JPH0368861B2 - - Google Patents

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JPH0368861B2
JPH0368861B2 JP58106816A JP10681683A JPH0368861B2 JP H0368861 B2 JPH0368861 B2 JP H0368861B2 JP 58106816 A JP58106816 A JP 58106816A JP 10681683 A JP10681683 A JP 10681683A JP H0368861 B2 JPH0368861 B2 JP H0368861B2
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JP
Japan
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tetrahydroquinolin
hydroxyquinoline
pressure
chloro
general formula
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JP58106816A
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JPS597170A (ja
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Beetoru Dominiku
Mishure Danieru
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Rhone Poulenc Sante SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Sante SA
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Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Sante SA filed Critical Rhone Poulenc Sante SA
Publication of JPS597170A publication Critical patent/JPS597170A/ja
Publication of JPH0368861B2 publication Critical patent/JPH0368861B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、あるいは同䞀であるかある
いは異なるこずができる、ハロゲン原子、〜
個の炭玠原子を有するアルキル基、〜個の炭
玠原子を有するアルコキシ基およびトリフルオロ
メチル基から遞ばれたたたは個の眮換基
を衚わし、そしお前蚘眮換基は−、−、
−、−、−たたは−䜍眮にある、 の−ヒドロキシキノリンを、䞀般匏 匏䞭は䞊に定矩したずおりである、 の察応する−テトラヒドロキノリ
ン−−オンから、補造する方法に関する。 䞀般匏の生成物は、治療孊的に掻性な生
成物、たずえば、グラプニン〔−クロロキ
ノル−−むル−アントラニル酞のゞヒドロキ
シプロピル゚ステル〕たたはフロクタプニン
〔−−トリフルオロメチルキノル−−む
ル−アントラニル酞のゞヒドロキシプロピル゚
ステル〕、これは匷力な鎮痛薬である、たたはク
ロロキン〔−クロロ−−−ゞ゚チルアミ
ノ−−メチルブチルアミノ−キノリン〕たた
はアモゞアキン〔−クロロ−−−ゞ゚チ
ルアミノメチル−−ヒドロキシプニルアミ
ノ−キノリン〕、これは顕著な抗マラリダ特性を
も぀、の合成のための、ずくに䟡倀ある䞭間䜓で
ある。 −ヒドロキシキノリンが、朚炭担持パラゞり
ムの存圚䞋の接觊脱氎玠化により〔W.S.
JOHNSONおよびB.G.BUELLJ.Amer.Chem.
Soc.7445131952〕あるいはマレむン酞の存
圚䞋の朚炭担持パラゞりムにより觊媒される氎玠
移動により米囜特蚱第2558211号、察応するキ
ノリン−−オンから補造されるこずは、知られ
おいる。しかしながら、がハロゲン原子を衚す
䞀般匏の−テトラヒドロキ
ノリン−−オンを䜿甚するずき、芳銙族化は脱
ハロゲン化を䌎い、これによりハロゲン化−ヒ
ドロキシキノリンず−ヒドロキシキノリンずの
混合物が生成される。 䞀般匏の−ヒドロキシキノリン類は、
察応する−テトラヒドロキノリン
−−オンを、塩基性媒質䞭で加圧䞋に過剰の酞
玠たたは空気により80〜150℃の枩床においお酞
化するこずにより、埗るこずができるこずが、今
