JPH0370760A - アクリルゴム組成物 - Google Patents
アクリルゴム組成物Info
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- JPH0370760A JPH0370760A JP20557589A JP20557589A JPH0370760A JP H0370760 A JPH0370760 A JP H0370760A JP 20557589 A JP20557589 A JP 20557589A JP 20557589 A JP20557589 A JP 20557589A JP H0370760 A JPH0370760 A JP H0370760A
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- Japan
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- acrylate
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- acrylic rubber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、迅速に加硫し、優れた耐熱性、耐油性、圧縮
永久歪を有する加硫物を与える新規なアクリルゴム加硫
組成物に関するものである。
永久歪を有する加硫物を与える新規なアクリルゴム加硫
組成物に関するものである。
［従来の技術］
アクリルゴムは、耐熱性、耐油性に優れるゴムとして知
られており、自動車用部品を中心に広く使用されている
。アクリルゴムは、主成分であるアクリル酸エステルと
、架橋点として作用する活性な単量体との共重合体であ
る。架橋点として使用される単量体の代表的なものとし
て、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、
アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有単量体が
従来から知られている。
られており、自動車用部品を中心に広く使用されている
。アクリルゴムは、主成分であるアクリル酸エステルと
、架橋点として作用する活性な単量体との共重合体であ
る。架橋点として使用される単量体の代表的なものとし
て、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、
アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有単量体が
従来から知られている。
エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤として
は、ポリアミン類、安息香酸アンモニウム等のアンモニ
ウム塩類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオ
カルバミン酸塩類等が通常使用されるが、加硫速度が低
く満足な加硫物性を持つ加硫物を得るには長時間の後加
硫が必要であるという問題点があった。
は、ポリアミン類、安息香酸アンモニウム等のアンモニ
ウム塩類、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオ
カルバミン酸塩類等が通常使用されるが、加硫速度が低
く満足な加硫物性を持つ加硫物を得るには長時間の後加
硫が必要であるという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、上記問題点を解決すべく種々検討を行っ
た結果、架橋点としてエポキシ基およびシアノアルキル
エステル基を含有するアクリルゴムを第４級アンモニウ
ム塩および／または第４級ホスホニウム塩を加硫剤とし
て使用して加硫することにより、加硫速度を高めること
が可能であり、短い加硫時間で十分満足な物性を有する
加硫物を得ることができることを見出した。
た結果、架橋点としてエポキシ基およびシアノアルキル
エステル基を含有するアクリルゴムを第４級アンモニウ
ム塩および／または第４級ホスホニウム塩を加硫剤とし
て使用して加硫することにより、加硫速度を高めること
が可能であり、短い加硫時間で十分満足な物性を有する
加硫物を得ることができることを見出した。
［課題を解決するための手段］
本発明は、１）アクリル酸アルキルエステル類またはア
クリル酸アルコキシアルキルエステル類、３０．０〜９
９．８重量％、２）エポキシ基含有単量体、０．１〜１
０重量％、３）下式（Ｉ）（ここで、Ｒは水素またはメ
チル基、Ｒ２はシアノ基置換アルキル基である。） で表される少なくとも一種のアクリル酸シアノアルキル
エステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、
０．１〜６０重量％、および４）これらと共重合可能な
単量体、０〜５０重量％の重合組成を有するアクリルゴ
ム１００重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級
ホスホニウム塩類０．１〜１０重量部を配合してなる加
硫可能なゴム組成物である。
クリル酸アルコキシアルキルエステル類、３０．０〜９
９．８重量％、２）エポキシ基含有単量体、０．１〜１
０重量％、３）下式（Ｉ）（ここで、Ｒは水素またはメ
チル基、Ｒ２はシアノ基置換アルキル基である。） で表される少なくとも一種のアクリル酸シアノアルキル
エステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、
０．１〜６０重量％、および４）これらと共重合可能な
単量体、０〜５０重量％の重合組成を有するアクリルゴ
ム１００重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級
ホスホニウム塩類０．１〜１０重量部を配合してなる加
硫可能なゴム組成物である。
本発明で使用されるアクリルゴムは、
（Ａ）アクリル酸アルキルエステル類またはアクリル酸
アルコキシアルキルエステル類３０６０〜９９．８重量
％ （Ｂ）エポキシ基含有単量体０．１〜１０重量％ （Ｃ）式（Ｉ）で表される少なくとも一種のアクリル酸
シアノアルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアル
キルエステル０．１〜６０重量％ （Ｄ）これらと共重合可能な単量体０〜５０重量％ の重合組成を組成を有し、室温でゴム状態にある共重合
体である。
アルコキシアルキルエステル類３０６０〜９９．８重量
％ （Ｂ）エポキシ基含有単量体０．１〜１０重量％ （Ｃ）式（Ｉ）で表される少なくとも一種のアクリル酸
シアノアルキルエステルまたはメタクリル酸シアノアル
キルエステル０．１〜６０重量％ （Ｄ）これらと共重合可能な単量体０〜５０重量％ の重合組成を組成を有し、室温でゴム状態にある共重合
体である。
成分（Ａ）のアクリル酸エステル類、アクリル酸アルコ
キシアルキルエステル類の例としては、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリ
ル酸Ｌｓｏ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、ア
クリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル
酸ステアリル等のアルキル基の炭素数が１〜２０のアク
リル酸アルキルエステル：アクリル酸メトキシメチル、
アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル
、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシエト
キシエチル等のアルコキシル基あるいはアルキレン基の
炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキシアルキルエステ
ルがあげられる。
キシアルキルエステル類の例としては、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリ
ル酸Ｌｓｏ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、ア
クリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル
酸ステアリル等のアルキル基の炭素数が１〜２０のアク
リル酸アルキルエステル：アクリル酸メトキシメチル、
アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル
、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸メトキシエト
キシエチル等のアルコキシル基あるいはアルキレン基の
炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキシアルキルエステ
ルがあげられる。
これらは単独あるいは二種以上組合せて使用することが
できる。
できる。
成分ＣＢ）のエポキシ基含有単量体としては、アクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
成分（Ｃ）は式（Ｉ）で表されるアクリル酸シアノアル
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルであり、式中の Ｒ２の例としては２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３
−シアノプロピル、２−シアノブチル基、３−シアノブ
チル基等があげられる。具体的なアクリル酸シアノアル
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルの例としては、アクリル酸２−シアノエチル、アクリ
ル酸２−シアノプロピル、アクリル酸３−シアノプロピ
ル、アクリル酸２−シアノブチル、メクリル酸２−シア
ノエチル、メタリル酸２−シアノプロピル、メタリル酸
３−シアノプロピル、メタリル酸２−シアノブチルがあ
げられ、これらのうちアクリル酸２−シアノエチル、メ
タクリル酸２−シアノエチルが特に好ましい。これらは
単独あるいは二種以上組合せて使用することができる。
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルであり、式中の Ｒ２の例としては２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３
−シアノプロピル、２−シアノブチル基、３−シアノブ
チル基等があげられる。具体的なアクリル酸シアノアル
キルエステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステ
ルの例としては、アクリル酸２−シアノエチル、アクリ
ル酸２−シアノプロピル、アクリル酸３−シアノプロピ
ル、アクリル酸２−シアノブチル、メクリル酸２−シア
ノエチル、メタリル酸２−シアノプロピル、メタリル酸
３−シアノプロピル、メタリル酸２−シアノブチルがあ
げられ、これらのうちアクリル酸２−シアノエチル、メ
タクリル酸２−シアノエチルが特に好ましい。これらは
単独あるいは二種以上組合せて使用することができる。
成分（Ｄ）は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分と共重合可能な
単量体であり、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタ
クリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等のアルキ
ル基の炭素数が１〜２０のメタクリル酸アルキルエステ
ル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸メトキ
シエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸
ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシエチル
等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル等のアクリル酸またはメタ
クリル酸のヒドロキシアルキルエステル二一般式、 ３ （ここで、Ｒ３は水素またはメチル基、Ｒ４は炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアル
キル基、ｎの数平均値は１〜１０である） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアルクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステル：酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレン、
α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいはビニ
リデンニトリル化合物；エチレン、プロピレン等のα−
オレフィン：ブタジェン、イソプレン等の共役ジエン：
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸
ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、
フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１〜２
０の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレイ
ン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等の
不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：メ
チルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケト
ンがあげられる。これらは単独あるいは二種以上組合せ
て使用することができる。
単量体であり、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタ
クリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等のアルキ
ル基の炭素数が１〜２０のメタクリル酸アルキルエステ
ル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸メトキ
シエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸
ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシエチル
等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：アクリル
酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル等のアクリル酸またはメタ
クリル酸のヒドロキシアルキルエステル二一般式、 ３ （ここで、Ｒ３は水素またはメチル基、Ｒ４は炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアル
キル基、ｎの数平均値は１〜１０である） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアルクリ
ル酸エステルまたはメタクリル酸エステル：酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレン、
α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいはビニ
リデンニトリル化合物；エチレン、プロピレン等のα−
オレフィン：ブタジェン、イソプレン等の共役ジエン：
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸
ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、
フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１〜２
