JPH0366661A - 強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物 - Google Patents
強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物Info
- Publication number
- JPH0366661A JPH0366661A JP20016189A JP20016189A JPH0366661A JP H0366661 A JPH0366661 A JP H0366661A JP 20016189 A JP20016189 A JP 20016189A JP 20016189 A JP20016189 A JP 20016189A JP H0366661 A JPH0366661 A JP H0366661A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- strong acid
- composition
- polar neutral
- neutral solvent
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims abstract description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 6
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003570 air Substances 0.000 description 4
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- -1 alkyl aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、水に対する強酸の鋭敏度を低減することに
よる、水分にさらした場合の液体強酸の安定化に関する
。
よる、水分にさらした場合の液体強酸の安定化に関する
。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］液体の
形の強酸は、重合反応を含む多くの工業的プロセスにお
いて触媒として用いられている。
形の強酸は、重合反応を含む多くの工業的プロセスにお
いて触媒として用いられている。
そのような触媒のうちの代表例として、米国特許第３４
５８４４９号（Ｍａｕｓｎｅｒその他）に述べられてい
るように、トルエンスルホン酸組成物がある。この特許
は、実質的に無水の液体混合物としての、トルエンスル
ホン酸とベンゼンスルホン酸との組成物のような改良ト
ルエンスルホン酸組成物の製造について教示している。
５８４４９号（Ｍａｕｓｎｅｒその他）に述べられてい
るように、トルエンスルホン酸組成物がある。この特許
は、実質的に無水の液体混合物としての、トルエンスル
ホン酸とベンゼンスルホン酸との組成物のような改良ト
ルエンスルホン酸組成物の製造について教示している。
しかしながら、これらの物質は水分（ｍｏｉｓｔｕｒｅ
ｌに対し極めて鋭敏であり、短時間（しばしば１時間よ
り短い時間）外気にさらされれば結晶を晶出する。晶出
した結晶は、ライン、フィルタ等を閉塞しがちとなるの
で、工業的プロセスにおいて大きな不都合及び取り扱い
の困難性を引き起こす。
ｌに対し極めて鋭敏であり、短時間（しばしば１時間よ
り短い時間）外気にさらされれば結晶を晶出する。晶出
した結晶は、ライン、フィルタ等を閉塞しがちとなるの
で、工業的プロセスにおいて大きな不都合及び取り扱い
の困難性を引き起こす。
アルコール類のような極性溶媒の使用によりこの問題を
緩和しようとすることが行なわれているが、そのような
方策の有効性は不十分なものにすぎなかった。メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール及びエチレングリコ
ールのようなアルコール類が強酸触媒に加えられ、その
混合物が湿潤空気にさらされると、通常の場合比較的短
時間で結晶が晶出するちのであり、このことは、処理さ
れていない酸の結晶化時間に比べて、結晶化時間の改善
が取るに足らないようなものにすぎないことを意味して
いる。
緩和しようとすることが行なわれているが、そのような
方策の有効性は不十分なものにすぎなかった。メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール及びエチレングリコ
ールのようなアルコール類が強酸触媒に加えられ、その
混合物が湿潤空気にさらされると、通常の場合比較的短
時間で結晶が晶出するちのであり、このことは、処理さ
れていない酸の結晶化時間に比べて、結晶化時間の改善
が取るに足らないようなものにすぎないことを意味して
いる。
従って、本発明の目的は、そのような物質に通常つきま
とうところの結晶化を問題とすることなく外気（ａｔｉ
ｏｓｐｈｅｒｅｌにさらすことができる程度に、液体の
形の強酸の、水に対する鋭敏度を低減する手段を提供す
ることにある。
とうところの結晶化を問題とすることなく外気（ａｔｉ
ｏｓｐｈｅｒｅｌにさらすことができる程度に、液体の
形の強酸の、水に対する鋭敏度を低減する手段を提供す
ることにある。
［課題を解決するための手段及び作用］本発明に従って
、我々は、アルコールのような極性溶媒は、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓＭｌｆｏｎｉｃ
ａｃｉｄ１組成物のような強酸の水に対する鋭敏度を低
