JPH0359887B2 - - Google Patents
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- JPH0359887B2 JPH0359887B2 JP57181386A JP18138682A JPH0359887B2 JP H0359887 B2 JPH0359887 B2 JP H0359887B2 JP 57181386 A JP57181386 A JP 57181386A JP 18138682 A JP18138682 A JP 18138682A JP H0359887 B2 JPH0359887 B2 JP H0359887B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diol
- reaction
- epoxybutane
- catalyst
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパラジウム触媒を用い、含水有機溶媒
中で常圧ないし100Kg／cm2の圧力下２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールを水素化分解する
ことを特徴とする１，２，４−ブタントリオール
の工業的に有利な製造法に関する。
中で常圧ないし100Kg／cm2の圧力下２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールを水素化分解する
ことを特徴とする１，２，４−ブタントリオール
の工業的に有利な製造法に関する。
更に、本発明にシス−および、またはトランス
−２−ブテン−１，４−ジオールを酸化し、生成
した２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
を単離精製することなく連続して水素化分解して
１，２，４−ブタントリオールを製造する方法に
関する。
−２−ブテン−１，４−ジオールを酸化し、生成
した２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
を単離精製することなく連続して水素化分解して
１，２，４−ブタントリオールを製造する方法に
関する。
１，２，４−ブタントリオール（以降「目的化
合物」と称す）は医薬、農薬その他工業薬品を製
造するための中間体として重要な化合物であるに
もかかわらず、これまで高価なため用途が限定さ
れ工業的に安価に製造する方法が要望されてい
る。
合物」と称す）は医薬、農薬その他工業薬品を製
造するための中間体として重要な化合物であるに
もかかわらず、これまで高価なため用途が限定さ
れ工業的に安価に製造する方法が要望されてい
る。
従来、２，３−エポキシブタン−１，４−ジオ
ールの水素化分解による目的化合物の製造に関し
ては西ドイツ特許264340号公報に、ニツケル触媒
を用いて10ないし50重量％の２，３−エポキシブ
タン−１，４−ジオール水溶液を200ないし300バ
ールの高加圧で水素化分解する方法が明示されて
いるが、原料供給面、反応装置面等で十分満足で
きるものではない。
ールの水素化分解による目的化合物の製造に関し
ては西ドイツ特許264340号公報に、ニツケル触媒
を用いて10ないし50重量％の２，３−エポキシブ
タン−１，４−ジオール水溶液を200ないし300バ
ールの高加圧で水素化分解する方法が明示されて
いるが、原料供給面、反応装置面等で十分満足で
きるものではない。
本発明者らは２，３−エポキシブタン−１，４
−ジオールをパラジウム触媒の存在下に含水有機
溶媒を用いて常圧ないし100Kg／cm2の圧力下、10
〜180℃で高収率で目的化合物を製造できること
を見い出し、また目的化合物を製造する中間体で
ある２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
はシス−および、またはトランス−２−ブテン−
１，４−ジオールを酸化することにより製造でき
るが、酸化触媒を除くことなく、更に２，３−エ
ポキシブタン−１，４−ジオールを単離精製する
ことなく連続して水素化分解反応に供することが
できることを見い出し本発明を完成するに至つ
た。
−ジオールをパラジウム触媒の存在下に含水有機
溶媒を用いて常圧ないし100Kg／cm2の圧力下、10
〜180℃で高収率で目的化合物を製造できること
を見い出し、また目的化合物を製造する中間体で
ある２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
はシス−および、またはトランス−２−ブテン−
１，４−ジオールを酸化することにより製造でき
るが、酸化触媒を除くことなく、更に２，３−エ
ポキシブタン−１，４−ジオールを単離精製する
ことなく連続して水素化分解反応に供することが
できることを見い出し本発明を完成するに至つ
た。
本発明を反応式で示せば次のようになる。
本発明の製造法では、出発原料である２−ブテ
