JPH0362747B2 - - Google Patents
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- JPH0362747B2 JPH0362747B2 JP56121265A JP12126581A JPH0362747B2 JP H0362747 B2 JPH0362747 B2 JP H0362747B2 JP 56121265 A JP56121265 A JP 56121265A JP 12126581 A JP12126581 A JP 12126581A JP H0362747 B2 JPH0362747 B2 JP H0362747B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- component
- monomer
- main component
- parts
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明はアクリル系単量体の主剤成分とその重
合を開始させる活性化剤から成る反応型２成分型
接着剤に関する。更に詳しくはその主剤成分の保
存安定性の改良に関するものである。実質的に溶
剤を含まず、モノマー成分の重合により硬化して
多種類の被着材を強力に接着する反応型の接着剤
は公知である。例えば二成分型接着剤であり、第
一の成分はアクリル単量体またはメタクリル単量
体とパーオキサイドまたはハイドロパーオキサイ
ドからなり、第二の成分は常温において、アクリ
ルまたはメタクリル単量体の重合を開始させる活
性化剤からなる。ここで活性化剤は単量体に対し
て非科学量論理的な量でも充分に接着強度がでる
ものが好都合である。 米国特許第3890407号（日本国対応特許は特開
昭49−132119号である）にはクロルスルホン化し
たポリエチレンおよび塩化スルホニルと塩素化ポ
リエチレンとの混合物よりなる群からえらばれた
含硫黄組成物をアクリル単量体およびメタクリル
単量体よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
重合可能な単量体に溶解した溶液ならびに遊離基
生成剤よりなり接着剤組成物が示されている。 しかし、この種の接着剤組成物はすぐれた接合
を与えるものであるが、長時間の保存安定性に欠
けるところがあり、この点を改良する必要があ
る。接着剤は接着速度とか接着強度などの性能に
優れていることが必要であるが、この性能をでき
るだけ長時間保持していることが極めて重要であ
る。しばしば、この種接着剤が比較的短期間のう
ちにゲル化するとか、接着速度が非常におそくな
つたり、接着強度が低下するといつた現象が観察
される。 米国特許第3962372号（日本国対応特許は特公
昭57−20347号である）には、米国特許第3890407
号の接着剤組成物の保存性を改良する方法が提案
これている。これによると安定剤として２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール（BHT）
を用い、有機ヒドロパーオキサイドとの使用比を
１：１〜１：４の重量比にすれば保存性が良くな
るとのべられている。これについて本発明者らが
調べたところによると確かに安定性は改良されて
いるが保存性の促進試験において、50℃で７〜10
日でゲル化することが観察された。しかしながら
この種接着剤における保存安定性は促進試験にお
いて50℃で７−10日では不十分であつて少なくと
も20日〜30日もつことが要望されている。 本発明者らはかかる不十分な保存安定性を大巾
に改良すべく、いろんな角度から検討を加えた結
果、BHTなどの安定剤だけでは、も早や改善が
望めず有機スズ化合物の添加が極めて有効である
ことを見出した。 すなわち本願第１発明は アクリル単量体またはメタクリル単量体と有機
過酸化物からなる主成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において主剤成分
が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量部当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（主剤成分の0.01〜20重量
％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤。 であり、その主剤成分は極めて長期間経時しても
ゲル化することなく、また接着速度および強度の
低下も認められなかつた。 本発明で用いるアクリル単量体またはメタクリ
ル単量体としては例えば、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アク
リレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステ
アリル（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）
アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリル酸、エチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート等が挙げられ、これらの単量体は
単独または混用して使用することが出来る。 本発明に使用するクロルスルホン化ポリエチレ
ン又は有機塩化スルホニル化合物と塩素化ポリエ
チレンの混合体は重合体100ｇ当り25〜75重量％
の塩素および、３〜160ミリモルの塩化スルホニ
ル部分を含み且つ、クロルスルホン化ポリエチレ
ン及び塩素化ポリエチレンは４〜500の溶融係数
を有するポリエチレンからつくられたものであ
る。有機塩化スルホニル化合物は、例えばトルエ
ンスルホニルクロリド、ジフエニルエーテル−
４，4′−ジスルホニルクロリド等が適している。
クロロスルホン化ポリエチレン又は有機塩化スル
ホニル化合物と塩素化ポリエチレンの混合体と重
合可能な単量体との比率は重合体100重量部当り
単量体50〜500重量部である。または本発明で遊
離基生成剤として有機パーオキサイド及び有機ハ
イドロパーオキサイドを使用する。具体的には例
えばベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、キユメンハイドパーオキサ
イドのどが挙げられ、これらの有機過酸化物の量
は主剤成分の0.01〜10重量％である。 本発明に用いれる有機スズ化合物には例えばジ
ブチルスズマレート、ジ−ｎ−オクチルスズマレ
ート、ジブチルスズジステアレート、ジブチルス
ズジノニレート、ジブチルスズジラウレート、ト
リベンジルスズラウレートのなどがあげられる。
これら有機スズ化合物の好ましい配合量は、主剤
成分の0.01〜20重量％である。これ以う加えると
接着力が低くなるので好ましくない。 本発明で使用される保存寿命を良くするフエノ
ール系安定剤としては、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフエノール等が挙げられる
が、最も好ましい安定剤は、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフエノールである。安定剤の好
ましい量は、主剤成分の0.01〜10重量％である。 本願の第１発明の主剤成分はアクリル単量体ま
たはメタクリル単量体、クロルスルホン化ポリエ
チレンまたは塩化スルホニルと塩素化ポリエチレ
ンとの混合物、有機過酸化物、安定剤及び有機ス
ズ化合物を均一に混合すれば容易に製造すること
ができる。 また、本発明者らは上述の本願の第１発明の主
剤成分に対してエポキシ樹脂を添加することによ
つてさらにその保存性を向上させることを知つ
た。この新な現象は有機スズ化合物とエポキシ樹
脂とを併用するときにのみ発現しエポキシ樹脂単
独の使用では何等の効果も認めない。 すなわち本願の第２発明は アクリル単量体またはメタクリル単量体と有機
過酸化物からなる主成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において主剤成分
が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（全組成物の0.01〜20重量
％） (F) エポキシ化合物（主組成物の0.01〜20重量
％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤 であり、その主剤成分は本願の第１発明の主剤成
分よりも優れた経時安定性を有する。 本発明に用いられるエポキシ樹脂は通常市販さ
れているエポキシ樹脂が適しており、その例とし
てはポリグリシジルエーテル、ポリグリシジルエ
ステルなどが挙げられ、液状または固形状の何れ
でも良い。本願の第１発明の主剤成分にエポキシ
樹脂を添加混合すれば本願の第２発明の主剤成分
が得られるが、その好ましい配合量は主剤成分の
0.01〜20重量％である。 かくして得られたアクリル単量体又はメタクリ
ル単量体からなる主剤成分を重合開始させる活性
化剤化合物は、例えば第三級アミン（例えばＮ，
N′−ジメチルアニリン、Ｎ，N′ジイソプロピル
−Ｐ−トルイジン）またはアルデヒドと第１級も
しくは第二級アミンとの縮合生成物（例えばブチ
ルアルデヒドとアニリンもしくはブチルアミンと
の縮合生成物であり、これらの例示化合物にはデ
ユポン社の活性化剤808および833が含まれる。 接着は主剤成分を被着剤の一方に塗布し、活性
化剤を他方に薄く塗布して、その両面を圧着させ
ることにより直ちに重合が起り、数分内に接着し
24時間で最強接着強度に達する。活性化剤の使用
量は主剤成分100重量部に対し、最大15重量部好
ましくは0.01〜1.5重量部が好適である。 本発明に従えば接着硬化速度を大ならしめるた
めに活性化剤とともに促進剤を用いる。好適な促
進剤としては遷移金属の酸化性化合物が含まれ
る。例えばナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、
