JPH0360414B2 - - Google Patents

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JPH0360414B2
JPH0360414B2 JP58055700A JP5570083A JPH0360414B2 JP H0360414 B2 JPH0360414 B2 JP H0360414B2 JP 58055700 A JP58055700 A JP 58055700A JP 5570083 A JP5570083 A JP 5570083A JP H0360414 B2 JPH0360414 B2 JP H0360414B2
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Kozo Sato
Hiroyuki Hirai
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Fuji Photo Film Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な熱現像感光材料用の塩基プレカ
ーサーに関するものである。ここでいう塩基プレ
カーサーとは、加熱により熱分解して塩基性成分
を放出するものを意味する。熱現像感光材料では
熱による現像を促進するために塩基を用いるのが
望ましく、感光材料の安定性を高めるには塩基を
プレカーサーの形で用いることが必要である。か
かる塩基プレカーサーを実用に供するためには常
温での安定性と加熱時の迅速な分解性とを両立さ
せる必要がある。 従来知られている塩基プレカーサーとしては、
例えば米国特許第2732299号、ベルギー国特許第
625554号の明細書に記載されているような尿素
類、尿素または尿素と弱酸のアンモニウム塩を用
いる方法（特公昭40−1699号）ヘキセメチレンテ
トラミンやセミカルバジドを用いる方法（米国特
許第3157503号）、トリアジン化合物とカルボン酸
を用いる方法（米国特許第3493374号）、ジシアン
ジアミド誘導体（米国特許第3271155号）、Ｎ−ス
ルホニル尿素類（米国特許第3420665号）、アミン
イミド類（リサーチ・デイスクロージヤー誌、
15776号、1977年）、トリクロロ酢酸に代表される
熱分解性酸の塩（英国特許第998949号）などがあ
る。 しかしながら、これを塩基プレカーサーとして
用いた画像形成材料は本質的に重大な欠点を有し
ている。すなわち、常温保存時の高い安定性と現
像処理の急激な分解という前述の必須条件を満た
すことができずそのため、高い画像濃度が得られ
ないか、あるいは保存中に塩基が放出されること
により画像のＳ／Ｎ比が著しく低下するといつた
問題を露呈する。 本発明の目的はこれまでの塩基プレカーサーが
有していた欠点を解消した新規な化合物を提供す
ることにある。 すなわち、常温では極めて安定であり、かつ、
ある温度以上に加熱すると速かに分解して塩基性
成分を放出する新規の塩基プレカーサーを提供す
ることにある。 また本発明の別の目的は画像のＳ／Ｎ比が高
く、かつ高い画像濃度が得られる熱現像感光材料
を提供することである。 本発明の目的は下記一般式（）または（）
で表わされる塩基プレカーサーにより達成され
た。 （Ｒ−Ｃ≡Ｃ−CO2H）x・Ｂ （） Ｒ（−Ｃ≡Ｃ−CO2H）2・By （） 上式において、Ｒは水素原子、アルキル基、置
換アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、置換アリール
基、複素環残基、置換複素環残基、アラルキル
基、置換アラルキル基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、−CO2M（Ｍはアルカリ金属）、−
CO2H・Ｂの中から選ばれた一価残基または、ア
ルキレン基、アリーレン基、複素環２価残基（こ
れらはさらに置換基を有していてもよい）から選
ばれた２価残基を表わす。 Ｂは有機塩基を表わす。ｘはＢが一酸塩基の時
