JPH0363976B2 - - Google Patents
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- JPH0363976B2 JPH0363976B2 JP59168454A JP16845484A JPH0363976B2 JP H0363976 B2 JPH0363976 B2 JP H0363976B2 JP 59168454 A JP59168454 A JP 59168454A JP 16845484 A JP16845484 A JP 16845484A JP H0363976 B2 JPH0363976 B2 JP H0363976B2
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- boron nitride
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/08—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing boron
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
- C01B21/064—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with boron
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、有機窒化ホウ素重合体の製造法に関
する。窒化ホウ素は高い融点をもち、電気特性、
機械的性質に優れているほか高温においても酸
素、薬品等にも腐食され難いという好ましい性質
をもつているため、窒化ホウ素の繊維、フイルム
またはその他の成形物は最近各方面より注目さ
れ、例えば複合材料の強化材料として、また溶融
塩電池の隔膜、その他電子部品等、各種の用途に
使用されている。
する。窒化ホウ素は高い融点をもち、電気特性、
機械的性質に優れているほか高温においても酸
素、薬品等にも腐食され難いという好ましい性質
をもつているため、窒化ホウ素の繊維、フイルム
またはその他の成形物は最近各方面より注目さ
れ、例えば複合材料の強化材料として、また溶融
塩電池の隔膜、その他電子部品等、各種の用途に
使用されている。
(従来技術)
しかしながら、窒化ホウ素の融点が高いため窒
化ホウ素を溶融させて繊維、フイルムまたはその
他の成形物を直接得ることは困難である。このた
め窒化ホウ素の繊維、フイルムまたはその他の各
種の成形物を得る方法としては、一般には、まず
有機窒化ホウ素重合体から繊維、フイルムまたは
その他の成形物を予め作り次いでそれを焼成する
ことによつて得る方法や、有機窒化ホウ素重合体
を窒化ホウ素粉末の結合剤として用い、窒化ホウ
素粉末と有機窒化ホウ素重合体の混合物からなる
繊維、フイルムまたはその他の成形物を得たのち
にこれを焼成することによつて得る方法が知られ
ている。
化ホウ素を溶融させて繊維、フイルムまたはその
他の成形物を直接得ることは困難である。このた
め窒化ホウ素の繊維、フイルムまたはその他の各
種の成形物を得る方法としては、一般には、まず
有機窒化ホウ素重合体から繊維、フイルムまたは
その他の成形物を予め作り次いでそれを焼成する
ことによつて得る方法や、有機窒化ホウ素重合体
を窒化ホウ素粉末の結合剤として用い、窒化ホウ
素粉末と有機窒化ホウ素重合体の混合物からなる
繊維、フイルムまたはその他の成形物を得たのち
にこれを焼成することによつて得る方法が知られ
ている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかるに前記のような繊維、フイルムまたはそ
の他の成形物に適した有機窒化ホウ素重合体を得
る方法としては、従来、有機窒化ホウ素化合物を
単に熱重合することのみによつて得る方法しか知
られておらず、この方法によつては有機窒化ホウ
素重合体の生成に際してしばしば不融、不溶の橋
かけ重合体が生成し、前記のような繊維、フイル
ムまたはその他の成形物として優れた重合体を得
ることは比較的困難であつた。
の他の成形物に適した有機窒化ホウ素重合体を得
る方法としては、従来、有機窒化ホウ素化合物を
単に熱重合することのみによつて得る方法しか知
られておらず、この方法によつては有機窒化ホウ
素重合体の生成に際してしばしば不融、不溶の橋
かけ重合体が生成し、前記のような繊維、フイル
ムまたはその他の成形物として優れた重合体を得
ることは比較的困難であつた。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、一般式(XBNR)3なる環状構
造を有する有機窒化ホウ素化合物(ボラジン誘導
体)を重合させるに際して、R1NH2または
R1NHR2(R1,R2は、いずれもアルキル基、アリ
ール基またはシリル基を表わす)で表わされる構
造を有するアミン化合物の存在において重合させ
ると、アミン化合物の作用によつて有機窒化ホウ
素化合物の重合が迅速に進み、新たなB−N結合
の形成に際して橋かけ重合体の生成およびボラジ
ン環の網目構造の形成が少なく、かつ有機基含有
率が大であつて、、成形体用として有用であるば
かりか結合剤としても使用できる重合体が高品質
でかつ能率よく容易に得られることを発見した。
造を有する有機窒化ホウ素化合物(ボラジン誘導
体)を重合させるに際して、R1NH2または
R1NHR2(R1,R2は、いずれもアルキル基、アリ
ール基またはシリル基を表わす)で表わされる構
造を有するアミン化合物の存在において重合させ
ると、アミン化合物の作用によつて有機窒化ホウ
素化合物の重合が迅速に進み、新たなB−N結合
の形成に際して橋かけ重合体の生成およびボラジ
ン環の網目構造の形成が少なく、かつ有機基含有
率が大であつて、、成形体用として有用であるば
かりか結合剤としても使用できる重合体が高品質
でかつ能率よく容易に得られることを発見した。