０の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレイ
ン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等の
不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：メ
チルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケト
ンがあげられる。これらは単独あるいは二種以上組合せ
て使用することができる。
本発明において使用される第４級アンモニウム塩および
第４級ホスホニウム塩は、−数式、で表される化合物で
ある。−数式中のＹは窒素または燐原子、Ｒ５−Ｒ８は
、アルキル基、アルコキシアルキル基、ポリオキシアル
キレン基、アリール基、アルキルアリール基等の炭素数
１〜２５程度の炭化水素基であり、これらの少なくとも
一つが不飽和結合を含有しているか、水酸基で置換され
ていてもよい。さらにＲ５−Ｒ８のうち２つあるいは３
つが窒素原子または燐原子と複素環を形成しているもの
であってもよい。Ｘ−は酸性を示す水素イオンがハロゲ
ンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の酸から
誘導される陰イオンであり、ＣＩ 、Ｂ ｒ
Ｉ Ｃ１０４ＢＦ −ＢＩ３−″ Ｒ８０３Ｈ８
Ｏ４ＲＯＳＯＲＣＯＯＨ２ＰＯ４ ＲＯＰＯ″ （ＲＯ） ２ Ｐ ０２ Ｈ（ここで式
中のＲは炭素数１〜２５程度のアルキル基、アルキルア
リール基、アルコキシアルキル基、アリール基を表す）
等の陰イオンが例示される。
第４級ホスホニウム塩は、−数式、で表される化合物で
ある。−数式中のＹは窒素または燐原子、Ｒ５−Ｒ８は
、アルキル基、アルコキシアルキル基、ポリオキシアル
キレン基、アリール基、アルキルアリール基等の炭素数
１〜２５程度の炭化水素基であり、これらの少なくとも
一つが不飽和結合を含有しているか、水酸基で置換され
ていてもよい。さらにＲ５−Ｒ８のうち２つあるいは３
つが窒素原子または燐原子と複素環を形成しているもの
であってもよい。Ｘ−は酸性を示す水素イオンがハロゲ
ンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の酸から
誘導される陰イオンであり、ＣＩ 、Ｂ ｒ
Ｉ Ｃ１０４ＢＦ −ＢＩ３−″ Ｒ８０３Ｈ８
Ｏ４ＲＯＳＯＲＣＯＯＨ２ＰＯ４ ＲＯＰＯ″ （ＲＯ） ２ Ｐ ０２ Ｈ（ここで式
中のＲは炭素数１〜２５程度のアルキル基、アルキルア
リール基、アルコキシアルキル基、アリール基を表す）
等の陰イオンが例示される。
第４級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニ
ウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド
、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチ
ルアンモニウムシー）ルエンスルホネート、テトラメチ
ルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ−ブ
チルアンモニウムクロライド、テトラｎ−プチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラｎ−プチルアンモニウムハイ
ドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニウム
バークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホスフ
ェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テ
トラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、デシル
トリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチルア
ンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイオ
ダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、（
２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロライド
、コリンクロライド、１−ピリジニウムクロライド、ヘ
キサデシルピリジニウムブロマイド、２，４゜６−トリ
メチルビリジニウムｐ−トルエンスルホネート、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７−ベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチル
アルキルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアン
モニウムホスフェート等が例示される。
ウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド
、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチ
ルアンモニウムシー）ルエンスルホネート、テトラメチ
ルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ−ブ
チルアンモニウムクロライド、テトラｎ−プチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラｎ−プチルアンモニウムハイ
ドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニウム
バークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホスフ
ェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テ
トラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、デシル
トリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチルア
ンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイオ
ダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウムク
ロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド
、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、（
２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロライド
、コリンクロライド、１−ピリジニウムクロライド、ヘ
キサデシルピリジニウムブロマイド、２，４゜６−トリ
メチルビリジニウムｐ−トルエンスルホネート、１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７−ベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチル
アルキルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアン
モニウムホスフェート等が例示される。
第４級ホスホニウム塩としてはベンジルトリフェニルホ
スホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムスルフ
ェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムプロメ
イド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、ア
ミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ−
ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、トリオクヂルフェニルホスホニウム
ジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホニ
ウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド等が例示される。
スホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムスルフ
ェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムプロメ
イド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、ア
ミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ−
ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、トリオクヂルフェニルホスホニウム
ジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホニ
ウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド等が例示される。
これらの第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウ
ム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することがで
きる。
ム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することがで
きる。
第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩の使
用量はアクリル系共重合体ゴム１００重量部に対して０
．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である
。使用量が０．１重量部未満の場合は、加硫速度が低く
満足な物性の加硫物が得られないかあるいは満足な物性
を持つ加硫物を得るのに長時間を必要とし、１０重量部
を越える場合は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性
、貯蔵安定性が損われる。
用量はアクリル系共重合体ゴム１００重量部に対して０
．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である
。使用量が０．１重量部未満の場合は、加硫速度が低く
満足な物性の加硫物が得られないかあるいは満足な物性
を持つ加硫物を得るのに長時間を必要とし、１０重量部
を越える場合は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性
、貯蔵安定性が損われる。
本発明の加硫組成物は、上記記載のアクリルゴムに第４
級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、および
通常ゴム業界で知られている補強材、充填材、安定剤、
可塑剤、加工助剤等を添加してロールあるいはバンバリ
ー等の混練機で混合することにより調製される。得られ
た組成物は目的に応じた形状に成形加工され、さらに加
硫することにより最終製品となる。加硫は通常１２０℃
以上の温度、好ましくは１５０〜２５０℃で１〜６０分
間行われる。また必要な場合はさらに１５０〜２００℃
の温度で１〜２４時間、後加硫を行う。
級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、および
通常ゴム業界で知られている補強材、充填材、安定剤、
可塑剤、加工助剤等を添加してロールあるいはバンバリ
ー等の混練機で混合することにより調製される。得られ
た組成物は目的に応じた形状に成形加工され、さらに加
硫することにより最終製品となる。加硫は通常１２０℃
以上の温度、好ましくは１５０〜２５０℃で１〜６０分
間行われる。また必要な場合はさらに１５０〜２００℃
の温度で１〜２４時間、後加硫を行う。
本発明の組成物は加硫速度が大きく、安息香酸アンモニ
ウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従来
エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤として
知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より短
い加硫時間で満足な機械的強度および圧縮永久歪を持つ
加硫物を得ることができ、加硫時間を大幅に短縮するこ
とが可能である。
ウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従来
エポキシ基を架橋点とするアクリルゴムの加硫剤として
知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より短
い加硫時間で満足な機械的強度および圧縮永久歪を持つ
加硫物を得ることができ、加硫時間を大幅に短縮するこ
とが可能である。
本発明の組成物から得られる加硫物は、耐熱老化性、耐
油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パツキン、Ｏ
リング、ガスケット、オイルシール等の各種シール材、
各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に使用
することができる。
油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パツキン、Ｏ
リング、ガスケット、オイルシール等の各種シール材、
各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に使用
することができる。
［実施例］
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
以下の記述において部は重量部、％は重量％を表わす。
通常の乳化型合法により表１に示す組成を有するアクリ
ルゴムを調製した。各アクリルゴムの組１３ 成は、 Ｃ−ＮＭＲおよび元素分析により測定した。
ルゴムを調製した。各アクリルゴムの組１３ 成は、 Ｃ−ＮＭＲおよび元素分析により測定した。
実施例１〜３および比較例１〜３
表２に記載したアクリルゴム１００部、ステアリン酸１
部、ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表２に記載
の加硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混
練し、配合物を調製した。
部、ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表２に記載
の加硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混
練し、配合物を調製した。
得られた配合物のムーニースコーチタイムをＪＩＳ
Ｋ−６３００に従って測定した。得られた配合物を１７
０℃で２０分プレス加硫し、さらにオーブン中、１５０
℃で４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られ
た加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に従って評
価した結果を表２に、各配合物の加硫曲線を図１に示す
。ここで加硫曲線はモンサントレオメータを使用し、１
７０℃、振動角３°で測定した。
Ｋ−６３００に従って測定した。得られた配合物を１７
０℃で２０分プレス加硫し、さらにオーブン中、１５０
℃で４時間後加硫することにより加硫物を得た。得られ
た加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に従って評
価した結果を表２に、各配合物の加硫曲線を図１に示す
。ここで加硫曲線はモンサントレオメータを使用し、１
