JPH0358938A - 配糖体の製造方法 - Google Patents
配糖体の製造方法Info
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- JPH0358938A JPH0358938A JP1197395A JP19739589A JPH0358938A JP H0358938 A JPH0358938 A JP H0358938A JP 1197395 A JP1197395 A JP 1197395A JP 19739589 A JP19739589 A JP 19739589A JP H0358938 A JPH0358938 A JP H0358938A
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- glycoside
- membrane
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、配糖体含有溶液からの簡易な配糖体の製造法
に関する。
に関する。
漢方の要薬であるオタネニンジン（Ｐａｎａｘ ｇｉｎ
ｓａｎｇ（：、、 ＡｏＭｅｙｅｒ）の主な薬効が配糖
体（ジンセッサイド類）によるとの報告以来、配糖体、
特にオタネニンジン等のウコギ科植物の配糖体は、その
特異な薬理作用のために注目されてきた。特に、ジンセ
ッサイドＲｂ＋およびＲｇ＋ は各種薬理活性が高く、
ジンセッサイドＲｈ、では抑制的な作用が強（、ジンセ
ッサイドＲｇ＋ では促進的な作用が強いことが明らか
とされた。このように、よく似た構造を有するジンセッ
サイドＲｈ、およびＲｇが異なる効果を存していること
、またジンセッサイドＲｈ、およびＲｇ ＋ を含むオ
タネニンジンがその結果として、生体の恒常性を保つ作
用のあることが明らかにされ、配糖体に関する研究は更
に活発になった。
ｓａｎｇ（：、、 ＡｏＭｅｙｅｒ）の主な薬効が配糖
体（ジンセッサイド類）によるとの報告以来、配糖体、
特にオタネニンジン等のウコギ科植物の配糖体は、その
特異な薬理作用のために注目されてきた。特に、ジンセ
ッサイドＲｂ＋およびＲｇ＋ は各種薬理活性が高く、
ジンセッサイドＲｈ、では抑制的な作用が強（、ジンセ
ッサイドＲｇ＋ では促進的な作用が強いことが明らか
とされた。このように、よく似た構造を有するジンセッ
サイドＲｈ、およびＲｇが異なる効果を存していること
、またジンセッサイドＲｈ、およびＲｇ ＋ を含むオ
タネニンジンがその結果として、生体の恒常性を保つ作
用のあることが明らかにされ、配糖体に関する研究は更
に活発になった。
しかしながら、配糖体はその極性が高いことから、これ
を安価、且つ簡便に製造する方法は未だ確立されていな
い。
を安価、且つ簡便に製造する方法は未だ確立されていな
い。
即ち、従来植物等の生物からの配糖体の製造においては
、有機溶媒または水性有機溶媒で目的植物から配糖体を
抽出したのち、溶媒を留去し、その濃縮エキスを水に再
溶解し、水−ブタノールの分配法または逆相クロマトグ
ラフ法（ＯＤＳカラム法、ＸＡＤ２カラム法等）等で配
糖体を分離精製していた。
、有機溶媒または水性有機溶媒で目的植物から配糖体を
抽出したのち、溶媒を留去し、その濃縮エキスを水に再
溶解し、水−ブタノールの分配法または逆相クロマトグ
ラフ法（ＯＤＳカラム法、ＸＡＤ２カラム法等）等で配
糖体を分離精製していた。
〔発明が解決しようとする課題〕
ところが、従来の製造方法によれば大量の抽出溶媒を留
去する必要があり、また分配法およびカラム法は装置、
溶媒およびカラム担体が高価であるなどの問題点があり
、工業的に満足のできるものではなかった。
去する必要があり、また分配法およびカラム法は装置、
溶媒およびカラム担体が高価であるなどの問題点があり
、工業的に満足のできるものではなかった。
従って、本発明の目的は配糖体含有物から安価、且つ簡
便に工業的に配糖体を製造する方法を提供することであ
る。