また一般に無定形の窒化ホウ素や有機窒化ホウ
素化合物などを焼成することにより六方晶の窒化
ホウ素を得るには、1700〜1800℃の高温が必要と
言われているが、本発明による方法によつて製造
された重合体の焼成によつて得られた窒化ホウ素
は焼成温度1000〜1400℃においても六方晶構造で
あつた。
素化合物などを焼成することにより六方晶の窒化
ホウ素を得るには、1700〜1800℃の高温が必要と
言われているが、本発明による方法によつて製造
された重合体の焼成によつて得られた窒化ホウ素
は焼成温度1000〜1400℃においても六方晶構造で
あつた。
(発明の構成)
本発明は、一般式(XBNR)3の環状構造を有
する有機窒化ホウ素化合物(Rは、水素若しくは
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表
わし、Xは、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置
換アミノ基またはシリルアミノ基を表わす)を、
一般式R1NH2またはR1NHR2を有するアミン化
合物(R1,R2は、いずれもアルキル基、アリー
ル基またはシリル基を表わす)の存在において重
合させせることからなる有機窒化ホウ素重合体の
製造法を提供する。
する有機窒化ホウ素化合物(Rは、水素若しくは
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表
わし、Xは、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置
換アミノ基またはシリルアミノ基を表わす)を、
一般式R1NH2またはR1NHR2を有するアミン化
合物(R1,R2は、いずれもアルキル基、アリー
ル基またはシリル基を表わす)の存在において重
合させせることからなる有機窒化ホウ素重合体の
製造法を提供する。
本発明において用いる一般式(XBNR)3の有
機窒化ホウ素化合物において、Rは水素若しくは
アルキル基、アルケニル基またはアリール基であ
つて、Xがアミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換
アミノ基またはシリルアミノ基であれば、それら
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アミノ
基およびシリルアミノ基はいかなる種類のもので
あつてもよい。
機窒化ホウ素化合物において、Rは水素若しくは
アルキル基、アルケニル基またはアリール基であ
つて、Xがアミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換
アミノ基またはシリルアミノ基であれば、それら
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アミノ
基およびシリルアミノ基はいかなる種類のもので
あつてもよい。
Rで表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ノルマル−ブチル
基、イソ−ブチル基などが挙げられる。アルケニ
ル基としては、ビニル基、ノルマル−プロペニル
基、イソ−プロペニル基、ノルマル−ブテニル
基、イソ−ブテニル基などが挙げられる。また代
表的なアリール基としては、フエニル基、トリル
基などをあげることができる。
基、エチル基、プロピル基、ノルマル−ブチル
基、イソ−ブチル基などが挙げられる。アルケニ
ル基としては、ビニル基、ノルマル−プロペニル
基、イソ−プロペニル基、ノルマル−ブテニル
基、イソ−ブテニル基などが挙げられる。また代
表的なアリール基としては、フエニル基、トリル
基などをあげることができる。
さらに、Xで表わされる基としては、NH2構
造を有するアミノ基、NHR3構造を有するモノ置
換アミノ基およびNR3R4構造を有するジ置換ア
ミノ基をあげることができる。R3およびR4の
各々は前記Rについて記したのと同様な各種のア
ルキル基またはアリール基を表わすものである。
またシリルアミノ基のシリル基は−SiR5R6R7(た
だし、R5,R6およびR7の各々はアルキル基また
はアリール基を表わす)で表わされるシリル基で
あつて、代表的なシリル基の例としてはトリメチ
ルシリル基、トリエチルシリル基、トリフエニル
シリル基、ジメチルフエニルシリル基などをあげ
ることができる。
造を有するアミノ基、NHR3構造を有するモノ置
換アミノ基およびNR3R4構造を有するジ置換ア
ミノ基をあげることができる。R3およびR4の
各々は前記Rについて記したのと同様な各種のア
ルキル基またはアリール基を表わすものである。
またシリルアミノ基のシリル基は−SiR5R6R7(た
だし、R5,R6およびR7の各々はアルキル基また
はアリール基を表わす)で表わされるシリル基で
あつて、代表的なシリル基の例としてはトリメチ
ルシリル基、トリエチルシリル基、トリフエニル
シリル基、ジメチルフエニルシリル基などをあげ
ることができる。
また本発明においては、有機窒化ホウ素化合物
は単独で用いても、二種以上の混合状態で用いて
も差支えない。
は単独で用いても、二種以上の混合状態で用いて
も差支えない。
また重合に用いるアミン化合物としては一般式
R1NH2またはR1NHR2においてR1およびR2はい
ずれもアルキル基、アリール基およびシリル基で
ある。R1およびR2についてその代表的な例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基のような
低級アルキル基からラウリル基、ステアリル基の
ような高級アルキル基を含むアルキル基;フエニ
ル基およびトリル基のようなアリール基;ならび
にSiR8R9R10型の構造を有する各種のシリル基
(ただし、R8,R9およびR10の各々は、Rについ
て前記したのと同様のアルキル基、アリール基を
表わす)をあげることができるが、アミン化合物
のアルキル基がラウリル基、ステアリル基のよう
