JPH0364841B2 - - Google Patents
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- JPH0364841B2 JPH0364841B2 JP61012206A JP1220686A JPH0364841B2 JP H0364841 B2 JPH0364841 B2 JP H0364841B2 JP 61012206 A JP61012206 A JP 61012206A JP 1220686 A JP1220686 A JP 1220686A JP H0364841 B2 JPH0364841 B2 JP H0364841B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dyed
- epoxy
- coating
- producing
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、表面高度、耐摩耗性、可撓性、透明
性、帯電防止性、耐熱性の優れた染色レンズの製
造方法に関するものである。 ［従来の技術］ プラスチツク成形品は軽量、易加工性、耐衝撃
性などの長所を生かして多量に使用されているが
反面、硬度不十分で傷がつきやすい、溶媒に浸さ
れやすい、帯電してほこりを吸着する、耐熱性が
不充分などの欠点があり、めがねレンズ、窓ガラ
ス用シートなどに適用するためには無機ガラスに
比べ実用上不満足であつた。 これら欠点の改良手段として高硬度物質のコー
テイング方法について数多くの提案が行なわれて
いるが、十分満足できるものは得られていないの
が実情である。 たとえばブチルシリケートなど四アルコキシケ
イ素、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリア
ルコキシシランなど３官能性シランの加水分解縮
合物の組合せによるコーテイング組成物がすでに
製品化されており、サングラスレンズなどに利用
されているが、表面硬度が高い反面、可撓性が不
充分で、応力下で80℃以上に加熱されたり、屋外
に暴露されたりすると表面に亀裂を発生する欠点
があり、窓材などシビアな用途には不適当であつ
た。 また特開昭50−40674、69184、および96670号
公報にはエポキシ基含有アルコキシシランにルイ
ス酸またはその錯合体、ブレンステツド酸を混合
して得られる高硬度塗料が示されているが、これ
らは塗料のポツトライフの点で致命的な欠点があ
り、硬化にも長時間を要するので実用的とはいえ
ない。 本発明者らはさきにエポキシ基含有アルキルト
リアルコキシシランの加水分解物とホウフツ化亜
鉛、ホウフツ化スズあるいは三フツ化ホウ素・ア
ミンコンプレツクスからなるコーテイング用組成
物を提案した（特開昭49−117529号公報）が該組
成物は塗膜の耐水性が不十分で熱水に浸漬するこ
とにより硬度が低下する、あるいは長時間高温下
にさらされると塗膜が黄変するなどの欠点があ
る。 一方、近年プラスチツク成形品としてCR−39
（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
重合体）が開発され、表面硬度が熱可塑性樹脂に
比べ良好なことから眼鏡用レンズなどにかなり利
用されているが、耐スクラツチ性が不充分であ
り、機能加工でわれやすいなどの欠点があり、改
良が要望されているのが実情である。 さらに、特開昭51−42752号公報、特開昭51−
28876号公報、特開昭51−2736号公報においては、
有機ケイ素化合物の加水分解物からなる被覆組成
物が示されているが、染色されたものではなく、
フアツシヨン性に乏しいといつた問題点を有して
いた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らは上記問題の改善について鋭意研究
した結果、以下に詳述する本発明染色レンズがこ
れらの問題点を一挙に解決するために極めて有用
なことを見い出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、伸びが大きく、基材がたわ
んでも塗膜表面の亀裂発生の危険が著しく小さ
く、耐熱水性、耐光性、耐候性が優れ、帯電防止
性に優れ、汚れ防止効果があり、分散染料により
染色された、表面反射率が大きく、かつ金属蒸着
膜などの接着性が良好である塗膜を有する染色レ
ンズの製造技術を提供する。特に分散染料で染色
されているため、レンズにフアツシヨン性など高
級感を与えることのできる特異な技術を提供す
る。 ［問題点を解説するための手段］ 上記目的を達成するため本発明は下記の構成か