便に工業的に配糖体を製造する方法を提供することであ
る。
〔課題を解決するための手段］
上記課題を解決するために本発明者等は種々研究を重ね
て来たところ、配糖体含有溶液から膜を用いて分離精製
することにより配糖体が効率良く分離精製されることを
見出して本発明を完成した。
て来たところ、配糖体含有溶液から膜を用いて分離精製
することにより配糖体が効率良く分離精製されることを
見出して本発明を完成した。
即ち、本発明は配糖体含有溶液を分画分子量の大きい膜
での限外濾過工程および／または分画分子量の小さい膜
での逆浸透法による分画工程に付すことを特徴とする配
糖体の製造方法を提供するものである。
での限外濾過工程および／または分画分子量の小さい膜
での逆浸透法による分画工程に付すことを特徴とする配
糖体の製造方法を提供するものである。
本発明の配糖体の製造方法における出発原料は配糖体含
有溶液であり、通常は後記配糖体含有植物、動物等の生
物、これらの組織培養物等の配糖第含有物を有機溶媒ま
たは水性有機溶媒で抽出した抽出溶液が出発原料である
。
有溶液であり、通常は後記配糖体含有植物、動物等の生
物、これらの組織培養物等の配糖第含有物を有機溶媒ま
たは水性有機溶媒で抽出した抽出溶液が出発原料である
。
配糖体含有物としては、特にウコギ科植物が好適であり
、ウコギ科植物としては、オタネニンジン（Ｐａｎａｘ
ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ，＾、 Ｍｅｙｅｒ）およびその
組織培養物が好ましいものであり、その他これとの類縁
植物であるトチバニンジン（Ｐａｎａｘ ｊａｐｏｎｉ
ｃｕｓＣ，Ａ、 Ｍｅｙｅｒ）、アメリカニンジン（Ｐ
ａｎａｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ Ｌ、） 、サ
ンシチニンジン（Ｐａｎａｘ ｎｏｔ。
、ウコギ科植物としては、オタネニンジン（Ｐａｎａｘ
ｇｉｎｓｅｎｇ Ｃ，＾、 Ｍｅｙｅｒ）およびその
組織培養物が好ましいものであり、その他これとの類縁
植物であるトチバニンジン（Ｐａｎａｘ ｊａｐｏｎｉ
ｃｕｓＣ，Ａ、 Ｍｅｙｅｒ）、アメリカニンジン（Ｐ
ａｎａｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉｕｍ Ｌ、） 、サ
ンシチニンジン（Ｐａｎａｘ ｎｏｔ。
ｇｉｎｓｅｎｇ （Ｂｕｒｋ） Ｆ、 Ｈ，Ｃｈｅｎ）
、ヒマラヤニンジン（Ｐａｎａｘ ｐｓｅｕｄｏｇｉｎ
ｓｅｎｇ ５ｕｂｓｐ、 ｈｉｍａｌａｉｃｕｓ Ｈａ
ｒａ）、エゾウコギ（Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘ ５ｅ
ｎｔｉｃｏｓｕｓ （Ｒｕｐｒ。
、ヒマラヤニンジン（Ｐａｎａｘ ｐｓｅｕｄｏｇｉｎ
ｓｅｎｇ ５ｕｂｓｐ、 ｈｉｍａｌａｉｃｕｓ Ｈａ
ｒａ）、エゾウコギ（Ａｃａｎｔｈｏｐａｎａｘ ５ｅ
ｎｔｉｃｏｓｕｓ （Ｒｕｐｒ。
ｅｔ Ｍａｘｉｍ、） Ｈａｒｍｓ＝ＥＩｅｕｔｈｅｒ
ｏｃｏｃｃｕｓ ５ｅｎｔｉｃｏｓｕｓ）およびそれら
の組織培養物等が挙げられる。
ｏｃｏｃｃｕｓ ５ｅｎｔｉｃｏｓｕｓ）およびそれら
の組織培養物等が挙げられる。
当該配糖体含有溶液は、通常次のようにして調製される
。
。
即ち、まず由来原料である生物またはその組織培養物等
（好適にはウコギ科植物またはウコギ科植物の組織培養
物）の配糖体含有物を溶媒、特に有機溶媒または水性有
機溶媒で抽出する。その際、配糖体含有物としては、生
のもの、その乾燥物等が使用される。抽出に当たって、
配糖体含有物は、その抽出効率を裔めるために粉砕物と
することが好適である。抽出溶媒としては、メタノール
、エタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等の低級ケトン類等の有機溶媒、上記有機
溶媒等の水性有機溶媒が用いられ、水性有機溶媒として
は、原料の種類などによって約１０〜９０％濃度のもの
