JPH0360878B2 - - Google Patents
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- JPH0360878B2 JPH0360878B2 JP60211997A JP21199785A JPH0360878B2 JP H0360878 B2 JPH0360878 B2 JP H0360878B2 JP 60211997 A JP60211997 A JP 60211997A JP 21199785 A JP21199785 A JP 21199785A JP H0360878 B2 JPH0360878 B2 JP H0360878B2
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、石鹸と低刺激性改良化成分
（mildness improving component）とを含有す
るクリーニング組成物に関する。 〔従来の技術〕 石鹸はクリーニングにおいて有効であるが、多
くの物理的欠点を克服するために他の成分を処方
する必要がある。石鹸の泡立ち、芳香、見映えお
よびその他の美観を改良する添加物が見い出され
ている。 極く最近、石鹸の皮膚に及ぼす不快感に注意が
向けられている。18種の周知の化粧石鹸が、フロ
ツシユ（Frosch）およびクリグマン（Kligman）
により調査された［ジヤーナル・アメリカン・ア
カデミー・デルマトロジー、第35頁（1979）］。皮
膚に対するそれらの作用には大きな差が認められ
た。大抵の石鹸は、顕著な刺戟性を有していた。
この研究は、石鹸をたとえばアシル脂肪族イセチ
オネート（acyl fatty isethionate）のような他
の洗剤で実質的に置換すれば皮膚に対しより適し
た系が得られることを示した。残念ながら、この
代案はコスト高となり、したがつて不快感を解消
する安価な解決策が望ましい。 恐らく低コストにて石鹸をアシル脂肪族イセチ
オネートと配合する報告は数多く存在する。米国
特許第2894912号明細書（ガイツ）は、約30〜70
％のアシル脂肪族イセチオネートと2.5〜25％の
石鹸とを含有する化粧石鹸棒の利点を推奨してい
る。米国特許第4260507号明細書（バレツト）に
おいては、多量の石鹸（60〜97％）を含有する組
成物が少量（３〜40％）のアシル脂肪族イセチオ
ネートと組み合わされた。これらの化粧石鹸棒
は、優れた泡立ち特性を有すると主張された。 アシル脂肪族イセチオネートは、C12−C25脂肪
酸とイセチオン酸（ヒドロキシエタンスルホン酸
としても知られる）のアルカリ金属塩との直接的
エステル交換により製造することができる。エス
テル化されていないイセチオン酸アルカリ金属塩
自身も、米国特許第4180470号明細書（トコシユ
等）において、アシルイセチオネートを主たる表
面活性洗剤として含有する化粧石鹸棒における化
粧石鹸棒処理助剤として報告されている。米国特
許第3043779号明細書は、使用中に軟かくなりか
つ粘つく傾向を減少させるよう特殊配合した石鹸
棒もしくはケーキの形態の洗剤組成物を記載して
いる。開示された組成物は、石鹸の他に脂肪族ア
シル−アミノメタンスルホン酸の水溶性アルカリ
金属塩の存在を必要とする。ここで、脂肪族アシ
ル基は約８〜約18個の炭素原子を有しかつ少割合
の有機モノカルボン酸もしくはモノスルホン酸の
水溶性塩は１〜８個の炭素原子を有する。後者の
例はイセチオン酸ナトリウムとして示されてい
る。 ［発明の要旨］ 本発明の第１の特徴によれば、 (a) 25重量％より多い量の脂肪酸石鹸と、 (b) 構造式： HO−CHRCH2−SO3M ［式中、Ｒは水素またはC1−C7アルキルもし
くはアルケニル基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、アルキルアンモニウムおよびモノ
−、ジ−もしくはトリ−アルカノールアンモニ
ウムイオンよりなる群から選択される陽イオン
である］ の低刺激性改良化塩と からなり、石鹸対低刺激性改良化塩の比が約１：
２〜約200：１の範囲であることを特徴とするク
リーニング組成物が提供される。 すなわち、本発明は、多量の石鹸を含有し純粋
な石鹸よりも皮膚に対して低刺激性となりうる低
コストのクリーニング組成物を提供することがで
きる。本明細書に記載す組成物は、脂肪族アシル
基が約８〜18個の炭素原子を有する脂肪族−アシ
ルアミノメタンスルホン酸の水溶性アルカリ金属
塩を含有しない。 ［発明の詳細な説明］ 本発明による組成物の使用により、非アシル化
イセチオン酸塩を石鹸組成物中に配合すれば、一
般に未改質石鹸に関連して起る問題の皮膚損傷を
防止しうることが見い出された。アシル脂肪族イ
セチオネートと異なり、アシル化されていないも
のはアシル化されたエステルにより得られるより
もずつと低いレベルの濃度で皮膚に対する低刺激
性を与えることができる。 「石鹸」という用語は本明細書においてその一
般的意味で使用される。すなわち脂肪族アルカン
−もしくはアルケンモノカルボン酸のアルカリ金
属塩またはアルカノールアンモニウム塩を意味す
る。ナトリウム、カリウム、モノー、ジーおよび
トリーエタノールアンモニウム陽イオンまたはそ
の組み合せが、本発明の組成物に使用するのに適
している。一般に、ナトリウム石鹸が好適であ
る。しかしながら好適には、約１〜約25％の石鹸
をカリウム石鹸とすることもできる。使用する石
鹸は、好ましくは約12〜20個の炭素原子、好まし
くは約12〜約18個の炭素原子を有する天然もしく
は合成脂肪族（アルカンもしくはアルケン）酸の
周知のアルカリ金属塩である。これらは約12〜約
20個の炭素原子を有する非環式炭化水素のアルカ
リ金属カルボ酸塩として記載することもできる。 たとえばココヤシ油の脂肪酸布を有する石鹸
は、広範囲の分子量の下限を与えることができ
る。落花生油または菜種油或いはその水素化誘導
体の脂肪酸分布を有するような石鹸は、たとえば
広範囲の分子量の上限を与えることができる。 ココヤシ油もしくは獣脂或いはその混合物の脂
肪酸分布を有する石鹸を使用するのが好適であ
る。何故なら、これらはより入手が容易な脂肪で
あるからである。ココヤシ油石鹸における少なく
とも12個の炭素原子を有する脂肪酸の割合は約85
％である。この割合は、ココヤシ油と脂肪たとえ
ば獣油、パーム油またはその主鎖長がC16もしく
はそれ以上である非熱帯性の堅果油脂との混合物
を使用した場合には、より多いであろう。本発明
の組成物に使用するのに好適な石鹸は、約12−18
個の炭素原子を有する脂肪酸を少なくとも約85％
有する。 石鹸用に使用するココヤシ油は、その全部また
は１部を他の「高ラウリン」油、すなわち全脂肪
酸の少なとも50％がラウリン酸もしくはミリスチ
ン酸およびその混合物で構成された油脂により置
換することができる。これら油の一般適な例は、
ココヤシ油類の熱帯性堅果油である。たとえば、
これらはパーム核油（palm kernel oil）、ババス
ー油（babassu oil）、オウリキユリー油
（ouricuri oil）、ツクム油（tucum oil）、コフネ
油（cohune oil）、ムルムル油（murumuru
oil）、ジヤボテイー核油（jaboty kernel oil）、
カハカン核油（khakan kernel oil）、ジカ堅果
油（dike nut oil）およびウクフババター
（ucuhuba butter）を包含する。 好適石鹸は、約15〜約20％のココヤシ油と約80
〜約85％の獣脂との混合物である。これらの混合
物は、約12〜約18個の炭素原子を有する脂肪酸を
約95％含有する。或いは石鹸は、脂肪酸含有量が
C12−C18の鎖長のものを約85％とするココヤシ脂
から製造することもできる。 これら石鹸は、市販の許容基準にしたがう不飽
和を含むこともできる。過度の不飽和は一般に回
避される。 石鹸は、古典的なケルト煮沸法或いは近代的な
連続石鹸製造法により製造することができ、たと
えば獣脂もしくはココヤシ油或いはその均等物の
ような天然油脂を当業者に周知の方法によりアル
カリ金属水酸化物で鹸化する。代案として、石鹸
はたとえばラウリン酸（C12）、ミリスチン酸
（C14）、パルミチン酸（C16）またはステアリン酸
（C18）のような脂肪酸をアルカリ金属水酸化物も
しくは炭酸塩で中和して製造することもできる。 本発明による組成物の全石鹸含有量は、25重量
％より多くなければならない。好ましくは、組成
物の約30〜約98％が石鹸である。より好ましく
は、石鹸の濃度は約50〜約70％の範囲である。 本発明により包含されるクリーニング組成物
