JPH101616A - 微分散したカロチノイド又はレチノイド懸濁液の製法、カロチノイド又はレチノイド懸濁液及び食料品及び飼料の着色法 - Google Patents

微分散したカロチノイド又はレチノイド懸濁液の製法、カロチノイド又はレチノイド懸濁液及び食料品及び飼料の着色法

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JPH101616A JP9055724A JP5572497A JPH101616A JP H101616 A JPH101616 A JP H101616A JP 9055724 A JP9055724 A JP 9055724A JP 5572497 A JP5572497 A JP 5572497A JP H101616 A JPH101616 A JP H101616A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 保護コロイドと分散可能であるか、又は生理
学的に認容性であるような微粒状のカロチノイド懸濁液
及びレチノイド懸濁液、並びに該懸濁液の製法を提供す
ることである。 【解決手段】 カロチノイド又はレチノイドを揮発性の
水混和性有機溶剤中で５０℃〜２５０℃で、必要に応じ
て高められた圧力下で、１０秒未満で溶解し、かつその
直後にこの溶液を水性媒体と０〜９０℃で混合すること
により微分散したカロチノイド又はレチノイド懸濁液を
製造する方法の場合に、この水性媒体との混合を保護コ
ロイドの不在下及び少なくとも１つの生理学的に許容さ
れる乳化剤の存在下に実施する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、例えばヒト用及び
動物用食料品の着色に使用することができる微細に分散
されたカロチノイド又はレチノイド懸濁液、及びその製
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カロチノイドは、自然界に広く分布して
いる黄色ないし赤色を有する色素である。このカロチノ
イドは、数多くの食料品を着色する１つの特性を与え
る。カロチノイドの種類の重要な代表例は、β−カロチ
ン、β−アポ−８´−カロテナール、カンタキサンチン
（Canthaxanthin）及びシトラナキサンチン（Citranaxa
nthin）である。これらの色素は、合成によって製造す
ることができ、かつヒト用及び動物用の食料品を着色す
るために合成色素に基質として使用することができる。
これらの色素は、例えばプロビタミンＡ活性のために、
製薬工業において付加的に使用されている。
【０００３】ヒト用及び動物用の食料品並びに製薬工業
において色素として使用可能であるためには、カロチノ
イド又はレチノイドは、微細に分散された形でなければ
ならない。それというのも、カロチノイド又はレチノイ
ドは、水中で不溶性であり、かつ油脂中で低い可溶性だ
けを有しているからである。その上、カロチノイド又は
レチノイドは、酸化に対して極めて敏感である。
【０００４】微細に分散されたカロチノイド又はレチノ
イドを製造するための種々の方法は、公知である。
【０００５】米国特許第５０９１１８８号明細書及び米
国特許第５０９１１８７号明細書には、注射することが
できる水不溶性の製薬学的化合物を形成させる、リン脂
質で被覆された微結晶が記載されている。多数の水不溶
性の製薬学的化合物、例えばオキシテトラシクリン（Ｏ
ＴＣ）、エリトロミシン、アルベンダゾール、ニトロソ
カネート（nitroscanate）またはα−キサロン（alphax
alone）は、レシチンのようなリン脂質を使用すること
によって微粒子の分散液中で形成される。分散液の製造
のために示唆される方法は、溶剤の稀釈であり、この場
合脂質および水不溶性薬剤の溶液は、水と混和可能なエ
タノールのような有機溶剤中で製造される。この溶液
は、高速に撹拌しながら水性媒体中に絞り出され、微結
晶の形で薬剤の背後に留まる。カロチノイド又はレチノ
イドの使用は、開示されていない。
【０００６】欧州特許第００６５１９３号明細書には、
微細に分散されるカロチノイド及びレチノイド生成物を
粉末状で製造するための方法が記載されており、この場
合カロチノイド又はレチノイドは、揮発性の水混和性有
機溶剤中に５０℃〜２００℃で、必要に応じて高められ
た圧力下に、１０秒未満で溶解され、カロチノイドは、
