JPH0360807B2 - - Google Patents
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- JPH0360807B2 JPH0360807B2 JP61008605A JP860586A JPH0360807B2 JP H0360807 B2 JPH0360807 B2 JP H0360807B2 JP 61008605 A JP61008605 A JP 61008605A JP 860586 A JP860586 A JP 860586A JP H0360807 B2 JPH0360807 B2 JP H0360807B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〈産業上の利用分野〉
本発明は一般式（）又は（）
【式】
（R1〜R4は水素又は異種あるいは同種の炭素
数１〜６のアルキル基、Ａは−CH2−あるいは
数１〜６のアルキル基、Ａは−CH2−あるいは
【式】）
で表わされるニトロオキシド化合物の存在下デイ
ールス・アルダー反応を行なうことを特徴とする
重合体副生成物の生成を防止する方法に関するも
のである。デイールス・アルダー反応は工業的に
有用な反応であつて、たとえばEPDMの第３成
分として使用される５−エチリデン−２−ノルボ
ルネンの原料として有用な５−ビニル−２−ノル
ボルネンの製造等に利用されている。 〈従来の技術〉 デイールス・アルダー反応は共役ジオレフイン
にオレフイン化合物が１，４−付加する反応であ
る。この反応は熱的に進行するため反応温度を比
較的高温、たとえば70〜250℃にして行なうこと
が望ましいが、この様な高温反応では、原料であ
る共役ジオレフイン化合物および／又はオレフイ
ン化合物、および反応生成物である環状オレフイ
ン類の重合がおこり易く、重合物の析出、付着に
よる装置の閉塞、装置内壁面における重合体被膜
の形成などの障害を生じる。この為長時間の連続
操業が実際上困難となる。従来、比較的高温での
デイールス・アルダー反応において反応物の重合
を防止する方法としてたとえば英国特許第923462
号明細書には、有機コバルト化合物、米国特許
3201484号明細書には、有機ニツケル化合物を添
加する方法が知られているが、これの化合物は空
気中で不安定であり取扱いが煩雑となる等のため
に実際にデイールス・アルダー反応を実施する場
合には不適当である。又特公昭57−7131号公報に
はｐ−フエニレンジアミン類を添加剤として用い
ることが示されているが、本願表−１実施例およ
び比較例−３，４に示す様にその効果は十分とは
いえない。 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明はこれら従来の技術の欠点、共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とのデイール
ス・アルダー反応における重合物の析出、付着に
よる装置の閉塞、装置内壁面における重合体被膜
の形成などの障害を防止し、デイールス・アルダ
ー反応を長時間支障なく行なう方法を提供するも
のである。 〈問題点を解決する為の手段〉 本発明は共役ジオレフイン化合物とオレフイン
化合物とを反応させるデイールス・アルダー反応
において一般式（）又は（）
ールス・アルダー反応を行なうことを特徴とする
重合体副生成物の生成を防止する方法に関するも
のである。デイールス・アルダー反応は工業的に
有用な反応であつて、たとえばEPDMの第３成
分として使用される５−エチリデン−２−ノルボ
ルネンの原料として有用な５−ビニル−２−ノル
ボルネンの製造等に利用されている。 〈従来の技術〉 デイールス・アルダー反応は共役ジオレフイン
にオレフイン化合物が１，４−付加する反応であ
る。この反応は熱的に進行するため反応温度を比
較的高温、たとえば70〜250℃にして行なうこと
が望ましいが、この様な高温反応では、原料であ
る共役ジオレフイン化合物および／又はオレフイ
ン化合物、および反応生成物である環状オレフイ
ン類の重合がおこり易く、重合物の析出、付着に
よる装置の閉塞、装置内壁面における重合体被膜
の形成などの障害を生じる。この為長時間の連続
操業が実際上困難となる。従来、比較的高温での
デイールス・アルダー反応において反応物の重合
を防止する方法としてたとえば英国特許第923462
号明細書には、有機コバルト化合物、米国特許
3201484号明細書には、有機ニツケル化合物を添
加する方法が知られているが、これの化合物は空
気中で不安定であり取扱いが煩雑となる等のため
に実際にデイールス・アルダー反応を実施する場
合には不適当である。又特公昭57−7131号公報に
はｐ−フエニレンジアミン類を添加剤として用い
ることが示されているが、本願表−１実施例およ
び比較例−３，４に示す様にその効果は十分とは
いえない。 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明はこれら従来の技術の欠点、共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とのデイール
ス・アルダー反応における重合物の析出、付着に
よる装置の閉塞、装置内壁面における重合体被膜
の形成などの障害を防止し、デイールス・アルダ
ー反応を長時間支障なく行なう方法を提供するも