は、たとえば液状または棒状化粧石鹸の形態とす
ることができる。 ここに開示する皮膚低刺激性改良化剤はイセチ
オン酸の塩である。有効な塩の陽イオンはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウムおよびモノー、ジーもしくはト
リーアルカノールアンモニウムの各イオンよりな
る群から選択される。特に好適な陽イオンは、ナ
トリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウム、アンモニウム、トリエチルアンモニ
ウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウムまたはトリエタノールアンモニウ
ムの各イオンを包含する。 低刺激性改良化剤として特に好適なものは、上
記一般式においてＲが水素である簡単な未置換の
イセチオン酸ナトリウムである。 好ましくは、低刺激性改良化剤は約0.5〜約50
％の量で存在する。より好ましくは、低刺激性改
良化剤は全組成物に対し約１〜約25％、さらに好
ましくは約２〜約15％、特に好ましくは約６〜約
15重量％の量で存在する。 さらに、石鹸以外の洗剤を組成物中に存在させ
ることもできる。しかしながら、これらの洗剤の
量は好ましくは石鹸の存在量以下である。これら
洗剤は、下記の群から選択されるアルカリ金属、
マグネシウムまたはアンモニウム塩から選択する
ことができる： C12−C16ヒドロキシアルカンスルホン酸塩、 C8−C18アシルイセチオン酸塩、 C8−C18N−アシルタウリン酸塩、 C12−C18アルキル硫酸塩、 C12−C18アルキルエーテル硫酸塩、 C12−C16アルキルホスホン酸および燐酸塩、 C12−C16モノーアルキルコハク酸およびマレイ
ン酸塩、 C6−C14ジアルキルスルホコハク酸塩、 C16−C20アルカンジスルホン酸塩、および C8−C18アルケンスルホン酸塩。 特に好適なものはC8−C18アシルイセチオン酸
塩、殊にC8−C18アシルイセチオン酸ナトリウム
である。これらの塩は、イセチオン酸アルカリ金
属塩と６〜18個の炭素原子および20未満の沃素価
を有する混合脂肪族脂肪酸との間の反応により製
造される。これら混合脂肪酸の少なくとも75％は
12〜18個の炭素原子を有し、25％までが６〜10個
の炭素原子を有する。 存在する場合、アシルイセチオン酸塩は全組成
物に対し約５重量％から、好ましくは約10重量％
から約40重量％までの範囲である。好ましくは、
この成分は約15〜約30％の量で存在する。 他の薬効成分も本組成物中に含ませることがで
きる。たとえば、約２〜10重量％の泡立ち促進性
の洗剤塩も配合することができる。この種類の添
加物の例は、アルカリ金属および有機アミンの高
級脂肪族アルコール硫酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩および高級脂肪酸のタウリン酸塩より
なる群から選択される塩である。 泡立ち特性をさらに向上させるための過脂肪化
剤、たとえば炭素数８〜18個の脂肪酸を組成物に
対し約１〜約30重量％、好ましくは10〜16個の炭
素原子を有する脂肪酸を25重量％までの重で含ま
せることもできる。皮膚感覚およびクリーム特性
を改善するために、たとえばステアリン酸を組成
物中に配合することもできる。 殺菌剤、香料、着色料、顔料（たとえば二酸化
チタン）および水などの添加剤も存在させること
ができる。 本発明を実現化する組成物は、たとえば低刺激
性改良化塩および必要とされるその他任意成分を
適切な石鹸へ約100〜約110℃の温度につ高剪断ミ
キサー中で添加して製造することができる。工程
はたとえば次の慣用の固形石鹸製造技術にしたが
うことができる。すなわち水分含有量を減少さ
せ、冷却し、混練し、プロツデイング
（plodding）を行ない、かつスタンピングして固
形石鹸を形成する。 本発明の他の特徴によれば、薬品損傷に対し皮
膚を保護する方法が提供され、この方法は皮膚損
傷を防止するのに有効な量で式： HO−CHRCH2−SO3M ［式中、Ｒは水素またはC1−C7アルキルもしく
はアルケニル基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、アルキルアンモニウムおよびモノー、ジ
ーもしくはトリーアルカノールアンモニウムイオ
ンから選択される陽イオンである］ の保護塩を皮膚へ局部的に施すことからなつてい
る。 皮膚低刺激性試験 フローシユークリグマン・ソープ・チヤンバー試
験 フローシユークリグマン・ソープ・チヤンバー
試験（Frosch−Kligman Soap Chamber Test）
は、過敏症皮膚を有する人に対し表面活性組成物
の低刺激性を評価するよう設計されている。0.75
％ラウリル硫酸ナトリウムのパツチを６時間貼付
した後この処理サイドがパツチを施した後24時間
にわたり赤く腫れる人を、過敏症と見なす。この
スクリーニング試験にかけた人の約30％が過敏症
皮膚を有すると判明した。29名の過敏症と認定さ
れたパネル員が後記実施例１の実験に参加した。 ヒル・トツプ・チヤンバー（登録商標）（直径
25mm）をデルミセル（登録商標）低アレルギー性
布テープ（ジヨンソン・アンド・ジヨンソン社）
へ付着させて貼付パツチを作成した。ギルソン
（登録商標）マイクロピペツトを使用して、0.20
mlの溶液を各チヤンバのそれぞれに分配した。各
パネル員を、ランダム化された31の貼付順序の１
つに割当てた。 ５日目にパツチを除去した後、パツチを除去し
てから３時間後に各貼付けサイトを３名の熟練判
定員により評価した。次の評価尺度にしたがつて
３種の分類で評価した： 紅 斑 ０＝紅斑なし １＝僅か赤色、拡散 ２＝中庸 ３＝強度の赤色 鱗片化 ０＝鱗片化なし １＝微小 ２＝中庸 ３＝重度の大きいフレーク 亀 裂 ０＝亀裂なし １＝微細な亀裂 ２＝単一または均一な多種の幅広い亀裂 ３＝出血もしくは滲液を伴なう幅広い亀裂 各サイトにつき優先評価も行なつた。パネル員
は８日目に再評価を行なつた。これらのデータを
非パラメータ・フリードマン試験およびネメニイ
法を用いて統計的に解析した。 モルモツト液浸試験 洗剤投与から生ずる皮膚刺戟を評価するための
モデルとして、モルモツト液浸試験を用いた。 雄アルビノハーレー種の成体モルモツトを動物
パネルとして使用した。これらには処理期間中を
除き、標準のモルモツト用餌と水道水とを随意に
与えた。試験に先立ち、これら動物を皮膚欠陥お
よび一般的病気の徴候につき観察した。次いで、
これら動物を液浸処理の開始前の５日間にわたり
施設に馴化させた。処理期間中、皮膚温度と動物
体重とを観測した。蒸発計を使用して、経皮水分
損失を測定した。皮膚の厚さおよび表面PHをも測
定した。実験室条件は72±２〓（22℃±１℃）お
よび約50％の室内温度に維持した。照明は12時間
明るくし、次いで12時間暗くするよう同期させ
た。体重は毎日測定した。各動物を病気につき毎
日観察し、皮膚の異常につき毎日評価した。実験
の初日およびそれ以降毎日、モルモツトの腹部表
面を綿密に刈り取つた。評価の後、モルモツトを
遮蔽蓋を有する穴開きキヤニスタに入れた。次い
で、収容したモルモツトを約1.4の予備加熱さ
れた（38〜40℃）液浸用溶液を含有する２容の
透明なプラスチツクナルゲンビーカーに入れた。
この容積で、各動物は胸腋まで浸液した。モルモ
ツトを、40℃に保たれた液浸用タンクの水で30分
間液浸した。この直後に各動物を液浸ビーカーか
ら取り出し、蒸溜水（40℃）の10バケツに移
し、そして激しくゆすいだ。次いで、動物をその
容器から取り出し、紙タオルで部分乾燥させ、そ
して赤外線加熱された（90〓／32℃）培養器に30
分間入れた。保温培養期間が完了した後、動物を
篭に戻した。最初の液浸を開始してから３時間
後、第２回の同じ液浸過程を行なつた。これら試
験を10〜12日間継続した。 各液浸の後、皮膚を紅斑、鱗片化および粗さの
反応につき評価した。相対的な反応評価尺度は下
記の通りである： 紅 斑 ０＝作用なし １＝僅小 ２＝中庸 ３＝重度 ４＝出血を伴なう重度 ５＝壊疽 鱗片化 ０＝反応なし １＝僅かな反応 ２＝中庸の鱗片化 ３＝若干の皮膚の腐肉を伴なう中庸の鱗片化 ４＝重度の鱗片化皮膚の腐肉、顕著な亀裂 ５＝大きい皮膚面積の腐食、出血を伴なうことが
ある深部亀裂 粗 さ ０＝平滑、正常な反応 １＝僅かな反応 ２＝中庸の反応 ３＝明確な反応 ４＝亀裂伴なう明確な粗さ ５＝深部亀裂および痛みを伴なう重度の粗さ 各分類の皮膚損傷につき、反応を10〜12日の全
