JPH0363568B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0363568B2 JPH0363568B2 JP59182578A JP18257884A JPH0363568B2 JP H0363568 B2 JPH0363568 B2 JP H0363568B2 JP 59182578 A JP59182578 A JP 59182578A JP 18257884 A JP18257884 A JP 18257884A JP H0363568 B2 JPH0363568 B2 JP H0363568B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- epoxy resin
- resins
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
この発明は電気、電子部品その他の材料の表面
コーテイング剤、シール剤その他の用途に用いる
ことのできる紫外線硬化型の樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術の説明及びその問題点］ 近年、省資源、省エネルギ、及び低公害等に対
する要求が高まりつつあり、これに対応し、紫外
線硬化型の樹脂組成物が有望視されてきている。 紫外線硬化型の樹脂組成物の例としてはアクリ
ル系、不飽和ポリエステル系等の樹脂をベンゾイ
ンアルキルエーテルを光重合開始剤として用いる
ものの他、ルイス酸ジアゾニウム塩、ルイス酸ヨ
ードニウム塩、ルイス酸スルホニウム塩、ルイス
酸ホスホニウム塩等のルイス塩を用い、紫外線を
照射することにより分解生成するルイス塩を触媒
としてエポキシ樹脂を硬化する方法等も知られて
いる。 ところが、紫外線硬化型の樹脂組成物は、例え
ば電子部品が外部の影響を受けてその性能が損わ
れないようにするためのコーテイング剤、その他
シール剤等として使用され、これら用途において
は密着性を要求される場合も多いのであるが、上
記従来からの紫外線硬化型樹脂組成物は金属、セ
ラミツク、ガラス等に対する密着性が不十分であ
り、例えばセラミツクの表面をコーテイングした
としても容易に剥離してしまい、用途に応じた十
分な性能を発揮することができないという問題が
あつた。 ［問題を解決するための技術手段］ 発明者等は上記問題点を解決し、紫外線硬化型
樹脂組成物の本来の性質、即ち、用途に応じた強
度、硬度、延び、その他の諸特性、及び硬化特性
等を損うことなく金属、セラミツク、ガラス等に
対して密着性の良好な紫外線硬化型樹脂組成物を
得べく鋭意研究した結果以下の通りの発明を完成
するに至つたのである。 即ち、この発明は下記の成分(A)、(B)、(C)を有し
て成り、金属、セラミツク又はガラスに対して密
着することを特徴とする紫外線硬化型の樹脂組成
物である。 (A) 少なくとも１個の脂環を有する脂環族エポキ
シ樹脂が95〜50重量％の範囲内で含まれている
エポキシ樹脂100重量部と、 (B) (i)グリシジリメタクリレート５〜95重量％に
対してスチレン又はアクリル酸エステル又はメ
チルメタクリレート、又は、これらの混合物を
95〜５重量％の割合で配合して重合したコポリ
マ、の内いずれか一種の樹脂10〜40重量部と、 (C) 紫外線を受けてルイス酸を放出する第ａ族
又は第ａ族元素のオニウム塩、0.01〜20重量
部。 本発明組成物の構成要素の主体となるエポキシ
樹脂(A)とは光重合開始剤の存在下、エネルギ線照
射により高分子化又は架橋して塗膜を形成する従
来公知のエポキシ系樹脂組成物で、かかるエポキ
シ系樹脂組成物に使用されるエポキシ樹脂として
は従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキ
シ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂が挙げられる。 ここで芳香族エポキシ樹脂として好ましいもの
は、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フエ
ノール又はそのアルキレンオキサイド付加体のポ
リグリシジルエーテルであつて、例えばビスフエ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体と
エピクロルヒドリンとの反応によつて製造される
グリシジルエーテル、エポキシノボラツク樹脂が
挙げられる。また、脂環族エポキシ樹脂として好
ましいものとしては少なくとも１個の脂環を有す
る多価アルコールのポリグリシジルエーテル又は
シクロヘキセン又はシクロペンテン環含有化合物
を過酸化水素等の適当な酸化剤でエポキシ化する
ことによつて得られるシクロヘキセンオキサイド
又はシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げ
られる。 少なくとも１個の脂環を有する多価アルコール
のポリグリシジルエーテルの代表例としては、水
素添加ビスフエノールＡ又はそのアルキレンオキ
サイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて製造されるグリシジルエーテル等が挙げられ
る。又、シクロヘキセンオキサイド又はシクロペ
ンテンオキサイド含有化合物の代表例としては下
記の式で表わされるものが挙げられる。 さらに脂肪族エポキシ樹脂として好ましいもの
は脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキ
サイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族
長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシ
ジルアクリレートやグリシジルメタクリレートの
