JPH0369670A - 抗菌性すすぎサイクル添加剤 - Google Patents
抗菌性すすぎサイクル添加剤Info
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- JPH0369670A JPH0369670A JP2205278A JP20527890A JPH0369670A JP H0369670 A JPH0369670 A JP H0369670A JP 2205278 A JP2205278 A JP 2205278A JP 20527890 A JP20527890 A JP 20527890A JP H0369670 A JPH0369670 A JP H0369670A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野及び発明の概要〕
本発明は、微生物の増殖により生ずる臭いを除去するた
めの織物の処理方法に関し、この方法は咳奥を発生する
細菌又は真菌を破壊するために織物を含む繊維洗濯操作
のすすぎサイクルにオルガノシリコン四級アンモニウム
化合物を添加する段階を含んで戒り、該オルガノシリコ
ン四級アンモニウム化合物が次の式： 〔各式において、 ＹはＲ又はＲＯであり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基又は水素であり； ａは０，１又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； ＲＩＩは炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； ＲＩＩＩ 、 Ｒ１１１１及びＲｖはそれぞれ独立に、
炭素原子数１〜１８個のアルキル基、−ＣＨ，Ｃ，Ｈ５
ＣＨｚＣＨｚＯＨ、ＣＨｚＯＨ及び−（ＣＨｚ） 、Ｎ
ＨＣ（０）Ｒ”から威る群から選択され、ここでＸは２
〜１０の値を有し、モしてＲｖｉは炭素原子数１〜１２
個のペルフルオロアルキル基であり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
選ばれた式により表わされるオルガノシランである。
めの織物の処理方法に関し、この方法は咳奥を発生する
細菌又は真菌を破壊するために織物を含む繊維洗濯操作
のすすぎサイクルにオルガノシリコン四級アンモニウム
化合物を添加する段階を含んで戒り、該オルガノシリコ
ン四級アンモニウム化合物が次の式： 〔各式において、 ＹはＲ又はＲＯであり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基又は水素であり； ａは０，１又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； ＲＩＩは炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； ＲＩＩＩ 、 Ｒ１１１１及びＲｖはそれぞれ独立に、
炭素原子数１〜１８個のアルキル基、−ＣＨ，Ｃ，Ｈ５
ＣＨｚＣＨｚＯＨ、ＣＨｚＯＨ及び−（ＣＨｚ） 、Ｎ
ＨＣ（０）Ｒ”から威る群から選択され、ここでＸは２
〜１０の値を有し、モしてＲｖｉは炭素原子数１〜１２
個のペルフルオロアルキル基であり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
選ばれた式により表わされるオルガノシランである。
１つの具体例において、本発明の処理前は、水、前記シ
ラン、並びに次の一般式： ％式％ ） （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は式ＲＩＨＩ Ｏ−で表わされるアルコキシ
基であって、Ｒ″″は炭素原子数１〜４個のアルキル基
もしくは水素であり；Ｒ′は炭素原子数１又は２個のア
ルキル基又はフェニル基であり；Ｒ″″はＲＩＩと同じ
意味を有し；Ｑは炭素と水素、炭素と水素と酸素、炭素
と水素と硫黄、又は炭素と水素と窒素、から戒る置換さ
れた又は非置換の基であり；Ｗは１〜５００の値であり
；２は１〜２５の値であり；そしてｙは３〜５の値であ
る）で表わされるポリシロキサン類から威る群から選択
されたポリシロキサンである水非混和性液体を含む乳剤
の形で適用することができる。
ラン、並びに次の一般式： ％式％ ） （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は式ＲＩＨＩ Ｏ−で表わされるアルコキシ
基であって、Ｒ″″は炭素原子数１〜４個のアルキル基
もしくは水素であり；Ｒ′は炭素原子数１又は２個のア
ルキル基又はフェニル基であり；Ｒ″″はＲＩＩと同じ
意味を有し；Ｑは炭素と水素、炭素と水素と酸素、炭素
と水素と硫黄、又は炭素と水素と窒素、から戒る置換さ
れた又は非置換の基であり；Ｗは１〜５００の値であり
；２は１〜２５の値であり；そしてｙは３〜５の値であ
る）で表わされるポリシロキサン類から威る群から選択
されたポリシロキサンである水非混和性液体を含む乳剤
の形で適用することができる。
本発明のさらに幾つかの他の特定の具体例においては、
オルガノシランは織物の重量に対して０．００１〜０．
０２５重量％の量ですすぎサイクルに添加することがで
きる。オルガノシランは、約４２重量％のオルガノシラ
ン活性成分を含有するメタノール溶液の形で；約７２重
量％のオルガノシラン活性成分を含有するメタノール溶
液の形で；約６５重量％のオルガノシラン活性成分を含
有するプロピレンゲリコール溶液の形で；上記のような
オルガノシラン活性成分を含有する乳剤の形で；又はオ
ルガノシラン活性成分を含有するマイクロエマルジョン
の形で、すすぎサイクルに添加することができる。
オルガノシランは織物の重量に対して０．００１〜０．
０２５重量％の量ですすぎサイクルに添加することがで
きる。オルガノシランは、約４２重量％のオルガノシラ
ン活性成分を含有するメタノール溶液の形で；約７２重
量％のオルガノシラン活性成分を含有するメタノール溶
液の形で；約６５重量％のオルガノシラン活性成分を含
有するプロピレンゲリコール溶液の形で；上記のような
オルガノシラン活性成分を含有する乳剤の形で；又はオ
ルガノシラン活性成分を含有するマイクロエマルジョン
の形で、すすぎサイクルに添加することができる。
織物上のオルガノシリコン付着の付加効果が織物の重量
に基いて約０．０２５重量％のオルガノシラン活性成分
の量に達するまで行われる連続する一連の増分段階にお
いて上記の形のいずれかですすぎサイクルに添加するこ
とができる。
に基いて約０．０２５重量％のオルガノシラン活性成分
の量に達するまで行われる連続する一連の増分段階にお
いて上記の形のいずれかですすぎサイクルに添加するこ
とができる。
好ましい態様においては、オルガノシランは有機四級ア
ンモニウム化合物との混合物としてＨき゛サイクルに添
加され、この場合、オルガノシラン及び有機四級アンモ
ニウム化合物は織物の重量に基いて約０．０１重量％の
景ですすぎサイクルに添加される。この態様においては
、オルガノシラン及び有機四級アンモニウム化合物はそ
れぞれおよそ同じ重量％の混合物として存在する。この
態様においては、オルガノシラン及び有機四級アンモニ
ウム化合物の両者を混合物として用いることにより相乗
効果が達成され、他方０．０１％のレベルでのいずれの
成分の単独使用も無効である。
ンモニウム化合物との混合物としてＨき゛サイクルに添
加され、この場合、オルガノシラン及び有機四級アンモ
ニウム化合物は織物の重量に基いて約０．０１重量％の
景ですすぎサイクルに添加される。この態様においては
、オルガノシラン及び有機四級アンモニウム化合物はそ
れぞれおよそ同じ重量％の混合物として存在する。この
態様においては、オルガノシラン及び有機四級アンモニ
ウム化合物の両者を混合物として用いることにより相乗
効果が達成され、他方０．０１％のレベルでのいずれの
成分の単独使用も無効である。
本発明の方法に従って適用するための最も好ましいオル
ガノシラン四級アンモニウム化合物は次の式： （ で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロライドである。
ガノシラン四級アンモニウム化合物は次の式： （ で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロライドである。
前記態様のいずれかにおいて、オルガノシランを含めて
の活性成分は、１重量％の１０分の１〜１重量％という
多くの活性成分を用いる工業的処理レベルより非常に少
い量で存在することに注目すべきである。
の活性成分は、１重量％の１０分の１〜１重量％という
多くの活性成分を用いる工業的処理レベルより非常に少
い量で存在することに注目すべきである。
少なくとも１種の有機四級アンモニウム化合物及び少な
くとも１種の有機オルガノシリコン四級アンモニウム化
合物の混合物であるすすぎサイクル織物洗濯添加剤組成
物を提供することも本発明の１つの目的であり、このオ
ルガノシリコン四級アンモニウム化合物は前記の構造を
有するオルガノシランである。
くとも１種の有機オルガノシリコン四級アンモニウム化
合物の混合物であるすすぎサイクル織物洗濯添加剤組成
物を提供することも本発明の１つの目的であり、このオ
ルガノシリコン四級アンモニウム化合物は前記の構造を
有するオルガノシランである。
本発明のこれらの及び他の特徴、目的、及び利点は以下
の詳細な記載に輝らして考えれば明らかであろう。
の詳細な記載に輝らして考えれば明らかであろう。
窒素上のすべての水素原子がアルキル基で置換されてい
るアンモニウム化合物を四級アンモニウム塩と称する。
るアンモニウム化合物を四級アンモニウム塩と称する。
これらの化合物は、一般に次の式：％式％
により表わすことができる。
窒素原子は陽イオン電荷を提供する４個の共有結合した
置換基を含む。Ｒ基は、類似の及び非類似のＲ基と共に
炭素−窒素結合を提供する任意の有機基である。対イオ
