JPH0359952B2 - - Google Patents
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- JPH0359952B2 JPH0359952B2 JP58158510A JP15851083A JPH0359952B2 JP H0359952 B2 JPH0359952 B2 JP H0359952B2 JP 58158510 A JP58158510 A JP 58158510A JP 15851083 A JP15851083 A JP 15851083A JP H0359952 B2 JPH0359952 B2 JP H0359952B2
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- liquid crystal
- crystal composition
- compound
- carbon atoms
- group
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は液晶組成物、特にマルチプレツクス駆
動方式で使用するツイステツド・ネマテイツク
（TN）型液晶表示素子に用いる液晶組成物に関
する。 （従来技術） 近年、液晶表示装置の分野において表示情報量
の拡大化が要求されるようになり、従来のセグメ
ント表示からマトリツクス表示へと需要が移行し
つつある。その中で、、マトリツクス表示におい
てもさらに表示情報を多様化するため、マトリツ
クス駆動におけるマルチプレツクスの度数Ｎを32
あるいは64等の大きな値に増加することが要求さ
れている。 ところで、XYマトリツクス型液晶パネルを度
数Ｎの最適電圧平均化法で駆動するとき、点灯画
素における実効電圧Vrns（on）と非点灯画素にお
ける実効電圧Vrns（off）との比αは、公知のよう
に、 で表わされる。この式でＮ→∞とするとα→１と
なることから分かるように、度数Ｎの増加に伴な
いVrns（off）とVrns（on）との差は減少する。従
つて、表示情報量の大きなマトリツクス型液晶表
示装置には、Vrns（on）とVrns（off）との小さな
電圧差でも良好なコントラスト比が得られる、す
なわち鋭い閾特性を有する液晶材料が要求される
ことになる。従来の液晶材料ではこの閾特性が十
分でなく、従つて度数Ｎが、32以上と比較的大き
な場合、液晶パネルにおけるマトリツクス駆動時
には、表示コントラストの低下、有効視角範囲の
狭在化などの問題が生じていた。 TN型液晶表示素子において鋭い閾特性を得る
ためには、液晶組成物は、液晶の弾性定数比
K33／K11（ここにK11はスプレイの弾性定数、K33
はベンドの弾性定数である）が出来る限り小さい
材料で構成されることが必要である。本発明者ら
はこの観点より各種の化合物を検討した結果、２
−（４−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリ
ミジン（
動方式で使用するツイステツド・ネマテイツク
（TN）型液晶表示素子に用いる液晶組成物に関
する。 （従来技術） 近年、液晶表示装置の分野において表示情報量
の拡大化が要求されるようになり、従来のセグメ
ント表示からマトリツクス表示へと需要が移行し
つつある。その中で、、マトリツクス表示におい
てもさらに表示情報を多様化するため、マトリツ
クス駆動におけるマルチプレツクスの度数Ｎを32
あるいは64等の大きな値に増加することが要求さ
れている。 ところで、XYマトリツクス型液晶パネルを度
数Ｎの最適電圧平均化法で駆動するとき、点灯画
素における実効電圧Vrns（on）と非点灯画素にお
ける実効電圧Vrns（off）との比αは、公知のよう
に、 で表わされる。この式でＮ→∞とするとα→１と
なることから分かるように、度数Ｎの増加に伴な
いVrns（off）とVrns（on）との差は減少する。従
つて、表示情報量の大きなマトリツクス型液晶表
示装置には、Vrns（on）とVrns（off）との小さな
電圧差でも良好なコントラスト比が得られる、す
なわち鋭い閾特性を有する液晶材料が要求される
ことになる。従来の液晶材料ではこの閾特性が十
分でなく、従つて度数Ｎが、32以上と比較的大き
な場合、液晶パネルにおけるマトリツクス駆動時
には、表示コントラストの低下、有効視角範囲の
狭在化などの問題が生じていた。 TN型液晶表示素子において鋭い閾特性を得る
ためには、液晶組成物は、液晶の弾性定数比
K33／K11（ここにK11はスプレイの弾性定数、K33
はベンドの弾性定数である）が出来る限り小さい
材料で構成されることが必要である。本発明者ら
はこの観点より各種の化合物を検討した結果、２
−（４−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリ
ミジン（
【式】ここに
R1＝CoH2o+1，R2＝CnH2n+1，ｎ，ｍ＝１〜12）
が最も好ましいことが分つた。すなわち、フエニ
ルシクロヘキサン系液晶、ビフエニル系液晶、シ
アノピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、エス
テル系液晶などのK33／K11の値は1.0〜2.0程度の
範囲内に分布するのに対して、この材料では約
0.6と極めて小さい値を示す。 そこで、次にこの化合物を用いたTN型液晶表
示素子の電気光学特性を検討した。第２表に、第
１表に示した組成で構成されるピリミジン系混合
液晶（組成物１と略す）の特性と、市販の各種マ
トリツクス駆動用材料の特性とを比較して示す。
