JPH0366615A - コロイド分散カロチノイド調剤の新規製造方法 - Google Patents

コロイド分散カロチノイド調剤の新規製造方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 髪致 カロチノイド調剤の製造のための新規な方法が開示され
、そこでは高沸油中のカロチノイドの懸濁物が最大30
秒の間過熱蒸気と接触せしめられ、得られた混合物をつ
づいでコロイド水溶液中で乳化し、該乳化液をスプレー
・乾燥する。
詳細な説明 本発明は、コロイド分散カロチノイド調剤(prepa
rat 1on)の製造のための新規方法及びこのよう
に製造された調剤自身に関する。本発明により製造され
た調剤は、用いられたカロチノイドに関りなく、薬学的
投与形態の製造のみでなく食料品の着色のためにも有用
であり、また食品添加剤としても有用である。
例えばβ−カロチンがガン性病気に対する予防薬として
効果的であることが示唆されてきた。例えばリコペン(
lycopene) 、ビキシン(bixin)、ゼア
キサンチン(zeaxanthin) 、クリプトキサ
ンチン(cryptoxanthin) 、ルティン(
1utein)、カンタキサンチン(canthaxa
nthin) 、アスタキサンチン(astaxant
hin) 、β−アポ−8′−力ロチナール(β−ap
o −8’ −carotenal) 、β−アポ−1
2′−力ロチナール(β−apo −12’−caro
tenal)及びこの群の水酸基−及びカルボキシル基
含有化合物のエステル類例えば低級アルキルエステル、
好ましくはメチルエステル及びエチルエステルの如き他
のカロチノイド類と同じくβ−カロチンは食料品のため
の着色剤又は色賦与剤又は食品添加物として相当な重要
性を有していtこ 。
しかしながらカロチノイド類は水に不溶で、高融点で、
更には熱と酸化に“敏感な物質である。
例えばβ−カロチンの場合、このような性質特に水不溶
性は、この方ロチノイドを含有する例えば錠剤、カプセ
ル等の薬学的投与形態の観点からは非常に低い生体適応
性をひき起している。更に前記の性質は、水性食品の着
色に、又は食品添加剤として或いはビタミンAの源とし
ての利用のために結晶物質を直接用いることへの障害で
ある。
何故ならこの形態の材料はわずかじか吸収されず、或い
はわずかな着色効果しか与えない。それらの水不溶性の
ために、均一な或いは十分な強度の着色効果を達成する
のは極めて難しいので、カロチノイド類の上記性質は水
性媒体の着色において特に不都合である。
このような調剤の製造のための種々の方法が文献からす
でに公知であるが、それらはそれぞれ大なり小なり不都
合を有している。例えば西独特許第1211911号か
ら、カロチノイドをカロチノイド溶媒に溶かし、該溶液
を保護コロイドの水溶液中で乳化し、つづいてこのエマ
ルジョンから溶媒を除去することにより、カロチノイド
調剤を製造することが知られている。この方法の不都合
は、塩素化炭化水素類が溶媒として好ましく用いられ、
それらの除去は工業的観点からは極めて高価であるとい
う事実に存する。更に例えば欧州特許第65193号に
より、カロチノイドを非塩素化・揮発性・水混和性有機
溶媒に50’−200℃の温度で10秒以下の時間内で
溶解させ、そしてコロイド溶液と混合することにより得
られた溶液から該カロチノイドをコロイド分散状で沈澱
させ、ついで溶媒を除去することによりカロチノイド調
剤を製造することが知られている。ここでもまた有機溶
媒が除去されねばならず、それは工業的観点から高価で
ある。
それ故、有機溶媒を用いずに実施され、水性媒体に容易
に分散される調剤を生皮するのみならず、更にβ−カロ
チンの場合において活性物質の良好な生体適用性を有す
る薬学的投与形態の製造に適した、カロチノイド調剤(
preparation)の製造方法が必要とされてい
る。
本発明による方法によって、今や前記の不都合を回避し
、所望の性質を有するカロチノイド調剤を得ることが可
能である。
本発明によるコロイド分散カロチノイド調剤を製造する
だめの方法は、高沸油中のカロチノイド分散物を過熱水
蒸気と最大30秒間接触せしめ、得られた混合物をコロ
イドの水性溶液中で乳化し、ついでこの乳化物をスプレ
ー・乾燥することを含有してなる。
“カロチノイド”という用語は本発明の範囲(5cop
e)において、公知の及び通常食料の着色のため、また
食品添加物としてのこの群の物質のすべての代表的なも
の、特に先に述べた化合物を包含する。考慮されている
カロチノイド類は、使用の目的により又は所望の着色に
より、単独で又は混合物の形態で用いることができる。
゛高沸油″という用語は本発明の範囲において、約8〜
22の炭素原子、好ましくは約16〜20の炭素原子を
