JPH0360332B2 - - Google Patents

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JPH0360332B2
JPH0360332B2 JP58027092A JP2709283A JPH0360332B2 JP H0360332 B2 JPH0360332 B2 JP H0360332B2 JP 58027092 A JP58027092 A JP 58027092A JP 2709283 A JP2709283 A JP 2709283A JP H0360332 B2 JPH0360332 B2 JP H0360332B2
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average molecular
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の課題は平均分子量が400〜2500であり、
そのアルキル基が炭素原子数１〜３であるポリエ
チレングリコールモノアルキルエーテルに、又は
平均分子量が450〜3100であり、その繰り返えす
エチレンオキシド単位及びプロピレンオキシド単
位がそれぞれ１つのブロツクを形成しており、こ
こでポリプロピレングリコールブロツクは最高で
平均分子量600を示し、そのアルキルエーテル基
はポリエチレングリコールブロツクの末端を形成
し、かつ炭素原子数１〜３であるポリエチレング
リコール−ポリプロピレングリコールモノアルキ
ルエーテルに温度100〜200℃で、出発物質の全量
に対し水酸化アルカリ0.1〜１重量％の使用下に
炭素原子数10〜32の鎖長の長鎖１，２−エポキシ
ドを段階的に付加することにより製造した新規ポ
リエーテル誘導体である。 このポリエーテル誘導体は一般式： 〔式中、R1は炭素原子数１〜３の脂肪族炭化水
素であり、R2は炭素原子数８〜30の脂肪族炭化
水素であり、ｍ＝10〜50（平均値）、ｎ＝０〜10
（平均値）、ｐ＝１〜10（平均値）である〕の組成
に相応する。 新規ポリエーテル誘導体はアルコールと１，２
−エポキシドとの公知反応と同様にして、例えば
フーベン・ワアイル、メトーデン・デル・オルガ
ーニツシエン・ヒエミー（Houben−Weyl、
Methoden der organischen Chemie）、1965年、
第14、２巻、第436〜450頁に記載されているよう
に製造される。 乳化剤はすでに多くの物質クラスからのもの、
例えばソルビタン、脂肪酸エステル及びこれらの
エトキシレート、非イオン系、アニオン活性及び
カチオン活性界面活性剤、燐酸部分エステル塩等
が公知である。この際、エステル化合物が中心と
なつているが、これらは加水分解に非常に弱いと
いう欠点を有する。アミン窒素を結合した形で有
する乳化剤は一般に毒性であり、皮膚を刺激す
る。 本発明のポリエーテル誘導体は特に乳化剤に好
適であり、これは多くの公知乳化剤と異なり水中
油型エマルジヨンにも油中水型エマルジヨンにも
使用可能である。この際、これは化粧用乳剤にも
工業用エマルジヨンにも有利に使用可能である。
エステルにくらべて鹸化に対して著しく安定であ
るという点できわだつている。酸化防止剤は全く
必要ない。更に、皮膚科学的にも毒物学的にも問
題がない。 有利なポリエーテル誘導体は長鎖エポキシドの
鎖長が炭素原子数12〜20（R2＝C10〜18）のもので
ある。同様にアルキル基（R1）がメチル基であ
るポリエーテル誘導体も有利である。 本発明により、新規ポリエーテル誘導体を乳化
剤としてエマルジヨンに使用する。このポリエー
テル誘導体はその分子構造により水中油型エマル
ジヨンにも油中水型エマルジヨンにも活性な乳化
剤として使用される。すなわち、ポリエチレンオ
キシド単位及び場合によりポリプロピレンオキシ
ド単位から構成されているポリエーテルブロツク
の量が全ポリエーテル誘導体の少なくとも60重量
％である場合水中油型乳剤用の乳化剤が得られ
る。油中水型エマルジヨン用の有利な乳化剤はポ
リエチレンオキシド単位から及び場合によりポリ
プロピレンオキシド単位から構成されているポリ
エーテルブロツクの量が最高で全ポリエーテル誘
導体の50重量％である。 化粧用エマルジヨンのために、特に油中水型乳
剤が有利であり、これには本発明による乳化剤が
特に好適である。本発明による乳化剤の自然乳化
作用及びこれで製造したクリームの平滑で、光沢
のある外観が特に有利である。このクリームは粘
着性でなく、皮膚に非常に良くのびる。 本発明による乳化剤は無色無臭で酸化作用に安