ンＸは典型的にはハロゲンである。四級アンモニウム化
合物の使用は、陽性電荷を担持する分子の親水性部分に
基礎を置いている。はとんどの表面が負に荷電している
ので、これらの陽イオン性界面活性剤の溶液は負に荷電
した表面に容易に吸着される。負に荷電した表面へのこ
の親和性が次の式： で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドにより示される
。
置換基を含む。Ｒ基は、類似の及び非類似のＲ基と共に
炭素−窒素結合を提供する任意の有機基である。対イオ
ンＸは典型的にはハロゲンである。四級アンモニウム化
合物の使用は、陽性電荷を担持する分子の親水性部分に
基礎を置いている。はとんどの表面が負に荷電している
ので、これらの陽イオン性界面活性剤の溶液は負に荷電
した表面に容易に吸着される。負に荷電した表面へのこ
の親和性が次の式： で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドにより示される
。
湿気の存在下で、この抗微生物剤は基材に対して持続性
の、洗浄耐性の、広スペクトルの静微生物表面抗微生物
仕上げをもたらす。オルガノシリコン四級アンモニウム
化合物は耐浸出性であり、非移動性でありそして微生物
により消費されない。
の、洗浄耐性の、広スペクトルの静微生物表面抗微生物
仕上げをもたらす。オルガノシリコン四級アンモニウム
化合物は耐浸出性であり、非移動性でありそして微生物
により消費されない。
このものはダラム陽性及びダラム陰性細菌、真菌、藻類
、酵母、カビ（ｍｏｌｄ）、腐敗、及びベト病菌（ｍｉ
ｌｄｅｗ）に対して有効である。シリコーン四級アンモ
ニラＥ塩は持続性の、静細菌性の、静真菌性及び静藻類
性の表面を提供する。このものは、０．１〜１．５重量
％の活性成分の着水性又は溶剤性溶液として有機又は無
機表面に適用することができる。アルコキシシランが表
面に適用された後、このものは該表面においてシラノー
ル基の縮合により基材に化学的に結合する。純粋な化合
物は結晶性であり、該化合物のメタノール溶液は低粘性
で明ないし暗コハク色の液体であり、水、アルコール類
、ケトン類、エステル類、炭化水素類及び塩素化炭化水
素中に可溶性である。この化合物は、例えば、ソックス
、濾過媒体、消化ホース織物材料、給湿機ベルト、マツ
トレスパッド、健康服、マツトレスチッキング、下着、
不織使い捨ておしめ、不織布、屋外着服、ナイロンくつ
下、ビニルペーパー、壁紙、ポリウレタンクツション、
屋根材、サンドバック、テント、防水外套、帆、ローブ
、血圧カフス、アスレチック用及び普段用くつ、くつの
中底、シャワーカーテン、トイレのタンク、トイレのシ
ートカバー、スローラ・ング、タオル、こうもりがさ、
家具類用繊維性詰物、直接層、ふきんのごとき用途に用
いられてきた。
、酵母、カビ（ｍｏｌｄ）、腐敗、及びベト病菌（ｍｉ
ｌｄｅｗ）に対して有効である。シリコーン四級アンモ
ニラＥ塩は持続性の、静細菌性の、静真菌性及び静藻類
性の表面を提供する。このものは、０．１〜１．５重量
％の活性成分の着水性又は溶剤性溶液として有機又は無
機表面に適用することができる。アルコキシシランが表
面に適用された後、このものは該表面においてシラノー
ル基の縮合により基材に化学的に結合する。純粋な化合
物は結晶性であり、該化合物のメタノール溶液は低粘性
で明ないし暗コハク色の液体であり、水、アルコール類
、ケトン類、エステル類、炭化水素類及び塩素化炭化水
素中に可溶性である。この化合物は、例えば、ソックス
、濾過媒体、消化ホース織物材料、給湿機ベルト、マツ
トレスパッド、健康服、マツトレスチッキング、下着、
不織使い捨ておしめ、不織布、屋外着服、ナイロンくつ
下、ビニルペーパー、壁紙、ポリウレタンクツション、
屋根材、サンドバック、テント、防水外套、帆、ローブ
、血圧カフス、アスレチック用及び普段用くつ、くつの
中底、シャワーカーテン、トイレのタンク、トイレのシ
ートカバー、スローラ・ング、タオル、こうもりがさ、
家具類用繊維性詰物、直接層、ふきんのごとき用途に用
いられてきた。
実施例及び表においてＴＭＳとして特定される組成物は
、抗微生物剤としてダウコーニング社（ミドランド、ミ
シガン）により製造された製品に関する。このものは、
メタノールにより４２重量％の活性成分に稀釈された前
記の３−（トリメトキシシリル）−プロピルオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリドを意味する。
、抗微生物剤としてダウコーニング社（ミドランド、ミ
シガン）により製造された製品に関する。このものは、
メタノールにより４２重量％の活性成分に稀釈された前
記の３−（トリメトキシシリル）−プロピルオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリドを意味する。
本発明において有用なシランは次の一般式：−ａに、こ
れらの材料はシランの四級アンモニウム塩であることに
注目すべきである。本発明の範囲に属するシランのほと
んどが既知のシランであり、この様なシランを開示する
参照文献が多数存在する。このような参照文献の１つで
あるＪａｍｅｓＲ，Ｍａｌｅｋ及びＪｏｈｎ Ｌ、５ｐ
ｅｉｅｒの米国特許阻４．２５９．１０３は、ある種の
基材の表面を抗菌性にすインド等において使用されるあ
る種のシランにより処理された充填材の使用を示してい
る。
れらの材料はシランの四級アンモニウム塩であることに
注目すべきである。本発明の範囲に属するシランのほと
んどが既知のシランであり、この様なシランを開示する
参照文献が多数存在する。このような参照文献の１つで
あるＪａｍｅｓＲ，Ｍａｌｅｋ及びＪｏｈｎ Ｌ、５ｐ
ｅｉｅｒの米国特許阻４．２５９．１０３は、ある種の
基材の表面を抗菌性にすインド等において使用されるあ
る種のシランにより処理された充填材の使用を示してい
る。
多くの他の刊行物、すなわちＡ、Ｊ、 ｌ５ｑｕｉ ｔ
ｈ、 Ｅ、Ａ。
ｈ、 Ｅ、Ａ。
Ａｂｂｏｔｔ及びＰ、Ａ、Ｗｏｌｔｅｒｓ、Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ。
ｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ。
１９７２年１２月、８５９−８６３頁； Ｐ、Ａ、Ｗａ
ｌ ｔｅｒｓ、 Ｅ、Ａ、Ａｂｂｏｔｔ及びＡｊ、 ｌ
５ｑｕｉ ｔｈ、 Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏ
ｌｏｇｙ、 ｚｓ、 ｋ ２ 。
ｌ ｔｅｒｓ、 Ｅ、Ａ、Ａｂｂｏｔｔ及びＡｊ、 ｌ
５ｑｕｉ ｔｈ、 Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏ
ｌｏｇｙ、 ｚｓ、 ｋ ２ 。
２５３−２５６頁、１９７３年２月；並びにＥ、Ａ、Ａ
ｂｂｏｔｔ及びＡ、Ｊ、ｌ５ｑｕｉｔｈの１９７４年２
月２６日発行の米国特許阻３．７９４，７３６、及び１
９８３年９月２７日発行の米国特許Ｎα４，４０６，８
９２が前記のシランを開示している。
ｂｂｏｔｔ及びＡ、Ｊ、ｌ５ｑｕｉｔｈの１９７４年２
月２６日発行の米国特許阻３．７９４，７３６、及び１
９８３年９月２７日発行の米国特許Ｎα４，４０６，８
９２が前記のシランを開示している。
本発明の目的のため、シランは稀釈しないで使用するこ
とができ、又は溶剤溶液中もしくは水性溶剤溶液中で使
用することができる。シランが稀釈しないで使用される
場合、本発明の方法は好ましくは少量の水が存在する系
において行われる。
とができ、又は溶剤溶液中もしくは水性溶剤溶液中で使
用することができる。シランが稀釈しないで使用される
場合、本発明の方法は好ましくは少量の水が存在する系
において行われる。
少量の水が存在する系を持つことができない場合、シラ
ンの水溶性の又は水分散性の低分子量加水分解物を使用
することができる。重要なことは、製品の一部としての
シランにより生ずるいずれかの効果の持続のためにはシ
ラン分子が表面とある程度反応する必要があることであ
る。シランに関する限り最も反応性の種は、シラン上に
存在するアルコキシ基の加水分解によって形成されるミ
５ｉＯＨである。このＥＳｉＯＨ基は表面と反応しモし
てシランを表面に結合せしめる傾向がある。本発明者が
信するところによれば、表面系に結合する主たる態様が
前記のルートによるものだとしても、珪素原子上のアル
コキシ基もまた表面に結合するそれ自体の能力に関与す
るであろう。
ンの水溶性の又は水分散性の低分子量加水分解物を使用
することができる。重要なことは、製品の一部としての
シランにより生ずるいずれかの効果の持続のためにはシ
ラン分子が表面とある程度反応する必要があることであ
る。シランに関する限り最も反応性の種は、シラン上に
存在するアルコキシ基の加水分解によって形成されるミ
５ｉＯＨである。このＥＳｉＯＨ基は表面と反応しモし
てシランを表面に結合せしめる傾向がある。本発明者が
信するところによれば、表面系に結合する主たる態様が
前記のルートによるものだとしても、珪素原子上のアル
コキシ基もまた表面に結合するそれ自体の能力に関与す
るであろう。
本発明のためには、少量の水を含む反応性表面が好まし
い。「反応性」とは、本発明のシランの加水分解により
生じたシラノールの幾らかと反応するであろう幾らかの
基を表面が含有しなければならないことを意味する。
い。「反応性」とは、本発明のシランの加水分解により
生じたシラノールの幾らかと反応するであろう幾らかの
基を表面が含有しなければならないことを意味する。
本発明のシラン中のＲは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基である。本発明においてＲとして有用なのはメ
チル、エチル、プロピル及びブチル基である。前記の式
においてＲＯがＲであることもできる。Ｒはまた水素で
あってシラノール形、すなわち加水分解物を示すことも
できる。主の値は０．１又は２であり、そしてＲ′はメ
チル又はエチル基である。