有する脂肪酸のトリグリセライド、例えば食用油、例え
ばラッカセイ油、コーン油、ヒマワリ油、硬化ココナツ
ツ油等を特に意味している。更に、ここにおいては8〜
12炭素原子を有するトリグリセライド類、特に8〜1
2炭素原子を有する飽和脂肪酸のトリグリセライド類、
例えば商品名MIDLYOL 812又はMYRITO
L 318等として入手可能な製品の混合物と理解され
るべきである。
かかる油類は一般的に少くとも約200 ’Oの沸点を
有し、本発明の方法において使用されるカロチノイド類
のための“溶媒/担体物質パとして働く。
高沸油中のカロチノイドの分散はそれ自身公知の方法、
例えば撹拌缶中で混合することにより実施できる。得ら
れた懸濁物が粗すぎる粒子を有するときは、それは例え
ばボールミル中で粉砕することにより、約90%の粒子
が15μ以下の大きさを有するような懸濁物に転換でき
る。この懸濁物の製造は例えばアルゴンや窒素の如き不
活性ガス下で簡便に実施できる。先に述べた如く該カロ
チノイド類は酸化に敏感であるので、この懸濁物に抗酸
化剤を添加するのが好都合である。かかる抗酸化剤とし
ては、特にトコフェロール類、トリわけdi−d−トコ
フェロール、13 HT(tart −ブチルヒドロキ
シトルエン)並びにBIT(Lert−プチルヒドロキ
シアニソール)等が考えられる。
該懸濁物の濃度は使用されるそれぞれのカロチノイド及
び最終生成物の用途に依る。これらの濃度は一般的に約
lO〜5Qwt、%の間にある。
該懸濁物を過熱水蒸気と接触せしめるのは、好適なミキ
サー例えばインラインミキサー中で達成することができ
る。そこでは該懸濁物は連続的にミキサーに投与され、
同時に過熱水蒸気も供給される。水蒸気の温度は好便に
は約180 ’O〜約230°C1好マシくハ約190
″C〜210’C”C’あり、圧力は好便には約10バ
ール〜約30バール、好ましくは約12バール〜約19
バールである。例えばβ−カロチンの場合では、ミキサ
ーに入る水蒸気(steam)は水蒸気入口で測定して
、好ましくは約200〜205℃の温度、約16バール
の圧力である。水蒸気の量は、ミキサー出口における混
合物の温度が約180−190℃であるような具合に調
節される。上記の高温度におけるカロチノイド類の大き
な損失を防ぎ、また例えばトランス−β−カロチンから
シス−β−カロチンへの如き異性化を可能な限り抑制す
るために、ミキサー中での該カロチノイド懸濁物と過熱
水蒸気との接触時間は最大30秒である。しかし、この
接触時間は好ましくは最大15〜20秒又は最大5〜I
O或いは1〜2秒、そして特に0.5秒以下である。こ
れは特にミキサーの大きさ及び流量(カロチノイド懸濁
物+水蒸気)の変更により制御することができる。更に
温度を迅速に低下させるため、得られた油−水−カロチ
ノイド混合物は、ただちに保護コロイドの水性マトリッ
クス中で乳化されねばならない。コロイドと乳化剤との
水溶液がマトリックスとして好便に使用される。コロイ
ドとしては、例えばゼラチン、アラビアゴム、ミルク及
び植物蛋白、砂糖、澱粉及び澱粉誘導体等の如き炭水化
物類、並びにそれらの混合物などの、通常保護コロイド
として用いられるすべての物質が考えられる。しかしゼ
ラチンと砂糖の混合物が好適に用いられる。乳化剤とし
ては、例えばソルビタン(5orbitan)誘導体類
、グリセロールモノステアレート、クエン酸エステル類
及び特にアスコルビルパルミテート(ascorbyl
 palmitate)等の如き、薬学的調剤のため又
は食品のために許容しうる通常の製品が考えられる。
乳化(emulsification)は、例えば撹拌
によるとか超音波によるとかの、それ自身公知の方法で
実施することができる。このようにして得られたエマル
ジョン中においては、内部相(水中油:oilin w
ater)の平均粒径は約0.5〜1μである。
このエマルジョンはひきつづき約50〜70℃に冷却さ
れ、第2の均一化工程(homogenizat 1o
nstep)で約O01〜0.3μの内部相の粒径に微
細に分散される。この均一化も同じくそれ自身公知の方
法で実施することができる。この第2の均一化工程の終
りに、該エマルジョンはそれ自身公知の方法でスプレー
され、乾燥調剤に転換される。
本発明の全プロセスは連続式で実施できるばかりでなく
、回分式でも可能である。
本発明の方法は例えば以下の如く、スキームIに示した
装置で実施することができる。
高沸油中のカロチノイドの懸濁物を撹拌缶(1)中で調
製し、適宜抗酸化剤を添加する。そして該懸濁物をボー
ルミル(2)中で約90%の粒子が15μ以下の大きさ
になるまで粉砕する。ひきつづきこの懸濁物をポンプ(
4)で撹拌機(5)中に投入する。同時に過熱水蒸気を
水蒸気入口(6)から該撹拌機に供給する。水蒸気の量