ここで、ZLI−1701（Merck社製）はフエニルシ
クロヘキサン系液晶、Ｅ−90（BDH社製）はエス
テル系液晶、ROTN−403（Roche社製）はビフ
エニル系液晶とシアノピリミジン系液晶を各々主
成分として構成されている。 第２表におけるＶ0° 90％，α〓（θ＝0゜，15゜，30゜，
45゜），γ15°，50％ 45°，90％の定義を第１図と第２図とを
用いて説明する。第１図は、透過率の測定方法を
示す図である。液晶層１は、二次の極性を持たせ
た基板の間にあり、下側の基板と上側の基板との
ラビングの方向r1，r2は互に直交している。液晶
層１を支持するこれらの基板の上下に偏光子板
２，３を設ける。液晶１の下面側に接している偏
光子２に偏光軸方向Ｐは、ｒ１→と直交している。
また、液晶１の上面側に接している偏光子３の偏
光軸方向Ａは、ｒ２→に直交している。座標系は次
のように定める。ｚ軸は、偏光子３に垂直な上向
きの方向である。ｘ軸は、ｒ２→に反平行な方向で
あり、そして、ｙ軸はｒ１→に平行な方向である。
入射光を、偏光子２の下側から、ｚ軸にそつて、
矢印の方向に入射する。液晶層を透過した光の透
過率は、ｘ＝ｙ（ｘ≧０）で示される直線とｚ軸
とを含む面内で測定される。測定方向とｚ軸（入
射方向）とのなす角をθとする。
が最も好ましいことが分つた。すなわち、フエニ
ルシクロヘキサン系液晶、ビフエニル系液晶、シ
アノピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、エス
テル系液晶などのK33／K11の値は1.0〜2.0程度の
範囲内に分布するのに対して、この材料では約
0.6と極めて小さい値を示す。 そこで、次にこの化合物を用いたTN型液晶表
示素子の電気光学特性を検討した。第２表に、第
１表に示した組成で構成されるピリミジン系混合
液晶（組成物１と略す）の特性と、市販の各種マ
トリツクス駆動用材料の特性とを比較して示す。
ここで、ZLI−1701（Merck社製）はフエニルシ
クロヘキサン系液晶、Ｅ−90（BDH社製）はエス
テル系液晶、ROTN−403（Roche社製）はビフ
エニル系液晶とシアノピリミジン系液晶を各々主
成分として構成されている。 第２表におけるＶ0° 90％，α〓（θ＝0゜，15゜，30゜，
45゜），γ15°，50％ 45°，90％の定義を第１図と第２図とを
用いて説明する。第１図は、透過率の測定方法を
示す図である。液晶層１は、二次の極性を持たせ
た基板の間にあり、下側の基板と上側の基板との
ラビングの方向r1，r2は互に直交している。液晶
層１を支持するこれらの基板の上下に偏光子板
２，３を設ける。液晶１の下面側に接している偏
光子２に偏光軸方向Ｐは、ｒ１→と直交している。
また、液晶１の上面側に接している偏光子３の偏
光軸方向Ａは、ｒ２→に直交している。座標系は次
のように定める。ｚ軸は、偏光子３に垂直な上向
きの方向である。ｘ軸は、ｒ２→に反平行な方向で
あり、そして、ｙ軸はｒ１→に平行な方向である。
入射光を、偏光子２の下側から、ｚ軸にそつて、
矢印の方向に入射する。液晶層を透過した光の透
過率は、ｘ＝ｙ（ｘ≧０）で示される直線とｚ軸
とを含む面内で測定される。測定方向とｚ軸（入
射方向）とのなす角をθとする。
【表】
【表】
第２図は、第１図の配置で角度θを固定して測
定された透過率の印加電圧依存性を示すグラフで
あり、このデータから下記の諸量が求められる。 電圧値Ｖθ 90％，Ｖθ 50％，Ｖθ 10％は、それぞれ、
角度θで測定したときに透過率が90％，50％，10
％であるときの印加電圧の値を示す。α〓は比Ｖθ 10
％／Ｖθ 90％として定義され、第２表では、θが
0゜，15゜，30゜，45゜の場合の値が示されている。γ
15°，50％ 45°，90％は比Ｖ15° 50％／Ｖ45° 90％として定義される。 上記の定義より明らかなように、α〓はコントラ
スト特性に、γ15°，50％ 45°，90％は視角特性に対応する
評価フアクターであり、表示素子としては両者と
も値は小さい方が好ましい。この点を合わせ考え
て、第２表に記載した各液晶組成物を比較する
と、組成物１は、他の液晶組成物に比べて極めて
優れた特性を有することがわかる。また、このこ
とは、上記の弾性定数比K33／K11についての検
討結果からの予測とも一致する。以上の結果よ
り、２−（４−アルコキシフエニル）−５−アルキ
ルピリミジンは、マトリツクス駆動用材料を構成
する組成物として極めて適することが確認でき
た。 ところでこの材料は、誘電率異方性Δε（Δε＝
ε −ε ⊥、ここにε は分子長軸に平行な方向
の誘電率、ε ⊥は分子短軸に平行な方向の誘電率
である）が小さいため（Δε0.6）、第２表から
もわかるように閾電圧（Ｖ0° 90％）が高くなり、従
つて、実用的にはΔεが正の大きい値を有する化
合物（Ｐ型化合物と称する）と組み合わせて使用
する必要が生じる。 そこで、上記のピリミジン系化合物との混合に
効果的で且つ混合物としてΔεを正にもたらすＰ
型化合物を検討した。第３表にそれらの化合物を
まとめて示す。No.１からNo.５の混合化合物はアル
キル基C3H7−とC5H11−とをそれぞれ有する２
箇の単体化合物を重量比１：１で混合したもので
ある。これらの化合物を組成物１に20wt％添加
した混合物の閾電圧（Ｖ0° 90％）、コントラスト特
性（α30° ，α45° ）及び視角特性（γ15°，50％ 45°，90％）
を第３図に示す。この図より、閾電圧はNo.１から
No.５までの化合物の添加により3V以下に減少し、
実用的な値に調節されることがわかる。また、コ
ントラスト特性（α30° ，α45° の値は、不等式No.