のである。 〈問題点を解決する為の手段〉 本発明は共役ジオレフイン化合物とオレフイン
化合物とを反応させるデイールス・アルダー反応
において一般式（）又は（）
【式】
（R1〜R4は水素又は異種あるいは同種の炭素
数１〜６のアルキル基、Ａは−CH2−あるいは
数１〜６のアルキル基、Ａは−CH2−あるいは
【式】）
で表わされるニトロオキシド化合物を反応物の全
量に対して10〜10000ppm存在させて共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とを反応させる
ことを特徴とする重合体副生成物の生成を防止す
る方法に関するものである。 これらの化合物の具体例としては、２，２，
６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジン−
１−オキシル、２，２，５，５−テトラメチル−
３−オキソピロリジン−１−オキシル、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシ
ル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−
１−オキシル等が例示できる。これらのニトロオ
キシド化合物は通常供給原料の全重量に対して10
−10000ppm好ましくは100−5000ppmの範囲で添
加される。これらのニトロオキシド化合物は単独
あるいは２種以上混合して使用される。 本発明において使用される共役ジオレフインは
共役二重結合を有する鎖状および環状共役ジオレ
フイン化合物の全てである。化学式で示せば、例
えば一般式（）で例示される。 （ここでR4，R5，R6，R7，R8およびR9は水
素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso
−プロピル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基等のようなアルキル
基；フエニル基、ナフチル基、アラルキル基等の
ようなアリール基；アルコキシ基、アシル基、オ
キシカルボニル基、あるいはその他重合防止剤と
反応しない基である。R4，R5，R6，R7，R8およ
びR9は同じであつても、また異なつていても差
しつかえない。またR4〜R9が適当に組合さつて
環を形成していてもよい。） この様な共役ジオレフインとしては、１，３−
ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン
ン，２，４−ヘキサジエン，２，３−ジメチルブ
タジエン，１−フエニルブタジエン、あるいはシ
クロペンタジエン，メチルシクロペンタジエン等
の環状ジオレフイン等がある。 本発明において使用されるオレフイン化合物は
一般式（）によつて表わされる。 （ここでR10は水素もしくは炭素数１〜20のア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルデ
ヒド基、アシル基またはシアノ基であるか、フエ
ニル、ナフチル等のアリール基またはベンジル等
のアラルキル基である。R11，R12およびR13は水
素、炭素数１〜６の低級アルケニル基、アルコキ
シ基、アルデヒド基、アシル基、シアノ基、アリ
ール基およびアラルキル基のいずれかである。勿
論R10，R11，R12およびR13は同じであつてもよ
く、また異なつていても差しつかえない。さらに
R10またはR11とR12またはR13とがなんらかの形
で結合した環状化合物であつてよい。） この様なオレフイン化合物としては、エチレ
ン、プロピレン、ブテン、１，３−ブタジエン、
１，３−ペンタジエン、イソプレン、ヘキセン、
スチレン、メチルビニルエーテル、メチルビニル
ケトン、クロトンアルデヒド、無水マレイン酸、
メチルメタクリレート、アクリロニトリルさらに
はシクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、
ビニルノルボルネン等のような環状オレフインな
どが含まれる。 デイールス・アルダー反応における共役ジオレ
フインのオレフインに対するモル比は、目的生成
物として何を得るかによつても異なるが、一般に
１：10から10：１までの範囲が適当である。反応
には一般にｎ−ヘプタンやベンゼン等のような不
活性溶媒が使用されるが、これらの溶媒は必ずし
も使う必要がない。反応温度は、反応基質の反応
性に応じて−10℃〜180℃あるいはそれ以上の温
度が選ばれる。 反応時間は反応基質の性質により５分〜５時間
あるいはそれ以上であるが、反応温度によつて適
当に変えることができる。とりわけ本発明法では
高温反応が支障なく実施可能であるので比較的短
時間、たとえば５〜30分の反応時間で充分に反応
率をあげることができるという利点が生ずる。 〈実施例〉 以下実施例に従つて具体的に本発明について説
明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１〜３および比較例１〜４ １，３−ブタジエンあるいはイソプレンとシク
ロペンタジエンをモル比1.3：１で混合し、表−
１に示す種々の重合防止剤を5000ppm加えて内容
積100c.c.のステンレス製オートクレーブに入れ120
℃で３時間反応させた。反応終了後反応液を92
℃、２mmHgの条件で減圧処理し残つた重合体副