０℃〜５０℃での膨潤可能なコロイドの水溶液との迅速
な混合によって生じる分子状溶液からコロイド分散液の
形で直ちに沈殿され、かつ分散媒体は、生じる分散液か
ら常法で除去される。膨潤可能なコロイドの代わりに、
可塑剤および必要に応じて安定剤を使用することも可能
である。レシチンは、使用可能な安定剤として挙げられ
る。微細度は、カロチノイド溶液に添加される安定剤の
選択によって制御可能であることが述べられている。
【０００７】欧州特許出願公開第０４７９０６６号明細
書には、β−カロチンを乳化剤と一緒にこのβ−カロチ
ンが溶解するまで加熱し、この均質な溶液を水の添加に
よって１００℃以下に冷却し、その後に必要とされる最
終濃度に調節することによってβ−カロチン可溶化質を
連続的に製造するための方法が開示されている。使用可
能であることが述べられている乳化剤は、脂肪酸のエト
キシル化トリグリセリド、エトキシル化ソルビタン脂肪
酸及びエトキシル化モノヒドロキシ脂肪酸である。β−
カロチンは、乳化剤と一緒に１７〜６８秒間加熱され
る。
【０００８】欧州特許第００５５８１７号明細書には、
注射可能な安定性β−カロチン可溶化質を製造するため
の方法が記載されている。この製造のために、乳化剤
は、１６０℃から１８０℃に加熱され、β−カロチン
は、約５分間に亘って溶融液中に導入される。β−カロ
チンが溶解した後、水がこの溶液に添加され、この溶液
は、６０℃から８０℃に冷却され、可溶化質を生じる。
使用可能であることが述べられている乳化剤は、脂肪酸
のエトキシル化トリグリセリド、エトキシル化ソルビタ
ン脂肪酸及びエトキシル化モノヒドロキシ脂肪酸であ
る。可溶化質は、保護コロイドを含有していない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、保護
コロイドと分散可能であるような微粒状のカロチノイド
懸濁液及びレチノイド懸濁液、並びに該懸濁液の製法を
提供することである。
【００１０】本発明の別の課題は、カロチノイド又はレ
チノイドが温和な条件下で処理されるような微粒状のカ
ロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液を製造する方法
を提供することである。
【００１１】本発明の別の課題は、生理学的に認容性で
ある微粒状のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁
液、並びに該懸濁液の製法を提供することである。
【００１２】本発明の別の課題は、微粒状のカロチノイ
ド懸濁液及びレチノイド懸濁液、並びに該懸濁液の製法
を提供することであり、この場合には、生じる懸濁液の
色を変えることが可能である。
【００１３】本発明の別の課題は、活性成分の高い含量
及び低い粘度を有する微粒状のカロチノイド懸濁液及び
レチノイド懸濁液、並びに該懸濁液の製法を提供するこ
とである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
れば、下記したような懸濁液及び方法によって達成され
ることが見い出された。
【００１５】
【発明の実施の形態】カロチノイド及びレチノイド本発
明による方法は、微粒状のカロチノイド懸濁液及びレチ
ノイド懸濁液を製造するために有利に使用される。
【００１６】本発明により使用することができるカロチ
ノイドの例は、前記種類の化合物の公知の有用な天然又
は合成の代表例、例えばカロチン、リコペン、ビキシ
ン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、シトラナキ
サンチン、ルテイン、カンタキサンチン、アスタキサン
チン、β−アポ−４´−カロテナール、β−アポ−８´
−カロテナール、β−アポ−１２´−カロテナール、β
−アポ−８´−カロテノイック酸及び前記群のヒドロキ
シル−又はカルボキシル含有化合物のエステル、例えば
低級アルキルエステル、有利にメチルエステル及びエチ
ルエステルである。これらの化合物は、例えば着色剤と
して極めて満足に使用することができる。工業的に入手
可能な代表例、例えばβ−カロチン、カンタキサンチ
ン、β−アポ−８´−カロテナール及びβ−アポ−８´
−カロテノイック酸は、特に好ましい。
【００１７】同様に、レチノイド、例えば全てのトラン
ス−レチノイック酸、１３−シス−レチノイック酸並び
に前記酸のエステル及びアミドを使用することが可能で
ある。使用可能なこのタイプの化合物は、ニュートン