ン−１，４−ジオールはシス体、トランス体また
はこれらの混合物であつてよい。
ン−１，４−ジオールはシス体、トランス体また
はこれらの混合物であつてよい。
酸化反応の触媒としては二酸化セレン、タング
ステン酸およびその塩、モリブデン酸およびその
塩、酸化バナジウム等を用いることができるが、
好ましくはタングステン酸塩であり、特にタング
ステン酸にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−エチルモルホリン等３級の有機アミン
を加えて用いることにより良好な収率を得ること
ができる。エポキシ化反応の温度は10〜70℃が好
ましく、高温で反応を行なうとエリスリトール等
が生成し、収率の低下原因となる。エポキシ化反
応において未反応の過酸化水素は次の水素化分解
反応で水に分解されるのでそのまま次の工程に移
つても差し支えないが、二酸化マンガンを用いて
接触分解してもよい。このようにして生成した
２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールは、
従来技術にみられるように単離精製することも一
応可能ではあるが、その物性を詳しく研究した結
果この化合物は熱に不安定であり、このことが抽
出または蒸留などの単離精製操作による収率の低
下の大きな原因となつていることを見出した。こ
の知見にもとづいて生成した２，３−エポキシブ
タン−１，４−ジオールを単離することなく、反
応液のまま次工程の水素化分解反応の原料として
使用するところに本発明の特徴のひとつがある。
ステン酸およびその塩、モリブデン酸およびその
塩、酸化バナジウム等を用いることができるが、
好ましくはタングステン酸塩であり、特にタング
ステン酸にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−エチルモルホリン等３級の有機アミン
を加えて用いることにより良好な収率を得ること
ができる。エポキシ化反応の温度は10〜70℃が好
ましく、高温で反応を行なうとエリスリトール等
が生成し、収率の低下原因となる。エポキシ化反
応において未反応の過酸化水素は次の水素化分解
反応で水に分解されるのでそのまま次の工程に移
つても差し支えないが、二酸化マンガンを用いて
接触分解してもよい。このようにして生成した
２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールは、
従来技術にみられるように単離精製することも一
応可能ではあるが、その物性を詳しく研究した結
果この化合物は熱に不安定であり、このことが抽
出または蒸留などの単離精製操作による収率の低
下の大きな原因となつていることを見出した。こ
の知見にもとづいて生成した２，３−エポキシブ
タン−１，４−ジオールを単離することなく、反
応液のまま次工程の水素化分解反応の原料として
使用するところに本発明の特徴のひとつがある。
更に本発明のもう一つの特徴は、水素化分解工
程に於る触媒と溶媒との新規な組み合せにある。
すなわち、触媒としてパラジウム触媒を、溶媒と
して含水有機溶媒を用いることにより前工程で生
成した２，３−エポキシブタン−１，４−ジオー
ル含有反応液をそのまま水素化分解工程に使用で
きるのである。これまで未精製の２，３−エポキ
シブタン−１，４−ジオールが使用可能かどうか
は不明であつたが、これを含有する反応液をその
まま水素化分解工程に受け入れることにより、
２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールの精
製工程での収率低下を防ぐことができ更に工程の
短縮が可能になつた。同時に、先行技術からは予
想もできない低い反応圧力（１〜100Kg／cm2）に
よる反応と後記実施例に示すような目的化合物の
高収率取得を達成した。
程に於る触媒と溶媒との新規な組み合せにある。
すなわち、触媒としてパラジウム触媒を、溶媒と
して含水有機溶媒を用いることにより前工程で生
成した２，３−エポキシブタン−１，４−ジオー
ル含有反応液をそのまま水素化分解工程に使用で
きるのである。これまで未精製の２，３−エポキ
シブタン−１，４−ジオールが使用可能かどうか
は不明であつたが、これを含有する反応液をその
まま水素化分解工程に受け入れることにより、
２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールの精
製工程での収率低下を防ぐことができ更に工程の
短縮が可能になつた。同時に、先行技術からは予
想もできない低い反応圧力（１〜100Kg／cm2）に
よる反応と後記実施例に示すような目的化合物の
高収率取得を達成した。
このように本発明の製造法では原料中間体であ
る２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールは
高純度である必要はなく、反応液をそのまま使用
するので反応工程が短縮され、しかも低圧反応で
あり、設備的に有利であり、また触媒の繰返し使
用により経済性を高めることが可能である。さら