１、二酸塩基の時２を表わす。ｙはＢが一酸塩基
の時２、二酸塩基の時１を表わす。 Ｒの例としては、水素原子、炭素数１〜５のア
ルキル基、炭素数１〜５の置換アルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜５のア
ルケニル基、炭素数２〜５のアルキニル基、フエ
ニル基、置換フエニル基、ナフチル基、置換ナフ
チル基、アンスリル基、ピリジル基、置換ピリジ
ル基、チエニル基、置換チエニル基、チアゾリル
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、炭素数７〜10のアラルキル基、炭素数２〜12
のアシル基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、炭素数２〜９の置換カル
バモイル基、−CO2Na、−CO2K、−CO2C5、−
CO2H・Ｂ（Ｂは前述の塩基成分）、１，３−フエ
ニレン基、１，４−フエニレン基、１，５−ナフ
チレン基、２，５−チエニレン基、９，10−アン
スリレン基などが挙げられる。本発明の塩基プレ
カーサーが十分な分解速度を有するためにはＲは
適度な電子吸引性を有することが望ましく、アル
ケニル基、アルキニル基、フエニル基、置換フエ
ニル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アンスリ
ル基、ピリジル基、置換ピリジル基、チエニル
基、置換チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、置換カルバモイル基、
−CO2M、−CO2H・Ｂ、フエニレン基、ナフチ
レン基、チエニレン基、アンスリレン基などが好
ましく用いられる。原料の入手のし易さ、合成の
容易さなどを考慮すると下記一般式（）または
（）で表わされる化合物が最も好ましく用いら
れる。 （Ar−Ｃ≡Ｃ−CO2H）x・Ｂ （） Ar（−Ｃ≡Ｃ−CO2H）2・By （） 上式において、Arはフエニル基、置換フエニ
ル基、ナフチル基、置換ナフチル基、アンスリル
基、ピリジル基、置換ピリジル基、チエニル基、
置換チエニル基またはこれらの２価残基の中から
選ばれた置換基を表わし、Ｂ、ｘ、ｙについては
前記と同義である。 塩基部Ｂは有機塩基を表わすが、好ましくは
pKaが９以上で沸点が100℃以上のもの、最も好
ましくはpKaが10上で常温では実質的に不揮発性
で悪臭を有しないものであり、この中にはグアニ
ジン類、環状グアニジン、アミジン類、環状アミ
ジン類などが含まれる。さらに塩基部Ｂは親水性
を有することが望ましく、総炭素数10以下のもの
が好ましく用いられる。以下に塩基部Ｂの好まし
い例を示す。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 本発明の塩基プレカーサーの構造的特徴は酸部
がプロピオール酸誘導体でカルボキシル基のα位
に三重結合を有する点にあり、これによつてカル
ボキシル基が著しく脱炭酸し易くなつている。し
かしながらプロピオール酸誘導体は常温では極め
て安定であり、加熱により初めて脱炭酸して塩基
成分を放出する。以上の結果として、塩基プレカ
ーサーに必要な常温保存時の安定性と現像処理時
の迅速な分解（塩基放出）の両立が可能になるわ
けで、本発明の塩基プレカーサーを使用すること
により、これまでの欠点が改善された優れた熱現
像画像形成材料を提供することが可能になつた。 次に本発明の塩基プレカーサーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 次に本発明の塩基プレカーサーの合成法につい
て述べる。 本発明の塩基プレカーサーは一般に下記ルート
で合成することができる。 Ｒ−CH＝CH−CO2HBr2 ―――――――→ inACOHＲ−CHBr−CHBr−CO2H １）BaSe* ――――――――→ ２）H2SO4Ｒ−Ｃ≡Ｃ−CO2HＢ ―→ Ｒ−Ｃ≡Ｃ−CO2H・Ｂ *KOH／CH30H，DBU etc すなわち、アクリル酸誘導体に臭素を付加させ