ホモポリマ及びコポリマがあり、その代表例とし
ては、１，４−ブタンジオールのジグリシジルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオールのジグリシジ
ルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシ
ジルエーテル、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコー
ルに１種又は２種以上のアルキレンオキサイド
（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド）
を付加することにより得られるポリエーテルポリ
オールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二
塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。 さらに脂肪族高級アルコールのモノグリシジル
エーテルやフエノール、クレゾール、ブチルフエ
ノール又はこれらにアルキレンオイサイドを付加
することにより得られるポリエーテルアルコール
のモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシ
ジルエステル等も希釈剤として配合することがで
きる。 本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物はこれ
らの芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂又
は脂肪族エポキシ樹脂を単独あるいは所望の性能
に応じて広範に配合することができるが、エネル
ギ線硬化性、基材との付着性、等の面から特に好
ましいエポキシ樹脂組成物は脂環族エポキシ樹脂
を主体とするものであり、前述したようなシクロ
ヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイ
ド含有化合物の如き脂環式環上にエポキシ基を有
する脂環族エポキシ樹脂［例えば３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキシルカルボキシレート、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチル）アジペートの如き
もの］が好ましくは95〜50重量％の範囲内のも
の、さらに好ましくは90〜60重量％含有するもの
である。 なお、本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物
の構成部分として前述のエポキシ樹脂以外に環状
エーテル類、ビニルエーテル類、ラクトン類、ビ
ニル化合物等のカチオン重合性化合物を併用する
こともできる。 本発明に使用することのできる(B)成分として
は、グリシジルメタクリレートのホモポリマ、又
は、グリシジルメタクリレート５〜95重量％に対
し、スチレン又は、アクリル酸エステル又は、メ
チルメタクリレート、又は、それらの混合物を95
〜５重量％の割合で配合して重合したコポリマ又
は、前記ホモポリマとこのコポリマとの混合物を
用いることができる。なお、上記コポリマの具体
例としては、日本油脂（株）のコポリマGX−
50、＃−50、＃−30、＃15、GS−50等が挙げら
れる。 (B)成分は(A)成分100重量部に対し好ましくは５
〜50重量部、より好ましくは10〜40重量部の範囲
とされる。５重量部未満では密着性が悪くなり、
50重量部を越えると粘度の点で好ましくない。 一方、本発明に使用される紫外線を受けてルイ
ス酸を放出する第ａ又は第ａ族元素のオニウ
ム塩(C)は、基本的には一般式 ［R1aR2bR3cR4dZ］+m［MXn＋ｍ］-m で表わされる。 式中、カチオンはオニウムであり、ＺはＮ≡
Ｎ，Ｓ，Se，Te，Ｐ，As，Sb，Bi，Ｏ，ハロゲ
ン（例えばＩ，Br，Cl）であり、R1，R2，R3，
R4は同一でも異なつていてもよい有機の基であ
る。ａ，ｂ，ｃ，ｄはそれぞれ０〜３の整数であ
つてａ＋ｂ＋ｃ＋ｄはＺの価数に等しい。Ｍはハ
ロゲン化物錯体の中心原子である金属、又は、半
金属（metalloid）であり、Ｂ，Ｐ，As，Sb，
Fe，Sn，Bi，Al，Ca，In，Ti，Zn，Sc，Ｖ，
Cr，Mn，Co等である。Ｘはハロゲンであり、ｍ
はハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、
ｎはハロゲン化物錯体イオン中のハロゲン原子の
数である。 (C)成分は(A)成分に対し、好ましくは、0.01〜20
重量部、より好ましくは１〜５重量部の範囲とさ
れる。0.01重量部未満では紫外線硬化性が悪くな
り、20重量部を越えると一般特性の点で好ましく
ない。 また、必要に応じて、本発明のエネルギ線硬化
性樹脂組成物には本発明の効果を損わない限り、
塗料もしくは塗膜の性質を改良するために前述記
載のカチオン重合性物質以外のオレフイン系樹
脂、アクリル系樹脂、石油樹脂、アルキツド系樹
脂、ポリエーテル系化合物、ポリエーテルポリオ
ール系化合物、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル系
樹脂、ブチラール系樹脂、ゴム系樹脂、ビニルア
ルコール系樹脂、酸無水物系エポキシ樹脂硬化
剤、顔料、染料、及び各種の塗料用添加剤などを
配合して使用することができる。 さらに本発明に係る樹脂組成物には米国特許第
4156035号に提案されているようにアクリレート
又はメタクリレート化合物とカルボニル系光増感
剤等を配合することによつて塗膜性能や硬化性を
改良することも可能である。 ［実施例］ 第１表に示すように２つの実施例及びこれに対
応する２つの比較例配合を行い第２表に示すよう
に密着性試験を行つた。 各実施例、比較例共、配合物を試験片に40μｍ