ルキル基である。本発明においてＲとして有用なのはメ
チル、エチル、プロピル及びブチル基である。前記の式
においてＲＯがＲであることもできる。Ｒはまた水素で
あってシラノール形、すなわち加水分解物を示すことも
できる。主の値は０．１又は２であり、そしてＲ′はメ
チル又はエチル基である。
本発明の目的のためＲＩＩは炭素原子数ｌ〜４個のアル
キレン基である。すなわち、ＲＩＩはメチレン、エチレ
ン、プロピレン及びブチレンのごときアルキレン基であ
ることができる。ＲＩＩＩ 、 Ｒ１１１１及びＲｖは
相互に独立に、炭素原子数１〜１８個のアルキル基、
Ｃ）ＩｚＣａＨｓ 、 ＣＨｚＣＩｈＯＨ、ＣＨｚ
ＯＨ及び−（ｃｕｔ） 、ＮＨＣ（０） Ｒｖｉから成
る群から選択される。
キレン基である。すなわち、ＲＩＩはメチレン、エチレ
ン、プロピレン及びブチレンのごときアルキレン基であ
ることができる。ＲＩＩＩ 、 Ｒ１１１１及びＲｖは
相互に独立に、炭素原子数１〜１８個のアルキル基、
Ｃ）ＩｚＣａＨｓ 、 ＣＨｚＣＩｈＯＨ、ＣＨｚ
ＯＨ及び−（ｃｕｔ） 、ＮＨＣ（０） Ｒｖｉから成
る群から選択される。
工は２〜１０の値を有し、モしてＲＶＩは炭素原子数１
〜１２個のペルフルオロアルキル基である。Ｘはクロラ
イド、ブロマイド、フルオライド、イオダイド、アセテ
ート又はトシレートである。
〜１２個のペルフルオロアルキル基である。Ｘはクロラ
イド、ブロマイド、フルオライド、イオダイド、アセテ
ート又はトシレートである。
本発明のために次の一般式：
％式％
（式中、Ｒはメチル又はエチルであり；１はゼロの値を
有し；Ｒ′はプロピレンであり、 Ｒ′７１はメチル又
はエチルであり、 ＲＩＩＩ及びＲｖは炭素原子数１〜
１８個のアルキル基から選択され、ここでこれらの基の
少なくとも１個は炭素原子６個より長く、モしてＸはク
ロライド、アセテート又はトシレートのいずれかである
） で表わされるシランが好ましい。
有し；Ｒ′はプロピレンであり、 Ｒ′７１はメチル又
はエチルであり、 ＲＩＩＩ及びＲｖは炭素原子数１〜
１８個のアルキル基から選択され、ここでこれらの基の
少なくとも１個は炭素原子６個より長く、モしてＸはク
ロライド、アセテート又はトシレートのいずれかである
） で表わされるシランが好ましい。
本発明のシランの例として、次の式：
％式％
）
で表わされるシランが例示される。
前記のごとく、これらのシランのほとんどが文献から知
られており、そしてこれらの製造方法も公知である。例
えば、１９８１年８月４日発行の米国特許Ｎｏ、 ４，
２８２，３６６．１９８３年７月１９日発行の米国特許
Ｎα４．３９４，３７８、及び１９７２年５月９日発行
の米国特許Ｎα３．６６１，９６３を特に参照のこと。
られており、そしてこれらの製造方法も公知である。例
えば、１９８１年８月４日発行の米国特許Ｎｏ、 ４，
２８２，３６６．１９８３年７月１９日発行の米国特許
Ｎα４．３９４，３７８、及び１９７２年５月９日発行
の米国特許Ｎα３．６６１，９６３を特に参照のこと。
本発明の範囲内の特定のシランは次の式：％式％
）
［１
）
）
：
：
本発明の乳剤において使用される水不混和性の液体又は
揮発性物質は、高度に揮発性でありそして粘度及び分子
量が低いシリコーン油である。例えば、トリメチルシロ
キシ末端ブロックポリジメチルシロキサン、環状シロキ
サン、例えばジメチルシロキサン環状テトラマー、及び
フェニルメチル流体、例えば線状フェニルメチルシロキ
サンを用いることができる。本発明のため、２５°Ｃに
おいて約０．６５ｃｓ〜約１０００ｃｓの範囲の粘度を
有するシリコーン油が好ましい。５０ｃｓ及び３５０ｃ
ｓの粘度のシリコーン油を使用することもできるが、特
に好ましい範囲は約０．６５ｃｓ〜約２０ｃｓである。
揮発性物質は、高度に揮発性でありそして粘度及び分子
量が低いシリコーン油である。例えば、トリメチルシロ
キシ末端ブロックポリジメチルシロキサン、環状シロキ
サン、例えばジメチルシロキサン環状テトラマー、及び
フェニルメチル流体、例えば線状フェニルメチルシロキ
サンを用いることができる。本発明のため、２５°Ｃに
おいて約０．６５ｃｓ〜約１０００ｃｓの範囲の粘度を
有するシリコーン油が好ましい。５０ｃｓ及び３５０ｃ
ｓの粘度のシリコーン油を使用することもできるが、特
に好ましい範囲は約０．６５ｃｓ〜約２０ｃｓである。
これらのシリコーン油は、■９８６年１２月２３日に発
行の米国特許Ｎα４，６３１．２７３にさらに具体的に
且つ詳細に記載されている。この様なシリコーン油は、
次の一般式：％式％ ） （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は弐Ｒ１１７７０−のアルコキシ基であって
、Ｒ１１１１は炭素原子数１〜４個のアルキル基又は水
素であり；Ｒ′は炭素原子数１又は２個のアルキル基又
はフェニル基であり、 ＲｒｒｒはＲＪＪと同じ意味を
有し；Ｑは、炭素と水素、又は炭素と水素と酸素、又は
炭素と水素と硫黄、から成る置換された又は非置換の基
であり；Ｗは１〜５００の値を有し；２は１〜２５の値
を有し；そしてｙは３〜５の値を有する） で表わされる低分子環状物質及びポリシロキサンである
シロキサン類である。
行の米国特許Ｎα４，６３１．２７３にさらに具体的に
且つ詳細に記載されている。この様なシリコーン油は、
次の一般式：％式％ ） （式中、Ｒ′は炭素原子数１〜３個のアルキル基、フェ
ニル基、又は弐Ｒ１１７７０−のアルコキシ基であって
、Ｒ１１１１は炭素原子数１〜４個のアルキル基又は水
素であり；Ｒ′は炭素原子数１又は２個のアルキル基又
はフェニル基であり、 ＲｒｒｒはＲＪＪと同じ意味を
有し；Ｑは、炭素と水素、又は炭素と水素と酸素、又は
炭素と水素と硫黄、から成る置換された又は非置換の基
であり；Ｗは１〜５００の値を有し；２は１〜２５の値
を有し；そしてｙは３〜５の値を有する） で表わされる低分子環状物質及びポリシロキサンである
シロキサン類である。
本発明に従えばオルガノシランはまた該オルガノシラン
を含有するマイクロエマルジョンの形で用いることもで
きる。この様なマイクロエマルジョン及びその調製は１
９８７年２月１７日に出願された米国特許出願Ｎα０７
１０１５，６４５に記載されている。
を含有するマイクロエマルジョンの形で用いることもで
きる。この様なマイクロエマルジョン及びその調製は１
９８７年２月１７日に出願された米国特許出願Ｎα０７
１０１５，６４５に記載されている。
０．１５０Ｑクロン未溝の粒子サイズを有する溶液が開
示されており、このものはオルガノシランと少なくとも
１種の界面活性剤を含む水中油又は油中水マイクロエマ
ルジョンである。
示されており、このものはオルガノシランと少なくとも
１種の界面活性剤を含む水中油又は油中水マイクロエマ
ルジョンである。
本発明に従えば、オルガノシランは、有機四級アンモニ
ウム塩そして特に英国特許Ｎα１，５４９．１８０に記
載されている陽イオン性化合物のいずれか、例えば２個
のＣＩ□−Ｃ２゜アルキル鎖又は１個のＣＩＢ Ｃ２
４アルキル鎖を有する四級モノ−アンモニウム化合物；
四級イミダゾリニウム繊維軟化剤；ポリアンモニウム化
合物；織物軟化ポリアミン塩；十分に置換されたポリ四
級化合物；及びポリアルキレンイミン塩化合物と混合す
ることができる。
ウム塩そして特に英国特許Ｎα１，５４９．１８０に記
載されている陽イオン性化合物のいずれか、例えば２個
のＣＩ□−Ｃ２゜アルキル鎖又は１個のＣＩＢ Ｃ２
４アルキル鎖を有する四級モノ−アンモニウム化合物；
四級イミダゾリニウム繊維軟化剤；ポリアンモニウム化
合物；織物軟化ポリアミン塩；十分に置換されたポリ四
級化合物；及びポリアルキレンイミン塩化合物と混合す
ることができる。
本発明において使用するのに適する特定の四級アンモニ
ウム化合物には、例えば、トリメチルタロウアンモニウ
ムクロリド、トリメチルココアンモニウムクロリド、ト
リメチルココアンモニウムクロリド、ジメチルココアン
モニウムクロリド、ジメチルジ（水素化タロウ）アンモ
ニウムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムク
ロライド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロライド
、ジメチルアルキルベンジルアンモニウムクロライココ
アンモニウムクロライドとの１：１混合物、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’ 、Ｎ’ 、Ｎ’ −ペンタメチル−Ｎ−クロウ
−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライド、メチ
ルビス（２−ヒドロキシエチル）ココアンモニウムクロ
ライド、メチルポリオキシエチレンココアンモニウムク
ロライド、メチルビス（２−ヒドロキシエチル）オレイ
ルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチジン
オレイアンモニウムクロライド、メチルビス（２−ヒド
ロキシエチル）オレイルアンモニウムクロライド、メチ
ルビス（２−ヒドロキシエチル）オクタデシルアンモニ
ウムクロライド、メチルポリオキシエチレンオクタデシ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ドデシルテトラデシル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−テトラ
デシルヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、ｎ−ドデシルテトラデシルジメチルジクロロベ
ンジルアンモニウムクロリド、ｎ−オクタデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、ジアルキルメチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、ｎ−ドデシルテトラデシ
ルヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド
、ｎ−ドデシルテトラデシルヘキサデシルジメチルエチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、エトキシル化タロウ
ジエチレントリアミン縮合体のメチルサルフェート四級
化合物、プロポキシル化タロウジエチジントリアξン縮
合体のメチルサルフェート四級化合物及び１−（タロウ
アミドエチレン）−２−ノル（タロウアルキル）２−イ
ミダゾリニウム、メチルサルフェート四級化合物が包含
される。
ウム化合物には、例えば、トリメチルタロウアンモニウ
ムクロリド、トリメチルココアンモニウムクロリド、ト
リメチルココアンモニウムクロリド、ジメチルココアン
モニウムクロリド、ジメチルジ（水素化タロウ）アンモ
ニウムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムク
ロライド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロライド
、ジメチルアルキルベンジルアンモニウムクロライココ
アンモニウムクロライドとの１：１混合物、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’ 、Ｎ’ 、Ｎ’ −ペンタメチル−Ｎ−クロウ
−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライド、メチ
ルビス（２−ヒドロキシエチル）ココアンモニウムクロ
ライド、メチルポリオキシエチレンココアンモニウムク
ロライド、メチルビス（２−ヒドロキシエチル）オレイ
ルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチジン
オレイアンモニウムクロライド、メチルビス（２−ヒド
ロキシエチル）オレイルアンモニウムクロライド、メチ
ルビス（２−ヒドロキシエチル）オクタデシルアンモニ
ウムクロライド、メチルポリオキシエチレンオクタデシ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ドデシルテトラデシル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ｎ−テトラ
デシルヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド、ｎ−ドデシルテトラデシルジメチルジクロロベ
ンジルアンモニウムクロリド、ｎ−オクタデシルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、ジアルキルメチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、ｎ−ドデシルテトラデシ
ルヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド
、ｎ−ドデシルテトラデシルヘキサデシルジメチルエチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、エトキシル化タロウ
ジエチレントリアミン縮合体のメチルサルフェート四級
化合物、プロポキシル化タロウジエチジントリアξン縮
合体のメチルサルフェート四級化合物及び１−（タロウ
アミドエチレン）−２−ノル（タロウアルキル）２−イ
ミダゾリニウム、メチルサルフェート四級化合物が包含
される。
本発明のオルガノシランを試験するために種々の方法が
使用される。例えば、基材上の該化学物質の存在は、水
中ブロモフェノールブルニの標準溶液とオルガノシラン
の四級窒素とを錯化せしめ、そして色の変化を分光光度
計により記録することにより決定することができる。こ
の試験の結果を用いてオルガノシランがそれ自体として
特定の表面に結合したか否かを決定することができる。
使用される。例えば、基材上の該化学物質の存在は、水
中ブロモフェノールブルニの標準溶液とオルガノシラン
の四級窒素とを錯化せしめ、そして色の変化を分光光度
計により記録することにより決定することができる。こ
の試験の結果を用いてオルガノシランがそれ自体として
特定の表面に結合したか否かを決定することができる。
この様な試験方法は後記する。
ブロモフェノールブルーの水性ナトリウム塩の陰イオン
は、基材上にある本発明の重合したシランの陽イオンと
錯化することができる。水すすぎに対して強固な青色錯
体が基材上の陽イオンの存在を定性的に示し、従って所
与の基材上の抗菌剤の程度を示す０色標準に対する維持
された青色の強度の比較が、処置が適切に行われたか否
かを決定するためのｃｈｅｃｋとして用いられる。
は、基材上にある本発明の重合したシランの陽イオンと
錯化することができる。水すすぎに対して強固な青色錯
体が基材上の陽イオンの存在を定性的に示し、従って所
与の基材上の抗菌剤の程度を示す０色標準に対する維持
された青色の強度の比較が、処置が適切に行われたか否
かを決定するためのｃｈｅｃｋとして用いられる。
１つの方法は、蒸留水中ブロムフェノールブルーの０．
０２〜０．０４重量％溶液を調製することから戒る。こ
の溶液は溶液１００−当り数滴の飽和ＮａｚＣＯ３溶液
を用いてアルカリ性にされる。この溶液２〜３滴を処理
された基材上に置き、そして２分間放置する。次に、基
材を多量の水道水ですすぎ、そして基材を青色斑につい
て観察し、そしてそれを色標準と比較する。
０２〜０．０４重量％溶液を調製することから戒る。こ
の溶液は溶液１００−当り数滴の飽和ＮａｚＣＯ３溶液
を用いてアルカリ性にされる。この溶液２〜３滴を処理
された基材上に置き、そして２分間放置する。次に、基
材を多量の水道水ですすぎ、そして基材を青色斑につい
て観察し、そしてそれを色標準と比較する。
分光光度法による測定のために次の試験を用いる。ブロ
モフェノールブルーのナトリウム塩が、処理された基材
上の陽イオンとの錯化により標準溶液から消耗される。
モフェノールブルーのナトリウム塩が、処理された基材
上の陽イオンとの錯化により標準溶液から消耗される。
ブロムフェノールブルー濃度の変化が分光光度計により
又は色標準との比較により決定され、それにより陽イオ
ン性シランによる基材の処理のレベルが決定される。
又は色標準との比較により決定され、それにより陽イオ
ン性シランによる基材の処理のレベルが決定される。
この方法は、蒸留水中ブロムフェノールブルーの０．０
２重量％標準溶液を調製することから成る。
２重量％標準溶液を調製することから成る。
このものはブロムフェノールブルー溶液１００ｄ当り数
滴の飽和Ｎａ、ＣＯ，溶液によりアルカリ性にされる。
滴の飽和Ｎａ、ＣＯ，溶液によりアルカリ性にされる。
この溶液の色は紫である。ブランク溶液は、下記の方法
で５８９ｎｍにて分光光度計を用いて１ ｃｚのセル中
で測定した場合に１０〜１２％の透過率の読み値が得ら
れるようにする。容器の３／４を蒸留水で満たし、そし
て５０ｄの蒸留水当り０．０２％標準ブロムフェノール
ブルー溶液２ｄを加える。５０成の水当り０．５ ｄの
１％トリトン（Ｔｒｉ ｔｏｎ） （商標）Ｘ−１００
界面活性剤（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ、フィラデルフィ
ア、ＰＡ、 ＵＳＰ）水溶液を加える。混合し、そして
分光光度計を用いて最大吸収を決定する。蒸留水により
、上限ゼロを１００％透過率に調整する。最大吸光設定
において実働ブロムフェノールブルー溶液の透過率（％
）をチエツクする。必要に応じて水又はブロムフェノー
ルブルー溶液によりブランク溶液を１０〜１２％の透過
率に調整する。
で５８９ｎｍにて分光光度計を用いて１ ｃｚのセル中
で測定した場合に１０〜１２％の透過率の読み値が得ら
れるようにする。容器の３／４を蒸留水で満たし、そし
て５０ｄの蒸留水当り０．０２％標準ブロムフェノール
ブルー溶液２ｄを加える。５０成の水当り０．５ ｄの
１％トリトン（Ｔｒｉ ｔｏｎ） （商標）Ｘ−１００
界面活性剤（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ、フィラデルフィ
ア、ＰＡ、 ＵＳＰ）水溶液を加える。混合し、そして
分光光度計を用いて最大吸収を決定する。蒸留水により
、上限ゼロを１００％透過率に調整する。最大吸光設定
において実働ブロムフェノールブルー溶液の透過率（％
）をチエツクする。必要に応じて水又はブロムフェノー
ルブルー溶液によりブランク溶液を１０〜１２％の透過
率に調整する。
処理された基材のサンプルは、基材標準の０．５ｇのサ
ンプルは、該サンプルと試験溶液との実質的な撹拌のた
めに十分な大きさのフラスコに入れることにより試験す
ることができる。５０ｄの実働溶液を加える。ピストン
振とう機上で２０分間撹拌する。試験キュベツトを試験
溶液で満たす。沈澱物が存在する場合には遠心分離する
。前記の波長において透過率（％）を測定する。この透
過率を、既知濃度の陽イオン性シランの幾つかの基材サ
ンプルを調製することにより作られた標準曲線に対して
比較する。例えば、０％、０．２５％、０．５０％、０
．７５％及び１％で既知濃度の陽イオン性シランを含有
するサンプルを分光光度計により読み取りそして曲線を
プロットする。
ンプルは、該サンプルと試験溶液との実質的な撹拌のた
めに十分な大きさのフラスコに入れることにより試験す
ることができる。５０ｄの実働溶液を加える。ピストン
振とう機上で２０分間撹拌する。試験キュベツトを試験
溶液で満たす。沈澱物が存在する場合には遠心分離する
。前記の波長において透過率（％）を測定する。この透
過率を、既知濃度の陽イオン性シランの幾つかの基材サ
ンプルを調製することにより作られた標準曲線に対して
比較する。例えば、０％、０．２５％、０．５０％、０
．７５％及び１％で既知濃度の陽イオン性シランを含有
するサンプルを分光光度計により読み取りそして曲線を
プロットする。