ナフテン酸鉄、ナフテン酸ニツケル、または、ア
セチルアセトンと鉄、銅、コバルトもしくはバナ
ジウムの錯化合物が含まれる。 本発明の接着剤はその接着強度が大きいので、
鋼−鋼の接着等の構造用接着剤として適する。 以下に本発明の効果を実施例により示すが、使
用した活性化剤化合物はデユポン社の活性化剤
808を用いた。また接着効果は下記のとおりの促
進試験法により評価した。 実施例１〜９、比較例１〜２ メチルメタクリレート50重量部、２−エチルヘ
キシルメタクリレート10重量部、エチレングリコ
ールメタクリレート２重量部、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート１重量部及びメタクリ
ル酸７重量部を均一に混合した単量体組成物70重
量部に対し、表１に示すクロルスルホン化ポリエ
チレン、有機過酸化物、BHT及び有機スズ化合
物または、さらにエピコート828を加えて均一に
混合し各接着剤を得た。 これらの接着剤を使用し、保存試験を行なつた
結果を表１に示した。
合を開始させる活性化剤から成る反応型２成分型
接着剤に関する。更に詳しくはその主剤成分の保
存安定性の改良に関するものである。実質的に溶
剤を含まず、モノマー成分の重合により硬化して
多種類の被着材を強力に接着する反応型の接着剤
は公知である。例えば二成分型接着剤であり、第
一の成分はアクリル単量体またはメタクリル単量
体とパーオキサイドまたはハイドロパーオキサイ
ドからなり、第二の成分は常温において、アクリ
ルまたはメタクリル単量体の重合を開始させる活
性化剤からなる。ここで活性化剤は単量体に対し
て非科学量論理的な量でも充分に接着強度がでる
ものが好都合である。 米国特許第3890407号（日本国対応特許は特開
昭49−132119号である）にはクロルスルホン化し
たポリエチレンおよび塩化スルホニルと塩素化ポ
リエチレンとの混合物よりなる群からえらばれた
含硫黄組成物をアクリル単量体およびメタクリル
単量体よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
重合可能な単量体に溶解した溶液ならびに遊離基
生成剤よりなり接着剤組成物が示されている。 しかし、この種の接着剤組成物はすぐれた接合
を与えるものであるが、長時間の保存安定性に欠
けるところがあり、この点を改良する必要があ
る。接着剤は接着速度とか接着強度などの性能に
優れていることが必要であるが、この性能をでき
るだけ長時間保持していることが極めて重要であ
る。しばしば、この種接着剤が比較的短期間のう
ちにゲル化するとか、接着速度が非常におそくな
つたり、接着強度が低下するといつた現象が観察
される。 米国特許第3962372号（日本国対応特許は特公
昭57−20347号である）には、米国特許第3890407
号の接着剤組成物の保存性を改良する方法が提案
これている。これによると安定剤として２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノール（BHT）
を用い、有機ヒドロパーオキサイドとの使用比を
１：１〜１：４の重量比にすれば保存性が良くな
るとのべられている。これについて本発明者らが
調べたところによると確かに安定性は改良されて
いるが保存性の促進試験において、50℃で７〜10
日でゲル化することが観察された。しかしながら
この種接着剤における保存安定性は促進試験にお
いて50℃で７−10日では不十分であつて少なくと
も20日〜30日もつことが要望されている。 本発明者らはかかる不十分な保存安定性を大巾
に改良すべく、いろんな角度から検討を加えた結
果、BHTなどの安定剤だけでは、も早や改善が
望めず有機スズ化合物の添加が極めて有効である
ことを見出した。 すなわち本願第１発明は アクリル単量体またはメタクリル単量体と有機
過酸化物からなる主成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において主剤成分
が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量部当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（主剤成分の0.01〜20重量
％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤。 であり、その主剤成分は極めて長期間経時しても
ゲル化することなく、また接着速度および強度の
低下も認められなかつた。 本発明で用いるアクリル単量体またはメタクリ
ル単量体としては例えば、メチル（メタ）アクリ
レート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アク
リレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステ
アリル（メタ）アクリレート、メトキシエチル