（D.L. Newton）、ヘンダーソン（W.R. Henderson）及
びスポーン（M.B. Sporn）によってキャンサー・リサー
チ（Cancer Research）４０、（１９８０）３４１３〜
３４２５中に記載されている。
【００１８】溶剤 その中で使用されるカロチノイド又はレチノイドが高め
られた温度で可溶性である水混和性有機溶剤は、本発明
による方法に使用される。全ての適当な溶剤は、本発明
によれば、使用されることができ、有利には、炭素、水
素及び酸素のみを含有する水混和性の熱に安定な揮発性
溶剤が使用される。適当な溶剤の例は、アルコール、エ
ーテル、エステル、ケトン及びアセタール並びにこれら
の混合物である。有利に使用されるものは、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１，２−ブ
タンジオール１−メチルエーテル、１，２−プロパンジ
オール１−ｎ−プロピルエーテル又はアセトン、又はこ
れらの中の２つ又はそれ以上の混合物である。
【００１９】有利に使用される溶剤は、少なくとも１０
容量％で水と混和可能であり、２００℃以下の沸点を有
し、かつ必要に応じて１０個未満の炭素原子を構造中に
有しているようなものである。
【００２０】カロチノイド又はレチノイドは、本発明の
１つの実施態様において、上記したような揮発性の水混
和性有機希釈剤又は溶剤中、有利に溶解に使用される溶
剤中の懸濁液の形で溶解に使用される。
【００２１】乳化剤 生理学的に許容される乳化剤は、本発明によれば、本発
明による微粒状のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸
濁液の製造に使用することができる。
【００２２】“生理学的に許容される”の用語は、前記
との関連において、乳化剤が常用量での投与の際にヒト
又は動物に対して生理学的に認容性であり、かつ身体に
害を与えないことを意味する。
【００２３】このことは、殊に経口又は筋肉内投与に適
用される。
【００２４】本発明により使用することができる乳化剤
は、後述されている。
【００２５】本発明の１つの好ましい実施態様の場合、
レシチンは、本発明による微粒状のカロチノイド懸濁液
及びレチノイド懸濁液を製造するために乳化剤として使
用することができる。レシチンは、ホスファチジルコリ
ンの名称でも公知であり、かつ脂肪酸、グリセロール、
リン酸及びコリンからエステル化によって形成されたグ
リセロリン脂質の群に属する。
【００２６】全ての適当なホスファチジルコリン、殊に
１，２−ジアシル−ｓｎ−グリセロール−３−リン酸の
誘導体である天然で生じるホスファチジルコリンは、本
発明によれば使用することができる。同一か又は異なる
脂肪酸残基を有すホスファチジルコリン、及びその混合
物を使用することも可能である。
【００２７】ダイズからのレシチン画分は、例えばパル
ミチン酸、ステアリン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、リノール酸及びリノレン酸からの脂肪酸残基を含有
する。
【００２８】不飽和脂肪酸残基及び飽和脂肪酸残基の双
方を有するホスファチジルコリンを使用することも可能
である。
【００２９】本発明の特に好ましい実施態様の場合、部
分的に加水分解されたレシチンは、本発明による微粒状
のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液、殊に１０
〜１５重量％のリゾリン脂質含量を有するものを製造す
るために使用される。このタイプのレシチン又はレシチ
ン混合物の１つの例は、ルーカス・マイヤー社（Lucas
Meyer GmbH）からのエマルフルイド（Emulfluid（登録
商標））である。
【００３０】本発明の１つの実施態様の場合、脂肪族の
ジ−又はポリカルボン酸のモノ−、ジ−又はトリグリセ
リドは、本発明による微粒状のカロチノイド懸濁液及び
レチノイド懸濁液を製造するために乳化剤として使用す
ることができる。ジ−又はポリカルボン酸は、置換され
ていないか又はアセチル基によって置換されているヒド
ロキシル基を有することができる。使用されることがで
きる酸の例は、クエン酸又は酒石酸である。使用される
ことができる酸グリセリドの例は、モノ−又はジグリセ
リドのクエン酸エステル（例えば、Grinstedt社からのA
cidan N12（登録商標））及びモノグリセリドのジアセ