１＞No.２No.３No.４No.５の順で小さくなり、
また、視角特性の値は、不等式No.１＞No.２No.３
＞No.４No.５の順で小さくなる。ここで、No.１〜
５は、この化合物に対する上記の量の値を略して
示した。さらにNo.４及びNo.５の応答回復時間を比
較検討した結果、No.５の方が約15％短くなつた。
以上の結果より、総合的に見て、No.５が最も好ま
しいことが明らかになつた。さらに、Ｐ型化合物
として、No.５を含む、一般式
定された透過率の印加電圧依存性を示すグラフで
あり、このデータから下記の諸量が求められる。 電圧値Ｖθ 90％，Ｖθ 50％，Ｖθ 10％は、それぞれ、
角度θで測定したときに透過率が90％，50％，10
％であるときの印加電圧の値を示す。α〓は比Ｖθ 10
％／Ｖθ 90％として定義され、第２表では、θが
0゜，15゜，30゜，45゜の場合の値が示されている。γ
15°，50％ 45°，90％は比Ｖ15° 50％／Ｖ45° 90％として定義される。 上記の定義より明らかなように、α〓はコントラ
スト特性に、γ15°，50％ 45°，90％は視角特性に対応する
評価フアクターであり、表示素子としては両者と
も値は小さい方が好ましい。この点を合わせ考え
て、第２表に記載した各液晶組成物を比較する
と、組成物１は、他の液晶組成物に比べて極めて
優れた特性を有することがわかる。また、このこ
とは、上記の弾性定数比K33／K11についての検
討結果からの予測とも一致する。以上の結果よ
り、２−（４−アルコキシフエニル）−５−アルキ
ルピリミジンは、マトリツクス駆動用材料を構成
する組成物として極めて適することが確認でき
た。 ところでこの材料は、誘電率異方性Δε（Δε＝
ε −ε ⊥、ここにε は分子長軸に平行な方向
の誘電率、ε ⊥は分子短軸に平行な方向の誘電率
である）が小さいため（Δε0.6）、第２表から
もわかるように閾電圧（Ｖ0° 90％）が高くなり、従
つて、実用的にはΔεが正の大きい値を有する化
合物（Ｐ型化合物と称する）と組み合わせて使用
する必要が生じる。 そこで、上記のピリミジン系化合物との混合に
効果的で且つ混合物としてΔεを正にもたらすＰ
型化合物を検討した。第３表にそれらの化合物を
まとめて示す。No.１からNo.５の混合化合物はアル
キル基C3H7−とC5H11−とをそれぞれ有する２
箇の単体化合物を重量比１：１で混合したもので
ある。これらの化合物を組成物１に20wt％添加
した混合物の閾電圧（Ｖ0° 90％）、コントラスト特
性（α30° ，α45° ）及び視角特性（γ15°，50％ 45°，90％）
を第３図に示す。この図より、閾電圧はNo.１から
No.５までの化合物の添加により3V以下に減少し、
実用的な値に調節されることがわかる。また、コ
ントラスト特性（α30° ，α45° の値は、不等式No.