（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）
アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリル酸、エチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート等が挙げられ、これらの単量体は
単独または混用して使用することが出来る。 本発明に使用するクロルスルホン化ポリエチレ
ン又は有機塩化スルホニル化合物と塩素化ポリエ
チレンの混合体は重合体100ｇ当り25〜75重量％
の塩素および、３〜160ミリモルの塩化スルホニ
ル部分を含み且つ、クロルスルホン化ポリエチレ
ン及び塩素化ポリエチレンは４〜500の溶融係数
を有するポリエチレンからつくられたものであ
る。有機塩化スルホニル化合物は、例えばトルエ
ンスルホニルクロリド、ジフエニルエーテル−
４，4′−ジスルホニルクロリド等が適している。
クロロスルホン化ポリエチレン又は有機塩化スル
ホニル化合物と塩素化ポリエチレンの混合体と重
合可能な単量体との比率は重合体100重量部当り
単量体50〜500重量部である。または本発明で遊
離基生成剤として有機パーオキサイド及び有機ハ
イドロパーオキサイドを使用する。具体的には例
えばベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、キユメンハイドパーオキサ
イドのどが挙げられ、これらの有機過酸化物の量
は主剤成分の0.01〜10重量％である。 本発明に用いれる有機スズ化合物には例えばジ
ブチルスズマレート、ジ−ｎ−オクチルスズマレ
ート、ジブチルスズジステアレート、ジブチルス
ズジノニレート、ジブチルスズジラウレート、ト
リベンジルスズラウレートのなどがあげられる。
これら有機スズ化合物の好ましい配合量は、主剤
成分の0.01〜20重量％である。これ以う加えると
接着力が低くなるので好ましくない。 本発明で使用される保存寿命を良くするフエノ
ール系安定剤としては、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフエノール等が挙げられる
が、最も好ましい安定剤は、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフエノールである。安定剤の好
ましい量は、主剤成分の0.01〜10重量％である。 本願の第１発明の主剤成分はアクリル単量体ま
たはメタクリル単量体、クロルスルホン化ポリエ
チレンまたは塩化スルホニルと塩素化ポリエチレ
ンとの混合物、有機過酸化物、安定剤及び有機ス
ズ化合物を均一に混合すれば容易に製造すること
ができる。 また、本発明者らは上述の本願の第１発明の主
剤成分に対してエポキシ樹脂を添加することによ
つてさらにその保存性を向上させることを知つ
た。この新な現象は有機スズ化合物とエポキシ樹
脂とを併用するときにのみ発現しエポキシ樹脂単
独の使用では何等の効果も認めない。 すなわち本願の第２発明は アクリル単量体またはメタクリル単量体と有機
過酸化物からなる主成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において主剤成分
が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（全組成物の0.01〜20重量
％） (F) エポキシ化合物（主組成物の0.01〜20重量
％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤 であり、その主剤成分は本願の第１発明の主剤成
分よりも優れた経時安定性を有する。 本発明に用いられるエポキシ樹脂は通常市販さ
れているエポキシ樹脂が適しており、その例とし
てはポリグリシジルエーテル、ポリグリシジルエ
ステルなどが挙げられ、液状または固形状の何れ
でも良い。本願の第１発明の主剤成分にエポキシ
樹脂を添加混合すれば本願の第２発明の主剤成分
が得られるが、その好ましい配合量は主剤成分の
0.01〜20重量％である。 かくして得られたアクリル単量体又はメタクリ
ル単量体からなる主剤成分を重合開始させる活性
化剤化合物は、例えば第三級アミン（例えばＮ，
N′−ジメチルアニリン、Ｎ，N′ジイソプロピル
−Ｐ−トルイジン）またはアルデヒドと第１級も
しくは第二級アミンとの縮合生成物（例えばブチ
ルアルデヒドとアニリンもしくはブチルアミンと
の縮合生成物であり、これらの例示化合物にはデ
ユポン社の活性化剤808および833が含まれる。 接着は主剤成分を被着剤の一方に塗布し、活性
化剤を他方に薄く塗布して、その両面を圧着させ
ることにより直ちに重合が起り、数分内に接着し
24時間で最強接着強度に達する。活性化剤の使用
量は主剤成分100重量部に対し、最大15重量部好
ましくは0.01〜1.5重量部が好適である。 本発明に従えば接着硬化速度を大ならしめるた
めに活性化剤とともに促進剤を用いる。好適な促
進剤としては遷移金属の酸化性化合物が含まれ