期間にわたり平均化した。本明細書における後記
実施例は、先動物の平均値から平均化した相対的
反応尺度を示している。 屈曲部洗浄試験 屈曲部洗浄方法（flex wash procedure）は、
前肘窩（肘の屈曲領域）につき毎日60秒間づつ３
回洗浄することからなつている。この方法は、迅
速に紅斑を発生させるように設計されている。紅
斑反応は、フロシユークリグマ試験と異なり、温
度変化および湿度変化に伴なつて僅かしか変化せ
ず、したがつてこの方法は１年中を通しての試験
に適している。 約20名の男性パネル員を試験体として使用し
た。パネル員の屈曲領域はいかなる皮膚病（湿
疹、乾燥、刺戟、切傷または擦傷）があつてはな
らない。抗ヒスタミン剤、抗炎症剤（一週間当り
８回以上）または局部、経口もしくは注射コルチ
ゾンを定期的に受けたものは本試験から排除し
た。パネル員を２つのサブ群に分けて、左ききの
違いにつきバランスされた。第Ｉ群は左側屈曲部
に対しては組成物「Ａ」を割当て、かつ右側屈曲
部については組成物「Ｂ」を割当てた。第群は
その逆とした。 評価の後、パネル員には左側屈曲領域を漏らす
よう指示した。スポンジおよび化粧石鹸棒として
調製した試験組成物を水道水で湿らした（100
ppmカルシウム／マグネシウムイオン）。次いで、
試験員がこの湿らしたスポンジを用いて試験石鹸
を10回擦つた。「投与」スポンジをパネル員の右
手においた。次いで、パネル員の左側屈曲領域を
正確に60秒間（約120回）洗浄した。その後、屈
曲部をゆすぎかつ拭いて乾燥させた。この洗浄過
程を適当な組成物により右手につき反復した。こ
の手順による洗浄を連続５日間毎日３回、すなわ
ち全部で15回反復した。処理時間は1.5時間間隔
とした。各試験サイトを洗浄直後および第３回の
洗浄後４時間に評価した。 熟練した評価員により、各洗浄前および毎日の
第３回目の洗浄後４時間に試験サイトを全部で20
回評価した。評価尺度は次の通りとした： ０＝紅斑なし 0.5＝僅かに検知しうる紅斑 １＝緩和な斑点状紅斑／浮腫なし 1.5＝緩和／中庸の紅斑／浮腫ありまたはなし ２＝中庸の腫れ紅斑／浮腫もしくは水泡ありまた
はなし 2.5＝中庸／重度の紅斑／浮腫／水胞 ３＝重度の紅斑／浮腫／水胞／水胞性湿疹。 各サイトを上記尺度「２」もしくはそれ以上に
なるまでまたは15回の洗浄を終るまで上記方法で
処理した。尺度「２」もしくはそれ以上に達した
際、その屈曲部につき処理を止めた。次いで、最
終尺度を全ての残存評価につき行なつた。残余の
屈曲部を少なくとも尺度「２」または15回の処理
のいずれか最初に達するまで洗浄した。実施例に
おいて、最終尺度は全パネル員からの結果につき
平均したパネル員１人当たりの20回の評価に対す
る結果の全合計である。すなわち、理論的には平
均尺度は０〜60の範囲であり、下限値は皮膚刺戟
が全くないことを示す一方、上限は重度であるこ
とを示している。実際上、尺度は一般に約15〜30
の範囲であつた。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例につきさらに説明する。
全ての部、％および比率は特記しない限り全組成
物に対する重量による。 実施例 １ この実施例においてはイセチオン酸ナトリウム
を、皮膚における石鹸の不快作用を解消する際の
低刺激特性につき評価した。試験組成物は、１つ
を82/18石鹸（獣脂：ココヤシ）の比較組成物と
し、他方にはさらに15％のイセチオン酸ナトリウ
ムを含有させた。40℃まで組成物を加温すること
により８％水溶液を作成し、かつ各試料につき盲
検試料を作成した。フロシユークリグマン・ソー
プ・チヤンバ試験を上記の手順にしたがつて行な
つた。これら試験の結果を、平均評価および嗜好
尺度としてそれぞれ下記第表および第表に示
す。
（mildness improving component）とを含有す
るクリーニング組成物に関する。 〔従来の技術〕 石鹸はクリーニングにおいて有効であるが、多
くの物理的欠点を克服するために他の成分を処方
する必要がある。石鹸の泡立ち、芳香、見映えお
よびその他の美観を改良する添加物が見い出され
ている。 極く最近、石鹸の皮膚に及ぼす不快感に注意が
向けられている。18種の周知の化粧石鹸が、フロ
ツシユ（Frosch）およびクリグマン（Kligman）
により調査された［ジヤーナル・アメリカン・ア
カデミー・デルマトロジー、第35頁（1979）］。皮
膚に対するそれらの作用には大きな差が認められ
た。大抵の石鹸は、顕著な刺戟性を有していた。
この研究は、石鹸をたとえばアシル脂肪族イセチ
オネート（acyl fatty isethionate）のような他
の洗剤で実質的に置換すれば皮膚に対しより適し
た系が得られることを示した。残念ながら、この
代案はコスト高となり、したがつて不快感を解消
する安価な解決策が望ましい。 恐らく低コストにて石鹸をアシル脂肪族イセチ
オネートと配合する報告は数多く存在する。米国
特許第2894912号明細書（ガイツ）は、約30〜70
％のアシル脂肪族イセチオネートと2.5〜25％の
石鹸とを含有する化粧石鹸棒の利点を推奨してい
る。米国特許第4260507号明細書（バレツト）に
おいては、多量の石鹸（60〜97％）を含有する組
成物が少量（３〜40％）のアシル脂肪族イセチオ
ネートと組み合わされた。これらの化粧石鹸棒
は、優れた泡立ち特性を有すると主張された。 アシル脂肪族イセチオネートは、C12−C25脂肪
酸とイセチオン酸（ヒドロキシエタンスルホン酸
としても知られる）のアルカリ金属塩との直接的
エステル交換により製造することができる。エス
テル化されていないイセチオン酸アルカリ金属塩
自身も、米国特許第4180470号明細書（トコシユ
等）において、アシルイセチオネートを主たる表
面活性洗剤として含有する化粧石鹸棒における化
粧石鹸棒処理助剤として報告されている。米国特
許第3043779号明細書は、使用中に軟かくなりか
つ粘つく傾向を減少させるよう特殊配合した石鹸
棒もしくはケーキの形態の洗剤組成物を記載して
いる。開示された組成物は、石鹸の他に脂肪族ア
シル−アミノメタンスルホン酸の水溶性アルカリ
金属塩の存在を必要とする。ここで、脂肪族アシ
ル基は約８〜約18個の炭素原子を有しかつ少割合
の有機モノカルボン酸もしくはモノスルホン酸の
水溶性塩は１〜８個の炭素原子を有する。後者の
例はイセチオン酸ナトリウムとして示されてい
る。 ［発明の要旨］ 本発明の第１の特徴によれば、 (a) 25重量％より多い量の脂肪酸石鹸と、 (b) 構造式： HO−CHRCH2−SO3M ［式中、Ｒは水素またはC1−C7アルキルもし
くはアルケニル基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、アルキルアンモニウムおよびモノ
−、ジ−もしくはトリ−アルカノールアンモニ
ウムイオンよりなる群から選択される陽イオン
である］ の低刺激性改良化塩と からなり、石鹸対低刺激性改良化塩の比が約１：
２〜約200：１の範囲であることを特徴とするク
リーニング組成物が提供される。 すなわち、本発明は、多量の石鹸を含有し純粋
な石鹸よりも皮膚に対して低刺激性となりうる低
コストのクリーニング組成物を提供することがで
きる。本明細書に記載す組成物は、脂肪族アシル
基が約８〜18個の炭素原子を有する脂肪族−アシ
ルアミノメタンスルホン酸の水溶性アルカリ金属
塩を含有しない。 ［発明の詳細な説明］ 本発明による組成物の使用により、非アシル化
イセチオン酸塩を石鹸組成物中に配合すれば、一
般に未改質石鹸に関連して起る問題の皮膚損傷を
防止しうることが見い出された。アシル脂肪族イ
セチオネートと異なり、アシル化されていないも
のはアシル化されたエステルにより得られるより
もずつと低いレベルの濃度で皮膚に対する低刺激
性を与えることができる。 「石鹸」という用語は本明細書においてその一
般的意味で使用される。すなわち脂肪族アルカン
−もしくはアルケンモノカルボン酸のアルカリ金
属塩またはアルカノールアンモニウム塩を意味す
る。ナトリウム、カリウム、モノー、ジーおよび
トリーエタノールアンモニウム陽イオンまたはそ
の組み合せが、本発明の組成物に使用するのに適
している。一般に、ナトリウム石鹸が好適であ
る。しかしながら好適には、約１〜約25％の石鹸
をカリウム石鹸とすることもできる。使用する石
鹸は、好ましくは約12〜20個の炭素原子、好まし
くは約12〜約18個の炭素原子を有する天然もしく
は合成脂肪族（アルカンもしくはアルケン）酸の
周知のアルカリ金属塩である。これらは約12〜約