は撹拌機の出口で所望の温度となるように調節する。該
カロチノイド懸濁物の撹拌機中の滞留時間は最高30秒
である。それと並行して、加熱しうる缶(3)中で保護
コロイドと乳化剤とから水性マトリックスを調製し、ポ
ンプ(13)を経由して均−比倍(7)に送液する。こ
こで該マトリックスは撹拌機(5)からの油−水力ロチ
ノイド混合物と一緒に乳化され、冷却、均一化される。
得られたエマルジョンはついでバルブ(9)により大気
圧に開放され、熱交換器(10)で冷却され、ホモジナ
イザー(l l)中で微細に分散される。次いで得られ
た分散物をスプレー塔(12)中でスプレーし、乾燥す
る。
実施例1 1)  48kgの結晶β−カロチンを、6.2kgの
dl−σ−トコフェロールと54.9kgのMIGLY
OL812(平均鎖長が特にC8とC8゜の飽和脂肪酸
のトリグリセライド)との混合物中に、撹拌缶(1)中
で分散した。この懸濁物をボールミル(2)中で90%
の粒子が<15μとなるように粉砕した。
2)  30.8kgの砂糖と109.5kgのゼラチ
ンとを、第2の撹拌缶(3)中で213.8kgの水に
溶解した。pH値を水酸化ナトリウム溶液で7゜0に調
整した。ここに5 、5 kgのアスコルビルパルミテ
ート(ascorbyl palmiLate)を投入
し、該アスコルビルパルミテートが溶解するまでpH値
を7.0で一定に維持した。
3) 1)に従って製造されたβ−カロチン懸懸濁物2
御〜22 インラインミキサー(5)に投入した。同時に該ミキサ
ーには温度200℃で16バールの水蒸気(約6 kg
 / hの量)を供給した。水蒸気の量はインラインミ
キサーの出口の温度が185〜186℃であるように制
御された。調節バルブの前の水蒸気圧は30バールであ
った。温度185〜186℃のインラインミキサー中の
β−カロチン懸濁物の滞留時間はく0.5秒であった。
その直後にβ−カロチン、MIGLYOL 8 1 2
、トコフェロール及び水の熱い均一混合物を、ホモジナ
イゼーション缶(7)中で2)により製造された温(約
480C)マトリックス溶液と混合した。該マトリック
ス溶液はポンプ(13)を介して186kg/hの量で
ホモジナイゼーション缶(7)に投入された。
それにより、βーカロチン/MIGLYOL/水混合物
の温度は185〜186°Cから74〜76°Cに急激
に落ち、それにより初め粗粒状エマルジョンが形成され
、それをホモジナイザー(8)中での処理により改善し
た。ホモジナイゼーション缶(7)中の平均滞留時間は
0.3分であった。該エマルジョンを圧力保持バルブ(
9)及び管状冷却器(lO)を経由して連続的に取り出
し、それにより約55〜60℃に冷却した。該ホモジナ
イゼーション缶(7)中の圧力は15〜16バールであ
つ に 。
カく得られたβ−カロチンエマルジョンはひきつづき0
.25μmの内相粒径にまでホモジナイザー(11)中
でホモジナイズされた。ひきつづき該粘稠液体を澱粉床
(bed of 5tarch)  ( 1 2 )に
スプレーし、つづいて乾燥することにより安定な乾燥粉
体に転換した。該乾燥粉体中のβ−カロチンの含量は7
.0%であり、その70%がトランス−β−カロチンと
して存在した。
実施例2 実施例1と類似の方法で、油としてコーン油、ラッカセ
イ油及び、それぞれ、硬化ココナツツ油を用いてβ−カ
ロチン粉体を製造した:
【図面の簡単な説明】
第1図は、 本発明の方法を実施するための装置 の概略図を示したものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、高沸油中のカロチノイドの懸濁物を最大30秒の間
    過熱蒸気と接触させ、得られた混合物をコロイドの水溶
    液中で乳化し、そして引き続きこの乳化物をスプレー・
    乾燥することからなる、コロイド分散カロチノイド調剤
    の製造方法。 2、該高沸油として、飽和脂肪酸類、ラッカセイ油、コ
    ーン油又は硬化ココナッツ油のトリグリセリドが用いら
    れる請求項1の方法。 3、該カロチノイド懸濁物と過熱蒸気との接触時間が、
    最大15−20又は5−10、特に1−2秒及び好まし
    くは0.5秒以下である請求項1又は2の方法。 4、該カロチノイドとしてβ−カロチンが用いられる請
    求項1−3のいずれかの方法。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780056A (en) * 1996-05-10 1998-07-14 Lion Corporation Microcapsules of the multi-core structure containing natural carotenoid