チル酒石酸エステル（DATEM,例えばGrinstedt社からのP
anodan TR（登録商標））である。
【００３１】本発明の１つの実施態様の場合、糖脂肪酸
エステルは、本発明による微粒状のカロチノイド懸濁液
及びレチノイド懸濁液を製造するために乳化剤として使
用することができる。この場合には、生理学的に許容さ
れる脂肪酸、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸又はモノ−もしくはポリ不飽和脂肪酸、例えばリ
ノール酸又はリノレン酸を使用することが可能である。
糖残基は、任意の適当な糖残基、有利にアスコルビル基
であることができる。使用されることができる糖脂肪酸
エステルの１例は、アスコルビルパルミテートである。
【００３２】更に、例えば欧州特許出願公開第０４７９
０６６号明細書又は欧州特許出願公開第００５５８１７
号明細書に記載されたような乳化剤を使用することが可
能である。
【００３３】更に、上記のような生理学的に許容される
脂肪酸の塩、及びこの脂肪酸のモノグリセリド及びジグ
リセリドを使用することが可能である。この脂肪酸のモ
ノグリセリド及びジグリセリドは、必要に応じて、果実
酸でエステル化されていてよい。
【００３４】更に、本発明の１つの実施態様の場合、前
記脂肪酸のポリグリセロールエステルを使用することは
可能である。
【００３５】レシチンは、有利に本発明による微粒状の
カロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液を製造するた
めに乳化剤として使用される。
【００３６】本発明により使用されることができる乳化
剤、殊にレシチンは、生理学的に認容性であり、かつこ
うして医薬品に使用されることができる。
【００３７】更に、本発明によれば、本発明により使用
されることができる乳化剤、殊に１つの実施態様で使用
されるレシチンは、極めて迅速な乳化作用を有し、微粒
状のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液を製造す
るために高速法において使用可能であることが見い出さ
れた。
【００３８】本発明によれば、微粒状のカロチノイド懸
濁液及びレチノイド懸濁液を製造する場合に本発明によ
る乳化剤、殊にレシチンの使用時に保護コロイドを使用
しながら分散させることが可能であることが見い出され
た。保護コロイドの省略により、低い粘度及び活性成分
の高い含量を有する液状のカロチノイド懸濁液及びレチ
ノイド懸濁液が生じる。その上、殊に製薬学的用途のた
めには、懸濁液中の成分の数は減少され、したがってカ
ロチノイド及び／又はレチノイドの活性に対して効果を
有することができる若干の妨害化合物が存在する。
【００３９】本発明により使用される乳化剤、殊にレシ
チンは、本発明による方法において、水性媒体中及び／
又は有機溶剤中に存在することができる。従って、本発
明により使用される乳化剤、殊にレシチンは、水混和性
有機溶剤中のカロチノイドの溶解前に得られる懸濁液中
に存在することができるか又は選択的に高められた温度
にある水混和性の有機溶剤中に存在することができる。
本発明により使用される乳化剤、殊にレシチンは、有利
に有機のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液の双
方ならびに水性媒体に添加される。
【００４０】本発明により使用される乳化剤、殊にレシ
チンとカロチノイド又はレチノイドとの量比は、安定性
である微粒状のカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁
液が得られるまで、所望通りに選択されることができ
る。
【００４１】本発明により使用される乳化剤、殊にレシ
チンと懸濁液中のカロチノイド又はレチノイドとの量比
は、有利に０．１〜５（重量部の割合）である。この量
比は、特に有利には、０．５〜２、殊に０．７〜１であ
る。
【００４２】更に、本発明により使用される乳化剤、殊
にレシチンとカロチノイド又はレチノイドとの量比を変
えることによって、生じるカロチノイド懸濁液及びレチ
ノイド懸濁液の色を変えることは、可能である。本発明
により使用される乳化剤、殊にレシチンの割合が高い場
合、例えば本発明により使用される乳化剤、殊にレシチ
ンとカロチンとが重量で２：１の比の場合には、生じる
生成物は帯黄色である傾向にあり、乳化剤としてのカロ