減する上で比較的効果が少ないが。
、我々は、アルコールのような極性溶媒は、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（ｐ−ｔｏｌｕｅｎｅｓＭｌｆｏｎｉｃ
ａｃｉｄ１組成物のような強酸の水に対する鋭敏度を低
減する上で比較的効果が少ないが。
Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド
ｆＮ、Ｎ−ｄｉｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｎ＋１ｄｅｌ ；
ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ５ｕｌｆｏ
ｘｉｄｅｌ ； Ｎ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミド（
Ｎ、Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅｌ ［
Ｄ Ｍ Ｆ ］ ；ヘキサメチルリン酸トリアミド ｆｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄｅｌ
；ジメチルプロピレンユリアｆｄｉｍｅｔｈｙｌｐ
ｒｏｐｙｌｅｎｅ ｕｒｅａ） ；スルホラン（ｓｕｌ
ｐｈａ １ａｎｅｌ及びＮ−メチル−２−ピロリドンｆ
Ｎ−ｎｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅｌのよ
うな極性中性溶媒ｆｐｏｌａｒ ａｐｒｏｔｉｃ ５ｏ
ｌｖｅｎｔｓ）は、思いがけなく上記目的に対し効果が
高いことを見出した。
ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ５ｕｌｆｏ
ｘｉｄｅｌ ； Ｎ 、 Ｎ−ジメチルホルムアミド（
Ｎ、Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅｌ ［
Ｄ Ｍ Ｆ ］ ；ヘキサメチルリン酸トリアミド ｆｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒａｍｉｄｅｌ
；ジメチルプロピレンユリアｆｄｉｍｅｔｈｙｌｐ
ｒｏｐｙｌｅｎｅ ｕｒｅａ） ；スルホラン（ｓｕｌ
ｐｈａ １ａｎｅｌ及びＮ−メチル−２−ピロリドンｆ
Ｎ−ｎｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅｌのよ
うな極性中性溶媒ｆｐｏｌａｒ ａｐｒｏｔｉｃ ５ｏ
ｌｖｅｎｔｓ）は、思いがけなく上記目的に対し効果が
高いことを見出した。
理論による束縛を望むものではないが、このような極性
中性溶媒は、不溶性水和物の生成を抑制することにより
、又は−旦生成した水和物を可溶化することにより、有
効性を発揮するものであると考えられる。また極性中性
溶媒は、低ｐＨにおいて、酸に対し１反応し得る位置を
与えないものと考えられ、これによって、特に、これら
の強酸を触媒として含む反応にしばしば用いられるとこ
ろの高温において、その混合物がより一層安定であるこ
との理由が明らかになろう。
中性溶媒は、不溶性水和物の生成を抑制することにより
、又は−旦生成した水和物を可溶化することにより、有
効性を発揮するものであると考えられる。また極性中性
溶媒は、低ｐＨにおいて、酸に対し１反応し得る位置を
与えないものと考えられ、これによって、特に、これら
の強酸を触媒として含む反応にしばしば用いられるとこ
ろの高温において、その混合物がより一層安定であるこ
との理由が明らかになろう。
最も重要なのは、液体ｐ−１一ルエンスルホン酸組成物
を本発明方法によって安定化させることであるが、この
発明は、液体の形のどのような強酸にも適用し得る。特
にアリールスルホン酸（ａｒｙｌｓｕｌｆｏｎｉｃ ａ
ｃｉｄｓｌ 、取り分はトルエンスルホン酸：ベンゼン
スルホン酸（ｂｅｎｚｅｎｅ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄｓｌ及びキシレンスルホン酸（ｘｙｌｅｎｅ ５ｕ
ｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｌである。ｐ−トルエンスルホ
ン酸の場合、通常この化合物は室温では固体であり、例
えばキシレンスルホン酸と混合されることにより、商業
的使用のための液体強酸触媒組成物となる。このように
、本発明は、強酸組成物が、液体の形であって、水分に
さらされると結晶を晶出し易い場合は、酸単独に対する
と同様に、そのような強酸組成物の安定化に６有用であ
る。
を本発明方法によって安定化させることであるが、この
発明は、液体の形のどのような強酸にも適用し得る。特
にアリールスルホン酸（ａｒｙｌｓｕｌｆｏｎｉｃ ａ
ｃｉｄｓｌ 、取り分はトルエンスルホン酸：ベンゼン
スルホン酸（ｂｅｎｚｅｎｅ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃ
ｉｄｓｌ及びキシレンスルホン酸（ｘｙｌｅｎｅ ５ｕ
ｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｌである。ｐ−トルエンスルホ
ン酸の場合、通常この化合物は室温では固体であり、例
えばキシレンスルホン酸と混合されることにより、商業
的使用のための液体強酸触媒組成物となる。このように
、本発明は、強酸組成物が、液体の形であって、水分に
さらされると結晶を晶出し易い場合は、酸単独に対する
