JPH0366661A - Reduction of sensitiveness to water of strong acid and strong acid composition and such composition low in sensitiveness thereto - Google Patents
Reduction of sensitiveness to water of strong acid and strong acid composition and such composition low in sensitiveness theretoInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、水に対する強酸の鋭敏度を低減することに
よる、水分にさらした場合の液体強酸の安定化に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention This invention relates to the stabilization of liquid strong acids when exposed to moisture by reducing the sensitivity of strong acids to water.
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］液体の
形の強酸は、重合反応を含む多くの工業的プロセスにお
いて触媒として用いられている。BACKGROUND OF THE INVENTION Strong acids in liquid form are used as catalysts in many industrial processes, including polymerization reactions.
そのような触媒のうちの代表例として、米国特許第３４
５８４４９号（Ｍａｕｓｎｅｒその他）に述べられてい
るように、トルエンスルホン酸組成物がある。この特許
は、実質的に無水の液体混合物としての、トルエンスル
ホン酸とベンゼンスルホン酸との組成物のような改良ト
ルエンスルホン酸組成物の製造について教示している。Representative examples of such catalysts include U.S. Pat.
No. 58,449 (Mausner et al.), there are toluene sulfonic acid compositions. This patent teaches the preparation of improved toluenesulfonic acid compositions, such as compositions of toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid, as substantially anhydrous liquid mixtures.
しかしながら、これらの物質は水分（ｍｏｉｓｔｕｒｅ
ｌに対し極めて鋭敏であり、短時間（しばしば１時間よ
り短い時間）外気にさらされれば結晶を晶出する。晶出
した結晶は、ライン、フィルタ等を閉塞しがちとなるの
で、工業的プロセスにおいて大きな不都合及び取り扱い
の困難性を引き起こす。However, these substances contain moisture (moisture).
It is extremely sensitive to l and will crystallize if exposed to the outside air for short periods of time (often less than an hour). The crystallized crystals tend to block lines, filters, etc., causing great inconvenience and handling difficulties in industrial processes.
アルコール類のような極性溶媒の使用によりこの問題を
緩和しようとすることが行なわれているが、そのような
方策の有効性は不十分なものにすぎなかった。メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール及びエチレングリコ
ールのようなアルコール類が強酸触媒に加えられ、その
混合物が湿潤空気にさらされると、通常の場合比較的短
時間で結晶が晶出するちのであり、このことは、処理さ
れていない酸の結晶化時間に比べて、結晶化時間の改善
が取るに足らないようなものにすぎないことを意味して
いる。Attempts have been made to alleviate this problem through the use of polar solvents such as alcohols, but the effectiveness of such measures has been limited. When alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and ethylene glycol are added to a strong acid catalyst and the mixture is exposed to humid air, crystals usually form in a relatively short time; , meaning that the improvement in crystallization time is only negligible compared to that of the untreated acid.
従って、本発明の目的は、そのような物質に通常つきま
とうところの結晶化を問題とすることなく外気（ａｔｉ
ｏｓｐｈｅｒｅｌにさらすことができる程度に、液体の
形の強酸の、水に対する鋭敏度を低減する手段を提供す
ることにある。It is therefore an object of the present invention to provide ai
The object of the present invention is to provide a means of reducing the sensitivity of strong acids in liquid form to water to the extent that they can be exposed to ospherel.
［課題を解決するための手段及び作用］本発明に従って
、我々は、アルコールのような極性溶媒は、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓＭｌｆｏｎｉｃ
ａｃｉｄ１組成物のような強酸の水に対する鋭敏度を低
減する上で比較的効果が少ないが。[Means and Actions for Solving the Problems] According to the present invention, we propose that a polar solvent such as an alcohol is
Although it is relatively ineffective in reducing the water sensitivity of strong acids such as Acid1 compositions.
Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド
ｆＮ、Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｎ＋１ｄｅｌ ；
ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ５ｕｌｆｏ
ｘｉｄｅｌ ； Ｎ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミド（
Ｎ、Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅｌ ［
Ｄ Ｍ Ｆ ］ ；ヘキサメチルリン酸トリアミド
ｆｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄｅｌ
；ジメチルプロピレンユリアｆｄｉｍｅｔｈｙｌｐ
ｒｏｐｙｌｅｎｅ ｕｒｅａ） ；スルホラン（ｓｕｌ
ｐｈａ １ａｎｅｌ及びＮ−メチル−２−ピロリドンｆ
Ｎ−ｎｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅｌのよ
うな極性中性溶媒ｆｐｏｌａｒ ａｐｒｏｔｉｃ ５ｏ
ｌｖｅｎｔｓ）は、思いがけなく上記目的に対し効果が
高いことを見出した。N, N-diethylformamide fN, N-diethylforman+1del;
dimethyl sulfoxide (dimethyl 5ulfo)
xidel; N,N-dimethylformamide (
N, N-dimethylformamide [
DMF]; hexamethylphosphoric acid triamide fhexamethylphosphoramidel
; dimethylpropylene urea fdimethylp
ropylene urea); sulfolane (sul
pha 1anel and N-methyl-2-pyrrolidone f
Polar aprotic solvents such as N-netyl-2-pyrrolidonel
It has been unexpectedly found that the above-mentioned method is highly effective for the above-mentioned purpose.
理論による束縛を望むものではないが、このような極性
中性溶媒は、不溶性水和物の生成を抑制することにより
、又は−旦生成した水和物を可溶化することにより、有
効性を発揮するものであると考えられる。また極性中性
溶媒は、低ｐＨにおいて、酸に対し１反応し得る位置を
与えないものと考えられ、これによって、特に、これら
の強酸を触媒として含む反応にしばしば用いられるとこ
ろの高温において、その混合物がより一層安定であるこ
との理由が明らかになろう。Without wishing to be bound by theory, it is believed that such polar neutral solvents exert their effectiveness by suppressing the formation of insoluble hydrates or by solubilizing hydrates that have already formed. This is considered to be the case. Polar neutral solvents are also thought to provide no reactive sites for acids at low pH, thereby making them less susceptible, especially at the high temperatures often used in reactions involving these strong acids as catalysts. The reason why the mixture is more stable will become clear.
最も重要なのは、液体ｐ−１一ルエンスルホン酸組成物
を本発明方法によって安定化させることであるが、この
発明は、液体の形のどのような強酸にも適用し得る。特
にアリールスルホン酸（ａｒｙｌｓｕｌｆｏｎｉｃ ａ
ｃｉｄｓｌ 、取り分はトルエンスルホン酸：ベンゼン
スルホン酸（ｂｅｎｚｅｎｅ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄｓｌ及びキシレンスルホン酸（ｘｙｌｅｎｅ ５ｕ
ｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｌである。ｐ−トルエンスルホ
ン酸の場合、通常この化合物は室温では固体であり、例
えばキシレンスルホン酸と混合されることにより、商業
的使用のための液体強酸触媒組成物となる。このように
、本発明は、強酸組成物が、液体の形であって、水分に
さらされると結晶を晶出し易い場合は、酸単独に対する
と同様に、そのような強酸組成物の安定化に６有用であ
る。Most importantly, liquid p-1-luenesulfonic acid compositions are stabilized by the method of the invention, although the invention is applicable to any strong acid in liquid form. Especially arylsulfonic acid (arylsulfonic a)
cidsl, the share is toluene sulfonic acid: benzene sulfonic acid (benzene 5ulfonic ac
idsl and xylene sulfonic acid (xylene 5u
It is lfonic acidl. In the case of p-toluenesulfonic acid, this compound is usually solid at room temperature and, when mixed with, for example, xylenesulfonic acid, becomes a liquid strong acid catalyst composition for commercial use. Thus, the present invention provides a method for stabilizing strong acid compositions, as well as for acids alone, when the composition is in liquid form and is prone to crystallization when exposed to moisture. 6 Useful.