JP2002340487A (ja) * 2001-05-18 2002-11-27 Noritake Co Ltd 循環式熱交換方法及び熱交換装置
US6664300B2 (en) 2001-01-24 2003-12-16 Kuraray Co., Ltd. Process for producing carotenoid emulsion
JP2004267041A (ja) * 2003-03-06 2004-09-30 Sanei Gen Ffi Inc 微細化固形物分散製剤およびその製造方法
JP2005500075A (ja) * 2001-08-23 2005-01-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 新規安定化カロテノイド組成物
JP2005517694A (ja) * 2002-02-01 2005-06-16 ケミン・フーズ・エル・シー 高いカロチノイド含有量を有するマイクロカプセル類
JP2008136432A (ja) * 2006-12-04 2008-06-19 Riken Vitamin Co Ltd カロテノイド製剤
JP2012505155A (ja) * 2008-10-07 2012-03-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア すぐ使用できる安定なエマルション
JP2016523933A (ja) * 2013-07-09 2016-08-12 ゼァージァン ニュー ウェイプ アディティブ カンパニー リミテッド 油分散性カロチノイド製剤の製造方法
US9993010B2 (en) 2011-11-18 2018-06-12 Fujifilm Corporation Carotenoid-containing composition and method for producing same
CN108777981A (zh) * 2016-03-24 2018-11-09 巴斯夫欧洲公司 多相活性物质制剂
CN111838648A (zh) * 2020-06-16 2020-10-30 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 一种生产纳米级类胡萝卜素乳液的装置及方法
WO2023125626A1 (en) * 2021-12-28 2023-07-06 Innobio Corporation Limited Carotenoid preparations, preparation methods, and application thereof
WO2025206390A1 (ja) * 2024-03-29 2025-10-02 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 カロテン含有組成物、及びその製造方法

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK19393D0 (da) * 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat
DE4329446A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von feinteiligen Farb- oder Wirkstoffzubereitungen
DE4424085A1 (de) * 1994-07-11 1996-01-18 Basf Ag Kaltwasserdispergierbare Zubereitungen fettlöslicher Wirkstoffe
DE69511515T2 (de) * 1994-12-21 2000-01-20 F. Hoffmann-La Roche Ag, Basel Carotenoide Ketone und Ester
EP0807431B1 (en) * 1996-05-14 2004-03-24 DSM IP Assets B.V. Process for the manufacture of carotenoid compositions
DE19637517A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Basf Ag Herstellung von pulverförmigen, kaltwasserdispergierbaren Carotinoid-Zubereitungen und die Verwendung der neuen Carotinoid-Zubereitungen