なC12〜C18の長鎖状のアルキル基のアミン化合物
およびアリール基をもつアミン化合物が生成物に
対して好ましい影響を与えることが認められてい
る。
R1NH2またはR1NHR2においてR1およびR2はい
ずれもアルキル基、アリール基およびシリル基で
ある。R1およびR2についてその代表的な例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基のような
低級アルキル基からラウリル基、ステアリル基の
ような高級アルキル基を含むアルキル基;フエニ
ル基およびトリル基のようなアリール基;ならび
にSiR8R9R10型の構造を有する各種のシリル基
(ただし、R8,R9およびR10の各々は、Rについ
て前記したのと同様のアルキル基、アリール基を
表わす)をあげることができるが、アミン化合物
のアルキル基がラウリル基、ステアリル基のよう
なC12〜C18の長鎖状のアルキル基のアミン化合物
およびアリール基をもつアミン化合物が生成物に
対して好ましい影響を与えることが認められてい
る。
またアミン化合物も、単独で用いても二種以上
のものを混合状態で用いても差支えない。アミン
化合物は、特に制限されないが有機窒化ホウ素化
合物1モルに対して0.003モル〜0.3モルの量で用
いられることが好ましい。これより少量であると
アミン化合物の作用が期待できないし、また多量
に使用すると生成物の物性の低下を招く傾向があ
るので必要に応じてアミン化合物の使用量は調節
する。
のものを混合状態で用いても差支えない。アミン
化合物は、特に制限されないが有機窒化ホウ素化
合物1モルに対して0.003モル〜0.3モルの量で用
いられることが好ましい。これより少量であると
アミン化合物の作用が期待できないし、また多量
に使用すると生成物の物性の低下を招く傾向があ
るので必要に応じてアミン化合物の使用量は調節
する。
反応には溶剤を用いても、用いなくても差支え
ないが、溶剤を用いた方が、反応の制御が容易で
ある。溶剤としては有機窒化ホウ素化合物類およ
びアミン化合物が溶解し、しかもこれらのものと
反応しない有機溶剤であれば全て有効であるが、
強いてあげるならばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、テトラリン等の芳香族系炭化水素類、ジオキ
サン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、アニソール等のエーテル系溶剤類、ピリ
ジン、ピコリン、トリエチルアミン等の第三級ア
ミン系溶剤類、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等の極性溶剤等をあげることができ
る。
ないが、溶剤を用いた方が、反応の制御が容易で
ある。溶剤としては有機窒化ホウ素化合物類およ
びアミン化合物が溶解し、しかもこれらのものと
反応しない有機溶剤であれば全て有効であるが、
強いてあげるならばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、テトラリン等の芳香族系炭化水素類、ジオキ
サン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、アニソール等のエーテル系溶剤類、ピリ
ジン、ピコリン、トリエチルアミン等の第三級ア
ミン系溶剤類、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド等の極性溶剤等をあげることができ
る。
反応は、一般的に80〜500℃の温度範囲で行な
われるが、特に150〜300℃が好ましい。
われるが、特に150〜300℃が好ましい。
以下に実施例によつて、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
実施例 1
B−トリアミノ−N−トリメチルボラジン(以
下AMBと略す)500mg(2.98mmol)およびラウ
リルアミン
50mg(0.27mmol)をガラス管に入れ、窒素気流
下200℃で加熱融解させ1時間反応させた。その
結果、白色粉末状の生成物405mgが得られた。反
応におけるAMBの重量減少率は19%であつた。
下AMBと略す)500mg(2.98mmol)およびラウ
リルアミン
50mg(0.27mmol)をガラス管に入れ、窒素気流
下200℃で加熱融解させ1時間反応させた。その
結果、白色粉末状の生成物405mgが得られた。反
応におけるAMBの重量減少率は19%であつた。
また生成物を赤外吸収法により分析した結果、
生成物には長鎖アルキル基とボラジン環が含まれ
ていることを認めた。なお、生成物は250℃付近
で軟化し、成形性に優れたポリマーであつた。
生成物には長鎖アルキル基とボラジン環が含まれ
ていることを認めた。なお、生成物は250℃付近
で軟化し、成形性に優れたポリマーであつた。
これに対して、ラウリルアミンを添加しない
で、AMBを同一条件下に単独で熱重合させて得
られた生成物には軟化点はなく、また反応におけ
るAMBの重量減少率は18%であつた。ただし上
記におけるAMBの重量減少率は重合反応中に
AMBからのメチルアミンの離脱に基くものであ
ることが、発生ガスのガスクロマトグラフイー法
分析により確認された。
で、AMBを同一条件下に単独で熱重合させて得
られた生成物には軟化点はなく、また反応におけ
るAMBの重量減少率は18%であつた。ただし上
記におけるAMBの重量減少率は重合反応中に
AMBからのメチルアミンの離脱に基くものであ
ることが、発生ガスのガスクロマトグラフイー法
分析により確認された。
実施例 2
B−トリアミノ−N−トリメチルボラジン(以
下AMBと略す)500mg(2.98mmol)とp−n−
オクチルアニリン50mg(0.24mmol)を、N,N
−ジメチルホルムアミド3mlに溶解し、窒素気流
下150℃で3時間加熱した。反応の途中、約2.5時
間経過した時点で系は不均一となり沈澱が生じ
