JPH0283346A - アルキニルオキシトラン化合物 - Google Patents
アルキニルオキシトラン化合物Info
- Publication number
- JPH0283346A JPH0283346A JP63232997A JP23299788A JPH0283346A JP H0283346 A JPH0283346 A JP H0283346A JP 63232997 A JP63232997 A JP 63232997A JP 23299788 A JP23299788 A JP 23299788A JP H0283346 A JPH0283346 A JP H0283346A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- alkynyloxytolan
- crystal material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン化合
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
に有用なアルキニルオキシトラン化合物に関するもので
ある。
物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ型液晶材料に混合す
ることによって液晶材料の屈折率の異方性を大きくする
に有用なアルキニルオキシトラン化合物に関するもので
ある。
現在、ＳＴＮ型液晶セルはグリーンまたはブルーモード
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示すトラン化合物が提写されたがまだ
不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望まれて
いた。
より白黒、フルカラー化へ向けて開発が進められており
、それと併行して動画対応への高速応答化の検討が進め
られている。高速応答としては、従来、強誘電性液晶が
研究されているが、ＳＴＮ型液晶セルの層の厚さをより
薄くする事により、高速応答が期待される。その場合、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）の
大きな液晶材料が必要となり、その代表例として低粘性
にして高いΔｎを示すトラン化合物が提写されたがまだ
不十分であり、さらに高いΔｎを示す化合物が望まれて
いた。
本発明者等は、上記現状に鑑み、低粘度にして高いΔｎ
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルキニルオキシトラン
化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを著し
く改良することを見出した。
を示す化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、次の
一般式（Ｉ）で表される新規なアルキニルオキシトラン
化合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを著し
く改良することを見出した。
（式中、Ｒは炭素原子数３〜１８のアルキニル基を示し
、Ｒｏは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示す。） 本発明になる上記−船式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで示されるアルキニル基としては、例えば、１−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチ
ニル、２−ペンチニル、１−へキシニル、４ヘブチニル
、６−オクテニル、６−ノニニル、７−ノニニル、８−
ランデシニル、１０−）リデシニル、１２ペンタデシニ
ル等があげられ、Ｒ”で示されるアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等
があげられる。
、Ｒｏは炭素原子数１〜１８のアルキル基を示す。） 本発明になる上記−船式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒで示されるアルキニル基としては、例えば、１−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチ
ニル、２−ペンチニル、１−へキシニル、４ヘブチニル
、６−オクテニル、６−ノニニル、７−ノニニル、８−
ランデシニル、１０−）リデシニル、１２ペンタデシニ
ル等があげられ、Ｒ”で示されるアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ド
デシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等
があげられる。
また、上記−船式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ−ＣＩ
ｌ□−ＯＨで表されるアルコールと４−アルキル−４゛
−ヒドロキシトランとを反応させることにより製造する
ことができる。
ｌ□−ＯＨで表されるアルコールと４−アルキル−４゛
−ヒドロキシトランとを反応させることにより製造する
ことができる。
かくして得られる本発明のアルキニルオキシトラン化合
物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料
の屈折率の異方性を大きくするにを用なばかりでなく、
反応性に優れるため、各種の合成中間体としてを用であ
り、特に、液晶化合物として周知のアルキルトラン化合
物を得るための中間体として有用である。
物はＳＴＮ型液晶材料に混合することによって液晶材料
の屈折率の異方性を大きくするにを用なばかりでなく、
反応性に優れるため、各種の合成中間体としてを用であ
り、特に、液晶化合物として周知のアルキルトラン化合
物を得るための中間体として有用である。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−ｎ−プロピル−４°−（２−ブチニルオキシ）トー
ンの金威 ４−ｎ−プロピル−４”−ヒドロキシトラン１．ＯＯｇ
、２−ブチン−１−オール０．３６ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン１．２２ｇをエーテル１０ に溶解し、こ
こにアゾジカルボン酸ジエチルエステル０．８１ｇを滴
下した。室温で３時間攪拌し、析出したトリフェニルホ
スフィンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。残
留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（８／２）を展
開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製した後、ｎ−
ヘキサンで再結晶して融点８５．７℃の白色結晶０．６
７ｇを得た。
ンの金威 ４−ｎ−プロピル−４”−ヒドロキシトラン１．ＯＯｇ
