JPH07166131A

JPH07166131A - コーティング組成物

Info

Publication number: JPH07166131A
Application number: JP5315640A
Authority: JP
Inventors: Toshihiko Horibe; 敏彦堀部; Koji Watanabe; 浩二渡邉; Tomoya Shitsuin; 智哉執印; Toshio Konishi; 図志夫小西; Toru Yashiro; 透八代
Original assignee: Nikon Corp
Current assignee: Nikon Corp
Priority date: 1993-12-15
Filing date: 1993-12-15
Publication date: 1995-06-27

Abstract

(57)【要約】【目的】プラスチックレンズの硬質塗膜として、良好
な物理的特性を有し、干渉縞がなく、反射色のムラを抑
える。【構成】（ａ）一般式：Ｒ¹ _aＲ² _bＳｉ（ＯＲ³）
_4-(a+b) （式中、Ｒ¹は、官能基又は不飽和２重結合を有する炭
素数４〜１４の有機基、Ｒ²は、炭素数１〜６の有機基
又はハロゲン化有機基、Ｒ³は、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アルコキシアルキル基又はアシル基であり、ａ及
びｂは、各々独立して０又は１であり、かつ、ａ＋ｂ
は、１又は２である）で表される有機珪素化合物又はそ
の加水分解物；（ｂ）コロイド状に分散した二酸化チタンとこれを被覆
する二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾル；必要
により加えられる（ｃ）硬化触媒；及び（ｄ）溶媒；と
を配合してなることを特徴とするコーティング組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、プラスチック成形物
用のコーティング組成物のコーティング組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック成形物は、軽量、易加工
性、耐衝撃性等の長所を活かして各種の分野において広
く使用されているが、反面で、硬度が不十分で傷が付き
易く、溶媒に侵され、帯電して埃を吸着し、耐熱性が不
十分であるなどの欠点があるため、その利用が期待され
ている眼鏡レンズや、窓材などとして使用するには無機
ガラス成形物に比べ実用上必ずしも満足できるものとな
っていない。

【０００３】そこで、このような弱点を補うために、プ
ラスチック成形物に保護コートを施すことが提案され
た。この提案には、無機系に近く硬い塗膜を与えるもの
として期待された「有機珪素化合物又はその加水分解物
を主成分（樹脂成分又は塗膜形成成分）とするコーティ
ング組成物」（例えば、特開昭５２−１１２６１号参
照）があり、この技術は、眼鏡レンズ用として実用化さ
れている。

【０００４】しかしながら、実際上は、このコーティン
グ組成物の場合でも未だ耐擦傷性（傷つき難さ）が充分
でないため、さらにコロイド状に分散したシリカゾルを
添加したものが提案され（例えば、特開昭５３−１１１
３３６号参照）、この技術も眼鏡レンズ用として実用化
されている。ところで、従来一般的には、プラスチック
製眼鏡レンズは、その多くのものがジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートというモノマーを注型重合す
ることにより製造されているが、このレンズは、屈折率
が約１．５０であり、ガラスレンズの屈折率１．５２に
比べ低いことから、近視用レンズの場合、縁の厚さが厚
くなるという欠点があり、装用者から嫌われる主因とな
っていた。

【０００５】このため、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートより屈折率が高いモノマーの開発が進め
られ、例えば、特開昭５５−１３７４７号、特開昭５６
−１６６２１４号、特開昭５７−２３６１１号、特開昭
５７−５４９０１号などに開示されている各種のモノマ
ーとそれを用いた重合体が提案され、現在では、ｎ_e＝
１．５４〜１．６７の中〜高屈折率プラスチック製レン
ズが市販されるに至っている。