の厚みで試験片に塗布し、4kW高圧水銀灯を用
い、照射距離15cmで30秒間照射して硬化させた。 JISK5400によるごばん目試験は試験片表面に
形成された塗膜に縦横各11本のカツタナイフによ
る線を入れて100個のごばん目を作り、この100個
のごばん目表面にテープを貼り、このテープを剥
離した結果、何目のごばん目が残つたかを知るも
のである。
コーテイング剤、シール剤その他の用途に用いる
ことのできる紫外線硬化型の樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術の説明及びその問題点］ 近年、省資源、省エネルギ、及び低公害等に対
する要求が高まりつつあり、これに対応し、紫外
線硬化型の樹脂組成物が有望視されてきている。 紫外線硬化型の樹脂組成物の例としてはアクリ
ル系、不飽和ポリエステル系等の樹脂をベンゾイ
ンアルキルエーテルを光重合開始剤として用いる
ものの他、ルイス酸ジアゾニウム塩、ルイス酸ヨ
ードニウム塩、ルイス酸スルホニウム塩、ルイス
酸ホスホニウム塩等のルイス塩を用い、紫外線を
照射することにより分解生成するルイス塩を触媒
としてエポキシ樹脂を硬化する方法等も知られて
いる。 ところが、紫外線硬化型の樹脂組成物は、例え
ば電子部品が外部の影響を受けてその性能が損わ
れないようにするためのコーテイング剤、その他
シール剤等として使用され、これら用途において
は密着性を要求される場合も多いのであるが、上
記従来からの紫外線硬化型樹脂組成物は金属、セ
ラミツク、ガラス等に対する密着性が不十分であ
り、例えばセラミツクの表面をコーテイングした
としても容易に剥離してしまい、用途に応じた十
分な性能を発揮することができないという問題が
あつた。 ［問題を解決するための技術手段］ 発明者等は上記問題点を解決し、紫外線硬化型
樹脂組成物の本来の性質、即ち、用途に応じた強
度、硬度、延び、その他の諸特性、及び硬化特性
等を損うことなく金属、セラミツク、ガラス等に
対して密着性の良好な紫外線硬化型樹脂組成物を
得べく鋭意研究した結果以下の通りの発明を完成
するに至つたのである。 即ち、この発明は下記の成分(A)、(B)、(C)を有し
て成り、金属、セラミツク又はガラスに対して密
着することを特徴とする紫外線硬化型の樹脂組成
物である。 (A) 少なくとも１個の脂環を有する脂環族エポキ
シ樹脂が95〜50重量％の範囲内で含まれている
エポキシ樹脂100重量部と、 (B) (i)グリシジリメタクリレート５〜95重量％に
対してスチレン又はアクリル酸エステル又はメ
チルメタクリレート、又は、これらの混合物を
95〜５重量％の割合で配合して重合したコポリ
マ、の内いずれか一種の樹脂10〜40重量部と、 (C) 紫外線を受けてルイス酸を放出する第ａ族
又は第ａ族元素のオニウム塩、0.01〜20重量
部。 本発明組成物の構成要素の主体となるエポキシ
樹脂(A)とは光重合開始剤の存在下、エネルギ線照
射により高分子化又は架橋して塗膜を形成する従
来公知のエポキシ系樹脂組成物で、かかるエポキ
シ系樹脂組成物に使用されるエポキシ樹脂として
は従来公知の芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキ
シ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂が挙げられる。 ここで芳香族エポキシ樹脂として好ましいもの
は、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フエ
ノール又はそのアルキレンオキサイド付加体のポ
リグリシジルエーテルであつて、例えばビスフエ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体と
エピクロルヒドリンとの反応によつて製造される
グリシジルエーテル、エポキシノボラツク樹脂が
挙げられる。また、脂環族エポキシ樹脂として好
ましいものとしては少なくとも１個の脂環を有す
る多価アルコールのポリグリシジルエーテル又は
シクロヘキセン又はシクロペンテン環含有化合物
を過酸化水素等の適当な酸化剤でエポキシ化する
ことによつて得られるシクロヘキセンオキサイド
又はシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げ
られる。 少なくとも１個の脂環を有する多価アルコール
のポリグリシジルエーテルの代表例としては、水
素添加ビスフエノールＡ又はそのアルキレンオキ
サイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によ
つて製造されるグリシジルエーテル等が挙げられ
る。又、シクロヘキセンオキサイド又はシクロペ
ンテンオキサイド含有化合物の代表例としては下
記の式で表わされるものが挙げられる。 さらに脂肪族エポキシ樹脂として好ましいもの
は脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキ
サイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族
長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシ
ジルアクリレートやグリシジルメタクリレートの
ホモポリマ及びコポリマがあり、その代表例とし
ては、１，４−ブタンジオールのジグリシジルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオールのジグリシジ
ルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテ
ル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシ
ジルエーテル、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコー
ルに１種又は２種以上のアルキレンオキサイド
（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド）
を付加することにより得られるポリエーテルポリ
オールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二
塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。 さらに脂肪族高級アルコールのモノグリシジル
エーテルやフエノール、クレゾール、ブチルフエ
ノール又はこれらにアルキレンオイサイドを付加
することにより得られるポリエーテルアルコール
のモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシ
ジルエステル等も希釈剤として配合することがで
きる。 本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物はこれ
らの芳香族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂又
は脂肪族エポキシ樹脂を単独あるいは所望の性能
に応じて広範に配合することができるが、エネル
ギ線硬化性、基材との付着性、等の面から特に好
ましいエポキシ樹脂組成物は脂環族エポキシ樹脂
を主体とするものであり、前述したようなシクロ
ヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイ
ド含有化合物の如き脂環式環上にエポキシ基を有
する脂環族エポキシ樹脂［例えば３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキシルカルボキシレート、ビス（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチル）アジペートの如き
もの］が好ましくは95〜50重量％の範囲内のも
の、さらに好ましくは90〜60重量％含有するもの
である。 なお、本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物
の構成部分として前述のエポキシ樹脂以外に環状
エーテル類、ビニルエーテル類、ラクトン類、ビ
ニル化合物等のカチオン重合性化合物を併用する
こともできる。 本発明に使用することのできる(B)成分として
は、グリシジルメタクリレートのホモポリマ、又
は、グリシジルメタクリレート５〜95重量％に対
し、スチレン又は、アクリル酸エステル又は、メ
チルメタクリレート、又は、それらの混合物を95
〜５重量％の割合で配合して重合したコポリマ又
は、前記ホモポリマとこのコポリマとの混合物を
用いることができる。なお、上記コポリマの具体
例としては、日本油脂（株）のコポリマGX−
50、＃−50、＃−30、＃15、GS−50等が挙げら
れる。 (B)成分は(A)成分100重量部に対し好ましくは５
〜50重量部、より好ましくは10〜40重量部の範囲
とされる。５重量部未満では密着性が悪くなり、
50重量部を越えると粘度の点で好ましくない。 一方、本発明に使用される紫外線を受けてルイ
ス酸を放出する第ａ又は第ａ族元素のオニウ
ム塩(C)は、基本的には一般式 ［R1aR2bR3cR4dZ］+m［MXn＋ｍ］-m で表わされる。 式中、カチオンはオニウムであり、ＺはＮ≡
Ｎ，Ｓ，Se，Te，Ｐ，As，Sb，Bi，Ｏ，ハロゲ
ン（例えばＩ，Br，Cl）であり、R1，R2，R3，
R4は同一でも異なつていてもよい有機の基であ
る。ａ，ｂ，ｃ，ｄはそれぞれ０〜３の整数であ
つてａ＋ｂ＋ｃ＋ｄはＺの価数に等しい。Ｍはハ
ロゲン化物錯体の中心原子である金属、又は、半
金属（metalloid）であり、Ｂ，Ｐ，As，Sb，
Fe，Sn，Bi，Al，Ca，In，Ti，Zn，Sc，Ｖ，
Cr，Mn，Co等である。Ｘはハロゲンであり、ｍ
はハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷であり、
ｎはハロゲン化物錯体イオン中のハロゲン原子の
数である。 (C)成分は(A)成分に対し、好ましくは、0.01〜20
重量部、より好ましくは１〜５重量部の範囲とさ
れる。0.01重量部未満では紫外線硬化性が悪くな
り、20重量部を越えると一般特性の点で好ましく
ない。 また、必要に応じて、本発明のエネルギ線硬化
性樹脂組成物には本発明の効果を損わない限り、
塗料もしくは塗膜の性質を改良するために前述記
載のカチオン重合性物質以外のオレフイン系樹
脂、アクリル系樹脂、石油樹脂、アルキツド系樹
脂、ポリエーテル系化合物、ポリエーテルポリオ
ール系化合物、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル系
樹脂、ブチラール系樹脂、ゴム系樹脂、ビニルア
ルコール系樹脂、酸無水物系エポキシ樹脂硬化
剤、顔料、染料、及び各種の塗料用添加剤などを
配合して使用することができる。 さらに本発明に係る樹脂組成物には米国特許第
4156035号に提案されているようにアクリレート
又はメタクリレート化合物とカルボニル系光増感
剤等を配合することによつて塗膜性能や硬化性を
改良することも可能である。 ［実施例］ 第１表に示すように２つの実施例及びこれに対
応する２つの比較例配合を行い第２表に示すよう
に密着性試験を行つた。 各実施例、比較例共、配合物を試験片に40μｍ
の厚みで試験片に塗布し、4kW高圧水銀灯を用
い、照射距離15cmで30秒間照射して硬化させた。 JISK5400によるごばん目試験は試験片表面に
形成された塗膜に縦横各11本のカツタナイフによ
る線を入れて100個のごばん目を作り、この100個
のごばん目表面にテープを貼り、このテープを剥
離した結果、何目のごばん目が残つたかを知るも
