JPH0362857A - 塩基性染料 - Google Patents
塩基性染料Info
- Publication number
- JPH0362857A JPH0362857A JP2132763A JP13276390A JPH0362857A JP H0362857 A JPH0362857 A JP H0362857A JP 2132763 A JP2132763 A JP 2132763A JP 13276390 A JP13276390 A JP 13276390A JP H0362857 A JPH0362857 A JP H0362857A
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- JP
- Japan
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- dyes
- basic
- dye
- formula
- added
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/41—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、式I:
Ohr■[Fe0j!4〕e(1)
〔式中0hroは染料カチオンを表わす〕の新規塩基性
染料に関する。
染料に関する。
塩基性染料の合成において、一般に合成工程後の主要な
精製作業は、J11i溶性の塩の形の染料を反応媒体か
ら沈殿することである。この目的のために、カチオン染
料は、屡々、トリクロロ亜鉛酸塩又はテトラクロロ亜鉛
酸塩に変えられる。
精製作業は、J11i溶性の塩の形の染料を反応媒体か
ら沈殿することである。この目的のために、カチオン染
料は、屡々、トリクロロ亜鉛酸塩又はテトラクロロ亜鉛
酸塩に変えられる。
この場合亜鉛イオンでの廃液の汚染は避けられないので
、本発明の&題は、簡単かつ経費的に有利な方法で、そ
の廃液に関して作業場が衛生的で危険がなくかつ問題な
く製造することのできる塩基性染料の新規離浴性塩七提
供することである。
、本発明の&題は、簡単かつ経費的に有利な方法で、そ
の廃液に関して作業場が衛生的で危険がなくかつ問題な
く製造することのできる塩基性染料の新規離浴性塩七提
供することである。
従ってW頭□記載した式Iの塩基性染料が発明された。
本発明の意味にかける染料カチオンは、例えばカラーイ
ンデックスの検索語゛塩基性染料(Ba5ic Dye
s )”として記載されている化合物、K、ヴエンカタ
ラマン(VenkataraIoan )著デーケミス
トリイ・オプ・シンセテイツク・ダイオ(The Oh
emistry of 5ynthetic Dyes
、Vow。
ンデックスの検索語゛塩基性染料(Ba5ic Dye
s )”として記載されている化合物、K、ヴエンカタ
ラマン(VenkataraIoan )著デーケミス
トリイ・オプ・シンセテイツク・ダイオ(The Oh
emistry of 5ynthetic Dyes
、Vow。
4、Kap、 3〜5、Acaaemic Press
、New Yorlc。
、New Yorlc。
1971)に記載の染料並びに特許文献に記載のカチオ
ン基を有する数多くの染料から派生する。
ン基を有する数多くの染料から派生する。
染料カチオンOhr■は、例えば王として、七ノー及び
ポリアゾ染料、アンスラキノン染料、ジフェニルメタン
染料、トリノ二二ルメタン染料、キサンテン染料、ピリ
リウム染料、アクリ7ン染料、アジン染料、オキサジン
染料、チアジン染料、シアニン染料友びナフトスチリル
染料を包含する群からなる染料から有利に派生する。
ポリアゾ染料、アンスラキノン染料、ジフェニルメタン
染料、トリノ二二ルメタン染料、キサンテン染料、ピリ
リウム染料、アクリ7ン染料、アジン染料、オキサジン
染料、チアジン染料、シアニン染料友びナフトスチリル
染料を包含する群からなる染料から有利に派生する。
染料カチオンが生ずる個々の染料としては、例えばC1
工、(力2−インデックスンペーシツ(6) り イエロー(Ba5ic Yellow ) 11、
C0工、ベーシック イエロー(Ba5ic Yell
ow ) 12、C8工、ベーシック イエロー(Ba
5ic Yellow )49、O,工、ベーシック
イエロー(BasicYellow ) 51、O,I
、ベーシック オレンジ(Ba5ic Orange
) 55.0.工、ベーシック オレンジ(Ba5ic
Orange ) 41、C1工、ベーシック オレ
ンV (Ba5ic Orange ) 54、C2工
、ベーシック レッド(Ba5ic Red ) 23
.0.工。
工、(力2−インデックスンペーシツ(6) り イエロー(Ba5ic Yellow ) 11、
C0工、ベーシック イエロー(Ba5ic Yell
ow ) 12、C8工、ベーシック イエロー(Ba
5ic Yellow )49、O,工、ベーシック
イエロー(BasicYellow ) 51、O,I
、ベーシック オレンジ(Ba5ic Orange
) 55.0.工、ベーシック オレンジ(Ba5ic
Orange ) 41、C1工、ベーシック オレ
ンV (Ba5ic Orange ) 54、C2工
、ベーシック レッド(Ba5ic Red ) 23
.0.工。
ベーシック レッド(Ba5ic Re4 ) 29、
O,I。
O,I。
ベーシック レッド(Ba5ic Red ) 39、
C6工。
C6工。
ベーシック レッド(Ba5ic Rea ) 46.