と同様に、そのような強酸組成物の安定化に６有用であ
る。
なかんづくアルキル芳香族スルホン酸（ａｌｋｙｌａｒ
ｏｍａｔｉｃ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｓｌの製造
において、過剰の二酸化硫黄（ｓｕｌｆｕｒ ｔｒｉｏ
ｘｉｄｅｌ を沈殿させるためにＤＭＦを用いることは
、米国特許第２８０７６４２号（Ｂｌｏｃｈその他）に
教示されている。しかし、Ｂｌｏｃｈその他には、反応
混合物ではなく完成した酸に−すなわち、そのような酸
の生成後−ＤＭＦを加えることについては、何らの示唆
も存在しない、そしてそのようにすることは、Ｂｌｏｃ
ｈその他に述べられた目的にとって無意味であろう、と
いうのは、ＤＭＦを、完成した酸番こ加えたとしても、
二酸化硫黄を沈殿させないであろうからである。ゆえに
、この発明の方法は、液体の形の完成した強酸及びその
組成物を、それらの水１こ対する鋭敏度を低減させるた
めに行なう処理◆こ限って適用されるものであり、その
ような酸を製造するための反応混合物の処理には適用さ
れなし）ということが強調される。
ｏｍａｔｉｃ ５ｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄｓｌの製造
において、過剰の二酸化硫黄（ｓｕｌｆｕｒ ｔｒｉｏ
ｘｉｄｅｌ を沈殿させるためにＤＭＦを用いることは
、米国特許第２８０７６４２号（Ｂｌｏｃｈその他）に
教示されている。しかし、Ｂｌｏｃｈその他には、反応
混合物ではなく完成した酸に−すなわち、そのような酸
の生成後−ＤＭＦを加えることについては、何らの示唆
も存在しない、そしてそのようにすることは、Ｂｌｏｃ
ｈその他に述べられた目的にとって無意味であろう、と
いうのは、ＤＭＦを、完成した酸番こ加えたとしても、
二酸化硫黄を沈殿させないであろうからである。ゆえに
、この発明の方法は、液体の形の完成した強酸及びその
組成物を、それらの水１こ対する鋭敏度を低減させるた
めに行なう処理◆こ限って適用されるものであり、その
ような酸を製造するための反応混合物の処理には適用さ
れなし）ということが強調される。
［実施例］
以下の実施例を参照しつつ、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
実」Ｌ図」。
５００ｍ氾ビーカビ−カー中０ｇの
Ｗｉｔｃｏ ”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ−（商標）を、２５
℃、相対湿度５０％の空気にさらした。 Ｗｉｔｃｏ
”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ”は、キシレンスルホン酸と混合
することによって室温で液体であるようにしたｐ−トル
エンスルホン酸触媒である。２〜３分間以内に、その溶
液中に結晶が表われ、その物質は、４〜５時間以内に固
体塊となった。同じ触媒を同じ条件下で用いた第２の実
験において、−滴の水を加えたところ直ちに結晶が生じ
た。
℃、相対湿度５０％の空気にさらした。 Ｗｉｔｃｏ
”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ”は、キシレンスルホン酸と混合
することによって室温で液体であるようにしたｐ−トル
エンスルホン酸触媒である。２〜３分間以内に、その溶
液中に結晶が表われ、その物質は、４〜５時間以内に固
体塊となった。同じ触媒を同じ条件下で用いた第２の実
験において、−滴の水を加えたところ直ちに結晶が生じ
た。
及五五１
メタノール、エタノール、インプロパノール及びエチレ
ングリコールをそれぞれ広範囲の濃度で加えて、実施例
１の実験を繰り返した。１時間以内又はそれ以下の時間
内に結晶が晶出し始めた。
ングリコールをそれぞれ広範囲の濃度で加えて、実施例
１の実験を繰り返した。１時間以内又はそれ以下の時間
内に結晶が晶出し始めた。
１五且ユ
先ず、”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ”に、混合物総体積に対す
る１０％のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えること
によりその”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ″を処理した後、実施
例１の操作を行なった。すると１時間以内に結晶が晶出
したが、これは非処理酸の場合に比し相当遅く、アルコ
ールにより処理された酸における最良の結果に匹敵する
ものであった。
る１０％のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えること
によりその”Ｕｌｔｒａ Ｔ−Ｘ″を処理した後、実施
例１の操作を行なった。すると１時間以内に結晶が晶出
したが、これは非処理酸の場合に比し相当遅く、アルコ
ールにより処理された酸における最良の結果に匹敵する
ものであった。
１圭り狙１
混合物総体積に対するＤＭＦの量を変えて（２０％：３
０％；４０％・・・・６５％に至る迄）、実施例３の実
験を繰り返したところ、最初に外気にさらしてから３６
時間迄結晶化が遅れた。３０％またはそれを上回る量の
ＤＭＦを加えると、溶液が濁って結晶品出を示す迄に２
００％ｖ／ｖの水を加えることができた。
０％；４０％・・・・６５％に至る迄）、実施例３の実
験を繰り返したところ、最初に外気にさらしてから３６
時間迄結晶化が遅れた。３０％またはそれを上回る量の