20個の炭素原子を有する非環式炭化水素のアルカ
リ金属カルボ酸塩として記載することもできる。 たとえばココヤシ油の脂肪酸布を有する石鹸
は、広範囲の分子量の下限を与えることができ
る。落花生油または菜種油或いはその水素化誘導
体の脂肪酸分布を有するような石鹸は、たとえば
広範囲の分子量の上限を与えることができる。 ココヤシ油もしくは獣脂或いはその混合物の脂
肪酸分布を有する石鹸を使用するのが好適であ
る。何故なら、これらはより入手が容易な脂肪で
あるからである。ココヤシ油石鹸における少なく
とも12個の炭素原子を有する脂肪酸の割合は約85
％である。この割合は、ココヤシ油と脂肪たとえ
ば獣油、パーム油またはその主鎖長がC16もしく
はそれ以上である非熱帯性の堅果油脂との混合物
を使用した場合には、より多いであろう。本発明
の組成物に使用するのに好適な石鹸は、約12−18
個の炭素原子を有する脂肪酸を少なくとも約85％
有する。 石鹸用に使用するココヤシ油は、その全部また
は１部を他の「高ラウリン」油、すなわち全脂肪
酸の少なとも50％がラウリン酸もしくはミリスチ
ン酸およびその混合物で構成された油脂により置
換することができる。これら油の一般適な例は、
ココヤシ油類の熱帯性堅果油である。たとえば、
これらはパーム核油（palm kernel oil）、ババス
ー油（babassu oil）、オウリキユリー油
（ouricuri oil）、ツクム油（tucum oil）、コフネ
油（cohune oil）、ムルムル油（murumuru
oil）、ジヤボテイー核油（jaboty kernel oil）、
カハカン核油（khakan kernel oil）、ジカ堅果
油（dike nut oil）およびウクフババター
（ucuhuba butter）を包含する。 好適石鹸は、約15〜約20％のココヤシ油と約80
〜約85％の獣脂との混合物である。これらの混合
物は、約12〜約18個の炭素原子を有する脂肪酸を
約95％含有する。或いは石鹸は、脂肪酸含有量が
C12−C18の鎖長のものを約85％とするココヤシ脂
から製造することもできる。 これら石鹸は、市販の許容基準にしたがう不飽
和を含むこともできる。過度の不飽和は一般に回
避される。 石鹸は、古典的なケルト煮沸法或いは近代的な
連続石鹸製造法により製造することができ、たと
えば獣脂もしくはココヤシ油或いはその均等物の
ような天然油脂を当業者に周知の方法によりアル
カリ金属水酸化物で鹸化する。代案として、石鹸
はたとえばラウリン酸（C12）、ミリスチン酸
（C14）、パルミチン酸（C16）またはステアリン酸
（C18）のような脂肪酸をアルカリ金属水酸化物も
しくは炭酸塩で中和して製造することもできる。 本発明による組成物の全石鹸含有量は、25重量
％より多くなければならない。好ましくは、組成
物の約30〜約98％が石鹸である。より好ましく
は、石鹸の濃度は約50〜約70％の範囲である。 本発明により包含されるクリーニング組成物
は、たとえば液状または棒状化粧石鹸の形態とす
ることができる。 ここに開示する皮膚低刺激性改良化剤はイセチ
オン酸の塩である。有効な塩の陽イオンはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
キルアンモニウムおよびモノー、ジーもしくはト
リーアルカノールアンモニウムの各イオンよりな
る群から選択される。特に好適な陽イオンは、ナ
トリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マ
グネシウム、アンモニウム、トリエチルアンモニ
ウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノー
ルアンモニウムまたはトリエタノールアンモニウ
ムの各イオンを包含する。 低刺激性改良化剤として特に好適なものは、上
記一般式においてＲが水素である簡単な未置換の
イセチオン酸ナトリウムである。 好ましくは、低刺激性改良化剤は約0.5〜約50
％の量で存在する。より好ましくは、低刺激性改
良化剤は全組成物に対し約１〜約25％、さらに好
ましくは約２〜約15％、特に好ましくは約６〜約
15重量％の量で存在する。 さらに、石鹸以外の洗剤を組成物中に存在させ
ることもできる。しかしながら、これらの洗剤の
量は好ましくは石鹸の存在量以下である。これら
洗剤は、下記の群から選択されるアルカリ金属、
マグネシウムまたはアンモニウム塩から選択する
ことができる： C12−C16ヒドロキシアルカンスルホン酸塩、 C8−C18アシルイセチオン酸塩、 C8−C18N−アシルタウリン酸塩、 C12−C18アルキル硫酸塩、 C12−C18アルキルエーテル硫酸塩、 C12−C16アルキルホスホン酸および燐酸塩、 C12−C16モノーアルキルコハク酸およびマレイ
ン酸塩、 C6−C14ジアルキルスルホコハク酸塩、 C16−C20アルカンジスルホン酸塩、および C8−C18アルケンスルホン酸塩。 特に好適なものはC8−C18アシルイセチオン酸
塩、殊にC8−C18アシルイセチオン酸ナトリウム
である。これらの塩は、イセチオン酸アルカリ金
属塩と６〜18個の炭素原子および20未満の沃素価
を有する混合脂肪族脂肪酸との間の反応により製
造される。これら混合脂肪酸の少なくとも75％は
12〜18個の炭素原子を有し、25％までが６〜10個
の炭素原子を有する。 存在する場合、アシルイセチオン酸塩は全組成
物に対し約５重量％から、好ましくは約10重量％
から約40重量％までの範囲である。好ましくは、
この成分は約15〜約30％の量で存在する。 他の薬効成分も本組成物中に含ませることがで
きる。たとえば、約２〜10重量％の泡立ち促進性
の洗剤塩も配合することができる。この種類の添
加物の例は、アルカリ金属および有機アミンの高
級脂肪族アルコール硫酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩および高級脂肪酸のタウリン酸塩より
なる群から選択される塩である。 泡立ち特性をさらに向上させるための過脂肪化
剤、たとえば炭素数８〜18個の脂肪酸を組成物に
対し約１〜約30重量％、好ましくは10〜16個の炭
素原子を有する脂肪酸を25重量％までの重で含ま
せることもできる。皮膚感覚およびクリーム特性
を改善するために、たとえばステアリン酸を組成
物中に配合することもできる。 殺菌剤、香料、着色料、顔料（たとえば二酸化
チタン）および水などの添加剤も存在させること
ができる。 本発明を実現化する組成物は、たとえば低刺激
性改良化塩および必要とされるその他任意成分を
適切な石鹸へ約100〜約110℃の温度につ高剪断ミ
キサー中で添加して製造することができる。工程
はたとえば次の慣用の固形石鹸製造技術にしたが
うことができる。すなわち水分含有量を減少さ
せ、冷却し、混練し、プロツデイング
（plodding）を行ない、かつスタンピングして固
形石鹸を形成する。 本発明の他の特徴によれば、薬品損傷に対し皮
膚を保護する方法が提供され、この方法は皮膚損
傷を防止するのに有効な量で式： HO−CHRCH2−SO3M ［式中、Ｒは水素またはC1−C7アルキルもしく
はアルケニル基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、アルキルアンモニウムおよびモノー、ジ
ーもしくはトリーアルカノールアンモニウムイオ
ンから選択される陽イオンである］ の保護塩を皮膚へ局部的に施すことからなつてい
る。 皮膚低刺激性試験 フローシユークリグマン・ソープ・チヤンバー試
験 フローシユークリグマン・ソープ・チヤンバー
試験（Frosch−Kligman Soap Chamber Test）
は、過敏症皮膚を有する人に対し表面活性組成物
の低刺激性を評価するよう設計されている。0.75
％ラウリル硫酸ナトリウムのパツチを６時間貼付
した後この処理サイドがパツチを施した後24時間
にわたり赤く腫れる人を、過敏症と見なす。この
スクリーニング試験にかけた人の約30％が過敏症
皮膚を有すると判明した。29名の過敏症と認定さ
れたパネル員が後記実施例１の実験に参加した。 ヒル・トツプ・チヤンバー（登録商標）（直径
25mm）をデルミセル（登録商標）低アレルギー性
布テープ（ジヨンソン・アンド・ジヨンソン社）
へ付着させて貼付パツチを作成した。ギルソン
（登録商標）マイクロピペツトを使用して、0.20
mlの溶液を各チヤンバのそれぞれに分配した。各
パネル員を、ランダム化された31の貼付順序の１
つに割当てた。 ５日目にパツチを除去した後、パツチを除去し