回発芋された。本発明の䞻題を圢成するのはこの
発芋である。 この酞化は、塩基性媒質、奜たしくは、アルカ
リ金属氎酞化物、たずえば、氎酞化ナトリりムの
氎溶液から成る塩基性媒質䞭で実斜する。出発
−テトラヒドロキノン−−オン
のモルに぀き0.5〜モルのアルカリ金属氎酞
化物を、䜿甚するこずは、ずくに有利である。䞀
般に、アルカリ金属氎酞化物の濃床が増加する
ず、反応速床が増加する。 反応を実斜できるようにするために、䞀般に
〜15バヌルの圧力䞋に実斜するこずが必芁であ
り、空気たたは酞玠は適圓な速床でかきたぜられ
おいる反応混合物䞭に泚入する。䞀般に、圧力が
増加するず、反応速床が増加する。 䟿宜䞊、反応を、90〜100℃の枩床においお
〜10バヌルの圧力䞋にか぀出発−
テトラヒドロキノリン−−オンのモルに぀き
〜モルの氎酞化ナトリりムを䜿甚しお、実斜
するこずはずくに有利である。これらの条件䞋に
おいお、反応は〜時間の加熱時間埌に完結す
る。 ハロゲノ−−テトラヒドロキノ
リン−−オンに぀いお本発明による方法を実斜
するず、−ヒドロキシキノリンを事実䞊含たな
い察応するハロゲノ−−ヒドロキシキノリンを
埗るこずができる。 本発明の方法により埗られる䞀般匏の
−ヒドロキシキノリンは、反応混合物から分離
し、通垞の方法、たずえば、結晶化たたはクロマ
トグラフむヌにより粟補するこずができる。 出発物質ずしお䜿甚する䞀般匏の
−テトラヒドロキノリン−−オン
は、察応する−アニリノプロピオン酞を、フツ
化氎玠酞ず䞉フツ化ホり玠ずの混合物により環化
するこずにより、有利に補造するこずができる。 −アニリノプロピオン酞は、過剰の適圓に眮
換されたアニリンをアクリル酞ず反応させるこず
により、埗るこずができる。この反応は、䞀般に
氎䞭で70〜100℃の枩床においお実斜する。反応
時間は〜時間である。 䞀䟋ずしお、本発明の方法により埗られた−
クロロ−−ヒドロキシキノリンは、たずえば、
オキシ塩化リンにより、−ゞクロロキノリ
ンぞ転化埌、フランス特蚱2413 に蚘茉されお
いる方法によりグラプニンに転化するこずがで
きる。 以䞋の実斜䟋は、限定を意味するこずなく䞎え
られおおり、本発明をいかに実斜するこずができ
るかを瀺す。 実斜䟋  矜根撹拌機、冷华噚、ガス入口およびガス出口
を備える400c.c.容のステンレス鋌補のオヌトクレ
ヌブに、次の反応成分を導入する −クロロ−−テトラヒドロキ
ノリン−−オン 18.15100ミリモル 氎酞化ナトリりム 8.0200ミリモル æ°Ž 200 反応噚を90℃に加熱する。圧力を10バヌルにセ
ツトする。21の酞玠を含有する空気を、過剰量
でかきたぜられおいる反応混合物䞭に12時の
速床で泚入する。 時間30分間加熱した埌、反応噚を玄20℃に冷
华し、圧力を倧気圧にもどす。 反応混合物を塩化メチレンで抜出する。塩化メ
チレン盞を蒞発也固する。淡黄色の固䜓0.96
を集め、これは液盞クロマトグラフむヌによ
り定量するず、98.2重量の−クロロ−
−テトラヒドロキノリン−−オン
5.2ミリモルを含有する。 氎盞を1N硫酞によりPH6.0に調敎する。牛乳様
癜色沈殿を過し、也燥する。クリヌム様癜色生
成物15.92を集め、これは液盞クロマトグ
ラフむヌにより定量するず、98.15重量すなわ
ち87.0ミリモルの−ヒドロキシ−−クロロキ
ノリンを含有する。 液を1N硫酞の添加によりPH2.5に酞性化し、
次いで塩化メチレンで抜出する。塩化メチレン盞
を蒞発也固する。か぀色生成物1.15を集め
る。この生成物は、液盞クロマトグラフむヌによ
り定量するず、−ヒドロキシ−−クロロキノ
リン0.593.4ミリモルず−アミノ−
−クロロ安息銙酞0.311.8ミリモルを、
含有する。 塩玠むオン2.9ミリモルは、残留する氎盞
に぀いお銀滎定により定量する。 −ヒドロキシ−−クロロキノリンは、−
クロロ−−テトラヒドロキノリン
−−オンの94.8の転化床で、か぀転化された
−クロロ−−テトラヒドロキノ
リン−−オンの95.3の−ヒドロキシ−−
クロロキノリンの収率で埗られる。 出発−クロロ−−テトラヒド
ロキノリン−−オンは、次の方法で補造するこ
ずができる −−クロロアニリノプロピオン酞95.4
の玔床10を、℃に冷华した液状フツ化
氎玠酞50を含有するステンレス鋌補反応噚
ぞ導入する。この溶液を䞉フツ化ホり玠のガスで
飜和させる。この目的に、反応噚の内容物を20℃
に保持し、次いで䞉フツ化ホり玠のガスで12バヌ
ルの圧力䞋に時間飜和させる。次いで反応噚を
閉じ、80℃に20時間加熱する。 加熱の間、圧力は初め20バヌルに䞊昇し、次い
で埐々に䜎䞋し、玄16バヌルで安定化する。次い
で反応噚を10℃に冷华し、開いお䞉フツ化ホり玠