た後、強塩基により脱臭化水素してプロピオール
酸誘導体を得る方法である。以下に合成例を示し
た。 合成例 １ 塩基プレカーサー(3)の合成 桂皮酸29.6ｇを酢酸80mlに加熱溶解し、次いで
臭素32ｇを滴下した。50℃で15分間撹拌した後、
冷却し、水100mlを徐々に加え、生成した白色結
晶を取、水洗、乾燥した。収量56ｇ、水酸化カ
リウム56ｇをメタノール200ml溶かし、次いでこ
の中へ上記結晶を少量ずつ添加した。湯浴上で加
熱撹拌しながらメタノールを留去した。残渣を
200mlの水に溶かし、氷冷下、希硫酸で中和した。
遊離した淡黄色オイルは速やかに固化した。固化
した結晶を取、水から再結晶してフエニルプロ
ピオール酸22ｇを得た。 フエニルプロピオール酸14.6ｇ、グアニジン炭
酸塩9.0ｇおよびメタノール50mlの混合物を室温
で２時間撹拌した。メタノールを減圧留去（50℃
以下）して塩基プレカーサー(3)の白色結晶20.2ｇ
を得た。 融点（分解点）137−139℃ 合成例 ２ 塩基プレカーサー(4)の合成 ｐ−クロロ桂皮酸36.5ｇと酢酸100mlの混合物
を50℃に加熱した後、臭素35ｇを滴下した。50℃
で１時間撹拌した後、放冷し、氷水100mlを加え
て、白色結晶を取、水洗、乾燥した。 収量58ｇ 上記結晶34.3ｇを水酸化カリウム42ｇを含むメ
タノール200ml中に徐々に加え、湯浴上で加熱撹
拌して、メタノールを蒸発乾固させた。残渣を水
から再結晶してｐ−クロロフエニルプロピオール
酸カリウムの白色結晶を得た。この結晶を100ml
の水に溶かし、希硫酸で中和して生成した白色結
晶を取、水洗、乾燥してｐ−クロロフエニルプ
ロピオール酸14.1ｇを得た。 ｐ−クロロフエニルプロピオール酸10.8ｇ、グ
アニジン炭酸塩5.4ｇおよびメタノール50mlの混
合物を室温で１時間撹拌後、メタノールを減圧留
去して、塩基プレカーサー(4)の白色結晶14ｇを得
た。 融点（分解点）186−187℃ 合成例 ３ 塩基プレカーサー(6)の合成 ２，４−ジクロロ桂皮酸43.4ｇと酢酸200mlの
混合物中に50℃で臭素32ｇを滴下し、60〜70℃で
２時間撹拌した。放冷後、氷水200mlを加え、生
成した白色沈澱を取、水洗、乾燥した。収量
57.7ｇ。 上記二臭化物を水酸化カリウム56ｇとメタノー
ル200mlの混合物中に室温で加え、その後、湯浴
上で加熱撹拌してメタノールを留去した。残渣に
水酸化カリウム28ｇとメタノール200mlの混合物
を加え、同様の操作を行なつた。残渣を1.5の
熱水から再結晶して２，４−ジクロロフエニルプ
ロピオール酸カリウムの白色結晶を得た。このカ
リウム塩を熱水に懸濁させ希塩酸で中和して２，
４−ジクロロフエニルプロピオール酸22.8ｇを得
た。mp.161−163℃ ２，４−ジクロロフエニルプロピオール酸17.2
ｇをメタノール80mlに溶かし、グアニジン炭酸塩
7.2ｇを水40mlに溶かした溶液中に加えた。室温
で30分撹拌後、減圧下にメタノールを留去し、白
色結晶を取、水洗して、塩基プレカーサー(6)
16.4ｇを得た。mp.177−179℃(d) 合成例 ４ 塩基プレカーサー（37）の合成 ２，３−ジブロモコハク酸55.2ｇを水酸化カリ
ウム44.8とメタノール200mlの混合物中に加え、
湯浴上で５時間、加熱還流した。放冷後白色結晶
を取、メタノールで洗浄してアセチレンジカル
ボン酸ジカリウム塩と臭化カリウムの混合物89ｇ
を得た。 上記混合物をできるだけ少量の水に溶かし、
6N−硫酸36mlを注意深く加えて、生成した白色
結晶を取してアセチレンジカルボン酸モノカリ
ウム塩12.8ｇを得た。 上記モノカリウム塩7.7ｇを水30mlに溶かし、
次いでグアニジン炭酸塩4.5ｇを少量ずつ加えた。
室温で30分撹拌した後、水を減圧留去し、残渣に
メタノールを加えて、白色結晶を取し、塩基プ
レカーサー（37）8.2ｇを得た。mp.171−173℃(d) 本発明の塩基プレカーサーは種々の熱現像画像
形成方法で使用できる。 その一例は、熱現像型ジアゾ複写材料を用いた