処理された表面の抗菌活性は通常、０．７５ ｇのサン
プルを７５０．０００〜１，５００．ＯＯＯカウントの
タレブシーラ・ニュモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ
思剋敗虹虹）の懸濁液中で１時間の接触時間にわたって
振とうすることにより評価される。接触の前及び後の両
方の懸濁液が逐次的に稀釈され、そして培養される。懸
濁液中の生存微生物の数が決定される。もとのカウント
に対する減少の％が決定される。この方法は、それらの
表面が上記特定された時間で７５〜１００％の減少能力
を有することが意図される。
プルを７５０．０００〜１，５００．ＯＯＯカウントの
タレブシーラ・ニュモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ
思剋敗虹虹）の懸濁液中で１時間の接触時間にわたって
振とうすることにより評価される。接触の前及び後の両
方の懸濁液が逐次的に稀釈され、そして培養される。懸
濁液中の生存微生物の数が決定される。もとのカウント
に対する減少の％が決定される。この方法は、それらの
表面が上記特定された時間で７５〜１００％の減少能力
を有することが意図される。
結果は減少（％）として報告される。この試験において
使用される培地はニュートリエントブロス二カタログＮ
１１１０００３−０１−６及びトリプトングルコース抽
出寒天二カタログＮα００２−０１−７であり、いずれ
もデイフコ・ラボラトリーズ、デトロイト、ξシガン、
米国、から入手可能である。使用される微生物はタレブ
シーラ・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｇ■姪）
アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション、ロッ
クビル、Ｍｄ、米国二カタログＮα４３５２である。ゼ
ロ接触時間カウントを決定するために用いられる方法は
、各サンプルにつき２本の２５０ ｍｌ！スクリューキ
ャップ付エルレンジンヤーフラスコを用いて行われる。
使用される培地はニュートリエントブロス二カタログＮ
１１１０００３−０１−６及びトリプトングルコース抽
出寒天二カタログＮα００２−０１−７であり、いずれ
もデイフコ・ラボラトリーズ、デトロイト、ξシガン、
米国、から入手可能である。使用される微生物はタレブ
シーラ・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａｇ■姪）
アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション、ロッ
クビル、Ｍｄ、米国二カタログＮα４３５２である。ゼ
ロ接触時間カウントを決定するために用いられる方法は
、各サンプルにつき２本の２５０ ｍｌ！スクリューキ
ャップ付エルレンジンヤーフラスコを用いて行われる。
各フラスコに７０−の無菌緩衝液を添加する。各フラス
コに５−の微生物接種物を無菌的に加える。フラスコに
栓をし、そしてピストン振とう機上に置く。これらを最
大スピードで１分間振とうする。各フラスコを上口接触
時間のものとして考え、そして各溶液１−を、９ ｍｌ
の無菌緩衝液を収容する別の試験管に移すことによりす
ぐにサブサンプルを採る。試験管を渦動ξキサーにより
撹拌し、そして次に各溶液１ｄを、９ｄの無菌緩衝液を
収容する第二の試験管に移す。次に、試験管を振とうし
た後、１ｒＲＩ。
コに５−の微生物接種物を無菌的に加える。フラスコに
栓をし、そしてピストン振とう機上に置く。これらを最
大スピードで１分間振とうする。各フラスコを上口接触
時間のものとして考え、そして各溶液１−を、９ ｍｌ
の無菌緩衝液を収容する別の試験管に移すことによりす
ぐにサブサンプルを採る。試験管を渦動ξキサーにより
撹拌し、そして次に各溶液１ｄを、９ｄの無菌緩衝液を
収容する第二の試験管に移す。次に、試験管を振とうし
た後、１ｒＲＩ。
の各溶液を別の無菌ペトリ皿に移す。２連で調製する。
多血に１６ｍの溶融した（４２°Ｃ）トリプトングルコ
ースエキストラクト寒天を加える。皿をそれぞれ１０回
時計方向に回し、そして１０回反時計方向に回す。次に
皿を３７°Ｃにて２４〜３６時間インキュベートする。
ースエキストラクト寒天を加える。皿をそれぞれ１０回
時計方向に回し、そして１０回反時計方向に回す。次に
皿を３７°Ｃにて２４〜３６時間インキュベートする。
３０カウントと３００カウントの間のもののみを有意な
ものとしてコロニーをカウントする。２連サンプルを平
均する。１時間後の細菌カウントを決定するために用い
られた方法はゼロカウント時におけるカウントを決定す
るために用いられたそれと実質的に同じである。唯一の
相違はブレーティングを１０’及び１０−’ｍ釈並びに
１０−”ｍ釈において行うことである。減少％は次の式
：により計算される。この式において、Ａは処理された
基材を収容するフラスコについての−当りカウントであ
り；Ｂは処理された基材の添加の前に「Ａ」を決定する
ために用いられたフラスコについての−当りゼロ接触時
間カウントであり；そしてＣは未処理対照基材について
の−当りゼロ接触時間カウントである。
ものとしてコロニーをカウントする。２連サンプルを平
均する。１時間後の細菌カウントを決定するために用い
られた方法はゼロカウント時におけるカウントを決定す
るために用いられたそれと実質的に同じである。唯一の
相違はブレーティングを１０’及び１０−’ｍ釈並びに
１０−”ｍ釈において行うことである。減少％は次の式
：により計算される。この式において、Ａは処理された
基材を収容するフラスコについての−当りカウントであ
り；Ｂは処理された基材の添加の前に「Ａ」を決定する
ために用いられたフラスコについての−当りゼロ接触時
間カウントであり；そしてＣは未処理対照基材について
の−当りゼロ接触時間カウントである。
上記の振とうフラスコ試験は抗菌基材活性を測定する。
時々用いられる他の試験法は寒天プレートグラス法であ
り、この方法も抗菌基材活性を測定し、この方法におい
ては織物の処理された小切れが、クレブシーラ・ニュー
モニアにより含浸された寒天上に置かれる。抗菌活性は
寒天中の拡散性及び阻止域の存在により測定される。
り、この方法も抗菌基材活性を測定し、この方法におい
ては織物の処理された小切れが、クレブシーラ・ニュー
モニアにより含浸された寒天上に置かれる。抗菌活性は
寒天中の拡散性及び阻止域の存在により測定される。
抗菌溶液活性を測定することも可能であり、そしてこれ
は最小阻止濃度試験（ＭＩＣ）法により行われ、この方
法においては、典型的にはスタフィロコッカス・アウレ
ウス（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）
、タレプシーラ・ニューモニア及びアスペルギルス・ニ
ガー旦旦鮭紅旦■ 紅胆αのごとき生物を用いて、系に
おける微生物の増殖を阻害するのに必要な化学物質のレ
ベルが決定される。
は最小阻止濃度試験（ＭＩＣ）法により行われ、この方
法においては、典型的にはスタフィロコッカス・アウレ
ウス（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）
、タレプシーラ・ニューモニア及びアスペルギルス・ニ
ガー旦旦鮭紅旦■ 紅胆αのごとき生物を用いて、系に
おける微生物の増殖を阻害するのに必要な化学物質のレ
ベルが決定される。
本発明におけるオルガノシラン及びオルガノシリコン四
級アンモニウム化合物の１つの種は次の式： ％式％ 【 で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドである。
級アンモニウム化合物の１つの種は次の式： ％式％ 【 で表わされる３−（トリメトキシシリル）プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドである。
この複合分子は３個の活性領域を有する。非極性で油様
の長鎖脂肪族アルキル基Ｃ１１ｌＨ３？の分子中での存
在が該分子の疎水／親油性を決定する。この分子はアン
カー又はそれ自体でカプラーとして役立つメトキシシラ
ン官能基を介して表面に結合し、他方陽性に荷電した分
子の四級アンモニウム塩官能基部分は抗菌又は殺菌機能
を行う。
の長鎖脂肪族アルキル基Ｃ１１ｌＨ３？の分子中での存
在が該分子の疎水／親油性を決定する。この分子はアン
カー又はそれ自体でカプラーとして役立つメトキシシラ
ン官能基を介して表面に結合し、他方陽性に荷電した分
子の四級アンモニウム塩官能基部分は抗菌又は殺菌機能
を行う。
本発明のオルガノシリコン化合物を従来技術の常用の有
機抗菌材料と区別するのは、このユニークで且つ複雑な
配置のためである。
機抗菌材料と区別するのは、このユニークで且つ複雑な
配置のためである。
本明細書に記載される抗菌剤は多くの形態で且つ多くの
供給系で使用することができ、その幾つかは本発明の処
理のために使用される。例えば、オルガノシランの水溶
液は処理のための供給媒体として用いることができる。
供給系で使用することができ、その幾つかは本発明の処
理のために使用される。例えば、オルガノシランの水溶
液は処理のための供給媒体として用いることができる。
処理された粉末、例えばシリカ、ヒユームドシリカ、タ
ルク、珪藻土及び砂は、オルガノシランを供給するため
に用いることができる粒状物の代表である。糖又はアル
ミニウムクロロヒトレートのごとき水溶性粉末も使用す
ることができ、そしてこの形態においては基材の溶解が
他の基材へのカップリングのためにオルガノシランを遊
離せしめる。溶剤溶液を使用することができ、そしてこ
の様な溶剤溶液はオルガノシランを加水分解されない形
態で保持する。
ルク、珪藻土及び砂は、オルガノシランを供給するため
に用いることができる粒状物の代表である。糖又はアル
ミニウムクロロヒトレートのごとき水溶性粉末も使用す
ることができ、そしてこの形態においては基材の溶解が
他の基材へのカップリングのためにオルガノシランを遊