ＤＭＦを加えると、溶液が濁って結晶品出を示す迄に２
００％ｖ／ｖの水を加えることができた。
丈１０艷旦
ＤＭＦに代えて２０容量％のジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）を用いて、実施例４の実験を繰り返した。この
溶液は、３６時間外気にさらしても安定であると認めら
れた。そしてこの溶液は。
ＭＳＯ）を用いて、実施例４の実験を繰り返した。この
溶液は、３６時間外気にさらしても安定であると認めら
れた。そしてこの溶液は。
結晶晶出迄に２００％ｖ／ｖの水を加えることができた
。
。
上記実施例は、ＤＭＦ及びＤＭＳＯを例とすることによ
り発明を説明するものであるが、Ｎ、 Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド及び上に列挙したような他の極性中性溶媒の
如き高位の同族体（ｈｉｇｈｅｒｈｏ＋＊ｏｌｏｇｕｅ
ｓｌは、強酸の水に対する鋭敏度を抑制する上で効果的
である。
り発明を説明するものであるが、Ｎ、 Ｎ−ジエチルホ
ルムアミド及び上に列挙したような他の極性中性溶媒の
如き高位の同族体（ｈｉｇｈｅｒｈｏ＋＊ｏｌｏｇｕｅ
ｓｌは、強酸の水に対する鋭敏度を抑制する上で効果的
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、強酸又は強酸組成物の生成後、その強酸を水分にさ
らすことによる結晶生成を抑制するに有効な量の極性中
性溶媒を、前記強酸又は強酸組成物と混合することから
成る、強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度を低減す
る方法。 ２、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド；Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホキ
シド；ヘキサメチルリン酸トリアミド；ジメチルプロピ
レンユリア；スルホラン及びＮ−メチル−２−ピロリド
ンから選択されたものである請求項１記載の方法。 ３、上記極性中性溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
である請求項２記載の方法。 ４、上記極性中性溶媒がジメチルスルホキシドである請
求項２記載の方法。 ５、上記強酸が、液体組成物の形のｐ−トルエンスルホ
ン酸である請求項２記載の方法。６、上記極性中性溶媒
の量が、混合物の総体積の少なくとも約１０％である請
求項２記載の方法。 ７、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少なく
とも約２０％である請求項２記載の方法。 ８、上記強酸がｐ−トルエンスルホン酸であり、且つ、
上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドから選択されたものである請求
項２記載の方法。 ９、上記極性中性溶媒を、混合物の総体積の少なくとも
約１０％加える請求項８記載の方法。 １０、上記極性中性溶媒を、混合物の総体積の約２０％
乃至約６５％加える請求項９記載の方法。 １１、強酸を、その強酸を水分にさらすことによる結晶
生成を抑制するに有効な量の極性中性溶媒との混合状態
で含み、以ってその酸に水に対する低鋭敏性を付与した
組成物。 １２、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド；Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド；ジメチルスルホ
キシド；ヘキサメチルリン酸トリアミド；ジメチルプロ
ピレンユリア；スルホラン及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンから選択されたものである請求項１１記載の組成物
。 １３、上記極性中性溶媒がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである請求項１２記載の組成物。 １４、上記極性中性溶媒がジメチルスルホキシドである
請求項１２記載の組成物。 １５、上記強酸が液体組成物としてのｐ−トルエンスル
ホン酸である請求項１２記載の組成物。 １６、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少な
くとも約１０％である請求項１２記載の組成物。 １７、上記極性中性溶媒の量が、混合物の総体積の少な
くとも約２０％である請求項１２、１３又は１４記載の
組成物。 １８、上記強酸がｐ−トルエンスルホン酸であり、且つ
、上記極性中性溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドから選択されたものである請
求項１２記載の組成物。 １９、上記極性中性溶媒が混合物の総体積の少なくとも
約１０％存在する請求項１８記載の組成物。 ２０、上記極性中性溶媒が混合物の総体積の約２０％乃