チン及びレシチンの場合には、カロチンは、レシチンに
少なくとも部分的に溶解される。本発明により使用され
る乳化剤、殊にレシチンの割合がカロチノイドに対して
低い場合、例えば０．７５：１の場合には、例えばβ−
カロチンは粒状物を留める。この場合、懸濁液の色は、
帯赤褐色である。
【００４３】この色の可変性は、食料品用色素としての
本発明によるカロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液
の使用のためには有利である。それというのも、特殊な
使用に依存して色を適合させることが簡単であるからで
ある。
【００４４】更に、カロチノイド懸濁液中及びレチノイ
ド懸濁液中の保護コロイドの省略により、例えば完成さ
れた懸濁液に対して１０重量％までの高い含量の活性成
分を有する低い粘性の懸濁液を製造することが可能であ
る。このことにより、懸濁液の使用及び運搬が簡易化さ
れる。それというのも、活性成分の含量が高い場合に
は、懸濁液は、なお流動可能でありかつ満足に計量され
ることができるからである。
【００４５】例えば、このことにより、飲料の着色の際
にβ−カロチンの使用が簡易化される。それというの
も、一般に製造プラントにおける固体の計量装置よりも
正確に操作される液体計量装置を使用することができる
からである。
【００４６】保護コロイドを省略することの別の利点
は、製薬学的用途においてよりいっそう良好に懸濁液を
使用することができることにある。例えば、本発明によ
り製造された懸濁液は、例えば獣医学において注射用溶
液として使用されることができる。
【００４７】酸化防止剤 本発明による方法の場合には、酸化防止剤は、水混和性
有機溶剤又は水性媒体、カロチノイド又はレチノイドの
完成された懸濁液並びにカロチノイド及びレチノイドに
添加されることができる。酸化防止剤は、酸化分解に対
する活性成分の安定性を増大させるために使用される。
使用の場合には、酸化防止剤は、有利に水混和性有機溶
剤中でカロチノイド又はレチノイドと一緒に溶解され
る。使用されることができる酸化防止剤の例は、α−ト
コフェロール、第三ブチルヒドロキシトルエン、第三ブ
チルヒドロキシアニソール又はエトキシキン（ethoxyqu
in）である。また、他の適当な酸化防止剤を使用しても
よい。
【００４８】製造方法 カロチノイド懸濁液及びレチノイド懸濁液は、本発明に
よれば、カロチノイド又はレチノイドを揮発性の水混和
性有機溶剤中で５０℃〜２５０℃、有利に１５０〜２０
０℃で、必要に応じて高められた圧力下で、１０秒未満
で溶解し、かつその直後にこの溶液を水性媒体と０〜９
０℃、有利に２〜５０℃で混合することにより製造され
る。このタイプの方法は、例えば欧州特許第００６５１
９３号明細書（Ｂ１）に記載されている。この欧州特許
明細書に記載された方法は、本発明により使用されるこ
とができる。
【００４９】本発明により使用される乳化剤は、水性媒
体中及び／又は有機希釈剤又は溶剤中に存在することが
できる。乳化剤、有利にレシチンは、有利に水性媒体中
及び有機希釈剤又は溶剤中に存在する。
【００５０】本発明の１つの実施態様において、本発明
により使用される乳化剤、有利にレシチンは、カロチノ
イド又はレチノイドの初期懸濁液の製造に使用される水
混和性有機溶剤、並びに水性媒体、有利に水に添加され
る。
【００５１】必要に応じて、本発明により使用される乳
化剤は、加熱された有機溶剤中に存在していてもよい。
【００５２】更に、本発明の１つの実施態様において、
水混和性の有機溶剤中のカロチノイド又はレチノイドの
懸濁液は製造される。使用される水混和性有機溶剤は、
有利にその後の工程で加熱された有機溶剤として使用さ
れるものと同じものである。本発明の１つの実施態様に
おいて、前記懸濁液中でのカロチノイド又はレチノイド
の濃度は、混合物に対して２〜４０重量％である。更
に、この懸濁液又はカロチノイドもしくはレチノイド
は、本発明の１つの実施態様において、加熱された水混
和性有機溶剤中に１０秒未満、有利に５秒未満、特に有
利に２秒未満、殊に１秒の何分の一で溶解される。この
場合には、加熱された溶剤は、５０〜２００℃、有利に
１００〜１８０℃、特に有利に１４０〜１８０℃であ
る。カロチノイド又はレチノイドを加熱された水混和性
有機溶剤中に溶解した直後に、溶液は、０〜５０℃で水
性媒体と混合される。水は、有利に水性媒体として使用
される。この溶液と水性媒体とを混合することにより、