てから３時間後に各貼付けサイトを３名の熟練判
定員により評価した。次の評価尺度にしたがつて
３種の分類で評価した： 紅 斑 ０＝紅斑なし １＝僅か赤色、拡散 ２＝中庸 ３＝強度の赤色 鱗片化 ０＝鱗片化なし １＝微小 ２＝中庸 ３＝重度の大きいフレーク 亀 裂 ０＝亀裂なし １＝微細な亀裂 ２＝単一または均一な多種の幅広い亀裂 ３＝出血もしくは滲液を伴なう幅広い亀裂 各サイトにつき優先評価も行なつた。パネル員
は８日目に再評価を行なつた。これらのデータを
非パラメータ・フリードマン試験およびネメニイ
法を用いて統計的に解析した。 モルモツト液浸試験 洗剤投与から生ずる皮膚刺戟を評価するための
モデルとして、モルモツト液浸試験を用いた。 雄アルビノハーレー種の成体モルモツトを動物
パネルとして使用した。これらには処理期間中を
除き、標準のモルモツト用餌と水道水とを随意に
与えた。試験に先立ち、これら動物を皮膚欠陥お
よび一般的病気の徴候につき観察した。次いで、
これら動物を液浸処理の開始前の５日間にわたり
施設に馴化させた。処理期間中、皮膚温度と動物
体重とを観測した。蒸発計を使用して、経皮水分
損失を測定した。皮膚の厚さおよび表面PHをも測
定した。実験室条件は72±２〓（22℃±１℃）お
よび約50％の室内温度に維持した。照明は12時間
明るくし、次いで12時間暗くするよう同期させ
た。体重は毎日測定した。各動物を病気につき毎
日観察し、皮膚の異常につき毎日評価した。実験
の初日およびそれ以降毎日、モルモツトの腹部表
面を綿密に刈り取つた。評価の後、モルモツトを
遮蔽蓋を有する穴開きキヤニスタに入れた。次い
で、収容したモルモツトを約1.4の予備加熱さ
れた（38〜40℃）液浸用溶液を含有する２容の
透明なプラスチツクナルゲンビーカーに入れた。
この容積で、各動物は胸腋まで浸液した。モルモ
ツトを、40℃に保たれた液浸用タンクの水で30分
間液浸した。この直後に各動物を液浸ビーカーか
ら取り出し、蒸溜水（40℃）の10バケツに移
し、そして激しくゆすいだ。次いで、動物をその
容器から取り出し、紙タオルで部分乾燥させ、そ
して赤外線加熱された（90〓／32℃）培養器に30
分間入れた。保温培養期間が完了した後、動物を
篭に戻した。最初の液浸を開始してから３時間
後、第２回の同じ液浸過程を行なつた。これら試
験を10〜12日間継続した。 各液浸の後、皮膚を紅斑、鱗片化および粗さの
反応につき評価した。相対的な反応評価尺度は下
記の通りである： 紅 斑 ０＝作用なし １＝僅小 ２＝中庸 ３＝重度 ４＝出血を伴なう重度 ５＝壊疽 鱗片化 ０＝反応なし １＝僅かな反応 ２＝中庸の鱗片化 ３＝若干の皮膚の腐肉を伴なう中庸の鱗片化 ４＝重度の鱗片化皮膚の腐肉、顕著な亀裂 ５＝大きい皮膚面積の腐食、出血を伴なうことが
ある深部亀裂 粗 さ ０＝平滑、正常な反応 １＝僅かな反応 ２＝中庸の反応 ３＝明確な反応 ４＝亀裂伴なう明確な粗さ ５＝深部亀裂および痛みを伴なう重度の粗さ 各分類の皮膚損傷につき、反応を10〜12日の全
期間にわたり平均化した。本明細書における後記
実施例は、先動物の平均値から平均化した相対的
反応尺度を示している。 屈曲部洗浄試験 屈曲部洗浄方法（flex wash procedure）は、
前肘窩（肘の屈曲領域）につき毎日60秒間づつ３
回洗浄することからなつている。この方法は、迅
速に紅斑を発生させるように設計されている。紅
斑反応は、フロシユークリグマ試験と異なり、温
度変化および湿度変化に伴なつて僅かしか変化せ
ず、したがつてこの方法は１年中を通しての試験
に適している。 約20名の男性パネル員を試験体として使用し
た。パネル員の屈曲領域はいかなる皮膚病（湿
疹、乾燥、刺戟、切傷または擦傷）があつてはな
らない。抗ヒスタミン剤、抗炎症剤（一週間当り
８回以上）または局部、経口もしくは注射コルチ
ゾンを定期的に受けたものは本試験から排除し
た。パネル員を２つのサブ群に分けて、左ききの
違いにつきバランスされた。第Ｉ群は左側屈曲部
に対しては組成物「Ａ」を割当て、かつ右側屈曲
部については組成物「Ｂ」を割当てた。第群は
その逆とした。 評価の後、パネル員には左側屈曲領域を漏らす
よう指示した。スポンジおよび化粧石鹸棒として
調製した試験組成物を水道水で湿らした（100
ppmカルシウム／マグネシウムイオン）。次いで、
試験員がこの湿らしたスポンジを用いて試験石鹸
を10回擦つた。「投与」スポンジをパネル員の右
手においた。次いで、パネル員の左側屈曲領域を
正確に60秒間（約120回）洗浄した。その後、屈
曲部をゆすぎかつ拭いて乾燥させた。この洗浄過
程を適当な組成物により右手につき反復した。こ
の手順による洗浄を連続５日間毎日３回、すなわ
ち全部で15回反復した。処理時間は1.5時間間隔
とした。各試験サイトを洗浄直後および第３回の
洗浄後４時間に評価した。 熟練した評価員により、各洗浄前および毎日の
第３回目の洗浄後４時間に試験サイトを全部で20
回評価した。評価尺度は次の通りとした： ０＝紅斑なし 0.5＝僅かに検知しうる紅斑 １＝緩和な斑点状紅斑／浮腫なし 1.5＝緩和／中庸の紅斑／浮腫ありまたはなし ２＝中庸の腫れ紅斑／浮腫もしくは水泡ありまた
はなし 2.5＝中庸／重度の紅斑／浮腫／水胞 ３＝重度の紅斑／浮腫／水胞／水胞性湿疹。 各サイトを上記尺度「２」もしくはそれ以上に
なるまでまたは15回の洗浄を終るまで上記方法で
処理した。尺度「２」もしくはそれ以上に達した
際、その屈曲部につき処理を止めた。次いで、最
終尺度を全ての残存評価につき行なつた。残余の
屈曲部を少なくとも尺度「２」または15回の処理
のいずれか最初に達するまで洗浄した。実施例に
おいて、最終尺度は全パネル員からの結果につき
平均したパネル員１人当たりの20回の評価に対す
る結果の全合計である。すなわち、理論的には平
均尺度は０〜60の範囲であり、下限値は皮膚刺戟
が全くないことを示す一方、上限は重度であるこ
とを示している。実際上、尺度は一般に約15〜30
の範囲であつた。 ［実施例］ 以下、本発明を実施例につきさらに説明する。
全ての部、％および比率は特記しない限り全組成
物に対する重量による。 実施例 １ この実施例においてはイセチオン酸ナトリウム
を、皮膚における石鹸の不快作用を解消する際の
低刺激特性につき評価した。試験組成物は、１つ
を82/18石鹸（獣脂：ココヤシ）の比較組成物と
し、他方にはさらに15％のイセチオン酸ナトリウ
ムを含有させた。40℃まで組成物を加温すること
により８％水溶液を作成し、かつ各試料につき盲
検試料を作成した。フロシユークリグマン・ソー
プ・チヤンバ試験を上記の手順にしたがつて行な
つた。これら試験の結果を、平均評価および嗜好
尺度としてそれぞれ下記第表および第表に示
す。
【表】
【表】
第表および第表に示した数値は、亀裂評価
以外は90％信頼限界において統計的に有利であつ
た。これら試験は、フロシユークリグマン試験に
対する皮膚反応が最も貧弱である夏期間に必ず行
なつた。冬期間における反応は、一般に約２〜７
倍大きい結果を与える。したがつて、イセチオン
酸ナトリウムを含有する石鹸組成物と含有しない
組成物との間で、第表および第表により示さ
れた相違は最小値である。これらは、より苛酷な
冬の環境下でずつと大きくなると予想される。 第表の紅斑評価は、15％のイセチオン酸塩を
含む82／18石鹸がイセチオン酸塩を含有しない比
較組成物よりもずつと低刺激性であることを示し
ている。鱗片化も15％イセチオン酸塩石鹸組成物
を使用すると顕著に低かつた。亀裂評価は統計的
に差がなかつたが、亀裂優先尺度においては、15
％のイセチオン酸塩がこの皮膚状態に統計的に測
定しうる改良を与えるという差を与えた。５％レ
ベレおよび10％レベルのイセチオン酸ナトリウム
についても評価したが、表には示されなかつた。
評価および優先尺度の両者につき紅斑、鱗片化お
よび亀裂における改良がイセチオン酸塩の増加と
共に増大することが認められた。 実施例 ２ 棒状化粧石鹸の形態の個人用洗浄組成物につき
下記に例示する。 これら組成物も、本発明による石鹸／イセチオ
ン酸ナトリウム組成物における他の洗剤成分、す
なわち少量成分としてアシルイセチオン酸ナトリ
ウムの存在を例示している。 下記する少量成分を適切な（neat）石鹸に対し
約100〜110℃にて高剪断ミキサー中で加えること
により、組成物１および２を作成した。水分含有
量は、蒸発によ所要レベルまで減少させた。次い
で、混合物を冷却ローラで冷却し、混練し、ビレ
ツト状にプロツデイングし、かつスタンピングし
て石鹸棒を形成した。
以外は90％信頼限界において統計的に有利であつ