生成物の量を計算し全反応液に対する重量割合で
比較した。結果を表−１に示す。（重合体副生成
物については従来メタノールあるいはアセトンを
加えて白濁物の析出により観察されていたが巾広
い分子量分布をもつ重合体副生成物の生成量を定
量化するため上記方法を用いた。）
量に対して10〜10000ppm存在させて共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とを反応させる
ことを特徴とする重合体副生成物の生成を防止す
る方法に関するものである。 これらの化合物の具体例としては、２，２，
６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジン−
１−オキシル、２，２，５，５−テトラメチル−
３−オキソピロリジン−１−オキシル、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシ
ル、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン−
１−オキシル等が例示できる。これらのニトロオ
キシド化合物は通常供給原料の全重量に対して10
−10000ppm好ましくは100−5000ppmの範囲で添
加される。これらのニトロオキシド化合物は単独
あるいは２種以上混合して使用される。 本発明において使用される共役ジオレフインは
共役二重結合を有する鎖状および環状共役ジオレ
フイン化合物の全てである。化学式で示せば、例
えば一般式（）で例示される。 （ここでR4，R5，R6，R7，R8およびR9は水
素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso
−プロピル基、ｎ−ペンチル基、iso−ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基等のようなアルキル
基；フエニル基、ナフチル基、アラルキル基等の
ようなアリール基；アルコキシ基、アシル基、オ
キシカルボニル基、あるいはその他重合防止剤と
反応しない基である。R4，R5，R6，R7，R8およ
びR9は同じであつても、また異なつていても差
しつかえない。またR4〜R9が適当に組合さつて
環を形成していてもよい。） この様な共役ジオレフインとしては、１，３−
ブタジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエン
ン，２，４−ヘキサジエン，２，３−ジメチルブ
タジエン，１−フエニルブタジエン、あるいはシ
クロペンタジエン，メチルシクロペンタジエン等
の環状ジオレフイン等がある。 本発明において使用されるオレフイン化合物は
一般式（）によつて表わされる。 （ここでR10は水素もしくは炭素数１〜20のア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルデ
ヒド基、アシル基またはシアノ基であるか、フエ
ニル、ナフチル等のアリール基またはベンジル等
のアラルキル基である。R11，R12およびR13は水
素、炭素数１〜６の低級アルケニル基、アルコキ
シ基、アルデヒド基、アシル基、シアノ基、アリ
ール基およびアラルキル基のいずれかである。勿
論R10，R11，R12およびR13は同じであつてもよ
く、また異なつていても差しつかえない。さらに
R10またはR11とR12またはR13とがなんらかの形
で結合した環状化合物であつてよい。） この様なオレフイン化合物としては、エチレ
ン、プロピレン、ブテン、１，３−ブタジエン、
１，３−ペンタジエン、イソプレン、ヘキセン、
スチレン、メチルビニルエーテル、メチルビニル
ケトン、クロトンアルデヒド、無水マレイン酸、
メチルメタクリレート、アクリロニトリルさらに
はシクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、
ビニルノルボルネン等のような環状オレフインな
どが含まれる。 デイールス・アルダー反応における共役ジオレ
フインのオレフインに対するモル比は、目的生成
物として何を得るかによつても異なるが、一般に
１：10から10：１までの範囲が適当である。反応
には一般にｎ−ヘプタンやベンゼン等のような不
活性溶媒が使用されるが、これらの溶媒は必ずし
も使う必要がない。反応温度は、反応基質の反応
性に応じて−10℃〜180℃あるいはそれ以上の温
度が選ばれる。 反応時間は反応基質の性質により５分〜５時間
あるいはそれ以上であるが、反応温度によつて適
当に変えることができる。とりわけ本発明法では
高温反応が支障なく実施可能であるので比較的短
時間、たとえば５〜30分の反応時間で充分に反応
率をあげることができるという利点が生ずる。 〈実施例〉 以下実施例に従つて具体的に本発明について説
明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１〜３および比較例１〜４ １，３−ブタジエンあるいはイソプレンとシク
ロペンタジエンをモル比1.3：１で混合し、表−
１に示す種々の重合防止剤を5000ppm加えて内容
積100c.c.のステンレス製オートクレーブに入れ120
℃で３時間反応させた。反応終了後反応液を92
℃、２mmHgの条件で減圧処理し残つた重合体副
生成物の量を計算し全反応液に対する重量割合で
比較した。結果を表−１に示す。（重合体副生成