らなる。 「下記一般式（）に示されるケイ素化合物を
加水分解し、次いでそのまま若しくは熟成し、し
かる後エポキシ硬化剤（ただしホウフツ化物を除
く）を添加してレンズ基材に塗布し、硬化させ、
次いで分散染料で染色することを特徴とする染色
レンズの製造方法。 （ただしｎ＝１〜３であり、R1はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アシル基から選ばれる置
換基であり、ｎ個のR1は同一でも異種でもよい。
R2はC1〜C6のアルキル基、あるいはアリール基、
R3はC1〜C10のアルキレン基あるいはアルキレン
オキシド基またはポリアルキレンオキシド基、Ｘ
はエポキシ基を含む官能基）。」 出発原料として用いられるケイ素化合物の具体
的な代表例としては、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシランなどが挙げられる。 これらケイ素化合物の加水分解物は純水または
塩酸あるいは硫酸などの酸性水溶液で加水分解す
ることによつて製造される。通常は上記ケイ素化
合物中に酸性水溶液を一度に添加することによつ
て行なわれる。また目的に応じて添加速度あるい
は外温を調整することにより、加水分解速度をコ
ントロールすることも容易に可能である。 加水分解に際してはアルコール、アルコキシア
ルコール、酢酸などの有機カルボン酸などが生成
してくるので無溶媒で加水分解することが可能で
ある。さらには適当な溶媒にケイ素化合物を混合
させた後、加水分解することもできる。また目的
に応じて無溶媒で加水分解した後、生成するアル
コール、アルコキシアルコールあるいは酢酸など
の有機カルボン酸および水を加熱および／または
減圧下に適当量除去して使用することも可能であ
るし、その後に適当な溶媒を添加することにより
実質的に溶媒を置換することも可能である。溶媒
としてはアルコール、エステル、エーテル、ケト
ン、ハロゲン化炭化水素あるいはトルエンなどの
芳香族系溶媒などが目的に応じて種々使用可能で
あり、必要に応じて混合溶媒を使用することもで
きる。 次いで本発明においては上記ケイ素化合物の加
水分解物を、そのまま若しくは熟成する。そのま
ま用いる場合は、次に述べる各種のエポキシ硬化
剤のうち(イ)〜(ヘ)の成分と組み合わせれば本発明の
目的とする塗膜を有する染色レンズを得ることが
でき、また熟成する場合においてもエポキシ硬化
剤は特に限定されない（ただし前記したとおりホ
ウフツ化物は除く）。 熟成とは、例えば室温、加熱下で一昼夜放置す
ること、さらには前記した加熱濃縮などである。 次に上記加水分解物にエポキシ硬化剤を加え
る。 本発明に用いる硬化剤としては各種のエポキシ
硬化剤で硬化可能であるが、本発明の目的である
分散染料により染色されたレンズを与えるという
観点からの次の(イ)〜(ヘ)に示す化合物から選ばれる
１種以上が使用される。 (イ) 脂肪族の飽和あるいは不飽和カルボン酸また
はその無水物 (ロ) 芳香族カルボン酸またはその無水物 (ハ) 脂肪族または芳香族アミン (ニ) 脂肪族アミンとカルボン酸とから得られるポ
リアミドポリアミン (ホ) アルキル置換メチロール化メラミン、イミダ
ゾール化合物 (ヘ) Al、Mg、Sn、Ca、Fe、Co、Ni、Cr、Ｖ、
SrあるいはMnを含む化合物 上記エポキシ硬化剤として特に好ましくは、下
記一般式（）で示されるアルミニウム化合物で
ある。 Al・XoY3-o （） （Ｘは−OR（Ｒは低級アルキル）又はハロゲン
を示し、Ｙはβ−ジケトン系化合物、若しくはβ
−ケトエステル系化合物に由来する配位子を示
し、ｎは０、１もしくは２である。） かかるアルミニウム化合物の中、アセチルアセ
トンアルミニウム塩、アルミニウム−ジアルコキ
シド−モノアルキルアセトアセテートなどが好ま
しく用いられる。 アルミニウム−ジアルコキシド−モノアルキル
アセトアセテートの具体例は次のものである。 アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシド−モノ−エ
チルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−ｎ−
ブトキシド−モノ−メチルアセトアセテート、ア
ルミニウム−ジ−tert−ブトキシド−モノ−エチ
ルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−sec−
ブトキシド−モノ−メチルアセトアセテート、ア
ルミニウム−ジ−sec−ブトキシド−モノ−エチ
ルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−iso−
プロポキシド−モノ−メチルアセトアセテート、
アルミニウム−ジ−エトキシド−モノ−メチルア
セトアセテート、アルミニウム−ジ−メトキシド
−モノ−メチルアセトアセテートなどの群から選
ばれる。またこれらは２種以上を混合して使用す
ることも可能である。 以上の組成物中にはレンズ基材への接着性、さ
らには染色性をより一段と向上させる目的などか
らエポキシ樹脂の添加が可能である。からるエポ
キシ化合物としては、塗料、注型用などに広く実
用されているもので、例えば過酸化法で合成され
るポリオレフイン系エポキシ樹脂、シクロペンタ
ジエンオキシドやシクロヘキセンオキシドあるい
はヘキサヒドロフタル酸とエピクロルヒドリンか
ら得られるポリグリシジルエステルなどの脂環式
エポキシ樹脂、ビスフエノールＡやカテコール、
レゾルシノールなどの多価フエノールあるいは
（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセロール、ソルビトールなどの多価
アルコールとエピクロルヒドリンから得られるポ
リグリシジルエーテル、エポキシ化植物油、ノボ
ラツク型フエーノル樹脂とエピクロルヒドリンか
ら得られるエポキシノボラツク、フエノールフタ
レインとエピクロルヒドリンから得られるエポキ
シ樹脂、さらにはグリシジルメタクリレートとメ
チルメタクリレートなどのアクリル系モノマーあ
るいはスチレンなどの共重合体などが挙げられ
る。 以上の組成物中には、塗布時における塗料のフ
ローを向上させ、塗料の平滑性を向上させて塗膜
表面の摩擦係数を低下させる目的で界面活性剤を
使用することも可能であり、とくにジメチルシロ
キサンとアルキレンオキシドとのブロツクまたは
グラフト共重合体などが有効である。また染顔料
や充填材を分散させたり、有機ポリマーに溶解を
させて、塗膜に着色したり、塗布性、基材との密
着性、物性向上などコーテイング剤として実用性
を改善させることも容易に可能である。 被コーテイング物としては、ポリメチルメタク
リレート、アクリロニトリル−スチテン共重合
体、ポリカーボネート、セルローズアセテート、
架橋ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、エポキシ樹脂、CR−39（ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体）などのプラス
チツク成形品、あるいは無機ガラスなどがある。
特に優れた染色性を有し、フアツシヨン性を特に
高めることができる点からプラスチツク基材であ
ることが好ましい。 塗布手段としては、刷毛塗り、浸漬塗り、ロー
ル塗り、スプレー塗装、流し塗りなどの通常に行
なわれる塗装方法が容易に使用可能である。また
本組成物を鋳型に塗布した後基材原料を注型重合
する方法あるい本組成物を塗布したプラスチツク
基材を鋳型と密着させて加熱硬化を完結させる方
法などをとることも可能である。 さらに耐候性を向上させる目的で紫外線吸収
剤、また耐熱劣化向上法として酸化防止剤を添加
することも容易に可能である。 本発明におけるエポキシ硬化剤の添加量は、ケ
イ素化合の加水分解物１重量部当り0.0001〜0.5
重量部、とくに好ましくは0.0005〜0.3重量部が
適当であり、これより少なくては硬化不十分とな
るし、一方これ以上では塗膜あるいは樹脂の透明
性の低下などの欠陥を生ずる。 本発明組成物の硬化は主として加熱処理するこ
とにより行なわれるが、加熱温度は従来の熱硬化
性樹脂組成物の場合よりもかなり広範囲で使用で
き、50〜250℃で十分に良好な結果が得られる。
また熱変形温度の比較的低い熱可塑性樹脂に塗布
し、その後に高温に加熱する場合は鋳型など適当
な支持物を使用することにより、変形を防止しつ
つ、硬化時間を短縮することも可能である。 ［実施例］ 本発明の趣旨を明瞭にするため次に実施例を挙
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。なお、例中の部数および％は重量に
よる。 実施例 １〜８ (1) γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン加水分解物の調整 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン236部を仕込み、
マグネテイツクスターラーを用いて激しく撹拌
しながら、0.01規定塩酸水溶液72部一度に添加
した。添加直後は不透明な不均一溶液であつた