た。これら試験は、フロシユークリグマン試験に
対する皮膚反応が最も貧弱である夏期間に必ず行
なつた。冬期間における反応は、一般に約２〜７
倍大きい結果を与える。したがつて、イセチオン
酸ナトリウムを含有する石鹸組成物と含有しない
組成物との間で、第表および第表により示さ
れた相違は最小値である。これらは、より苛酷な
冬の環境下でずつと大きくなると予想される。 第表の紅斑評価は、15％のイセチオン酸塩を
含む82／18石鹸がイセチオン酸塩を含有しない比
較組成物よりもずつと低刺激性であることを示し
ている。鱗片化も15％イセチオン酸塩石鹸組成物
を使用すると顕著に低かつた。亀裂評価は統計的
に差がなかつたが、亀裂優先尺度においては、15
％のイセチオン酸塩がこの皮膚状態に統計的に測
定しうる改良を与えるという差を与えた。５％レ
ベレおよび10％レベルのイセチオン酸ナトリウム
についても評価したが、表には示されなかつた。
評価および優先尺度の両者につき紅斑、鱗片化お
よび亀裂における改良がイセチオン酸塩の増加と
共に増大することが認められた。 実施例 ２ 棒状化粧石鹸の形態の個人用洗浄組成物につき
下記に例示する。 これら組成物も、本発明による石鹸／イセチオ
ン酸ナトリウム組成物における他の洗剤成分、す
なわち少量成分としてアシルイセチオン酸ナトリ
ウムの存在を例示している。 下記する少量成分を適切な（neat）石鹸に対し
約100〜110℃にて高剪断ミキサー中で加えること
により、組成物１および２を作成した。水分含有
量は、蒸発によ所要レベルまで減少させた。次い
で、混合物を冷却ローラで冷却し、混練し、ビレ
ツト状にプロツデイングし、かつスタンピングし
て石鹸棒を形成した。
【表】
【表】
試験組成物３および４は周知の化粧石鹸であ
り、これらを比較石鹸棒として使用した。ナトリ
ウム石鹸およびカリウム石鹸に関する比率は、獣
脂対ココヤシ脂肪酸の相対的含有量を意味する。 実施例 ３ 実施例２の試料１〜４につきフロシユークリグ
マン・ソープ・チヤンバ試験を行なつた。手順は
上記した通りであるが、ただし42名の有資格パネ
ル員をこれら実験に参加させ、各パネル員をラン
ダム化された20の貼付け順序の１つに割り当て
た。さらに、実施例１の溶液と異なり、この実施
例では化粧石鹸棒を使用し、40℃の水に溶解して
8w／ｖ％の石鹸溶液を作成した。チヤンバ試験
の結果を下記第表、第表および第表に示
す。
り、これらを比較石鹸棒として使用した。ナトリ
ウム石鹸およびカリウム石鹸に関する比率は、獣
脂対ココヤシ脂肪酸の相対的含有量を意味する。 実施例 ３ 実施例２の試料１〜４につきフロシユークリグ
マン・ソープ・チヤンバ試験を行なつた。手順は
上記した通りであるが、ただし42名の有資格パネ
ル員をこれら実験に参加させ、各パネル員をラン
ダム化された20の貼付け順序の１つに割り当て
た。さらに、実施例１の溶液と異なり、この実施
例では化粧石鹸棒を使用し、40℃の水に溶解して
8w／ｖ％の石鹸溶液を作成した。チヤンバ試験
の結果を下記第表、第表および第表に示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
５日目および８日目において、10％のイセチオ
ン酸ナトリウムを含有する試料１の紅斑評価およ
び優先尺度は、試料３および４の比較石鹸棒より
も顕著に良好であつた。2.14％のイセチオン酸ナ
トリウムを含む試料２も、石鹸比較試料３および
４のいずれよりも低刺激性であることが判明し
た。 パツチを新たに剥離した５日目における鱗片化
の尺度は統計的有意差がなかつた。有意差のない
理由は、この領域が貼付によりまだ漏れていたた
めである。８日目に尺度パターンは亀裂および紅
斑の尺度パターンと同じであつた。すなわち、低
刺激性の減少順序は試料１、２、３次いで４の順
であつた。10％の量で存在するイセチオン酸ナト
リウムは、２％の量で存在する場合よりも鱗片化
を抑制した。イセチオン酸塩を含まない組成物
は、皮膚保護の領域において最も貧弱であつた。 ５日目における亀裂尺度は、全ての試料におい
て統計的に同等であつた。８日目に亀裂尺度は試
料１、２、３次いで４の順序で程度が増大した皮
膚損傷を示した。したがつて、亀裂のパターンも
紅斑および鱗片化のパターンと同じであつた。こ
れらの結果は全て、イセチオン酸ナトリウムが石
鹸により引き起こされる皮膚損傷を緩和すること
を示している。それより多量のこの皮膚低刺激性
因子はより大きい効果を与える。 上記フロシユークリグマン試験を冬期間に行な
つた。この測定における測定結果は、夏期間に行
なつた実施例１の試料で得られたものよりもグル
ープとして著しく高かつた。 実施例 ４ この実施例は、屈曲部洗浄法により評価したイ
セチオン酸ナトリウムの皮膚損傷比較効果を示し
ている。２種の化粧石鹸棒を作成した。石鹸棒Ａ
は実質的に60／40（獣／ココヤシ）ナトリウム脂
肪酸石鹸基剤で構成し、比較試料として使用し
た。石鹸棒Ｂは、10％のイセチオン酸ナトリウム
を含有した以外は比較試料と同一としイセチオン
酸ナトリウム対石鹸の比は0.11とした。 第表 イセチオン酸ナトリウムの屈曲部洗浄試験 石鹸棒 屈曲部洗浄尺度 Ａ（比較） 30.1 Ｂ 26.2 この実験において、17名のパネル員を２つの群
に分けて試験に参加させた。一方の群の検体には
その左腕に石鹸棒Ｂを使用しかつ右腕には石鹸棒
Ａを使用するよう指示した。他の群はその逆とし
た。５日間連続した毎日４回測定を行なつた。毎
日４回目の測定は、最後の処理の４〜５時間後に
行なつた。これは、紅斑のピークが生ずる時点で
あつた。斑は７点尺度で判定し、０（紅斑なし）
〜３（重度紅斑）の範囲とした。尺度２もしくは
それ以上が腕に生じたならば、その腕に対する処
理を中断した。処理を他方の腕につき継続した。 上記実験の統計的解析は、石鹸棒Ｂがイセチオ
ン酸ナトリウムを含有しない比較よりも皮膚に対
し顕著に低刺激性であることを示した。統計的解
析は、２つの石鹸間にて0.0349のα水準値を与
え、これは屈曲数値の有意差を示している。さら
に、比較石鹸棒Ａは、17名のパネル員のうち７名
において他方の腕の前に紅斑尺度２を記録した。
石鹸棒Ｂが石鹸棒Ａより前に２を記録する例は存
在しなかつた。これは、サイン試験を用いてα水
準0.0078にて有意である。 実施例 ５ 皮膚に対するイセチオン酸ナトリウムの効果に
つき、モルモツト液浸試験を用いて評価した。２
種の水溶液を作成した（比較溶液Ｃは、0.75％の
石鹸と0.75％のアシルイセチオン酸ナトリウムと
0.4％のステアリン酸と0.07％のイセチオン酸ナ
トリウムとを含有した）。組成物Ｄはイセチオン
酸ナトチウムの濃度を0.07％から0.27％まで増加
させた以外は組成物Ｃの同一の水溶液とした。溶
液ＣおよびＤにおけるイセチオン酸ナトリウム対
石鹸の比はそれぞれ0.093および0.036であつた。
液浸試験の結果を下表に示す。
ン酸ナトリウムを含有する試料１の紅斑評価およ
び優先尺度は、試料３および４の比較石鹸棒より
も顕著に良好であつた。2.14％のイセチオン酸ナ
トリウムを含む試料２も、石鹸比較試料３および
４のいずれよりも低刺激性であることが判明し
た。 パツチを新たに剥離した５日目における鱗片化
の尺度は統計的有意差がなかつた。有意差のない
理由は、この領域が貼付によりまだ漏れていたた
めである。８日目に尺度パターンは亀裂および紅
斑の尺度パターンと同じであつた。すなわち、低
刺激性の減少順序は試料１、２、３次いで４の順
であつた。10％の量で存在するイセチオン酸ナト
リウムは、２％の量で存在する場合よりも鱗片化
を抑制した。イセチオン酸塩を含まない組成物
は、皮膚保護の領域において最も貧弱であつた。 ５日目における亀裂尺度は、全ての試料におい
て統計的に同等であつた。８日目に亀裂尺度は試
料１、２、３次いで４の順序で程度が増大した皮
膚損傷を示した。したがつて、亀裂のパターンも
紅斑および鱗片化のパターンと同じであつた。こ
れらの結果は全て、イセチオン酸ナトリウムが石
鹸により引き起こされる皮膚損傷を緩和すること
を示している。それより多量のこの皮膚低刺激性
因子はより大きい効果を与える。 上記フロシユークリグマン試験を冬期間に行な
つた。この測定における測定結果は、夏期間に行
なつた実施例１の試料で得られたものよりもグル
ープとして著しく高かつた。 実施例 ４ この実施例は、屈曲部洗浄法により評価したイ
セチオン酸ナトリウムの皮膚損傷比較効果を示し
ている。２種の化粧石鹸棒を作成した。石鹸棒Ａ
は実質的に60／40（獣／ココヤシ）ナトリウム脂
肪酸石鹸基剤で構成し、比較試料として使用し