至約６５％存在する請求項１９記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20016189A JPH0366661A (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20016189A JPH0366661A (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366661A true JPH0366661A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=16419803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20016189A Pending JPH0366661A (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0366661A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023050882A (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-11 | 上野製薬株式会社 | ビスヒドロキシ安息香酸エステル化合物の製造方法 |
-
1989
- 1989-07-31 JP JP20016189A patent/JPH0366661A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023050882A (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-11 | 上野製薬株式会社 | ビスヒドロキシ安息香酸エステル化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1367835A3 (ru) | Пестицидна композици | |
| UA54494C2 (uk) | Спосіб одержання кристалізатів дикарбонових кислот, кристалізат | |
| JPH0366661A (ja) | 強酸又は強酸組成物の水に対する鋭敏度低減方法及び低鋭敏性強酸組成物 | |
| JPS5726692A (en) | Preparation of stable crystal of salt of ceftizoxime | |
| US2475616A (en) | Thiosulfate salts | |
| JPH04503961A (ja) | 硝酸エステルの製造方法 | |
| CA1274845A (en) | Reducing water sensitivity of strong acids | |
| US2794045A (en) | Monobetaine citrate | |
| JPH0745635B2 (ja) | 反応染料の液状水性組成物 | |
| JP2903358B2 (ja) | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸アルカリ水溶液の製造法 | |
| US2063297A (en) | Acid hardening fixing composition and method of preparing the same | |
| US3703544A (en) | Process for preparing the tris(hydroxymethyl)-aminomethane salt of pge2 | |
| Bassett et al. | CLVIII.—The interaction of metallic oxides and phosphoryl chloride, alone and in the presence of certain organic compounds | |
| Nicoarǎ et al. | Dissolution kinetics and etch pit morphology of CaF2 single crystals | |
| Ricci et al. | Aqueous Solubilities of Some Sulfamates, and the System Ammonium Sulfamate—Sulfamic Acid—Water at 25° | |
| SU1608520A1 (ru) | Способ определени молекул рно-массового распределени полиакрилонитрила | |
| EP0975607A1 (en) | A process for the preparation of highly pure 6,7-dichloro-5- nitro-2,3-dihydroquinoxaline-2,3-dione | |
| Lucasse et al. | The solid–liquid phase equilibria of the system p-toluidine–acetic acid | |
| JPS61276895A (ja) | α−スルホ脂肪酸エステル塩高濃度水溶液 | |
| KR100262528B1 (ko) | 반도체 소자의 실리콘 산화막 식각방법 | |
| JPS5850214B2 (ja) | ナフタリンのスルホン化生成物ならびにその製法 | |
| SU1182031A1 (ru) | Способ выделени паратолуолсульфокислоты | |
| SU1074327A1 (ru) | Травитель дл кремни | |
| SU1151469A1 (ru) | Антиадгезионна композици дл резиновых смесей | |
| JPS5838478B2 (ja) | 液晶を形成する水不溶性フツ素化界面活性剤 |