が用いられる。また、この抽出は、上限９５°Ｃまで加
温することによって促進される。
（好適にはウコギ科植物またはウコギ科植物の組織培養
物）の配糖体含有物を溶媒、特に有機溶媒または水性有
機溶媒で抽出する。その際、配糖体含有物としては、生
のもの、その乾燥物等が使用される。抽出に当たって、
配糖体含有物は、その抽出効率を裔めるために粉砕物と
することが好適である。抽出溶媒としては、メタノール
、エタノール等の低級アルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等の低級ケトン類等の有機溶媒、上記有機
溶媒等の水性有機溶媒が用いられ、水性有機溶媒として
は、原料の種類などによって約１０〜９０％濃度のもの
が用いられる。また、この抽出は、上限９５°Ｃまで加
温することによって促進される。
本発明の目的物である配糖体は上記原料生物または組織
培養物に由来する配糖体である。上述した如き植物由来
、動物由来、それらの組織焙養吻由来のいずれでもよい
。本発明の製造方法によって製造される配糖体は、好ま
しくは分子：！１ｌｔ５００以上、特に８００〜１２０
０程度のものであり、また植物由来であることが好まし
い。当該配糖体は一種よりなるものであっても、また複
数種の配糖体よりなる組成物であってもよい。
培養物に由来する配糖体である。上述した如き植物由来
、動物由来、それらの組織焙養吻由来のいずれでもよい
。本発明の製造方法によって製造される配糖体は、好ま
しくは分子：！１ｌｔ５００以上、特に８００〜１２０
０程度のものであり、また植物由来であることが好まし
い。当該配糖体は一種よりなるものであっても、また複
数種の配糖体よりなる組成物であってもよい。
特に好適な配糖体としては、ウコギ科植物由来のものが
挙げられ、具体的にはジンセッサイドＲｂ１、ジンセッ
サイドＲｂｚ、ジンセッサイドＲＣ，ジンセッサイドＲ
ｄ、ジンセッサイドＲｇジンセッサイドＲｆ、ジンセッ
サイドＲｈ＋、ジンセッサイドＲｈ２、チクセツサポニ
ンＴａ、チクセツサポニン■、チクセツサポニン■、チ
クセツサポニンｖ１エレウテロサイドＢ１エレウテロサ
イドＢ１、エレウテロサイドＥ１エレウテロサイド１１
エレウテロサイドＫ、エレウテロサイドＬ３エレウテロ
サイドＭ、これらの混合物等が例示される。
挙げられ、具体的にはジンセッサイドＲｂ１、ジンセッ
サイドＲｂｚ、ジンセッサイドＲＣ，ジンセッサイドＲ
ｄ、ジンセッサイドＲｇジンセッサイドＲｆ、ジンセッ
サイドＲｈ＋、ジンセッサイドＲｈ２、チクセツサポニ
ンＴａ、チクセツサポニン■、チクセツサポニン■、チ
クセツサポニンｖ１エレウテロサイドＢ１エレウテロサ
イドＢ１、エレウテロサイドＥ１エレウテロサイド１１
エレウテロサイドＫ、エレウテロサイドＬ３エレウテロ
サイドＭ、これらの混合物等が例示される。
本発明の製造方法によれば配糖体含有溶液は、前記抽出
の後、好適には濾過（例えば濾紙による濾過）した後、
分画分子量の大きい膜での限外濾過工程および／または
逆浸透法による分画分子量の小さい膜での分画工程に付
される。
の後、好適には濾過（例えば濾紙による濾過）した後、
分画分子量の大きい膜での限外濾過工程および／または
逆浸透法による分画分子量の小さい膜での分画工程に付
される。
限外濾過工程および逆浸透法による分画工程において使
用される膜の形状はなんら制限されるものではなく、例
えば、平板状、管状、中空系状等、任意である。有効膜
面積が大きい点で、上記膜として中空糸状膜を用いるこ
とが好ましい。
用される膜の形状はなんら制限されるものではなく、例
えば、平板状、管状、中空系状等、任意である。有効膜
面積が大きい点で、上記膜として中空糸状膜を用いるこ
とが好ましい。
限外濾過工程および逆浸透法による分画工程において使
用される膜の素材には特に制限はないが、限外濾過工程
において使用される分画分子量の大きい膜は分画分子！
１万以上のもの、さらに好適には１００００〜４０００
０のものであることが好ましく、また逆浸透法による分