た。石鹸棒Ｂは、10％のイセチオン酸ナトリウム
を含有した以外は比較試料と同一としイセチオン
酸ナトリウム対石鹸の比は0.11とした。 第表 イセチオン酸ナトリウムの屈曲部洗浄試験 石鹸棒 屈曲部洗浄尺度 Ａ（比較） 30.1 Ｂ 26.2 この実験において、17名のパネル員を２つの群
に分けて試験に参加させた。一方の群の検体には
その左腕に石鹸棒Ｂを使用しかつ右腕には石鹸棒
Ａを使用するよう指示した。他の群はその逆とし
た。５日間連続した毎日４回測定を行なつた。毎
日４回目の測定は、最後の処理の４〜５時間後に
行なつた。これは、紅斑のピークが生ずる時点で
あつた。斑は７点尺度で判定し、０（紅斑なし）
〜３（重度紅斑）の範囲とした。尺度２もしくは
それ以上が腕に生じたならば、その腕に対する処
理を中断した。処理を他方の腕につき継続した。 上記実験の統計的解析は、石鹸棒Ｂがイセチオ
ン酸ナトリウムを含有しない比較よりも皮膚に対
し顕著に低刺激性であることを示した。統計的解
析は、２つの石鹸間にて0.0349のα水準値を与
え、これは屈曲数値の有意差を示している。さら
に、比較石鹸棒Ａは、17名のパネル員のうち７名
において他方の腕の前に紅斑尺度２を記録した。
石鹸棒Ｂが石鹸棒Ａより前に２を記録する例は存
在しなかつた。これは、サイン試験を用いてα水
準0.0078にて有意である。 実施例 ５ 皮膚に対するイセチオン酸ナトリウムの効果に
つき、モルモツト液浸試験を用いて評価した。２
種の水溶液を作成した（比較溶液Ｃは、0.75％の
石鹸と0.75％のアシルイセチオン酸ナトリウムと
0.4％のステアリン酸と0.07％のイセチオン酸ナ
トリウムとを含有した）。組成物Ｄはイセチオン
酸ナトチウムの濃度を0.07％から0.27％まで増加
させた以外は組成物Ｃの同一の水溶液とした。溶
液ＣおよびＤにおけるイセチオン酸ナトリウム対
石鹸の比はそれぞれ0.093および0.036であつた。
液浸試験の結果を下表に示す。
【表】
上記第表は、イセチオン酸ナトリウムのレベ
ルが上昇するにつれて皮膚損傷の全カテゴリー
（紅斑、鱗片化、粗さ）に対する相対的反応尺度
が定価することを示している。改善は統計的に有
意であつた。 実施例 ６ この実施例は、石鹸とイセチオン酸ナトリウム
とを第２の活性洗剤と組み合わせた組成物を例示
している。
ルが上昇するにつれて皮膚損傷の全カテゴリー
（紅斑、鱗片化、粗さ）に対する相対的反応尺度
が定価することを示している。改善は統計的に有
意であつた。 実施例 ６ この実施例は、石鹸とイセチオン酸ナトリウム
とを第２の活性洗剤と組み合わせた組成物を例示
している。
【表】
ステル
【表】
硫酸塩
C１２−C１８アルキル
20
エーテル硫酸塩
実施例 ７ 次の表は各種のナトリウムイセチオネートアル
キルを含有する石鹸組成物を例示している。
C１２−C１８アルキル
20
エーテル硫酸塩
実施例 ７ 次の表は各種のナトリウムイセチオネートアル
キルを含有する石鹸組成物を例示している。
【表】
チオン酸ナト
リウム
リウム
【表】
ハク酸エステ
ル
ル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 25重量％より多い量の脂肪酸石鹸と、 (b) 0.5〜50重量％の、構造式： HO−CHRCH2−SO3M 〔式中、Ｒは水素またはC1−C7アルキルもし
くはアルケニル基であり、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム、アルキルアンモニウムおよびモノ
−、ジ−もしくはトリ−アルカノールアンモニ
ウムイオンよりなる群から選択される陽イオン
である〕 の低刺激性改良化塩と (c) １〜30重量％のC8−C18遊離脂肪酸とからな
り、石鹸対低刺激性改良化塩の重量比が１：２
〜200：１の範囲であり、組成物中に任意に存
在する他の洗剤の量が脂肪酸石鹸の量より少な
く、C8−C18脂肪族アシルアミノメタンスルホ
ン酸の水溶性アルカリ金属塩を含まないことを
特徴とするクリーニング組成物。 ２ 30〜98重量％の石鹸を含む特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ３ 脂肪酸石鹸以外に１種もしくはそれ以上の洗
剤をさらに含む特許請求の範囲第１項または第２
項に記載の組成物。 ４ ５〜40重量％のC8−C18アシルイセチオネー
トを含む特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 低刺激性改良化塩がイセチオン酸ナトリウム
である特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
に記載の組成物。 ６ 液状または棒状化粧石鹸の形態である特許請
求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の組成
物。 ７ (a) 55〜98重量％のアルカリ金属脂肪酸石鹸
と、 (b) 0.5〜30重量％のイセチオン酸ナトリウムと、 (c) １〜30重量％の遊離ステアリン酸と、 (d) ５〜40重量％のC8−C18アシルイセチオン酸
ナトリウムと、 からなる棒状化粧石鹸の形態の特許請求の範囲第
１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US65429184A | 1984-09-25 | 1984-09-25 | |
| US654291 | 1984-09-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185497A JPS6185497A (ja) | 1986-05-01 |
| JPH0360878B2 true JPH0360878B2 (ja) | 1991-09-18 |
Family
ID=24624238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60211997A Granted JPS6185497A (ja) | 1984-09-25 | 1985-09-25 | 皮膚保護剤を含有するクリーニング組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0176330B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6185497A (ja) |
| AT (1) | ATE54567T1 (ja) |
| AU (1) | AU575430B2 (ja) |
| BR (1) | BR8504675A (ja) |
| CA (1) | CA1304270C (ja) |
| DE (1) | DE3578716D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA857340B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5041233A (en) * | 1988-05-03 | 1991-08-20 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process for preparing soap-acyl isethionate compositions |
| GB8817727D0 (en) * | 1988-07-26 | 1988-09-01 | Unilever Plc | Wiping article |
| GB8817728D0 (en) * | 1988-07-26 | 1988-09-01 | Unilever Plc | Wiping article |
| US5132037A (en) * | 1989-05-05 | 1992-07-21 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous based personal washing cleanser |
| US5234619A (en) * | 1989-05-05 | 1993-08-10 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous based personal washing cleanser |
| CA2048408C (en) * | 1990-08-07 | 1996-01-02 | Jeanette Frances Ashley | Acyl isethionate skin cleansing compositions containing selected betaines |