１＞No.２No.３No.４No.５の順で小さくなり、
また、視角特性の値は、不等式No.１＞No.２No.３
＞No.４No.５の順で小さくなる。ここで、No.１〜
５は、この化合物に対する上記の量の値を略して
示した。さらにNo.４及びNo.５の応答回復時間を比
較検討した結果、No.５の方が約15％短くなつた。
以上の結果より、総合的に見て、No.５が最も好ま
しいことが明らかになつた。さらに、Ｐ型化合物
として、No.５を含む、一般式
【式】（ｎ＝１〜
９）で表される化合物は、好ましいことがわかつ
た。
た。
【表】
また、No.５の組成物を構成する単体化合物と同
様に、シアノビフエニルを骨格として持つ化合物
である
様に、シアノビフエニルを骨格として持つ化合物
である
（ｎ＝１〜７），
（ｎ＝１〜７）及び
（ｎ＝１〜５）についても検討したところNo.５の
組成物と同様な測定結果が得られた。なお、これ
らのビフエニル化合物に含まれるアルキル基は直
鎖状である。 さらに、組成物１と炭素数の異なるピリミジン
系化合物（ ここにｎ＝１〜５，７〜12，ｍ＝１〜５）につい
ても、上と同様の測定結果が得られた。なお、こ
れらの化合物に含まれるアルキル基は、直鎖状で
ある。 上記の検討結果より明らかなように、２−（４
−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリミジ
ンと組み合わせるＰ型化合物としてはシアノビフ
エニル系化合物が最も効果的である。しかし、こ
れらの両者の混合物は、20℃粘度が70〜90mm2・
s-1程度と高いため応答特性が悪く、さらに、ピ
リミジン系化合物とシアノビフエニル系化合物と
の相溶性や混合物としての液晶温度範囲にも問題
があるため、これらの混合物のみでは実用的な材
料を提供することができない。 （発明の目的） 本発明は、上記の問題を解決するためになされ
たもので、上記の混合物に他の化合物を添加して
粘度を小さくし、相溶性を改善し、また液晶温度
範囲を拡げた液晶組成物を提供することである。 まず、液晶温度範囲の拡大化及び混合組成物の
低粘度化の問題について述べる。 液晶温度範囲の拡大化及び混合組成物の低粘度
化を図るためには、低粘度材料（低融点材料）と
高融点材料の添加が必要である。また高融点材料
においては低粘度のもの程好ましい。そこで本発
明者らは、これらの観点より各種単体化合物及び
各種混合化合物を検討した結果、下記の条件を満
たす低粘度材料と高融点材料とを組み合わせるこ
とにより、液晶温度範囲が０℃〜60℃以上で且つ
20℃での粘度が3.5mm2・s-1以下である液晶組成物
を提供できることを経験的に見い出した。 低粘度材料としては (1) 分子末端基がアルキル基もしくはアルコキシ
基で構成されている (2) 温度20℃での粘度（η）が20mm2・s-1未満で
ある という２条件を満足する化合物がよく、具体的に
は、以下のものである。 ここで、これらの化合物中のアルキル基とアル
コキシ基は直鎖状である。 高融点材料としては (1) 分子末端基がアルキル基もしくはアルコキシ
基で構成されている (2) 分子骨格中にシクロヘキサン環を少なくとも
１個以上含んでいる (3) 分子内にエステル結合を含まないか、あるい
は含んだとしても２個以上含まない (4) 清澄点（Tcp）がおよそ100℃以上である という４条件を満足する化合物がよく、具体的に
は、以下のものである。 ここで、これらの化合物を構成するアルキル基
は、直鎖状である。 次い相溶性に関しては、ピリミジン系化合物と
シアノビフエニル系化合物は相溶性が悪く、両者
の化合物の混合比によつて、スメクテイツク相も
しくはスメクテイツク相と他の相（ネマテツク相
など）との混在状態が実用温度範囲内において形
成され易い。本発明者らはこのスメクテイツク相
の形成を妨げるための各種単体化合物を検討した
結果、上記の低粘度材料の一つである、
組成物と同様な測定結果が得られた。なお、これ
らのビフエニル化合物に含まれるアルキル基は直
鎖状である。 さらに、組成物１と炭素数の異なるピリミジン
系化合物（ ここにｎ＝１〜５，７〜12，ｍ＝１〜５）につい
ても、上と同様の測定結果が得られた。なお、こ
れらの化合物に含まれるアルキル基は、直鎖状で
ある。 上記の検討結果より明らかなように、２−（４
−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリミジ
ンと組み合わせるＰ型化合物としてはシアノビフ
エニル系化合物が最も効果的である。しかし、こ
れらの両者の混合物は、20℃粘度が70〜90mm2・
s-1程度と高いため応答特性が悪く、さらに、ピ
リミジン系化合物とシアノビフエニル系化合物と
の相溶性や混合物としての液晶温度範囲にも問題
があるため、これらの混合物のみでは実用的な材
料を提供することができない。 （発明の目的） 本発明は、上記の問題を解決するためになされ
たもので、上記の混合物に他の化合物を添加して
粘度を小さくし、相溶性を改善し、また液晶温度
範囲を拡げた液晶組成物を提供することである。 まず、液晶温度範囲の拡大化及び混合組成物の
低粘度化の問題について述べる。 液晶温度範囲の拡大化及び混合組成物の低粘度
化を図るためには、低粘度材料（低融点材料）と
高融点材料の添加が必要である。また高融点材料
においては低粘度のもの程好ましい。そこで本発
明者らは、これらの観点より各種単体化合物及び
各種混合化合物を検討した結果、下記の条件を満
たす低粘度材料と高融点材料とを組み合わせるこ
とにより、液晶温度範囲が０℃〜60℃以上で且つ
20℃での粘度が3.5mm2・s-1以下である液晶組成物
を提供できることを経験的に見い出した。 低粘度材料としては (1) 分子末端基がアルキル基もしくはアルコキシ
基で構成されている (2) 温度20℃での粘度（η）が20mm2・s-1未満で
ある という２条件を満足する化合物がよく、具体的に
は、以下のものである。 ここで、これらの化合物中のアルキル基とアル
コキシ基は直鎖状である。 高融点材料としては (1) 分子末端基がアルキル基もしくはアルコキシ
基で構成されている (2) 分子骨格中にシクロヘキサン環を少なくとも