画工程において使用される分画分子量の小さい膜は分画
分子ｆｆ１１０００以下のもの、さらに好適には１００
０〜５００のものであることが好ましい。
用される膜の素材には特に制限はないが、限外濾過工程
において使用される分画分子量の大きい膜は分画分子！
１万以上のもの、さらに好適には１００００〜４０００
０のものであることが好ましく、また逆浸透法による分
画工程において使用される分画分子量の小さい膜は分画
分子ｆｆ１１０００以下のもの、さらに好適には１００
０〜５００のものであることが好ましい。
当該両膜の素材は膜に製膜し得るものであれば特に制限
はなく、例えば、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
、ポリアミド、ポリイミド、酢酸セルロース、ポリアク
リロニトリル等が好ましく用いられる。これら重合体の
なかでも、食品や医薬品の製造 に要求される厳格な分
画分子量を満足するものとして、ポリスルホン、ポリア
ミドまたはポリイミドを用いることが好ましく、特に、
ポリスルホンが好適である。
はなく、例えば、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
、ポリアミド、ポリイミド、酢酸セルロース、ポリアク
リロニトリル等が好ましく用いられる。これら重合体の
なかでも、食品や医薬品の製造 に要求される厳格な分
画分子量を満足するものとして、ポリスルホン、ポリア
ミドまたはポリイミドを用いることが好ましく、特に、
ポリスルホンが好適である。
本発明においては、まず分画分子量の大きい限外濾過膜
を用いて処理し、その濾液を分画分子量の小さい分画膜
で逆浸透法によって分画し、濾過されない両分として配
糖体を得ることが好ましい。
を用いて処理し、その濾液を分画分子量の小さい分画膜
で逆浸透法によって分画し、濾過されない両分として配
糖体を得ることが好ましい。
ここで得られた配糖体組成分はこのまま、またはさらに
他の手段で精製し、医薬品、食品素材として利用するこ
とができる。
他の手段で精製し、医薬品、食品素材として利用するこ
とができる。
オタネニンジン（通称朝鮮ニンジン）の根から誘導した
カルスをシードとして用いた。カルスは寒天を含む固形
のＭＳ培地（ムラシゲ−スクーグ培地）上で通常の培養
条件下で培養された。培養液としてカイネチン０． Ｉ
Ｔ） Ｐ ｍとインドール酪酸２ｐｐｍを含むＭＳ培
地を用いた。シードＭ１００ｇ（湿重量）のカルスを気
相培養装置に無菌的に植え付け、２５°Ｃで培養液を毎
分１００ｄでシード組織に連続的に松露供給した。４週
間培養後、培養組織を収穫したところ、組織湿重量は５
８３ｇであった。当該組織は４０°Ｃの温風で７２時間
乾燥し、３６．７ ｇの乾燥組織をえた。当該乾燥培養
物２０ｇを４００ｍの５０％エタノールで抽出し、凍結
乾燥して８ｇのエキス粉末を得た。このエキスを４００
戚の水に懸濁した後、遠心分離を行い、その上清を分画
分子ｆｆ１２０，０００の限外濾過膜（ＮＴＲ７４１０
：日東電工社製）を用いて５０’Ｃ、０，５ｋｇ／ｃｆ
ｆｌ、３Ｌ／ｍｉｎで濾過した後、濾液部を分画分子［
１，０００の逆浸ｉ３膜（ＮＴＵ３２５０ ：日東電工
社製）を用いて室温（２０°Ｃ）、１０ ｋｇ／ｃ＋１
．１０ Ｌ／ｍ ｉ ｎで処理し、非透過部分を得た。
カルスをシードとして用いた。カルスは寒天を含む固形
のＭＳ培地（ムラシゲ−スクーグ培地）上で通常の培養
条件下で培養された。培養液としてカイネチン０． Ｉ
Ｔ） Ｐ ｍとインドール酪酸２ｐｐｍを含むＭＳ培
地を用いた。シードＭ１００ｇ（湿重量）のカルスを気
相培養装置に無菌的に植え付け、２５°Ｃで培養液を毎
分１００ｄでシード組織に連続的に松露供給した。４週
間培養後、培養組織を収穫したところ、組織湿重量は５
８３ｇであった。当該組織は４０°Ｃの温風で７２時間
乾燥し、３６．７ ｇの乾燥組織をえた。当該乾燥培養
物２０ｇを４００ｍの５０％エタノールで抽出し、凍結
乾燥して８ｇのエキス粉末を得た。このエキスを４００