を逃がす。埗られた赀味色液䜓を氎ず氷ずの混合
物䞭に泚ぐ。クロロホルム×100c.c.で抜出
埌、有機盞を氎100c.c.で数回掗浄しおPH〜
にし、次いで硫酞ナトリりムで也燥する。過
し、枛圧10mm1.33kPaで濃瞮也固し、
結晶質の−クロロ−−テトラヒ
ドロキノリン−−オンが埗られ、これ
はガスクロマトグラフむヌにより定量するず、
94.5の玔床である。 転化埌は100であり、そしお−−クロロ
アニリノプロピオン酞に関する収率は99であ
る。 −クロロ異性䜓の比率は、ガスクロマトグラ
フむヌにより定量するず、0.7皋床である。 実斜䟋 〜 実斜䟋の手順に埓い、各回出発物質ずしお
−クロロ−−テトラヒドロキノリ
ン−−オン18.15100ミリモルを甚い、
そしお反応のパラメヌタヌを倉える。結果を衚
に芁玄する。この衚においお、 −クロロ−−テトラヒド
ロキノリン−−オン OCQ−ヒドロキシ−−クロロキノリン OH氎酞化ナトリりム察−クロロ−
−テトラヒドロキノリン−
−オンのモル比 DC−クロロ−−テトラヒ
ドロキノリン−−オンの転化床 転化された−クロロ−−
テトラヒドロキノリン−−オンに関する
収率。
【衚】 実斜䟋 10 「ラシナトンRushtonタヌビン」型撹拌噚
回転速床750rpm、冷华噚、ガス入口およびガ
ス出口を備える150c.c.容のオヌトクレヌブ䜿甚
容積80c.c.に、次の反応成分を導入する −トリフルオロメチル−−テ
トラヒドロキノリン−−オン
2.70512.58ミリモル 氎酞化ナトリりム 25ミリモル æ°Ž 2.5c.c. 反応噚を90℃に加熱する。圧力を10バヌルにセ
ツトする。21の酞玠を含有する空気を、過剰量
でかきたぜた反応混合物䞭に玄時間の速床
で泚入する。 時間加熱した埌、反応噚を玄20℃に冷华し、
圧力を倧気圧にする。 反応混合物を塩化メチレンで抜出する。塩化メ
チレン盞を蒞発也固し、未転化の出発物質
1.9138.9ミリモルが埗られ、これは埮量
の−トリフルオロメチル−−ヒドロキシキノ
リンを含有する。 氎盞を1N硫酞の添加によりPH6.0に調敎し、次
いで−ブタノヌルで抜出する。このブタノヌル
は枛圧䞋で留去する。このようにしお、事実䞊玔
粋な−トリフルオロメチル−−ヒドロキシキ
ノリン0.6162.90ミリモルが集められる。 転化床は29.3であり、そしお転化された出発
物質に関する収率は78.5である。 −トリフルオロメチル−−テ
トラヒドロキノリン−−オンは、次の方法で補
造するこずができる −−トリフルオロメチルアニリノプロピオ
ン酞23.3を、℃に冷华された液状フツ化
氎玠酞100を含有するステンレス鋌補反応
噚に導入する。この溶液を䞉フツ化ホり玠ガスで
飜和させる。この目的に、反応噚の内容物を20℃
に保持し、次いで䞉フツ化ホり玠ガスで17バヌル
においお時間飜和させる。次いで反応噚を閉
じ、80℃で19時間加熱する。 10℃に冷华した埌、反応噚を開いお䞉フツ化ホ
り玠を逃がす。埗られた液䜓を、氎ず氷ずの混合
物䞭に泚ぐ。クロロホルムで抜出した埌、有機盞
を氎掗し、次いで硫酞ナトリりムで也燥する。
過し、枛圧10mm1.33kPa濃瞮した埌、
−トリフルオロメチル−−テト
ラヒドロキノリン−−オン13.9が埗ら
れ、これはガスクロマトグラフむヌにより定量す
るず、99の玔床である。 転化床は68.7であり、そしお転化した−
−トリフルオロメチルアニリノプロピオン酞に関
する収率は95皋床である。 実斜䟋 11 実斜䟋10の手順に埓い、出発物質ずしおの次の
反応成分を甚いる −メチル−−テトラヒドロキ
ノリン−−オン 1.63610.16ミリモル 氎酞化ナトリりム 25ミリモル æ°Ž 2.5c.c. この反応混合物を実斜䟋10の条件䞋に14.5時間
加熱し、次いで同じ方法で凊理する。 86.9の転化床に盞圓する出発物質0.215
、および事実䞊玔粋な−メチル−−ヒド
ロキシキノリン1.2788.04ミリモルが集
められる。 転化された出発物質に関する収率は、91であ
る。 −メチル−−テトラヒドロキ
ノリン−−オンは、次の方法で補造するこずが
できる −−メチルアニリノプロピオン酞18.5
を、℃に冷华された液状フツ化氎玠酞
100を含有するステンレス鋌補反応噚に導入
する。この溶液を䞉フツ化ホり玠ガスで飜和させ
る。この目的に、反応噚の内容物を20℃に保持
し、次いで䞉フツ化ホり玠ガスで11バヌルの圧力
䞋に時間飜和させる。次いで、反応噚を82℃で
23時間加熱する。 10℃に冷华した埌、反応噚を開けお䞉フツ化ホ
り玠を逃がす。埗られた液䜓を、氎ず氷ずの混合
物に泚入する。クロロホルムで抜出埌、有機局を
氎掗し、次いで硫酞ナトリりムで也燥する。過
