네랄 오일 증류물용 첨가제
IL196430A (en) Homopolymers for use in improving the efficiency of filterability enhancing additives in hydrocarbon distillates and compositions containing the same
AU2013361815A1 (en) Polymer formulations in solvents with a high flash point, method for the production thereof and use thereof as pour-point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products
US3957659A (en) Crude oil compositions having improved low temperature flow properties
NO159662B (no) Kopolymerer av n-alkylakrylater og maleinsyreanhydrid og deres anvendelse som krystallisasjonsinhibitorer for parafinholdige raaoljer.
JPH0356593A (ja) 改善された流動特性を有する鉱油及び鉱油製品
JPH05506261A (ja) 燃料油添加剤および組成物
US5281329A (en) Method for improving the pour point of petroleum oils
US20140166287A1 (en) Polymer formulations in solvents with a high flashpoint, processes for production thereof and use thereof as pour point depressants for crude oils, mineral oils or mineral oil products
JPH0229494A (ja) 改良された流動特性を有するパラフイン含有の鉱油
Ashmawy et al. Novel allyl-ester-based polymers as flow improvers for waxy crude oil
CA1334013C (en) Copolymers of (meth) acrylic acid esters as flow improvers in petroleum oils
EA035204B1 (ru) Полимерные композиции, облегчающие работу с ними
JPH1171587A (ja) 中間留分およびエチレンと不飽和カルボン酸エステルとのコポリマーを基材とする燃料油
JP5854549B2 (ja) 燃料油の低温特性を向上させるための添加剤
A Sayed et al. Effect of solid contents and the ratio of EVA/Octadecylacrylate blends on Paraffin Inhibition and pour point temperature of waxy crude oil

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080320

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090320

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100320

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100320

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110320

Year of fee payment: 13

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110320

Year of fee payment: 13