【０００６】そして、これらのレンズにもシリカゾルを
添加した上記のコーティング組成物が塗布されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
シリカゾルを添加したコーティング組成物は、塗膜に干
渉縞が見え、レンズの見栄えが悪いという問題があっ
た。また、一般にレンズの塗膜の上には反射防止膜（光
学干渉理論に基づく無機酸化物塗膜の多層構造膜からな
る）を配設することが多く、この場合には、反射色（緑
色の）が、レンズ表面の位置に応じて変化し、色調にム
ラがあるという問題もあった。

【０００８】そこでこの発明は、ｎ_e＝１．５４〜１．
６７の中〜高屈折率プラスチック成形物に対して、従来
技術からの欠点を解消し、塗膜に干渉縞が見えず、反射
色にムラがない塗膜を与えるコーティング組成物を提供
することを目的としている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】この、発明は、上記の課
題を解決するものとして、（ａ）一般式：Ｒ¹ _aＲ² _bＳｉ（ＯＲ³）_4-(a+b) （式中、Ｒ¹は、官能基又は不飽和２重結合を有する炭
素数４〜１４の有機基、Ｒ²は、炭素数１〜６の有機基
又はハロゲン化有機基であり、Ｒ³は、炭素数１〜４の
アルキル基、アルコキシアルキル基又はアシル基であ
り、ａ及びｂは、各々、独立して０又は１であり、か
つ、ａ＋ｂは、１又は２である。）で表される有機珪素
化合物又はその加水分解物；（ｂ）コロイド状に分散した二酸化チタンとこれを被覆
する二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾル；必要
により加えられる（ｃ）硬化触媒；及び（ｄ）溶媒；と
を配合してなることを特徴とするコーティング組成物を
提供する。

【００１０】以下、さらに詳しくこの発明の組成物につ
いて説明する。（ａ）有機珪素化合物とその加水分解物上記一般式で表わされる化合物には広範囲のものが含ま
れ、この発明において適宜なものが使用されるが、Ｒ¹
としては、多原子価もしくは反応性の官能基や不飽和２
重結合を有する有機基が考慮される。この場合、官能基
には、含酸素基、含窒素基等の適宜なものが含まれる。

【００１１】たとえば、Ｒ¹が官能基としてエポキシ基
を有するものとしては、次のものが例示される。

【００１２】

【化１】

【００１３】（式中、Ｒ⁴は、炭素数１〜４のアルキル
基又はアルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ⁵は、炭
素数１〜６の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基、Ｒ
⁶は水素又はメチル基、ｍは２又は３、ｐは１〜６、ｑ
は０〜２である。）

【００１４】

【化２】

【００１５】（Ｒ⁷は、炭素数１〜４のアルキル基又は
アルコキシアルキル基又はアシル基、Ｒ⁸ は、炭素数１
〜４の炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基、ｌは２又
は３、ｒは１〜４である。）上記一般式で表される化合物は、何れもエポキシ基を有
するので、エポキシシランとも呼ばれる。このエポキシ
シランの具体例としては、例えば、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
トリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメト
キシエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリア
セトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメ
トキシシラン、γ−グリシロキシプロピルメチルジエト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリエトキシシラン等が挙げられる。

【００１６】又、前記一般式で表わされるの化合物のう
ち、Ｒ¹が官能基としてエポキシ基を有するもの以外
（ａ＝０の物を含む）の例としては、アルコキシ基、ビ
ニル基、アシル基、アミノ基、ハロゲン原子、メルカプ
ト基等を有するもの、例えば、次のものが例示される。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルジメトキシ
エトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、３−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フ
ェニルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシ
ラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシ
シラン等の各種トリアルコキシシラン、トリアシロキシ
シランあるいはトリアルコキシアルコキシシラン化合
物。

【００１７】以上の例示化合物は、何れもＳｉ原子に結
合するＯＲ³基が３個ある（ａ＋ｂ＝１）３官能の例で
あるが、ＯＲ³基が２個ある（ａ＋ｂ＝２）２官能の相
当する化合物ももちろん使用することが出来る。２官能
の相当する化合物の例としては、ジメチルジメトキシシ
ラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジ
メトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、ジメ
チルジエトキシシラン等がある。