し枛圧10mm1.33kPaで濃瞮也固した
埌、−メチル−−テトラヒドロ
キノリン−−オン16.6が埗られ、これは
ガスクロマトグラフむヌにより定量するず、96
の玔床である。 転化床は100皋床であり、そしお転化された
−−メチルアニリノプロピオン酞に関する収
率は100皋床である。 −メチル異性䜓の比率は、ガスクロマトグラ
フむヌおよび栞磁気共鳎により定量するず、
より小さい。 実斜䟋 12 実斜䟋10の手順に埓い、出発物質ずしお次の反
応成分を甚いる −クロロ−−メチル−−テ
トラヒドロキノリン−−オン
1.9379.9ミリモル 氎酞化ナトリりム 25ミリモル æ°Ž 2.5c.c. この反応混合物を実斜䟋10の条件䞋に7.5時間
加熱し、次いで同じ方法で凊理する。 37.6の転化床に盞圓する出発物質1.209
、および事実䞊玔粋な−クロロ−−メチ
ル−−ヒドロキシキノリン0.6923.57ミ
リモルが集められる。 転化された出発物質に関する収率は、96であ
る。 −クロロ−−メチル−−テ
トラヒドロキノリン−−オンは、次の方法で補
造するこずができる −−クロロアニリノブタン酞21.4
を、℃に冷华された液状フツ化氎玠酞100
を含有するステンレス鋌補反応噚に導入する。こ
の溶液を䞉フツ化ホり玠ガスで飜和させる。この
目的に、反応噚の内容物を20℃に保ち、次いで䞉
フツ化ホり玠ガスで10バヌルの圧力䞋に時間飜
和させる。次いで、反応噚を閉じ、82℃に24時間
加熱する。 10℃に冷华した埌、反応噚を開いお䞉フツ化ホ
り玠を逃がす。埗られた液䜓を氎ず氷ずの混合物
に泚入する。クロロホルムで抜出した埌、有機局
を氎掗し、次いで硫酞ナトリりムで也燥する。
過し枛圧10mm1.33kPaで濃瞮也固した
埌、ガスクロマトグラフむヌにより定量しお95
の玔床の−クロロ−−メチル−
−テトラヒドロキノリン−−オン18.3
が埗られる。 転化床は93.5であり、そしお転化された−
−クロロアニリノブタン酞に関する収率は100
皋床である。 −クロロ異性䜓の比率は、ガスクロマトグラ
フむヌおよび栞磁気共鳎により定量しお、よ
り小である。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭は氎玠原子、あるいは同䞀であるかある
    いは異なるこずができる、ハロゲン原子、〜
    個の炭玠原子を有するアルキル基、〜個の炭
    玠原子を有するアルコキシ基およびトリフルオロ
    メチル基から遞ばれた、たたは個の眮換基
    を衚わし、そしお前蚘眮換基は−−
    −、−、−たたは−䜍眮にある、 の−ヒドロキシキノリンを補造するにあたり、 䞀般匏 匏䞭は䞊に定矩したずおりである、 の−テトラヒドロキノリン−−
    オンを、塩基性媒質䞭で、加圧䞋に、過剰の酞玠
    たたは空気により80〜150℃の枩床においお酞化
    するこずを特城ずする、前蚘−ヒドロキシキノ
    リンの補造法。  塩基性媒質がアルカリ金属氎酞化物の氎溶液
    から成る、特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  アルカリ金属氎酞化物が氎酞化ナトリりムで
    ある、特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  出発−テトラヒドロキノリン
    −−オンのモルに぀き0.5〜モルのアルカ
    リ金属氎酞化物を䜿甚する、特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  反応を〜15バヌルの圧力䞋に実斜する、特
    蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉の方
    法。  過剰の酞玠たたは空気による前蚘キノリン−
    −オンの酞化を、90〜100℃の枩床においお
    〜10バヌルの圧力䞋にか぀出発−
    テトラヒドロキノリン−−オンのモルに぀き
    〜モルの氎酞化ナトリりムを䜿甚しお、実斜
    する、特蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘
    茉の方法。
JP58106816A 1982-06-17 1983-06-16 −ヒドロキシキノリンの補造法 Granted JPS597170A (ja)

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FR8210615 1982-06-17

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