１個以上含んでいる (3) 分子内にエステル結合を含まないか、あるい
は含んだとしても２個以上含まない (4) 清澄点（Tcp）がおよそ100℃以上である という４条件を満足する化合物がよく、具体的に
は、以下のものである。 ここで、これらの化合物を構成するアルキル基
は、直鎖状である。 次い相溶性に関しては、ピリミジン系化合物と
シアノビフエニル系化合物は相溶性が悪く、両者
の化合物の混合比によつて、スメクテイツク相も
しくはスメクテイツク相と他の相（ネマテツク相
など）との混在状態が実用温度範囲内において形
成され易い。本発明者らはこのスメクテイツク相
の形成を妨げるための各種単体化合物を検討した
結果、上記の低粘度材料の一つである、
【式】（R1＝CoH2o+1，
R2＝CnH2n+1，ｎ，ｍ＝１〜４）なる構造を有す
る化合物が極めて効果的であることを見い出し
た。例えばピリミジン系化合物である組成物１に
シアノビフエニル誘導体
る化合物が極めて効果的であることを見い出し
た。例えばピリミジン系化合物である組成物１に
シアノビフエニル誘導体
【式】と
【式】とを重量比１：
１で混合した液晶組成物（組成物２と略する）を
添加すると、後者の混合物の添加量がほぼ30％か
ら80％程度の範囲で、室温においてスメクテイツ
ク相もしくはスメクテイツク相とネマテイツク相
の混在した状態が形成される。そこで、組成物
１：組成物２＝３：２（重量比）の混合物（組成
物３と略す）に
添加すると、後者の混合物の添加量がほぼ30％か
ら80％程度の範囲で、室温においてスメクテイツ
ク相もしくはスメクテイツク相とネマテイツク相
の混在した状態が形成される。そこで、組成物
１：組成物２＝３：２（重量比）の混合物（組成
物３と略す）に
【式】と
【式】が重量比
１：１で混合されている混合物（組成物４と略
す）を添加すると第４図に示す如く、スメクテイ
ツク相−ネマテイツク相相転移温度TSNの低下す
る傾向が著しく、従つて室温において安定したネ
マテイツク相が得られるようになる。 また、上記の高融点材料の一つである化合物
す）を添加すると第４図に示す如く、スメクテイ
ツク相−ネマテイツク相相転移温度TSNの低下す
る傾向が著しく、従つて室温において安定したネ
マテイツク相が得られるようになる。 また、上記の高融点材料の一つである化合物
【式】（ここに
R1＝CoH2o+1，R2＝CnH2n+1，ｎ，ｍ＝１〜７）
を添加しても、同様な効果を確認した。このよう
な効果は他の単体化合物、例えば
を添加しても、同様な効果を確認した。このよう
な効果は他の単体化合物、例えば
【式】
【式】
（R1＝CoH2o+1，R2＝CnH2n+1）などに比べて極
めて顕著である。 第５図には 及び を重量比１：１で混合した混合化合物の例（組成
物５と略す）を比較のために示しておく。 以上の結果より、明らかなように、ピリミジン
系化合物とシアノビフエニル系化合物との相溶性
が問題になる場合には、 ｎ，ｍ＝１〜４）あるいは （ｎ，ｍ＝１〜７）なる構造をもつ化合物を積極
的に用いればよいことがわかつた。 以上、本発明に係る組成物を組み合わせること
により、閾電圧、液晶温度範囲が十分実用的であ
り、且つ表示特性が従来のものに比べて著しく優
れた混合液晶材料を提供することが可能になつ
た。尚この混合液晶材料におけるピリミジン系化
合物及びビフエニル系化合物の含有量は各3wt％
以上であれば、それらの効力が発揮されることを
確認している。 （発明の構成） 上記の知見に基づき、本発明に係る液晶組成物
は、一般式 （ここに、R1，R′1はそれぞれ、炭素数が１〜
12の直鎖状アルキル基と直鎖状アルコキシ基とを
示す）で表わされる２−（４−アルコキシフエニ
ル）−５−アルキルピリミジンのうち少くとも一
種の化合物と、 シアノビフエニルを骨格として持つ一般式 （ここに、R2は炭素数が１〜９の直鎖状アル
キル基、R′2，R′3はそれぞれ炭素数が１〜７およ
び１〜５の直鎖状アルコキシ基、R3，R4は炭素
数が１〜７の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れる化合物群のなかの少くとも一種の化合物と、 一般式 （ここに、R5は炭素数が１〜６の直鎖状アル
キル基、R′4は炭素数が１〜６の直鎖状アルコキ
シ基を示す）で表わされる１−ｐ−アルコキシフ
エニル−４−アルキルシクロヘキサンのうち少く
とも一種の化合物とを含む混合物において、 一般式 （ここに、R6，R7，R8〜R12は炭素数が１〜６
の直鎖状アルキル基を、R′5は炭素数が１〜６の
直鎖状アルコキシ基を示す）で表わされる化合物
を化合物群（）とし、 一般式 （ここに、R13〜R28は炭素数１〜10の直鎖状
アルキル基を示す）で表わされる化合物を化合物
群（）として、化合物群（）および化合物群
（）の中のそれぞれ少くとも一種以上の化合物
を上記の混合物に同時に添加したことを特徴とす
る。 （実施例） 次にその実施例を示す。 実施例 １ 第４表に本実施例に係る液晶組成物の組成を示
す。この表に組成割合で常圧下透明液体になるま
で加温、混合し液晶組成物を作成した。この液晶
組成物は−10℃から77℃の間でネマテイツク液晶
として存在する。 この液晶組成物をあらかじツイスト配向処理を
行つたTN型液晶表示素子に注入し、該TN型液
晶表示素子の両面に偏光板をその光軸が直交す
めて顕著である。 第５図には 及び を重量比１：１で混合した混合化合物の例（組成
物５と略す）を比較のために示しておく。 以上の結果より、明らかなように、ピリミジン
系化合物とシアノビフエニル系化合物との相溶性
が問題になる場合には、 ｎ，ｍ＝１〜４）あるいは （ｎ，ｍ＝１〜７）なる構造をもつ化合物を積極
的に用いればよいことがわかつた。 以上、本発明に係る組成物を組み合わせること
により、閾電圧、液晶温度範囲が十分実用的であ
り、且つ表示特性が従来のものに比べて著しく優
れた混合液晶材料を提供することが可能になつ
た。尚この混合液晶材料におけるピリミジン系化
合物及びビフエニル系化合物の含有量は各3wt％
以上であれば、それらの効力が発揮されることを
確認している。 （発明の構成） 上記の知見に基づき、本発明に係る液晶組成物
は、一般式 （ここに、R1，R′1はそれぞれ、炭素数が１〜