る。例えばナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、
ナフテン酸鉄、ナフテン酸ニツケル、または、ア
セチルアセトンと鉄、銅、コバルトもしくはバナ
ジウムの錯化合物が含まれる。 本発明の接着剤はその接着強度が大きいので、
鋼−鋼の接着等の構造用接着剤として適する。 以下に本発明の効果を実施例により示すが、使
用した活性化剤化合物はデユポン社の活性化剤
808を用いた。また接着効果は下記のとおりの促
進試験法により評価した。 実施例１〜９、比較例１〜２ メチルメタクリレート50重量部、２−エチルヘ
キシルメタクリレート10重量部、エチレングリコ
ールメタクリレート２重量部、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート１重量部及びメタクリ
ル酸７重量部を均一に混合した単量体組成物70重
量部に対し、表１に示すクロルスルホン化ポリエ
チレン、有機過酸化物、BHT及び有機スズ化合
物または、さらにエピコート828を加えて均一に
混合し各接着剤を得た。 これらの接着剤を使用し、保存試験を行なつた
結果を表１に示した。
【表】
【表】
表１の結果から有機スズ化合物の添加が保存安
定性に極めて良好な効果を示していることがわか
る。 (1) 塩素29％および硫黄1.4％を含みムーニー粘
度30のクロルスルホン化ポリエチレンを使用。 (2) 44％の塩素分を含み、溶融粘度150のポリエ
チレンからつくられた塩素化ポリエチレンとジ
フエニールエーテル−４，4′−ジスルホニルク
ロリドの10：１重量比の混合物。 促進試験法60mlのガラスビンに主剤組成物を50
ｇ入れ密栓して、50℃の恒温乾燥器に入れ、所定
の期間放置する。一週間毎にサンプルをとり出
し、鋼−鋼の引張剪断強度（Kgｆ／cm2、JIS
K6850）を測定する。引張剪断強度は５分養成お
よび24時間養成後の強度を測定する。 接着試験法 試験片の一方に主剤成分を塗布し、他方に活性
化剤をうすく塗布し、両方の塗布面を合せて圧接
着し、５分後及び24時間後の引張剪断強度（Kg
ｆ／cm2）を測定した。（JIS K6850） 実施例10〜11、比較例３〜４ ブチルメタクリレート20重量部、テロラヒドロ
フルフリルメタクリレート20重量部、エトキシエ
チルメタクリレート20重量部、エチレングリコー
ルジメタクリレート２重量部、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート１重量部、メタクリル
酸７重量部、クロルスルホン化ポリエチレン40重
量部、キユメンハイドロパーオキサイド１重量部
及びBHT1.5重量部を均一に混合して得た組成物
112.5重量部に対し表２に示すジブチルスズマー
レートまたはさらにエピコート828を加えて接着
剤を調製し、保存試験した結果を表２に示す。
定性に極めて良好な効果を示していることがわか
る。 (1) 塩素29％および硫黄1.4％を含みムーニー粘
度30のクロルスルホン化ポリエチレンを使用。 (2) 44％の塩素分を含み、溶融粘度150のポリエ
チレンからつくられた塩素化ポリエチレンとジ
フエニールエーテル−４，4′−ジスルホニルク
ロリドの10：１重量比の混合物。 促進試験法60mlのガラスビンに主剤組成物を50
ｇ入れ密栓して、50℃の恒温乾燥器に入れ、所定
の期間放置する。一週間毎にサンプルをとり出
し、鋼−鋼の引張剪断強度（Kgｆ／cm2、JIS
K6850）を測定する。引張剪断強度は５分養成お
よび24時間養成後の強度を測定する。 接着試験法 試験片の一方に主剤成分を塗布し、他方に活性
化剤をうすく塗布し、両方の塗布面を合せて圧接
着し、５分後及び24時間後の引張剪断強度（Kg
ｆ／cm2）を測定した。（JIS K6850） 実施例10〜11、比較例３〜４ ブチルメタクリレート20重量部、テロラヒドロ
フルフリルメタクリレート20重量部、エトキシエ
チルメタクリレート20重量部、エチレングリコー
ルジメタクリレート２重量部、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート１重量部、メタクリル
酸７重量部、クロルスルホン化ポリエチレン40重
量部、キユメンハイドロパーオキサイド１重量部
及びBHT1.5重量部を均一に混合して得た組成物
112.5重量部に対し表２に示すジブチルスズマー
レートまたはさらにエピコート828を加えて接着
剤を調製し、保存試験した結果を表２に示す。
【表】
実施例12〜16、比較例５
メチルメタクリレート20重量部、２−エチルヘ
キシルメタクリレート10重量部、テトラヒドロフ
ルフリルメタクリレート30重量部、エチレングリ
コールジメタクリレート２重量部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート１重量部およびメ
タクリル酸５重量部を均一に混合した単量体組成
物68重量部に対し表−３に示すクロルスルホン化
ポリエチレン、有機過酸化物、BHTおよび有機