、２−ブチン−１−オール０．３６ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン１．２２ｇをエーテル１０ に溶解し、こ
こにアゾジカルボン酸ジエチルエステル０．８１ｇを滴
下した。室温で３時間攪拌し、析出したトリフェニルホ
スフィンオキシトをろ別した後、ろ液を脱溶媒した。残
留物をｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（８／２）を展
開溶媒としてシリカゲルカラムにより精製した後、ｎ−
ヘキサンで再結晶して融点８５．７℃の白色結晶０．６
７ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９７５ｃｍ−’、１６００ｃｍ−’、１５７５ｃｍ−
’、１５７０ｃｍ−’１２６０ｃｍ” ’、１０５１０
５Ｏ’ ８４０ｃｍ−’実施例２ 合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良す
ることを見るために、次の組成になる１：１：１の混合
物に１０％のトラン化合物を混合し２−ブチン−１−オ
ールに代えて２−ペンチン−１−オールを用いる他は実
施例１と同様に操作し、融点６７．８℃の白色結晶の生
成物０．６２ｇを得た。
’、１５７０ｃｍ−’１２６０ｃｍ” ’、１０５１０
５Ｏ’ ８４０ｃｍ−’実施例２ 合物を液晶に添加することにより、液晶のΔｎを改良す
ることを見るために、次の組成になる１：１：１の混合
物に１０％のトラン化合物を混合し２−ブチン−１−オ
ールに代えて２−ペンチン−１−オールを用いる他は実
施例１と同様に操作し、融点６７．８℃の白色結晶の生
成物０．６２ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
２９７５ｃｍ” ’、１６００ｃｍ−’、１５７５ｃｍ
−’、１５７０ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’、 １０５１
０５Ｏ’ ８４０ｃｍ−重参考例 本発明になる新規なアルキニルオキシトラン化て、それ
ぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次に示した。
−’、１５７０ｃｍ−’１２６０ｃｍ−’、 １０５１
０５Ｏ’ ８４０ｃｍ−重参考例 本発明になる新規なアルキニルオキシトラン化て、それ
ぞれのΔｎの変化を測定し、その結果を次に示した。
上の結果から明らかなように、本発明になる新規なアル
キニルオキシトラン化合物は、母液晶のΔｎの値を大き
くする効果が見られる。
キニルオキシトラン化合物は、母液晶のΔｎの値を大き
くする効果が見られる。
手
続
補
正
書（自発）
７、補正の内容
（Ｉ）明細書第６頁の表を次のように補正。
昭和６３年１０月１７日
ｌ。
事件の表示
昭和６３年特許願２３２９９７号
以上
２゜
発明の名称
アルキニルオキシトラン化合物
３゜
補正をする者
事件との関係 特許出願人
アデカ・アーガス化学株式会社
４゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表されるアルキニルオキシトラン
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数３〜１８のアルキニル基を示し
、Ｒ’は炭素原子数１〜１８のアルキル基を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63232997A JP2573038B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | アルキニルオキシトラン化合物 |
| US07/397,036 US5047169A (en) | 1988-09-16 | 1989-08-21 | Tolane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63232997A JP2573038B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | アルキニルオキシトラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283346A true JPH0283346A (ja) | 1990-03-23 |
| JP2573038B2 JP2573038B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=16948185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63232997A Expired - Lifetime JP2573038B2 (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | アルキニルオキシトラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2573038B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047169A (en) * | 1988-09-16 | 1991-09-10 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Tolane compound |
| US5733619A (en) * | 1992-01-30 | 1998-03-31 | Baxter International Inc. | Multilayer coextruded material for medical grade products and products made therefrom |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP63232997A patent/JP2573038B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047169A (en) * | 1988-09-16 | 1991-09-10 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Tolane compound |
| US5733619A (en) * | 1992-01-30 | 1998-03-31 | Baxter International Inc. | Multilayer coextruded material for medical grade products and products made therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2573038B2 (ja) | 1997-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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