に有利な点は、前記原料中間体は精製不用のため
精製損失もなく、溶媒の回収も不用である。
る２，３−エポキシブタン−１，４−ジオールは
高純度である必要はなく、反応液をそのまま使用
するので反応工程が短縮され、しかも低圧反応で
あり、設備的に有利であり、また触媒の繰返し使
用により経済性を高めることが可能である。さら
に有利な点は、前記原料中間体は精製不用のため
精製損失もなく、溶媒の回収も不用である。
次に水素化分解工程について説明する。この反
応で用いる触媒としてはパラジウム触媒が最適で
ある。同触媒の使用量は１ないし30％、好ましく
は２ないし20％、更に好ましくは５〜10％（いず
れも重量％）である。溶媒としてはエタノール、
メタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、水などを用いることができる
が、本発明の製造法に最適の溶媒は上記有機溶媒
と水との混合溶媒である含水有機溶媒である。水
の含有率は10ないし50重量％、好ましくは20ない
し40重量％である。反応温度は10ないし180℃、
好ましくは100ないし150℃である。なぜならこの
温度において、非常に迅速な水素化分解反応とそ
の高い選択率が達成されるからである。反応圧は
常圧（１Kg／cm2）ないし100Kg／cm2、好ましくは
40ないし60Kg／cm2である。
応で用いる触媒としてはパラジウム触媒が最適で
ある。同触媒の使用量は１ないし30％、好ましく
は２ないし20％、更に好ましくは５〜10％（いず
れも重量％）である。溶媒としてはエタノール、
メタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、水などを用いることができる
が、本発明の製造法に最適の溶媒は上記有機溶媒
と水との混合溶媒である含水有機溶媒である。水
の含有率は10ないし50重量％、好ましくは20ない
し40重量％である。反応温度は10ないし180℃、
好ましくは100ないし150℃である。なぜならこの
温度において、非常に迅速な水素化分解反応とそ
の高い選択率が達成されるからである。反応圧は
常圧（１Kg／cm2）ないし100Kg／cm2、好ましくは
40ないし60Kg／cm2である。
このようにして生成した粗製の１，２，４−ブ
タントリオールは、濃縮したのち必要に応じて塔
を用い減圧蒸留することにより更に精製すること
ができる。
タントリオールは、濃縮したのち必要に応じて塔
を用い減圧蒸留することにより更に精製すること
ができる。
次に本発明を以下の実施例によつて更に詳細に
説明するが、本発明はこれのみに限定するもので
はない。
説明するが、本発明はこれのみに限定するもので
はない。
実施例 １
34.0ｇの35％過酸化水素水にタングステン酸
0.27ｇを室温で撹拌しながら溶解した。シス−２
−ブテン−１，４−ジオール30.0ｇ（0.34mol）
にＮ−メチルモルホリン0.2mlを加え、よくかき
まぜる。過酸化水素溶液を撹拌下、水浴にて冷却
しながら前記ブテンジオールを約30分かけて滴下
した。内温を25〜30℃に保ちつつ、さらに12時間
撹拌を続けた。その後、反応混合物に0.5ｇの二
酸化マンガンを加え、１時間撹拌し、過剰の過酸
化水素を分解した。二酸化マンガンを吸引ろ別し
て得た２，３−エポキシブタン−１，４−ジオー
ル水溶液62.0ｇ（含有率53.7重量％）を500mlの
オートクレーブに入れ、エタノール150ml、10％
pd−カーボン（日本エンゲルハルド(株)社製）3.0
ｇを加え、水素ガスを初圧50Kg／cm2とした。150
℃にて１時間加熱撹拌したのち冷却し、触媒をろ
別した。ろ液を減圧下に濃縮し、残部を減圧蒸留
してb.p.140〜142℃／0.25mmHgの留分31.8ｇ（収
率94％）を得た。これは市販の１，２，４−ブタ
ントリオールのIR，NMRと同一のスペクトラム
を示した。
0.27ｇを室温で撹拌しながら溶解した。シス−２
−ブテン−１，４−ジオール30.0ｇ（0.34mol）
にＮ−メチルモルホリン0.2mlを加え、よくかき
まぜる。過酸化水素溶液を撹拌下、水浴にて冷却
しながら前記ブテンジオールを約30分かけて滴下
した。内温を25〜30℃に保ちつつ、さらに12時間
撹拌を続けた。その後、反応混合物に0.5ｇの二
酸化マンガンを加え、１時間撹拌し、過剰の過酸
化水素を分解した。二酸化マンガンを吸引ろ別し
て得た２，３−エポキシブタン−１，４−ジオー
ル水溶液62.0ｇ（含有率53.7重量％）を500mlの
オートクレーブに入れ、エタノール150ml、10％
pd−カーボン（日本エンゲルハルド(株)社製）3.0
ｇを加え、水素ガスを初圧50Kg／cm2とした。150
℃にて１時間加熱撹拌したのち冷却し、触媒をろ
別した。ろ液を減圧下に濃縮し、残部を減圧蒸留
してb.p.140〜142℃／0.25mmHgの留分31.8ｇ（収
率94％）を得た。これは市販の１，２，４−ブタ
ントリオールのIR，NMRと同一のスペクトラム
を示した。
実施例 ２