DE19651681A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Basf Ag Stabile, wäßrige Dispersionen und stabile, wasserdispergierbare Trockenpulver von Xanthopyllen, deren Herstellung und Verwendung
DE19653410A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Basf Ag Verwendung von Carotinoid-Solubilisaten zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen Zubereitungen
US6007856A (en) * 1997-08-08 1999-12-28 The Procter & Gamble Company Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid
CA2261456A1 (en) * 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
DE19831865A1 (de) 1998-07-16 2000-01-20 Basf Ag Verwendung von Schwefel-organischen Verbindungen als Mittel zur bathochromen Verschiebung der UV/Vis-Absorptionsbande von Carotinoiden
DE19838636A1 (de) 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
DE19841930A1 (de) * 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
DE19919751A1 (de) 1999-04-29 2000-11-09 Basf Ag Stabile, wäßrige Dispersionen und stabile, wasserdispergierbare Trockenpulver von Xanthophyllen, deren Herstellung und Verwendung
US6582721B1 (en) 1999-09-17 2003-06-24 Alcon, Inc. Stable carotene-xanthophyll beadlet compositions and methods of use
US20030104090A1 (en) * 2000-05-05 2003-06-05 Levy Pedro E. Supplements containing annatto extracts and carotenoids and methods for using the same
JP2004514419A (ja) * 2000-07-13 2004-05-20 ビタテネ、ソシエダッド アノニマ カロチノイドを含有する水分散性配合物の製造方法
ES2168971B1 (es) * 2000-07-19 2003-11-01 Antibioticos Sau Procedimiento de produccion de beta-caroteno.
DE10042833A1 (de) * 2000-08-30 2002-03-14 Basf Ag Feste Zubereitungen mit einer Multi-Kern Struktur
US7105176B2 (en) 2000-11-29 2006-09-12 Basf Aktiengesellschaft Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds
DE10064387A1 (de) 2000-12-21 2002-06-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide
DE10104494A1 (de) 2001-01-31 2002-08-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
ES2195758B1 (es) 2001-12-31 2005-03-01 Antibioticos, S.A.U. Procedimiento mejorado de produccion de licopeno mediante la fermentacion de cepas seleccionadas de blakeslea trispora, formulaciones y usos del licopeno obtenido.