が、添加後数分以内で発熱をともないながら均
一で無色透明の溶液になつた。さらに撹拌を１
時間継続し、その後撹拌を停止して１昼夜放
置、熟成した。得られた加水分解物の固形分
（90℃の熱風乾燥機中で２時間放置後残存物）
は60％であつた。（本加水分解物を以下Ｈ−
GPSと略す）。 (2) 塗料の調製 前記(1)で調製したＨ−GPS100ｇにｎ−プロ
ピルアルコール100ｇおよびシリコーン系界面
活性剤0.3ｇを添加し、さらに硬化剤として表
１に示す各種の化合物をそれぞれ表１に示す量
添加し、十分各撹拌混合して塗料とした。 (3) 塗装および試験結果 上記塗料をカセイソード水溶液に浸漬処理し
た“CR−39”プラノレンズ（ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート重合体、厚み
2.00mm、直径70mm）に浸漬塗り（引上げ速度10
cm／分）で塗布し、130℃の熱風乾燥機で２時
間加熱した。 続いて、分散染料（青・赤・黄３色混合）か
らなる染浴に90℃で30分間浸漬した。 硬化物の性能試験を以下に従つて行なつた。試
験結果を表１に示す。 (イ) 耐摩耗性試験 スチールウール＃0000で磨擦し、傷のつきに
くさを調べる。判定は次のように行なつた。 Ａ……強く摩擦しても傷がつかない。 Ｂ……かなり強く摩擦すると少し傷がつく。 Ｃ……弱い摩擦でも傷がつく。 なお全く塗布しないCR−39レンズはＣであ
つた。 (ロ) 外観 肉眼観察で透明度その他塗膜の欠陥を調べ
た。 (ハ) 密着性試験 塗膜面にセロハン粘着テープ（商品名“セロ
テープ”ニチバン株式会社製品）を強くはりつ
け、90度方向に急激にはがし、塗膜剥離の有無
を調べた。 (ニ) 耐水性試験 80℃の熱水に30分間浸漬した後、(イ)に示す耐
摩耗性試験を行なつた。 (ホ) 染色性試験 染色テストとしては光線透過率を測定した。
性、帯電防止性、耐熱性の優れた染色レンズの製
造方法に関するものである。 ［従来の技術］ プラスチツク成形品は軽量、易加工性、耐衝撃
性などの長所を生かして多量に使用されているが
反面、硬度不十分で傷がつきやすい、溶媒に浸さ
れやすい、帯電してほこりを吸着する、耐熱性が
不充分などの欠点があり、めがねレンズ、窓ガラ
ス用シートなどに適用するためには無機ガラスに
比べ実用上不満足であつた。 これら欠点の改良手段として高硬度物質のコー
テイング方法について数多くの提案が行なわれて
いるが、十分満足できるものは得られていないの
が実情である。 たとえばブチルシリケートなど四アルコキシケ
イ素、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリア
ルコキシシランなど３官能性シランの加水分解縮
合物の組合せによるコーテイング組成物がすでに
製品化されており、サングラスレンズなどに利用
されているが、表面硬度が高い反面、可撓性が不
充分で、応力下で80℃以上に加熱されたり、屋外
に暴露されたりすると表面に亀裂を発生する欠点
があり、窓材などシビアな用途には不適当であつ
た。 また特開昭50−40674、69184、および96670号
公報にはエポキシ基含有アルコキシシランにルイ
ス酸またはその錯合体、ブレンステツド酸を混合
して得られる高硬度塗料が示されているが、これ
らは塗料のポツトライフの点で致命的な欠点があ
り、硬化にも長時間を要するので実用的とはいえ
ない。 本発明者らはさきにエポキシ基含有アルキルト
リアルコキシシランの加水分解物とホウフツ化亜
鉛、ホウフツ化スズあるいは三フツ化ホウ素・ア
ミンコンプレツクスからなるコーテイング用組成
物を提案した（特開昭49−117529号公報）が該組
成物は塗膜の耐水性が不十分で熱水に浸漬するこ
とにより硬度が低下する、あるいは長時間高温下
にさらされると塗膜が黄変するなどの欠点があ
る。 一方、近年プラスチツク成形品としてCR−39
（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
重合体）が開発され、表面硬度が熱可塑性樹脂に
比べ良好なことから眼鏡用レンズなどにかなり利
用されているが、耐スクラツチ性が不充分であ
り、機能加工でわれやすいなどの欠点があり、改
良が要望されているのが実情である。 さらに、特開昭51−42752号公報、特開昭51−
28876号公報、特開昭51−2736号公報においては、
有機ケイ素化合物の加水分解物からなる被覆組成
物が示されているが、染色されたものではなく、
フアツシヨン性に乏しいといつた問題点を有して