【００１８】これらの化合物は、１種で使用してもよい
が、目的に応じて２種以上を混合して使用してもよい。
特に、２官能の化合物を使用するときには、３官能の化
合物と併用することが好ましい。併用した場合には、平
均で２＞ａ＋ｂ＞１となる。更に、ａ＋ｂ＝０の４官能
の相当する化合物を併用することも可能である。４官能
の相当する化合物の例としては、メチルシリケート、エ
チルシリケート、イソプロピルシリケート、ｎ−プロピ
ルシリケート、ｎ−ブチルシリケート、ｔ−ブチルシリ
ケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート等が挙げられる。

【００１９】以上の化合物は、そのまま使用しても良い
が、反応速度を増し、硬化温度を下げる目的で加水分解
物として使用することも有効である。２〜４官能の化合
物の中で同一官能数の化合物を２種以上を併用する場
合、或いは異なる官能数の化合物を２種以上を併用する
場合、加水分解後に併用してもよいし、加水分解前に併
用して共加水分解を行なってもよい。加水分解によりＨ
ＯＲ³になるアルコールが遊離され、前記一般式（Ｉ）
の化合物は、相当するシラノール：になる。このシラノールは、速やかに脱水縮合が進み、
オリゴマーになる。この反応が十分に進むように、加水
分解後、１〜２４時間放置（養生）させてもよい。（ｂ）二酸化チタン複合ゾルこの発明では、コロイド状に分散した二酸化チタンとそ
の周りを二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾルで
被覆した複合ゾルが使用される。二酸化チタンと、二酸
化スズと三酸化タングステンの複合ゾルの割合は、二酸
化チタン１００重量部に対し二酸化スズと三酸化タング
ステンの複合ゾル２〜１００重量部である。

【００２０】コロイド状に分散した二酸化チタンゾル、
二酸化スズゾル、三酸化タングステンゾル、二酸化チタ
ンと二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾル自身は
各々公知であり、一部市販品として入手可能である。二
酸化チタンゾルは屈折率が高く好ましく、単独でゾルと
して存在するが、物質の持つ本質的性質として前記の
（ａ）成分の有機珪素化合物またはその加水分解物とは
安定に存在することが出来ない。又、この（ａ）成分と
二酸化チタンゾルで形成されたコーティング組成物は耐
水性に問題がある。一方、二酸化スズと三酸化タングス
テンの複合ゾルは、比較的屈折率が高く、単独でゾルと
して存在し、（ａ）成分とも安定に存在することが出来
る。ただ、（ａ）成分と二酸化スズと三酸化タングステ
ンの複合ゾルで形成されたコーティング組成物は屈折率
が十分に高くない。

【００２１】そこで、この発明では、二酸化チタンと、
二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾルの複合ゾル
を用いることにより、両者の欠点を補い、好ましい性質
を引き出すことができる。即ち、（ａ）成分とも、安定
に存在し、耐水性に問題の無く、屈折率が高いコーティ
ング組成物を得ることができる。二酸化チタンと、二酸
化スズと三酸化タングステンの複合ゾルの割合は、各々
の長所を生かし、欠点を補う為、二酸化チタン１００重
量部に対し、二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾ
ル２〜１００重量部、好ましくは５〜５０重量部が用い
られる。これより比率が小さいと（ａ）成分と混合した
場合の安定性に欠け、これより比率が大きいと、コーテ
ィング組成物の屈折率に問題がある。