CN1656178A (zh) * 2002-05-30 2005-08-17 化尔氏制药研究公司 油溶性色素合成物
US20050059659A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US20050143475A1 (en) * 2002-07-29 2005-06-30 Lockwood Samuel F. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of ischemic reperfusion injury
US20050049248A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US7345091B2 (en) * 2002-07-29 2008-03-18 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050009788A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-13 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US7320997B2 (en) * 2002-07-29 2008-01-22 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US7763649B2 (en) * 2002-07-29 2010-07-27 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
EP2392562B1 (en) * 2002-07-29 2018-03-07 Cardax Pharma, Inc. Structural carotenoid analogs for the inhibition and amelioration of disease
US7723327B2 (en) * 2002-07-29 2010-05-25 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid ester analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US7375133B2 (en) 2002-07-29 2008-05-20 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions including carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US7521584B2 (en) * 2002-07-29 2009-04-21 Cardax Pharmaceuticals, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of disease
US20050148517A1 (en) * 2002-07-29 2005-07-07 Lockwood Samuel F. Carotenoid ether analogs or derivatives for controlling connexin 43 expression
US20050059635A1 (en) * 2002-07-29 2005-03-17 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ester analogs or derivatives for controlling C-reactive protein levels
US20050004235A1 (en) * 2002-07-29 2005-01-06 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
US20050026874A1 (en) * 2002-07-29 2005-02-03 Lockwood Samuel Fournier Carotenoid ether analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of liver disease
CN1764439B (zh) * 2003-03-27 2010-05-26 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 制备交联明胶珠粒的方法
JPWO2004087645A1 (ja) * 2003-03-28 2006-06-29 株式会社クラレ カロテノイド乳化液の製造方法
EP1633335A4 (en) * 2003-06-19 2009-08-19 Advanced Bionutrition Corp IMPROVED ABSORPTION OF FAT-SOLUBLE NUTRIENTS
US20060228569A1 (en) * 2003-08-08 2006-10-12 Tadaaki Kojima Production method of substrate with black film and substrate with black film
RU2006120545A (ru) * 2003-11-14 2007-12-27 Акванова Джерман Сольюбилисэйт Текнолоджиз (Ай-Джи-Ти) Гмбх (De) Масляная композиция с содержанием текучего активного вещества, способ получения композиции, применение композиции
US20060058269A1 (en) * 2004-04-14 2006-03-16 Lockwood Samuel F Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation
EP1750723A1 (en) * 2004-04-14 2007-02-14 Hawaii Biotech, Inc. Carotenoid analogs or derivatives for the inhibition and amelioration of inflammation
DE102004030072A1 (de) * 2004-06-23 2006-01-19 Basf Ag Wässrige Dispersionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver
US20060178538A1 (en) * 2004-10-01 2006-08-10 Lockwood Samuel F Methods for the synthesis of chiral dihydroxy intermediates useful for the chiral synthesis of carotenoids
DE102004057587A1 (de) * 2004-11-29 2006-06-08 Basf Ag Wässrige Dispersionen eines Gemisches schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und eines Einzellerproteinmaterials und daraus hergestellte Trockenpulver
CA2609160C (en) * 2005-05-23 2013-01-08 Phares Pharmaceutical Research N.V. Direct dissolution
US20060264455A1 (en) * 2005-05-23 2006-11-23 Schachter Steven C Use of huperzine for disorders
DE102005030952A1 (de) 2005-06-30 2007-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
EP1917227B1 (en) * 2005-08-15 2013-02-27 Phares Drug Delivery AG Crystal forms of astaxanthin
US7435846B2 (en) * 2006-08-18 2008-10-14 Industrial Organica, S.A. De C.V. Absorption and bioavailability of carotenoids, formulations and applications
US20100041607A1 (en) * 2007-01-16 2010-02-18 Basf Se Unctuous compositions
US8809398B2 (en) 2007-01-16 2014-08-19 Basf Se Liquid formulations containing a carotinoid
DK2142011T3 (da) * 2007-02-23 2011-04-18 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Fremgangsmåde til smagsmodulering af stofsammensætninger, der indeholder mindst ét højintensitetssødemiddel (HIS)
DK2139347T3 (da) * 2007-02-23 2011-04-18 Brain Biotechnology Res & Information Network Ag Anvendelse af vanddispergerbare carotenoid-nanopartikler som smagsmodulatorer, smagsmodulatorer indeholdende vanddispergerbare carotenoid-nanopartikler og fremgangsmåder til smagsmodulation
EP2222180B1 (de) * 2007-11-23 2018-07-18 Basf Se Verfahren zur herstellung von carotinoid-lösungen
CL2008003484A1 (es) * 2007-11-23 2010-01-11 Basf Se Procedimiento para la preparacion de soluciones de carotenoides en un aceite apropiado para comestibles que comprende proporcionara una suspension de carotenoides en aceite; ii. calentar continuamente; iii. enfriar la solucion con una solucion mas fria del carotenoides en un aceite apropiado para comestible.