いた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らは上記問題の改善について鋭意研究
した結果、以下に詳述する本発明染色レンズがこ
れらの問題点を一挙に解決するために極めて有用
なことを見い出し、本発明を完成した。 すなわち本発明は、伸びが大きく、基材がたわ
んでも塗膜表面の亀裂発生の危険が著しく小さ
く、耐熱水性、耐光性、耐候性が優れ、帯電防止
性に優れ、汚れ防止効果があり、分散染料により
染色された、表面反射率が大きく、かつ金属蒸着
膜などの接着性が良好である塗膜を有する染色レ
ンズの製造技術を提供する。特に分散染料で染色
されているため、レンズにフアツシヨン性など高
級感を与えることのできる特異な技術を提供す
る。 ［問題点を解説するための手段］ 上記目的を達成するため本発明は下記の構成か
らなる。 「下記一般式（）に示されるケイ素化合物を
加水分解し、次いでそのまま若しくは熟成し、し
かる後エポキシ硬化剤（ただしホウフツ化物を除
く）を添加してレンズ基材に塗布し、硬化させ、
次いで分散染料で染色することを特徴とする染色
レンズの製造方法。 （ただしｎ＝１〜３であり、R1はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アシル基から選ばれる置
換基であり、ｎ個のR1は同一でも異種でもよい。
R2はC1〜C6のアルキル基、あるいはアリール基、
R3はC1〜C10のアルキレン基あるいはアルキレン
オキシド基またはポリアルキレンオキシド基、Ｘ
はエポキシ基を含む官能基）。」 出発原料として用いられるケイ素化合物の具体
的な代表例としては、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシランなどが挙げられる。 これらケイ素化合物の加水分解物は純水または
塩酸あるいは硫酸などの酸性水溶液で加水分解す
ることによつて製造される。通常は上記ケイ素化
合物中に酸性水溶液を一度に添加することによつ
て行なわれる。また目的に応じて添加速度あるい
は外温を調整することにより、加水分解速度をコ
ントロールすることも容易に可能である。 加水分解に際してはアルコール、アルコキシア
ルコール、酢酸などの有機カルボン酸などが生成
してくるので無溶媒で加水分解することが可能で
ある。さらには適当な溶媒にケイ素化合物を混合
させた後、加水分解することもできる。また目的
に応じて無溶媒で加水分解した後、生成するアル
コール、アルコキシアルコールあるいは酢酸など
の有機カルボン酸および水を加熱および／または
減圧下に適当量除去して使用することも可能であ
るし、その後に適当な溶媒を添加することにより
実質的に溶媒を置換することも可能である。溶媒
としてはアルコール、エステル、エーテル、ケト
ン、ハロゲン化炭化水素あるいはトルエンなどの
芳香族系溶媒などが目的に応じて種々使用可能で
あり、必要に応じて混合溶媒を使用することもで
きる。 次いで本発明においては上記ケイ素化合物の加
水分解物を、そのまま若しくは熟成する。そのま
ま用いる場合は、次に述べる各種のエポキシ硬化
剤のうち(イ)〜(ヘ)の成分と組み合わせれば本発明の
目的とする塗膜を有する染色レンズを得ることが
でき、また熟成する場合においてもエポキシ硬化
剤は特に限定されない（ただし前記したとおりホ
ウフツ化物は除く）。 熟成とは、例えば室温、加熱下で一昼夜放置す
ること、さらには前記した加熱濃縮などである。 次に上記加水分解物にエポキシ硬化剤を加え
る。 本発明に用いる硬化剤としては各種のエポキシ
硬化剤で硬化可能であるが、本発明の目的である
分散染料により染色されたレンズを与えるという
観点からの次の(イ)〜(ヘ)に示す化合物から選ばれる
１種以上が使用される。 (イ) 脂肪族の飽和あるいは不飽和カルボン酸また
はその無水物 (ロ) 芳香族カルボン酸またはその無水物 (ハ) 脂肪族または芳香族アミン (ニ) 脂肪族アミンとカルボン酸とから得られるポ
リアミドポリアミン (ホ) アルキル置換メチロール化メラミン、イミダ
ゾール化合物 (ヘ) Al、Mg、Sn、Ca、Fe、Co、Ni、Cr、Ｖ、
SrあるいはMnを含む化合物 上記エポキシ硬化剤として特に好ましくは、下
記一般式（）で示されるアルミニウム化合物で
ある。 Al・XoY3-o （） （Ｘは−OR（Ｒは低級アルキル）又はハロゲン
を示し、Ｙはβ−ジケトン系化合物、若しくはβ
−ケトエステル系化合物に由来する配位子を示
し、ｎは０、１もしくは２である。） かかるアルミニウム化合物の中、アセチルアセ
トンアルミニウム塩、アルミニウム−ジアルコキ
シド−モノアルキルアセトアセテートなどが好ま