方式であり、特開昭50−11229号、同52−109924
号、同57−45094号、同55−133033号、同52−
150014号、特公昭56−19620号、同43−24726号、
同51−40455号、同48−41202号、同44−28663号
等に記載されている。 熱現像型ジアゾ複写材料を用いた方式では、感
光層中に感光性ジアゾ化合物、カツプリング成分
および加熱により塩基を発生する物質即ち塩基プ
レカーサーを含み、これらは100〜200℃程度に加
熱することによりカツプリング反応を生ぜしめ、
アゾ染料を形成するものである。 本発明の化合物は上記のような熱現像型ジアゾ
複写材料および類似の方式に適用できる。 ハロゲン化銀を用いた熱現像感光材料について
は、たとえば写真工学の基礎（1979年コロナ社）
の553頁〜555頁、1978年４月発行映像情報40頁、
Nebletts Handbook of Photography and
Reprography 7th Ed.（Van Nostrand Reinhold
Company）の32〜33頁、米国特許第3152904号、
第3301678号、第3392020号、第3457075号、第
3531286号、第3761270号、第3985565号、第
4021240号、第4022617号、第4235957号、英国特
許1131108号、第1167777号、ベルギー特許第
802519号、リサーチデイスクロージヤー誌1978年
５月号54〜58ページ（RD−16966）、同誌1978年
６月号９〜15ページ（RD−17029）、同誌1976年
４月号30〜32ページ（RD−14453）、同誌1976年
12月号14〜15ページ（RD−15227）などに記載
されている。 ハロゲン化銀を用いた熱現像方法においては、
支持体上に(1)感光性ハロゲン化銀乳剤、(2)加熱に
より塩基を発生する組成物および(3)ハロゲン化銀
の現像主薬を含む層を有する感光材料が使用され
る。かかる感光材料の画像露光後、加熱すると、
現像主薬が塩基により現像活性となり、露光され
たハロゲン化銀が還元されて、銀画像が形成され
る。 本発明の化合物は、上記のようなハロゲン化銀
を用いた熱現像感光材料および類似の方式に適用
できる。 さらには、特公昭51−29024号、特開公50−
147949号、同53−82421号、同53−99951号等に記
載の感熱材料等にも使用することができる。 本発明の塩基プレカーサーは、実質的に乾膜中
に存在する状態で効率よく塩基を発生することが
可能である。従つて加熱で発生する塩基によつて
何らかの化学的変化を起こさせようと考える場合
に本発明の塩基プレカーサーを用いることは有利
である。 本発明の塩基プレカーサーの使用量は、化合物
によつても、また使用する系によつても異なる
が、塗布膜を重量に換算して50重量パーセント以
下が一般的である。好ましくは、30重量パーセン
ト以下の範囲である。また本発明の塩基プレカー
サーは単独でも、２種以上併用でも可能である。
さらに本発明以外の塩基プレカーサーでの併用も
可能である。 本発明の塩基プレカーサーは水に溶ける有機溶
媒（例えばメタノール、エアノール、アセトン、
ジメチルホルムドアミド）またはこの有機溶媒と
水との混合溶液に溶かしてバインダー中に含有さ
せることができる。 以下に本発明を具体的に実施例により説明す
る。本発明がこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ 熱現像ハロゲン化銀感光材料への応用 ポリエチレンテレフタレートの支持体上に次に
示す組成の塗布物を60μの膜厚で均一に塗布し、
乾燥して感光材料を調製した。 (a) 沃臭化銀乳剤（沃化銀10モル％、５重量％の
ゼラチンおよび銀を含む） 10ｇ (b) ゼラチン（10％水溶液） ５ｇ (c) ２，６−ジクロル−ｐ−アミノフエノール
0.2ｇを15c.c.の水にとかした溶液 (d) カプラー分散物（＊） 3.5ｇ (e) 本発明の塩基プレカーサー(3)0.25ｇを2.5c.c.