US11185093B2 (en) 2007-11-29 2021-11-30 Christian Köpsel Pulverulent carotenoid preparation for colouring drinks
EP2413710B1 (de) * 2009-03-30 2017-01-04 Basf Se Gebrauchsfertige, stabile suspension teilamorpher beta-carotinpartikel
AU2011287566A1 (en) 2010-08-05 2013-02-28 Basf Se Stabilizer
US20120157547A1 (en) 2010-12-21 2012-06-21 Ricardo Montoya-Olvera Compositions and applications of carotenoids of improved absorption and bioavailability
CA2881798A1 (en) 2012-08-26 2014-03-06 Lycored Ltd. Hue-controlled .beta.-carotene formulations
US9481917B2 (en) 2012-12-20 2016-11-01 United Technologies Corporation Gaseous based desulfurization of alloys
CN103756360B (zh) * 2014-01-15 2016-03-02 山东星光生物科技有限公司 玉米黄色素微粉的制备方法
WO2019206708A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 Chr. Hansen Natural Colors A/S Carotenoid colouring composition
CN114276285B (zh) * 2021-12-28 2024-06-04 大连医诺生物股份有限公司 一种类胡萝卜素制剂、其制备方法及应用
CN118525919A (zh) 2023-02-22 2024-08-23 浙江可明生物医药有限公司 类胡萝卜素制剂的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2861891A (en) * 1956-12-13 1958-11-25 Hoffmann La Roche Water dispersible carotenoid compositions and process of making the same
US3110598A (en) * 1959-09-08 1963-11-12 Hoffmann La Roche Process of making a carotenoid preparation
DE1211911B (de) * 1959-09-08 1966-03-03 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
DE2943267A1 (de) * 1979-10-26 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinstverteilten carotinoiden
DE3119383A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten
DE3610191A1 (de) * 1986-03-26 1987-10-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren carotinoid-praeparationen
DE3611229A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinoidpraeparaten
DE3702030A1 (de) * 1987-01-24 1988-08-04 Basf Ag Pulverfoermige, wasserdispergierbare carotinoid-zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780056A (en) * 1996-05-10 1998-07-14 Lion Corporation Microcapsules of the multi-core structure containing natural carotenoid
US6664300B2 (en) 2001-01-24 2003-12-16 Kuraray Co., Ltd. Process for producing carotenoid emulsion
JP2002340487A (ja) * 2001-05-18 2002-11-27 Noritake Co Ltd 循環式熱交換方法及び熱交換装置
JP2005500075A (ja) * 2001-08-23 2005-01-06 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 新規安定化カロテノイド組成物
JP2005517694A (ja) * 2002-02-01 2005-06-16 ケミン・フーズ・エル・シー 高いカロチノイド含有量を有するマイクロカプセル類
JP2012006943A (ja) * 2002-02-01 2012-01-12 Kemin Foods Lc 高いカロチノイド含有量を有するマイクロカプセル類
JP2004267041A (ja) * 2003-03-06 2004-09-30 Sanei Gen Ffi Inc 微細化固形物分散製剤およびその製造方法
JP2008136432A (ja) * 2006-12-04 2008-06-19 Riken Vitamin Co Ltd カロテノイド製剤
JP2012505155A (ja) * 2008-10-07 2012-03-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア すぐ使用できる安定なエマルション
US9993010B2 (en) 2011-11-18 2018-06-12 Fujifilm Corporation Carotenoid-containing composition and method for producing same
JP2016523933A (ja) * 2013-07-09 2016-08-12 ゼァージァン ニュー ウェイプ アディティブ カンパニー リミテッド 油分散性カロチノイド製剤の製造方法
CN108777981A (zh) * 2016-03-24 2018-11-09 巴斯夫欧洲公司 多相活性物质制剂
JP2019510495A (ja) * 2016-03-24 2019-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 多相活性物質調製物
CN111838648A (zh) * 2020-06-16 2020-10-30 嘉必优生物技术(武汉)股份有限公司 一种生产纳米级类胡萝卜素乳液的装置及方法
WO2023125626A1 (en) * 2021-12-28 2023-07-06 Innobio Corporation Limited Carotenoid preparations, preparation methods, and application thereof
WO2025206390A1 (ja) * 2024-03-29 2025-10-02 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 カロテン含有組成物、及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0410236A3 (en) 1991-07-03
JP2572877B2 (ja) 1997-01-16
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DE59003205D1 (de) 1993-12-02

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