しく用いられる。 アルミニウム−ジアルコキシド−モノアルキル
アセトアセテートの具体例は次のものである。 アルミニウム−ジ−ｎ−ブトキシド−モノ−エ
チルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−ｎ−
ブトキシド−モノ−メチルアセトアセテート、ア
ルミニウム−ジ−tert−ブトキシド−モノ−エチ
ルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−sec−
ブトキシド−モノ−メチルアセトアセテート、ア
ルミニウム−ジ−sec−ブトキシド−モノ−エチ
ルアセトアセテート、アルミニウム−ジ−iso−
プロポキシド−モノ−メチルアセトアセテート、
アルミニウム−ジ−エトキシド−モノ−メチルア
セトアセテート、アルミニウム−ジ−メトキシド
−モノ−メチルアセトアセテートなどの群から選
ばれる。またこれらは２種以上を混合して使用す
ることも可能である。 以上の組成物中にはレンズ基材への接着性、さ
らには染色性をより一段と向上させる目的などか
らエポキシ樹脂の添加が可能である。からるエポ
キシ化合物としては、塗料、注型用などに広く実
用されているもので、例えば過酸化法で合成され
るポリオレフイン系エポキシ樹脂、シクロペンタ
ジエンオキシドやシクロヘキセンオキシドあるい
はヘキサヒドロフタル酸とエピクロルヒドリンか
ら得られるポリグリシジルエステルなどの脂環式
エポキシ樹脂、ビスフエノールＡやカテコール、
レゾルシノールなどの多価フエノールあるいは
（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセロール、ソルビトールなどの多価
アルコールとエピクロルヒドリンから得られるポ
リグリシジルエーテル、エポキシ化植物油、ノボ
ラツク型フエーノル樹脂とエピクロルヒドリンか
ら得られるエポキシノボラツク、フエノールフタ
レインとエピクロルヒドリンから得られるエポキ
シ樹脂、さらにはグリシジルメタクリレートとメ
チルメタクリレートなどのアクリル系モノマーあ
るいはスチレンなどの共重合体などが挙げられ
る。 以上の組成物中には、塗布時における塗料のフ
ローを向上させ、塗料の平滑性を向上させて塗膜
表面の摩擦係数を低下させる目的で界面活性剤を
使用することも可能であり、とくにジメチルシロ
キサンとアルキレンオキシドとのブロツクまたは
グラフト共重合体などが有効である。また染顔料
や充填材を分散させたり、有機ポリマーに溶解を
させて、塗膜に着色したり、塗布性、基材との密
着性、物性向上などコーテイング剤として実用性
を改善させることも容易に可能である。 被コーテイング物としては、ポリメチルメタク
リレート、アクリロニトリル−スチテン共重合
体、ポリカーボネート、セルローズアセテート、
架橋ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、エポキシ樹脂、CR−39（ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体）などのプラス
チツク成形品、あるいは無機ガラスなどがある。
特に優れた染色性を有し、フアツシヨン性を特に
高めることができる点からプラスチツク基材であ
ることが好ましい。 塗布手段としては、刷毛塗り、浸漬塗り、ロー
ル塗り、スプレー塗装、流し塗りなどの通常に行
なわれる塗装方法が容易に使用可能である。また
本組成物を鋳型に塗布した後基材原料を注型重合
する方法あるい本組成物を塗布したプラスチツク
基材を鋳型と密着させて加熱硬化を完結させる方
法などをとることも可能である。 さらに耐候性を向上させる目的で紫外線吸収
剤、また耐熱劣化向上法として酸化防止剤を添加
することも容易に可能である。 本発明におけるエポキシ硬化剤の添加量は、ケ
イ素化合の加水分解物１重量部当り0.0001〜0.5
重量部、とくに好ましくは0.0005〜0.3重量部が
適当であり、これより少なくては硬化不十分とな
るし、一方これ以上では塗膜あるいは樹脂の透明
性の低下などの欠陥を生ずる。 本発明組成物の硬化は主として加熱処理するこ
とにより行なわれるが、加熱温度は従来の熱硬化
性樹脂組成物の場合よりもかなり広範囲で使用で
き、50〜250℃で十分に良好な結果が得られる。
また熱変形温度の比較的低い熱可塑性樹脂に塗布
し、その後に高温に加熱する場合は鋳型など適当
な支持物を使用することにより、変形を防止しつ
つ、硬化時間を短縮することも可能である。 ［実施例］ 本発明の趣旨を明瞭にするため次に実施例を挙