34.0ｇの35％過酸化水素水にモリブデン酸0.5
ｇを室温で撹拌しながら溶解した。２−ブテン−
１，４−ジオール（シス体：トランス体＝28：
72）30.0ｇ（0.34mol）とトリエチルアミン0.5ml
を予めよくかきまぜておき、過酸化水素溶液を撹
拌しながら、30℃に加温し、該ブテンジオールを
30分かけて滴下した。同温度でさらに48時間撹拌
した。
ｇを室温で撹拌しながら溶解した。２−ブテン−
１，４−ジオール（シス体：トランス体＝28：
72）30.0ｇ（0.34mol）とトリエチルアミン0.5ml
を予めよくかきまぜておき、過酸化水素溶液を撹
拌しながら、30℃に加温し、該ブテンジオールを
30分かけて滴下した。同温度でさらに48時間撹拌
した。
反応混合物63.5ｇ（２，３−エポキシブタン−
１，４−ジオール含有率43.1重量％）を500mlの
オートクレーブに入れ、イソプロパノール150ml、
10％pd−カーボン（日本エンゲルハルド(株)社製）
3.0ｇを加え、水素ガスを初圧50Kg／cm2とした。
120℃にて４時間加熱撹拌したのち冷却し、触媒
をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し残部を減圧蒸留
して目的化合物（b.p.140〜142℃／0.25mmHgの留
分）26.0ｇ（収率93％）を得た。
１，４−ジオール含有率43.1重量％）を500mlの
オートクレーブに入れ、イソプロパノール150ml、
10％pd−カーボン（日本エンゲルハルド(株)社製）
3.0ｇを加え、水素ガスを初圧50Kg／cm2とした。
120℃にて４時間加熱撹拌したのち冷却し、触媒
をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し残部を減圧蒸留
して目的化合物（b.p.140〜142℃／0.25mmHgの留
分）26.0ｇ（収率93％）を得た。
実施例 ３
11.3ｇの35％過酸化水素水にタングステン酸ソ
ーダ0.12ｇを加え25〜30℃にて撹拌しながら２−
ブテン−１，４−ジオール10.0ｇ（0.113mol）を
滴下し、さらに同温度で24時間撹拌した。その
後、二酸化マンガン0.1ｇを添加し、さらに１時
間撹拌し、二酸化マンガンをろ別した。この２，
３−エポキシブタン−１，４−ジオール水溶液
21.0ｇ（含有率49.5重量％）を200mlの反応容器
に入れ、テトラヒドロフラン50ml、10％−pd−
カーボン（日本エンゲルハルド社製）3.0ｇを加
え、常温、常圧にて36時間水素化分解反応を行な
つた。触媒をろ別し、ろ液を濃縮し、残部を減圧
蒸留して目的化合物（b.p.138〜142℃／0.25mmHg
の留分）9.2ｇ（収率87％）を得た。
ーダ0.12ｇを加え25〜30℃にて撹拌しながら２−
ブテン−１，４−ジオール10.0ｇ（0.113mol）を
滴下し、さらに同温度で24時間撹拌した。その
後、二酸化マンガン0.1ｇを添加し、さらに１時
間撹拌し、二酸化マンガンをろ別した。この２，
３−エポキシブタン−１，４−ジオール水溶液
21.0ｇ（含有率49.5重量％）を200mlの反応容器
に入れ、テトラヒドロフラン50ml、10％−pd−
カーボン（日本エンゲルハルド社製）3.0ｇを加
え、常温、常圧にて36時間水素化分解反応を行な
つた。触媒をろ別し、ろ液を濃縮し、残部を減圧
蒸留して目的化合物（b.p.138〜142℃／0.25mmHg
の留分）9.2ｇ（収率87％）を得た。
参考例 １
シス−２−ブテン−１，４−ジオール30ｇを実
施例１と同様な条件で酸化して得た２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールの水溶液64.0ｇ
（含有率52.0重量％）を500mlのオートクレーブに
入れ、エタノール150ml、ラネーニツケル3.0ｇ
（日興理化学産業(株)社製）を加え水素ガスを初圧
50Kg／cm2とした。150℃にて1.5時間加熱撹拌した
後冷却し、触媒をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮
し、残部を減圧蒸留して目的化合物（b.p.140〜
142℃／0.25mmHgの留分）22.4ｇ（収率66％）を
得た。
施例１と同様な条件で酸化して得た２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールの水溶液64.0ｇ
（含有率52.0重量％）を500mlのオートクレーブに
入れ、エタノール150ml、ラネーニツケル3.0ｇ
（日興理化学産業(株)社製）を加え水素ガスを初圧
50Kg／cm2とした。150℃にて1.5時間加熱撹拌した
後冷却し、触媒をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮
し、残部を減圧蒸留して目的化合物（b.p.140〜
142℃／0.25mmHgの留分）22.4ｇ（収率66％）を
得た。
参考例 ２
シス−２−ブテン−１，４−ジオール30ｇを実