なかんづくアルキル芳香族スルホン酸（ａｌｋｙｌａｒ
ｏｍａｔｉｃ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｓｌの製造
において、過剰の二酸化硫黄（ｓｕｌｆｕｒ ｔｒｉｏ
ｘｉｄｅｌ を沈殿させるためにＤＭＦを用いることは
、米国特許第２８０７６４２号（Ｂｌｏｃｈその他）に
教示されている。しかし、Ｂｌｏｃｈその他には、反応
混合物ではなく完成した酸に−すなわち、そのような酸
の生成後−ＤＭＦを加えることについては、何らの示唆
も存在しない、そしてそのようにすることは、Ｂｌｏｃ
ｈその他に述べられた目的にとって無意味であろう、と
いうのは、ＤＭＦを、完成した酸番こ加えたとしても、
二酸化硫黄を沈殿させないであろうからである。ゆえに
、この発明の方法は、液体の形の完成した強酸及びその
組成物を、それらの水１こ対する鋭敏度を低減させるた
めに行なう処理◆こ限って適用されるものであり、その
ような酸を製造するための反応混合物の処理には適用さ
れなし）ということが強調される。Above all, alkyl aromatic sulfonic acids (alkylar
In the production of omatic 5ulfonic acidsl, excess sulfur dioxide (sulfur trio
The use of DMF to precipitate xidel is taught in US Pat. No. 2,807,642 (Bloch et al.). However, there is no suggestion in Bloch et al. of adding DMF to the finished acid rather than to the reaction mixture - i.e. after the formation of such acid, and that doing so
It would be meaningless for the other stated purposes, since even if DMF were added to the finished acid,
This is because it will not precipitate sulfur dioxide. The method of the invention therefore applies exclusively to the treatment of finished strong acids and their compositions in liquid form in order to reduce their sensitivity to water; It is emphasized that it does not apply to the treatment of reaction mixtures for the production of acids).
［実施例］
以下の実施例を参照しつつ、本発明をより詳細に説明す
る。[Examples] The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
実」Ｌ図」。Real "L figure".
５００ｍ氾ビーカビ−カー中０ｇの
Ｗｉｔｃｏ ”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ−（商標）を、２５
℃、相対湿度５０％の空気にさらした。 Ｗｉｔｃｏ
”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ”は、キシレンスルホン酸と混合
することによって室温で液体であるようにしたｐ−トル
エンスルホン酸触媒である。２〜３分間以内に、その溶
液中に結晶が表われ、その物質は、４〜５時間以内に固
体塊となった。同じ触媒を同じ条件下で用いた第２の実
験において、−滴の水を加えたところ直ちに結晶が生じ
た。0g of Witco "Ultra T-X-(trademark)" in a 500m flooded beer car, 25
℃ and exposed to air at 50% relative humidity. Witco
"Ultra T-X" is a p-toluenesulfonic acid catalyst made liquid at room temperature by mixing with xylene sulfonic acid. Crystals appeared in the solution within 2-3 minutes and the material became a solid mass within 4-5 hours. In a second experiment using the same catalyst under the same conditions, crystals formed immediately upon addition of one drop of water.
及五五１
メタノール、エタノール、インプロパノール及びエチレ
ングリコールをそれぞれ広範囲の濃度で加えて、実施例
１の実験を繰り返した。１時間以内又はそれ以下の時間
内に結晶が晶出し始めた。The experiment of Example 1 was repeated by adding methanol, ethanol, impropanol, and ethylene glycol each at a wide range of concentrations. Crystals began to crystallize within an hour or less.
１五且ユ
先ず、”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ”に、混合物総体積に対す
る１０％のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えること
によりその”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ″を処理した後、実施
例１の操作を行なった。すると１時間以内に結晶が晶出
したが、これは非処理酸の場合に比し相当遅く、アルコ
ールにより処理された酸における最良の結果に匹敵する
ものであった。1. First, the "Ultra T-X" was treated by adding 10% of N,N-dimethylformamide based on the total volume of the mixture, and then the procedure of Example 1 was carried out. Ta. Crystals formed within 1 hour, which was much slower than with the untreated acid and comparable to the best results with the alcohol-treated acid.