定性である。製造したエマルジヨンは弱い皮膚を
有する人に問題なく使用され、皮膚上に快い使用
感を残す。カバーしなければならない乳化剤の不
快な臭いはないので、芳香付けは少量でよく、こ
のことは皮膚の弱い人における認容性に関して更
に有利に作用する。 本発明によるエマルジヨンの製造は乳化剤とし
て使用されるポリエーテル誘導体を約75℃に高め
た温度で油相中に溶かし、引き続き得られたエマ
ルジヨンの撹拌下に約75℃に加熱した水相をゆつ
くりと添加する。製造すべき、例えば化粧用エマ
ルジヨンの内容物質、例えば皮膚湿度調節剤、植
物性作用物質抽出物、ビタミン、ホルモン、顔
料、塩、香油、UV−フイルター物質、色素を有
利にこれらがそれぞれ最高に溶ける相に溶かす
か、もしくは分散させる。乳化剤の必要量は全エ
マルジヨンに対して0.5〜10重量％である。混入
する水量は全エマルジヨンに対し、20〜80重量％
であつてよい。 本発明によるエマルジヨンの油相としては常法
で使用する製品、例えば動物性及び植物性油脂、
脂肪酸と脂肪族アルコールとの合成エステル、高
級脂肪アルコール、ワツクス、いわゆる鉱物性油
脂、例えばパラフイン油、ワセリン、セレシン、
更にシリコーン油脂を挙げることができる。 次に実施例につき本発明を詳細に説明する。 例 １ 撹拌器、下降冷却器、温度計及びガス導入管を
有する三頚コルベン中でアルコールエトキシレー
トを窒素雰囲気下に融解させ、45％水酸化カリウ
ム水溶液0.5％を加える。0.5時間かけて、窒素導
入下に60℃に加熱する。水流ポンプで真空にし、
0.5時間100℃に加熱し、0.5時間この温度で真空
に保持する。引き続き、窒素で減圧をもとにもど
し、0.5時間かけて180℃に加熱し、かつ１時間か
けてエポキシアルカンを滴加する。２時間の反応
時間後、反応は終了する。100℃に冷却し、90％
乳酸で中和する。 この製造条件により生成物を製造し、その組成
及び特性を第１表に記載する。
【表】 例 ２ エマルジヨンの製造 例中に記載されているｗ／ｏ−もしくはｏ／ｗ
−エマルジヨンを次のようにして製造した。本発
明による乳化剤を常用の脂肪相成分と共に75℃に
加熱した。これとは分離して水相成分を同様に75
℃に加熱し、引き続きはじめに迅速な撹拌下に熱
い脂肪相をゆつくりと添加した。得られたエマル
ジヨンを冷却した後、必要であれば芳香付けす
る。比較として市販の乳化剤を使用した乳剤をそ
れぞれ相応させて製造した。 すべての得られたエマルジヨンに関して、油も
しくは水の分離が生じたかどうかを少なくとも３
ケ月の間観察することにより貯蔵安定性を評価し
た。熱安定性を温度45℃で、冷間安定性を−５℃
で、安定性を20℃で測定した。 貯蔵安定性の評価を次の数で行なつた： １＝非常に良好 ２＝使用可能 ３＝使用不可能 例 ３ 油中水型エマルジヨン 脂肪相 乳化剤 3.0部 ラノリン 3.0部 ラノリンアルコール 5.0部 ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド 3.0部 パラフイン油 14.0部 防腐剤 0.2部 水 相 ソルビトール70％ 5.0部 硫酸マグネシウム 0.5部 硼 砂 0.2部 水 65.6部 香 油 0.5部 乳剤を次の乳化剤の使用下に製造した。 Ｅ＝乳化剤Ａ Ｅ＝ 〃 Ｄ Ｅ＝ソルビタンモノオレアート
【表】 例 ４ 脂肪相 乳化剤 3.0部 PEG−20／ドデシルグリコール・コポリマー
3.0部 微細ワツクス 5.0部 パラフイン油 17.0部 ラノリンアルコール 2.0部 水 相 ソルビトール70％ 5.0部 水 65.0部 次の乳化剤を使用した： Ｅ＝乳化剤Ａ Ｅ＝ポリグリセリンイソステアレート Ｅ＝デカグリセロールデカオレアート Ｅ＝オレイル燐酸エステルからなる混合物
【表】 例 ５ 脂肪相 乳化剤 3.0部 吸水基剤 5.0部 ミツロウ 5.0部 イソプロピルステアレート 20.0部 水 相 ソルビトール70％ 5.0部 水 62.0部 次の乳化剤を使用した： Ｅ＝乳化剤Ａ Ｅ＝ポリグリセリンイソステアレート
【表】 例 ６ 脂肪相 乳化剤 2.0部 イソセチルステアレート 5.0部 グリセリンモノステアレート（90％） 5.0部 ステアリン酸 6.0部 防腐剤 0.2部 水 相 グリセリン 3.0部 防腐剤 0.3部 水 77.2部 香 油 0.3部 次の乳化剤を使用した： Ｅ＝乳化剤Ｂ Ｅ＝乳化剤Ｃ ＥXI＝ポリオキシエチレングリセリンモノオレア
ート