【００２２】ゾルの粒子径は１〜２００ｍμ、特に５〜
１００ｍμの物が好ましい。これより小さいと製造が困
難であり、ゾル自身の安定性も悪く、且効果も小さい。
これより大きいと、コーティング組成物の安定性、塗膜
の透明性、平滑性等が低下する。ゾルは、二酸化チタン
と、二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾルの複合
した微粒子を水又は有機溶媒又は両者の混合溶液に分散
させたコロイド溶液であり、適当なアルカリ、特に有機
アミンを添加して、安定化させたものが有用である。（ｃ）硬化触媒硬化触媒は、（ａ）成分を重合させて３次元網目構造の
塗膜を形成させる上で時間を短縮させる為に、必要に応
じて、使用される。ただし、コーティング組成物の安定
性を損なうものは好ましくない。例えば、硬化触媒とし
ては次のようなものが使用される。＜アミン類＞モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、エチレンジアミン、イソ
プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モルホリン、
トリエタノールアミン、ジアミノプロパン、アミノエチ
ルエタノールアミン、ジシアンジアミド、トリエチレン
ジアミン、２−エチル−４−メチルイミダゾール。＜各種金属錯化合物＞一般式：ＡｌＸ_nＹ_3-n（式
中、ＸはＯＬ（Ｌは低級アルキル基）、Ｙは一般式Ｍ¹
ＣＯＯＣＨ₂ＣＯＭ²（Ｍ¹、Ｍ²は低級アルキル
基）、及びＭ¹ＣＯＣＨ₂ＣＯＯＭ²に由来する配位子
から選ばれる少なくとも１種のもので、ｎは０又は１も
しくは２である）で示されるアルミニウムキレート化合
物。

【００２３】特に有用なキレート化合物としては、溶解
性、安定性、触媒硬化の観点から、アルミニウムアセチ
ルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテ
ートモノアセチルアセトネート、アルミニウム−ジ−ｎ
−ブトキシド−モノエチルアセトアセテート、アルミニ
ウム−ジ−ｉｓｏ−プロポキシド−モノメチルアセトア
セテート等である。

【００２４】その外、クロムアセチルアセトネート、チ
タニルアセチルアセトネート、コバルトアセチルアセト
ネート、鉄（III)アセチルアセトネート、マンガンアセ
チルアセトネート、ニッケルアセチルアセトネート、イ
ンジウムアセチルアセトネート等がある。又、その他の
金属錯化合物としては、一般式：Ｍ〔ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₂ＣＯＯ）₂〕Ｎａ_c で表される金属錯化合物（但し、式中、ＭはＺｎ、Ｍ
ｎ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｃａ、Ｂｉ、Ａｌであ
り、ｃは１又は２である）等がある。＜金属アルコキシド＞アルミニウムトリエトキシド、ア
ルミニウムトリ−ｎ−プロポキシド、アルミニウムトリ
−ｎ−ブトキシド、テトラエトキシチタン、テトラ−ｎ
−ブトキシチタン、テトラ−ｉ−プロポキシチタン。＜有機金属塩＞酢酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフ
テン酸コバルト、オクチル酸スズ。＜過塩素酸塩＞過塩素酸マグネシウム、過塩素酸アンモ
ニウム。＜有機酸、又はその無水物＞マロン酸、コハク酸、酒石
酸、アジビン酸、アゼライン酸、マレイン酸、Ｏ−フタ
ル酸、テレフタル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ
酢酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン
酸、１，２−ジメチルマレイン酸無水物、無水フタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無水ナフタル酸。＜ルイス酸＞塩化第二鉄、塩化アルミニウム。＜ハロゲン化金属＞塩化第一スズ、塩化第二スズ、臭化
スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、臭化チタン、四塩化チタ
ン、臭化タリウム、塩化ゲルマニウム、塩化ハフニウ
ム、塩化鉛、臭化鉛。

【００２５】例えば以上例示した硬化触媒は、単独で使
用することなく２種以上混合して使用してもよい。特に
（ａ）成分がエポキシ基の場合には、開環重合触媒を兼
ねるものを使用してもよい。とりわけ、アルミニウムキ
レート化合物は好ましい触媒の１つである。（ｄ）溶媒溶媒は、コーティング組成物を液状にするため或いは粘
度を低くするために、必要に応じ使用される。例えば、
水、低級アルコール、アセトン、エーテル、ケトン、エ
ステル等が使用される。この発明の、コーティング組成
物においては、（ａ）成分の１００重量部（固形分）当
たり、（ｂ）成分を１０〜４００重量部（固形分）好ま
しくは５０〜３００重量部（固形分）使用し、（ａ）成
分と（ｂ）成分の合計１００重量部（固形分）当たり、
（ｃ）成分を０．００００１〜２０重量部使用すること
が適当である。（ｄ）成分は、組成物の粘度に応じて適
当量使用される。