１圭り狙１
混合物総体積に対するＤＭＦの量を変えて（２０％：３
０％；４０％・・・・６５％に至る迄）、実施例３の実
験を繰り返したところ、最初に外気にさらしてから３６
時間迄結晶化が遅れた。３０％またはそれを上回る量の
ＤＭＦを加えると、溶液が濁って結晶品出を示す迄に２
００％ｖ／ｖの水を加えることができた。1 Kei Aim 1 By changing the amount of DMF with respect to the total volume of the mixture (20%: 3
0%; 40%...65%), the experiment of Example 3 was repeated, and after the first exposure to outside air, 36%
Crystallization was delayed until the time. When adding 30% or more DMF, the solution becomes turbid and crystalline.
00% v/v water could be added.
丈１０艷旦
ＤＭＦに代えて２０容量％のジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）を用いて、実施例４の実験を繰り返した。この
溶液は、３６時間外気にさらしても安定であると認めら
れた。そしてこの溶液は。20% by volume dimethyl sulfoxide (D
The experiment of Example 4 was repeated using MSO). This solution was found to be stable even when exposed to ambient air for 36 hours. And this solution.
結晶晶出迄に２００％ｖ／ｖの水を加えることができた
。It was possible to add 200% v/v water until crystallization.
上記実施例は、ＤＭＦ及びＤＭＳＯを例とすることによ
り発明を説明するものであるが、Ｎ、 Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド及び上に列挙したような他の極性中性溶媒の
如き高位の同族体（ｈｉｇｈｅｒｈｏ＋＊ｏｌｏｇｕｅ
ｓｌは、強酸の水に対する鋭敏度を抑制する上で効果的
である。Although the above examples illustrate the invention by taking DMF and DMSO as examples, higher homologues such as N,N-diethylformamide and other polar neutral solvents such as those listed above are *ologue
sl is effective in suppressing the sensitivity of strong acids to water.
Claims (1)
らすことによる結晶生成を抑制するに有効な量の極性中
性溶媒を、前記強酸又は強酸組成物と混合することから
成る、強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度を低減す
る方法。 ２、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド；Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホキ
シド；ヘキサメチルリン酸トリアミド；ジメチルプロピ
レンユリア；スルホラン及びＮ−メチル−２−ピロリド
ンから選択されたものである請求項１記載の方法。 ３、上記極性中性溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
である請求項２記載の方法。 ４、上記極性中性溶媒がジメチルスルホキシドである請
求項２記載の方法。 ５、上記強酸が、液体組成物の形のｐ−トルエンスルホ
ン酸である請求項２記載の方法。６、上記極性中性溶媒
の量が、混合物の総体積の少なくとも約１０％である請
求項２記載の方法。 ７、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少なく
とも約２０％である請求項２記載の方法。 ８、上記強酸がｐ−トルエンスルホン酸であり、且つ、
上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドから選択されたものである請求
項２記載の方法。 ９、上記極性中性溶媒を、混合物の総体積の少なくとも
約１０％加える請求項８記載の方法。 １０、上記極性中性溶媒を、混合物の総体積の約２０％
乃至約６５％加える請求項９記載の方法。 １１、強酸を、その強酸を水分にさらすことによる結晶
生成を抑制するに有効な量の極性中性溶媒との混合状態
で含み、以ってその酸に水に対する低鋭敏性を付与した
組成物。 １２、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド；Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホ
キシド；ヘキサメチルリン酸トリアミド；ジメチルプロ
ピレンユリア；スルホラン及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンから選択されたものである請求項１１記載の組成物
。 １３、上記極性中性溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである請求項１２記載の組成物。 １４、上記極性中性溶媒がジメチルスルホキシドである
請求項１２記載の組成物。 １５、上記強酸が液体組成物としてのｐ−トルエンスル
ホン酸である請求項１２記載の組成物。 １６、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少な
くとも約１０％である請求項１２記載の組成物。 １７、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少な
くとも約２０％である請求項１２、１３又は１４記載の
組成物。 １８、上記強酸がｐ−トルエンスルホン酸であり、且つ
、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドから選択されたものである請
求項１２記載の組成物。 １９、上記極性中性溶媒が混合物の総体積の少なくとも
約１０％存在する請求項１８記載の組成物。 ２０、上記極性中性溶媒が混合物の総体積の約２０％乃
至約６５％存在する請求項１９記載の組成物。[Claims] 1. After the strong acid or strong acid composition is produced, an amount of a polar neutral solvent effective to suppress crystal formation due to exposure of the strong acid to moisture is mixed with the strong acid or strong acid composition. A method of reducing the sensitivity of a strong acid or strong acid composition to water, comprising: 2. The polar neutral solvent is selected from N,N-dimethylformamide; N,N-diethylformamide; dimethylsulfoxide; hexamethylphosphoric acid triamide; dimethylpropylene urea; sulfolane and N-methyl-2-pyrrolidone. The method according to claim 1. 3. The method according to claim 2, wherein the polar neutral solvent is N,N-dimethylformamide. 4. The method according to claim 2, wherein the polar neutral solvent is dimethyl sulfoxide. 5. The method of claim 2, wherein said strong acid is p-toluenesulfonic acid in the form of a liquid composition. 6. The method of claim 2, wherein the amount of polar neutral solvent is at least about 10% of the total volume of the mixture. 7. The method of claim 2, wherein the amount of polar neutral solvent is at least about 20% of the total volume of the mixture. 8. The strong acid is p-toluenesulfonic acid, and