カロチノイド又はレチノイドの微細な懸濁液が生じる。
【００５３】カロチノイド又はレチノイドの溶解に必要
とされる極めて短い時間は、カロチノイド又はレチノイ
ドを極めて短時間だけ高められた温度に暴露し、かつ次
いで直ちに再び冷却することを意味する。このことによ
り、カロチノイド及び／又はレチノイドは極めて温和な
条件下で処理されることが可能となり、活性成分の酸化
又は分解の危険が減少される。本発明による方法と比較
して、例えば活性成分及び溶剤を一緒に加熱する場合に
は、カロチノイド又はレチノイドは、溶解されるまで著
しく長時間高められた温度に暴露され、このことは、活
性成分の酸化及び／又は熱分解の危険と関連している。
【００５４】本発明の好ましい実施態様の場合には、こ
の方法は、２つの混合室中で連続的に実施される。この
方法は、まず有機溶剤中の活性成分の懸濁液を調製し、
例えばポンプを用いて第１の混合室中に供給し、加熱さ
れた有機溶剤を同時に供給し、したがって活性成分を５
０〜２００℃で第１の混合室中で水混和性有機溶剤中に
溶解することを含む。この第１の混合室中での活性成分
の濃度は、有利に溶液に対して０．５〜１０重量％であ
る。この混合室の容積は、有利に室中での活性成分懸濁
液及び溶剤の滞留時間がポンプの選択された運搬速度で
１秒未満であるような程度である。
【００５５】活性成分の懸濁液は熱絶縁された供給管路
を通しての供給によって５０℃以下に維持されるけれど
も、溶剤は、有利に混合室中への侵入前に熱交換によっ
て必要とされる温度にもたらされる。第１の混合室中で
の混合は、有利に撹乱である。有利に１秒未満の短い滞
留時間後、溶液は第２の混合室中に侵入し、この第２の
混合室中で例えばポンプによって水又は水性媒体は、混
合され、かつ微粒状のカロチノイド懸濁液及びレチノイ
ド懸濁液は沈殿される。更に、微粒状の活性成分の懸濁
液は、第２の混合室から別の管路を通って排出されるこ
とができ、かつ例えば溜め中に供給される。活性成分の
濃度を最大にするために、懸濁液は、第２の混合室に返
送させることができる。
【００５６】懸濁液中のカロチノイド又はレチノイドの
濃度は、この場合には、有利に０．１〜１００ｇ／ｌで
ある。
【００５７】圧力が１バールを超えた場合には、溶剤
は、この沸点を上廻る温度で使用されることができる
（大気圧下）。
【００５８】本発明の１つの実施態様の場合には、粉末
状の生成物は、生じる懸濁液から、例えばドイツ連邦共
和国特許出願公開第２５３４０９１号明細書に記載の方
法により、粒子を噴霧乾燥するか、噴霧冷却するかまた
は包囲し、除去し、かつ流動床中で乾燥させることによ
って得ることができる。
【００５９】噴霧乾燥法は、例えば欧州特許第００６５
１９３号明細書（Ｂ１）に記載されている。
【００６０】本発明の１つの実施態様の場合には、濃厚
なカロチノイド又はレチノイド懸濁液を製造するため
に、水混和性の有機溶剤及び／又は水性媒体を調製され
たカロチノイド又はレチノイド懸濁液から少なくとも部
分的に除去することが可能である。この場合には、懸濁
液中のカロチノイド又はレチノイドの濃度は、０．１〜
１００ｇ／ｌであることができる。
【００６１】適当な流量の調節によって、極めて小さい
粒径の活性成分を有するカロチノイド又はレチノイド懸
濁液を得ることは、可能である。カロチノイド又はレチ
ノイド懸濁液中での粒径は、本質的に１μｍ未満、有利
に０．０１〜０．４μｍの範囲内、特に有利に０．０３
〜０．２μｍの範囲内にある。
【００６２】例えば、完成された懸濁液に対して０．１
重量％のカロチン濃度で０．０３μｍの活性成分の平均
粒径を有する懸濁液を得ることは、可能である。この場
合には、この懸濁液は、透明なカロチン“溶液”の外観
を有している。活性成分の含量がよりいっそう高い場合
には、本発明の１つの実施態様において粒径を増大させ
ることが可能である。例えば、０．４重量％の溶液中で
０．０６μｍを平均とすることができる。生じる懸濁液
を濃厚にすることによって、完成された懸濁液に対して
１〜１０重量％の活性成分含量を達成させることが可能
である。このことは、例えば温和な条件下での蒸発によ
ってか又はメンブランフィルターによる濾過によって行
なうことができる。生じる懸濁液は、貯蔵の際に安定で
あり、かつ実際に不変の高い比色強さを有する。使用さ
れる有機溶剤は、必要に応じて、使用される濃度過程に
依存して生成物から除去されることができる。好ましい