12の直鎖状アルキル基と直鎖状アルコキシ基とを
示す）で表わされる２−（４−アルコキシフエニ
ル）−５−アルキルピリミジンのうち少くとも一
種の化合物と、 シアノビフエニルを骨格として持つ一般式 （ここに、R2は炭素数が１〜９の直鎖状アル
キル基、R′2，R′3はそれぞれ炭素数が１〜７およ
び１〜５の直鎖状アルコキシ基、R3，R4は炭素
数が１〜７の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れる化合物群のなかの少くとも一種の化合物と、 一般式 （ここに、R5は炭素数が１〜６の直鎖状アル
キル基、R′4は炭素数が１〜６の直鎖状アルコキ
シ基を示す）で表わされる１−ｐ−アルコキシフ
エニル−４−アルキルシクロヘキサンのうち少く
とも一種の化合物とを含む混合物において、 一般式 （ここに、R6，R7，R8〜R12は炭素数が１〜６
の直鎖状アルキル基を、R′5は炭素数が１〜６の
直鎖状アルコキシ基を示す）で表わされる化合物
を化合物群（）とし、 一般式 （ここに、R13〜R28は炭素数１〜10の直鎖状
アルキル基を示す）で表わされる化合物を化合物
群（）として、化合物群（）および化合物群
（）の中のそれぞれ少くとも一種以上の化合物
を上記の混合物に同時に添加したことを特徴とす
る。 （実施例） 次にその実施例を示す。 実施例 １ 第４表に本実施例に係る液晶組成物の組成を示
す。この表に組成割合で常圧下透明液体になるま
で加温、混合し液晶組成物を作成した。この液晶
組成物は−10℃から77℃の間でネマテイツク液晶
として存在する。 この液晶組成物をあらかじツイスト配向処理を
行つたTN型液晶表示素子に注入し、該TN型液
晶表示素子の両面に偏光板をその光軸が直交す
【表】
【表】
るように配設したものを測定用液晶セルとした。
なお、液晶層厚は5.4μmに設定した。
上記の液晶表示素子の電気光学特性を、従来の
液晶組成物ZLI−1701（表２に記載）を用いた場
合と比較すると第６表のようになつた。 実施例 ２ 第５表に本実施例に係る液晶組成物の組成を示
す。この表に示す組成割合で常圧下透明液体にな
るまで加温混合し液晶組成物を作成した。この液
晶組成物は−10℃から73℃の間でネマテイツク液
晶として存在する。 本実施例を用いた液晶表示素子の特性を第６表
に示す。尚、ここで用いた表示素子の構造は実施
例１に記載したものと同じである。 第６表からわかるように、本実施例１，２の液
晶組成物はコントラスト（α値）及び視角（γ
値）が従来のものと比較して著しく改善されてい
る。閾電圧、あるいは応答回復時間は、実用上、
問題はない。従つて、液晶組成物における本発明
の有用性が改めて確認できる。
液晶組成物ZLI−1701（表２に記載）を用いた場
合と比較すると第６表のようになつた。 実施例 ２ 第５表に本実施例に係る液晶組成物の組成を示
す。この表に示す組成割合で常圧下透明液体にな
るまで加温混合し液晶組成物を作成した。この液
晶組成物は−10℃から73℃の間でネマテイツク液
晶として存在する。 本実施例を用いた液晶表示素子の特性を第６表
に示す。尚、ここで用いた表示素子の構造は実施
例１に記載したものと同じである。 第６表からわかるように、本実施例１，２の液
晶組成物はコントラスト（α値）及び視角（γ
値）が従来のものと比較して著しく改善されてい
る。閾電圧、あるいは応答回復時間は、実用上、
問題はない。従つて、液晶組成物における本発明
の有用性が改めて確認できる。
【表】
【表】
【表】
【表】
した場合の応答時間
【表】
た場合の回復時間
なお、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。 （発明の効果） 以上のように、本発明に係る液晶組成物は表示
特性が非常に優れているため、マルチプレツクス
駆動の度数の大きい、すなわちデユーテイ比の高
い必要のある各種液晶表示装置、例えばキヤラク
タ−表示装置やグラフイツク表示装置等の表示容
量の増大化に十分対応できる。特に液晶テレビに
使用すれば、その有用性は、ハーフトーン表示に
おける有効性に顕著に表わされる。
なお、本発明は、これらの実施例に限定される
ものではない。 （発明の効果） 以上のように、本発明に係る液晶組成物は表示
特性が非常に優れているため、マルチプレツクス
駆動の度数の大きい、すなわちデユーテイ比の高
い必要のある各種液晶表示装置、例えばキヤラク
タ−表示装置やグラフイツク表示装置等の表示容
量の増大化に十分対応できる。特に液晶テレビに
使用すれば、その有用性は、ハーフトーン表示に
おける有効性に顕著に表わされる。
第１図は、透過率の測定方法を示す図式的な図
である。第２図は、透過率の印加電圧に対する依
存性を示すグラフである。第３図は、各種の混合
物についての閾電圧（Ｖ0° 90％）、コントラスト特
性（α30° ，α45° ）および視角特性 （γ15°，50％ 45°，90％）の測定値を示すグラフである。
第４図は、組成物３と組成物４との二元相図であ
る。第５図は、組成物３と組成物５との二元相図
である。
である。第２図は、透過率の印加電圧に対する依
存性を示すグラフである。第３図は、各種の混合
物についての閾電圧（Ｖ0° 90％）、コントラスト特
性（α30° ，α45° ）および視角特性 （γ15°，50％ 45°，90％）の測定値を示すグラフである。
第４図は、組成物３と組成物４との二元相図であ
る。第５図は、組成物３と組成物５との二元相図
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここに、R1，R′1はそれぞれ、炭素数が１〜
12の直鎖状アルキル基と直鎖状アルコキシ基とを
示す）で表わされる２−（４−アルコキシフエニ
ル）−５−アルキルピリミジンのうち少くとも一
種の化合物と、 シアノビフエニルを骨格として持つ一般式 （ここに、R2は炭素数が１〜９の直鎖状アル
キル基、R′2，R′3はそれぞれ炭素数が１〜７およ
び１〜５の直鎖状アルコキシ基、R3，R4は炭素
数が１〜７の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れる化合物群のなかの少くとも一種の化合物と、 一般式 （ここに、R5は炭素数が１〜６の直鎖状アル