0,1゜ベーシック レッド(Ba5ic Red)
51、C1工。
0,1゜ベーシック レッド(Ba5ic Red)
51、C1工。
ベーシック バイオレット(Ba5ic Violet
)25.0.工、ベーシック バイオレット(Baθ
1cViolet ) 32.0.1.ベーシック バ
イオレツF (Ba5ic Violet ) 35
、O,工、ベーシックバイオレット(Ba5ic Vi
olet ) 48.0.工、ベーシック ブルー(B
a5ic B:Lue ) 3、C0工、ベーシック
ブルー(Ba5ic Blue ) 40、C1工、べ
−(4ノ シック プ/l/ −(Ba5ic Blue ) 4
1.0.工、ベーシック ブルー(Ba5ic Blu
e ) 53、C1工。
)25.0.工、ベーシック バイオレット(Baθ
1cViolet ) 32.0.1.ベーシック バ
イオレツF (Ba5ic Violet ) 35
、O,工、ベーシックバイオレット(Ba5ic Vi
olet ) 48.0.工、ベーシック ブルー(B
a5ic B:Lue ) 3、C0工、ベーシック
ブルー(Ba5ic Blue ) 40、C1工、べ
−(4ノ シック プ/l/ −(Ba5ic Blue ) 4
1.0.工、ベーシック ブルー(Ba5ic Blu
e ) 53、C1工。
ベーシック プA/ −(Ba5ic Blue )
54.0、工、ベーシック ブルー(Ba5ic Bx
ue ) 70.0、工、ベーシック グリーン(Ba
5ic Green )8又はC1工、ベーシック ブ
ラウン(BasicBrown ) 12が挙げられる
(この場合、カラーインデックスで使用されている通常
の名称である)。
54.0、工、ベーシック ブルー(Ba5ic Bx
ue ) 70.0、工、ベーシック グリーン(Ba
5ic Green )8又はC1工、ベーシック ブ
ラウン(BasicBrown ) 12が挙げられる
(この場合、カラーインデックスで使用されている通常
の名称である)。
Ohr■がゾペンズオキサクン、メチンシアニン、アザ
メチンシアニン、クアザメチンシアニン、スチリル及び
クアずステリルから派生する式Iの染料が有利である。
メチンシアニン、クアザメチンシアニン、スチリル及び
クアずステリルから派生する式Iの染料が有利である。
この様な染料には、一般に次の弐■〜■のものが属する
: 0)I5 〔式中、基R’l R2BB及びR4は同じ又は異な
っていて、互いに無関係に水素、Ol−<4−アルキル
、ペンシル又は2−シアノエチル R5は水素又はメチ
ル、R6は水素、01〜C4−アルキル、C工〜C4−
アルコキシ又は塩素 R7及びR8は回じ又は異なって
いてかつ互いに無関係に水素、01〜04−アルキル又
は01〜Q4−アルコキシ、R9及びR4Oは同じ又は
異なっていてかつ互いに無関係に水素、01〜04−ア
ルキル、C工〜C2−アルコキシ又は−・ロゲン反びR
”kひR12はPlじ又は異なっていてかつ互いにS関
係K OX〜C4−アルキル、2−シアノエチル、2−
(Cユ〜c4−アルコキシ)エチル又ハクロルエテルを
表わす〕。
: 0)I5 〔式中、基R’l R2BB及びR4は同じ又は異な
っていて、互いに無関係に水素、Ol−<4−アルキル
、ペンシル又は2−シアノエチル R5は水素又はメチ
ル、R6は水素、01〜C4−アルキル、C工〜C4−
アルコキシ又は塩素 R7及びR8は回じ又は異なって
いてかつ互いに無関係に水素、01〜04−アルキル又
は01〜Q4−アルコキシ、R9及びR4Oは同じ又は
異なっていてかつ互いに無関係に水素、01〜04−ア
ルキル、C工〜C2−アルコキシ又は−・ロゲン反びR
”kひR12はPlじ又は異なっていてかつ互いにS関
係K OX〜C4−アルキル、2−シアノエチル、2−
(Cユ〜c4−アルコキシ)エチル又ハクロルエテルを
表わす〕。