のである。
【表】
【表】
【表】
第２表の結果から明らかなように、本発明実施
例に係るものは比較例と比べいずれも密着性は格
段に改善されていることが判る。(B)成分としてグ
リシジルメタクリレートとアクリル酸エステルの
コポリマを使用したものも同様である。なお、そ
の他の物理的特性、例えば強度、伸び、硬度につ
いては実施例、比較例両者の差は特になかつたの
で記載を省略する。 以上の実施例の説明から明らかなように本発明
に係る紫外線硬化型の樹脂組成物は密着性極めて
良好である。 ［発明の効果］ 本発明紫外線硬化型の樹脂組成物は、本来の性
質、即ち、用途に応じた強度、硬度、伸び、その
他の諸特性を損うことなく金属、セラミツク、ガ
ラス等に対して密着性極めて良好であり、電気、
電子部品その他の材料の表面コーテイング、シー
ル剤、その他の用途に使用することができる。
例に係るものは比較例と比べいずれも密着性は格
段に改善されていることが判る。(B)成分としてグ
リシジルメタクリレートとアクリル酸エステルの
コポリマを使用したものも同様である。なお、そ
の他の物理的特性、例えば強度、伸び、硬度につ
いては実施例、比較例両者の差は特になかつたの
で記載を省略する。 以上の実施例の説明から明らかなように本発明
に係る紫外線硬化型の樹脂組成物は密着性極めて
良好である。 ［発明の効果］ 本発明紫外線硬化型の樹脂組成物は、本来の性
質、即ち、用途に応じた強度、硬度、伸び、その
他の諸特性を損うことなく金属、セラミツク、ガ
ラス等に対して密着性極めて良好であり、電気、
電子部品その他の材料の表面コーテイング、シー
ル剤、その他の用途に使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 少なくとも１個の脂環を有する脂環族エ
ポキシ樹脂が95〜50重量％の範囲内で含まれて
いるエポキシ樹脂100重量部と、 (B) (i)グリシジリメタクリレート５〜95重量％に
対してスチレン又はアクリル酸エステル又はメ
チルメタクリレート、又は、これらの混合物を
95〜５重量％の割合で配合して重合したコポリ
マ、の内いずれか一種の樹脂10〜40重量部と、 (C) 紫外線を受けてルイス酸を放出する第ａ族
又は第ａ族元素のオニウム塩0.01〜20重量部
と、を有して成り、金属、セラミツク又はガラ
スに対して密着することを特徴とする樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18257884A JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18257884A JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160720A JPS6160720A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0363568B2 true JPH0363568B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16120731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18257884A Granted JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160720A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0238480A (ja) * | 1988-07-28 | 1990-02-07 | Fsk Corp | 光硬化型接着剤形成用組成物およぴ接着剤組成物 |
| CA2223392A1 (en) * | 1996-12-05 | 1998-06-05 | Satoshi Ikushima | Coating composition and method for application thereof |
| US6319557B1 (en) | 1996-12-05 | 2001-11-20 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition and method for application thereof |
| JP6392671B2 (ja) * | 2013-01-09 | 2018-09-19 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP6292400B2 (ja) * | 2014-06-06 | 2018-03-14 | 東亞合成株式会社 | プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3760958A (en) * | 1972-05-22 | 1973-09-25 | Kearney & Trecker Corp | Clamping tool changer mechanism and actuating mechanism for a machine tool |
| JPS5432599A (en) * | 1977-08-17 | 1979-03-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Epoxy resin composition |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18257884A patent/JPS6160720A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160720A (ja) | 1986-03-28 |
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