た。反応後、溶媒を減圧下に除去すると、白色粉
末状の生成物が得られ、これを、乾燥したジエチ
ルエーテルで洗浄後よく乾燥し、生成物525mgを
得た。AMBの重量減少率は5%であつた。
下AMBと略す)500mg(2.98mmol)とp−n−
オクチルアニリン50mg(0.24mmol)を、N,N
−ジメチルホルムアミド3mlに溶解し、窒素気流
下150℃で3時間加熱した。反応の途中、約2.5時
間経過した時点で系は不均一となり沈澱が生じ
た。反応後、溶媒を減圧下に除去すると、白色粉
末状の生成物が得られ、これを、乾燥したジエチ
ルエーテルで洗浄後よく乾燥し、生成物525mgを
得た。AMBの重量減少率は5%であつた。
なおp−n−オクチルアニリンを添加せずに同
様の条件下でAMBを重合させたところ、前記と
同様に沈殿が生ずるまでに約4時間を要した。ま
た5時間後のAMBの重量減少率は2%であつ
た。
様の条件下でAMBを重合させたところ、前記と
同様に沈殿が生ずるまでに約4時間を要した。ま
た5時間後のAMBの重量減少率は2%であつ
た。
実施例 3
B−トリアミノ−N−トリフエニルボラジン
(以下APBと略す)500mg(1.41mmol)およびス
テアリルミン50mg(0.19mmol)をガラス管に入
れ、窒素気流下260℃で加熱融解させ、2時間反
応させた。得られた生成物は黄色ガラス状を呈
し、513mgであつた。APBの重量減少率は7.5%
であつた。
(以下APBと略す)500mg(1.41mmol)およびス
テアリルミン50mg(0.19mmol)をガラス管に入
れ、窒素気流下260℃で加熱融解させ、2時間反
応させた。得られた生成物は黄色ガラス状を呈
し、513mgであつた。APBの重量減少率は7.5%
であつた。
これに対してステアリルアミンを添加しない
で、APBを同一条件下に単独で熱重合させた場
合の重量減少率は6%であつた。この生成物は、
熱可塑性に欠けるのに対して、前者の有機アミン
化合物を添加した場合の生成物は、250℃付近で
融体となつた。
で、APBを同一条件下に単独で熱重合させた場
合の重量減少率は6%であつた。この生成物は、
熱可塑性に欠けるのに対して、前者の有機アミン
化合物を添加した場合の生成物は、250℃付近で
融体となつた。
ただし、APBの重量減少率もAMBの場合と同
様APBの重合反応中にAPBからのアニリンの離
脱に基づくことがガスクロマトグラフイー法によ
り確認された。
様APBの重合反応中にAPBからのアニリンの離
脱に基づくことがガスクロマトグラフイー法によ
り確認された。
実施例 4
実施例3と同様に条件下でステアリルアミン量
を250mg(0.93mmol)に増やして反応させた。生
成物は無色透明な液体であり、その収量は690mg
であつた。またAPBの重量減少率は12%であつ
た。
を250mg(0.93mmol)に増やして反応させた。生
成物は無色透明な液体であり、その収量は690mg
であつた。またAPBの重量減少率は12%であつ
た。
本発明の方法により得られた有機窒化ホウ素重
合体を赤外吸収分析したところ、BN結合の吸収
が1430cm-1に、CH結合の吸収が2850cm-1および
2930cm-1に、そしてNH結合の吸収が3420cm-1に
表われた。
合体を赤外吸収分析したところ、BN結合の吸収
が1430cm-1に、CH結合の吸収が2850cm-1および
2930cm-1に、そしてNH結合の吸収が3420cm-1に
表われた。
また、本発明による重合体は、分子中にアミン
化合物に基づく有機基(実施例1においてはラウ
リル基、実施例3および4においてはステアリル
基)の存在が認められた。
化合物に基づく有機基(実施例1においてはラウ
リル基、実施例3および4においてはステアリル
基)の存在が認められた。
Claims (1)
- 1 一般式(XBNR)3なる環状構造を有する有
機窒化ホウ素化合物を一般式R1NH2または
R1NHR2なる構造を有するアミン化合物の存在
において重合させることを特徴とする、有機窒化
ホウ素重合体の製造法(ただし、Rは水素もしく
はアルキル基、アルケニル基またはアリール基を
表わし、Xはアミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置
換アミノ基またはシリルアミノ基を表わし、また
R1,R2はいずれもアルキル基、アリール基また
はシリル基を表わす)。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168454A JPS6147735A (ja) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | 有機窒化ホウ素重合体の製造法 |
| GB08519708A GB2163761B (en) | 1984-08-11 | 1985-08-06 | Process of preparing organoboron nitride polymer |
| US06/762,935 US4731437A (en) | 1984-08-11 | 1985-08-06 | Process of preparing organoboron nitride polymer |