戚の水に懸濁した後、遠心分離を行い、その上清を分画
分子ｆｆ１２０，０００の限外濾過膜（ＮＴＲ７４１０
：日東電工社製）を用いて５０’Ｃ、０，５ｋｇ／ｃｆ
ｆｌ、３Ｌ／ｍｉｎで濾過した後、濾液部を分画分子［
１，０００の逆浸ｉ３膜（ＮＴＵ３２５０ ：日東電工
社製）を用いて室温（２０°Ｃ）、１０ ｋｇ／ｃ＋１
．１０ Ｌ／ｍ ｉ ｎで処理し、非透過部分を得た。
この非透過部分を減圧下水を溜去し、配糖体組成物１．
６ｇを得た。この配糖体組成物は高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、薬用ニンジンの配糖体である
ジンセッサイドを損失することなく、高度に濃縮して含
んでいることを見出した（表１）。
６ｇを得た。この配糖体組成物は高速液体クロマトグラ
フィーで分析したところ、薬用ニンジンの配糖体である
ジンセッサイドを損失することなく、高度に濃縮して含
んでいることを見出した（表１）。
（以下余白）
〔発明の効果〕
本発明により薬理作用を有する配糖体組成物を容易に安
価に工業的に製造でき、医薬品、食品素材を広げること
が可能である。
価に工業的に製造でき、医薬品、食品素材を広げること
が可能である。
Claims (5)
- （１）配糖体含有溶液を分画分子量の大きい膜での限外
濾過工程および／または分画分子量の小さい膜での逆浸
透法による分画工程に付すことを特徴とする配糖体の製
造方法。 - （２）配糖体含有溶液が配糖体を含む生物または当該生
物の組織培養物からの有機溶媒または水性有機溶媒によ
る抽出物であることを特徴とする請求項１記載の配糖体
の製造方法。 - （３）配糖体を含む生物または当該生物の組織培養物が
ウコギ科の植物またはウコギ科の植物組織培養物である
ことを特徴とする請求項１記載の配糖体の製造方法。 - （４）ウコギ科の植物またはウコギ科の植物組織培養物
がオタネニンジン、チクセツニンジン、アメリカニンジ
ン、ヒマラヤニンジン、サンシチニンジン、エゾウコギ
または当該植物の組織培養物である請求項１記載の配糖
体の製造方法。 - （５）分画分子量の大きい膜が分画分子量１０，０００
以上の限外濾過膜であり、分画分子量の小さい膜が分画
分子量１，０００以下の逆浸透圧膜である請求項１記載
の配糖体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1197395A JPH0358938A (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | 配糖体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1197395A JPH0358938A (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | 配糖体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0358938A true JPH0358938A (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=16373794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1197395A Pending JPH0358938A (ja) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | 配糖体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0358938A (ja) |
-
1989
- 1989-07-28 JP JP1197395A patent/JPH0358938A/ja active Pending
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