【００２６】以上の（ａ）〜（ｄ）成分の他に更に必要
に応じて、例えば、塗布される側のプラスチック基材
（成形物）との接着性改良、耐候性向上などを目的とし
て、或いはコーティング組成物の安定性を向上させる目
的で、各種添加剤を併用しても良い。添加剤の例として
はｐＨ調節剤、粘度調節剤、レベリング剤、つや消し
剤、染料、顔料、安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤が
ある。

【００２７】その他、塗膜の染色性を向上させる目的で
エポキシ樹脂、その他の有機ポリマーを併用してもよ
い。エポキシ樹脂としては、塗料、注形用に汎用されて
いる、ポリオレフィン系エポキシ、シクロペンタジエン
オキシドや、シクロヘキセンオキシドあるいは、ポリグ
リシジルエステル等の脂環式エポキシ樹脂、ポリグリシ
ジルエーテル、エポキシ化植物油、ノボラック型フェノ
ール樹脂とエピクロルヒドリンから成る、エポキシノボ
ラック、更にはグリシジルメタクリレートとメチルメタ
クリレート共重合体等がある。その他の有機ポリマーと
しては、例えば、ポリオール、繊維系樹脂、メラミン樹
脂等がある。

【００２８】塗布時におけるフローを向上させ、塗膜の
平滑性を向上させて塗膜表面の摩擦係数を低下させる目
的で、各種の界面活性剤をコーティング組成物に併用す
ることも可能であり、特にジメチルシロキサンとアルキ
レンオキシドとのブロック又はグラフト共重合体、更に
はフッ素系界面活性剤等が有効である。場合により、こ
の発明の目的を損なわない範囲で、無機系充填剤、例え
ば、シリカゾルやダイヤモンド微粒子等を併用すること
もできる。

【００２９】以上の通りのこの発明の組成物は、特にプ
ラスチック成形物に塗布される。成形物としては、例え
ば、ポリメチルメタクリレート及びその共重合体、アク
リロニトリル−スチレン共重合体、ポリカーボネート、
セルロースアセテート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂、ＣＲ−３９の重合体等にこの発
明の組成物は適用される。

【００３０】また、成形物を形態に特に限定はなく、塊
状物、線材、フィルム等にこの発明の組成物は適用され
る。そして成形物を機能からは、光学製品、特にカメラ
レンズ、眼鏡レンズ、反射鏡、プリズム等に本発明の組
成物は適用される。特に、この発明の組成物は、ｎ_e＝
１．５４以上の中〜高屈折率の樹脂成形された「眼鏡レ
ンズ」の傷付き防止膜として有用である。

【００３１】なお、プラスチック成形物に限らず、本発
明の組成物は、無機ガラス、木材、金属物品等にも塗布
することができる。塗布手段は、刷毛塗り、浸漬、ロー
ル塗り、スプレー塗装、流し塗り等通常の塗装法を用い
ることができる。更に、本発明の組成物を鋳型に塗布
後、基材成形物となる原料を注形重合してプラスチック
成形物を成形したり、本発明の組成物を成形物に塗布し
た後、未だ硬化していない塗膜表面を鋳型と密着させ、
その上で塗膜を硬化させることもできる。

【００３２】本発明のコーティング用組成物は、塗布し
た後、多くの場合、加熱処理することにより硬化させて
硬質塗膜を得る。加熱温度は約５０〜２００℃、好まし
くは８０〜１４０℃で十分な効果が得られる。塗膜の厚
さは、一般に乾燥後で０．３〜３０μ、好ましくは０．
５〜１０μもあれば十分である。