発色団カチオンOhr”又はこれから派生する中性の色
素塩基の合成は一般に公知である(冒頭に述べた文献の
引用文上参照)。さらにそこに記載された色素塩の多く
は市販の染料である。
素塩基の合成は一般に公知である(冒頭に述べた文献の
引用文上参照)。さらにそこに記載された色素塩の多く
は市販の染料である。
式Iの塩基性象科の製造は、一般に染料カチオンChr
■の合成後に行ない、その際、対イオ(7) ントシては、アニオン例えばノ・ロゲニド例えばフルオ
リド、クロリド、プロぐド又はヨーダイト、ヒドロゲン
スルフエート、スルフェート、アミノスルフェート、ヒ
ドロデンホス7エート、ホスフェート、ボレー1− 、
テトラフルオロボレート、メトスルフェート、エトスル
フェート、メタンスルホネート、ペンゾールスルホネー
ト〇−又はp−)ルオールスルホネート、ホルミエート
、アセテート、プロビオネート、ヒドロキシアセテート
、メトキシアセテート、ラセテート、オキサレート、マ
レイネート、スクシネート、タートレート、マレート、
ベンゾエート、シトレート、アンベート又は7グリコー
ル酸の又はオルト−ホウ酸刀島ら成るポリアルコールの
付加体のアニオンが存在する。その際、通例塩化鉄(1
)k反応混合物に加える。その際、添加は水溶液の形で
又は特に物質そのもので行うことができる。物質そのも
のの塩化鉄(Il−添加する場合は、純粋な塩化鉄(1
) (Fea#r5)も水和物(Fe063”2.5
R20又はB’eaJ3*6 H2o )(8) の形の塩化鉄(1)も使用できる。塩化鉄(1)の量は
染料カチオンの童に左右される。染料カナオフ1モル当
量当シ一般に塩化鉄(I)1〜1.5、特に1.1〜1
.3モル当量を添加する。その際式lの塩基性染料は反
応醜合物から沈殿する。多くの場合、沈wi七児全にす
るために、塩化ナトリウム又は塩化カリウムを付加的に
添加するのが有利である。
■の合成後に行ない、その際、対イオ(7) ントシては、アニオン例えばノ・ロゲニド例えばフルオ
リド、クロリド、プロぐド又はヨーダイト、ヒドロゲン
スルフエート、スルフェート、アミノスルフェート、ヒ
ドロデンホス7エート、ホスフェート、ボレー1− 、
テトラフルオロボレート、メトスルフェート、エトスル
フェート、メタンスルホネート、ペンゾールスルホネー
ト〇−又はp−)ルオールスルホネート、ホルミエート
、アセテート、プロビオネート、ヒドロキシアセテート
、メトキシアセテート、ラセテート、オキサレート、マ
レイネート、スクシネート、タートレート、マレート、
ベンゾエート、シトレート、アンベート又は7グリコー
ル酸の又はオルト−ホウ酸刀島ら成るポリアルコールの
付加体のアニオンが存在する。その際、通例塩化鉄(1
)k反応混合物に加える。その際、添加は水溶液の形で
又は特に物質そのもので行うことができる。物質そのも
のの塩化鉄(Il−添加する場合は、純粋な塩化鉄(1
) (Fea#r5)も水和物(Fe063”2.5
R20又はB’eaJ3*6 H2o )(8) の形の塩化鉄(1)も使用できる。塩化鉄(1)の量は
染料カチオンの童に左右される。染料カナオフ1モル当
量当シ一般に塩化鉄(I)1〜1.5、特に1.1〜1
.3モル当量を添加する。その際式lの塩基性染料は反
応醜合物から沈殿する。多くの場合、沈wi七児全にす
るために、塩化ナトリウム又は塩化カリウムを付加的に
添加するのが有利である。
このように沈殿した染料を自体公知の方法によう分離し
、洗浄しかつ乾燥させる。
、洗浄しかつ乾燥させる。
式lの新規染料は、有利な方法で、アクリルニトリルポ
リマー又は酸変性ポリエステル、殊に酸変性ポリエチレ
ングリコールテレフタレートの染色□好適である。
リマー又は酸変性ポリエステル、殊に酸変性ポリエチレ
ングリコールテレフタレートの染色□好適である。
その際、明るく純粋な色調の彩色が得られる。
このことは、意外である。それというのも、テトラクロ
ロ鉄酸塩アニオンの固有色に基づいてその都度色調の曽
シが生じていたからである。
ロ鉄酸塩アニオンの固有色に基づいてその都度色調の曽
シが生じていたからである。
この新規テトラクロロ鉄酸塩Iは、以前の西ドイツ国%
肝出細公開(D匙−人)第3 833 195号8A細
書に記載の方法食用いて有利な方法で、相応するモノカ
ルボン酸塩、特にギ酸塩に変えることができる。
肝出細公開(D匙−人)第3 833 195号8A細
書に記載の方法食用いて有利な方法で、相応するモノカ
ルボン酸塩、特にギ酸塩に変えることができる。
次に示す例で本発明をさらに詳しく説明する。
例1
2−アミノ−5−ジメチルアミノフェノール2099
k30n量多塩酸605−に加えかつ10℃に冷却した
。この温度で30重量優亜硝酸ナトリウム水溶液226
1に滴加し刀)つ引続き1時間、後攪拌した。次いで2
0重:a1%炭酸ナトリウム水浴液で一一値2,2に調
節した。結果として生じる懸濁液を温度70〜78℃で
、イングロバノール66〇−友び6−7工チルアζノフ
エノール175gからなる混合物中に2.5時間かかつ
て流入した。80℃で1時間及び室温で12時間の後振
拌後に、温度を60℃に高めかつ塩化鉄(1)235に
’の添加上行なった。その後、反応混合物に80℃で3
0分後攪拌し、30℃に冷却しかつその結果得られる沈
殿物を吸引′m過し刀)クメタノール250dずつで2
回反び次いで引続き10重童%食塩水52[]g/で洗
浄した。乾燥上70℃で減圧下に行なった。収t:52
0&。
k30n量多塩酸605−に加えかつ10℃に冷却した
。この温度で30重量優亜硝酸ナトリウム水溶液226
1に滴加し刀)つ引続き1時間、後攪拌した。次いで2
0重:a1%炭酸ナトリウム水浴液で一一値2,2に調
節した。結果として生じる懸濁液を温度70〜78℃で
、イングロバノール66〇−友び6−7工チルアζノフ
エノール175gからなる混合物中に2.5時間かかつ
て流入した。80℃で1時間及び室温で12時間の後振
拌後に、温度を60℃に高めかつ塩化鉄(1)235に
’の添加上行なった。その後、反応混合物に80℃で3
0分後攪拌し、30℃に冷却しかつその結果得られる沈
殿物を吸引′m過し刀)クメタノール250dずつで2
回反び次いで引続き10重童%食塩水52[]g/で洗
浄した。乾燥上70℃で減圧下に行なった。収t:52
0&。
元素分析:
計算値 45.99% 27.21% 10.69%
8.05肇実測値 45.8 % 26.5 % 10
.6 % 8.1 %吸収最大: 658 nm 例2 式 %式% に水40口口中中60°0で浴かした。水5〇−中の塩
化鉄(1)24.3&の浴液100友jを添加後に、室
温で夜通し後攪拌し、次いで吸引濾過しかつ残分を60
℃で減圧下に乾煽させた。
8.05肇実測値 45.8 % 26.5 % 10
.6 % 8.1 %吸収最大: 658 nm 例2 式 %式% に水40口口中中60°0で浴かした。水5〇−中の塩
化鉄(1)24.3&の浴液100友jを添加後に、室
温で夜通し後攪拌し、次いで吸引濾過しかつ残分を60
℃で減圧下に乾煽させた。
前記染料(An = PeoA4ek有する)42g
が得られた。
が得られた。
元素分析二
0 01 Fe
N計算値 55.31% 32.14% 12.6
4% 15.84%実測値 66.7 % 36.O%
13.6 % 15.0 %吸収最大: 526 n
m 例6 式 (Ane−(J” f 有する)の染料23.1 、?
k水10〇−中に溶かし、70℃で水30d中の塩化
鉄(1)24.3.9の溶w、を約60分で加えた。
N計算値 55.31% 32.14% 12.6
4% 15.84%実測値 66.7 % 36.O%
13.6 % 15.0 %吸収最大: 526 n
m 例6 式 (Ane−(J” f 有する)の染料23.1 、?
k水10〇−中に溶かし、70℃で水30d中の塩化
鉄(1)24.3.9の溶w、を約60分で加えた。
70〜75℃で20分攪拌後、60℃に冷却し、(11
) 吸引濾過しかつ氷水50If7で2回洗浄した。
) 吸引濾過しかつ氷水50If7で2回洗浄した。
80°0で減圧下に乾蝕後、前記染料(AnO−yeo
l、e上音する)66gが祷られた。
l、e上音する)66gが祷られた。
7c累分析:
OOI Ire N計算値 4
6.55% 28.99% 11.39% 8.57%
実測値 47.1 % 27.9 % 11.o
% 8.7 %収最太: 428 nm 類似の方法で、代表に記載の染料のテトラクμμ鉄酸塩
が得られる: (16) (12) 染 料 C1工、ベーシック イエロー 12 0.1.ベーシック イエロー 11 C0工、ベーシック イエロー 49 C,ユ、ベーシック オレンジ 33 0.1.ベーシック オレンジ 41 0.1.ベーシック オレンジ 54 0、工、ベーシック レッド 46 C1工、ベーシック レッド 29 0、工、ベーシック レッド 39 0、工、ベーシック レッド 23 0、工、ベーシック バイオレット 320、工、ペー
シンク バイオレット35C1工、ベーシック バイオ
レット 48C1工、ベーシック バイオレット 25
0、工、ベーシック ブルー 70 0.1.ベーシック ブルー 5ろ C0工、ベーシック ブルー 40 0、工、ベーシック ブルー 54 0.1.ベーシック ブルー 41 0、工、ベーシック グリーン 8 C11,ベーシック プ2ウン 12 吸収最大 412nm 12nm 35nm 75nm 52nz 98nrn 28nm llnm 21nm 27nm 71nm 51nm 25nm 31nm 93nm 84nm 603nn+ O2nm 09nm 597nm 、 653nm 444nn+ (14)
6.55% 28.99% 11.39% 8.57%
実測値 47.1 % 27.9 % 11.o
% 8.7 %収最太: 428 nm 類似の方法で、代表に記載の染料のテトラクμμ鉄酸塩
が得られる: (16) (12) 染 料 C1工、ベーシック イエロー 12 0.1.ベーシック イエロー 11 C0工、ベーシック イエロー 49 C,ユ、ベーシック オレンジ 33 0.1.ベーシック オレンジ 41 0.1.ベーシック オレンジ 54 0、工、ベーシック レッド 46 C1工、ベーシック レッド 29 0、工、ベーシック レッド 39 0、工、ベーシック レッド 23 0、工、ベーシック バイオレット 320、工、ペー
シンク バイオレット35C1工、ベーシック バイオ
レット 48C1工、ベーシック バイオレット 25
0、工、ベーシック ブルー 70 0.1.ベーシック ブルー 5ろ C0工、ベーシック ブルー 40 0、工、ベーシック ブルー 54 0.1.ベーシック ブルー 41 0、工、ベーシック グリーン 8 C11,ベーシック プ2ウン 12 吸収最大 412nm 12nm 35nm 75nm 52nz 98nrn 28nm llnm 21nm 27nm 71nm 51nm 25nm 31nm 93nm 84nm 603nn+ O2nm 09nm 597nm 、 653nm 444nn+ (14)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I : Chr^■〔FeCl_4〕^■( I ) 〔式中Chr^■は染料カチオンを表わす〕の塩基性染
料。 2、請求項1記載の塩基性染料において、染料カチオン
Chr^■が、モノ−及びポリアゾ染料、アンスラキノ
ン染料、ジフエニルメタン染料、トリフエニルメタン染
料、キサンテン染料、ピリリウム染料、アクリジン染料
、アジン染料、オキサジン染料、チアジン染料、シアニ
ン染料及びナフトスチリル染料を包含する群からの染料
から生ずることを特徴とする、請求項1記載の塩基性染
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3917257A DE3917257A1 (de) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Tetrachloroferrate von basischen farbstoffen |
| DE3917257.0 | 1989-05-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0362857A true JPH0362857A (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=6381497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132763A Pending JPH0362857A (ja) | 1989-05-26 | 1990-05-24 | 塩基性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5073634A (ja) |
| EP (1) | EP0399395B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0362857A (ja) |
| DE (2) | DE3917257A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0603129B1 (de) * | 1992-12-15 | 1999-09-29 | Ciba SC Holding AG | Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US6419354B1 (en) * | 2000-08-22 | 2002-07-16 | Eastman Kodak Company | Ink jet printer method |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH508709A (de) * | 1969-04-30 | 1971-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen |
| US4336377A (en) * | 1979-02-02 | 1982-06-22 | Ciba-Geigy Corporation | Basic dioxazine compounds |
| DE3111200A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kationische farbstoffe und deren verwendung |
| DE3520109A1 (de) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmente, deren herstellung und deren verwendung |
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