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。なお、例中の部数および％は重量に
よる。 実施例 １〜８ (1) γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン加水分解物の調整 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン236部を仕込み、
マグネテイツクスターラーを用いて激しく撹拌
しながら、0.01規定塩酸水溶液72部一度に添加
した。添加直後は不透明な不均一溶液であつた
が、添加後数分以内で発熱をともないながら均
一で無色透明の溶液になつた。さらに撹拌を１
時間継続し、その後撹拌を停止して１昼夜放
置、熟成した。得られた加水分解物の固形分
（90℃の熱風乾燥機中で２時間放置後残存物）
は60％であつた。（本加水分解物を以下Ｈ−
GPSと略す）。 (2) 塗料の調製 前記(1)で調製したＨ−GPS100ｇにｎ−プロ
ピルアルコール100ｇおよびシリコーン系界面
活性剤0.3ｇを添加し、さらに硬化剤として表
１に示す各種の化合物をそれぞれ表１に示す量
添加し、十分各撹拌混合して塗料とした。 (3) 塗装および試験結果 上記塗料をカセイソード水溶液に浸漬処理し
た“CR−39”プラノレンズ（ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート重合体、厚み
2.00mm、直径70mm）に浸漬塗り（引上げ速度10
cm／分）で塗布し、130℃の熱風乾燥機で２時
間加熱した。 続いて、分散染料（青・赤・黄３色混合）か
らなる染浴に90℃で30分間浸漬した。 硬化物の性能試験を以下に従つて行なつた。試
験結果を表１に示す。 (イ) 耐摩耗性試験 スチールウール＃0000で磨擦し、傷のつきに
くさを調べる。判定は次のように行なつた。 Ａ……強く摩擦しても傷がつかない。 Ｂ……かなり強く摩擦すると少し傷がつく。 Ｃ……弱い摩擦でも傷がつく。 なお全く塗布しないCR−39レンズはＣであ
つた。 (ロ) 外観 肉眼観察で透明度その他塗膜の欠陥を調べ
た。 (ハ) 密着性試験 塗膜面にセロハン粘着テープ（商品名“セロ
テープ”ニチバン株式会社製品）を強くはりつ
け、90度方向に急激にはがし、塗膜剥離の有無
を調べた。 (ニ) 耐水性試験 80℃の熱水に30分間浸漬した後、(イ)に示す耐
摩耗性試験を行なつた。 (ホ) 染色性試験 染色テストとしては光線透過率を測定した。
【表】
「発明の効果」
以上のようにして本発明により得られる染色レ
ンズは透明で硬度とくに耐スクラツチ性が優れ、
スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦しても
ほとんど傷がつくことなく、プラスチツク成形品
の問題点であつた使用中における引つかき傷によ
る外観低下を起すことがない。さらには分散染料
により染色されているので商品価値の著しく高い
物品の製造が可能である。 さらに、本発明による染色レンズは、上記耐ス
クラツチ性のほかに、従来実用化されているポリ
シロキサン系コーテイング用組成物あるいはCR
−39など熱硬化性樹脂成形品に比べ、 (1) 伸びが大きく、基材がたわんでも塗膜表面の
亀裂発生の危険が著しく小さい。 (2) 耐熱水性、耐光性、耐候性が優れる。 (3) 帯電防止性が優れ、汚れ防止硬効果がある。 (4) 表面反射率が大きい。 (5) 金属蒸着膜などの接着性が良好である。 という顕著な効果を奏する。
ンズは透明で硬度とくに耐スクラツチ性が優れ、
スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦しても
ほとんど傷がつくことなく、プラスチツク成形品
の問題点であつた使用中における引つかき傷によ
る外観低下を起すことがない。さらには分散染料
により染色されているので商品価値の著しく高い
物品の製造が可能である。 さらに、本発明による染色レンズは、上記耐ス
クラツチ性のほかに、従来実用化されているポリ
シロキサン系コーテイング用組成物あるいはCR
−39など熱硬化性樹脂成形品に比べ、 (1) 伸びが大きく、基材がたわんでも塗膜表面の
亀裂発生の危険が著しく小さい。 (2) 耐熱水性、耐光性、耐候性が優れる。 (3) 帯電防止性が優れ、汚れ防止硬効果がある。 (4) 表面反射率が大きい。 (5) 金属蒸着膜などの接着性が良好である。 という顕著な効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示されるケイ素化合物を
加水分解し、次いでそのまま若しくは熟成し、し