【００３３】

【作用】この発明のコーティング組成物は、上記の通り
の特定成分の組合わせによって構成され、生成される塗
膜は、透明で、硬度特に耐スクラッチ性に優れ、プラス
チック成形物の問題点であった引っかき傷による外観の
低下を起こすことがなく、しかも、従来の場合には避け
られなかった塗膜の干渉縞や反射色のムラの生成を顕著
に抑えるため、眼鏡レンズとしても商品価値の著しく高
い成形物を提供する。

【００３４】以下、実施例によりこの発明をより具体的
に説明する。もちろん、この発明は以下の例に限られる
ものではない。

【００３５】

【実施例】実施例１（１）予備組成物Ａの調製：回転子を備えた反応容器中
に、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
２４８重量部を仕込み、マグネチックスターラーを用い
て激しく攪拌しながら、０．０５規定塩酸水溶液３６重
量部を一度に添加した。

【００３６】添加直後は不均一溶液であったが、数分で
発熱しながら均一で無色透明な溶液になった。更に１時
間攪拌を続け、成分（ａ）に相当する加水分解物を得
た。得られた加水分解物に、（ｄ）成分としてエタノー
ル５６．６重量部及びエチレングリコール５３．４重量
部を添加した後、（ｃ）成分としてアルミニウムアセチ
ルアセトネート４．７重量部を加え、十分に混合溶解さ
せて、予備組成物Ａを調製した。（２）予備組成物Ｂの調製：回転子を備えた反応容器中
に、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２１
２．４重量部を仕込み、容器内の温度を１０℃に保ち、
マグネチックスターラーを用いて激しく攪拌しながら、
０．０１規定塩酸水溶液４８．６重量部を徐々に滴下し
た。滴下終了後は直ちに冷却を止めると、均一で無色透
明な溶液状の成分（ａ）に相当する加水分解物を得た。

【００３７】得られた加水分解物に、（ｄ）成分として
エタノール７７．１重量部及びエチレングリコール３
７．７重量部を添加した後、（ｃ）成分としてアルミニ
ウムアセチルアセトネート７．６５重量部を加え、十分
に混合溶解させて、予備組成物Ｂを調製した。（３）コーティング組成物の調製：ガラス容器に、前記
（１）、（２）で調製した予備組成物Ａ、Ｂを下記表１
記載の重量部（固形分ではない）を秤量して注ぎ入れ、
そこへ市販の二酸化チタンと、二酸化スズと三酸化タン
グステンの複合ゾルの複合ゾル（メタノール分散ゾル、
平均粒子径：１０〜１５ｍμ、二酸化チタンと、二酸化
スズと三酸化タングステンの複合ゾルの比率：１００重
量部／４０重量部、固形分２０％）を２００重量部（固
形分ではない）、シリコーン系界面活性剤を０．４５重
量部添加し、十分に攪拌混合することにより、均一で無
色透明な溶液状のコーティング組成物を調製した。（４）塗布：市販の屈折率ｎ_e＝１．６７のポリウレタ
ン系眼鏡レンズを用意し、これに浸漬法（引上げ速度１
０ｃｍ／分）で上記コーティング組成物を塗布し、１０
０℃で２時間加熱処理して、塗膜を効果させた。（５）評価：前項（４）で得た硬化塗膜付きレンズを次
の試験に供し、塗膜の性能を評価した。＜耐摩擦試験＞スチールウール＃００００で塗膜表面を
摩擦し傷付き難さを評価した。なお、評価は次のように
行なった。

【００３８】◎……強く摩擦しても傷が付かない。 ○……かなり強く摩擦すると少し傷が付く。 ×……弱い摩擦でも傷が付く。ちなみに塗膜無しのレンズの評価は×であった。＜外観＞前項（４）で硬化させた塗膜の上に汎用的な
反射防止膜を真空蒸着法により形成し、反射色のムラを
肉眼観察で次の通り評価した。