施例１と同様な条件で酸化して得た２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールの水溶液64.0ｇ
（含有率52.0重量％）を500mlのオートクレーブに
入れ、水110ml、10％pd−カーボン3.3ｇ（日本エ
ンゲルハルド社製）を加え、水素ガスを初圧50
Kg／cm2とした。150℃にて1.5時間加熱撹拌した
後、冷却し触媒をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮
し、残部を減圧蒸留して目的化合物（b.p.140〜
142℃／0.25mmHgの留分）15.4ｇを得た。収率
45.3％。
施例１と同様な条件で酸化して得た２，３−エポ
キシブタン−１，４−ジオールの水溶液64.0ｇ
（含有率52.0重量％）を500mlのオートクレーブに
入れ、水110ml、10％pd−カーボン3.3ｇ（日本エ
ンゲルハルド社製）を加え、水素ガスを初圧50
Kg／cm2とした。150℃にて1.5時間加熱撹拌した
後、冷却し触媒をろ別した。ろ液を減圧下に濃縮
し、残部を減圧蒸留して目的化合物（b.p.140〜
142℃／0.25mmHgの留分）15.4ｇを得た。収率
45.3％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
をパラジウム触媒を用いて、含水有機溶媒中で水
素化分解することを特徴とする１，２，４−ブタ
ントリオールの製造法。 ２ ２，３−エポキシブタン−１，４−ジオール
として、２−ブテン−１，４−ジオールを酸化
し、生成した２，３−エポキシブタン−１，４−
ジオールを単離精製することなく連続して用いる
請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181386A JPS5970632A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | １，２，４−ブタントリオ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181386A JPS5970632A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | １，２，４−ブタントリオ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970632A JPS5970632A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0359887B2 true JPH0359887B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=16099822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57181386A Granted JPS5970632A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | １，２，４−ブタントリオ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970632A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3803581A1 (de) * | 1988-02-06 | 1989-08-17 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-butantriol |
| CN100420664C (zh) * | 2005-01-11 | 2008-09-24 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种1,2,4-丁三醇的合成方法 |
| CN102964212B (zh) * | 2012-11-15 | 2014-08-06 | 大连九信生物化工科技有限公司 | 一种1,2,4-丁三醇的合成方法 |
| CN110642676B (zh) * | 2019-10-09 | 2020-11-10 | 上海泾维化工科技有限公司 | 一种生产1，2，4-丁三醇的方法 |
| CN115991632B (zh) * | 2022-12-14 | 2024-10-29 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种生产1,2,4-丁三醇的方法 |
-
1982
- 1982-10-18 JP JP57181386A patent/JPS5970632A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5970632A (ja) | 1984-04-21 |
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