キル基、R′4は炭素数が１〜６の直鎖状アルコキ
シ基を示す）で表わされる１−ｐ−アルコキシフ
エニル−４−アルキルシクロヘキサンのうち少く
とも一種の化合物とを含む混合物において、 一般式 （ここに、R6，R7，R8，R10，R11，R12は炭素
数が１〜６の直鎖状アルキル基を、R′5は炭素数
が１〜６の直鎖状アルコキシ基を示す）で表わさ
れる化合物を化合物群（）とし、 一般式 （ここに、R13〜R28は炭素数１〜10の直鎖状
アルキル基を示す）で表わされる化合物を化合物
群（）として、化合物群（）および化合物群
（）の中のそれぞれ少くとも一種以上の化合物
を上記の混合物に同時に添加したことを特徴とす
る液晶組成物。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載された液晶組成
物において、 電気光学的しきい値電圧V0゜90%が3V以下、粘度
が20℃で35mm2・s-1以下、液晶温度範囲が０℃〜
60℃以上であることを特徴とするツイステツドネ
マテイツク液晶表示素子用の液晶組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載された液晶組成
物において、 上記の２−（４−アルコキシフエニル）−５−ア
ルキルピリミジンのうち少なくとも一種の化合物
と、上記のシアノビフエニルを骨格として持つ化
合物群のなかの少なくとも一種の化合物を、それ
ぞれ、3wt％以上含有することを特徴とする液晶
組成物。 ４ 特許請求の範囲第１項に記載された液晶組成
物において、 33wt％以上の２−（４−アルコキシフエニル）
−５−アルキルピリミジンを含むことを特徴とす
る液晶組成物。 ５ 特許請求の範囲第１項に記載された液晶組成
物において、 または、 を含むことを特徴とする液晶組成物。 ６ 特許請求の範囲第１項に記載された液晶組成
物において、 上記のシアノビフエニル化合物を16〜21.5wt％
含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158510A JPS6055078A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 液晶組成物 |
| EP84109536A EP0137210B1 (en) | 1983-08-30 | 1984-08-10 | Liquid-crystal composition |
| DE8484109536T DE3485405D1 (de) | 1983-08-30 | 1984-08-10 | Fluessigkristallzusammensetzung. |
| US06/642,775 US4643841A (en) | 1983-08-30 | 1984-08-21 | Liquid-crystal composition |
| DD84266786A DD222039A5 (de) | 1983-08-30 | 1984-08-30 | Nematische fluessigkristall-zusammensetzung |
| US06/896,502 US4788000A (en) | 1983-05-26 | 1986-08-15 | Liquid-crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58158510A JPS6055078A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6055078A JPS6055078A (ja) | 1985-03-29 |
| JPH0359952B2 true JPH0359952B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=15673307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58158510A Granted JPS6055078A (ja) | 1983-05-26 | 1983-08-30 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4643841A (ja) |
| EP (1) | EP0137210B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6055078A (ja) |
| DD (1) | DD222039A5 (ja) |
| DE (1) | DE3485405D1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219381A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-10 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| US4788000A (en) * | 1983-05-26 | 1988-11-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid-crystal composition |
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| WO1986002375A1 (en) * | 1984-10-17 | 1986-04-24 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid crystal composition |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| FR2588011B1 (fr) * | 1985-10-02 | 1988-06-24 | Commissariat Energie Atomique | Melanges comportant un cristal liquide nematique et un compose non mesomorphe |