【００３９】◎……反射色のムラ成し。 ○……反射色のムラやや有り。 ×……反射色のムラが著しい。＜密着性＞硬化塗膜を有するレンズの塗膜面にナイフで
１ｍｍ置きに縦方向横方向にカット線を入れることによ
り１００個の碁盤の目を作り、その後セロハン粘着テー
プ（商品名“セロテープ”ニチバン株式会社製）を強く
貼り付けた。テープの一端を手に持って９０度方向に急
速に剥がし、塗膜の碁盤の目が何個剥がれるかを調べ
た。剥がれた碁盤の目の数Ｘを分子にしてＸ／１００で
表す。Ｘが小さいほど密着性が良い。＜染色性＞硬化塗膜を有するレンズを分散染料（赤、
黄、青３色混合）浴に９０℃、３０分間浸漬し、染色程
度を光線透過率で測定した。

【００４０】以上の評価の結果を表１に示した。この表
１から明らかなように、実施例の塗膜の特性は極めて優
れていた。比較例１実施例において、二酸化チタンと、二酸化スズと三酸化
タングステンの複合ゾルの複合ゾルに代えて、市販のシ
リカゾル（メタノール分散ゾル、平均粒子径：１３±１
ｍμ、固形分２０％）を使用した外は、実施例とほぼ同
様にして、本例のコーティング組成物を調製し、評価し
た。比較例２実施例において、二酸化チタンと、二酸化スズと三酸化
タングステンの複合ゾルの複合ゾルに代えて、市販の五
酸化アンチモンゾル（平均粒子径：１５ｍμ、固形分２
０％）を使用した外は、実施例とほぼ同様にして本例の
コーティング組成物を調製し、評価した。

【００４１】以上の評価の結果を表１に示した。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【発明の効果】以上の通り、この本発明によれば、次の
ような特徴を有するコーティング組成物が得られる。（１）中〜高屈折率のプラスチック眼鏡レンズに塗布し
て硬質塗膜を形成し、その上に反射防止膜を形成したと
き、反射色のムラが無い。

【００４４】（２）塗膜の耐擦傷性、表面硬度、耐磨耗
性、可撓性、透明性、耐熱性、耐水性等に優れる。（３）塗膜の伸びが大きく、基材が撓んでも塗膜表面の
亀裂発生の危険が著しく小さい。（４）硬化時の収縮が小さく、特に薄いフィルムに塗布
したときカール等のトラブルが少ない。

【００４５】（５）塗膜の帯電防止性が優れ、汚れが比
較的付き難い。（６）塗膜が分散染料で染色される。（７）塗膜の表面反射率が大きい。（８）塗膜に対する反射防止膜、金属蒸着膜等の接着性
が良好である。（９）塗膜表面の滑り特性が良好である（摩擦係数が低
い）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小西図志夫東京都千代田区丸の内３丁目２番３号株式会社ニコン内 (72)発明者八代透東京都千代田区丸の内３丁目２番３号株式会社ニコン内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）一般式：Ｒ¹ _aＲ² _bＳｉ（ＯＲ
³）_4-(a+b) （式中、Ｒ¹は、官能基又は不飽和２重結合を有する炭
素数４〜１４の有機基、Ｒ²は、炭素数１〜６の有機基
又はハロゲン化有機基、Ｒ³は、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アルコキシアルキル基又はアシル基であり、ａ及
びｂは、各々独立して０又は１であり、かつ、ａ＋ｂ
は、１又は２である）で表される有機珪素化合物又はそ
の加水分解物；（ｂ）コロイド状に分散した二酸化チタンとこれを被覆
する二酸化スズと三酸化タングステンの複合ゾル；必要
により加えられる（ｃ）硬化触媒；及び（ｄ）溶媒；と
を配合してなることを特徴とするコーティング組成物。