| TR24876A (tr) * | 1991-04-29 | 1992-07-01 | Unilever N V Colgate Palmolive | DISTEKI LEKELüREVLERI SABUN ASIL ISETIYONAT BILESIMLERININ HAZIRLANMASI ICIN ISLEM |
| US5409706A (en) * | 1992-05-04 | 1995-04-25 | Imaginative Research Associates, Inc. | Anhydrous foaming composition containing low concentrations of detergents and high levels of glycerin and emollients such as oils and esters |
| DE4331297A1 (de) * | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Henkel Kgaa | Stückseifen |
| DE4337031C2 (de) * | 1993-10-29 | 1995-11-30 | Henkel Kgaa | Stückseifen |
| DE4409321A1 (de) * | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Detergensgemische |
| US5473089A (en) * | 1994-04-14 | 1995-12-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of ammonium fatty acid hydroxyalkanesulfonates |
| EP1007619A1 (de) | 1997-08-25 | 2000-06-14 | Cognis Deutschland GmbH | Stückseifen enthaltend fettsäurepolyglycolestersulfate |
| DE19937296A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Stückseifen |
| US20060089279A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-04-27 | Brennan Michael A | Mild acyl isethionate toilet bar composition |
| WO2014012548A1 (en) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Aarhuskarlshamn Ab | Reduction of mcpd-compounds in refined plant oil for food |
| EP3464531B1 (en) * | 2016-05-26 | 2020-02-19 | Innospec Active Chemicals LLC | Cleansing composition |
Family Cites Families (11)
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|---|---|---|---|---|
| NL225966A (ja) * | 1957-03-18 | |||
| US3376229A (en) * | 1964-12-11 | 1968-04-02 | Lever Brothers Ltd | Synthetic detergent bar |
| GB1178688A (en) * | 1966-06-03 | 1970-01-21 | Unilever Ltd | Detergent Composition |
| GB1165611A (en) * | 1967-02-16 | 1969-10-01 | Unilever Ltd | Toilet Bar |
| DK130418A (ja) * | 1967-07-19 | |||
| US3625910A (en) * | 1968-07-29 | 1971-12-07 | Chevron Res | Hydrogenated olefin sulfonate detergent bars |
| US3667766A (en) * | 1970-03-20 | 1972-06-06 | Louis Sussmeyer | Sealing and guiding device for a shaft driven in rotation |
| US3879309A (en) * | 1973-01-17 | 1975-04-22 | Louis Gatti | Detergent bar made from mixed fatty acid derivatives |
| SE415193B (sv) * | 1973-04-02 | 1980-09-15 | Unilever Nv | Toalettdetergenttablett innehallande acylisetionat som detergent och med tillsats av dimer linolsyra |
| US4180470A (en) * | 1977-03-30 | 1979-12-25 | Lever Brothers Company | Method for improved acyl isethionate detergent bars |
| NL187122C (nl) * | 1977-03-30 | 1991-06-03 | Unilever Nv | Reinigingsmiddel in stukvorm. |
-
1985
- 1985-09-18 CA CA000490993A patent/CA1304270C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-23 EP EP85306730A patent/EP0176330B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-23 DE DE8585306730T patent/DE3578716D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-23 AU AU47677/85A patent/AU575430B2/en not_active Expired
- 1985-09-23 AT AT85306730T patent/ATE54567T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-24 ZA ZA857340A patent/ZA857340B/xx unknown
- 1985-09-24 BR BR8504675A patent/BR8504675A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 JP JP60211997A patent/JPS6185497A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3578716D1 (de) | 1990-08-23 |
| CA1304270C (en) | 1992-06-30 |
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| AU4767785A (en) | 1986-04-10 |
| ZA857340B (en) | 1987-05-27 |
| AU575430B2 (en) | 1988-07-28 |
| EP0176330A3 (en) | 1986-09-24 |
| JPS6185497A (ja) | 1986-05-01 |
| BR8504675A (pt) | 1986-07-15 |
| ATE54567T1 (de) | 1990-08-15 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
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