物については従来メタノールあるいはアセトンを
加えて白濁物の析出により観察されていたが巾広
い分子量分布をもつ重合体副生成物の生成量を定
量化するため上記方法を用いた。）
【表】
【表】
実施例 ４
１，３−ブタジエンとシクロペンタジエンをモ
ル比1.3：１で混合し２，２，６，６−テトラメ
チル−４−オキソピペリジン−１−オキシルを
1500ppm加えて内容量100c.c.のステンレス製オー
トクレーブに入れ120℃で３時間処理した。その
結果重合体副生成物の量は2.1％であつた。 比較例 ５ １，３−ブタジエンとシクロペンタジエンを
１：１のモル比で滞留時間10分になる様にフイー
ドし反応温度160℃で100時間連続運転を実施し
た。反応停止後オートクレーブ内は析出した重合
体副生成物で一杯になつていた。尚この時反応液
中の重合体副生成物は2.6％であつた。 実施例 ５ 比較例−５と同一条件で２，２，６，６−テト
ラメチル−４−オキリピペリジン−１−オキシル
を2500ppm添加し実験を行なつたところ反応停止
後オートクレーブ内に析出した重合体副生成物は
なくきれいであつた。尚この時反応液中の重合体
副生成物は0.18％であつた。 実施例 ６ ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジン−１−オキシル5000ppmを含むブタジエ
ンとヘキセンの混合液（ブタジエン／ヘキセン＝
1.2（モル比））を100c.c.のステンレス製オートクレ
ーブにて120℃で３時間処理した。その結果重合
体副生成物は1.5％であつた。 比較例 ６ 実施例−６と同一条件で重合防止剤を添加せず
に実験を行なつた。その結果重合体副生成物は
5.8％であつた。 〈発明の効果〉 共役ジオレフイン化合物とオレフイン化合物と
を反応させるデイールス・アルダー反応におい
て、一般式（）又は（）
ル比1.3：１で混合し２，２，６，６−テトラメ
チル−４−オキソピペリジン−１−オキシルを
1500ppm加えて内容量100c.c.のステンレス製オー
トクレーブに入れ120℃で３時間処理した。その
結果重合体副生成物の量は2.1％であつた。 比較例 ５ １，３−ブタジエンとシクロペンタジエンを
１：１のモル比で滞留時間10分になる様にフイー
ドし反応温度160℃で100時間連続運転を実施し
た。反応停止後オートクレーブ内は析出した重合
体副生成物で一杯になつていた。尚この時反応液
中の重合体副生成物は2.6％であつた。 実施例 ５ 比較例−５と同一条件で２，２，６，６−テト
ラメチル−４−オキリピペリジン−１−オキシル
を2500ppm添加し実験を行なつたところ反応停止
後オートクレーブ内に析出した重合体副生成物は
なくきれいであつた。尚この時反応液中の重合体
副生成物は0.18％であつた。 実施例 ６ ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピ
ペリジン−１−オキシル5000ppmを含むブタジエ
ンとヘキセンの混合液（ブタジエン／ヘキセン＝
1.2（モル比））を100c.c.のステンレス製オートクレ
ーブにて120℃で３時間処理した。その結果重合
体副生成物は1.5％であつた。 比較例 ６ 実施例−６と同一条件で重合防止剤を添加せず
に実験を行なつた。その結果重合体副生成物は
5.8％であつた。 〈発明の効果〉 共役ジオレフイン化合物とオレフイン化合物と
を反応させるデイールス・アルダー反応におい
て、一般式（）又は（）
【式】
（Ａは−CH2−あるいは
【式】R1〜R4は
水素又は異種あるいは同種の炭素数１〜６のアル
キル基） で表わされるニトロオキシド化合物を反応物の全
量に対して10〜10000ppm存在させて共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とを反応させる
ことにより、重合物の析出・付着による装置の閉
塞、装置の内壁面における重合体被膜の形成など
の障害を生じることなく良好な選択率で長時間反
応させることができた。
キル基） で表わされるニトロオキシド化合物を反応物の全
量に対して10〜10000ppm存在させて共役ジオレ
フイン化合物とオレフイン化合物とを反応させる
ことにより、重合物の析出・付着による装置の閉
塞、装置の内壁面における重合体被膜の形成など
の障害を生じることなく良好な選択率で長時間反
応させることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 共役ジオレフイン化合物とオレフイン化合物
とを反応させるデイールス・アルダー反応におい
て、一般式（）又は（） 【式】【式】 （Ａは−CH2−あるいは【式】R1〜R4は 水素又は異種あるいは同種の炭素数１〜６のアル
キル基） で表されるニトロオキシド化合物を反応物の全量
に対して10〜10000ppm存在させて共役ジオレフ
イン化合物とオレフイン化合物とを反応させるこ
とを特徴とする重合体副生成物の生成を防止する
方法。 ２ 共役ジオレフインがシクロペンタジエンであ
り、オレフイン化合物が１，３−ブタジエン又は
イソプレンである、特許請求の範囲第１項記載の
重合体副生成物の生成を防止する方法。 ３ 共役ジオレフインがシクロペンタジエンとジ
シクロペンタジエンの混合物であり、オレフイン
化合物が１，３−ブタジエン又はイソプレンであ
る、特許請求の範囲第１項記載の重合体副生成物