ズズ化合物またはさらにエピコート828又はエピ
コート815を加えて均一に混合し各接着剤を得た。
これらの接着剤を使用し、保存試験を行なつた結
果を表−３に示した。
キシルメタクリレート10重量部、テトラヒドロフ
ルフリルメタクリレート30重量部、エチレングリ
コールジメタクリレート２重量部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート１重量部およびメ
タクリル酸５重量部を均一に混合した単量体組成
物68重量部に対し表−３に示すクロルスルホン化
ポリエチレン、有機過酸化物、BHTおよび有機
ズズ化合物またはさらにエピコート828又はエピ
コート815を加えて均一に混合し各接着剤を得た。
これらの接着剤を使用し、保存試験を行なつた結
果を表−３に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリル単量体またはメタクリル単量体と有
機過酸化物からなる主剤成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において主剤成分
が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量部当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（主成分の0.01〜20重量％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤。 ２ アクリル単量体またはメタクリル単量体と有
機過酸化物から成る主剤成分と 常温においてアクリル単量体またはメタクリル
単量体の重合を開始させる活性化剤と からなる反応型２成分型接着剤において、主剤成
分が (A) アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群からえらばれた少なくとも１種の単量体 (B) クロルスルホン化ポリエチレンまたは有機塩
化スルホニル化合物と塩素化ポリエチレンとの
混合物（Ａ成分とＢ成分の割合はＢ成分100重
量部当たり、Ａ成分50〜500重量部である） (C) 有機過酸化物（主剤成分の0.01〜10重量％） (D) フエノール系安定剤（主剤成分の0.01〜10重
量％） (E) 有機スズ化合物（主成分の0.01〜20重量％） (F) エポキシ化合物（主剤成分の0.01〜20重量
％） からなる組成物であり、かつ活性化剤が第３級ア
ミンまたはアルデヒドと第１級アミンもしくは第
２級アミンとの縮合生成物であることを特徴とす
る反応型２成分型接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126581A JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126581A JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821469A JPS5821469A (ja) | 1983-02-08 |
| JPH0362747B2 true JPH0362747B2 (ja) | 1991-09-26 |
Family
ID=14806966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12126581A Granted JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821469A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040176A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Dainippon Printing Co Ltd | 粘着剤用組成物 |
| GB8522042D0 (en) * | 1985-09-05 | 1985-10-09 | Permabond Adhesives | Acrylic adhesives & sealants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3890407A (en) * | 1972-07-20 | 1975-06-17 | Du Pont | Novel adhesive compositions |
| JPS5226526B2 (ja) * | 1973-11-30 | 1977-07-14 |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP12126581A patent/JPS5821469A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5821469A (ja) | 1983-02-08 |
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