７０℃、振動角３°で測定した。
実施例４〜６および比較例４〜６
表３に示すアクリルゴム１００部、ステアリン酸１部、
ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表３に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練し
、配合物 を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイム
をＪＩＳ Ｋ−６３００に従って測定した。
ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表３に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練し
、配合物 を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイム
をＪＩＳ Ｋ−６３００に従って測定した。
得られた配合物を１７０℃で２０分プレス加硫し、さら
にオーブン中、１５０℃で４時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ
−６３０１に従って評価した結果を表３に、各配合物の
１７０℃での加硫曲線を図２に示す。
にオーブン中、１５０℃で４時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ
−６３０１に従って評価した結果を表３に、各配合物の
１７０℃での加硫曲線を図２に示す。
実施例７〜１１
表４に示すアクリルゴム１００部、ステアリン酸１部、
ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表４に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練し
、配合物 を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイム
をＪＩＳ Ｋ−６３００に従って測定した。
ＭＡＦカーボンブラック５０部、および表４に記載の加
硫剤の所定量を８インチオープンロールを用いて混練し
、配合物 を調製した。得られた配合物のムーニースコーチタイム
をＪＩＳ Ｋ−６３００に従って測定した。
得られた配合物を１７０℃で２０分プレス加硫し、さら
にオーブン中、１５０℃で４時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ
−６３０１に従って評価した結果を表４に、各配合物の
１７０℃での加硫曲線を図３に示す。
にオーブン中、１５０℃で４時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をＪＩＳ Ｋ
−６３０１に従って評価した結果を表４に、各配合物の
１７０℃での加硫曲線を図３に示す。
［発明の効果コ
以上の結果から明らかなように、本発明の組成物は、加
硫速度が高く、短い加硫時間で満足な物性、特に圧縮永
久歪に優れた加硫物を与える。
硫速度が高く、短い加硫時間で満足な物性、特に圧縮永
久歪に優れた加硫物を与える。
図１は実施例１〜３および比較例１〜３の組成物の加硫
曲線、 図２は実施例４〜６および比較例４〜６の組成物の加硫
曲線、 図３は実施例７〜１１の組成物の加硫曲線を示す。
曲線、 図２は実施例４〜６および比較例４〜６の組成物の加硫
曲線、 図３は実施例７〜１１の組成物の加硫曲線を示す。
Claims (1)
- （１）１）アクリル酸アルキルエステル類またはアクリ
ル酸アルコキシアルキルエステル類、３０．０〜９９．
８重量％、２）エポキシ基含有単量体、０．１〜１０重
量％、３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１は水素またはメチル基、Ｒ＾２はシア
ノ基置換アルキル基である。） で表される少なくと一種のアクリル酸シアノアルキルエ
ステルまたはメタクリル酸シアノアルキルエステル、０
．１〜６０重量％、および４）これらと共重合可能な単
量体、０〜５０重量％の重合組成を有するアクリルゴム
１００重量部に第４級アンモニウム塩類または第４級ホ
スホニウム塩類、０．１〜１０重量部、を配合してなる
加硫可能なゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20557589A JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20557589A JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0370760A true JPH0370760A (ja) | 1991-03-26 |
| JP2800292B2 JP2800292B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=16509159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20557589A Expired - Fee Related JP2800292B2 (ja) | 1989-08-10 | 1989-08-10 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800292B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009161767A (ja) * | 2001-04-12 | 2009-07-23 | Three M Innovative Properties Co | フルオロポリマー組成物 |
| US11078451B2 (en) | 2016-06-13 | 2021-08-03 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose articles made from a combination of different films and containing household care compositions |
| US11781094B2 (en) | 2016-06-13 | 2023-10-10 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose articles made from a combination of different films and containing household care compositions |
-
1989
- 1989-08-10 JP JP20557589A patent/JP2800292B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009161767A (ja) * | 2001-04-12 | 2009-07-23 | Three M Innovative Properties Co | フルオロポリマー組成物 |
| US11078451B2 (en) | 2016-06-13 | 2021-08-03 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose articles made from a combination of different films and containing household care compositions |
| US11781094B2 (en) | 2016-06-13 | 2023-10-10 | The Procter & Gamble Company | Water-soluble unit dose articles made from a combination of different films and containing household care compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2800292B2 (ja) | 1998-09-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |