JPH0363257A - ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤 - Google Patents
ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤Info
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- JPH0363257A JPH0363257A JP1201535A JP20153589A JPH0363257A JP H0363257 A JPH0363257 A JP H0363257A JP 1201535 A JP1201535 A JP 1201535A JP 20153589 A JP20153589 A JP 20153589A JP H0363257 A JPH0363257 A JP H0363257A
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- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化
合物を有効成分とする抗潰瘍剤に関する。
合物を有効成分とする抗潰瘍剤に関する。
ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィドに分類され
る化合物Φ中で、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドはゴムの加硫促進剤として、テトラエチルチウラ
ムジスルフィドはエタノール中毒治療剤として産業上既
に利用されている。しかし、ビス（アミノチオカルボニ
ル）ジスルフィド類が消化性潰瘍の治療薬として有用で
あることは全く知られていなかった。
る化合物Φ中で、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドはゴムの加硫促進剤として、テトラエチルチウラ
ムジスルフィドはエタノール中毒治療剤として産業上既
に利用されている。しかし、ビス（アミノチオカルボニ
ル）ジスルフィド類が消化性潰瘍の治療薬として有用で
あることは全く知られていなかった。
本発明者らは、ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフ
ィド化合物の薬理活性を各種試験した結果、下記一般式
（Ｉ）で示されるビス（アミノチオカルボニル）ジスル
フィド化合物が消化性潰瘍に対して高い抗潰瘍活性を有
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
ィド化合物の薬理活性を各種試験した結果、下記一般式
（Ｉ）で示されるビス（アミノチオカルボニル）ジスル
フィド化合物が消化性潰瘍に対して高い抗潰瘍活性を有
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
一般式
（式中、 ＸＮ−は非置換のまたは置換′ Ｂ ・′
した５〜８員の飽和した複素環基を表し、ｘｌはメチレ
ン基、炭素数２〜５のヒドロキシアルキルメチレン基、
炭素数１〜４のヒドロキシアルキルイミノ基または酸素
原子を表し、ＡおよびＢは独立に炭素数Ｏ〜７のメチル
基が分岐していてもよいアルキレン鎖を表す、） 上記でＡ、Ｂの各々の定義に関し、分岐する場合のメチ
ル基は通常１個であるが、２個以上分岐していてもよい
。
ン基、炭素数２〜５のヒドロキシアルキルメチレン基、
炭素数１〜４のヒドロキシアルキルイミノ基または酸素
原子を表し、ＡおよびＢは独立に炭素数Ｏ〜７のメチル
基が分岐していてもよいアルキレン鎖を表す、） 上記でＡ、Ｂの各々の定義に関し、分岐する場合のメチ
ル基は通常１個であるが、２個以上分岐していてもよい
。
一般式（１）について１
、・ Ａ ・、
ＸＮ−で表される基の例としてはビ
・ Ｂ ・′
ロリジノ基、ピペリジノ基、ベルヒドロアゼピン−１−
イル基、ベルヒドロアゾシン−１−イル基、モルホリノ
基、２，６−ジメチルモルホリノ基、イソキサゾリジン
−Ｎ−イル基、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシプロピルもしくは４−ヒドロ
キシブチル等の基が置換したピペリジノ、ピロリジノ、
ピペラジノ、イミダゾリジル、ピラゾリジル、ヘキサヒ
ドロピリミジン−１−イル等の基等が挙げられる。
イル基、ベルヒドロアゾシン−１−イル基、モルホリノ
基、２，６−ジメチルモルホリノ基、イソキサゾリジン
−Ｎ−イル基、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシプロピルもしくは４−ヒドロ
キシブチル等の基が置換したピペリジノ、ピロリジノ、
ピペラジノ、イミダゾリジル、ピラゾリジル、ヘキサヒ
ドロピリミジン−１−イル等の基等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物の具体例を示せば次の通
りである： 化合物番号 （１） ビス（モルホリノチオカルボニル） ジスルフィド 化合物番号 （２） ビス（２，６−ジメチルモルホリノチオカルボニル）ジ
スルフィド ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ］チ
オカルボニル］ジスルフィド ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジ
ニル］チオカルボニル］ジスルフィド化合物番号 （４
） ビス（ピペリジノチオカルボニル） ジスルフィド 化合物（１）〜（４）の記載文献名を以下に示す、なお
、化合物（５）は新規化合物である。
りである： 化合物番号 （１） ビス（モルホリノチオカルボニル） ジスルフィド 化合物番号 （２） ビス（２，６−ジメチルモルホリノチオカルボニル）ジ
スルフィド ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジノ］チ
オカルボニル］ジスルフィド ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジ
ニル］チオカルボニル］ジスルフィド化合物番号 （４
） ビス（ピペリジノチオカルボニル） ジスルフィド 化合物（１）〜（４）の記載文献名を以下に示す、なお
、化合物（５）は新規化合物である。
化合物（１） ： Ｊ、Ｊ、Ｄ’Ａａ＋ｉｃｏ及びＥ、
Ｍｏｒｉｔａ。
Ｍｏｒｉｔａ。
Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ５ｕｆｕｒ ３＋ ２５５（１
９７７）（２） ： Ｊｏｈｎ Ｈ，Ｂｉｇｅｌｏｗ、
米国特許３５６５０６９（３） ： Ｌ、Ｆｌｏｒｖａ
ｌｌ及びＨ、Ｃｏｒｒｏｄ ｉ ＋ Ａｃ ｔａＰｈａ
ｒｍ、５ｅｕｃｉａ−ヱ、７−２２（１９７０）（４）
： Ｅ、Ｓ、Ｂ１ａｋｅ＋Ｊ、Ａｗ、Ｃｈｅ＋＋＋、
Ｓｏｃ、ｊ６＋１２６７−９（１９４３） これらの化合物は下の反応式で示すようにビス（アミノ
チオカルボニル）ジスルフィド化合物の合成法として既
に知られている方法 〔例えばＥ、Ｉ！、Ｒｅ１ｄ、 Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ
ｅ＋＋１ｓｔｒｙ ｏｆＢｉｖａｌｅｎｔ ５ｕｌｆｕ
ｒ ｖｏｌ Ｎ、 ２４６ （１９６２） Ｃｈｅ＋＋
＋ｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 Ｉｎｃ、
Ｎ、Ｙ、）に準じて台底することができる： すなわち、上記反応式中、式（ｎ）で示される環状ア藁
ンをメタノール、エタノール等のｉ媒に溶かし、（ｎ）
に対して当モルの苛性ソーダを水溶液として加え、つい
で氷水冷却下に当モルの二硫化炭素を滴下することによ
り容易に式（Ｉ［）のジチオカルバミン酸ナトリウム塩
を得ることができる。（Ｉ［Ｉ）が反応溶媒に不溶の場
合には０別により、また（ＩＩＩ）が反応溶媒に溶解す
る場合には、溶媒を留去して（Ｉ［［）を得る６次に（
Ｉ［）を蒸留水に溶かし、酸化剤により酸化して（１）
を得ることができる。酸化剤としては、過酸化水素水、
次亜塩素酸ナトリウム水溶液、ヨウ素、臭素、塩素、過
硫酸アンモニウムなど広範な酸化剤を使用できる。また
、ある種の金属触媒（例えば酢酸マンガン）の存在下に
酸素により（Ｉ［［）から（Ｉ）への酸化を行うことも
できる。（Ｉ［）から（Ｉ）を得る反応温度は０°Ｃか
ら１００°Ｃの範囲が適当である。通常（Ｉ）は水に不
溶な固体なので、０別により粗生成物として得られる。
９７７）（２） ： Ｊｏｈｎ Ｈ，Ｂｉｇｅｌｏｗ、
米国特許３５６５０６９（３） ： Ｌ、Ｆｌｏｒｖａ
ｌｌ及びＨ、Ｃｏｒｒｏｄ ｉ ＋ Ａｃ ｔａＰｈａ
ｒｍ、５ｅｕｃｉａ−ヱ、７−２２（１９７０）（４）
： Ｅ、Ｓ、Ｂ１ａｋｅ＋Ｊ、Ａｗ、Ｃｈｅ＋＋＋、
Ｓｏｃ、ｊ６＋１２６７−９（１９４３） これらの化合物は下の反応式で示すようにビス（アミノ
チオカルボニル）ジスルフィド化合物の合成法として既
に知られている方法 〔例えばＥ、Ｉ！、Ｒｅ１ｄ、 Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ
ｅ＋＋１ｓｔｒｙ ｏｆＢｉｖａｌｅｎｔ ５ｕｌｆｕ
ｒ ｖｏｌ Ｎ、 ２４６ （１９６２） Ｃｈｅ＋＋
＋ｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 Ｉｎｃ、
Ｎ、Ｙ、）に準じて台底することができる： すなわち、上記反応式中、式（ｎ）で示される環状ア藁
ンをメタノール、エタノール等のｉ媒に溶かし、（ｎ）
に対して当モルの苛性ソーダを水溶液として加え、つい
で氷水冷却下に当モルの二硫化炭素を滴下することによ
り容易に式（Ｉ［）のジチオカルバミン酸ナトリウム塩
を得ることができる。（Ｉ［Ｉ）が反応溶媒に不溶の場
合には０別により、また（ＩＩＩ）が反応溶媒に溶解す
る場合には、溶媒を留去して（Ｉ［［）を得る６次に（
Ｉ［）を蒸留水に溶かし、酸化剤により酸化して（１）
を得ることができる。酸化剤としては、過酸化水素水、
次亜塩素酸ナトリウム水溶液、ヨウ素、臭素、塩素、過
硫酸アンモニウムなど広範な酸化剤を使用できる。また
、ある種の金属触媒（例えば酢酸マンガン）の存在下に
酸素により（Ｉ［［）から（Ｉ）への酸化を行うことも
できる。（Ｉ［）から（Ｉ）を得る反応温度は０°Ｃか
ら１００°Ｃの範囲が適当である。通常（Ｉ）は水に不
溶な固体なので、０別により粗生成物として得られる。
（Ｉ）の精製は適当な溶媒（例えばメタノール、エタノ
ール、クロロホルム）を用いた再結晶、シリカゲルカラ
ムによる精製あるいは、適当な溶媒により洗浄するだけ
で純粋なものを得ることができる。
ール、クロロホルム）を用いた再結晶、シリカゲルカラ
ムによる精製あるいは、適当な溶媒により洗浄するだけ
で純粋なものを得ることができる。
本発明は一般式（１）で示されるビス（アミノチオカル
ボニル）ジスルフィド化合物を有効成分として含有する
抗潰瘍剤に関し、かかる抗潰瘍剤は錠剤、カプセル剤、
粉末剤、顆粒剤、舐剤または経口的もしくは非経口的投
与用の無菌溶液もしくは懸濁液のような液状製剤の形で
あることができる０錠剤、顆粒剤、粉末剤は本発明の活
性成分を経口投与するのに適しており、顆粒剤および粉
末剤は必要に応じてカプセル剤として単位量投与形態と
することができる。経口投与用固形剤は慣用の賦形剤（
無水ケイ酸、台底ケイ酸アルミニウム、乳糖、砂糖、コ
ーンスターチ、微結晶セルロース等）、結合剤（アラビ
アゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン等）、滑剤（
ステアリン酸マグネシウム、タルク、シリカ等）、崩壊
剤（馬鈴薯デンプン、カルボキシメチルセルロースカル
シウム等）、・湿潤剤（ポリエチレングリコール、ソル
ビタンモノオレエート、ラウリル硫酸ナトリウム等）を
含有することができる０錠剤は常法に従ってコーティン
グしてもよい。経口用液状製剤は水性もしくは油性の懸
濁液、溶液、シロップ等にすればよく、または使用に先
立って適当なビヒクルで再溶解し得る乾燥物であっても
よい。このような液状製剤は普通に用いられる乳化剤（
レシチン、ソルビタンモノオレエート等）、乳化助剤（
ソルビットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン等）
、非水性ビヒクル（ココナツツ油、落花生油等）、酸化
防止剤、着色剤、香味料等を含有することができる。非
経口投与に用いるために、一般式（１）のビス（アミノ
チオカルボニル）ジスルフィド化合物を無菌ビヒクル中
に溶解もしくは懸濁させて液状製剤を得てもよい。溶液
の調製は、活性化合物を注射用ビヒクル中に溶解後濾過
して殺菌し、アンプルに密封することにより行われる。
ボニル）ジスルフィド化合物を有効成分として含有する
抗潰瘍剤に関し、かかる抗潰瘍剤は錠剤、カプセル剤、
粉末剤、顆粒剤、舐剤または経口的もしくは非経口的投
与用の無菌溶液もしくは懸濁液のような液状製剤の形で
あることができる０錠剤、顆粒剤、粉末剤は本発明の活
性成分を経口投与するのに適しており、顆粒剤および粉
末剤は必要に応じてカプセル剤として単位量投与形態と
することができる。経口投与用固形剤は慣用の賦形剤（
無水ケイ酸、台底ケイ酸アルミニウム、乳糖、砂糖、コ
ーンスターチ、微結晶セルロース等）、結合剤（アラビ
アゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン等）、滑剤（
ステアリン酸マグネシウム、タルク、シリカ等）、崩壊
剤（馬鈴薯デンプン、カルボキシメチルセルロースカル
シウム等）、・湿潤剤（ポリエチレングリコール、ソル
ビタンモノオレエート、ラウリル硫酸ナトリウム等）を
含有することができる０錠剤は常法に従ってコーティン
グしてもよい。経口用液状製剤は水性もしくは油性の懸
濁液、溶液、シロップ等にすればよく、または使用に先
立って適当なビヒクルで再溶解し得る乾燥物であっても
よい。このような液状製剤は普通に用いられる乳化剤（
レシチン、ソルビタンモノオレエート等）、乳化助剤（
ソルビットシロップ、メチルセルロース、ゼラチン等）
、非水性ビヒクル（ココナツツ油、落花生油等）、酸化
防止剤、着色剤、香味料等を含有することができる。非
経口投与に用いるために、一般式（１）のビス（アミノ
チオカルボニル）ジスルフィド化合物を無菌ビヒクル中
に溶解もしくは懸濁させて液状製剤を得てもよい。溶液
の調製は、活性化合物を注射用ビヒクル中に溶解後濾過
して殺菌し、アンプルに密封することにより行われる。
この場合ビヒクル中に局部麻酔剤、防腐剤、緩衝剤等の
補助薬を添加するのが好ましい。懸濁液は活性化合物を
ビヒクル中に溶解させる代わりに懸濁させること、およ
び濾過以外の殺菌操作が用いられる点を除いて溶液の調
製と実質的に同じ方法で１１製することができる。
補助薬を添加するのが好ましい。懸濁液は活性化合物を
ビヒクル中に溶解させる代わりに懸濁させること、およ
び濾過以外の殺菌操作が用いられる点を除いて溶液の調
製と実質的に同じ方法で１１製することができる。
本発明の一般式（Ｉ）のビス（アミノチオカルボニル）
ジスルフィド化合物を活性成分として含有する医薬組成
物は、人間の消化器官特に胃の潰瘍の治療および／また
は予防に有効である。該化合物の有効量または投与量は
、潰瘍の程度、患者の体質、投与方法および使用される
一般式（Ｉ）の化合物の種類等の因子に応じて変動する
が、−般的にいえば、投与量は底入、１日当たり約１０
０ｍｇ〜約２５００ｍｇの範囲が適当である。
ジスルフィド化合物を活性成分として含有する医薬組成
物は、人間の消化器官特に胃の潰瘍の治療および／また
は予防に有効である。該化合物の有効量または投与量は
、潰瘍の程度、患者の体質、投与方法および使用される
一般式（Ｉ）の化合物の種類等の因子に応じて変動する
が、−般的にいえば、投与量は底入、１日当たり約１０
０ｍｇ〜約２５００ｍｇの範囲が適当である。
つぎに本発明の実施例、参考例、を示す。
裏Ｕ−上 抗潰瘍活性（ＨＣＩ−エタノール潰瘍）ラ
ットに塩酸を１５ｈＭ含む６０％エタノール水溶液１．
５１１を経口投与した。１時間後にラットを致死させ、
胃の粘膜に発生したＩｆＣｌ−エタノール誘起潰瘍の長
さ（閣−を測定した。−匹あたりの潰瘍の長さの合計を
潰瘍係数とする。検体はＨＣｌ−エタノール投与の１時
間前にそれぞれ経口投与した。コントロール群と検体投
与群との潰瘍係数の差をコントロール群の潰瘍係数で除
して抑制率を算出した。結果は表１−１．１−２のとお
りであった。
ットに塩酸を１５ｈＭ含む６０％エタノール水溶液１．
５１１を経口投与した。１時間後にラットを致死させ、
胃の粘膜に発生したＩｆＣｌ−エタノール誘起潰瘍の長
さ（閣−を測定した。−匹あたりの潰瘍の長さの合計を
潰瘍係数とする。検体はＨＣｌ−エタノール投与の１時
間前にそれぞれ経口投与した。コントロール群と検体投
与群との潰瘍係数の差をコントロール群の潰瘍係数で除
して抑制率を算出した。結果は表１−１．１−２のとお
りであった。
以下余白
表１−１
表１−２
スピゾフロン（ｓｐｉｚｏｆｕｒｏｎｅ）テプレノン（
ｔｅｐｒｅｎｏｎｅ） 皇嵐梃−１急性毒性 ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。
ｔｅｐｒｅｎｏｎｅ） 皇嵐梃−１急性毒性 ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。
本発明の化合物（１）のＬＤｓ。値は２．０００−ｇ／
ｋｇ以上であり、有効量に比べて高い安全性が確認され
た。
ｋｇ以上であり、有効量に比べて高い安全性が確認され
た。
裏嵐量−主 経口投与に適した薬剤
以下の成分を混和し、得られた混合物を打錠器で成形す
ることにより錠剤を調製した。
ることにより錠剤を調製した。
戒 分 錠剤当たりの量（−ｇ）化合物
（１） １００コーンスタ
ーチ ５０結晶セルロース
１００カルボキシメチルセルロ
ース ５０計
３００７ 経口投与用のカプセル剤 以下の成分を通常の方法で混和し、この混合物を硬質ゼ
ラチンに詰めることによってカプセル剤を調製した。
（１） １００コーンスタ
ーチ ５０結晶セルロース
１００カルボキシメチルセルロ
ース ５０計
３００７ 経口投与用のカプセル剤 以下の成分を通常の方法で混和し、この混合物を硬質ゼ
ラチンに詰めることによってカプセル剤を調製した。
戒 分 カプセル当たりの量（ｓｇ）化合物
（１） ５０ノイシリン
１５０コーンスターチ
１００計
３００皇ｉ囲 化合物（５）の合成例 ４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン１６ξリモル
を無水エタノール８０Ｍ１に溶かし、氷水冷却下に５０
％ＮａＯＨ水溶液を１．２８ｇ加えた。更に二硫化炭素
０．９１１を加え、室温で２時間攪拌後、溶媒のエタノ
ールをロータリーエバポレーターにより留去した。
（１） ５０ノイシリン
１５０コーンスターチ
１００計
３００皇ｉ囲 化合物（５）の合成例 ４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン１６ξリモル
を無水エタノール８０Ｍ１に溶かし、氷水冷却下に５０
％ＮａＯＨ水溶液を１．２８ｇ加えた。更に二硫化炭素
０．９１１を加え、室温で２時間攪拌後、溶媒のエタノ
ールをロータリーエバポレーターにより留去した。
上の反応で得た粗ジチオカルバミン酸ナトリウム塩を蒸
留水５０ｍ１に溶かし、氷水冷却下に、１２％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液１０成を２０分で滴下した。氷水浴
を外し、室温で２時間攪拌後、生成した沈澱物を０別に
より集め、この固体を無水エタノールで洗浄することに
より、ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジ
ノ］チオカルボニル］ジスルフィド（化合物（５））を
得た。融点１２５〜１３５°Ｃ０図１に化合物（５）の
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディスクとして測定）を
示す。
留水５０ｍ１に溶かし、氷水冷却下に、１２％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液１０成を２０分で滴下した。氷水浴
を外し、室温で２時間攪拌後、生成した沈澱物を０別に
より集め、この固体を無水エタノールで洗浄することに
より、ビス［［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジ
ノ］チオカルボニル］ジスルフィド（化合物（５））を
得た。融点１２５〜１３５°Ｃ０図１に化合物（５）の
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディスクとして測定）を
示す。
本発明は一般弐Ｎ）のビス（アミノチオカルボニル）ジ
スルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤を提供する
。
スルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤を提供する
。
図１は化合物（５）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒデ
ィスクとして測定）を示す。
ィスクとして測定）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼は非置換の
または置換 した５〜８員の飽和した複素環基を表し、Ｘはメチレン
基、炭素数２〜５のヒドロキシアルキルメチレン基、炭
素数１〜４のヒドロキシアルキルイミノ基または酸素原
子を表し、ＡおよびＢは独立に炭素数０〜７のメチル基
が分岐していてもよいアルキレン鎖を表す。）で示され
るビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を
有効成分として含有する抗潰瘍剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1201535A JPH0363257A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤 |
| EP19900114724 EP0411593A3 (en) | 1989-08-02 | 1990-07-31 | Use of bis (aminothiocarbonyl) disulfide for treating ulcer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1201535A JPH0363257A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0363257A true JPH0363257A (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16442661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1201535A Pending JPH0363257A (ja) | 1989-08-02 | 1989-08-02 | ビス（アミノチオカルボニル）ジスルフィド化合物を有効成分とする抗潰瘍剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0411593A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0363257A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101104936B1 (ko) * | 2011-07-08 | 2012-01-12 | 동남이엔씨(주) | 안전표시용 칼라콘 |
| JP2023507444A (ja) * | 2019-12-19 | 2023-02-22 | フダン ユニバーシティ | 含窒素脂肪族複素環を有するカルバモ（ジチオペルオキソ）チオレート化合物の製造方法とその悪液質に対する治療の応用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL221579A (ja) * | 1956-10-26 | |||
| US3786143A (en) * | 1968-12-23 | 1974-01-15 | Haessle Ab | Method for treating virus infection affecting the brain |
-
1989
- 1989-08-02 JP JP1201535A patent/JPH0363257A/ja active Pending
-
1990
- 1990-07-31 EP EP19900114724 patent/EP0411593A3/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101104936B1 (ko) * | 2011-07-08 | 2012-01-12 | 동남이엔씨(주) | 안전표시용 칼라콘 |
| JP2023507444A (ja) * | 2019-12-19 | 2023-02-22 | フダン ユニバーシティ | 含窒素脂肪族複素環を有するカルバモ（ジチオペルオキソ）チオレート化合物の製造方法とその悪液質に対する治療の応用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0411593A2 (en) | 1991-02-06 |
| EP0411593A3 (en) | 1992-02-19 |
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