| JPS62143990A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-27 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2503456B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-06-05 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS63167331A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-11 | Sharp Corp | ツイステツド・ネマチツク型液晶表示素子 |
| JP2532886B2 (ja) * | 1987-09-08 | 1996-09-11 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JP2629894B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1997-07-16 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子 |
| US4913532A (en) * | 1987-10-19 | 1990-04-03 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| US4944577A (en) * | 1987-10-19 | 1990-07-31 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
| JPH02503093A (ja) * | 1987-10-19 | 1990-09-27 | カシオ計算機株式会社 | 改良された液晶混合物 |
| GB2272704B (en) * | 1992-11-18 | 1996-04-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline mixture |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4066570A (en) * | 1974-10-25 | 1978-01-03 | Hoffman-La Roche Inc. | Phenyl-pyrimidines |
| US4198130A (en) * | 1977-06-03 | 1980-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| DE2832112C2 (de) * | 1978-07-21 | 1985-06-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristallines Dielektrikum |
| JPS55152777A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4391730A (en) * | 1979-08-09 | 1983-07-05 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Berlin Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Nematic liquid crystal compounds and use and device for using the same |
| JPS5668636A (en) * | 1979-11-07 | 1981-06-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | Phenyl cyclohexane derivative |
| US4309204A (en) * | 1979-11-19 | 1982-01-05 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Process and apparatus for remelting scrap glass |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| GB2067586B (en) * | 1979-12-28 | 1984-10-10 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal compositions for display apparatus |
| JPS572386A (en) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| JPS5734176A (en) * | 1980-08-08 | 1982-02-24 | Hitachi Ltd | Liquid crystal composition |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP58158510A patent/JPS6055078A/ja active Granted
-
1984
- 1984-08-10 DE DE8484109536T patent/DE3485405D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-10 EP EP84109536A patent/EP0137210B1/en not_active Expired
- 1984-08-21 US US06/642,775 patent/US4643841A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-30 DD DD84266786A patent/DD222039A5/de not_active IP Right Cessation
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