| DE19853528394 DE3528394A1 (de) | 1984-08-11 | 1985-08-07 | Verfahren zur herstellung von organobornitridpolymeren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168454A JPS6147735A (ja) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | 有機窒化ホウ素重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147735A JPS6147735A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0363976B2 true JPH0363976B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=15868404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59168454A Granted JPS6147735A (ja) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | 有機窒化ホウ素重合体の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731437A (ja) |
| JP (1) | JPS6147735A (ja) |
| DE (1) | DE3528394A1 (ja) |
| GB (1) | GB2163761B (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906763A (en) * | 1987-02-13 | 1990-03-06 | Paciorek Kazimiera J L | Boron nitride preceramic polymers |
| FR2620443B1 (fr) * | 1987-09-11 | 1989-12-22 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes a base de nitrure de bore |
| FR2620454B1 (fr) * | 1987-09-11 | 1989-12-22 | Rhone Poulenc Chimie | Polymeres a base de bore et d'azote utilisables notamment pour la fabrication de produits et articles ceramiques a base de nitrure de bore, ainsi que leur procede de preparation |
| FR2620455B1 (fr) * | 1987-09-11 | 1989-12-22 | Rhone Poulenc Chimie | Polymeres a base de bore et d'azote, leur procede de preparation et leur utilisation dans la fabrication de produits et articles ceramiques a base de nitrure de bore |
| US5045399A (en) * | 1988-01-22 | 1991-09-03 | Ethyl Corporation | Organoborosilazane polymers |
| US4865830A (en) * | 1988-01-27 | 1989-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas phase preparation of aluminum nitride |
| JP2572813B2 (ja) * | 1988-05-19 | 1997-01-16 | 三菱化学株式会社 | ボラジン縮合体焼成物およびその製造方法 |
| FR2637603B1 (fr) * | 1988-10-06 | 1992-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Polymeres a base de bore et d'azote, leur procede de preparation et leur utilisation comme precurseurs de nitrure de bore |
| FR2637602B1 (fr) * | 1988-10-06 | 1990-12-14 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de synthese de polymeres a base de bore et d'azote precurseurs de nitrure de bore et produits susceptibles d'etre ainsi obtenus |
| US5204295A (en) * | 1989-02-17 | 1993-04-20 | University Of New Mexico | Precursors for boron nitride coatings |
| FR2643358B1 (fr) * | 1989-02-20 | 1991-11-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de nitrure de bore |
| US5128286A (en) * | 1989-06-20 | 1992-07-07 | Tonen Corporation | Boron-containing, silicon nitride-based ceramic shaped body |
| FR2650832B1 (fr) * | 1989-08-10 | 1991-11-22 | Rhone Poulenc Chimie | Precurseur ceramique organometallique a base de bore, d'azote et de silicium |
| FR2659321B1 (fr) * | 1990-03-12 | 1992-05-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de revetements en ceramique de pieces a base de carbone. |