離せしめる。溶剤溶液を使用することができ、そしてこ
の様な溶剤溶液はオルガノシランを加水分解されない形
態で保持する。
オルガノシランを供給するためにプロピレングリコール
を用いることもでき、そして水及び界面活性剤と混合さ
れる場合マイクロエマルジョンが形成される。オルガノ
シランの水溶液のゲルは塩化ナトリウムを添加すること
により調製することができ、そして基材は基材の表面に
該ゲルを接触せしめることにより処理される。オルガノ
シランを種々の有機酸とブレンドすることにより相乗作
用を得ることができ、そして上”記のごとく、オルガノ
シランを乳剤又はマイクロエマルジョンの形で供給する
ことができる。
を用いることもでき、そして水及び界面活性剤と混合さ
れる場合マイクロエマルジョンが形成される。オルガノ
シランの水溶液のゲルは塩化ナトリウムを添加すること
により調製することができ、そして基材は基材の表面に
該ゲルを接触せしめることにより処理される。オルガノ
シランを種々の有機酸とブレンドすることにより相乗作
用を得ることができ、そして上”記のごとく、オルガノ
シランを乳剤又はマイクロエマルジョンの形で供給する
ことができる。
次の例は、本発明の詳細な説明する。
目上
織物の重量に対して０．７５重量％のＴＭＳ （３−ト
リメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモ
ニウムクロリド）により上方投入式ＭＡＹＴＡＧ洗濯機
中で３種類の異る繊維製品を処理した。この繊維製品は
、１００％綿のＴ−シャツ、５０％アクリル１５０％綿
のスウェットシャツ、及び１００％綿のタオルの混合束
であった。洗濯機中ですすぎサイクルのみを模倣するた
めに洗剤を使用せず、そして洗濯機中で特別の処理方法
に従った。
リメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモ
ニウムクロリド）により上方投入式ＭＡＹＴＡＧ洗濯機
中で３種類の異る繊維製品を処理した。この繊維製品は
、１００％綿のＴ−シャツ、５０％アクリル１５０％綿
のスウェットシャツ、及び１００％綿のタオルの混合束
であった。洗濯機中ですすぎサイクルのみを模倣するた
めに洗剤を使用せず、そして洗濯機中で特別の処理方法
に従った。
織物の束を収容した機械に１５０↑の水を満たした。
シラン抗菌剤を添加し、そして機械を撹拌した。
次に浸漬サイクルを行い、次に水を機械から排除し、そ
して束を回転脱水しそしてＭＡＹＴＡＧ乾燥器に移した
。前に要約した振とうフラスコ抗菌試験に基く減少％を
束の中の乾燥した織物の各種類について決定した。減少
％はＴ−シャツ及びタオル製品の両者については９９．
８％であり、他方スウェットシャツについての減少％は
９８．６％であった。この結果は、シラン抗菌剤の比較
的高い濃度での卓越した抗菌活性を示した。
して束を回転脱水しそしてＭＡＹＴＡＧ乾燥器に移した
。前に要約した振とうフラスコ抗菌試験に基く減少％を
束の中の乾燥した織物の各種類について決定した。減少
％はＴ−シャツ及びタオル製品の両者については９９．
８％であり、他方スウェットシャツについての減少％は
９８．６％であった。この結果は、シラン抗菌剤の比較
的高い濃度での卓越した抗菌活性を示した。
班ｉ
比較的低濃度でのすすぎサイクル添加剤としての本発明
の抗菌剤の有効性を示すため、例１を繰り返した。但し
、実験室規模で行った。チルシトメーター（Ｔｅｒｇ
ｉ ｔｏｌＩｅ ｔｅｒ）を使用し、しかし織物洗濯す
すぎサイクル処理を模倣するために例１の方法に従った
。混合した製品の束ではなくすべて綿織物製品から威る
サンプルを処理した。この例においては、非常に低い濃
度レベルの抗菌剤ＴＭＳを試験したＴＭＳ抗菌剤を単一
の添加剤として、又は非四級化アミン及び四級化アミン
と混合した添加剤として加えた。この非四級化アミンは
窒素のイオン化を伴わない単純アミンであった。各アミ
ンはまた単一添加剤として試験され、そして適当な対照
が用いられた。抗菌活性を決定するために振とうフラス
コ抗菌試験が用いられ、そして決定された低下％は、シ
ュミレーシランされた洗濯操作において用いられるすす
ぎサイクル添加剤の組合せの種々のカテゴリーのそれぞ
れについて第１表に示す。
の抗菌剤の有効性を示すため、例１を繰り返した。但し
、実験室規模で行った。チルシトメーター（Ｔｅｒｇ
ｉ ｔｏｌＩｅ ｔｅｒ）を使用し、しかし織物洗濯す
すぎサイクル処理を模倣するために例１の方法に従った
。混合した製品の束ではなくすべて綿織物製品から威る
サンプルを処理した。この例においては、非常に低い濃
度レベルの抗菌剤ＴＭＳを試験したＴＭＳ抗菌剤を単一
の添加剤として、又は非四級化アミン及び四級化アミン
と混合した添加剤として加えた。この非四級化アミンは
窒素のイオン化を伴わない単純アミンであった。各アミ
ンはまた単一添加剤として試験され、そして適当な対照
が用いられた。抗菌活性を決定するために振とうフラス
コ抗菌試験が用いられ、そして決定された低下％は、シ
ュミレーシランされた洗濯操作において用いられるすす
ぎサイクル添加剤の組合せの種々のカテゴリーのそれぞ
れについて第１表に示す。
この表が明確に示すところによれば、添加剤の高濃度に
おいてＴＭＳ抗菌剤と四級化アミンとの間に相乗作用が
得られた。従って、両成分の混合物を用いて９５．６％
の低下により証明されるように、卓越した抗菌活性が達
成された。示される比率において、これは約ｏ、ｏｏｓ
重量％のＴＭＳ及び０．００１重量％のＢＴＣ２１２５
と同等であり、あるいは単一成分としてはどの活性成分
も有効でないレベルと同等である。非四級化アミンはＡ
ｒｍａｃｋ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手
可能であり、そして四級化アミンはＬｏｎｚａ＋ Ｉｎ
ｃ＋ Ｆａｉｒｌａｗｎ、 ニューシャーシーから人手
可能である。
おいてＴＭＳ抗菌剤と四級化アミンとの間に相乗作用が
得られた。従って、両成分の混合物を用いて９５．６％
の低下により証明されるように、卓越した抗菌活性が達
成された。示される比率において、これは約ｏ、ｏｏｓ
重量％のＴＭＳ及び０．００１重量％のＢＴＣ２１２５
と同等であり、あるいは単一成分としてはどの活性成分
も有効でないレベルと同等である。非四級化アミンはＡ
ｒｍａｃｋ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手
可能であり、そして四級化アミンはＬｏｎｚａ＋ Ｉｎ
ｃ＋ Ｆａｉｒｌａｗｎ、 ニューシャーシーから人手
可能である。
易−」−一表
対照
（１）：非四級化アミンＣ＋ｓＨ＊ＪＨ３；Ａｒｍｏｕ
ｒ ＨｅｓｓＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標
。
ｒ ＨｅｓｓＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標
。
（２）二四級化アミンＣ＋ １１８３？Ｎ”）１３ｃ
ｌ −； ＯｎｙｘＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ
、Ｊｅｒｓｅｙ Ｃ１ｔｙ、 ニューシャーシーの商
標。
ｌ −； ＯｎｙｘＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ
、Ｊｅｒｓｅｙ Ｃ１ｔｙ、 ニューシャーシーの商
標。
（３）：振とうフラスコ試験。
（Ａ）：３個の測定の平均。
（Ｂ）二指示された比率にて；これは約０．００８重量
％のＴＭＳ及び０．００１重量％のＢＴＣ２１２５と同
等；いずれも単独では有効でないレベル。
％のＴＭＳ及び０．００１重量％のＢＴＣ２１２５と同
等；いずれも単独では有効でないレベル。
本発明の化合物の活性に関し、これらの化合物は多数の
微生物、例えば、「細菌」ニゲラム（−）；大腸菌（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｔ） 、タレブシーラ
・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ Ｕ■肚１ｕ
） 、タレブシーラ・オキシト力（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ 世Ｕ匹紅、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｎ＋ｏｎａｓ耗…し我…）、シュードモナス・
フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕ
ｏｒｅｓｃｅｎｓ）、プロテウス０ミラビリス（Ｐｒｏ
ｔｅｕｓ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ブル
ガリスｑ二８士鏡 …ｍ社ｈ）、サルモネラ・ティフィ
（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ 立吐旦、サルモネラ・テ
ィフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔ ｈｉ
ｍｕｒｉｕｍ−、サルモネラ・コレラスイス（Ｓａｌｍ
ｏｎｅｌｌａ ｃｈｏｌｅｒａｓｕｉｓ）、エンテロ
バクタ−・クロアカー（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｄｎ
並畦、エンテロバクタ−・エロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ７、モルガネラ・モルガニ−（ｈ■ｕ１
凰 肚■鉦旦）、エロモナス・ヒトロフィラ困肛並並Ｕ
打此迎紅ｎ）、シトロバクタ−・フロインチ４−（Ｃ
ｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、シトロ
バクタ−・デベルサス（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒｄｅｖ
ｅｒｓｕｓ） 、セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、セラチア・リクイフ
ァシェンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｌｉ ｕｉｆａｃｉ
ｅｎｓ） 、キサントモナス・カンペストリス■ｌ状縁
４１特 」ｌ狙ｓｔｒ櫃）、アシネトバクタ−・カルコ
アセティカス （Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｃａｌｃｏａｃｅｔ
ｉｃｕｓ） ；グラム（＋）；スタフィロコッカス・ア
ウレウス（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ
） 、スタフィロコッカス・エビデルミゾイス（Ｓｔａ
ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓ ｅ ｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、
スタフィロコッカス・ミュタンス（Ｓｔｒｅ ｔｃｏｃ
ｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）、スタフィロコッカス・ピオ
ゲネス（鉦■已並匹世り 、スタフィロコッカス・フェ
カリス（旦■思並匹■ ハ並旦吐、ミクロコツカス・ル
テア（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ Ｉｕｔｅａ）、バシ
ルスｓｐ。
微生物、例えば、「細菌」ニゲラム（−）；大腸菌（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｔ） 、タレブシーラ
・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ Ｕ■肚１ｕ
） 、タレブシーラ・オキシト力（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ 世Ｕ匹紅、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｎ＋ｏｎａｓ耗…し我…）、シュードモナス・
フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕ
ｏｒｅｓｃｅｎｓ）、プロテウス０ミラビリス（Ｐｒｏ
ｔｅｕｓ ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ）、プロテウス・ブル
ガリスｑ二８士鏡 …ｍ社ｈ）、サルモネラ・ティフィ
（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ 立吐旦、サルモネラ・テ
ィフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔ ｈｉ
ｍｕｒｉｕｍ−、サルモネラ・コレラスイス（Ｓａｌｍ
ｏｎｅｌｌａ ｃｈｏｌｅｒａｓｕｉｓ）、エンテロ
バクタ−・クロアカー（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｄｎ
並畦、エンテロバクタ−・エロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ７、モルガネラ・モルガニ−（ｈ■ｕ１
凰 肚■鉦旦）、エロモナス・ヒトロフィラ困肛並並Ｕ
打此迎紅ｎ）、シトロバクタ−・フロインチ４−（Ｃ
ｉｔｒｏｂａｃｔｅｒ ｆｒｅｕｎｄｉｉ）、シトロ
バクタ−・デベルサス（Ｃｉｔｒｏｂａｃｔｅｒｄｅｖ
ｅｒｓｕｓ） 、セラチア・マルセセンス（Ｓｅｒｒａ
ｔｉａｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ） 、セラチア・リクイフ
ァシェンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｌｉ ｕｉｆａｃｉ
ｅｎｓ） 、キサントモナス・カンペストリス■ｌ状縁
４１特 」ｌ狙ｓｔｒ櫃）、アシネトバクタ−・カルコ
アセティカス （Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｃａｌｃｏａｃｅｔ
ｉｃｕｓ） ；グラム（＋）；スタフィロコッカス・ア
ウレウス（Ｓｔａ ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ
） 、スタフィロコッカス・エビデルミゾイス（Ｓｔａ
ｈ １ｏｃｏｃｃｕｓ ｅ ｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、
スタフィロコッカス・ミュタンス（Ｓｔｒｅ ｔｃｏｃ
ｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）、スタフィロコッカス・ピオ
ゲネス（鉦■已並匹世り 、スタフィロコッカス・フェ
カリス（旦■思並匹■ ハ並旦吐、ミクロコツカス・ル
テア（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ Ｉｕｔｅａ）、バシ
ルスｓｐ。
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ、） （栄養細胞）；「真
菌ｊ：アスペルギルス・ニガー■旦竺畦旦■ 虹ｕ社、
アスペルギルス・フラブス（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓ
ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・シドウイ（Ａｓ
ｅｒ １ｌｌｕｓ 粒蝕１）、アスペルギルス・フェ
ルシカラー（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌ
ｏｒ） 、アスペルギルス・テレウスＷ旦■ ｔｅｒｒ
ｅｕｓ）、ペニシリウム・クリソゲナム（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｃｈｒ ｓｏ ｅｎｕｍ）、ペニシリウ
ム・バリアビル（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ７、ペニ
シリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕ
ｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ピノピルム（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ 扛旺吐旦竺〉、ボリア・ブラ
センタ（Ｐｏｒｉａ 鮭虹並田） 、オーレオバシデ
イウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ
匹旦ｕｌａｎｓ）、グロエオフィルム・トラビウム（Ｇ
ｌｏｅｏ ｈ ｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ）、チャエ
トξウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ−■執竺
田） 、）リコデルマ・ビリデ（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａｖｉｒｉｄｅ） 、）リコフィトン・メンタグロフ
ィテス（ｋＲ蝕吐ｕ並 鮭■鉦皿並１並）； ’真ｉ」
（酵母）：キャンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄ
ａａｌｂｉｃａｎｓ） 、キャンディダ・シュードトロ
ピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ５ｅｕｄｏｔｒｏ １ｃ
ａｌｉｓ） 、サッカＯｆｉセス°セレビシェ−（Ｓａ
ｃｃｈａｒｏｍ ｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）に
対して有効であることが見出された。
菌ｊ：アスペルギルス・ニガー■旦竺畦旦■ 虹ｕ社、
アスペルギルス・フラブス（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓ
ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・シドウイ（Ａｓ
ｅｒ １ｌｌｕｓ 粒蝕１）、アスペルギルス・フェ
ルシカラー（Ａｓ ｅｒ １ｌｌｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌ
ｏｒ） 、アスペルギルス・テレウスＷ旦■ ｔｅｒｒ
ｅｕｓ）、ペニシリウム・クリソゲナム（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｃｈｒ ｓｏ ｅｎｕｍ）、ペニシリウ
ム・バリアビル（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ７、ペニ
シリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕ
ｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ピノピルム（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ 扛旺吐旦竺〉、ボリア・ブラ
センタ（Ｐｏｒｉａ 鮭虹並田） 、オーレオバシデ
イウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ
匹旦ｕｌａｎｓ）、グロエオフィルム・トラビウム（Ｇ
ｌｏｅｏ ｈ ｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ）、チャエ
トξウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ−■執竺
田） 、）リコデルマ・ビリデ（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｒ
ｍａｖｉｒｉｄｅ） 、）リコフィトン・メンタグロフ
ィテス（ｋＲ蝕吐ｕ並 鮭■鉦皿並１並）； ’真ｉ」
（酵母）：キャンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄ
ａａｌｂｉｃａｎｓ） 、キャンディダ・シュードトロ
ピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ５ｅｕｄｏｔｒｏ １ｃ
ａｌｉｓ） 、サッカＯｆｉセス°セレビシェ−（Ｓａ
ｃｃｈａｒｏｍ ｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）に
対して有効であることが見出された。
本明細書において開示される処理は、本発明の四級アン
モニウム化合物自体を用いて行うことができる。しかし
ながらしばしば、本発明の化合物を、それに次の式： ％式％ （式中、Ｒは炭化水素又はハロ炭化水素であり、そして
土はＯ〜３で異る） で表わされる炭化水素又はハロ炭化水素置換シロキサン
を導入することにより稀釈することが望ましい。この様
なシロキサンの導入は四級アンモニウム化合物の性質に
なんら影響せず、従って本発明の範囲は四級アンモニウ
ムシロキサン自体の使用、及びこの様なシロキサンと前
記の炭化水素置換シロキサン又はハロ炭化水素置換シロ
キサンとの混合物又はコポリマーの両者を包含する。
モニウム化合物自体を用いて行うことができる。しかし
ながらしばしば、本発明の化合物を、それに次の式： ％式％ （式中、Ｒは炭化水素又はハロ炭化水素であり、そして
土はＯ〜３で異る） で表わされる炭化水素又はハロ炭化水素置換シロキサン
を導入することにより稀釈することが望ましい。この様
なシロキサンの導入は四級アンモニウム化合物の性質に
なんら影響せず、従って本発明の範囲は四級アンモニウ
ムシロキサン自体の使用、及びこの様なシロキサンと前
記の炭化水素置換シロキサン又はハロ炭化水素置換シロ
キサンとの混合物又はコポリマーの両者を包含する。
例えば、１０モルのモノメチルトリメチシラン−と１モ
ルの ＣＩ−Ｃ＋ ａＨａＪｅＪ” （ＣＨｚ） ｚｓｔ （
ＯＭｅ） ３との混合物の水性溶液により表面を処理す
ることができる。
ルの ＣＩ−Ｃ＋ ａＨａＪｅＪ” （ＣＨｚ） ｚｓｔ （
ＯＭｅ） ３との混合物の水性溶液により表面を処理す
ることができる。
さらに、１モルの
ＣＩ−Ｃ＋ ｓＨ＋ＪｅｚＮ” （ＣＨｚ） ｓｓｉ
（ＯＭｅ） ３と０．５モルの３−クロロプロピルトリ
メトキシシランが有効なシロキサン塗料を与えることが
見出された。炭化水素及びハロ炭化水素シロキサン増量
剤の使用は純粋な四級シロキサンに比べてより安価であ
り、より長持ちし、より親油性又は疎水性の表面処理剤
である。
（ＯＭｅ） ３と０．５モルの３−クロロプロピルトリ
メトキシシランが有効なシロキサン塗料を与えることが
見出された。炭化水素及びハロ炭化水素シロキサン増量
剤の使用は純粋な四級シロキサンに比べてより安価であ
り、より長持ちし、より親油性又は疎水性の表面処理剤
である。
以上の通り、本発明の本質的特徴及び概念から実質的に
逸脱することなく、本明細書に記載された化合物、組成
物及び方法において、他の多くの変化及び変更を行うこ
とができよう。
逸脱することなく、本明細書に記載された化合物、組成
物及び方法において、他の多くの変化及び変更を行うこ
とができよう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、微生物の増殖により生ずる臭いを除去するための織
物の処理方法であって、該臭いを発生する細菌又は真菌
を破壊するために織物を含む繊維洗濯操作のすすぎサイ
クルにオルガノシリコン四級アンモニウム化合物を添加
する段階を含んで成り、該オルガノシリコン四級アンモ
ニウム化合物が次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔各式において、 ＹはＲ又はＲＯであり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基又は水素であり； ａは０、１又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； Ｒ″は炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； Ｒ″′、Ｒ″″及びＲ＾ｖはそれぞれ独立に、炭素原子
数１〜１８個のアルキル基、−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＿２ＯＨ及び−（ＣＨ
＿２）＿ｘＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＾ｖ＾ｉから成る群から選択
され、ここでｘは２〜１０の値を有し、そしてＲ＾ｖ＾
ｉは炭素原子数１〜１２個のペルフルオロアルキル基で
あり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
選ばれた式により表わされるオルガノシランである、前
記方法。 ２、少なくとも１種の有機四級アンモニウム化合物と少
なくとも１種のオルガノシリコン四級アンモニウム化合
物との混合物を含んで成るすすぎサイクル織物洗濯添加
剤組成物であって、該オルガノシリコン四級アンモニウ
ム化合物が次の式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔各式において、 ＹはＲ又はＲＯであり、ここで各Ｒは炭素数１〜４個の
アルキル基又は水素であり； ａは０、１又は２の値を有し； Ｒ′はメチル又はエチル基であり； Ｒ″は炭素原子数１〜４個のアルキレン基であり； Ｒ″′、Ｒ″″及びＲ＾ｖはそれぞれ独立に、炭素原子
数１〜１８個のアルキル基、−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、
−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ＿２ＯＨ及び−（ＣＨ
＿２）＿ｘＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＾ｖ＾ｉから成る群から選択
され、ここでｘは２〜１０の値を有し、そしてＲ＾ｖ＾
ｉは炭素原子数１〜１２個のペルフルオロアルキル基で
あり；そして、 Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライド、イオダイ
ド、アセテート又はトシレートである〕から成る群から
選ばれた式により表わされるオルガノシランである、前
記組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US390050 | 1989-08-07 | ||
| US07/390,050 US5145596A (en) | 1989-08-07 | 1989-08-07 | Antimicrobial rinse cycle additive |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0369670A true JPH0369670A (ja) | 1991-03-26 |
| JP2763665B2 JP2763665B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=23540826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2205278A Expired - Fee Related JP2763665B2 (ja) | 1989-08-07 | 1990-08-03 | 抗菌性すすぎサイクル添加剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5145596A (ja) |
| EP (1) | EP0415540B1 (ja) |
| JP (1) | JP2763665B2 (ja) |
| KR (1) | KR0145064B1 (ja) |
| AU (1) | AU642420B2 (ja) |
| CA (1) | CA2021018C (ja) |
| DE (1) | DE69020072T2 (ja) |
| ES (1) | ES2075879T3 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126557A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Hiroshima Univ | 合成樹脂の抗菌処理方法、抗菌性合成樹脂及びその製造方法、製造装置 |
| JP2008534714A (ja) * | 2005-03-22 | 2008-08-28 | バイオセーフ インク． | 優れた持続性の抗菌特性を有する、無溶媒のシリコン含有第４級アンモニウムを含むポリマー抗菌剤の作製法 |
| JP2010059093A (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-18 | Dow Corning Toray Co Ltd | 第４級アンモニウム塩及びその製造方法 |
| JP2010083830A (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-15 | Hiroshima Univ | 物品表面の藻類発生抑制剤及び藻類発生抑制処理方法 |
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