JPH0358944A - アリルシクロヘキシルトラン化合物 - Google Patents
アリルシクロヘキシルトラン化合物Info
- Publication number
- JPH0358944A JPH0358944A JP1193309A JP19330989A JPH0358944A JP H0358944 A JPH0358944 A JP H0358944A JP 1193309 A JP1193309 A JP 1193309A JP 19330989 A JP19330989 A JP 19330989A JP H0358944 A JPH0358944 A JP H0358944A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound expressed
- liquid crystal
- compound
- propylcyclohexyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化合
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大、きくす
るのに有用なアリルシクロヘキシルトラン化合物に関す
るものである。
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大、きくす
るのに有用なアリルシクロヘキシルトラン化合物に関す
るものである。
現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示す各種トラン化合物が提案されたが
まだ不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望ま
れていた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアリルシクロヘキシルト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを
著しく改良することを見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアリルシクロヘキシルト
ラン化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを
著しく改良することを見出した。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を示す、）
本発明になる上記一般式（ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで示される炭素原子数１〜８のアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげらる。
て、Ｒで示される炭素原子数１〜８のアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげらる。
また、上記一般式（Ｉ）で表されるアリルシクロヘキシ
ルトラン化合物は、次の製造方法によって、容易に製造
することができる。
ルトラン化合物は、次の製造方法によって、容易に製造
することができる。
るに有用なばかりでな（、反応性に優れるため、各種の
合成中間体として有用である。
合成中間体として有用である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
かくして得られる本発明のアリルシクロヘキシルトラン
化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくすＡ） ｐ−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼン１４
．６ｇ、２−メチル−３−ブチン−２−オール６．８ｇ
、）リフェニルホスフィン０．３ｇ。
化合物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶
材料の屈折率の異方性を大きくすＡ） ｐ−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼン１４
．６ｇ、２−メチル−３−ブチン−２−オール６．８ｇ
、）リフェニルホスフィン０．３ｇ。
ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロリド０．１
ｇ及び沃化！ｔｉｉｏ、０４ｇを５０−のトリエチルア
ミンに溶解し、還流下に１０時間反応した。室温まで冷
却し、エチルエーテル・で抽出を行った後、３５％塩酸
および蒸留水で洗浄した。乾燥・脱溶媒を行い、得られ
た反応生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（Ｉ５／８５
）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、目的
の４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−
メチル−３−ブチン−２−オール７．０ｇを得た。
ｇ及び沃化！ｔｉｉｏ、０４ｇを５０−のトリエチルア
ミンに溶解し、還流下に１０時間反応した。室温まで冷
却し、エチルエーテル・で抽出を行った後、３５％塩酸
および蒸留水で洗浄した。乾燥・脱溶媒を行い、得られ
た反応生成物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（Ｉ５／８５
）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理を行い、目的
の４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−
メチル−３−ブチン−２−オール７．０ｇを得た。
Ｂ）Ａにて合成したアルコール７．０ｇ及びＮａＨ（５
５％油性）０．１６ｇをトルエン７０ｍ１に分散し、窒
素雰囲気下、最高温度１１０°Ｃにて反応し、生成した
アセトンを留去した。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更
に水洗を行った。乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生
成物を展開溶媒ｎ−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を
行い、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルア
セチレンを得た。
５％油性）０．１６ｇをトルエン７０ｍ１に分散し、窒
素雰囲気下、最高温度１１０°Ｃにて反応し、生成した
アセトンを留去した。冷却後、５％塩酸にて洗浄後、更
に水洗を行った。乾燥・脱溶媒を行い、得られた反応生
成物を展開溶媒ｎ−ヘキサンを用い、シリカゲル処理を
行い、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルア
セチレンを得た。
Ｃ）Ｂにて合成した、トランス−４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニルアセチレン１．１３ｇ、、ｐ−
アリルベンゼンブロマイド０．９３ｇ、）リフェニルホ
スフィン０．０３ ｇ 、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムクロリド０．０１ｇ及び沃化！ｒｉｂ、００
４ｇを１０ｄのトリエチルアミンに溶解し、還流下に５
時間反応した。室温まで冷却した後、エチルエーテル抽
出を行い、３５％塩酸および水で洗浄した。乾燥・脱溶
媒を行い、得られた反応生成物を展開溶媒ｎ−ヘキサン
を用い、シリカゲル処理を行った０次いで、メタノール
／エタノールで再結晶ヲ行い、目的物の４− （４−ｎ
−プロピルシクロへキシル）フェニル−４′−アリルフ
ェニルトランを得た。
クロヘキシル）フェニルアセチレン１．１３ｇ、、ｐ−
アリルベンゼンブロマイド０．９３ｇ、）リフェニルホ
スフィン０．０３ ｇ 、ビストリフェニルホスフィン
パラジウムクロリド０．０１ｇ及び沃化！ｒｉｂ、００
４ｇを１０ｄのトリエチルアミンに溶解し、還流下に５
時間反応した。室温まで冷却した後、エチルエーテル抽
出を行い、３５％塩酸および水で洗浄した。乾燥・脱溶
媒を行い、得られた反応生成物を展開溶媒ｎ−ヘキサン
を用い、シリカゲル処理を行った０次いで、メタノール
／エタノールで再結晶ヲ行い、目的物の４− （４−ｎ
−プロピルシクロへキシル）フェニル−４′−アリルフ
ェニルトランを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
３０４０ｃｎ＋−’、２９３０ｃｍ−’、 ２８６０ｃ
ｍ−’、２１８０ｃｍ−’１６４０ｃｍ−’、１５１５
ｃｍ−’、１４５０ｃｍ−’ ９１８ｃｍ−’８４０
ｃｍ” ５６０ｃｎ＋−’ 参考例 本発明になる新規なアリルシクロヘキシルトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良するこ
とを見るために、次の組成になる１： １ ： １の混
合物に１０％のトラン化合物を混合して、それぞれのΔ
ｎの変化を測定し、その結果を次に示した。
ｍ−’、２１８０ｃｍ−’１６４０ｃｍ−’、１５１５
ｃｍ−’、１４５０ｃｍ−’ ９１８ｃｍ−’８４０
ｃｍ” ５６０ｃｎ＋−’ 参考例 本発明になる新規なアリルシクロヘキシルトラン化合物
を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良するこ
とを見るために、次の組成になる１： １ ： １の混
合物に１０％のトラン化合物を混合して、それぞれのΔ
ｎの変化を測定し、その結果を次に示した。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なアリ
ルシクロへキシルシトラン化合物は、母液晶のΔｎ及び
Ｎ−Ｉの値を大きくする効果が認められた。
ルシクロへキシルシトラン化合物は、母液晶のΔｎ及び
Ｎ−Ｉの値を大きくする効果が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアリルシクロヘキシルト
ラン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜８のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1193309A JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1193309A JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0358944A true JPH0358944A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2775475B2 JP2775475B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=16305767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1193309A Expired - Lifetime JP2775475B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | アリルシクロヘキシルトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775475B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007672A1 (en) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystal alkenyltolan derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP1193309A patent/JP2775475B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998007672A1 (en) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystal alkenyltolan derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| US6333080B1 (en) | 1996-08-20 | 2001-12-25 | Chisso Corporation | Liquid-crystal alkenyltolan derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2775475B2 (ja) | 1998-07-16 |
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