実施態様の場合には、イソプロパノール又はエタノール
は、溶剤として使用され、カロチノイド又はレチノイド
は、予熱されたアルコール中に約１８０℃で溶解され、
したがって均質な溶液が生成される。
【００６３】有利に使用される水性媒体である水と混合
した場合には、アルコールは、直ちに水中に溶解され、
カロチノイド又はレチノイドの極めて微粒状の懸濁液を
生じる。
【００６４】以下、本発明を例示的な実施態様により詳
細に説明する。
【００６５】
【実施例】
例１ β−カロチン１２．５ｇをレシチン９ｇ（Emulfluid
（登録商標）E, Lucas Meyer GmbH, １０〜１５重量％
のリゾリン脂質含量を有する天然のレシチンの特殊な部
分加水分解によって製造した、ＨＬＢ８〜９）及びイソ
プロパノール（共沸混合物）中のｄ，ｌ−α−トコフェ
ロール１．８ｇの溶液４９０ｇに溶解し、かつ第１の混
合室中で、熱交換器中で２２０℃に加熱されたイソプロ
パノール７７５ｇ（共沸混合物）と混合する。懸濁液に
対して約２ ｌ／ｈの計量速度及び加熱された溶剤に対
して３ ｌ／ｈの計量速度で、混合室中での滞留時間
は、０．３５秒である。このことにより、１９０℃で分
子状溶液を生じ、次にこの分子状溶液を第２の混合室中
に供給し、この第２の混合室中で、水７８００ｇとの撹
乱による混合を行なう（計量速度約３０ ｌ／ｈ）。こ
のことにより、微粒状のカロチン懸濁液が形成され、こ
の懸濁液を捕集容器中に移す。カロチンの澄明なオレン
ジ色の懸濁液が捕集容器中に得られる。この場合には、
活性成分の濃度は、完成された懸濁液に対して０．１重
量％であり、比色強さ（水で５ｐｐｍの活性成分含量に
稀釈された調製物の吸収バンドの最大で１ｃｍの路長で
の吸光係数）は、０．７２である。光子相関分光法によ
る粒径分析により、７０ｎｍの平均粒径が明らかにな
る。
【００６６】例２ β−カロチン１２０ｇをレシチン４３ｇ（Emulfluid
（登録商標）E, Lucas Meyer GmbH, 例１参照）及びイ
ソプロパノール（共沸混合物）中のｄ，ｌ−α−トコフ
ェロール１７ｇの溶液５４０ｇに溶解し、かつ第１の混
合室中で、熱交換器中で２２０℃に加熱されたイソプロ
パノール８２５ｇ（共沸混合物）と混合する。懸濁液に
対して約２ ｌ／ｈの計量速度及び加熱された溶剤に対
して３ ｌ／ｈの計量速度で、混合室中での滞留時間
は、０．３５秒である。このことにより、１９０℃で分
子状溶液を生じ、次にこの分子状溶液を第２の混合室中
に供給し、この第２の混合室中で、水１０４００ｇ中の
レシチン４３ｇの溶液８８００ｇとの撹乱による混合を
行なう（計量速度約３０ ｌ／ｈ）。このことにより、
微粒状のカロチン懸濁液が形成され、この懸濁液を捕集
容器中に移す。カロチンのオレンジ色の懸濁液が捕集容
器中に得られる。この場合には、活性成分の濃度は、完
成された懸濁液に対して１重量％であり、比色強さ（水
で５ｐｐｍの活性成分含量に稀釈された調製物の吸収バ
ンドの最大で１ｃｍの路長での吸光係数）は、０．６７
である。光子相関分光法による粒径分析により、１６０
ｎｍの平均粒径が明らかになる。
【００６７】例３ β−カロチン１２．５ｇをモノ／ジグリセリドのクエン
酸エステル１．８ｇ（Grinstedt社のAcidan N12（登録
商標））及びイソプロパノール（共沸混合物）中のｄ，
ｌ−α−トコフェロール１．８ｇの溶液４９０ｇに溶解
し、かつ第１の混合室中で、熱交換器中で２２０℃に加
熱されたイソプロパノール７７５ｇ（共沸混合物）と混
合する。懸濁液に対して約２ ｌ／ｈの計量速度及び加
熱された溶剤に対して３ ｌ／ｈの計量速度で、混合室
中での滞留時間は、０．３５秒である。このことによ
り、１９０℃で分子状溶液を生じ、次にこの分子状溶液
を第２の混合室中に供給し、この第２の混合室中で、水
７８００ｇとの撹乱による混合を行なう（計量速度約３
０ ｌ／ｈ）。このことにより、微粒状のカロチン懸濁
液が形成され、この懸濁液を捕集容器中に移す。カロチ
ンの澄明なオレンジ色の懸濁液が捕集容器中に得られ
る。この場合には、活性成分の濃度は、完成された懸濁
液に対して０．１重量％であり、比色強さ（水で５ｐｐ
ｍの活性成分含量に稀釈された調製物の吸収バンドの最
大で１ｃｍの路長での吸光係数）は、０．６６である。
光子相関分光法による粒径分析により、８０ｎｍの平均
粒径が明らかになる。
【００６８】例４ β−カロチン２５ｇをモノグリセリドのジアセチル酒石