かる後エポキシ硬化剤（ただしホウフツ化物を除
く）を添加してレンズ基材に塗布し、硬化させ、
次いで分散塗料で染色することを特徴とする染色
レンズの製造方法。 （ただしｎ＝１〜３であり、R1はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アシル基から選ばれる置
換基であり、ｎ個のR1は同一でも異種でもよい。
R2はC1〜C6のアルキル基、あるいはアリール基、
R3はC1〜C10のアルキレン基あるいはアルキレン
オキシド基またはポリアルキレンオキシド基、Ｘ
はエポキシ基を含む官能基である。） ２ 硬化が加熱硬化であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の染色レンズの製造方法。 ３ 基材がプラスチツクであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の染色レンズの製造方
法。 ４ エポキシ硬化剤が、下記一般式（）で示さ
れるアルミニウム化合物であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載の染色レンズの製造
方法。 Al・XoY3-o （） （Ｘは−OR（Ｒは低級アルキル）又はハロゲン
を示し、Ｙはβ−ジケトン系化合物、若しくはβ
−ケトエステル系化合物に由来する配位子を示
し、ｎは０、１もしくは２である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012206A JPS61166862A (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | 分散染料可染型硬化性塗膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61012206A JPS61166862A (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | 分散染料可染型硬化性塗膜の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51029206A Division JPS6011727B2 (ja) | 1976-03-19 | 1976-03-19 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61166862A JPS61166862A (ja) | 1986-07-28 |
| JPH0364841B2 true JPH0364841B2 (ja) | 1991-10-08 |
Family
ID=11798911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61012206A Granted JPS61166862A (ja) | 1986-01-24 | 1986-01-24 | 分散染料可染型硬化性塗膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61166862A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63250390A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機珪素化合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3986997A (en) * | 1974-06-25 | 1976-10-19 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coating compositions |
| JPS534020B2 (ja) * | 1974-09-05 | 1978-02-13 | ||
| JPS5142752A (ja) * | 1974-10-09 | 1976-04-12 | Japan Atomic Energy Res Inst | Kokaseijushisoseibutsu |
-
1986
- 1986-01-24 JP JP61012206A patent/JPS61166862A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61166862A (ja) | 1986-07-28 |
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