| FR2661181B1 (fr) * | 1990-04-20 | 1992-06-19 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de reticulation de polymeres a base de bore et d'azote, notamment pour l'obtention de fibres ceramiques. |
| FR2678621A1 (fr) * | 1991-07-02 | 1993-01-08 | Atochem | Procede de preparation de ceramiques en nitrure de bore et de leurs precurseurs a partir de derives de l'hydrazine et les precurseurs ainsi mis en óoeuvre. |
| FR2757848B1 (fr) | 1996-12-27 | 1999-03-26 | Europ Propulsion | Preformes fibreuses gainees d'un revetement bn original, composites les incorporant et leurs preparations |
| JP3778045B2 (ja) * | 2001-10-09 | 2006-05-24 | 三菱電機株式会社 | 低誘電率材料の製造方法および低誘電率材料、並びにこの低誘電率材料を用いた絶縁膜および半導体装置 |
| JP4915930B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2012-04-11 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ボラジン・ジアミン系ポリマー薄膜形成用組成物及びボラジン・ジアミン系ポリマー薄膜の製造方法 |
| JP4915929B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2012-04-11 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ボラジン・ジアミン系重合体及びそのための重合性組成物、並びにその製造方法 |
| JP5224738B2 (ja) * | 2007-07-02 | 2013-07-03 | 三菱電機株式会社 | 低誘電率材料形成用原料 |
| JP2012012607A (ja) * | 2011-07-14 | 2012-01-19 | Mitsubishi Electric Corp | 低誘電率材料形成用原料 |
| KR102611514B1 (ko) * | 2016-11-25 | 2023-12-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 접촉 감응 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB857176A (en) * | 1958-06-30 | 1960-12-29 | United States Borax Chem | Preparation of aminoboranes |
| US3052641A (en) * | 1959-08-03 | 1962-09-04 | United States Borax Chem | Boron-nitrogen polymers |
| US3068182A (en) * | 1959-08-24 | 1962-12-11 | United States Borax Chem | Preparation of aminoboranes |
| GB975451A (en) * | 1960-03-11 | 1964-11-18 | Napier & Son Ltd | Amino borazoles and their polymerization products |
| GB1018031A (en) * | 1961-02-16 | 1966-01-26 | Nat Res Dev | Polymers containing borazole rings |
| JPS60120725A (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機金属共重合体およびその製造方法 |
-
1984
- 1984-08-11 JP JP59168454A patent/JPS6147735A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-06 GB GB08519708A patent/GB2163761B/en not_active Expired
- 1985-08-06 US US06/762,935 patent/US4731437A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-07 DE DE19853528394 patent/DE3528394A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2163761A (en) | 1986-03-05 |
| US4731437A (en) | 1988-03-15 |
| DE3528394A1 (de) | 1986-02-20 |
| GB2163761B (en) | 1988-04-07 |
| DE3528394C2 (ja) | 1990-05-23 |
| JPS6147735A (ja) | 1986-03-08 |
| GB8519708D0 (en) | 1985-09-11 |
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