【表】 例 ７ 脂肪相 乳化剤 3.0部 アセチル化ラノリン 2.0部 グリセリンモノステアレート 1.6部 ステアリン酸 2.0部 パラフイン油 6.0部 セチルアルコール 2.0部 防腐剤 0.2部 水 相 ソルビトール70％ 5.0部 マグネシウムアルミニウムシリケート 1.5部 防腐剤 0.3部 水 76.2部 香 油 0.2部 次の乳化剤を使用した： ＥXII＝乳化剤Ｂ Ｅ＝乳化剤Ｃ Ｅ＝ポリオキシエチレンメチルグルコシドセ
スキステアレートエステル
【表】 例 ８ 水中油型乳剤 脂肪相 3.0部 乳化剤 6.0部 モンタンロウ 9.0部 イソプロピルステアレート 2.0部 ゴマ油 0.02部 酸化防止剤 0.2部 防腐剤 水 相 0.3部 トリエタノールアミン 0.3部 カルボキシビニルポリマー 0.3部 防腐剤 78.68部 水 0.2部 香油 次の乳化剤を使用した： Ｅ＝乳化剤Ｂ Ｅ＝乳化剤Ｃ Ｅ＝脂肪アルコールテトラグリコール燐酸エ
ステルの混合物
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 平均分子量が400〜2500であり、そのアルキ
    ル基が炭素原子数１〜３であるポリエチレングリ
    コールモノアルキルエーテルに、又は平均分子量
    が450〜3100であり、その繰り返すエチレンオキ
    シド単位及びプロピレンオキシド単位がそれぞれ
    １つのブロツクを形成しており、ここでポリプロ
    ピレングリコールブロツクは最高で平均分子量
    600を示し、そのアルキルエーテル基はポリエチ
    レングリコールブロツクの末端を形成し、かつ炭
    素原子数１〜３であるポリエチレングリコール−
    ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル
    に温度100〜200℃で、出発物質の全量に対し水酸
    化アルカリ0.1〜１重量％の使用下に炭素原子数
    10〜32の鎖長の長鎖１，２−エポキシドを段階的
    に付加することにより製造した、一般式： ［式中、R1は炭素原子数１〜３の脂肪族炭化水
    素であり、R2は炭素原子数８〜30の脂肪族炭化
    水素であり、ｍ＝10〜50（平均値）、ｎ＝０〜10
    （平均値）、ｐ＝１〜10（平均値）である］のポリ
    エーテル誘導体。 ２ 長鎖エポキシドの鎖長が平均して炭素原子数
    12〜20である特許請求の範囲第１項記載の誘導
    体。 ３ アルキル基がメチル基である特許請求の範囲
    第１項又は第２項記載のポリエーテル誘導体。 ４ 平均分子量が400〜2500であり、そのアルキ
    ル基が炭素原子数１〜３であるポリエチレングリ
    コールモノアルキルエーテルに、又は平均分子量
    が450〜3100であり、その繰り返すエチレンオキ
    シド単位及びプロピレンオキシド単位がそれぞれ
    １つのブロツクを形成しており、ここでポリプロ
    ピレングリコールブロツクは最高で平均分子量
    600を示し、そのアルキルエーテル基はポリエチ
    レングリコールブロツクの末端を形成し、かつ炭
    素原子数１〜３であるポリエチレングリコール−
    ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル
    に温度100〜200℃で、出発物質の全量に対し水酸
    化アルカリ0.1〜１重量％の使用下に炭素原子数
    10〜32の鎖長の長鎖１，２−エポキシドを段階的
    に付加することにより製造した、一般式： ［式中、R1は炭素原子数１〜３の脂肪族炭化水
    素であり、R2は炭素原子数８〜30の脂肪族炭化
    水素であり、ｍ＝10〜50（平均値）、ｎ＝０〜10
    （平均値）、ｐ＝１〜10（平均値）である］のポリ
    エーテル誘導体よりなる乳化剤。
JP58027092A 1982-03-03 1983-02-22 新規ポリエーテル誘導体及び該化合物よりなる乳化剤 Granted JPS58162632A (ja)

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DE3207612.6 1982-03-03

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EP (1) EP0088039B1 (ja)
JP (1) JPS58162632A (ja)
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