酸エステル３．６ｇ（Grinstedt社のPanodan TR（登録
商標））及びイソプロパノール（共沸混合物）中のｄ，
ｌ−α−トコフェロール３．６ｇの溶液９５０ｇに溶解
し、かつ第１の混合室中で、熱交換器中で２２０℃に加
熱されたイソプロパノール１３００ｇ（共沸混合物）と
混合する。懸濁液に対して約２ ｌ／ｈの計量速度及び
加熱された溶剤に対して３ ｌ／ｈの計量速度で、混合
室中での滞留時間は、０．３５秒である。このことによ
り、１９０℃で分子状溶液を生じ、次にこの分子状溶液
を第２の混合室中に供給し、この第２の混合室中で、水
１５４００ｇとの撹乱による混合を行なう（計量速度約
３０ ｌ／ｈ）。このことにより、微粒状のカロチン懸
濁液が形成され、この懸濁液を捕集容器中に移す。カロ
チンの澄明なオレンジ色の懸濁液が捕集容器中に得られ
る。この場合には、活性成分の濃度は、完成された懸濁
液に対して０．１４重量％であり、比色強さ（水で５ｐ
ｐｍの活性成分含量に稀釈された調製物の吸収バンドの
最大での吸光係数）は、０．７２である。光子相関分光
法による粒径分析により、２２０ｎｍの平均粒径が明ら
かになる。
【００６９】例５ β−カロチン２５ｇをアスコルビルパルミテート３．６
ｇ及びイソプロパノール（共沸混合物）中のｄ，ｌ−α
−トコフェロール３．６ｇの溶液２９０ｇに溶解し、か
つ第１の混合室中で、熱交換器中で２２０℃に加熱され
たイソプロパノール３５０ｇ（共沸混合物）と混合す
る。懸濁液に対して約２ ｌ／ｈの計量速度及び加熱さ
れた溶剤に対して３ ｌ／ｈの計量速度で、混合室中で
の滞留時間は、０．３５秒である。このことにより、１
９０℃で分子状溶液を生じ、次にこの分子状溶液を第２
の混合室中に供給し、この第２の混合室中で、水４１５
０ｇとの撹乱による混合を行なう（計量速度約３０ ｌ
／ｈ）。このことにより、微粒状のカロチン懸濁液が形
成され、この懸濁液を捕集容器中に移す。カロチンの澄
明なオレンジ色の懸濁液が捕集容器中に得られる。この
場合には、活性成分の濃度は、完成された懸濁液に対し
て０．５重量％であり、比色強さ（水で５ｐｐｍの活性
成分含量に稀釈された調製物の吸収バンドの最大での吸
光係数）は、０．６９である。光子相関分光法による粒
径分析により、１２０ｎｍの平均粒径が明らかになる。
【００７０】
【発明の効果】β−カロチンの得られた懸濁液は、生理
的に認容性であり、かつ長時間貯蔵安定性である。製造
法に使用されるβ−カロチンは、極めて温和な条件下で
処理される。それというのも、このβ−カロチンは、加
熱された溶剤中に極めて短時間だけ存在しているからで
ある（０．３５秒）。微粒状のカロチノイド懸濁液の色
は、粒径の差のために変化し、したがってこの色は、実
施される処理方法に応じて調節されることができかつ変
化させることができる。カロチノイド懸濁液は、高い活
性成分含量及び低い粘度を有し、したがって例えば飲料
の製造の場合には、割合の分配が簡単である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カロチノイド又はレチノイドを揮発性の
    水混和性有機溶剤中で５０℃〜２５０℃で、必要に応じ
    て高められた圧力下で、１０秒未満で溶解し、かつその
    直後にこの溶液を水性媒体と０〜９０℃で混合すること
    により微分散したカロチノイド又はレチノイド懸濁液を
    製造する方法において、この水性媒体との混合を保護コ
    ロイドの不在下及び少なくとも１つの生理学的に許容さ
    れる乳化剤の存在下に実施することを特徴とする、カロ
    チノイド又はレチノイド懸濁液の製法。
  2. 【請求項２】 水含有媒体中に１μｍ未満の粒径を有す
    るカロチノイド又はレチノイド懸濁液において、この懸
    濁液が保護コロイドを含有しておらず、レシチン、モノ
    −、ジ−もしくはトリグリセリド、アセチル化されてい
    ないか又はアセチル化されたポリカルボン酸、又はパル
    ミチン酸アスコルビルから選択された乳化剤を含有する
    ことを特徴とする、カロチノイド又はレチノイド懸濁
    液。
  3. 【請求項３】 ヒト用及び動物用の食料品の着色法にお
    いて、請求項２記載のカロチノイド又はレチノイド懸濁
    液を混合することを特徴とする、ヒト用及び動物用の食
    料品の着色法。
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