3. A method according to claim 2, wherein said polar neutral solvent is selected from N,N-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. 9. The method of claim 8, wherein said polar neutral solvent is added at least about 10% of the total volume of the mixture. 10. The above polar neutral solvent is added to about 20% of the total volume of the mixture.
10. The method of claim 9, wherein the method adds from about 65% to about 65%. 11. A composition containing a strong acid in a mixed state with a polar neutral solvent in an amount effective to suppress crystal formation due to exposure of the strong acid to water, thereby imparting low sensitivity to water to the acid. . 12. The polar neutral solvent is selected from N,N-dimethylformamide; N,N-diethylformamide; dimethylsulfoxide; hexamethylphosphoric triamide; dimethylpropylene urea; sulfolane and N-methyl-2-pyrrolidone. The composition according to claim 11. 13. The composition according to claim 12, wherein the polar neutral solvent is N,N-dimethylformamide. 14. The composition according to claim 12, wherein the polar neutral solvent is dimethyl sulfoxide. 15. The composition of claim 12, wherein the strong acid is p-toluenesulfonic acid as a liquid composition. 16. The composition of claim 12, wherein the amount of polar neutral solvent is at least about 10% of the total volume of the mixture. 17. The composition of claim 12, 13 or 14, wherein the amount of polar neutral solvent is at least about 20% of the total volume of the mixture. 18. The composition of claim 12, wherein the strong acid is p-toluenesulfonic acid and the polar neutral solvent is selected from N,N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide. 19. The composition of claim 18, wherein said polar neutral solvent is present at least about 10% of the total volume of the mixture. 20. The composition of claim 19, wherein said polar aprotic solvent is present from about 20% to about 65% of the total volume of the mixture.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20016189A JPH0366661A (en) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | Reduction of sensitiveness to water of strong acid and strong acid composition and such composition low in sensitiveness thereto |
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| JP20016189A JPH0366661A (en) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | Reduction of sensitiveness to water of strong acid and strong acid composition and such composition low in sensitiveness thereto |
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| JP20016189A Pending JPH0366661A (en) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | Reduction of sensitiveness to water of strong acid and strong acid composition and such composition low in sensitiveness thereto |
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| JP (1) | JPH0366661A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023050882A (en) * | 2021-09-30 | 2023-04-11 | 上野製薬株式会社 | Method for producing bis-hydroxy benzoic acid ester compound |
-
1989
- 1989-07-31 JP JP20016189A patent/JPH0366661A/en active Pending
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