のメタノールに溶かした液 カプラー分散物（＊）は次に示す方法で調製し
た。 ２−ドデシルカルバモイル−１−ナフトフール
５ｇ、コハク酸−２−エチル−ヘキシルエステル
スルホン酸ソーダ0.5ｇ、トリ−クレジルフオス
フエート（TCP）2.5ｇを秤量し、酢酸エチル30
mlを加え、溶解させた。この溶液とゼラチンの10
％溶液100ｇとを混合し、撹拌して分散させた。 この感光材料をタングステン電球を用い2000ル
クスで５秒間像様に露光した。その後140℃に加
熱したヒートブロツク上で20秒間均一に加熱した
ところ、ネガのシアン色像が得られた。この濃度
をマクベス透過濃度計（TD−504）を用いて測
定したところ、最大濃度2.15、最小濃度0.18とい
う結果を得た。 次に上記感光材料の保存性をみるために、該感
光材料を予め50℃に２日間、強制加熱した後、上
記と同様の条件で露光、熱現像したところ最大濃
度2.30、最小濃度0.30という結果を得た。 比較例 実施例１において本発明の塩基プレカーサー(3)
の代わりに公知の塩基プレカーサーであるトリク
ロロ酢酸グアニジン0.28ｇを用いて、全く同様な
方法で感光材料を調製し、試験を行なつた。その
結果、次の値を得た。
【表】 以上の結果より、本発明の塩基プレカーサーが
保存時の安定性と現像処理時の高活性の両方を満
足することがわかる。 実施例 ２ 実施例１において本発明の塩基プレカーサー(3)
の代わりに下記の本発明の塩基プレカーサーを用
いる以外は実施例１と同様な方法で感光材料を調
製し、試験を行なつたところ次の結果を得た。い
ずれも本願の塩基プレカーサーが良好なものであ
ることを示している。
【表】 実施例 ３ 熱現像型ジアゾ複写材料への応用 ポリエチレンテレフタレート支持体上に下記成
分の混合物を用い、加熱現像可能なジアゾ組成物
を100μの湿潤厚みで塗布した。
【式】 30mg
【式】 60mg (c) 本発明の塩基プレカーサー(3) 100mg (d) ポリ塩化ビニリデンの10％塩化メチレン溶液
５ml (e) アセトン ５ml 乾燥後、通常のジアゾ露光装置で、透明なテキ
ストオリジナルを通して紫外線を１分間照射し、
140℃に加熱したヒートブロツク上で30秒間均一
に加熱現像した。光学濃度1.15を持つ赤褐色のポ
ジ像が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）または（）で表される熱
    現像感光材料用塩基プレカーサー （Ｒ−Ｃ≡Ｃ−CO2H）ｘ・Ｂ （） Ｒ（−Ｃ≡Ｃ−CO2H）2・By （） 上式において、Ｒは水素原子、アルキル基、置
    換アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
    基、アルキニル基、アリール基、置換アリール
    基、複素環残基、置換複素環残基、アラルキル
    基、置換アラルキル基、アシル基、アルコキシカ
    ルボニル基、−CO2M（Ｍはアルカリ金属）、
    CO2H・Ｂの中から選ばれた一価残基、またはア
    ルキレン基、アリーレン基、複素環２価残基から
    選ばれた２価残基を表す。Ｂは有機塩基を表す。
    ｘはＢが一酸塩基の時１、二酸塩基の時２を表
    す。ｙはＢが一酸塩基の時２、二酸塩基の時１を
    表す。
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