の生成を防止する方法。 ４ ニトロオキシド化合物が２，２，６，６−テ
トラメチル−４−オキソピペリジン−１−オキシ
ル、２，２，５，５−テトラメチル−３−オキソ
ピロリジン−１−オキシル、２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−１−オキシル、２，２，
５，５−トラメチルピロリジン−１−オキシルか
ら選ばれる化合物である特許請求の範囲第１項記
載の重合体副生成物の生成を防止する方法。 ５ ニトロオキシド化合物の反応物の全量に対す
る添加量が100〜5000ppmである、特許請求の範
囲第１項記載の重合体副生成物の生成を防止する
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP860586A JPS62167734A (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | 重合体副生成物の生成を防止する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP860586A JPS62167734A (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | 重合体副生成物の生成を防止する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167734A JPS62167734A (ja) | 1987-07-24 |
| JPH0360807B2 true JPH0360807B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=11697589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP860586A Granted JPS62167734A (ja) | 1986-01-18 | 1986-01-18 | 重合体副生成物の生成を防止する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62167734A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103073374A (zh) * | 2013-01-28 | 2013-05-01 | 宁波金海德旗化工有限公司 | 一种二甲基甲酰胺萃取精馏共轭二烯烃用复合聚合抑制剂及使用方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844025A (en) * | 1996-12-02 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 1,2-Bis-adducts of stable nitroxides with substituted ethylenes and stabilized compositions |
| JP2008189569A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-21 | Hakuto Co Ltd | 共役ジエン化合物の重合抑制剤組成物および重合抑制方法 |
| MX2011014007A (es) * | 2009-06-16 | 2012-06-01 | Amyris Inc | 1, 4-carboxilatos de ciclohexeno. |
| DE102013204950A1 (de) | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2326070C3 (de) * | 1973-05-22 | 1979-10-25 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Vorrichtung zur Entfernung von Kohlendioxid aus zum Betrieb von elektrochemischen Zellen dienender Luft |
| JPS5115001A (en) * | 1974-07-30 | 1976-02-06 | Jujo Paper Co Ltd | Arukariparupuno seizoho |
-
1986
- 1986-01-18 JP JP860586A patent/JPS62167734A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103073374A (zh) * | 2013-01-28 | 2013-05-01 | 宁波金海德旗化工有限公司 | 一种二甲基甲酰胺萃取精馏共轭二烯烃用复合聚合抑制剂及使用方法 |
| CN103073374B (zh) * | 2013-01-28 | 2015-05-13 | 宁波金海晨光化学股份有限公司 | 一种二甲基甲酰胺萃取精馏共轭二烯烃用复合聚合抑制剂及使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62167734A (ja) | 1987-07-24 |
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